第1节 认识有机化合物&第2节 研究有机化合物的一般步骤和方法-【经纶学霸●蓝题】2025年学霸高考化学一轮复习

第十章有机化学基础学霸高吉 第十章 有机化学基础 第1节 认识有机化合物 ☑应用提优考点全面，能力提升|限时：10mim HO- CH,CHCOOH D 与 1.《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则 CH,O NH, 已成矣”，其中“长霜”代表桔酸的结晶物，桔 酸的结构简式如下，下列关于桔酸说法正确 HO CH,CHCOOH 互为同系物 的是 HO NH, A.分子式为C,H0 GOOH 4.(2024·四川凉山一模)凉山雷波等地盛产脐 B.含有四种官能团 橙。从脐橙果皮中提取的橙油具有抗菌抑 C.与苯互为同系物 菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用，常用于医 D.所有碳原子共平面 药、食品加工、日化等多个领域。橙油的主要 2.(2024·河北唐山模拟)利用傅克烷基化反 应，由K、L制取M的反应过程如下。下列说 成分是柠檬烯，其结构简式如下。下列有关 法错误的是 柠檬烯的说法正确的是 A.分子式为CH8 K B.可发生加成、取代、氧化反应 A.K的化学名称为3-甲基苯酚 C.一氯代物有7种（不考虑立体异构）】 B.M中所有碳原子共平面 D.与1,3-丁二烯(CH=CH一CH=CH,)互 C.L、M中均含有手性碳原子 为同系物 D.K、M均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 5.(2024·陕西榆林二模)有机物Z是化妆品 3.(2023·福建福州调研)下列说法正确的是 ( 成分之一，其合成路线如图。下列有关叙述 CH, 正确的是 A.CH,CHCH,CH的一溴代物和《》CH OH 的一溴代物都有4种（不考虑立体异构） H.C-CH B.CH,CH一CHCH,分子中的四个碳原子在同 M 一直线上 A.X和Y都属于芳香烃 CH,CH, B.M分子中所有的碳原子可能共面 C.H,C一C-CH-CH一CH,按系统命名法 C.X最多能与4mol氢气发生加成反应 CH,CH,CH D.Z的分子中含有13个碳原子 的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 学霸高春引蓝题化学 第2节 研究有机化合物的一般步骤和方法 ☑应用提优考点全面，能力提升|限时：20mim 1.防老剂264为淡黄色粉末状固体，熔点： 70℃，沸点：265℃，微溶于水，易溶于有机溶 06 剂，能抑制或延缓塑料和橡胶的氧化降解而 下列关于该有机物的叙述正确的是( 延长使用寿命，其结构简式如图所示。下列 A.该有机物有6种不同化学环境的氢原子 关于该有机物的说法错误的是 B.该有机物属于芳香族化合物 A.可用重结晶法提纯该化合 C.键线式中的E1代表的基团为一CH 物（含不溶性杂质）》 D.184g该有机物在一定条件下完全燃烧，消 B.利用质谱仪可以快速、精确 耗氧气的物质的量至少为10mol 测定其同分异构体的数目 4.下列实验中，所采取的分离提纯的方法与对 C.其红外光谱上可以找到C一O、C一H 应原理都正确的是 ( ) O一H的吸收峰 选项 目的 分离方法 原理 D.其核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积 加溴水， 己烯可以与溴 之比为18：3：2：1 除去己烷中 再进行分 水反应，己烷 2.已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧 混有的己烯 液操作 与溴水不反应 化成羧基。通过下列实验探究有机化工原料 除去苯中的 苯与二甲苯的 A(相对分子质量为104)的组成和结构。 B 蒸馏 二甲苯 沸点相差较大 实验1：称取5.2gA,完全燃烧生成17.6gC0 除去苯甲酸 和3.6gH,0: NaCl在水中的 C 固体中混有 重结晶 实验2：将A加人Br,的CCL溶液中，溶液褪色： 溶解度很大 的NaCl 实验3：将A加人酸性KMnO,溶液中振荡，分 苯的密度比水 离出的有机产物加入NaHC0,溶液中，产生气 分离苯和硝 分液 小，硝基苯的 泡。下列说法不正确的是 基苯 密度比水大 A.实验1说明A分子中不含氧原子 B.实验2说明A分子中可能含有碳碳双键 5.(2024 浙江杭州模拟)工业制备茉莉醛 C.实验3说明A被酸性KMnO,溶液氧化的 的流程如图所示。已知： 产物中有乙酸 D.推测有机物A是苯乙烯 庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产 3.(2023·山东滨州月考)某化合物的结构（键 物。下列说法正确的是 ) 线式)及球棍模型如下： 乙辞KOIm 干燥剂 甲-加热冷却 分液 青 庚醛 水相 滤液 废张自缩物 A.乙醇只作溶剂，苯甲醛和庚醛直接混合后 该有机物分子的核磁共振氢谱图如下： 保温反应 第十章有机化学基础学明高吉 B.萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选 色针状品体，易溶于乙醚中，在水中几乎不 用浓硫酸 溶，熔点为156~157℃，已知乙醚沸点为 C.可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合 35℃，从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以 并为“真空减压分馏' 萃取原理为基础，以乙醚浸取法为主要工艺。 D.可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息 如图所示，回答下列问题： 6.实验室可利用呋喃甲醛 )在碱性环 乙 1 提取液]搡作Π 操作Ⅲ 品 品 境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲 操作 残渣 酸( 和呋喃甲醇( (1)选用乙醚浸取青蒿素的原因是 COOH CHH,反 应过程如下： (2)操作Ⅱ的名称是 操作Ⅲ利用 OH 青蒿素和杂质在同一溶剂中的溶解性差异及 CHO CH.OH 青蒿素溶解度随温度变化较大的原理提纯， 这种方法是 COOH 操作流程如下： (3)通常用燃烧的方法测定有机物的分子式， 可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加 热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物 乙 加适 乙陆 的组成，如图所示的是用燃烧法确定青蒿 啖喃(H溶液 量水 暗红色 提液 甲延 冰水浴 清滨液 素分子式的装置： 约30min 、水溶液 盐酸冰术浴 根呋喃 酸品体 已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表： 碱石友 无水氯化钙 B T/℃ 0 5 15 100 S/g 2.7 3.6 3.8 25.0 H.O. 样品C0 ②呋喃甲醇与乙醚互溶：乙醚沸点为34.6℃， 呋喃甲醇沸点为171.0℃。 电炉 浓硫 二氧化铝 下列说法错误的是 ( D A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈 ①按上述所给的测量信息，装置的连接顺序 B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过 应是 。(装置可重 滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇 复使用)》 C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸 ②青蒿素样品的质量为28.2g,用连接好的装 后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取 置试验，称得A管增重66g,B管增重19.8g, D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的 则测得青蒿素的最简式是 方法 ③要确定该有机物的分子式，还必须知道的 7.(2024·辽宁沈阳模拟)青蒿素是只含碳、氢、 数据是 氧三种元素的有机物，是高效的抗疟药，为无 可用 仪进行测定。NO0,H5,0,N0:为硝酸失去一个OH得到的，得电子能力 第2节研究有机化合物的一般步骤和方法 更强，氧化性更强，故氧化性强弱：NO;>HNO,:阴离子 1.B解析：根据该有机物的物理性质，重结晶时可采用加热 为HS,0,根据已知信息可知其结构式 溶解→趁热过滤→冷却结品→过滤等操作，A正确：利用质 「00 谱仪可以快速、精确测定该有机物的相对分子质量为220，B 为0-30-s-0-H 错误：由结构简式可知，该有机物含有C一0、C一H、0一H、 0 C一C和>，红外光谱上可以找到C0C-H,0一H 第十章有机化学基础 的吸收峰，C正确：该有机物结构对称，有6个甲基所处化学 环境相同，对应的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之 第1节认识有机化合物 1.D解析：由桔酸的结构简式可知，其分子式为C,H。0, 比为18±3：2：1.D正确。 2.C解析：5.2gA的物质的量为0.05ml,17.6gC0,的物质 A错误：由桔酸的结构简式可知，含有羧基和（酚）轻基两种 官能团，B错误：桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不 的量为0.4mol,3.6gH,0的物质的量为0.2mol,则1olA 中有8mlC原子和8mdlH原子，该有机物的相对分子质 是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；苯环 量为104，所以该有机物分子中不含氧原子，分子式为 为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环 C,H,A正确：含碳碳双键的有机物能使溴的四氯化碳溶液 上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确。 褪色，B正确：含羧基的物质能和NaHCO,反应生成二氧化 2.B解析：该有机物酚羟基所连的碳原子为1号碳，逆时针 碳，含羧基的不一定是乙酸，C错误：苯乙烯的结构简式为 编号，与甲基相连的碳为3号碳，K的名称为3-甲基苯酚， A正确：M中与苯环、乙基和甲基相连的碳原子为饱和碳原 CH=CH,,其分子式为C,H,含有碳碳双键， 子，与该饱和碳原子连接的碳原子不可能在同一平面内，B Br D正确 错误：L 中多号标注的碳为手性碳原子，M 3.D解析：由谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，A错误： 由键线式可看出该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，B错 误：由球棍模型可看出，键线式中日为一CH,CH,C错误：该有 中号标注的碳为手性碳原子，C正确：K、M中 机物燃烧的化学方程式为CH,0,+100,点槛g0,+6H,0,故 011 184g该有机物完全燃烧至少需要10d氧气.D正确。 4.B 解析：溴水与己烯发生加成反应生成二溴己烷，二溴己 都含有酚羟基，能被溴水、酸性高锰酸钾氧化，同时K、M苯 烷易溶于己烷，不能使用分液的操作分离，A错误：苯和二 环上都含有甲基，也能被酸性高锰酸钾氧化，D正确。 甲苯互溶，但两者沸点差异较大，可用蒸榴的方法进行分 CH, 离，B正确：苯甲酸在冷水中溶解度很小，在热水中的溶解度 3.A解析：》CH,和CH,CHCH,CH,均有4种氢原 很大，氯化钠的溶解度随温度变化，几乎不变，原理不对，C 错误：苯和硝基苯两者互溶，不能用分液法分离，应采用蒸 子，所以它们的一溴代物都有4种（不考虑立体异构），A正 馏的方法进行分离，D错误 确：CH,CH一CHCH,分子中双键C所连三个化学键呈平面 5.D解析：由产物茉莉醛可知乙醇也参加反应，A错误：萃 三角形.所以该分子中的四个碳原子在同一平面上，不在同 取分液过程中需酸洗，水洗，干燥剂不可用浓硫酸，可能使 H,C CH, 得产物炭化，而且也不易分离，B错误：庚醛易自身缩合生成 一直线上，B错误：化合物H,C一C-CH-CH一CH,的主 与茉莉醛沸点接近的产物，真空诚压分馏不可以将两者分 离，C错误：可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息， CH,CH,CH, D正确 链为6个C,所以按系统命名法，名称应为2,3,4,4-四甲基 6.C解析：呋喃甲醛在NOH溶液中的反应在冰水浴条件下 己烷，C错误：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 进行，是为了降低反应速率，A正确：乙醚提取的是混合溶 CH,原子团的化合物互为同系物，而 液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中 HO CH,CHCOOH 加入无水碳酸钾干燥、过滤后.得到呋喃甲醇和乙醚的混合 液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确：在分离乙醚提 CH,O NH, 取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋 H0< CH,CHCOOH中官能团不同，故不互为同 哺甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸品体，采用的 方法应是冷却、过滤，C错误：根据呋喃甲酸在水中的溶解度 HO NH, 随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸品体可采用重结 系物.D错误 品的方法D正确。 4.B解析：柠檬烯的分子式为C。H6,A错误：柠檬烯含有碳 7.(1)青蒿易溶于乙醚，两者的沸点差异大，有利于蒸馏 碳双键，可发生加成反应和氧化反应，因含碳氢键，故可发 (2)蒸馏重结晶(3)①DCEBAA②C,H20,③样品 生取代反应，B正确； 无等效碳原子，共含八 的摩尔质量质谱 解析：(1)青蒿素易溶于乙醚，在水中几平不溶，且沸点低， 种氢原子，故一氯代物有8种，C错误：柠檬烯属于脂环烃， 易与产品分离，所以选用乙醚浸取青蒿素的原因是青蒿素 而1,3一丁二烯属于脂肪烃，不是互为同系物的关系，D 易溶于乙醚，两者的沸点差异大，有利于蒸馏。(2)经操作 错误。 Ⅱ获得乙醚和粗品，是利用了乙醚沸点低的性质，所以操作 5.B解析：由结构简式可知，Y中有酚羟基，不属于芳香烃， Ⅱ的名称是蒸馏：操作Ⅲ利用青蒿素和杂质在同一溶剂中 A错误：M中含有苯环，苯环的所有碳原子共面.另外两个 的溶解性差异及青嵩素溶解度随温度变化较大的原理提 碳原子可以通过碳碳单键旋转至与茶环共面，B正确：没有 纯，这种方法是重结晶。(3)②n(C02)= 66g 指明X的物质的量，无法计算与其发生加成反应时消耗的 4g·mor= 氢气的物质的量，C错误：Z的分子中含有14个碳原子，D 8gm=1.1mal,则有机物中含0元 19.8g 1.5mol,n(H,0)= 错误。 学霸高考·蓝题·化学·071 素的物质的量为m(0)=28.2g12x1.5g11×2g 7.D解析：X中苯环上有3种H原子，则X中苯环上的一溴 16g·mo 代物有3种，A错误：X中含2个苯环和1个碳碳三键， 0.5mol,从而得出青蒿素的最简式是C,H20:③由最简式 ImlX最多与8molH,发生加成反应，B错误：对比HPs与 确定分子式时，还必须知道的数据是样品的摩尔质量或相 Y的结构简式，Y与(C,H,),SC反应生成1 mol HPS的 对分子质量.可用质谱仪进行测定 同时生成2 mol LiCl,C错误；HPS中含碳碳双键，可使酸性 第3节烃化石燃料 高锰酸钾溶液褪色，D正确。 1.D解析：石油裂化的主要日的是提高轻质液体燃料的产量 8.(1)溴水褪色，溶液分层溴水中存在平衡：B,+H,0 和质量，特别是汽油的产量和质量，乙烯是石油裂解的主要 一HBr+HBO.当Br,与乙烯反应后，平衡逆向移动，溶液 产品，A错误：由方程式C+H,0一C0+H,、C0+H,O一 的H变大(2)溴水颜色逐渐变浅，钟罩内的气体不澌减 C0,+H,可知，Im网l焦炭与水蒸气反应，最多可获得 少，最终溴水充满钟罩防止过量的乙烯占据钟罩上方空 2molH,且反应是可逆反应，即可获得的H2小于2md 间，干扰实验验证 (3)CH,=CH,Br,+H,O B错误：我国西气东输工程可大大缓解东部能源的短缺，目 CH,BrCH,OH+HBr 的不仅仅是改善上海等地空气质量，C错误：丙矫通过加聚 解析：(1)1,2-二溴乙烷为不溶于水的液体，若乙烯和溴水 反应合成聚丙烯等高分子化合物，加聚反应原子利用率为 反应只生成1,2-二溴乙烷，则预期实验现象为溴水褪色，溶 100%,D正确 液分层，溶液的pH变大。溴水中存在B,+H,O=→ 2.B解析：由题意可以推测分子式为C2H的立体烷烃的结 HBr+HBO平衡，当Br,与乙烯反应后，平衡逆向移动，溶液 构应为正六棱柱，A正确：该系列有机物的通式为 的pH变大。(2)1-溴乙烯在实验条件下为不溶于水的无色 CH(n≥2)，但它们不是同系物，B错误：棱品烷与立方烷 气体，若猜想2不成立，说明没有发生取代反应生成1-溴乙 中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物都有三种，C正确：苯 烯，则实验现象为反应中溴水颜色逐渐变浅钟里内的气体 不断减少，最终溴水充满钟罩。过量的乙烯能占据钟罩上 乙烯( )、环辛四烯 与立方烧分子式相 方空间，干扰实验验证，故通入的乙烯不能过量。(3)第③ 同，都为CHx,但结构不同，属于同分异构体，D正确。 步中H,0参与反应，则乙烯与溴水反应的化学方程式为 3.C解析：烷烃和芳香烃均不易溶于水，A正确：M、N中氢均 CH,=CH,+Br,+H,O-CH,BrCH,OH+HBr 能被取代，两者都可以燃烧，故均能发生取代反应和氧化反 专题探究17有机物共线，共面问题 应，B正确：N中p杂化的碳原子上连接了四个碳原子，此 1.C解析：首先利用乙烯模型中键角为120°，乙炔模型为直 五个碳原子不可能共平面，C错误：M的一氯取代物有 线形，苯环键角为120°，将有机物的结构写成下图。④、 ⑧号三个碳原子一定共线：苯环和②、③、④、⑤，⑦)号碳原 子构成的乙烯平面可以共面：以四个单键与其他原子连接 4种（不考虑立体异构），分别为 ,D正确 的碳原子为四面体结构。④、⑦、⑧号三个碳原子一定共 线，所以共线碳原子数为3：苯环和②，③、④、⑤，⑦号碳原 4.B解析：由结构简式可知.香茅烯分子中含有1个连有 子构成的乙烯平面可以共面，一共有11个碳原子，因为④ 4个不同原子或原子团的手性碳原子，A正确：由结构简式 ⑦，⑧号三个碳原子一定共线，所以⑧号碳原子一定也在 可知，a-旅烯的分子式为CnH6,不饱和度为3，由苯环的不 这个平面内(12个碳共面了)，①、⑥号碳原子也可以在 饱和度为4可知，α-蒙烯不可能存在芳香烃类同分异构体， 这个面内(14个碳共面了)：以四个单键与其他原子连接的 B错误：由结构简式可知，a-蒹烯的分子式为CHw,香茅烯 碳原子为四面体结构，有①、②、⑤、⑥⊙号碳原子符合，故 的分子式为CH,则每生成1香茅烯，氢化时参加反应的 选C 氢气的物质的量为1ml,C正确：由结构简式可知，每生成 笔CH 1l香茅烯.热解时中间产物断裂2l碳碳单键.形成2ml c 碳碳双键，侧中问产物断裂2mlg键，同时生成2l:键， D正确。 H.C 2 ④5Cl 5.B解析：制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导 致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，A正确：a装 置中的溴蒸气挥发进人锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产 生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉 技巧点拔 淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，B错误：b装置中挥 在分析共线、共而问题时，要利用几个模型：乙烯的6个原 发的Br,被CCL吸收，成为红棕色的Br,的四氯化碳溶液， 子共面，乙炔的4个原子共线，苯的2个原子共面，甲烷的 C正确：HB气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用 五个原子中最多3个共面：另外要看清题目问的是最多还 浓氨水吸收HBr,挥发的NH,和HBr反应生成固体NH,Br 是至少 有白烟生成，D正确 6.D解析：1,3-丁二烯结构中含有2个碳碳双键，分子式为 2.A解析：a中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分 C,H。,而乙稀结构中只含有1个碳碳双键，分子式为C,H, 子结构特点及3点共面可知，分子中所有原子都在同一个 不符合同系物概念，A错误：环己烯与B,发生加成反应生 平面上，A正确：b分子中含8个C一H键，4个C=C键， 成的1,2-二溴环己烷能溶于环己烷中，B错误：反应①是 4个C一C键，单键是σ键，双键含1个σ键和1个T键，则 1,3-丁二烯与乙烯发生1,4-加成的成环反应， 与乙 b分子中含16个σ键和4个π键，σ键和π键的数目之比 为4：1，B错误：C与足量H,发生反应后所得产物有2种等 烯发生反应生成 ,C错误：环己烯与H,发生加成反应 效氢，则其一氯代物有2种，C错误：a,b、c含碳碳双键个数 不相等，结构不相似，不是同系物，D错误 生成船式环己烧或生成椅式环己烷都是放热反应，根据 3.D解析：分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中 △H,>△H,可知，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式 环己烷放出的热量，说明椅式环已烷能量更低，更稳定， 至少有4个碳原子共直线，A错误；《一CH,一《分 D正确。 子中的中间碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有 学霸高考·蓝题·化学·072一