2025届高三化学专题复习---有机推断题

2025届高三化学专题复习---有机推断题 1．（23-24高三下·北京·期中）化合物N（）可以增强牙膏、口香糖等制品的香气，其中间体L的合成路线如下： 已知：、、、表示原子或原子团 Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)B不能发生银镜反应，A→B的化学方程式是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)D→F的化学方程式是 ，F→G的反应类型是 。 (4)J的结构简式是 。 (5)K含有六原子环结构，K→L的化学方程式是 。 (6)G和L经过3步反应合成N，路线如下： 结合中间体L的合成路线，写出下列物质的结构简式：中间产物1： ，中间产物2： 。 2．（2024·四川内江·三模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；发生的反应类型为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)F的一种同分异构体X，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则X的结构简式为 。 (6)为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 3．（2024·山东烟台·模拟预测）一水合盐酸替沃扎尼盐是一种治疗肾癌的小分子靶向新药。根据替沃扎尼(K)的两种合成路线，回答下列问题： 已知： Ⅰ. Ⅱ. 路线一： (1)A中官能团的名称为 ；D的结构简式为 。 (2)G→I的化学方程式为 。 路线二： (3)设计L→M和N→O的目的是 ，P→K的反应类型为 。 (4)为M的同系物，满足下列条件的Q的同分异构体有 种。 ①遇溶液显紫色            ②苯环上有3个取代基 (5)根据上述信息，写出以和丙酮为主要原料，合成的路线 。 4．（2024·四川成都·三模）化合物E是一种具有抗肿瘤活性的分子，由丙烯酰氯A合成E的路线如下： 回答下列问题： (1)A的官能团包括酰氯基和 (填名称)。 (2)由B生成C的反应类型为 。G与溶液反应的化学方程式为 。 (3)参考A的化学名称，H的化学名称为 。C与H反应时，C中反应活性更高的“”基团是 (填“a”或“b”)处。 (4)D转化成E时发生取代反应，生成的另一产物是 。 (5)H的芳香同分异构体J具有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳原子)，可以与新制试剂产生砖红色沉淀。写出J的结构简式 。 (6)若上述合成路线改为，最终所得主要产物为 (填数字序号)。 ①②③ 5．（2024·山东·模拟预测）氟铃脲是一种杀虫剂，结构简式为，其两种合成路线如图所示： 合成路线一： 合成路线二： 已知： 请回答下列问题： (1)的名称是 ；合成路线一中，②转化为③的反应类型是 。 (2)合成路线一中有机物③中含有的官能团的名称是 。 (3)写出、的结构简式： 、 。 (4)的同分异构体有多种，其中含有苯环结构，含有的官能团种类和数目与相同的有机物结构有 种（不含本身）。 (5)结合上述合成路线及有关知识，以和对氯硝基苯为原料制备的合成路线是 （其他试剂任选）。 6．（2024·河北唐山·模拟预测）本维莫德（D）乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如图所示： 已知： 请回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 。 (3)写出G的结构简式 。 (4)关于F制备G的反应，以下说法正确的是 。 a．反应过程中有σ键和π键的断裂    b．反应中涉及到的有机物均易溶于水 c．化合物F中C原子采用了、杂化    d．化合物F、G中均含有手性碳原子 (5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．能与溶液发生显色反应 Ⅱ．能与溴水发生加成反应 Ⅲ．只有一个手性碳原子 (6)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线： （无机试剂和有机溶剂任选）。 7．（2024·河南·二模）有机物I在药物合成中发挥着重要的作用，其合成路线如图所示： 已知： ⅰ．R－NH2＋ ⅱ． 回答下列问题： (1)C的名称为 ，的反应类型是 。 (2)F的结构简式是 ，设计反应①②的目的 。 (3)反应的化学方程式为 。 (4)符合下列条件D的同分异构体的个数是 （不考虑立体异构）。 ①只含有一种官能团  ②能与溶液反应放出气体 (5)以乙二醇和邻苯二胺（）为原料，设计制备（）的合成路线（其他无机试剂任选） 。 8．（2024·江苏·二模）有机物F是合成抗真菌药物泊沙康唑的重要中间体，其合成路线如图： (1)A中含有的官能团名称为 (不考虑苯环)。 (2)中涉及官能团转化的碳原子杂化方式由 变为 。 (3)中有一种分子式为C13H14O3F2的副产物生成，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。 ①既能与溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应。 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (5)化合物()是合成缓解神经痛药物普瑞巴林的重要中间体。写出以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物的合成路线流程图 (须用和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．（2024·江西赣州·二模）有机化合物H是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A分子中所含官能团的名称为 ，D生成E的反应类型为 。 (2)的结构简式为，则其化学名称是 。 (3)A～E中含有手性碳原子的化合物是 (填序号)。化合物G中的C原子的杂化方式有 种。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)由C生成D的化学方程式为 。 (6)仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应，W共有 种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 10．（2024·广东广州·模拟预测）有机化合物VⅡ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。 已知：①I中含有羧基； ②； ③VII的结构简式为。 (1)化合物I的名称为， 。 (2)化合物Ⅲ的结构简式为 ；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b 银氨溶液、加热 ③ 氧化反应(生成有机物) (3)Ⅲ→Ⅳ的反应 (填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；VI中含有的官能团为 (填官能团的名称)。 (4)Ⅳ→V的反应方程式为 。 (5)化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式： (写出两种)。 ①不含环状结构；②能发生银镜反应；③在核磁共振氢谱上只有3组峰。 (6)以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2丁醇。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 11．（2024·河北保定·三模）妥卡替尼是一种高效的、选择性的HER2抑制剂，合成妥卡替尼的某种中间体(G)的合成路线如图： 已知： ①DMF-DMA指N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，其结构简式：。 ②(白色沉淀)(第二步转化与苯酚的类似)。 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为 。 (2)已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，则化合物D的系统命名为 。 (3)化合物B→C的反应类型为 。 (4)上述路线中，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为 。 (5)化合物K为化合物A的同分异构体，满足下列条件的化合物K的结构有 (不包括A)种。 ①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团 其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以、DMF-DMA和化合物F为原料制备的合成路线(其他有机溶剂与无机化合物任选) 。 12．（2024·湖南衡阳·模拟预测）米格列奈可用于治疗Ⅱ型糖尿病，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)G的化学名称为 。 (3)的化学反应方程式是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)的反应类型为 。 (6)芳香化合物与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基，则M的结构有 种。 (7)结合题干信息，以为原料（无机试剂任选），写出有机物的合成路线 。 13．（2024·江西·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知： i． ii．（R表示H或烃基） iii．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。 a．与足量的反应可产生     b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中O→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 14．（2024·陕西西安·二模）药物G的一种合成路线如图所示： 已知：①E→F是异构化，原子或基团的位置发生改变； ②。 请回答下列问题： (1)G中含有的官能团有碳碳双键、羟基、 。 (2)A的化学名称为 ；F转化为G的反应类型为 。 (3)写出C与新制反应的化学方程式： 。 (4)写出E的结构简式： 。 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连 ②能与溴的四氯化碳溶液反应 其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为 （填一种）。 (6)已知：。结合G的合成路线，写出由和苯酚制备的合成路线： 。 15．（2024·安徽六安·二模）依度沙班主要用于预防和治疗手术后的静脉血栓栓塞，临床效果显著。以下是其一种重要中间体的盐酸盐（化合物J）的合成路线： 已知：代表碳酸䣲二叔丁酯；Et代表乙基；n-Bu代表正丁基。 回答下列问题： (1)A的化学名称是异烟酸，则C的化学名称是 ； (2)C中氮原子的轨道杂化类型 ； (3)B转变为C的化学方程式为 ，反应类型为 ； (4)K是B同分异构体，同时满足下列条件的K共有 种； ①含有苯环；        ②直接和苯环相连。 其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为 （任写一种）。 (5)结合本题合成路线，以为主要原料（其他有机试剂和无机试剂任选），设计制备的合成路线： 。 16．（2024·山东济南·三模）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．； Ⅱ．； Ⅲ．． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 （填标号）。 a．还原剂    b．催化剂    c．氧化剂 (3)C→D中发生反应的官能团名称 。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为 。 (4)E中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“<”或“=”），解释Cbz-Cl的作用 。符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环  ②可以发生银镜反应  ③分子内含有5种化学环境的氢原子 (5)综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（）为原料制备的合成路线 ，其他试剂任选。 17．（2024·吉林长春·模拟预测）化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 。 (3)写出化合物G的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)①和⑦反应类型分别是 、 。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为 、 。 →MN→Z→ 18．（2024·四川达州·二模）某同学以甲苯为基础原料合成了一种具有水果香气的食品香料E，合成路线图如下。 回答下列问题： (1)A→B的反应条件为 。 (2)B中的官能团名称是 。 (3)C的结构简式为 。 (4)D的化学名称是 。 (5)C+D→E的化学方程式为 ，反应类型为 。 (6)满足以下条件的F的同分异构体数目为 ；其中核磁共振氢谱满足的结构简式为 。 ①分子式为；      ②含有苯环；     ③含有 (7)设计以甲苯和乙烯为基础原料合成苯甲酸乙酯的合成路线，无机试剂任选 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)2 (2) (3) 取代反应 (4) (5) (6) 【分析】 A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，A为，B与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应，C为，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，结合D、F的分子式可知，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，G为CH3COCH2COOCH2CH3，C与G加成生成M，M发生已知Ⅲ的反应，生成J，结合J的分子式可知，J为，J在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成K，K含有六原子环结构，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L。 【详解】（1） A为，A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，，化学方程式为：2； （2） 由分析得，C为； （3）D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，化学方程式为；2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，反应类型为：取代反应； （4） 由分析得，J为； （5） 由分析得，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L，化学方程式为：； （6） L为，G为CH3COCH2COOCH2CH3，二者发生加成反应生成中间产物1：，根据信息Ⅲ可知，该有机物在酸性条件下反应生成。 2．(1)C4H8O2 (2)酮羰基、酯基 (3) 3-溴丙烯 取代反应 (4)+KOH+ (5)或 (6) 氨基 < (7) 【分析】 乙酸和乙醇反应生成酯A，A的结构为,根据已知可知A进行取代反应，生成B，B和进行取代反应生成C，C的结构为，C被还原为D，D在碱性条件下水解生成E，而E的结构为，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。 【详解】（1）A为乙酸乙酯，分子式为    C4H8O2。 （2）B的官能团为酮羰基、酯基。 （3） 名称为3-溴丙烯；根据结构可知发生的反应类型为取代反应。 （4） D在碱性条件下水解生成E +KOH+ （5） 属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，故结构为或。 （6）苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林种的氨基进行反应；米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，成盐后是离子化合物，熔点高。 （7） 根据已知， 3．(1) 醚键 (2) (3) 保护酚羟基不被浓硝酸氧化 取代反应 (4)20 (5) 【分析】 路线一：根据已知I，结合F结构简式可推测E为，结合反应条件可判断C → D发生硝化反应，D→ E发生还原反应，则C结构简式，D结构简式：；对比A和C分子式可知，A与B发生取代反应生成C，则A结构简式：；根据已知II及K结构简式可逆推I结构简式，J结构简式，H结构简式。 路线二：L结构简式为，发生取代反应生成M ，M发生硝化反应生成N ，N发生取代反应生成O ，O发生还原反应生成H ，根据已知II，H与J反应生成P 。 【详解】（1） A结构简式：官能团名称为：醚键。D的结构简式为。 （2） 根据分析，G-I发生取代反应，化学方程式：。 （3）L→M羟基被取代，经过N→O再次形成羟基则其目的是保护官能团羟基；根据已知I可知P→K的反应类型为取代反应。 （4）为M的同系物，满足下列条①遇FeC13溶液显紫色，说明含酚羟基；②苯环上有3个取代基环，且为M同系物，若取代基为-OH、-CH3和-CH2C1，则有10种同分异构体，若取代基为-OH、-CH2CH3和-C1，则有10种同分异构体，共计20种。 （5） 发生硝化反应生成   ，发生还原反应生成，参考已知I，与丙酮发生反应生成，具体合成路线为：。 4．(1)碳碳双键 (2) 加成反应 +NaOH+CH3CH2OH (3) 对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯 a (4) (5) (6)② 【分析】由题干合成路线图可知，A和F发生取代反应生成B和HCl，B和G发生加成反应生成C，C和H发生取代，取代C中c出的H生成D和HCl，D和NH2OH发生取代反应生成E和CH3CH2OH，据此分析结合各小题具体信息解题。 【详解】（1）由题干合成路线图中，A的结构简式可知A的官能团包括酰氯基和碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （2） 由题干合成路线图中，由B、G和C的结构简式可知，由B生成C为G分子中的氨基上的H和B分子中的碳碳双键发生加成反应生成C，G中的酯基能与NaOH溶液发生水解反应，则G与NaOH溶液反应的化学方程式为：+NaOH→+CH3CH2OH；故答案为：加成反应；+NaOH→+CH3CH2OH； （3）参考A的化学名称为丙烯酰氯可知，H的化学名称为：对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯，由题干路线图中，C、H和D的结构简式可知，C与H反应时，C中反应活性更高的“”基团是a处，故答案为：对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯；a； （4）由题干路线图中，D、E的结构简式和D到E的转化条件可知，D转化成E时发生取代反应，生成的另一产物是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （5） 已知H的分子式为：C8H7OCl，则H的芳香同分异构体即含有苯环，具有手性碳即含有(连有4个不同的原子或基团的碳原子)，可以与新制Cu(OH)2试剂产生砖红色沉淀即含有醛基，该同分异构体J的结构简式为：，故答案为：； （6） 若上述合成路线改为即，故最终所得主要产物为②，故答案为：②。 5．(1) 2，6-二氯甲苯 还原反应 (2)（酚）羟基、氨基、碳氯键 (3) (4)5 (5) 【分析】 和A反应生成为加成反应，可知为，和B生成且可知B为。 【详解】（1） 的名称是2，6-二氯甲苯。合成路线一中，②转化为③的反应类型是还原反应。 （2）合成路线一中有机物③中含有的官能团的名称是（酚）羟基、氨基、碳氯键。 （3） 由流程分析可知，的结构简式是，B的结构简式是。 （4） 符合条件的有机物是官能团的位置异构，三个取代基两个取代基相同在苯环上位置异构总共6种结构，除去自身共有5种结构。 （5） 对氯硝基苯是，结合成路线可设计为先将还原为，然后和COCl2反应生成，最后和反应生成目标产物，则合成路线为 。 6．(1) 酚羟基、羧基 2-丙醇(或异丙醇) (2)++H2O (3) (4)ac (5)、、 (6)++Cl2 【分析】 路线1：根据A的分子式为C8H8O4，A和CH3CHOHCH3反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成D；路线2：E经过反应生成F，根据题中所给信息可知F发生wittig反应生成G，G的结构简式为；G中酯基水解得到酚羟基得到D； 【详解】（1） 根据B的结构简式，B含有酚羟基、羧基；的名称为2-丙醇(或异丙醇)； （2） 由分析可知，A的结构简式为；由流程可知，A和发生取代反应引入支链得到B，反应为：++H2O； （3） 由分析可知G为：； （4）a．反应过程中醛基转化为碳碳双键，有σ键和π键的断裂，正确；     b．G分子中含有酯基、苯环，不存在亲水基团，难溶于水，错误； c．化合物F中苯环碳、羰基碳原子采用了、饱和碳原子为杂化，正确；     d．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物F、G中不含有手性碳原子，错误； 故选ac； （5） E分子除苯环外，还含有4个碳、1个氧、不饱和度1；其同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基；能与溴水发生加成反应说明含有碳碳双键；只有一个手性碳原子；符合以上条件的M的结构简式为、、，共3种； （6） 和发生已知反应原理生成，然后和氯气加成引入氯原子，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成产物，故合成的路线为：++Cl2。 7．(1) 丙二酸二甲酯 消去反应 (2) 保护羧基，避免与反应 (3) (4)21 (5)CH2OHCH2OHHOOCCOOH 【分析】由流程结合物质化学式、物质结构可知，合成流程为： 【详解】（1） C为，名称为丙二酸二甲酯，的反应为消去羟基生成不饱和键的反应，类型是消去反应； （2） 由分析可知，F的结构简式是，反应①将羧基转化为酯基、②又将酯基转化为羧基，其目的保护羧基，避免与反应； （3） 反应为已知ⅱ的反应原理生成环，化学方程式为； （4） D为：，含有7个碳、4个氧、不饱和度2；符合下列条件D的同分异构体：①只含有一种官能团  ②能与溶液反应放出气体，则含有羧基；则可以为、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、：共21种； （5） 乙二醇氧化为乙二酸，和SOCl2转化为，再和转化为，故流程为：CH2OHCH2OHHOOCCOOH。 8．(1)（酮）羰基、碳氟键 (2) sp3 sp2 (3) (4)或或 (5) 【分析】A与CH3MgBr发生加成反应，而后在H3O+条件下发生取代反应生成B，B发生消去反应产生C，C在一定条件下发生取代反应生成D，D在一定条件下得到了酯基，最后E发生还原反应生成F，据此作答。 【详解】（1）观察A的结构可知，A中含有的官能团名称为（酮）羰基、碳氟键，故答案为：（酮）羰基、碳氟键。 （2）B中连接羟基的碳原子与邻位碳原子上的H原子发生了消去反应，生成了碳碳双键，饱和碳原子为sp3杂化，碳碳双键中碳原子为sp2杂化，故答案为：sp3；sp2。 （3） E发生还原反应生成F，酯基均变为羟基，F的分子式为C12H14O2F2，副产物的分子式为C13H14O3F2，对比可知副产物中还有一个酯基并未被还原为羟基，结构简式为：，故答案为：。 （4） F为，分子式为C12H14O2F2，能与溶液发生显色反应说明含有苯环和酚羟基，又能与银氨溶液发生银镜反应说明含有醛基，要求分子中有4种不同化学环境的氢原子，可知结构简式为：或或，故答案为：或或。 （5） 以和CH2(COOCH3)2为原料制备化合物 ()，须用和AlBN，根据题中合成路线B生成E的过程可知，合成G的路线为：，故答案为：。 9．(1) (酚)羟基、醚键 取代反应 (2)硫酸二甲酯 (3) E 3 (4) (5)+NaCN+NaCl (6) 17 、(任写一种) 【分析】 由题干有机物H的合成路线图可知，根据C的结构简式和C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由E、G的结构简式可知，F的结构简式为：BrCH2CH2CH2Cl，(6)已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，据此分析解题。 【详解】（1） 由合成路线图中A的结构简式可知，A分子中所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键，由分析可知，D的结构简式为：，比较D、E的结构简式可知，D生成E的反应类型为：取代反应；故答案为：(酚)羟基、醚键；取代反应； （2） 的结构简式为是H2SO4和两分子CH3OH生成的无机含氧酸酯，则其化学名称是硫酸二甲酯，故答案为：硫酸二甲酯； （3）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合分析和路线图中A~E的结构简式可知，A～E中含有手性碳原子的化合物是E，化合物G中的C原子的杂化方式有：苯环上的sp2杂化，-CN上的sp杂化和其他碳原子采用sp3杂化，一共有3种，故答案为：E；3； （4）由分析可知，化合物F的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl，故答案为：BrCH2CH2CH2Cl； （5） 由分析可知，D的结构简式为：，故C到D转化的反应方程式为：+NaCN+NaCl，故答案为：+NaCN+NaCl； （6） 已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，故答案为：17；、(任写一种)。 10．(1)溴乙酸(或2-溴乙酸) (2) 、催化剂、加热 加成反应(或还原反应) (或) (3) 是 酮羰基(或羰基) (4) (5)、、、 (6) 【分析】 已知Ⅰ中含有羧基、由流程结合Ⅱ的结构简式可知Ⅰ为CH2BrCOOH，I与乙醇发生酯化反应得到Ⅱ，Ⅱ和Ⅵ发生信息反应②得到Ⅶ，结合Ⅶ的结构简式，Ⅵ的分子式C12H16O，可知Ⅵ为，由流程、Ⅳ的结构简式、结合Ⅲ的分子式可知，Ⅲ为苯甲醛，Ⅳ→Ⅴ脱去水、Ⅴ与氢气加成得到Ⅵ，则Ⅴ为。 【详解】（1）据分析，化合物Ⅰ为CH2BrCOOH，Ⅰ的名称为溴乙酸(或2-溴乙酸)。 （2） Ⅲ为苯甲醛，化合物Ⅲ的结构简式为；根据其结构特征，所含醛基可与氢气在催化剂、加热下发生加成反应或还原反应得到苯甲醇，醛基能很银氨溶液发生银镜反应生成苯甲酸铵、属于氧化反应，填表如下。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a H2、催化剂、加热 ②加成反应(或还原反应) b 银氨溶液、加热 ③(或) 氧化反应(生成有机物) （3） Ⅲ→Ⅳ是醛和酮的加成反应，只有一个产物，则该反应是理想的原子经济性反应；Ⅵ为，含有的官能团为酮羰基(或羰基)。 （4） Ⅳ→Ⅴ是醇羟基在浓硫酸加热下发生了消去反应，反应方程式为。 （5）化合物Ⅲ为苯甲醛，分子式为C7H6O，不饱和度为5，化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，符合下列条件的： ①不含环状结构，则不含苯环等各种环； ②能发生银镜反应，则含醛基； ③在核磁共振氢谱上只有3组峰，分子内有3种氢原子。 则X的结构简式可以为：、、、(写出两种)。 （6） 以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2丁醇。可利用信息反应②由2-溴丙烷和丙酮反应合成目标产物，丙酮可由2-丙醇在铜催化、加热下发生催化氧化生成，2-溴丙烷由2-丙醇和HBr在加热下发生取代反应生成，则该合成路线为：。 11．(1)羟基、醚键 (2)2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”) (3)还原反应 (4) (5) 9 或 (6) 【分析】 B到C发生硝基还原为氨基的反应，则B为，根据各物质的结构简式知，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为。 【详解】（1）化合物G中含氧官能团的名称为羟基、醚键； （2）已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，即与羟基相连的碳为1号碳，则化合物D的系统命名为2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”)； （3）B到C发生硝基还原为氨基的反应，即为还原反应； （4） C→E的化学方程式为，则另一有机产物的结构简式为； （5） 化合物K含有苯环、氨基、硝基、氰基，结构有，其中数字为氨基可以连接的位置，取代6号位置的是化合物A，则满足条件的化合物K的结构有9种；根据已知②可知，其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为或； （6） 根据流程可得。 12．(1)羧基和碳碳双键 (2)1，3-丁二烯 (3)CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O (4) (5)还原反应 (6)12 (7) 【分析】 与水反应转化为A，A和氢气发生加成反应生成B，B为HOOCCH2CH2COOH，B与CH3OH发生酯化反应转化为C，C为CH3OOCCH2CH2COOCH3，根据提示ⅰ可知D为，可知E为，根据提示ⅱ，可知F为，根据F、K的分子式及米格列奈的结构简式知，F和K发生取代反应生成米格列奈，K的结构简式，根据I的结构简式和氢气加成生成J，根据J的分子式可知，J结构简式为，则H和氨反应生成I，根据提示ⅲ，可推知H为，由题中信息知试剂G为1，3-丁二烯，可推知反应类型为加成反应，以此来解析； 【详解】（1）A中所含官能团的名称为：羧基和碳碳双键； （2）根据分析可知，G的化学名称为1，3-丁二烯； （3） 根据分析可知，C→E的化学反应方程式为：CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O； （4） 根据分析可知，F的结构简式为； （5）根据分析可知，J→K的反应类型为还原反应； （6）其分子式为C10H10O4，与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基可出现四种情况，①-COOH和-CH2CH2COOH位置邻间对三种，②-COOH和-CH(CH3)COOH位置邻间对三种，③-CH2COOH和-CH2COOH位置邻间对三种，④-CH3和-CH(COOH)2位置邻间对三种，所以一共3×4=12种； （7） 先将氧化为，在醋酸酐的作用下转化为，接着与NH3加热转化为，接着与LiAlH4反应转化为，路线为：。 13．(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4)取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2） 由以上分析可知C为，故答案为：； （3） D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为： ，故答案为：； （4） 由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：取代反应； （5） 由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6） 1mol X与足量的Na反应可产生2molH2，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图所示：，答案：； （7） 化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，与发生已知中反应生成，故答案为：、。 14．(1)醚键、酰胺基 (2) 邻羟基苯甲醛 取代反应 (3) +2Cu(OH)2 +NaOH +Cu2O↓+ 3H2O、+H++Na+ (4) (5) 5 (6)+ 【分析】 由流程可知，C中醛基和新制氢氧化铜反应转化为羧基得到D，D生成E，结合E化学式及后来G结构可知，D和乙醇发生酯化反应生成E，E发生异构化生成F，F发生已知反应原理生成G； 【详解】（1）由G结构可知，G含有碳碳双键、羟基、醚键、酰胺基； （2）由A结构可知，A的化学名称为邻羟基苯甲醛；F转化为G的反应为F中-OC2H5被取代的反应，属于取代反应； （3） C中醛基和新制氢氧化铜反应，然后酸化生成羧基得到D，反应为： +2Cu(OH)2 +NaOH +Cu2O↓+ 3H2O、+H++Na+； （4） 由分析可知，E为； （5）符合下列条件的B的同分异构体： ①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连，则为酚羟基；②能与溴的四氯化碳溶液反应，则含碳碳双键；结构为：,共5种；其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为； （6） 首先转化为，再和苯酚发生B生成C的反应得到，和氢气加成得到产物，故流程为：+。 15．(1)异烟酸酰胺 (2)sp2 (3) +NH3→+C2H5OH 取代反应 (4) 9 或 (5) 【分析】 A和C2H5OH发生酯化反应生成B为，B和NH3发生取代反应生成C，C和Br2发生反应生成D，D和发生取代反应生成E，E和n-BuLi、S发生反应生成F，F和HCOOH消去反应生成G，G和CH3I、NaBH4先后发生取代反应和加成反应生成H，结合H的分子式可以推知H为，H和n-BuLi发生反应生成I，I和HCl反应生成J，以此解答。 【详解】（1）A中含有羧基，A的化学名称是异烟酸，C中含有酰氨基，则C的化学名称是异烟酸酰胺； （2）根据C的结构可知，C中氮原子形成2个σ键，1个大π键，有1对孤对电子，因此C中氮原子轨道杂化类型为sp2； （3） B为和NH3发生取代反应生成C，化学方程式为+NH3→+C2H5OH； （4） B为，含有苯环直接和苯环相连。则还有2个碳原子做取代基，当苯环上有2个甲基时有6种结构，苯环上有1个乙基时有3种结构，则总共有6+3=9种结构满足条件，其中，核磁共振氢谱显示为三组峰，且峰面积比为的物质的结构简式为或； （5） 和发生取代反应生成，发生F生成G的反应原理得到，发生H生成J的原理得到，合成路线为：。 16．(1) (2)c (3) 硝基、（酮）羰基 +N2H4→+ (4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 19 (5) 【分析】 A与反应生成B为，根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz-Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H； 【详解】（1） 根据分析可知，A的结构简式为； （2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，答案选c； （3） 对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+； （4）E中相同官能团氨基的反应活性：①<②，Cbz-Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应； E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、共19种； （5） 综合上述信息，以苯乙烯和光气（）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：。 17．(1) 14 (2)羧基、碳氯键 (3) (4)+O2+2H2O (5) 氧化反应 取代反应 (6)6 (7) N： Z： 【分析】 (A)发生氧化反应生成(B)，在加热条件下分子内脱水生成(C)，在酸性条件下与甲醇反应生成(D)，在LiAlH4作用下生成(E)，发生氧化反应生成(F)，发生如信息所示的反应转化为(G)，在酸性条件下和ROH反应生成(H)。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其分子式为；根据苯的平面正六边形结构可知，苯分子中12个原子共平面，即分子中8个碳原子和两个Cl原子共平面，根据甲烷的四面体结构可知，甲基上最多还有一个H在苯环所决定的平面上，所以该分子中最多有12+2=14个原子在同一平面； （2） 化合物B的结构简式为，其官能团名称为羧基、碳氯键； （3） 已知：，则在H2O2作用下发生如信息所示的反应转化为的G的结构简式为； （4） 反应⑤为的羟基发生氧化反应转化为醛基生成，其化学方程式为+O2+2H2O； （5） ①反应是发生氧化反应生成(B)，其反应类型是氧化反应，⑦反应是在酸性条件下和ROH反应生成(H)，对比两者的结构简式可知，相当于R取代了羟基的H，所以反应的类型取代反应； （6） D的结构简式为，满足条件的同分异构体I中有2个羧基，苯环上有2个相邻的Cl原子，还有两个饱和碳原子，但2个羧基和2个饱和碳原子形成一个整体侧链，分别为去标记1或2的碳原子上的1个H原子得到的基团：、，即侧链有3种，而这三种侧链在苯环上分别都有两种不同的位置，，所以符合要求的同分异构体共有2×3=6种； （7） 中羟基先氧化为醛基生成M，然后M的醛基氧化为羧基，生成，接着分子内脱水生成，最后转化为，即其中N、Z的结构简式分别为、。 18．(1)光照 (2)氯原子或碳氯键 (3) (4)苯甲酸 (5) 取代反应(或酯化反应) (6) 14 或 (7) 【分析】 (A)与氯气发生取代反应生成(B)，与氢氧化钠水溶液共热生成(C) ；(A)被酸性高锰酸钾溶液氧化为(D)，与在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成(E)。 【详解】（1） (A)与氯气发生取代反应生成(B)的反应条件为光照； （2） B的结构简式为，其官能团名称是氯原子或碳氯键； （3） 与氢氧化钠水溶液共热发生卤代烃的水解反应生成C，所以C的结构简式为； （4） D的结构简式为，其化学名称是苯甲酸； （5） C的结构简式为、D的结构简式为、E的结构简式为，C+D→E的反应为羟基与羧基的酯化反应，C+D→E的化学方程式为； （6） 满足条件的F的同分异构体的结构简式为①一个侧链、；②两个侧链(羟基有邻、间、对3种)、 (甲基有邻、间、对3种)、③三个侧链(羟基有2种位置)、(羟基有3种位置)、(羟基有1种位置)，所以数目为14种；其中核磁共振氢谱满足的结构简式为或； （7） 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇和苯甲酸发生酯化反应得到目标产物，则以甲苯和乙烯为基础原料合成苯甲酸乙酯的合成路线为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$