7.2 烃和卤代烃（Word教师用书）-【创新方案】2025年高考化学一轮总复习（新教材Ⅰ）

大主题整合(二)　烃和卤代烃 课标要求 1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 2.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 3.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。能写出烃和卤代烃相应的反应式。 4.结合生产、生活实际了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 逐点清 (一)　脂肪烃(对应学生用书P262) (一)组成、结构特点和通式　 (二)物理性质　 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数增多，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 溶解性 均难溶于水，易溶于有机溶剂 (三)化学性质　 1．烷烃化学性质 (1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 (2)烷烃的卤代反应 反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应 产物成分 多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX(卤化氢) 定量关系 ，即取代1 mol氢原子消耗1_mol卤素单质，并生成1 mol HX [点拨]　烷烃与卤素单质的取代反应是逐步进行的，不会停留在某一步。如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等，产物往往是几种有机产物的混合物，因此该方法一般不能用于某种有机物的制备。 2．烯烃、炔烃的化学性质 (1)加成反应 ①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯、乙炔的加成反应(写出反应的化学方程式) (2)加聚反应 ①丙烯、乙炔加聚反应的化学方程式分别为 ②1,3­丁二烯的加成反应 ③1,3­丁二烯的加聚反应 nCH2===CH—CH===CH2 3．氧化反应 烃 烷烃 烯烃 炔烃 燃 烧 现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 通式 CnHm＋O2nCO2＋H2O 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 [点拨]　烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应规律 烯烃、炔烃 被氧化 的部分 CH2=== RCH=== HC≡ R—C≡ 氧化 产物 CO2 R—COOH (四)乙烯和乙炔的实验室制法　 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反应 装置 收集 方法 排水集气法 排水集气法 实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5 mL 95% 的酒精，再滴加15 mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用 ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率 净化 因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去 (五)烃燃烧的规律　 1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。 3．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O： CxHy＋O2xCO2＋H2O 当H2O为气态时(>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： (1)当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔3种； (2)当y>4时，ΔV＝－1>0，反应后气体总体积增大； (3)当y<4时，ΔV＝－1<0，反应后气体总体积减小。 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)烯烃的通式为CnH2n，符合此通式的都为烯烃，烯烃都符合此通式(×) (2)光照下，甲烷与氯气反应无论投料比如何，该实验中产物最多的均为氯化氢(√) (3)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(×) (4)检验及除去乙烷中混有的少量乙烯均可以用酸性高锰酸钾(×) (5)实验室制取乙炔气体不能用启普发生器(√) 2．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置，将含有杂质的乙烯通入图中装置，回答下列问题： (1)已知：1,2­二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液，则试管c可能出现的实验现象是____________________________________，写出试管c中发生反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)容器b中NaOH溶液的作用是_______________________________________________ ____________________；容器d中NaOH溶液的作用是____________________________。 (3)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是_______。 (4)下列属于有机高分子化合物的是_______(填标号)。 ①聚乙烯(PE)　　　　②光导纤维 ③聚四氟乙烯(PTFE) ④聚丙烯(PP) ⑤聚氯乙烯(PVC) ⑥石墨纤维 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．①③④⑤ (5)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料，发生反应的化学方程式为_________________________________________，生成物的化学名称为_________，其链节为___________。 解析：(1)乙烯与溴发生加成反应生成无色液体1,2­二溴乙烷，则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅，试管c中发生反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。(2)CO2和SO2均能与NaOH溶液反应，乙烯不与NaOH溶液反应，则容器b中NaOH溶液的作用是除去乙烯中的CO2和SO2；溴易挥发且有毒，能与NaOH溶液反应生成钠盐，则容器d中NaOH溶液的作用是吸收溴蒸气，防止污染空气。(3)乙烯是易燃气体，则做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是验纯。(4)①聚乙烯(PE)为乙烯加聚产物，③聚四氟乙烯(PTFE) 为四氟乙烯加聚产物，④聚丙烯(PP) 为丙烯加聚产物，⑤聚氯乙烯(PVC) 为氯乙烯加聚产物，②光导纤维主要成分为二氧化硅，⑥石墨纤维主要成分为石墨。(5)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃为丙烯，可以发生加聚反应得到聚丙烯，发生反应的化学方程式为生成物的化学名称为聚丙烯，其链节为。 答案：(1)溶液褪色或颜色变浅　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　(2)除去乙烯中的CO2和SO2　吸收溴蒸气，防止污染空气　(3)验纯 (4)D　(5)　聚丙烯　 [全训题点考法] 考法(一)　脂肪烃的结构与性质 1．下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是(　 ) A．如图，丙烷、丙烯、丙炔的结构分别表示为 B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状态下，体积比3∶2∶1 C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点逐渐升高，相同条件下密度逐渐增大 D．丙炔的碳原子空间结构呈线性排列 解析：选D　丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误，D正确；相同物质的量的3种物质完全燃烧，标准状况下生成的CO2体积相同，体积比为1∶1∶1，故B错误；丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子质量逐渐减小，其熔沸点逐渐降低，故C错误。 2．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。 回答下列问题： (1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。 A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应 B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3 C．C的分子式为C4H5O3 D．M的单体是CH2===CHCOOCH3和 (2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。 (3)设计步骤③⑤的目的是____________________________________________________， C的名称为______________________。 (4)C和D生成M的化学方程式为_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH===CH2；结合反应②的生成物为CH2===CHCH2OH 及反应①的条件，可知B为ClCH2CH===CH2；生成D的反应物为CH2===CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2===CHCOOCH3。(1)CH3CH===CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH===CH2，B项错误；CH2===CHCOOCH3 的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH===CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应③是CH2===CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2===CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。(4)CH2===CHCOOCH3与通过加聚反应生成M。 答案：(1)D　(2)碳碳双键　取代反应　(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯　 (4) 考法(二)　烃的燃烧规律 3．总质量一定时，无论以任何比例混合，完全燃烧生成CO2与H2O的量为定值的是(　 ) A．C3H8O和C2H6O　　B．C2H4和C3H8 C．和C2H4 D．CH2O和C2H4O2 解析：选D　两种化合物中只有碳和氢的质量分数相同即二者的最简式相同时，才符合题目要求，符合此条件的只有D选项。 4．25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为(　 ) A．12.5% B．25% C．50% D．75% 解析：选B　根据反应：C2H6＋3.5O22CO2＋3H2O、C2H2＋2.5O22CO2＋H2O、C3H6＋4.5O23CO2＋3H2O，发现C2H6和C3H6反应后体积缩小量是相同的，均为有机物的2.5倍，而C2H2燃烧体积缩小量为C2H2的1.5倍，设混合烃中C2H6为a mL，C2H2为b mL，C3H6为c mL，则有a＋b＋c＝32　①；2.5(a＋c)＋1.5b＝72　②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。 逐点清(二)　芳香烃(对应学生用书P265) (一)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物及苯　 1．芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。 2．芳香烃是芳香碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。 3．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (1)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基； (2)通式为CnH2n－6(n≥7)。 (二)苯的性质　 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水，有机溶剂中易溶 沸点比较低，易挥发 有毒 2.化学性质 取代 反应 硝化 卤代 加成反应 燃烧 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O (三)苯的同系物的化学性质与制备　 1．化学性质(以甲苯为例) 氧化反应 ①燃烧反应式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。 ②使酸性KMnO4溶液褪色： 硝化反应 2,4,6­三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯， 俗称TNT，用于国防和爆破 [点拨]　苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。 2．乙苯的工业制备(用化学方程式表示) 原理：。 (四)芳香烃的用途及对环境的影响　 用途 (1)苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料； (2)苯是一种重要的有机溶剂 对环境的影响 (1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物； (2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式(×) (2)苯乙烯属于芳香族化合物，属于芳香烃，属于苯的同系物(×) (3)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(×) (4)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。(×) (5)与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(√) 2．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为试回答下列问题： (1)苯与甲苯的相互关系为________。 A．同分异构体　　　　B．同位素 C．同素异形体 D．同系物 (2)甲苯燃烧时的现象为_____________________________________________________， 1 mol甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。 (3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。 (4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是_____________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________。 答案：(1)D　(2)火焰明亮，冒浓烟　9 mol　(3)3 (4)取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为苯 [全训题点考法] 考法(一)　芳香烃的结构与性质 1．(2022·辽宁等级考)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　 ) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 解析：选C　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 2．如图是甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)，有关说法正确的是(　 ) A．反应①的产物可能是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色 D．反应④的生成物的一氯取代物有4种 解析：选B　反应①为光照下进行取代，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 3．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到“实验目的”的是(　 ) 选项 试剂 试管中的物质 实验目的 A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚 B 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响 C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响 D 金属钠 ①水 ②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 解析：选C　醋酸与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应，可证明醋酸的酸性强于苯酚，A不符合题意；苯与饱和溴水不反应，苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，可验证羟基对苯环的活性有影响，B不符合题意；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，自身被氧化为苯甲酸，可验证苯环对甲基的活性产生了影响，C符合题意；金属钠与水剧烈反应，与乙醇反应不剧烈，可验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D不符合题意。 [易错提醒] 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响注意点 苯环影响 侧链 使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧化时，无论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则该侧链烃基通常被氧化为羧基 侧链对苯 环的影响 使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与浓硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸反应主要生成硝基苯 考法(二)　芳香烃的同分异构体的书写与判断 4．下列有关同分异构体数目的叙述错误的是(　 ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体 C．乙苯的同分异构体共有三种 D．菲的结构简式为，它与浓硝酸反应可生成5种一硝基取代物 解析：选C　甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基2种，所以所得产物有3×2＝6种，A正确；分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度＝＝4，分子中含有1个苯环，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2CH3，有1种，若有2个侧链，为2个—CH3，有邻、间、对3种，符合条件的结构共有4种，B正确；含有苯环的同分异构体有邻、间、对三种，还有多种不含苯环的同分异构体，因此乙苯的同分异构体多于三种，C错误；为对称结构，有如图所示的5种H原子：，所以与浓硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D正确。 5．金刚烷胺是一种抗病毒药物，它的一种合成路线如下，下列说法错误的是(　 ) A．四氢二聚环戊二烯分子式为C10H16 B．环戊二烯最多有9个原子共平面 C．二聚环戊二烯与HBr 1∶1的加成产物最多有4种 D．含有一个支链且含—NH2结构的金刚烷胺的芳香族同分异构体有12种 解析：选D　根据四氢二聚环戊二烯结构简式得到四氢二聚环戊二烯的分子式为C10H16，A正确；根据乙烯的结构和碳碳单键可以旋转进行分析环戊二烯最多有9个原子共平面，B正确；二聚环戊二烯与HBr 1∶1的加成，由于二聚环戊二烯结构不对称，因此HBr与最左边的碳碳双键加成时，有两种结构，同理加在另外一个碳碳双键上也有两种，因此产物最多有4种，C正确；金刚烷胺分子式为C10H17N，不饱和度为3，含有一个支链且含—NH2结构的金刚烷胺的芳香族同分异构体是不存在的，D错误。 [规律方法]　芳香烃同分异构体的判断方法 等 效 氢 法 在有机化合物分子中处于相同位置的氢原子等效，等效氢中任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢” 定 一 移 一 法 (1)在苯环上连有两个原子或原子团时，有邻、间、对三种异构体。 (2)苯环上连有三个原子或原子团时：①先固定两个原子或原子团，得到三种结构；②再逐一插入第三个原子或原子团。例如二甲苯苯环上的一氯代物共有(2＋3＋1＝6)六种。 (3)若苯环上连有3个不同的取代基，其同分异构体数目为10种 逐点清(三)　煤、石油、天然气的综合利用(对应学生用书P267) (一)煤　 1．组成：由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 2．综合利用 煤的干馏 概念 将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。 (煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程) 产物 气态物质 焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4 液态物质 粗氨水：氨、铵盐 粗苯：苯、甲苯、二甲苯 煤焦油：沥青、酚类等 固态物质 焦炭 煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程。例如，煤和水蒸气高温下反应制水煤气化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g) 煤的液化 ①直接液化：煤＋氢气液体燃料 ②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等 (二)石油　 1．成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃，所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。 2．加工 分馏 概念 利用石油中各组分沸点的不同进行分离的过程 目的 获得汽油、煤油、柴油等轻质油 裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为含碳原子数较少、沸点较低的烃的过程 目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是汽油的产量 裂解 裂解就是深度裂化 催化 重整 概念 在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程 目的 获得苯、甲苯等多种产品 (三)天然气　 1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理： CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)煤就是碳(×) (2)煤的干馏过程中必须隔绝空气(√) (3)裂解的目的主要是获得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料(√) (4)裂化汽油与直馏汽油均能与溴水发生加成反应(×) (5)分馏、裂化、裂解都属于化学变化过程(×) 2．某研究性小组为了探究石蜡油分解的产物，设计了如下实验方案。下列说法错误的是(　 ) A．石蜡油是石油减压蒸馏的产物 B．碎瓷片加快了石蜡油的分解 C．酸性高锰酸钾溶液褪色说明生成了烯烃 D．溴的四氯化碳溶液褪色是因为发生了萃取 解析：选D　石油在常温下分馏得煤油、柴油、重油等馏分，然后以重油为原料经减压蒸馏可得到石蜡油，A正确；碎瓷片作催化剂，降低了反应的活化能，从而加快了石蜡油分解的速率，B正确；能使酸性高锰酸钾溶液褪色证明生成了不饱和烃，酸性高锰酸钾溶液褪色能说明石蜡油分解生成了烯烃，C正确；石蜡油分解得到烯烃和烷烃，其中烯烃与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错误。 3．请回答实验室分馏石油的有关问题： (1)实验室分馏石油的正确操作顺序： E→____→____→A→____→____→G。 A．连接接液管 B．装入碎瓷片和石油，塞上带温度计的塞子 C．检查装置气密性 D．连接冷凝管及进出水管 E．在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上陶土网 F．固定好蒸馏烧瓶 G．加热 (2)以下是石油分馏的装置图，写出有关仪器的名称：A__________；B__________。 (3)分馏石油得到的各个馏分都是________(填“混合物”或“纯净物”)。 解析：(1)按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，先检验装置气密性，再装入碎瓷片和石油并加热，即顺序为E→F→D→A→C→B→G。 答案：(1)F　D　 C　B　(2)蒸馏烧瓶　冷凝管　(3)混合物 逐点清(四)　卤代烃(对应学生用书P268) (一)卤代烃　 1．概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。官能团是卤素原子。 2．物理性质 状态 通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体，其余为液体和固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点更高；同系物的沸点随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 3.化学性质(—R代表烃基) (1)水解反应(取代反应) ①R—X＋NaOHR—OH＋NaX ② (2)消去反应 ①R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O (或R—CH2—CH2—XR—CH===CH2＋HX) ② 4．制备 取代 反应 ①乙烷与Cl2： CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl ②苯与Br2： ③C2H5OH与HBr： C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O 不饱和 烃的加 成反应 ①丙烯与Br2、HBr： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； 或。 ②乙炔与HCl的反应： CH≡CH＋HClCH2===CHCl (二)消去反应的规律　 1．能发生消去反应的卤代烃，—X所连碳原子的邻位碳原子(碳原子数大于或等于2)上必须有氢原子。有三类卤代烃不能发生消去反应。 (1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。 (2)卤素原子所连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，如、。 (3)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如不能发生消去反应。 2．有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物，如： (或CH3—CH===CH—CH3↑)＋NaCl＋H2O 3．型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如： BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O (三)卤代烃中卤素原子的常用检验方法　 (1)第1步加碱的目的是使不溶于水的非电解质卤代烃产生卤离子。 (2)加入AgNO3溶液之前一定要加过量稀硝酸中和多余的碱，防止OH－的干扰。 (四)卤代烃在有机合成中的应用　 1．引入羟基：R—X＋NaOHROH＋NaX。 2．引入不饱和键 。 3．改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，得到卤素原子位置发生了变化的卤代烃，如CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH3。 4．改变官能团的数目：通过一卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃，如CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2Br。 5．进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√) (2)卤代烃在氢氧化钠的水溶液中反应与在氢氧化钠的醇溶液中反应的反应类型相同(×) (3)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√) (4)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(×) (5)卤代烃发生消去反应的产物有2种(√) 2．为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是(　 ) ①加入AgNO3　②取少许卤代烃试样　③加热　④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液 A．②④③①　　　　　　B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ 解析：选B　检验卤代烃中的卤素原子时应该先水解(或消去)再酸化，然后加入硝酸银溶液。 3．已知溴乙烷(C2H5Br)是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了如图所示的装置，用酸性KMnO4溶液是否褪色来检验生成的气体是否为乙烯。 请回答下列问题： (1)仪器a的名称为_______________。 (2)装置A中的化学方程式为________________________________________，反应类型为_________。 (3)装置A中产生的气体通入装置C之前要先通过装置B，装置B的作用为______________________。 (4)检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外还可选用的试剂有_________________，此时，是否还有必要将气体先通过装置B？_________ (填“是”或“否”)。 解析：溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，由于乙醇具有挥发性，制取的气体中含有挥发出来的乙醇，乙醇也可被高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，会影响实验结果的准确性，乙醇可与水以任意比互溶，则制得的气体先通过水除去乙醇，再通入高锰酸钾溶液中，若高锰酸钾溶液褪色，则说明溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应生成乙烯。(4)检验乙烯除用酸性KMnO4溶液外还可选用的试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液；溴与乙醇不反应，所以无须用装置B。 答案：(1)分液漏斗 (2)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反应 (3)除去挥发出来的乙醇 (4)溴水(或溴的四氯化碳溶液)　否 [全训题点考法] 考法(一)　卤代烃的结构与性质 1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　 ) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B． C． D． 解析：选B　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变；由2­甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。 2．以溴代芳香烃A为原料发生如图转化，下列说法错误的是(　 ) A．合适的原料A可以有两种 B．转化中发生消去反应的是②⑦ C．C的名称为苯乙烯 D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ 解析：选D　从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳香烃A的结构可能为或，A项正确；从反应条件中可以明显看出，②⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B项正确；C的结构为，名称为苯乙烯，C项正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成(或还原)反应，D项错误。 考法(二)　卤代烃中卤素原子的检验 3．欲检验卤代烃(CH3)2C===CHCl中的卤素，下列操作步骤正确的组合是(　 ) ①滴入2滴AgNO3溶液观察现象　②取少量上层水溶液　③取少量待测液于试管中　④加入1 mL 5%NaOH 溶液　⑤移入盛有1 mL稀硝酸的试管中　⑥振荡后加热 A．②④⑤⑥③① B．③④⑥②⑤① C．③④⑤⑥②① D．③④②⑥⑤① 解析：选B　检验卤代烃中的卤素原子，先取少量的待测液于试管中，加入NaOH溶液，加热使其水解，再加入稀硝酸，除去多余的NaOH，最后滴入AgNO3，观察产生的沉淀的颜色，若沉淀为白色，则卤代烃中含有氯元素，故选B。 4．卤代烃的水解反应常伴随消去反应的发生。溴乙烷与NaOH水溶液共热一段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是(　 ) A．观察反应后溶液的分层现象，检验溴乙烷是否完全反应 B．取反应后溶液滴加AgNO3溶液，检验是否有Br－生成 C．取反应后溶液加入一小块金属Na，检验是否有乙醇生成 D．将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，检验是否有乙烯生成 解析：选A　观察反应后溶液的分层现象，能检验溴乙烷是否完全反应，溴乙烷难溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是气体，会逸出，故A正确；取反应后溶液滴加AgNO3溶液，不能检验是否有Br－生成，因为反应后溶液为碱性，与硝酸银反应，干扰溴离子检验，故B错误；取反应后溶液加入一小块金属Na，不能检验是否有乙醇生成，因为溶液中有水，水也能与金属钠反应产生气体，故C错误；将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，不能检验是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易挥发，乙醇、乙烯均能使高锰酸钾溶液褪色，故D错误。 考法(三)　卤代烃在有机合成中的应用 5．有机化合物M是一种香料，可由下列方法合成： 已知：① ② 回答下列问题： (1)B的名称为__________；A→B的反应类型为______________。 (2)D的结构简式为________________；E分子中的官能团名称为____________。 (3)写出C与NaOH的醇溶液混合加热的化学方程式：______________________________ ________________________________________________________________________。 解析：根据C的结构简式知，A和氯气发生取代反应生成B为CH2ClCH===CH2，B发生加成反应生成C，C发生信息①的反应生成D为，根据信息②、M的结构简式知，D发生取代反应生成E，E为，E发生信息②的反应生成F为CH3CH2C≡CCH2CH2CH2OH，F和氢气发生加成反应生成M；(1)B的结构简式为CH2ClCH===CH2，B的名称为3­氯丙烯；A→B的反应类型为取代反应；(2)D的结构简式为；E中所含官能团为碳碳三键、醚键；(3)C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，其反应方程式为Cl—CH2—CH2—CH2OH＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl＋H2O。 答案：(1)3­氯丙烯　取代反应 (2)　碳碳三键、醚键 (3)Cl—CH2—CH2—CH2OH＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl＋H2O 6．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为______________________。 (2)A中的碳原子是否都处于同一平面________(填“是”或“不是”)。 (3)A能发生如下转化，其中D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 反应②的化学方程式为_______________________________________________________ ________________________________________________________________________， C的化学名称是____________________________________________________________； E2的结构简式是___________________________________________________________， ④⑥的反应类型依次是_____________________________________________________。 解析：(1)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，令组成为CxHy，则x最大值为84÷12＝7，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，所以A为烯烃，所以x＝6，y＝12, A的化学式为C6H12，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢，故A的结构简式为。(2)由A的结构简式，可看作是乙烯分子中的4个H原子被甲基取代产生的物质，由于乙烯分子是平面分子，所以A中的碳原子都处于同一平面上。(3)A分子中含碳碳双键，与Cl2发生加成反应生成B是，B分子中与Cl原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应，产生C为；C的化学名称是2,3­二甲基­1,3­丁二烯；C与Br2发生1,4­加成反应产生D2是，D2与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生E2是，因此反应④的类型为加成反应，反应⑥的类型为取代反应。 答案：(1)　(2)是 (3)＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O　 2,3­二甲基­1,3­丁二烯 　加成反应、取代反应 大概念知识体系构建　　 　　 [课时跟踪检测](对应配套卷P452) 1．(2024·西安高三模拟)化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是(　 ) A．乙烯可作为水果的催熟剂 B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品 C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料 D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会使温室效应加剧 解析：选B　乙烯可以调节植物生长，可以作为水果的催熟剂，A项正确；煤中不含苯、甲苯和粗氨水，可通过煤的干馏得到苯、甲苯和粗氨水等，B项错误；可燃冰的主要成分为甲烷，甲烷为温室气体，D项正确。 2．下列说法不正确的是(　 ) A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 解析：选D　石油是由许多碳氢化合物组成的混合物，A项正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B项正确；由石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C项正确；由乙烯制得1,2­二溴乙烷的反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D项错误。 3．下列有关链状烷烃的叙述错误的是(　 ) A．通式为CnH2n＋2，随n的增大，烷烃的沸点逐渐升高 B．烷烃在空气中都能燃烧，发生氧化反应 C．在光照条件下，烷烃能与氯气、溴的四氯化碳溶液等发生取代反应 D．烷烃分子中C原子均采取sp3杂化 解析：选C　链状烷烃通式为CnH2n＋2，随n的增大，相对分子质量增大，范德华力增大，烷烃的沸点逐渐升高，A正确；烷烃在空气中都能燃烧生成二氧化碳和水，发生氧化反应，B正确；在光照条件下，烷烃能与氯气、溴蒸气等纯净的卤素单质发生取代反应，不能与溴的四氯化碳溶液反应，C错误；烷烃分子中C原子价层电子对数为4，则均采取sp3杂化，D正确。 4．下列实验装置能达到实验目的的是(　 ) A．用图甲装置除去甲烷中的乙烯 B．用图乙装置检验葡萄糖中有醛基 C．用图丙装置分离苯和溴苯 D．用图丁装置进行石油分馏 解析：选B　乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后转化为CO2，甲烷中引入新的杂质，A项错误；与新制氢氧化铜共热产生砖红色沉淀是醛基的特性，故可用图乙装置检验葡萄糖中有醛基，B项正确；由于苯和溴苯是互溶的两种液体，故不能用图丙装置分离苯和溴苯，C项错误；蒸馏装置中冷却水是下进上出，温度计水银球需放在蒸馏烧瓶支管口处，故图丁石油分馏装置错误，D项错误。 5．下列关于的说法正确的是(　 ) A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种一氯代物 解析：选A　分子中含有碳碳三键，能与溴加成，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A正确；根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；该分子中有6种不同环境的氢原子，与Cl2发生取代反应生成6种一氯代物，故D错误。 6．两种气态烃的混合物共1 L，在空气中完全燃烧得到1.8 L CO2,2 L水蒸气(相同状况下测定)，下列说法合理的是(　 ) A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷 C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．以上说法都不正确 解析：选A　烃的平均分子式为C1.8H4，所以一定含有甲烷，不含乙烷。 7．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　 ) X Y 　Z W A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应 B．反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C．W一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油 解析：选B　根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，X→Y发生α­H取代，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br。根据几种物质之间的组成变化，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，A正确；由分子组成的变化可得，反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液并加热，B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，C正确；X可通过如下反应制备甘油：CH3CH===CH2ClCH2CH===CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，D正确。 8．2,5­降冰片二烯(NBD)可有效抑制乙烯的催熟作用，实验室制备NBD的一种原理如图所示。下列说法正确的是(　 ) A．DCPD与CPD互为同系物 B．CPD的所有原子可能处于同一平面 C．DCPD和NBD中均含有手性碳原子 D．NBD的一氯代物有3种(不含立体异构) 解析：选D　DCPD与CPD不是相差若干个CH2，不属于同系物，A项错误；CPD中含有—CH2—，所有原子不可能处于同一平面，B项错误；NBD中不含手性碳原子，C项错误；由NBD结构可知，一氯代物有共3种，D项正确。 9．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法错误的是(　 ) A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，说明烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中CCl4吸收Br2，液体变红棕色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内形成白烟 解析：选B　制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的溴的四氯化碳溶液，故C正确；HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确。 10．(2023·山东菏泽二模)1­甲基­2­氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法错误的是(　 ) A．X分子所有碳原子一定不共平面 B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．Y在一定条件下可以转化成X D．Y的同分异构体中，含结构的有9种(不考虑立体异构) 解析：选D　或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中的所有碳原子不能共面，A正确；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，分子中与羟基相连的碳原子上连有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，D错误。 11．(2024·潍坊模拟)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，下列说法正确的是(　 ) A．甲与溴水加成的产物只有两种 B．乙中所有碳原子共平面 C．丙的二氯代物有4种 D．丙的同分异构体中，属于炔烃的有4种 解析：选C　甲中含有共轭双键，可以发生1,4­加成，与溴以物质的量之比为1∶1 加成时有3种产物；当与溴以物质的量之比为1∶2加成时有1种产物，故A错误。物质乙中与双键碳不相连的1个碳原子与其他碳原子不共面，故B错误；丙中有两种不同化学环境的氢原子，其二氯代物有、、、，共4种，故C正确；丙的分子式为C5H8，其同分异构体中属于炔烃的有、、，共3种，故D错误。 12．(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　 ) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 解析：选B　CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成；CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由分析可知，X的结构简式为，B错误；与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。 13．(2022·江苏等级考)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　 ) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 解析：选D　X与互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图(标*)：，含有1个手性碳原子，故D错误。 14．(2024·德阳高级中学三诊)利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是(　 ) A．a、b、c中只有a是苯的同系物 B．c既可发生氧化反应也可发生聚合反应 C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面 D．b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种 解析：选D　a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，b、c结构与苯均不相似，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；c中含有碳碳双键，所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应，B正确；苯环和碳碳双键均是平面形结构，且单键可以旋转，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；b的同分异构体中属于芳香族化合物的，如果只有一个取代基，该取代基是—CH2CH2Cl，如果有两个取代基，可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl，均有邻、间、对三种，如果含有3个取代基，分别是2个甲基和1个氯原子，有6种不同结构，因此共计是13种，D错误。 15．ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成。 已知：R1—Cl＋HO—R2R1—O—R2＋HCl (1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是________________________________________。 (2)已知B→C为加成反应，A→B的反应类型是__________反应。 (3)B→C的反应中，B与次氯酸加成得到的C有两种结构。 ①C的结构简式是ⅰ：ClCH2—CHCl—CH2OH和 ⅱ：________________________________________________________________________。 ②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B→C的主要产物。该分析过程是________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分离得到的C3馏分中，除丙烯外，杂质气体中含有2种分子式均为C3H4的链烃。 ①杂质的其中一种分子内含有sp3杂化的碳原子，则该分子名称是__________。 ②杂质的另一种分子内，无sp3杂化的碳原子，则该分子内碳原子的杂化类型是____________；已知该分子中，4个氢原子不在同一个平面内，由分子中碳原子的杂化解释其原因：_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)A为丙烯(CH2===CH—CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B为氯气的取代反应。(3)①由分析可知，C的另一个结构是ClCH2—CHOH—CH2Cl；②ClCH2—CHCl—CH2OH为B→C的主要产物的原因是B为CH2===CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中O的电负性较大：H—C，因此—OH连在端基碳原子上。(4)C3H4的不饱和度为2，①含有sp3杂化的碳原子，说明含有4个键，结构为，由于只有3个C原子，则该分子应为CH≡C—CH3，名称是丙炔；②无sp3杂化的碳原子，则该分子应为CH2===C===CH2，碳原子的杂化类型是sp、sp2；该分子中，4个氢原子不在同一个平面内，原因是中心碳原子是sp杂化，有2个相互垂直的未杂化p轨道，可分别与两端sp2杂化的碳原子的1个未杂化p轨道“肩并肩”形成π键。 答案：(1)碳碳双键　(2)取代 (3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl　 ②B为CH2===CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中O的电负性较大：H—C，因此—OH连在端基碳原子上 (4)①丙炔　②sp、sp2　中心碳原子是sp杂化，有2个相互垂直的未杂化p轨道，可分别与两端sp2杂化的碳原子的1个未杂化p轨道“肩并肩”形成π键 学科网（北京）股份有限公司 $$