2025届高三化学专题复习--有机推断题

2025届高三化学专题复习--有机推断题 1．（2025·浙江·模拟预测）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 2．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A．      B． C．      D． (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 3．（2024·甘肃张掖·模拟预测）化合物E是一种化学药物合成的重要中间体。E的一种合成路线如图所示。 已知：I．； Ⅱ．R1-CHO+。 回答下列问题： (1)中基态Br原子的核外电子排布式为[Ar] 。 (2)有机物B的结构简式为 ，A→B的反应类型为 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)有机物F是C的同分异构体，符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)； ①分子中除苯环外不含其他环状结构 ②仅含有一种官能团，能与新制反应生成砖红色沉淀 ③苯环上有3个取代基 其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)设计以和为原料制备的合成路线： 。 4．（2024·江苏南京·模拟预测）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下： (1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。 A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分 (2)标出B中酸性最强的氢原子 。 (3)已知C的分子式为C11H15BrO，C的结构简式为 。 (4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。 (5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 能和FeCl3溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。 (6)已知：。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 (1)化合物I的分子式为 ，名称为 。 (2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 (4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 (6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 6．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 (3)J→K的反应类型为 。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 7．（2024·贵州贵阳·模拟预测）是一种抗肿瘤药物，其合成路线如下图所示，回答下列问题(部分反应条件已略去)。 已知：“Et”代表乙基；“DMF”代表N，N-二甲基甲酰胺。 (1)化合物A的分子式为 。 (2)由D转化为E的反应类型为 ，化合物G中含氧官能团的名称为 。 (3)化合物B中手性碳原子有 个。- (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)A的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。 ①与含有相同的官能团，“”与苯环直接相连。②苯环上有2个取代基。 写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的结构简式 。 (6)补全合成的路线 。 8．（2024·山东·二模）依折麦布片是一种新型高效的调脂药，其合成路线如下，回答以下问题： 已知：Ⅰ．。 Ⅱ．。 Ⅲ．。 (1)A到B的反应条件 ，C的结构简式： 。 (2)D反应成E实际需经过多步反应，原因是 。 (3)G到H的化学方程式： ，比H少2个碳原子的同系物L，其同分异构体符合下列要求的有 (不考虑立体异构)种。 ①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH。③苯环上只有两个支链。 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为 。 (4)F和J生成K的反应类型为 。 (5)信息(3)的反应机理如下，有关说法正确的是_______(填字母)。 A．反应①中配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂 B．整个反应过程碳原子杂化方式有两种 C．③反应后分子中存在离域π键 D．最终产物苯乙酮相对于苯更易发生此类反应 9．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。 (2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。 (3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。 (4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②分子中含有官能团。 (5)写出以为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)： 。 10．（2024·陕西榆林·模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合(生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下： 已知：。回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团名称为 。 (2)Ⅰ分子中，手性碳(与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子)的个数为 。 (3)1mol化合物III与1mol乙烯反应得到1molIV，该反应原子利用率为100%，化合物IV的结构简式为 ，该反应的反应类型为 。 (4)V分子的核磁共振氢谱的峰面积之比为 。 (5)请写出VII生成VIII的化学反应方程式 。 (6)化合物VII的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na反应放出H2。 写出含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式 。 11．（23-24高三下·江苏南通·期中）化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下： (1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。 (4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式： 。 (5)已知：①；②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 12．（2024·浙江·模拟预测）有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如图： 已知：①++② 回答下列问题： (1)下列说法不正确的是 。 A．E的分子式为C13H16O3Br B．F分子内的所有原子一定处于同一平面 C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基 D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应 (2)D的结构简式为 。 (3)请写出甲苯与丁二酸酐()的反应方程式 。 (4)参照上述合成路线，设计以乙烯和物质F为原料合成的路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。 (5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①能够发生银镜反应、与FeCl3溶液发生显色发应 ②核磁共振氢谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 13．（2024·湖北·模拟预测）次甲霉素是一种常用抗生素，其中间体化合物G的合成路线如下图所示。 注：Ts—表示：，回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)TsCl可活化羟基，则D→E的反应方程式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)芳香族化合物I是H的同分异构体，1mol化合物I与Na反应最多生成(标准状况下)，且化合物I的核磁共振氢谱显示3组峰，其结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，以2，4，7-辛三醇为原料合成(无机试剂任选) 。 14．（2024·吉林长春·模拟预测）化合物I()是一种药物中间体，其合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)A→B的反应类型 。 (2)C→D的化学反应方程式 。 (3)E中官能团的名称 。比F相对分子质量少14的同系物K，其中能发生银镜反应的K有 种。 (4)G生成H的同时，另一种有机产物的结构简式为 。 (5)已知信息，现以苯乙酸、乙醇和乙醇钠作为原料(无机试剂任选)制备的合成线路中，物质M、N的结构简式分别为 、 。 15．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知：ⅰ。 ⅱ． 请回答下列问题： (1)试剂a是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E分子中的官能团有 。 (4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有 个(提示：不包括B)。 (5)写出的化学方程式 。 (6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是 。 (7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下： 请写出J的结构简式 ，K的结构简式 。 16．（2024·陕西西安·模拟预测）有机物G是一种选择性作用于α受体的激动剂，其一种合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)按系统命名法，A的化学名称为 。 (2)B分子中含氧官能团有 。 (3)C的结构简式为 。 (4)C转化为E的过程中，发生反应的类型依次是 、 。 (5)G发生水解反应的产物之一()能发生自身的缩聚反应，写出该缩聚反应的化学方程式： (不要求书写反应条件)。 (6)M在分子组成上比C多两个“”原子团，M同时具有如下结构与性质： ⅰ.含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是 ⅱ.含有且属于两性化合物 M的可能结构有 种(不考虑立体异构)。 (7)已知：。根据上述合成路线和相关信息，设计以和流程中相关试剂为原料制备的合成路线： (其他试剂任选)。 17．（2024·天津南开·模拟预测）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (1)C的化学名称为 ，F中含氧官能团的电子式为 。 (2)D→E的反应类型为 ，G→H的反应方程式为 。 (3)下列说法正确的是 (选填字母)。 a．K存在顺反异构                                 b．C的水溶性比D差 c．1mol J最多可以与7mol氢气发生反应             d．G分子中所有原子可能共平面 e．J的核磁共振氢谱有4个峰 (4)请写出A的同系物中满足条件的结构简式 (不考虑不稳定结构)。 ①相对分子质量比A小14 ②所有碳原子一定在一个平面上 (5)以下合成线路： 第步的反应试剂为 ，为什么要设计步骤和步骤 。 18．（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)氨基，(酚)羟基，酯基 (2) (3)C (4) (5) (6)、、、 【分析】 A（）和氢气发生还原反应生成B（），B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C（），C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E（），E中醛基被硼氢化钠还原，生成F（），F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成H，据此作答。 【详解】（1） 已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； （2） 根据分析可知E的结构简式为：； （3） A．根据分析可知C的分子结构为，C中不含酚羟基，故不能与发生显色反应，A错误； B．（）最多能与发生加成反应，B错误； C．B（）分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．图示流程中C生成D过程中发生了克莱森重排反应，D错误； 故选C。 （4） F→G有一种分子式为的副产物生成，已知的不饱和度为13，故应该是F分子之间成环醚，故发生的反应方程式为：； （5） 已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为：； （6） 比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件：①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应说明无酚羟基，含有醛基，②最多能与溶液恰好完全反应故应该含有两个甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式为：、、、。 2．(1) AD (2)7 (3)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物VII的转化率 【分析】 化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【详解】（1） 由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； （2） 根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、，共7种； （3） 根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； （5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 3．(1) (2) 取代反应 (3)＋CH3I+HI (4) 16 （或） (5) 。 【分析】 根据合成路线图，由A的结构简式及已知信息I知，B为，C为，结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知，D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，运用逆向分析法可知D为，此分析解题。 【详解】（1）基态Br原子的核外有35个电子，电子排布式为[Ar]。 （2） 由分析可知，B的结构简式为，A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应。 （3） C为，D为，C→D发生取代反应，化学方程式为＋CH3I+HI。 （4） 有机物F是C的同分异构体，C为，C的分子式为，F满足下列条件①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制反应生成砖红色沉淀，说明含有两个—CHO；③苯环上有3个取代基，可以是—CHO、—CHO、，此时有6种结构；也可以是—CHO、、，此时有10种结构，所以符合条件的F有16种；根据对称性可知，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3∶2∶22∶1的同分异构体的结构简式为和。 （5） 借鉴合成路线中D→E的转化，可以设计路线，发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，最后发生类似D→E的转化生成，合成路线图为。 4．(1)ACD (2) (3) (4) (5) (6) 【分析】 C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，可知C为。 【详解】（1）A．化合物E和G都含羧基、醚键，官能团种类相同，故A正确； B．化合物E中连羧基的碳为手性碳原子，G不含有手性碳原子，故B错误； C．苯环上都连有甲基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；     D．化合物E和G相对分子质量不同，可以使用质谱仪区分，故D正确； 选ACD。 （2） O原子电负性大，吸电子能力强， 2个羰基中间的碳原子上的H原子酸性更强，B中酸性最强的氢原子是。 （3） C的分子式为C11H15BrO，B和C发生取代反应生成D和HBr，由D逆推，C的结构简式为； （4） E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，则X可能是E与CH3I发生取代反应生成酯，中间产物X的结构简式为。 （5） 能和FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子，说明含有酯基且结构对称，符合条件的D的同分异构体为。 （6） 发生消去反应生成，被高锰酸钾氧化为，和乙醇发生酯化反应生成,在i-Pr2NH、DMF作用下生成，水解生成，合成路线为。 5．(1) C8H8 苯乙烯 (2) 酮羰基 (3)ACD (4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热 (5) CH3CH=CH2 (6) （或） 【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【详解】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2） 由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3） A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4） ①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 6．(1) (2) (酚)羟基 羧基 (3)还原反应 (4)6 (5)+(CH3CO)2O→+CH3COOH (6) 【分析】 根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【详解】（1） 根据分析，有机物B的结构为。 （2） 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生还原反应生成K和甲苯，反应类型为还原反应。 （4） D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5） 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6） 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 7．(1)C9H7O4N (2) 还原反应 醚键和酰胺基 (3)2 (4) (5) 8 (6) 【分析】观察A和B的结构可以看出A与溴单质在CHCl3的条件下发生加成反应得到了B，B经过在DMF条件下与Et3N反应生成C，对比C和D的结构，C的支链断了碳溴键和碳氢键，支链由碳碳双键转变成碳碳三键，对比D与E的结构，发生变化的是苯环上的硝基转化成氨基，生成既去氧又加氢，发生了还原反应；F与HCONH2在催化剂作用下发生反应生成G，对比G和H的结构可以看出发生反应的部分是G中的酮羰基；最后E和H取代反应生成了W。 【详解】（1）由的结构简式可以得出分子式是C9H7O4N； （2）对比D和E的结构简式可知，D生成E既去氧又加氢，在有机反应中有机物加氢或去氧发生的是还原反应，故该反应属于还原反应；观察G的结构简式可知，G中的含氧官能团有醚键和酰胺基； （3）如图所示()，“*”处的碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子； （4）对比F和G的结构简式可知，1分子F在反应过程中脱去了1个“-OCH2CH3”和2个“H”，1分子HCONH2脱去1个“O”和1个“H”，这些脱下的基或原子可组成1个CH3CH2OH和1个H2O，据此写出化学方程式为： ； （5）根据题意可知符合条件的同分异构体中，除了苯环外，还可能含有如下3组结构。①“-NO2”和“”；②“-NO2”和“”；③“-NO2”和“”，每组结构在苯环上有邻、间、对三种位置，共组合出9种物质，去掉A本身，则符合条件的A的同分异构体有8种。 核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式为； （6）对比反应物和所合成产物的结构，需要在的苯环上与酯基相连碳原子的邻位增加含有氮原子的侧链，再与HCONHCH3然后成环，再结合生成物的环状结构与F到G的反应成环流程，推断出合成的前一步中间产物应该是，再结合在Pd/C催化下，H2能将硝基转化为氨基，推断可以得到前一步的中间产物是，由发生硝化反应可以得到，所以可以得出和HCONHCH3合成路线为：。 8．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 (2)氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护 (3)    3 (4)加成反应 (5)AC 【分析】 A的分子式C7H8可知，A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，硝基发生还原反应生成C为，D发生已知I生成E为，E与生成F为，G为，G转化为H是，I为。 【详解】（1） A为甲苯，甲苯发生对位硝化反应生成B为，A到B的反应条件浓硫酸、浓硝酸、加热；C的结构简式：； （2） D发生已知I生成E为，D反应成E实际需经过多步反应，原因是：氧化过程中酚羟基需先保护，经氧化后需要再脱除保护； （3） G为，G到H的化学方程式：  ；H是，比H少2个碳原子的同系物L，①F原子直接连苯环，除苯环外无其他环状结构即部分结构有。②与KOH溶液反应，最多消耗5mol KOH，其中碳氟键能与1molKOH发生水解反应，含有酯基，且水解后的羟基能继续与KOH反应。③苯环上只有两个支链，同分异构体为邻、间、对位取代共3种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比2∶2∶1∶1∶1的有机物的结构简式为； （4）F和J生成K的反应类型为加成反应； （5）A．反应①中O提供孤电子对，Al提供空轨道，O与Al有配位键的生成，导致O、Al原子上电子云分布发生变化，有利于②反应键的异裂，故A正确； B．整个反应过程双键上的C原子采取sp2杂化，饱和碳原子甲基上采取sp3杂化，反应②产物中碳原子是sp杂化，则杂化方式有3种，故B错误； C．③反应后分子中环上一个C原子与H原子形成σ键，其余5个碳原子提供p轨道，有4个电子参与离域π键，故C正确； D．苯乙酮中酮羰基是吸电子基团，③反应中苯是给电子基团，则苯乙酮不易发生此类反应，故D错误； 故选AC。 9．(1) 苯乙醛 醚键、硝基 (2) 浓硫酸、浓硝酸 加成反应 (3)++H2O (4) 13 (5) 【分析】 由C的结构简式及B生成C的条件，结合已知信息①可逆推B为，再结合A的分子式可推知A为。再依据已知信息②，由I的结构简式可逆推知，F为，G为，H为。H在浓硫酸催化作用下，加热，发生消去反应得到I，1与E发生酯化反应生成J()。 【详解】（1） F为，名称为苯乙醛。B为，其中含有醚键和硝基两种官能团； （2） H为，其分子式为； A为，B为，则A→B为硝化反应，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸； 结合D与E的结构简式可知，发生加成反应：+CH2CH=CH2； （3） E()与I()在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J()和水，反应的化学方程式为 ++H2O； （4） 因为能遇溶液发生显色反应，所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基，即酚羟基、，两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故对应的同分异构体有3种；若苯环上有三个取代基，则分别为、、，先在苯环上固定和，有邻、间、对三种位置关系，再确定第三种取代基在苯环上的位置，分别有4种、4种、2种。综上分析可知，符合条件的物质B的同分异构体有13种；其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2，则符合条件的同分异构体为； （5） 以为原料合成乳酸()时，增加1个碳原子，利用题给信息需先将氧化为，再与HCN发生加成反应生成，然后在酸性溶液中转化为，合成路线为。 10．(1)羟基、醛基 (2)4 (3) 加成反应 (4)3：2 (5)n (6) 16 【分析】 木质纤维素在酸性条件下反应生成葡萄糖，葡萄糖在SN-Beta作用下转化为(I)，与二氧化碳在高压条件下反应生成(II) ，在CuRu/C作用下转化为(III)，与乙烯在加热条件下反应生成(IV)，转化为(V)，与氧气在醋酸/醋酸钴作用下转化为(VI)，在Rn-Sn-B/Al2O3作用下转化为(VII)，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)。 【详解】（1）葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其含有的官能团名称为羟基、醛基； （2） Ⅰ分子中，手性碳(与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子)的个数为4：； （3） III的结构简式为，由信息可知，III和乙烯以1：1发生加成反应生成IV，则IV的结构简式为：； （4） V的结构简式为：，分子中有两种氢原子，个数分别为6和4，即两种氢原子个数比为3：2，所以分子的核磁共振氢谱的峰面积之比为3：2； （5） VII的结构简式为，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)，其化学反应方程式为n+nCO2+（n-1）H2O； （6） 满足要求的同分异构体中含有一个酚羟基和一个醇羟基：(1)两个侧链(羟基在苯环上有3种位置)、(羟基在苯环上有3种位置)，(2)三个侧链(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有4种位置)、(羟基在苯环上有2种位置)，共3+3+4+4+2=16种，含有等效氢种类最少的同分异构体的结构简式为。 11．(1)， (2) (3) (4) (5) 【分析】 A经过2步反应转化为B，B在浓硫酸的作用下发生消去反应转化为C，C转化为D，D在过氧化氢、硫酸的作用下转化为E，E最终转化为F，据此回答。 【详解】（1）B中苯环上的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化； （2） 根据分析可知，D的结构简式为； （3） 分子中含有3种不同化学环境的氢原子，即3种等效氢；能发生银镜反应，含有醛基；分子中含有一个手性碳原子，连接4个不同的原子或者原子团，满足以上条件的A的一种同分异构体的结构简式为：； （4） E→F的副产物与F互为同分异构体为：； （5） 先与氯气发生取代反应转化为，接着在酸性条件下转化为，经过2步反应：①CH3MgBr，②酸性条件下转化为，氧气催化氧化转化为，接着与NaOH加热转化为，路线如下：。 12．(1)AB (2) (3)+→或+→ (4) (5)、、 【分析】 根据题中所给信息①推出A的结构简式为，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为，根据D的分子式以及E的结构简式知D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为，A错误； B．根据F的结构简式，F中含有，N的杂化方式为，因此F中所有原子不处于同一平面，B错误； C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，C正确； D．A的结构简式为， B的结构简式对比知，A生成B是加氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为，则D→E发生取代反应， D正确； 故选AB。 （2） 根据分析可知D的结构简式为； （3） 根据信息①可知甲苯与丁二酸酐()的反应方程式或； （4） 由E→G可知，可由与反应得到，可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成，再发生流程中D→E的反应得到，合成路线为 （5） 与溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、。 13．(1)2-戊炔 (2)醚键、碳碳双键 (3)+TsCl+TsOH+HCl (4)氧化反应 (5) (6) (7) 【分析】 根据A、C结构简式可知B为，名称为2-戊炔，C发生还原反应生成D，D与TsCl反应生成E，根据E的结构简式可知产物还有TsOH、HCl，E发生氧化反应生成F，根据H的结构简式和G的分子式，可推知G为，据此分析。 【详解】（1）根据分析，B为，名称为2-戊炔； （2）根据E的结构简式，E中官能团的名称为醚键、碳碳双键； （3） TsCl可活化羟基，根据分析，D→E的反应方程式为+TsCl+TsOH+HCl； （4）E→F的反应类型为氧化反应； （5） 根据分析，G的结构简式为； （6） H的分子式为，芳香族化合物I是H的同分异构体，I含有1个苯环，1mol化合物I与Na反应最多生成(标准状况下)，则I还含有3个羟基，核磁共振氢谱显示3组峰，其结构简式符合要求的有； （7） 2，4，7-辛三醇为，发生氧化反应，羟基转化为酮羰基，再发生题中E到F的反应得到，再发生还原反应得到，合成路线为： 。 14．(1)取代反应 (2) (3) (酚)羟基、羧基 13 (4)C2H5OH (5) 【分析】 根据D的结构简式及已知i，可推知C的结构为，结合A的分子式，B→C的反应为醇羟基的催化氧化，可推知A为苯甲醇，B的结构为；根据H的结构及E的分子式，可推知E为，则E→F为酯化反应，则F为，结合H的结构简式及已知ii，G为。据此分析作答。 【详解】（1）根据分析，A→B的反应是硝化反应或取代反应； （2） 根据分析，C为，发生已知i的反应生成D，反应方程式为：； （3） 根据分析，E为，官能团名称为：(酚)羟基、羧基； F为，比F相对分子质量少14的同系物K，即少1个碳原子和2个氢原子，能发生银镜反应，说明含有HCOO-的取代基和酚羟基，则符合条件的K的同分异构体有：酚羟基与-CH2OOCH，两个取代基在苯环上的关系有邻间对3种；-酚羟基与-OOCH与-CH3，三个不同的取代基在苯环上的位置关系有10种，共13种同分异构体； （4） 根据分析，G为，则G→H发生已知ii的反应，根据质量守恒，另一个产物为乙醇； （5） 以苯乙酸、乙醇和乙醇钠作为原料(无机试剂任选)制备的合成线路： ，第一步苯乙酸与乙醇发生酯化反应，生成，第二步发生已知i生成N，结合已知信息及的结构简式，推知N为。 15．(1)浓硝酸，浓硫酸 (2)还原反应 (3)酰胺基、碳氯键 (4)4 (5)+H2O (6)保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化 (7) CH3CHO 【分析】 在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，A发生氯代生成C，C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，D与乙酸酐作用生成E，E为，E与ClSO3H、NH3作用生成F，F为，F在酸性KMnO4中甲基被氧化成羧基生成G，G为，G水解生成H，H为，A在Fe、HCl发生还原反应生成B，B与H反应生成I，，I与生成K，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。 【详解】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，试剂a是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝酸，浓硫酸； （2）C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，C→D的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应； （3） E分子中的官能团有酰胺基、碳氯键 （4） 属于芳香族化合物的B 的同分异构体有、、、4个(提示：不包括B)。故答案为：4； （5） B ，B与H反应生成I，，B+H →I 的化学方程式+H2O，故答案为：+H2O； （6）从D→H的流程看，D→E的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化； （7） 若由I合成美托拉宗的过程如下：，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。故答案为：CH3CHO；。 16．(1)2,5-二氯苯甲醛 (2)醚键、醛基 (3) (4) 还原反应 取代反应 (5) (6)24 (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，结合E的结构简式以及C的分子式，推测C的结构简式为，B与CH3NO2发生加成反应生成C，C与氢气反应产生D，将C中的硝基被还原为氨基，D转化为E的反应属于取代反应，据此作答。 【详解】（1）按系统命名法，A的化学名称为2,5-二氯苯甲醛，故答案为：2,5-二氯苯甲醛。 （2）观察B的结构可知，含氧官能团有醚键、醛基，故答案为：醚键、醛基。 （3） 根据分析可知，C的结构简式为，故答案为：。 （4）C转化为D的发生反应是C中的硝基被还原为氨基，属于还原反应，D转化为E的反应属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。 （5） G发生水解反应的产物之一()能发生自身的缩聚反应，反应为：，故答案为：。 （6） 根据题意可知，M的分子式为C12H17NO3，不饱和度为5，要求满足含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是，则含有的三个在苯环上的三种位置关系分别为：、、，那么第四个取代基依据含有且属于两性化合物，说明含有羧基，其结构可能为：、、、，每一种结构在苯环上均有6种位置关系（依次为2+3+1），因此M的可能结构有种，故答案为：24。 （7） 首先用和CH3NO2发生加成反应生成，然后硝基被还原为氨基生成，再发生已知：的反应，最终合成 ，合成路线为：，故答案为：。 17．(1) 苯胺 (2) 加成反应 (3)ace (4) (5) 氢氧化钠乙醇溶液，稀硫酸(稀盐酸) 保护碳碳双键不被氧化 【分析】 结合D中支链结构可知，A中羟基被取代生成B，A和HBr发生取代反应生成B，B是；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是；根据题目信息，由F逆推可知E是，E发生已知反应在苯环引入醛基得到F；F与J生成产物K，据此分析解答。 【详解】（1） 由分析知，C的化学名称为苯胺，F中含氧官能团为醛基，电子式为。 （2） 由分析知，D→E的反应类型为加成反应，G→H的反应为取代反应，化学方程式为。 （3）a．K中其中一个碳碳双键的两个碳原子连接不一样的原子或原子团，故其存在顺反异构，故正确；                                 b．C为，含有氨基，可以与水分子间形成氢键，且C的碳原子数少，故C的水溶性比D好，故错误； c．J含有3mol碳碳双键，2mol键，故1mol J最多可以与7mol氢气发生反应，故正确； d．G含有饱和碳原子，故所有原子不可能共平面，故错误； e．J含有4种等效氢原子，故其核磁共振氢谱有4个峰，故正确； 故选ace。 （4） A为，A的同系物中满足下列条件，①相对分子质量比A小14，则其含有4个碳原子，分子式为C8H10O，②所有碳原子一定在一个平面上，满足条件的结构简式有。 （5）第步中溴原子发生消去反应，反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液，此时羧基与氢氧化钠会发生中和反应生成羧酸钠盐，需要再酸化得到羧基，故反应试剂为氢氧化钠乙醇溶液，稀硫酸(稀盐酸)，步骤中碳碳双键发生加成反应变为饱和碳原子，步骤又发生消去反应生成碳碳双键，步骤II中醇羟基发生氧化反应生成羧基，故设计步骤和步骤的目的是保护碳碳双键不被氧化。 18．(1)碳氟键、酰胺基 (2) 取代反应 保护氨基 (3) (4)a>c>b (5)30 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E与CH3COCOOH发生取代反应生成G，DPPA作用下G发生取代反应生成H，一定条件下H先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1）由C的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。 （2）由分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，A和D分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基。 （3） 由分析可知，F→G的反应为F与CH3COCOOH发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式为：+CH3COCOOH+H2O。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：a>c>b。 （5）化合物C的分子式为C8H8ONF，C的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3个取代基、②能发生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10种结构；-F、-CH2NH2和-CHO，有10种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。 （6） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$