2025届高三化学一轮复习-有机推断题

2025届高三化学专题复习-有机推断题 1．（2024·内蒙古包头·模拟预测）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。 已知： (1)A能与溶液作用显紫色，A的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)试剂a是 。 (4)满足下列条件的E的同分异构有 种。 i．苯环上有两个取代基    ⅱ．能与溶液发生反应 (5)E→G的过程： ①E中含有的官能团有醚键、 (写名称)。 ②N与反应的化学方程式是 。 (6)合成的路线如图。 ①可由与 (填化学式)反应得到。 ②已知的结构简式为，K转化为为取代反应，该反应的化学方程式是 。 2．（2024·四川南充·三模）氟咯菌腈H是一种环境友好的农作物杀菌剂。其合成路线如下(部分试剂和条件略去)： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。A与足量反应生成的钾盐有 。 (2)B中含有五元环和六元环。B的结构简式为 。 (3)已知C中仅有两种化学环境的氢原子，写出B与反应生成C的化学方程式为 。 (4)由C生成D的反应类型为 。 (5)试剂E中含氧官能团的名称是 。D转化成F时生成的小分子产物是 。 (6)B的芳香同分异构体(除苯环外无其它环)还有 种。 3．（2024·山东德州·二模）一水合盐酸替沃扎尼盐是一种治疗肾癌的小分子靶向新药。根据替沃扎尼（K）的两种合成路线，回答下列问题： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 路线一： (1)A中官能团的名称为 ；D的结构简式为 。 (2)G→I的化学方程式为 。 路线二： (3)设计L→M和N→O的目的是 ，P→K的反应类型为 。 (4)为M的同系物，满足下列条件的Q的同分异构体有 种。 ①遇溶液显紫色  ②苯环上有3个取代基 (5)根据上述信息，写出以和丙酮为主要原料，合成的路线 。 4．（2024·广西南宁·二模）延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体F的合成路线如图。回答下列问题： 已知：①H2NR′NR′(R为烃基，R′为烃基或H) ② (1)A的化学名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)已知为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为 。 (3)D中官能团的名称为 ，D中碳原子的杂化方式为 。 (4)反应C→D的化学方程式为 。 (5)已知化合物M是的芳香族同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。 ①苯环上只有2个取代基； ②能与溶液发生显色反应； ③能发生水解反应。 (6)参照上述合成路线，以苯和乙醇为原料，设计合成的路线： 。(无机试剂任选) 5．（2024·四川乐山·三模）物质M是一种重要的药物合成的中间体，分子具有手性。一种用有机物A通过不对称催化合成法制备M的流程如图所示(部分反应条件已略去)。 已知： 回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 ，物质B的结构简式为 。 (2)物质C中官能团的名称为 ，由C生成D的反应类型为 。 (3)物质M中分子中有 个手性碳原子。 (4)写出在催化剂条件下，由F与O2反应生成G的化学方程式 。 (5)在F的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)请设计由乙烯和为原料制备的合成路线 。(其它无机试剂任选)。 6．（2024·贵州黔南·二模）化合物是鞘氨醇激酶抑制剂，口服能显著降低肿瘤的生长，其合成路线如图所示： (1)用系统命名法命名化合物A为 ，的反应类型是 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)化合物是的同分异构体，能同时满足下列3个条件的有 种。 ①苯环上只有2个取代基；②其酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (6)写出发、和为原料制备的合成路线流程图： (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．（2024·重庆涪陵·模拟预测）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，由G和K生成L的反应类型为 。 (2)D的结构简式为 ，H中最多有 个原子共面。 (3)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。 (4)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 (5)H的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含基团的有 种(不考虑立体异构)。 8．（2024·重庆·三模）有机物W是合成某种药物的中间体，其合成路线如下． 已知：反马来酸加热可以发生分子内脱水，生成马来酸酐。 (1)C中的含氧官能团名称为 ，反应③和④的反应类型分别为 、 ； (2)反应①的条件为 ． (3)F的名称是 ，X的结构简式为 ； (4)A与新制悬浊液反应的化学方程式为 ； (5)有机物F的同分异构体中，含有两个和一个的有 种（不考虑立体异构）； (6)某光刻胶M的合成路线如下所示，为加聚反应．请写出M的结构简式 ． 9．（2024·天津红桥·二模）是一种重要的医药中间体，下面是合成的一种路线。 回答下面问题： (1)A中所含官能团的名称为 ，反应条件为 。 (2)写出的化学方程式 。 (3)F的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)到 的过程中会发生反应，导致合成时会生成 的一种同分异构体，写出的结构简式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物。 其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式 。 (7)写出由乙醇合成A的合成路线： 。 10．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H的路线如图： 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)是一种有机碱，名称为三乙胺。三者中碱性最弱的是 (填化学式)。 (7)为叔丁氧羰基，与相连形成物质M。 ①写出满足下列条件的M的所有同分异构体的结构简式 。 i．含四元环 ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰 ②满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体结构)。 i．含酮羰基 ii．能与金属钠反应 iii．分子中只含有一个手性碳原子 11．（2024·甘肃·二模）化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)： 已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。 (1)化合物I中含有的官能团名称是 。 (2)化合物a的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________(填序号)。 A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小 B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol C．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面 D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应 (4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为 。 ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基； ⅱ)其中一个取代基为硝基。 (6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线 。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选) 12．（2024·浙江金华·三模）某研究小组通过下列路线合成药物西地那非。 已知：Mc为甲基(—CH3)，Et为乙基(—CH2CH3)，Pr为正丙基(—CH2CH2CH3)；化合物I中不存在一个氮原子与两个羰基直接相连的结构。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)试剂Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热 B．化合物I→J的反应主要经历了加成和消去的过程 C．保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，则该反应速率将变快 D．可通过测定K的质谱图来确定J→K中ClSO3H参与反应的是Cl原子还是OH基团 (4)写出F与过量NH3反应生成G的化学方程式 。 (5)有机玻璃是一种重要的塑料()，可通过化合物W()，聚合得到。设计以丙酮和甲醇为原料合成W的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键； ③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上。 13．（2024·四川德阳·二模）甲基丙烯酸(C)是更要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 已知：① ② ③化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。 回答下列问题： (1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为 。D中官能团名称为 。 (2)B→C和F→G的反应类型分别为 、 。 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I (5)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： 。 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。 (6)合成路线常用表示方法为“”，已知“”，请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。 14．（2024·河南·三模）有机物M是治疗良性前列腺增生的药物，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知为取代基团(甲氧基)，A的化学名称为 。 (2)A→B过程中，先生成中间体Y(分子式为)，然后发生消去反应生成B．写出Y的结构简式： 。 (3)上述合成路线中，含有手性碳原子的有机物有 种。 (4)写出E→F的化学方程式： ，该反应类型为 。 (5)的另一产物为HBr，X的结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的二取代芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)，写出核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式： 。 ①溶液发生显色反应                ②能发生银镜反应 15．（2024·上海宝山·二模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下： 已知：ⅰ. ii. (1)H中含有的含氧官能团是 。 (2)D→E的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应 (3)A→B的反应中，乙烯的碳碳双键中的 键断裂。 A．π                        B．σ (4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①具有D相同的官能团        ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 (5)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 (6)G的结构简式为 。 (7)在图中用“*”标出F中的不对称碳原子 。 (8)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J。 ①J的结构简式为 。 ②若经此路线由H合成I，存在的问题有 。 A．原子利用率低                        B．产物难以分离             C．反应条件苛刻                        D．严重污染环境 16．（2024·上海金山·二模）Ⅰ.三蝶烯()及其衍生物是一类具有独特三维刚性结构的化合物，广泛应用在分子机器、材料化学以及超分子化学等领域。 三蝶烯的合成路线如下： 已知： (1)三蝶烯中碳原子的杂化轨道类型有 。 (2)预测三蝶烯的核磁共振氢谱中有___________组峰。 A．1 B．2 C．3 D．4 (3)下列关于邻氨基苯甲酸的说法正确的是___________。 A．红外光谱图显示分子中含有碳碳双键 B．可形成分子内氢键 C．沸点高于对氨基苯甲酸 D．可发生加聚反应和缩聚反应 (4)步骤Ⅱ的反应类型为___________ A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．加成反应 Ⅱ.三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐是三蝶烯的衍生物，其合成路线如下： 已知：2RCOOH+(CH3CO)2O→(RCO)2O+2CH3COOH (5)A属于___________。 A．脂肪烃 B．芳香烃 C．饱和烃 D．苯的同系物 (6)C中含氧官能团的名称是 、羰基。 (7)写出C→D的化学方程式。 (8)化合物W是比化合物D少一个苯环的芳香族化合物，写出1种同时满足下列条件的W的同分异构体的结构简式。 ① 仅含C、H、O元素，其中碳元素的质量分数为0.741，氢元素的质量分数为0.062；质谱图显示分子离子峰的m/z值为162。 ② 能与FeCl3溶液发生显色反应，遇浓溴水不产生白色沉淀。 ③ 核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6。 (9)将三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐的合成路线补充完整 。 17．（2024·福建·模拟预测）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：i．X ii．与苯结构相似，六元环中存在共轭大键，具有芳香性。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，C的化学名称为 。 (2)E中碳原子的杂化方式有 种。 (3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式 ，A→B、F→G的反应类型分别为 、 。 (4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．含有和两个直接相连的六元环 b．两个六元环上均只有一条侧链，- SCH2CH2F与连接 c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 其中含有手性碳原子的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。 18．（2024·河南开封·三模）我国科学家研发的氯霉素(H)合成路线之一如下图所示： 已知： 回答下列问题： (1)的名称为 ；氯霉素(H)中的官能团有羟基、硝基和 、 。 (2)由B生成C的反应条件是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①苯环上有两个取代基且其中一个为氨基    ②能发生水解反应和银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：6的同分异构体的结构简式为 。 (5)的化学方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)苯酚 (2)+CH3OH+H2O (3)浓硝酸、浓硫酸 (4)6 (5) 氨基 +NaOH→+CH3COONa (6) H2O +SOCl2→+SO2+HCl 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由A的分子式和E的结构简式以及A到B、B到D、D到E的转化信息可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，D的结构简式为：，a为浓硝酸、浓硫酸，D中硝基发生还原反应生成E，E经过多步反应生成G，G发生反应生成J，生成奥美拉唑的反应为氧化反应；（5）E发生取代反应生成M，M发生取代反应生成N，N发生水解反应、还原反应生成G；（6）根据K反应前后物质的结构简式及K的分子式知，生成K的反应为还原反应，K发生取代反应生成，K为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，A能与FeCl3溶液作用显紫色，A的名称是苯酚。 （2） 由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，故A→B的化学方程式是+CH3OH+H2O。 （3）通过以上分析知，试剂a是浓硝酸、浓硫酸。 （4）E的同分异构满足下列条件：ⅰ．苯环上有两个取代基；ⅱ．能与NaOH溶液发生反应，说明含有酚羟基，如果取代基是酚-OH、-CH2NH2，两个取代基有邻位、对位、间位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-NHCH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种。 （5）①E中含有的官能团有醚键、氨基。 ②N含有酰胺基，所以能与NaOH溶液反应，N与NaOH反应的化学方程式是：+NaOH→+CH3COONa。 （6）①CH3CHO可由CH≡CH与H2O发生加成反应得到； ②K转化为的同时有SO2生成，还生成HCl，化学方程式是+SOCl2→+SO2+HCl。 2．(1) 邻苯二酚 和 (2) (3) (4)取代反应 (5) 醚键、羧基 (6)5 【分析】 结合D的结构简式可知A（）与发生取代反应生成B，即B的结构简式为；且B与氯气发生取代反应生成C，即为，据此回答。 【详解】（1）该结构含有两个酚羟基且相邻，即名称为邻苯二酚； 酚羟基显酸性，其酸性小于碳酸、大于碳酸氢根，所以与足量碳酸钾反应生成的钾盐有和； （2） 结合分析和已知信息可知，A结构酚羟基中氢原子被二氯甲烷中的氯原子取代，即B结构简式为； （3） 结合D的结构简式和该问信息可知，D结构中的氟原子换成氯原子即为C的结构简式，所以反应方程式为； （4）由上一问分析知该反应类型为取代反应； （5） 由可知含氧官能团为醚键和羧基； 由流程图结合对应分子式D(C7H4F2O2)、E(C6H6NO3)、F(C13H9F2NO2)可知下来小分子为H2O； （6） 由信息可知苯环上有一个取代基时可以是-COOH、各一种；苯环上有两个取代基时-CHO和-OH，有邻、间、对三种，综上共5种。 3．(1) 醚键 (2) (3) 保护官能团羟基 取代反应 (4)20 (5) 【分析】路线一： 根据已知I，结合F结构简式可推测E为，结合反应条件，结合反应条件可判断发生硝化反应，发生还原反应，则C结构简式，D结构简式：；对比A和C分子式可知，A与B发生取代反应生成C，则A结构简式：；根据已知II及K结构简式可逆推I结构简式，J结构简式，H结构简式。 路线二： L结构简式为，发生取代反应生成M，M发生硝化反应生成N，N发生取代反应生成O，O发生还原反应生成H，根据已知II，H与J反应生成P。 【详解】（1） A结构简式：，官能团名称为醚键；D结构简式：； （2） 根据分析，发生取代反应，化学方程式：； （3）L→M羟基被取代，经过N→O再次形成羟基，则其目的是保护官能团羟基；根据已知I可知P→K的反应类型为取代反应； （4）为M的同系物，满足下列条件：①遇溶液显紫色，说明含酚羟基；  ②苯环上有3个取代基，且为M同系物，若取代基为、和，则有10种同分异构体，若取代基为、和，则有10种同分异构体，共计20种； （5） 发生硝化反应生成，发生还原反应生成，参考已知I，与丙酮发生反应生成，具体合成路线如下：。 4．(1) 邻苯二酚(或1，2一苯二酚) 取代反应 (2) (3) 醚键、氨基 sp2、sp3 (4)+2H2 (5)18 (6) 【分析】对比A和B的结构可知，A→B为酚羟基上的氢被甲基取代，对比C和D的结构简式可知，C→D是C中的碳氮三键和氢气的加成，进一步处理得到产品，以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为邻苯二酚(或1，2一苯二酚)；A→B为A中羟基上的氢被甲基取代，反应类型为取代反应； （2） 为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为； （3） D的结构简式为，则D中官能团的名称为：醚键、氨基；其中苯环上的碳为sp2杂化，支链上的碳为sp3杂化； （4） C→D为C中的碳氮三键和氢气的加成，方程式为：+2H2； （5） M是的芳香族同分异构体，①苯环上只有2个取代基；②能与溶液发生显色反应，则其中含有酚羟基；③能发生水解反应，则含有酯基，则可以是—OH、—COOCH2CH3；—OH、—CH2OOCCH3；—OH、—CH2COOCH3，—OH、—CH2CH2OOCH；—OH、—OOCCH2CH3；—OH、—CH(CH3)CH2OOCH；每一种情况都有邻、间、对三种情况，一共18种； （6） 可以先用苯合成硝基苯，随后把硝基还原为氨基，乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛再和苯胺反应得到产品，具体流程为：。 5．(1) 2-甲基丙醛 (2) 酯基、羟基 消去反应 (3)1 (4) (5) (6) 【分析】 根据A、C键线式以及已知信息，知B为，即A与B发生加成反应，C到D发生消去反应。 【详解】（1） 物质A的化学名称是2-甲基丙醛，物质B的结构简式为； （2）物质C中官能团的名称为酯基、羟基；由C生成D发生醇的消去反应； （3）连有四个不同原子或者基团的碳原子是手性碳原子，物质M分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子； （4） F与O2发生醇催化氧化到醛的反应，化学方程式：； （5） 在F的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，说明有羧基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为，说明含三个甲基，同分异构体的结构简式为； （6） 根据流程可知，需要先制取乙二醛，则流程为：。 6．(1) 3,5-二甲基苯酚 取代反应 (2)酯基、碳溴键 (3) (4) (5) 6 (6) 【分析】A()与B在(C2H5)3N作用下反应生成C()，C在一定条件下发生取代反应生成D()，D与发生取代反应生成E()，E中的酯基先在NaOH溶液中水解，再用稀HCl酸化生成F()，F与在K2CO3作用下发生取代反应生成G()，G与在NaHCO3作用下发生取代反应生成H()，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为：，以羟基连接的碳原子为起点对苯环上的碳原子进行编号，两个甲基位置分别为3、5，则用系统命名法命名化合物A为3,5-二甲基苯酚，由分析可知，G与在NaHCO3作用下发生取代反应生成H，则G→H的反应类型是取代反应； （2）D()中官能团的名称为酯基、碳溴键； （3）由分析可知，F的结构简式为； （4）D()与发生取代反应生成E()和NaBr，则D→E反应的化学方程式：； （5）C()的分子式为C10H12O2，化合物M是C的同分异构体，能同时满足下列3个条件：①苯环上只有2个取代基；②其酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则M中含有酯基，且酸性条件下的水解产物之一含有酚羟基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，综合3个条件和分子式可知，M是甲酸苯酯()苯环上的氢原子被丙基(-C3H7)取代后的产物，因苯环上有邻、间、对3种等效氢，丙基(-C3H7)有正丙基和异丙基2种结构，则符合条件的M有种。其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，即有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为6∶2∶2∶1∶1，则该结构为苯环上的对位氢原子被异丙基取代的产物，其结构简式为：； （6） 中的酯基先在NaOH溶液中水解，再用稀HCl酸化得到，发生题干C→D反应机理得到，与发生题干G→H反应机理得到；CH2=CH2与Br2/Cl4加成得到CH2BrCH2Br，最后与CH2BrCH2Br发生取代反应生成，则合成路线为：。 7．(1) 醚键、酯基 取代反应 (2) 17 (3) (4) (5)9 【分析】 根据A、C的结构简式及B的分子式知，A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生水解反应然后酸化得到E，根据E的结构简式及D的分子式知，D为；E发生反应生成F，F中羟基发生取代反应生成G，根据J的分子式及H、I和K的结构简式知，J为，G和K发生取代反应生成L；(4)N发生取代反应生成，结合G和K发生取代反应生成L知，N为，中羧基和氨气发生取代反应生成M为，M和POCl3发生取代反应生成，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醚键、酯基，由G和K生成L即G+KL+HCl即G中氯原子被取代生成L，根据题干路线图中G、K、L的结构简式可知，该反应的反应类型为：故答案为：醚键、酯基；取代反应； （2） 由分析可知，D的结构简式为：，根据H的结构简式可知，分子中含有苯环和酰胺基所在的两个平面，根据单键能够任意旋转可知，H中最多有17个原子共面即除氨基上的一个H和甲基上的2个H其余原子共面时，故答案为：；17； （3） 由分析可知，J的结构简式为：，则多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为，故答案为：； （4） N发生取代反应生成，结合G和K发生取代反应生成L知，N为，中羧基和氨气发生取代反应生成M为，M和POCl3发生取代反应生成，则M、N分别是、，故答案为：；； （5）H的同分异构体中含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，不含-NH2基团，如果有1个取代基，取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，有3种位置异构；如果含有2个取代基，分别为-NHCH3和-COOH或-NHCOOH和-CH3，各有3种符合条件的同分异构体，所以符合条件的同分异构体一共有9种，故答案为：9。 8．(1) 羧基 消去反应 酯化反应 (2)催化剂（Cu或Ag），O2，加热 (3) 丁炔二酸二甲酯 (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O (5)7 (6) 【分析】在一定条件下羟基氧化为醛基得A，脱去醛基得B，B在次氯酸钠存在下开环氧化得C，C中有双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，得D（HOOCCHBrCHBrCOOH），由F和反应④的条件可知，在浓硫酸催化下，E和甲醇发生酯化反应得F，故E为HOOCC≡CCOOH，故反应③为消去反应，F与X在一定条件下发生反应得W，根据W的结构简式 ，采用断键逆推，得X为； 【详解】（1）由结构简式，C中的含氧官能团名称为羧基，由分析，反应③和④的反应类型分别为消去反应、酯化反应； （2）由分析，反应①在一定条件下羟基氧化为醛基，反应条件为催化剂（Cu或Ag），O2，加热； （3）根据有机物的命名，F的名称是丁炔二酸二甲酯，由分析知，X的结构简式为； （4）A中有醛基，可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O； （5）F的分子式为C6H6O4，其同分异构体中含有两个−COOH和一个−C≡C−，则剩余2个C和4个H，考虑有共7种同分异构体； （6）已知：反马来酸加热230°C可以发生分子内脱水，生成马来酸酐，故Y为，参考F和X生成W的反应同时考虑两种有碳碳不饱和键的反应物发生共聚，M的结构简式为：。 9．(1) 羟基、羧基 浓，加热 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) 10 或 (7) 【分析】A发生氧化反应将羟基转化为酮羰基生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，D与E反应生成F，结合E化学式、F结构可知，E为，F在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为G ，G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，H在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下在N原子上引入甲基得到I。 【详解】（1）由A结构可知，A中所含官能团的名称为羟基、羧基；B与乙醇发生酯化反应生成C，反应条件为浓硫酸、加热； （2） C在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应引入溴原子生成D，根据质量守恒可知，还生成HBr，反应的化学方程式为：； （3）结合F结构可知，F的分子式为：； （4）G发生氧化反应将氨基氧化为硝基生成H，故的反应类型为氧化反应； （5） H的结构简式为、I的结构简式为，可知反应中-CH3取代了-NH-中氢原子生成I，H到I的过程中会发生反应，则由的-NH-位置可知，生成K的结构简式为； （6） C为，C中含有3个氧、5个碳、不饱和度为2；C的同分异构体中，同时满足下列条件： 含有一个羧基、一个 ； 链状化合物；则结构可以为：、、、、、、、、、，共10种；其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为的分子的结构简式为或； （7） A的结构简式为；乙醇首先氧化为乙醛，乙醛和HCN加成引入-CN、-OH，在酸性水解使得-CN转化为-COOH得到产物，故流程为：。 10．(1)醚键、酰胺基 (2) (3)加成反应 (4) (5) (6) (7) 14 【分析】 根据A、B的结构简式及反应条件，A→B为消去反应，根据B和D的结构简式、C的分子式以及B→C、C→D的反应条件可知，C的结构简式为， B→C为取代反应，C→D为取代反应；结合D、E、F的结构简式及反应条件，D→E为加成反应，E→F为取代反应；根据F、H的结构简式、G的分子式以及反应条件，可知G的结构简式为。据此分析作答。 【详解】（1）根据H的结构简式，H中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基； （2） 根据分析，C的结构简式为； （3）根据分析，的反应类型为加成反应； （4） 根据A、B的结构简式和反应条件，的化学方程式为； （5） 根据分析可知，G的结构简式为； （6）的碱性随N上电子云密度的增大而增强，乙基为推电子基，导致N上的电子云密度增大，所以三者中碱性最强的是，最弱的是； （7） 与相连形成物质M为，其同分异构体满足： ①含四元环、核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰的结构是和； ②含酮羰基、能与金属钠反应、分子中只含有一个手性碳原子的骨架是：C-CO-C(OH)-C-C-C、C-C(OH)-CO-C-C-C、C-C(OH)-C-CO-C-C、C-C(OH)-C-C-CO-C、C-C-C(OH)-CO-C-C、C-C-C(OH)-C-CO-C、C(OH)-CO-C(CH3)-C-C、C(OH)-C(CH3)-CO-C-C、C(OH)-C(CH3)-C-CO-C、C-(OH)C(CH3)-C-CO-C、C-CO-(OH)C(CH3)-C-C、C(CH3)2-CO-C(OH)-C、C-CO-C(CH3)-C(OH)-C、C(CH3)2 -C(OH)-CO-C，共14种。 11．(1)羟基、醚键 (2) (3)AD (4) (5) 12 (6) 【分析】 Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，化合物a为， 与化合物a发生加成反应得到，根据信息ⅱ) ， Ⅲ为，与HCl发生取代反应生成，Ⅳ与CH2=CHCN反应生成，Ⅴ在酸性条件下水解生成，Ⅵ与氢气发生加成反应生成，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，经过一第列变化生成M。 【详解】（1）由化合物I的结构简式可知其含有的官能团名称是羟基、醚键。 （2） Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，与化合物a发生加成反应得到，化合物a的结构简式为。 （3）A. 化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，故正确； B. 酚羟基的邻对位均可与溴发生取代反应， 1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗3mol，故错误； C. 与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的O原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键O原子相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面，故错误； D. Ⅲ为 ，与HCl发生取代反应生成，则Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应，故正确；故选AD。 （4） Ⅵ与氢气发生加成反应生成VII，则Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为。 （5） 化合物Ⅷ有多种同分异构体，ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基； ⅱ)其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳，丁基有4种，苯环上硝基的邻间对位有3种，共有4×3=12种；同时符合条件的有12种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。 （6） 根据上述信息，经Ⅰ到Ⅲ过程为模型，以苯酚为原料先与化合物a发生加成反应得到 ，再根据Ⅱ到Ⅲ条件得到，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用O2、银氨溶液、新制氢氧化铜均可）可有不同的路线，合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。 12．(1)羰基、酯基 (2) (3)ABD (4) (5) (6) 【分析】 A与先加成，再消去反应生成B，B与CH3I发生取代反应生成C，C中酯基发生碱性水解，再经酸化生成D，则D的结构简式为，D在X条件下生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知D到E的转化过程中应引入硝基，结合苯的硝化反应，可知反应条件X应为浓硫酸、浓硝酸、加热；E的结构简式为：；F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，G的结构简式为：；G中硝基被氢气还原生成H，H中酰胺基与Y反应生成I，结合J的结构及Y的分子式可知Y应为：，I的结构简式为：，I中氨基与羰基先加成、再消去生成J，J与ClSO3H发生取代反应生成K，K的结构简式为：。K与发生取代反应生成西地那非，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为羰基、酯基； （2） 由以上分析可知Y的结构简式为：； （3）由以上分析可知D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热，故A正确； 由以上分析可知，化合物I→J的反应，I中氨基与羰基先发生加成反应形成羟基，然后羟基再发生消去反应生成J，故B正确； 保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，因Cl的非金属性强于I，C-Cl键键能大于C-I键，则CH3Cl比CH3I难断键，则该反应速率将变慢，故C错误； J→K中ClSO3H参与反应的原子团不同时，形成的K的相对原子量不同，通过测定K的质谱图可以确定是Cl原子还是OH基团反应，故D正确； （4） F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，反应方程式为：； （5） 与HCN发生加成反应生成，水解生成，发生醇消去反应生成，与甲醇发生取代反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：； （6） C的同分异构体满足，①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键，分子具有对称性；③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上，则两个甲基可能连在同一个N原子上，或连接在对称碳上，则符合的结构简式为：。 13．(1) 酯基、碳碳双键 (2) 消去反应 加成反应 (3)2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O (4)bd (5)、、 (6)+CH2=CHCH3。 【分析】 丙酮和HCN反应生成A，A水解生成B，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生加聚反应生成E；F和CH2=CHCHO发生已知反应原理生成G，G发生已知反应原理转化为H，化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为，则H还原醛基为羟基得到I，I和C发生酯化反应生成J； 【详解】（1） 由分析可知，甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D为，官能团名称为酯基、碳碳双键； （2）B在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C，F和CH2=CHCHO发生已知反应原理生成G，反应后不饱和度减小，为加成反应； （3） H含有醛基，加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀，离子方程式为2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O； （4）a．化合物E中不含碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误； b．化合物B中含羧基、羟基，在一定条件下能发生缩聚反应，正确； c．化合物I不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，错误； d．G含醛基、碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色，I含羟基不和溴的四氯化碳溶液反应，可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I，正确； 故选bd； （5） J，除苯环外含有5个碳、2个氧、2个不饱和度，同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)： ①能发生水解反应，则含有酯基；②能发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种，则两个取代基处于对位；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，则存在6种氢。故结构可以为：、、； （6） 和丙烯发生已知反应原理生成，在碳化钨作用下转化为，甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，故流程为：+CH2=CHCH3。 14．(1)对甲氧基苯甲醛(4-甲氧氧基苯甲醛) (2) (3)5 (4) 取代反应 (5) (6) 15 【分析】A上醛基和CH3CH3NO2进行加成反应，醛基变羟基，羟基消去的到B中的碳碳双键，而D中碳氮双键通过和氢气进行加成反应，得到E，E中的氨基通过和乙酸酐进行取代反应生成F，根据题意另一产物为HBr，可推断出X中含有溴原子，再根据M的结构可知，应为H中的氨基上的氮氢键断裂和X上的碳溴键断裂，溴和氢结合生成溴化氢，氮和碳结合形成M。 【详解】（1） 的取代基为甲氧基，和醛基处在对位，故命名为对甲氧基苯甲醛。 （2） A→B过程中生成中间体Y，应为A中的醛基被加成生成了羟基，羟基通过消去得到碳碳双键，故Y的结构为。 （3）根据同一个碳原子连有不同的原子或基团，故E、F、G、H、M含有手性碳原子。 （4） E→F反应，E中氨基和乙酸酐进行取代反应，生成乙酸和F，故化学方程式为；取代反应。 （5） 的另一产物为HBr，为H上的氨基上的氢和X上的溴结合生成HBr，故X为。 （6） 与FeCl3能反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基。又为二取代芳香族，故—OH和两者分别放在邻间对三种，和酚羟基邻间对三种结构，和酚羟基邻间对三种结构，和酚羟基处在邻间对有三种结构，和酚羟基处在邻间对三种，共有15种；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式。 15．(1)酮羰基 (2)C (3)A (4) (5) 乙酸 丙酮 (6) (7) (8) AB 【分析】 G和反应生成H，根据信息ii，可知G的结构为； 【详解】（1）根据H的结构简式，H中含有的含氧官能团是酮羰基； （2）D→E是D中的醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型是消去反应，选C； （3）A→B是乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，σ键比π键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π键断裂，选A。 （4）①具有D相同的官能团，含有1个羟基； ②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，符合条件的D的同分异构体的结构简式为； （5）E与足量酸性溶液反应生成CH3COOH、CH3COCH3，名称为乙酸、丙酮。 （6） 根据信息ii，由H逆推可知G的结构为； （7） 连有4个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，用“*”标出F中的不对称碳原子。 （8） ①根据，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J ，J的结构简式为。 ②若经此路线由H合成I，存在副产物J，所以存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选AB。 16．(1)sp2、sp3 (2)C (3)B (4)D (5)BD (6)羧基 (7) (8)、 (9) 【分析】Ⅰ.根据已知，步骤Ⅱ中苯炔和蒽发生类似的加成反应成环得到三蝶烯； Ⅱ； 【详解】（1）三蝶烯中苯环上的碳原子平面结构，是sp2杂化，不在苯环上的两个碳原子以四根单键和其他原子相连，是sp3杂化，故三蝶烯中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3； （2）如图，根据分子结构的对称性，标有相同数字的碳原子上面的氢原子都是等效氢原子，一共3种，故三蝶烯的核磁共振氢谱中有3组峰，故选C； （3）A．邻氨基苯甲酸中，苯环结构不是单双键交替的结构，故分子中没有碳碳双键，故红外光谱图不会显示分子中含有碳碳双键，A错误； B．邻氨基苯甲酸中两个官能团处于邻位，相距较近，同一个分子的氨基和羧基之间可以形成氢键，B正确； C．对氨基苯甲酸中两个官能团较远，无法形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，使沸点升高，故邻氨基苯甲酸沸点低于对氨基苯甲酸，C错误； D．邻氨基苯甲酸中没有可以发生加成的碳碳双键或碳氧双键，无法发生加成聚合反应，D错误； 故选B； （4）由分析，步骤Ⅱ反应类型为加成反应，故选D； （5）A分子式为C8H10，分子组成比苯多了两个CH2，是苯的同系物，根据有机物分类，属于芳香烃，故选BD； （6）C中含氧官能团的名称是羧基、羰基； （7）C在浓硫酸的作用下，羧基和另一个苯环上的氢脱水，形成一个新的六元环得到D，反应方程式为：； （8）D的分子式为C16H12O2，W比D少一个苯环，则W分子中有10个碳原子，质谱图显示分子离子峰的m/z值为162即相对分子量为162，氢元素的质量分数为0.062，则分子中氢原子个数为，162-10-12×10=32说明W分子中有2个氧原子，故W分子式为C10H10O2，不饱和度为6，除苯环外，还有2个不饱和度，能与FeCl3溶液发生显色反应，遇浓溴水不产生白色沉淀说明有酚羟基，但是酚羟基的邻对位都有取代基，核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，考虑有一个酚羟基和两个酚羟基的情况，同时满足条件的W的同分异构体肯能是或； （9）分析E和F的分子式差异可以发现F比E少了CH3NO2的分子组成，Ⅰ中步骤Ⅰ刚好也符合这样的分子组成变化，再结合F的后续产物可以得知F中应当有一个苯环两个甲基，且甲基处于邻位，故得出F为，E为；苯环上的侧链与苯直接相连的碳原子上有氢，侧链就能被高锰酸钾氧化为羧基，故得G为。 17．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯) (2)3 (3) 取代反应 氧化反应 (4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可) (5) 【分析】 结合A的分子式和B的结构简式：，以及AB的反应条件可知，A为；(C)与CH3CN在四氢呋喃、加热条件下生成(D) ；与在CuCl作用下生成(E)，与CH3I反应生成(F)，在MnO2、100℃条件下转化为(G)，在H2O2、35℃条件下转化为(H)。 【详解】（1）A的分子式为C7H5OF，B的结构简式为，据A的分子式、B的结构简式以及AB的反应条件可知，A的结构简式为，其官能团的名称为醛基、碳氟键；C的结构简式为，其名称为2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)； （2） E的结构简式为，其中苯环上的碳原子采取sp2杂化、双键碳原子采取sp2杂化、碳氮三键的碳原子采取sp杂化、饱和碳原子采取sp3杂化，所以该分子中碳原子的杂化方式有3种； （3） E和F的结构简式分别为、，对比E和F的结构简式可知，与CH3I反应转化为的过程中另一生成物为HI，其电子式为：；A的结构简式为、B的结构简式为，与发生取代反应生成，所以A→B的反应类型分别为取代反应；F和G的结构简式分别为、，对比F和G的结构简式可知， F→G的反应类型为去氢的氧化反应； （4） 含有和两个六元环，则环外还含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链，已知-SCH2CH2F与连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或(共8种)，每一组在苯环上都有邻、间、对三种位置，则一共有8×3=24种结构；其中含有手性碳原子的结构简式为(苯环上侧链在邻位或间位均可)； （5） 首先在浓硫酸、加热的条件下乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后在CuCl的条件下和反应生成目标产物，其具体流程为：。 18．(1) 苯乙烯 碳氯键 酰胺键 (2)浓硫酸、加热 (3) (4) 15 (5)+HNO3+H2O 【分析】 A 与溴和水发生反应生成B，B发生消去反应生成C，C与甲醛发生题给信息反应生成D；D高压条件下与氨分子发生取代反应生成E，E 酸性条件下发生信息反应后、碱化得到F，在浓硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到G，G与Cl2CHCOOCH3发生取代反应生成H。 【详解】（1） 由结构可知，A为苯乙烯；由结构简式可知，的官能团为硝基、羟基、碳氯键和酰胺基，故答案为：苯乙烯；碳氯键和酰胺键； （2）结合B和C的结构简式可知，B生成C是醇的消去反应，需要的条件是：浓硫酸、加热； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4） ①苯环上有两个取代基且其中一个为氨基； ②能发生水解反应和银镜反应，说明含有-OOCH；两个取代基可能是-NH2、-CH2CH2CH2OOCH或-NH2、-CH(CH3)CH2OOCH或-NH2、-CH2CH(CH3)OOCH或-NH2、-C(CH3)2OOCH或-NH2、-CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基在苯环上的位置有3种结构，符合条件的的同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为； （5） 由分析可知，在浓硫酸作用下F与浓硝酸发生硝化反应后、碱化得到G，则的化学方程式为：+HNO3+H2O。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$