2025届高三化学一轮复习-有机推断题

2025届高三化学过关专题训练-有机推断题 1．（2024·四川成都·模拟预测）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下： 已知在催化剂存在的条件下，芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如： (R为烷基，X为卤原子) (1)B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是 。对孟烷的一氯代物有 种。 ②与A生成B的化学方程式是 。 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。 (2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使的溶液褪色。 ①F的官能团是 。 ②C的结构简式是 。C的属于芳香化合物且具有官能团―OH的同分异构体有 种。 ③反应I的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．C不存在醛类同分异构体 C．D的酸性比E弱 D．E的沸点高于对孟烷 (4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1.G与反应放出。 反应Ⅱ的化学方程式是 。 2．（2024·天津武清·模拟预测）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①； ②； 回答下列问题： (1)A的名称是 ，E的结构简式为 。 (2)C中的含氧官能团的名称为 。 (3)E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使D→E转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．NaOH溶液    b．溶液    c．NaClO溶液    d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的结构简式是 (任写一种)。 ①能与反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两侧链 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 3．（2024·贵州贵阳·三模）某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 4．（2024·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 5．（2024·河北保定·二模）有机化合物J是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示。 已知：① ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B的名称为 ，为了保证合成过程的精准，B→C要经过多步反应，而不是采取一步氧化，原因是 。 (2)H中含氧官能团的名称为 (写两种即可)。 (3)C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，写出该反应的化学方程式： 。 (4)E的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式共有 种(不包含立体异构)。 a．除苯环外无其他环        b．能使溴水褪色 c．含        d．分子中有5种不同环境的氢原子 (6)参照上述合成路线，设计以为原料制备高分子化合物的合成路线： 。(无机试剂任选，需使用题目所给的信息) 6．（2024·安徽阜阳·模拟预测）阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。 请回答下列问题： (1)B的名称是 ，E的含氧官能团名称为 ，③的反应类型是 。 (2)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。 (3)E→F的总反应可以表示为 。 (4)Y是A的同分异构体，满足下列条件的Y的结构有 种(不含立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色。 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2的结构简式 。 (5)根据上述流程，设计一条以苯酚原料合成的路线 (其他试剂任选)。 7．（2024·河北唐山·二模）硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中官能团名称为 。 (3)有机物W的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是C酸性水解的终产物，同时符合下列条件的M其同分异构体有 种(不考虑立体异构体) ①与氯化铁溶液发生显色反应 ②除苯环外不含其它环状结构 ③最多消耗 其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知： 参照上述流程，设计以和甲基丙烯为原料合成的流程图： (无机试剂、有机溶剂任选)。 8．（2024·甘肃张掖·三模）有机物M，用于治疗心脏病药物盐酸戈洛帕米中间体，其系统命名为：N-甲基-2-(3，4-二甲氧基苯基)乙胺。有机物M的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)E中含有的官能团名称为 ，写出B→C的反应类型是 。 (2)D可与碳酸氢钠反应产生，D的结构简式 。 (3)写出E→G的化学方程式 。 (4)同时符合下列条件H的同分异构体有 种(不包括H)，写出核磁共振氢谱峰面积比是1∶1∶2∶2∶6的所有同分异构体的结构简式 。 a．含有两个甲基的芳香族化合物，且苯环上仅有两个取代基 b．可以发生水解反应，但不能发生银镜反应 c．可与溶液发生显色反应 (5)利用题中信息，设计由乙酸()和对苯二甲醛()制备对苯二乙酸()的合成路线 。(其他所需试剂，可在M合成路线提到的试剂中选择) 9．（23-24高三下·陕西西安·阶段练习）白藜芦醇(化合物K)有抗氧化、抗炎及保护心血管等作用，以下是一种合成白藜芦醇的路线： 已知：，。 (1)A的化学名称是 ；B的分子式为 。 (2)D生成E的化学方程式为 。 (3)E生成F的反应类型为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)H中官能团的名称是 。 (6)满足下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有3个取代基，其中2个为羟基； ②官能团种类和数目与E相同。 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：1的同分异构体结构简式为 (任写一种)。 10．（2024·安徽亳州·模拟预测）环苯草酮()属环己烯酮类除草剂，一种合成路线如下图所示： 已知：i．2。 ii．。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。E中的含氧官能团名称为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)G→H反应的化学方程式为 。 (5)的核磁共振氢谱有 组峰。有多种同分异构体，遇溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6：3：2的结构简式为 。若符合下列条件的则有 种(不考虑立体异构)。 a．一定条件下，1mol该物质能消耗2mol金属Na、3molNaOH b．苯环上有三个且不同种取代基 (6)根据上述路线中的相关知识，以甲醛与丙酮为主要原料合成的路线图 。(无机试剂任选) 11．（2024·湖北武汉·二模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知 回答下列问题: (1)B→C的反应类型是 。 (2)C中官能团的名称是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)F中有 个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有 种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。 12．（2024·重庆江北·模拟预测）化合物H是制取某药物的中间体，实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，H的分子式为 ； (2)C中含氧官能团的名称是 ，的反应类型为 ； (3)写出的化学方程式： ； (4)M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有 种； ①能与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应； ③苯环上只有两个取代基． 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为的M的结构简式为 ； (5)写出以、CH2(COOH)2为原料合成的流程图（无机试剂任选）． 13．（2024·内蒙古通辽·一模）黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类 化合物(H)的合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A→B 的反应类型为 。 (2)中官能团名称为 。 (3)步骤②③的作用为 。 (4)B→C 的反应中B 的 2 位羟基未被取代的原因是 。 (5)步骤④⑤⑥的产率分别为 89%、79%、54%，则从 C、E 到 H 的产率为 (保留 1 位小数)。 (6)D 的结构简式为 。 (7)已知 G 和 H 互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则 G 的结构简式为 。 (8) 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2 个取代基； ②能够发生银镜反应； ③与FeCl3 溶液发生显色发应。 14．（2024·安徽·模拟预测）有机化合物H是一种用于治疗功能性消化不良的药物。一种合成H的合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）。 请回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；B的结构简式为 。 (2)G中含氧官能团的名称为 。 (3)化合物M为F的同分异构体，M同时具有如下结构和性质，则M的结构有 种（不考虑立体异构）。 a．苯环上有两个取代基b．与溶液发生显色反应c．酸式水解产物可发生银镜反应 其中核磁共振氢谱上有6组峰的结构简式为 （填一种）。 (4)参考上述合成路线中②、③和④，无机试剂任选，以和为含碳原料合成。已知第一步反应为取代反应，基于你的合成路线回答下列问题： ①第一步反应的化学方程式为 。 ②第二步反应生成的有机物的结构简式为 。 ③第三步反应的反应类型为 。 15．（2024·浙江·二模）利伐沙班（Ⅰ）是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B和苯甲酸互为同系物 B．化合物F→G的反应类型属于取代反应 C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应 D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)请写出5种同时符合下列条件的M（）的同分异构体的结构简式 。 ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种； ②无氮氧键； ③核磁共振氢谱显示有5组峰。 (5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 16．（2024·浙江金华·三模）某研究小组通过下列路线合成药物西地那非。 已知：Mc为甲基(—CH3)，Et为乙基(—CH2CH3)，Pr为正丙基(—CH2CH2CH3)；化合物I中不存在一个氮原子与两个羰基直接相连的结构。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)试剂Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热 B．化合物I→J的反应主要经历了加成和消去的过程 C．保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，则该反应速率将变快 D．可通过测定K的质谱图来确定J→K中ClSO3H参与反应的是Cl原子还是OH基团 (4)写出F与过量NH3反应生成G的化学方程式 。 (5)有机玻璃是一种重要的塑料()，可通过化合物W()，聚合得到。设计以丙酮和甲醇为原料合成W的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键； ③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上。 17．（2024·上海嘉定·二模）物质J是合成BCL-2和BCL-XL家族蛋白抑制剂的重要中间体。物质J的某种路线如下所示(部分条件未标出)： (1)C→D，E→F的反应类型分别为 ， 。 (2)C中含有的官能团为 。 (3)写出C→D转化中反应物的结构简式 。 (4)写出物质E在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式 。 (5)有关蛋白质说法错误的是___________。 A．蛋白质溶液能形成丁达尔现象 B．蛋白质中加入溶液产生盐析现象 C．蛋白质水解的最终产物能形成两性离子 D．蛋白质水解的最终产物与茚三酮水溶液在加热条件下发生显色反应 (6)关于物质J说法正确的是___________。 A．分子中含1个不对称碳原子 B．发生水解反应得到3种产物 C．苯环上的一溴代物有3种 D．分子中碳原子的杂化类型有、、sp (7)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。 ⅰ)属于α-氨基酸类 ⅱ)能使的溶液褪色 ⅲ)苯环上仅有两个取代基，且苯环上一溴代物有两种 (8)合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是 。 (9)结合以上合成信息，在括号内补全的合成路线。 (     )(     )(     ) 18．（2024·天津河西·二模）以等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。下图是H的合成路线(部分条件已略)： 按要求回答下列问题。 (1)A的结构简式为 ；E所含官能团的名称为 。 (2)写出B→C的化学反应方程式： 。 (3)C+E→F的反应类型为 ；每个G分子中含手性碳原子的个数为 。 (4)B有多种同分异构体，其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为 ； ①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2个取代基 ②取代基上核磁共振氢谱共有1组吸收峰 ③有2种官能团 写出其中一种同分异构体的结构简式 。 (5)参照以上合成路线和条件，以和为原料及必要的无机试剂，在方框中经四步合成的路线图 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 加成(还原)反应 7 苯 (2) 碳碳双键 3 (3)AD (4) 【分析】 由B芳香烃，且能与氢气发生加成反应生成对孟烷，则B为，再结合给出反应，可知A为甲苯。C与饱和溴水反应生成沉淀，则C中有酚羟基，根据对孟烷的结构推出C的苯环上还含有一个甲基，所以，C的相对分子质量为108,。再根据1.08g的C和饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀，推出白色沉淀物分子中含有3个溴原子，从而得出C为，则D是，E是，F是或； 【详解】（1）①通过流程图知，B和氢气发生加成反应生成对孟烷，对孟烷中含有7种氢原子，所以其一氯代物有7种，故答案为：加成(还原)反应；7； ②2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式为：； ③A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：苯； （2） ①F是或，其含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； ②通过以上分析知，C的结构简式为：，C的属于芳香化合物且具有官能团-OH的同分异构体中含有苯环和羟基，如果取代基为-CH2OH，有1种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3，两个取代基可能位于邻位或对位，所以有2种同分异构体，则符合条件的同分异构体有3种，故答案为：；3； ③和氢气发生加成反应，反应方程式为：； （3） A.B是，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确； B.C是，C存在醛类同分异构体，故B错误； C.D是，E是，酚的酸性大于醇，故C错误； D.E中能形成氢键，对孟烷不能形成氢键，所以E的沸点高于对孟烷，故D正确； 故答案为：AD； （4） H是，H发生加聚反应，所以反应II的化学方程式是 。 2．(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4)b (5)18 (6)或 【分析】 A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是，B与MnO2反应，-CH3被氧化为-CHO，C加热得到D，D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是，E→F实际上是经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，F与CH3COONa在加热条件下生成G。 【详解】（1） 由分析得，A是，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；E是； （2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基； （3） E→F实际上是经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应； （4） D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，NaHCO3与酚羟基不反应，所以为了使D→F转化率更高，条件X最好选择NaHCO3溶液，选b； （5） 有机物C能使溴水褪色，碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，C与足量的溴水反应的化学方程式为； （6） ①能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链；两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是或； （7） 水解生成 ，氧化生成  ， 和生成 ，与溴水发生加成反应生成，合成路线为： 。 3．(1)+Cl2 +HCl (2) 邻羟基苯甲酸 取代反应 (3)氢氧化钠溶液、分液 (4)3 (5)12 (6) 【分析】 苯与在催化下发生取代反应产生氯苯，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚，与NaOH作用，然后通入，在一定条件下反应产生，然后通入HCl反应产生D：，D与发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。 【详解】（1） A是苯，苯与在催化下发生取代反应产生氯苯、HCl，该反应的化学方程式为+Cl2 +HCl。 （2） 根据上述分析可知D的结构简式是，命名为邻羟基苯甲酸。 （3） 苯不溶于NaOH溶液，能够与NaOH溶液反应产生可溶性而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液。 （4） E是，羧基需要消耗1 mol NaOH，与苯环相连的酯基需要2 mol NaOH，则1 mol E最多需要与3 mol NaOH完全反应。 （5） 根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(—COO—)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，共12种。 （6） 与在催化下发生甲基邻位上的取代反应产生，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生，与CH3COCl发生取代反应产生M是。与酸性溶液发生氧化反应，被氧化产生—COOH，反应产生N是，N与异构化反应产生，故M是，N是。 4．(1) 酮羰基、醚键 6 6 (2)b (3)+2Br2+2HBr (4)消去反应 (5) 15 (6) 【分析】A发生取代反应生成B；B经还原生成C；C经取代生成D；D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F选择性加氢生成产物，据此分析解题。 【详解】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E分子中苯环上碳的2p轨道形成6中心6电子大键； （2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b； （3） A→B发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：+2Br2+2HBr； （4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，副产物为水； （5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基； ②只含1个环，含有一个苯环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成，说明含有2个醛基。 甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为，另一个醛基有3个位置，另一个取代基为，另一个醛基有2个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异构体为：。 （6） 第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合成路线为：。 5．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基，防止被氧化 (2)羟基、酰胺基、酯基 (3) (4) 加成反应(或还原反应) (5)8 (6) 【分析】 由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯()，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为H，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D()与H反应生成I，I再转化为产品。 【详解】（1） 根据分析知，A的结构简式为；B的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；由B转化为C，需要把甲基氧化为醛基，而酚羟基极易被氧化，则由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护； （2）H中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （3） C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，该反应的化学方程式：； （4） 根据分析知，E的结构简式为；G和H的分子式相差2个H原子，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，即还原反应； （5）符合条件的该同分异构体的结构简式可能为 ，共8种； （6） 利用逆推法根据流程以及已知信息②：。 6．(1) 邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯) 酯基、羟基 取代反应(硝化反应) (2) (3)(反应物出现碳酸钾得到的对应方程式也可以) (4) 9 (5) 【分析】 A和甲醇发生酯化反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，由C逆推，B是、A是； 【详解】（1） B是，名称是邻羟基苯甲酸甲酯(2-羟基苯甲酸甲酯)；根据E的结构简式，E的含氧官能团名称为酯基、羟基；反应③是C分子苯环上发生的硝基取代，或者叫硝化反应。 （2） B是，酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为； （3） 根据反应物与产物结构可知，E→F为取代反应，总反应可以表示为。 （4） ①能发生银镜反应，说明含有醛基；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，若含有2个取代基-OOCH、-OH，有邻间对3种结构；若含有3个取代基-CHO、-OH、-OH，有6种结构，符合条件的Y共9种。核磁共振氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2的结构简式可以为(其余合理即可)。 （5） 苯酚发生硝化反应生成，被还原为，根据E→F，与反应生成，合成路线为 7．(1)对羟基苯甲醛 (2)酯基、醚键 (3) (4)+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl (5) 19 或 (6) 【分析】 A和HCl、HCHO反应生成B，根据B的结构和A的分子式得到A结构简式为，B和乙酸酐、乙酸钠反应生成C，C和S(CH3)3X反应生成D，D和有机物W反应生成E，E和硫酸结合生成硫酸沙丁胺醇。 【详解】（1） A为，则A的名称为对羟基苯甲醛；故答案为：对羟基苯甲醛。 （2）根据D的结构简式得到D中官能团名称为酯基、醚键；故答案为：酯基、醚键。 （3） 有机物W的结构简式为；故答案为：。 （4） 根据图中信息得到的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl；故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl。 （5） C在酸性条件下最终产物为，M是C酸性水解的终产物，①与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其它环状结构；③最多消耗，则说明含有1mol酚羟基，1mol酚酸酯或则3个酚羟基，一个碳碳双键；当1个酚羟基、1一个酚酸酯、一个甲基时，当酚羟基和酚酸酯在邻位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在间位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在对位时有2种位置的氢，当1个酚羟基、1一个OOCCH2CH3有邻、间、对三种；当3个酚羟基，一个碳碳双键时，三个羟基在邻位，则有两种位置的氢；当两个羟基相邻，另一个羟基在间位时有3种，当3个羟基相互在间为有1种位置的氢，因此共19种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为或；故答案为： 或。 （6） 根据题中信息和题中合成路线得到和HBr在催化剂、加热条件下反应生成，与氨气在乙醇、加热、加压条件下反应生成，与S(CH3)3X反应生成，与反应生成，其合成路线为： ；故答案为：。 8．(1) 醛基、醚键 氧化反应 (2)ClCH2COOH (3)+ClCH2COOCH(CH3)CH2CH3+HCl (4) 12 (5) 【分析】 根据合成路线可知，A与水发生加成反应生成B，B在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为C，则C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，D可与碳酸氢钠反应产生，结合D的分子式可知，D为ClCH2COOH，E与F发生已知信息的反应得到G，结合H的结构，可知G为，据此作答。 【详解】（1）根据E的结构可知，含有的官能团名称为：醛基、醚键；B在酸性高锰酸钾的作用下被氧化为C，B→C的反应类型是氧化反应，故答案为：醛基、醚键；氧化反应。 （2）根据分析可知，D的结构简式ClCH2COOH，故答案为：ClCH2COOH。 （3）E与F发生已知信息的反应得到G，结合H的结构，可知G为，化学方程式为：+ClCH2COOCH(CH3)CH2CH3+HCl 。 （4） H的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，题中要求：a．含有两个甲基的芳香族化合物，且苯环上仅有两个取代基；b．可以发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明含有酯基，但不能是甲酸酯（-OOCH）；c．可与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，可知满足条件的同分异构体，在苯环上有两个取代基为：-OH和-OOCCH(CH3)2；-OH和-COOCH(CH3)2；-OH和- CH(CH3)COOCH3；-OH和- CH(CH3)OOCCH3；每种均有邻、间、对三种同分异构体，共有12种，核磁共振氢谱峰面积比是1∶1∶2∶2∶6的所有同分异构体的结构简式：，故答案为：12；。 （5） 结合已知的信息，由乙酸()和对苯二甲醛()制备对苯二乙酸()的合成路线为：。 9．(1) 苯甲酸 C7H6O8S2 (2) (3)取代反应 (4) (5)醚键和碳溴键(溴原子) (6) 17 、、 【分析】 A与发烟硫酸反应发生取代反应得B，B在碱性条件下转化为C，C酸化得D，D与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得E，D中有1个羧基与甲醇可以发生酯化，故E的结构简式为，E发生取代反应，酚羟基上的H被取代生成F，F被还原剂LiAlH4还原，根据G的分子式，结合H的结构简式，可以推得F中羧基被还原为羟基，故G为，G中羟基被溴原子取代得H，H继续发生取代反应得I，I反应得J，J最终转化为K。 【详解】（1）由A的结构简式可知其名称为苯甲酸。由B的结构简式可知其分子式为； （2） 根据反应条件知，D生成E的反应是酯化反应，D分子中的与反应，所以反应的化学方程式为； （3） E到F的物质转化为，取代了上的氢原子，为取代反应； （4） 根据F、H的结构简式及G的分子式推断，G的结构简式为； （5） H的结构简式，所含官能团为醚键和碳溴键(溴原子)； （6）符合条件的同分异构体中苯环上有3个取代基，分子中所含官能团为2个羟基、1个酯基， 苯环上的取代基为2个、1个时，有如下6种位置关系：、、、、、； 苯环上取代基为2个、1个时，有如下6种位置关系：、、、、、。 苯环上取代基为2个、1个时，有如下6种位置关系：、、、、、。 综上所述，满足条件的结构一共有18种，除去E还有17种。 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的结构分别是、、、，除去E满足条件的同分异构体的结构简式为、、。 10．(1) 丙烯醛 酯基、羰基 (2)加成反应 (3) (4)＋＋HBr (5) 6 50 (6) 【分析】 A为丙烯醛，两分子丙烯醛与H2S加成生成B，根据已知i的原理，可以推出C的结构简式为，再发生消去反应得到D，D经过多步反应得到E，继续经过多步反应生成F；G在流程的条件下与发生取代反应生成H，同时有HBr生成，H在一定条件下生成I，I再经过多步反应生成J，J与F合成环苯草酮。 【详解】（1）根据A的结构，A的名称为丙烯醛；根据E的结构简式，其中含有的含氧官能团为酯基和羰基； （2）由分析可知，A→B的反应类型为加成反应； （3） C的结构简式为； （4） G在一定条件下与发生取代反应生成H，同时有HBr生成，化学方程式为：＋＋HBr； （5） I的结构式为，有6种等效氢，故核磁共振氢谱有6组峰；其同分异构体遇溶液显紫色，说明有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，说明结构对称，其峰面积比为6：3：2的结构简式为；符合下列条件的同分异构体：a．一定条件下，1mol该物质能消耗2mol金属Na、3molNaOH，b．苯环上有三个且不同种取代基，说明有2个羟基，一个为酚羟基，一个为醇羟基，Cl原子直接连在苯环上，其结构可以为：(共10种位置)、(共10种位置)、(共10种位置)、(共10种位置)、(共10种位置)，故符合条件的有50种结构； （6） 要合成，则先需要得到其单体，由甲醛与丙酮为主要原料得到，结合已知i，甲醛和丙酮在碱的作用下生成，再结合信息ii，与NH3作用再消去得到，故合成路线为：。 11．(1)还原反应 (2)羧基、醚键 (3) (4)2 (5)9 (6) CH2=CH2+HBrCH3CH2Br 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，则D为；与CH3Br发生题给信息反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由分析可知，B→C的反应为与盐酸和铁共热发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （2） 由结构简式可知，的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，故答案为：2； （5）A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9种，故答案为：9； （6） 由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，与溴乙烷发生题给信息反应生成； ①由分析可知，相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+HBrCH3CH2Br，故答案为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br； ②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为，故答案为：。 12．(1) C17H16O4 (2) 醛基、羟基 取代反应 (3)++H2O (4) 9 、 (5) 【分析】 B的分子式为C7H8O，结合C的结构简式，可知B的结构简式为；A的分子式为C7H8O，结合B的结构简式，可知A的结构简式为，A到B为A中的－CH3转化为－CHO。C到D，C中的－Br被－OCH3取代，D转化为E，则E的结构简式为；E到F，可知E中的－OCH3转化为－OH，则F的结构简式为，结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，则G的结构简式为。 【详解】（1） 根据分析，B的结构简式为；将H的键线式转化为分子式，H的分子式为C17H16O4； （2）C含有的含氧官能团分别为羟基、醛基；B到C，B中苯环上的H原子被－Br取代，因此B生成C为取代反应； （3） 结合H的结构简式，可知F与G发生酯化反应，F的结构简式为，G的结构简式为，则E与G反应生成H的反应方程式为++H2O； （4） M是D的同分异构体，满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M含有酚羟基；②能发生水解反应，说明有酯基；③苯环上只有两个取代基，则其中一个取代基为－OH，另一个取代基可为－OOCCH3、－CH2OOCH、－COOCH3；苯环上2个取代基，均有邻、间、对三种，则一共有3×3=9种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，说明两个取代基处于对位，且含有1个－CH3，则M的结构简式可能为、； （5） 苯甲醛和CH2(COOH)2反应可得到，经过水解得到苯甲醇，苯甲醇再氧化可得到苯甲醛；则合成路线为。 13．(1)取代反应 (2)溴原子、碳碳双键 (3)引入保护基(保护酚羟基) (4)该羟基和 1 位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使 2位羟基不易被取代@空间位阻较大 (5)38.0% (6) (7) (8)15 【分析】 A和CH2BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成B，B和CH3OCH2Cl发生取代生成C保护酚羟基；D和CH3OCH2Cl发生取代生成E，结合E结构可知，D为，C和E先发生加成反应再发生消去反应生成F，F发生取代反应生成G为，G成环生成H。 【详解】（1）A→B的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应； （2） 含有溴原子、碳碳双键。 （3）步骤②③均是和酚羟基发生取代反应，在G中又恢复为酚羟基，故为引入保护基(保护酚羟基)。 （4）B→C 的反应中B 的 2 位羟基未被取代的原因是该羟基和 1 位的酮羰基形成分子内氢键，氢键的存在使 2位羟基不易被取代@空间位阻较大。 （5）步骤④⑤⑥的产率分别为89%、79%、54%，则从C、E到H的产率为89%×79%×54%=38.0%。 （6） D和CH3OCH2Cl发生取代生成E，结合E结构可知，D为。 （7） 已知G和H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合FH结构简式可知，G为F中苯环上CH3OCH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G结构简式为。 （8） 有多种同分异构体，同时满足条件：①苯环上有2 个取代基；②能够发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③与FeCl3 溶液发生显色发应，说明含有酚羟基；综上所述，苯环上的取代组合为：-OH和-CH2CH2CH2CHO或-CH2CH(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2CH3或-CH(CH3)CH2CHO或-C(CH3)2CHO，每一种组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的同分异构体共有5×3=15种。 14．(1) 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (2)醚键、酰胺基 (3) 12 或或 (4) 还原反应 【分析】 由流程可知，A和B发生取代反应在A中引入支链生成C，结合B化学式可知，B为，C中醛基和NH2OH反应生成D，D和氢气加成生成E，E中氨基发生取代引入新的支链得到G，G和HCl反应生成H； 【详解】（1） A含有醛基和羟基，由结构可知，为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛；由分析可知，B为； （2）由G结构可知，含氧官能团的名称为醚键、酰胺基； （3）F除苯环外含有3个碳、3个氧、1个氯、不饱和度为1，化合物M为F的同分异构体，M同时具有如下结构和性质： a．苯环上有两个取代基；b．与溶液发生显色反应，含有酚羟基；c．酸式水解产物可发生银镜反应，则含有酯基且水解会生成醛基；1个取代基为酚羟基-OH，另一个取代基可以为：-CHClCH2OOCH、- CH2CHClOOCH、-CH(CH2Cl)OOCH、-CCl(CH3)OOCH，每种取代基均存在邻间对3种，故共4×3=12种；其中核磁共振氢谱上有6组峰，则分子中含有6种氢，那么2个取代基应处于对位，结构简式为或或； （4） 已知第一步反应为取代反应，则中氨基和中氯发生取代反应生成，分子中醛基再和NH2OH发生②反应原理生成，再发生③反应原理和氢气加成生成氨基得到产物；故： ①第一步反应的化学方程式为。 ②第二步反应生成的有机物的结构简式为。 ③第三步反应为加氢反应，反应类型为还原反应。 15．(1)BC (2) (3) (4) (5) 【分析】 根据B分子式，结合A结构简式知，A到B发生氧化反应生成，结合C分子式，得到C为，结合D分子式，则D为，根据E分子式以及分子式，推出D到E发生取代反应，则E为，根据已知①，F为，F到G发生取代反应，结合I结构简式知G为，根据H分子式以及I结构简式，则H为。 【详解】（1） A. 化合物B和苯甲酸不互为同系物，分子式不差“CH2”，错误； B. 根据分析知化合物F→G的反应类型属于取代反应，正确； C. 1mol化合物G可以和5molNaOH反应，正确； D. 化合物H和Ⅰ都只有1个手性碳原子，错误； 故选BC； （2） 根据分析知，化合物F的结构简式是； （3） 根据原子守恒，D→E的化学方程式； （4） ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种，说明苯环有对称结构；②无氮氧键；③核磁共振氢谱显示有5组峰，说明是整个结构是对称的；则同时符合条件的M（）的同分异构体的结构简式有：； （5） 结合流程以及已知信息，可得。 16．(1)羰基、酯基 (2) (3)ABD (4) (5) (6) 【分析】 A与先加成，再消去反应生成B，B与CH3I发生取代反应生成C，C中酯基发生碱性水解，再经酸化生成D，则D的结构简式为，D在X条件下生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知D到E的转化过程中应引入硝基，结合苯的硝化反应，可知反应条件X应为浓硫酸、浓硝酸、加热；E的结构简式为：；F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，G的结构简式为：；G中硝基被氢气还原生成H，H中酰胺基与Y反应生成I，结合J的结构及Y的分子式可知Y应为：，I的结构简式为：，I中氨基与羰基先加成、再消去生成J，J与ClSO3H发生取代反应生成K，K的结构简式为：。K与发生取代反应生成西地那非，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为羰基、酯基； （2） 由以上分析可知Y的结构简式为：； （3）由以上分析可知D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热，故A正确； 由以上分析可知，化合物I→J的反应，I中氨基与羰基先发生加成反应形成羟基，然后羟基再发生消去反应生成J，故B正确； 保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，因Cl的非金属性强于I，C-Cl键键能大于C-I键，则CH3Cl比CH3I难断键，则该反应速率将变慢，故C错误； J→K中ClSO3H参与反应的原子团不同时，形成的K的相对原子量不同，通过测定K的质谱图可以确定是Cl原子还是OH基团反应，故D正确； （4） F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，反应方程式为：； （5） 与HCN发生加成反应生成，水解生成，发生醇消去反应生成，与甲醇发生取代反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：； （6） C的同分异构体满足，①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键，分子具有对称性；③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上，则两个甲基可能连在同一个N原子上，或连接在对称碳上，则符合的结构简式为：。 17．(1) 取代反应 还原反应 (2)酯基、氨基 (3) (4)+2NaOH+NH2CH2COONa (5)B (6)AC (7) (8)保护氨基 (9)()()() 【分析】 (A)与H2在Pd/C作用下发生加成反应生成(B)，与甲醇发生酯化反应生成(C)，与发生取代反应生成( D)，与H2在Pd/C，CH3COOH作用下反应生成(E)，在NaBH4作用下发生还原反应生成(F)，与发生取代反应生成(G)，在NBS、溴代试剂作用下发生取代反应生成(H)，与CO2在正丁基锂的作用下反应生成(I)，在①HCl/CH3OH，加热②Na2CO3作用下反应生成(J) 。 【详解】（1） B的结构简式为，D的结构简式为，对比B、D的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成C，所以C的结构简式为，与C10H10O3NCl反应生成(D)， 对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为，所以C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为、F的结构简式为，对比E、F的结构简式可知，在NaBH4作用下酮羰基发生还原反应生成(F)，所以E→F的反应类型为还原反应； （2） C的结构简式为，所以C中含有的官能团为酯基、氨基； （3） C的结构简式为，与C10H10O3NCl发生取代反应生成(D)， 对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为； （4） E的结构简式为，其在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式为+2NaOH+NH2CH2COONa； （5）A．蛋白质溶液属于胶体，能产生丁达尔现象，故A正确； B．CuSO4溶液为重金属盐溶液，能使蛋白质变性，所以蛋白质中加入CuSO4溶液发生的不是盐析，故B错误； C．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成两性离子，故C正确； D．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸与茚三酮水溶液在加热条件下能发生显色反应，故D正确； 故答案为：B； （6） 物质J的结构简式为 A．分子中只有做星号标记的碳原子为不对称碳原子，即有1个不对称碳原子，故A正确； B．分子中有酯基，发生水解反应得到2种产物，酸性条件下水解得到(若在氢氧化钠溶液中水解则得到 )和CH3OH，故B错误； C．苯环上的一溴代物有3种：，故C正确； D．分子中苯环上的碳原子和酯基碳原子为sp2杂化，其余的碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，所以分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2，故D错误； 故答案为AC； （7） B的结构简式为，符合题目条件的B的同分异构体的结构简式为； （8） (F)与发生取代反应生成(G)、在①HCl/CH3OH，加热条件下羧基与甲醇发生酯化反应，氨基具有碱性，能和HCl反应，若没有F→G这一步，氨基将会与HCl反应，所以合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是保护氨基； （9） ()()()。 18．(1) 氨基、羟基 (2)+CH3CH2OH+H2O (3) 加成反应 2 (4) 3 或或 (5) 【分析】 与溴单质在溴化铁催化作用下发生取代反应生成即A，与发生开环加成反应生成B，B中羧基与乙醇发生酯化反应生成C；D发生还原反应生成E，C和E发生碳碳双键的加成反应生成F；F中的氨基与羰基在一定条件下发生分子内加成反应生成G，G在一定条件下发生醇消去反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1） 由上述分析可知A的结构简式为；由E的结构简式可知其所含官能团为羟基和氨基； （2） B中羧基与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O； （3）由上述分析可知C和E发生碳碳双键的加成反应生成F；由G的结构简式可知，G中酯基和羟基所连碳原子均为手性碳原子，共2个； （4） B的同分异构体含两种官能团，结合B的结构，一分子B中存在一个溴原子和三个氧原子，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，此官能团只能是-CHO，则B中两种官能团分别是-Br和-CHO；又除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2个取代基；取代基上核磁共振氢谱共有1组吸收峰，则两个取代基其中一个为-Br，另一个为，两者在苯环上存在邻、间、对三种位置。结构简式为：或或； （5） 结合合成路线中G到H的转化可知，可由发生消去反应得到，可由与发生加成反应生成，可由发生还原反应生成，可由苯与浓硝酸发生取代反应生成，由此可得合成路线：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$