2025届高三化学二轮复习 过关专题复习--有机推断题

2025届高三化学过关专题复习--有机推断题 1．（2024·广西柳州·模拟预测）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如下： 已知： ①流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应位置上氢原子的取代 ② ③ (1)的名称为 ，反应②的类型为 。 (2)的结构简式为 。 (3)写出⑥的化学反应方程式 。 (4)中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。 (5)是相对分子质量比大14的物质，符合下列条件的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．分子含有苯环    b．与碳酸氢钠反应    c．分子结构中含有 写出其中任意一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构简式 。 (6)根据题目信息和已有知识，写出以对二甲苯为原料制取的流程示意图 (无机试剂任选)。 2．（2025·四川成都·模拟预测）苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。 回答下列问题： (1)与互为 ，C中含氧官能团名称是 。 (2)物质G中手性碳原子是 (填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为 。 (3)物质I的熔点比H高，可能原因是 (写两条)。 (4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构 。 (5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。 ①M的结构简式 。 ②反应i的化学反应方程式 。 3．（2024·湖北·三模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i ii． 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)D的名称为 。 (3)E→F实现了 到 的转化(填官能团的名称)。 (4)F→G的反应类型为 ；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (5)F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式： 。 4．（2024·浙江杭州·模拟预测）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。 (1)A中含有的官能团的名称 ，G的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 ，不能用酸性溶液替换的原因是 。 (3)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。 (4)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下(―R为烃基)。 傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。 (5)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。 已知：+ ROH ①MVK的结构简式为 。 ②设计以乙醇、HOOC(CH2)4COOH、MVK为原料合成的路线。 5．（2024·河南周口·模拟预测）阿拉普利是治疗高血压的长效药，合成路线如图： 回答下列问题： (1)中官能团的名称为 。 (2)写出A→B的化学方程式： ；制备E的过程中，设计A→B的目的是 。 (3)E和F反应生成阿拉普利的反应类型是 ；的作用是 。 (4)阿拉普利分子中含有 个手性碳原子。 (5)C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1的结构简式为 。 6．（2024·湖北武汉·模拟预测）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下 回答下列问题： (1)按照系统命名法，B的名称为 。 (2)D中所含官能团的名称为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。 (5)H→J分2步进行，反应类型依次为 、 。 (6)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。 ①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。 (7)J检测氟离子时，J转化为释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因： 。 7．（2024·陕西铜川·模拟预测）甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M与高分子化合物E的流程如下图所示。 回答下列问题： (1)M的名称为 ，甲苯→A的反应类型为 。 (2)D中官能团的名称为 ，B的结构简式为 。 (3)甲苯→G有两种途径：①先与加成后在、光照条件下取代；② (答出反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是 ；G→M的反应条件为 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)A有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式： 。 ①遇溶液能发生显色反应； ②分子中只有一个环状结构。 8．（2024·吉林·模拟预测）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 。 (2)C→D的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有 种（不考虑立体异构）。 (5)根据上述信息，写出合成路线中M和N结构简式：M N 。 9．（2024·四川成都·模拟预测）温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物G到H的反应类型是 。 (2)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应结构 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a -C=C一 、催化剂/△ -CH=CH-或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)A与X反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则X为 。 (5)C到D的化学方程式为 。 (6)I中的手性碳原子有 个。 (7)选用A的同系物和X为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线： (无机试剂任选)。 10．（2024·湖南岳阳·模拟预测）荧光探针可运用于Zn2+的定性检测和定量分析，如图是合成席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物I)的流程图： 已知：(苯胺易被氧化) (1)D的化学名称为 。 (2)F的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (3)反应①和反应②的顺序能否调换，请说明其原因 。 (4)有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于说法不正确的是___________。 A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．元素分析仪可以用于测定有机化合物的结构 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目 (5)由G生成I的化学方程式为 。 (6)化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，则满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能够发生银镜反应②能够发生水解反应 (7)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 11．（2024·辽宁大连·二模）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)DMF的结构简式为，DMF的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)下列说法错误的是 。 a.B存在顺反异构，且它们的沸点相同 b.J中采取杂化的原子只有C、N、O c. 核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4:2:1 d.根据题中信息，在Pd/C条件下，碳碳双键比羰基更易与发生反应 (5)H→J的反应类型为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（一个碳原子不能同时连接两个双键）。 a.分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 b.分子中除了苯环以外没有其它环状结构 c.能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与溶液发生显色反应 (7)由合成的路线如下（反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为 和 。 12．（2024·江西·模拟预测）以甲苯、苯酚为原料合成的路线如下： 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，A的名称是 。 (2)D→E的反应类型是 ，该反应中NaOH的作用是 。 (3)写出B+E→F的化学方程式： 。 (4)常温下，下列试剂中不能与D反应的是 (填字母)。 a．饱和溴水   b．H2/Ni   c．新制的Cu(OH)2浊液 (5)已知：羟基连接在碳碳双键上的结构不稳定，易发生重排生成醛基。G是E的芳香族同分异构体，其中只有苯环一种环状结构，苯环上连有两个取代基，且能与NaOH反应的结构有 (不考虑立体异构，填字母)。 a．9种   b．12种   c．15种   d．18种 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写一种即可)。 (6)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下会生成苯胺。参照上述合成路线，以苯甲醇、B为原料合成，设计合成路线： (其他无机试剂任选)。 13．（2024·山东烟台·三模）有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；B、C反应生成D的化学方程式为 。 (2)D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ；E→F的反应类型为 。 (3)G中含氧官能团名称为 ；符合下列条件的G的同分异构体有 种。 ①含有苯环且无其它环状结构②1mol有机物最多能与4molNaOH反应③含有四种不同化学环境的氢 (4)根据上述信息，写出以乙醛和为主要原料制备的合成路线 。 14．（2024·山东日照·二模）化合物M常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ；C中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有和苯环结构的有 种(不考虑立体异构)。 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 15．（2024·广西贵港·模拟预测）丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 16．（2024·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称是 。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①有两个苯环，能发生银镜反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用） 17．（2024·广东东莞·模拟预测）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成(部分条件和试剂未标明)： (1)化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。 (2)化合物ⅸ是化合物i的同分异构体，能发生银镜反应，在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式 (任写一种)。 (3)化合物ClCH2CH2CHO为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应的官能团 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b -CHO 氧化反应(生成有机物) (4)下列说法中不正确的有_______。 A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O>N>C B．反应⑤过程中，有C-N键和H-Br键形成 C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化 D．H2O2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的σ键 (5)以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，环状有机反应物为 (写结构简式)。 ②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③从出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 18．（2024·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，E的官能团名称为 。 (2)C的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。 (3)合成过程中需控制F与以物质的量比1：1反应，目的为 。 (4)G→H第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)N是F的同分异构体，14.6gN与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)，N的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 邻硝基甲苯 取代反应 (2) (3) (4)酰胺基、羧基 (5) 23 （或） (6) 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成A，紧接着发生硝化反应，得，在酸性条件下水解，得，被酸性高锰酸钾氧化，得，硝基被还原，得，发生已知③反应，得，后续按照流程进行，据此解答。 【详解】（1）根据分析可得的名称为邻硝基甲苯，反应②的类型为取代反应，答案：邻硝基甲苯、取代反应； （2） 根据分析可得的结构简式为，答案：; （3） 写出⑥的化学反应方程式，答案：； （4）结合结构式知，中除了磺酸基还含有的官能团名称为酰胺基、羧基，答案：酰胺基、羧基； （5） 是相对分子质量比大14的物质，说明多了－CH2－，符合条件a．分子含有苯环、b．与碳酸氢钠反应，说明含有－COOH、c．分子结构中含有。若苯环上有3个取代基，即－CH3、－NH2和－COOH，其同分异构体有10种；若苯环上有2个取代基，即－CH2COOH和－NH2或－CH2NH2和－COOH，其同分异构体有12种；若苯环上只有1个取代基，即－CH(NH2)COOH，其结构只有一种。故满足上述条件的同分异构体共有23种。核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构有2种：和，答案：23、或； （6） 二甲苯为原料制取 ，由产物可知，氨基有硝基还原得到，羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为。 2．(1) 同系物 (酮)羰基 (2) b 加成反应 (3)I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐 (4) (5) 【分析】A中羧基与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯环发生取代反应生成C，C在一定条件下与氢气发生加成反应生成D，D与CCl3CN发生加成反应生产E，E发生取代反应生成F，F碱性水解生成G，G发生取代反应生成H，H再水解生成I，据此分析。 【详解】（1） 与结构相似，分子式上相差一个CH2，互为同系物，C中的含氧官能团为(酮)羰基； （2）手性碳原子单键所连接的原子或原子团均不同，故b为手性碳原子，反应D→E碳氮三键变为碳氮双键，属于加成反应； （3） 物质I的熔点比H高,可能是因为I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐； （4） 与A互为同系物，且比A多一个碳原子，则A1的分子式为，且结构与A要相似，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构为：； （5） 参照上述A→B→C路线，乙酸先与SOCl2发生取代反应生成M()，再与苯环上的氢发生取代反应生成，再催化加氢生成，反应i化学方程式为。 3．(1)+Br2+HBr (2)一氯乙酸 (3) 酮羰基 羟基 (4) 消去反应 (5) 15 【分析】 由题干合成路线图可知，根据E的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由A到B的转化条件和B的分子式并结合E的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件并结合C的分子式可知，C的结构简式为：，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：ClCH2COOH，由F的分子式和E到F的转化条件，并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：， B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （2）由分析可知，D的结构简式为：ClCH2COOH ，故D的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中E的结构简式可知，E→F实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基； （4） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中G的结构简式：，则F→G的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：消去反应；； （5） 由题干中F的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F的同分异构体能同时满足以下三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6即含有两个甲基的结构简式为：，故答案为：15；。 4．(1) 碳碳双键 C18H22O (2) 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸 (3) (4)羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应 (5) 【分析】C中醛基发生氧化反应生成D中羧基，D中羧基发生取代反应生成E，E和乙烯发生加成反应然后发生取代反应生成F，F发生反应生成G； 【详解】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键，根据G的结构简式可得其分子式为：C18H22O； （2）C→D的反应类型为氧化反应；不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是氧化性过强，生成对苯二甲酸； （3） 根据D、E的结构简式，D→E为取代反应，同时生成HCl和SO2，其化学方程式为； （4）傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应； （5） ①MVK发生的反应为加成反应，则MVK为； ②以HOOC(CH2)4COOH和MVK为原料合成，根据题给信息知，可由和 反应得到，可由CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息中的反应得到，HOOC(CH2)4COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，合成路线为。 5．(1)碳氯键、醛基 (2) ++CHCl3 保护亚氨基 (3) 取代反应 吸收副产物HCl，提高产率 (4)3 (5) 15 【分析】由题干路线图可知A与CCl3CHO在CH3ONa作用下发生取代反应生成B，B与C反应的实质是羧基和氨基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D在一定条件下转化为E，E和F发生取代反应生成G； 【详解】（1）中官能团的名称为碳氯键、醛基。 （2） 由题干路线图中A、B的结构简式可知，A→B同时生成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，则A→B的化学方程式为：++CHCl3；氨基或亚氨基能和羧基发生取代反应，由A制备E的过程中，亚氨基先于羧基反应后又重新生成，则设计A→B的目的是保护亚氨基。 （3）根据E、F的结构简式可知，E和F反应生成阿拉普利的反应类型是取代反应，副产物为HCl，碳酸钾吸收HCl，促进反应正移，提高产率和原料转化率的作用是: 吸收副产物HCl，提高产率。 （4） 连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，如图所示，阿拉普利分子中含有3个手性碳原子。 （5）C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有1个甲酸酯基即HCOO- ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为； 则除了氨基外，另一个取代基可以分别为HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOO CH2CH(CH3)—、HCOOC (CH3) 2—、HCOOCH(CH2CH3)—，共5种组合，每种组合苯环上取代基均可以处于邻间对位，则满足条件的同分异构体结构有3×5=15种(不包括立体异构体)。 其中核磁共振氢谱显示有五组峰即分之内有5种氢原子，且峰面积比即氢原子数目比为6：2：2：2：1的结构简式为。 6．(1)１－碘丙烷 (2)羰基 (3) (4)+3H2O+3H+HOOCCH2COOH++ (5) 加成反应 消去反应 (6) 5 (7)Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。 【分析】 A与反应转化为C，依据A、C的结构简式，可确定B为CH3CH2CH2I；C与D发生取代反应，生成和NH3；在AICl3、DCM作用下，发生取代反应，生成和CH3OH，由F、H的结构简式及G的分子式，可确定G的结构简式为，H与I发生加成、消去反应生成J等。 【详解】（1）A中亚氨基上的一个H原子被B中的丙基替代生成C和HI，所以为取代反应，故B的名称为1-碘丙烷； （2）D中官能团含有羰基，故答案为：羰基； （3） 由解析可知，G的结构式为； （4） 已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I为，在酸性条件下生成HOOCCH2COOH、CH3OH等，所以离子方程式为： +3H2O+3H+→HOOCCH2COOH++ （5）H上的—CHO首先与I物质发生加成反应，然后加成生成的羟基与邻位H原子发生脱水消去反应，形成碳碳双键，故答案为：加成反应，消去反应； （6） I（）的同分异构体中，同时满足题意条件的有机物可能为： 、  HC≡C-CH2-CH2-NO2、O2N-C≡C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2、，共5种，符合题意的同分异构体为，故答案为：5种， （7） J检测氟离子时，J转化为，Si—O键断裂，O的电负性小于F，则形成Si－O键更稳定，所以F的原子半径比O小，所以Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。故答案为：Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定 7．(1) 3-甲基-1-环己烯 取代反应 (2) 碳碳双键、酯基 (3) 先在催化下与发生取代反应，然后用Ni做催化剂在加热条件下与加成 ② NaOH醇溶液、加热 (4) (5) 19 【分析】 由E的结构简式及D、E分子组成可推出D为，D是C与甲醇发生酯化反应得到，故C为，B在浓硫酸存在下加热脱水得C，B为，结合反应信息和A的分子式知A为；由G的结构可知，甲苯与氢气加成得F，F为，F与氯气发生取代得G，G发生消去得M。 【详解】（1）沿逆时针对M环上碳原子进行编号，位置数较小，故名称为3-甲基-1-环己烯； 甲苯→A过程中，苯环上的—H被取代，属于取代反应。 （2） 由分析，D为，所含官能团名称为碳碳双键、酯基，B的结构为； （3）途径①是先与加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途径②中，甲苯先在存在下与卤素单质（）发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni催化下、与在加热条件发生加成反应得到G； 由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代反应得到的产物较纯净，故途径②较好，产物纯度高；G发生卤代烃中卤原子的消去得M，反应条件为NaOH醇溶液、加热； （4） C与甲醇发生酯化反应得到D，反应化学方程式为：； （5） 由①知苯环上连接有—OH；由②及分子组成知侧链上有一个碳碳双键，当苯环上有两个取代基时，取代基为—OH、、、，这可形成9种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，取代基分别为—OH、、，可形成10种同分异构体，其有19种同分异体，其中有5种等效氢，有5组核磁共振氢谱峰。 8．(1)酸性KMnO4溶液 (2) 还原反应 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】 根据A的分子式，结合B和C的结构简式可知，A中含有苯环，A为甲苯，C反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成E，结合D的分子式可知，D为，E与AlCl3反应成环生成F，F与C2H5MgBr反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G与氢气发生加成反应生成H，H为，H在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，I与O3反应碳碳双键断裂生成羰基，J为，J再与C2H5ONa反应生成K。 【详解】（1）甲苯能与酸性高锰酸钾反应从而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，故可用酸性高锰酸钾检验苯中是否含有甲苯。 （2） C中羰基被还原生成D，C到D反应类型为还原反应。G的结构简式为。 （3） H结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，化学方程式为+H2O。 （4） D为，其同分异构体中仅含有-OOCCH3，-CH3和苯环结构，则其同分异构体中含有1个苯环、1个-OOCCH3和3个甲基，若为这一结构，则-OOCCH3有2个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有3个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有1个位置，因此共有6种同分异构体。 （5） 与苯发生类似A到B的反应生成M为，M发生类似C到D的反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，发生类似E到F的反应成环生成N为。 9．(1)加成反应 (2) (或或等) (3)、Cu或Ag/△一CHO(其他合理答案也可) (4) (5) (6)2 (7) 【分析】 对比A和B的结构，结合第4问的描述，X是；C到D发生的是取代反应，B和D生成E之后再发生加成反应生成F，F被氧化为G，G与CO2发生加成反应生成H和I； 【详解】（1）由分析可知，二氧化碳通过加成反应形成环状碳酸酯； （2） 由E的结构简式可知，E的分子式为：其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且其数目之比为3：2：2：1，符合条件的结构简式为等； （3）发生生成有机产物的氧化反应，即与在Cu作催化剂且加热的条件下生成； （4） A与X反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，X为； （5） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为； （6） 根据I的结构简式，连有4个不同的原子或原子团的C为手性碳，I中有2个手性碳，即连羟基的碳以及其右侧相邻的碳； （7） 根据和的结构可知，它们由和在TBAB和加热的条件下生成，由和在催化剂的条件下生成，与氢气在与氢气在Pd和加热的条件下生成，由此可知原料为A的同系物，即合成路线为。 10．(1)对氨基苯甲酸 (2) 羟基、醛基 (3)不能，若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化 (4)B (5)++H2O (6)14 (7) 【分析】 依据已知信息、反应②的条件和D的结构简式可知与混合酸发生取代反应，生成B为；发生氧化反应，生成C为；C在Fe、HCl作用下发生还原，生成D为。D发生取代反应生成E，E和F反应最终生成G，依据G的结构简式可知F的结构简式为，据此解答。 【详解】（1） D为，D的化学名称为对氨基苯甲酸。 （2） 根据以上分析可知F的结构简式为，其所含官能团的名称为羟基、醛基。 （3）由于若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化，所以反应①和反应②的顺序不能调换。 （4）A. 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，因此质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确； B. 元素分析仪可以用于测定物质所含元素，不能测定有机化合物的结构，B错误； C. 通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，因此红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团，C正确； D. 由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息，因此核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目，D正确； 答案选B。 （5） 根据以上分析可知由G生成I的化学方程式为++H2O。 （6）化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，除苯环外还有3个碳原子，不饱和度为1，满足条件：①能够发生银镜反应，则含有醛基；②能够发生水解反应，则含有酯基，即含有甲酸酯基。苯环上的取代基有4种情况：①苯环上有3个取代基，分别为2个甲基，1个－OOCH，有6种；②苯环上有2个取代基，分别为1个乙基，1个－OOCH，有3种；③苯环上有2个取代基，分别为1个甲基，1个，有3种；④苯环上有1个取代基，可以为－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，有2种，共14种； （7） 由题给流程图中的转化关系，可确定合成的原料为间苯二甲酸、H2N-NH2、CH3CHO，则CH3CH2OH→CH3CHO，间二甲苯先氧化，再与H2N-NH2反应，产物再与CH3CHO反应，所以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线为。 11．(1)N，N—二甲基甲酰胺 (2)醚键、羧基 (3)+HCl+ (4)ab (5)取代反应 (6)9 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应。再发生消去反应生成，一定条件与氯化氢反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；与溴化钠发生取代反应生成，与KOtBu反应转化为，一定条件下与发生取代反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为N，N—二甲基甲酰胺，故答案为：N，N—二甲基甲酰胺； （2） 由结构简式可知，的官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键； （3） 由分析可知，B→C的反应为一定条件与氯化氢反应生成和，反应的化学方程式为+HCl+，故答案为：+HCl+； （4） a．由结构简式可知，分子中含有碳碳双键，双键中2个碳原子上连有的原子或原子团不同，存在顺反异构，顺反异构体的结构不同，性质不同，所以存在顺反异构体的沸点不同，故错误； b．由结构简式可知，分子中硫原子的价层电子对数为4，杂化方式为sp3杂化，故错误； c．由结构简式可知，中含有3类氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：2：1，故正确； d．由分析可知，Pd/C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，说明碳碳双键比羰基更易与氢气发生反应，故正确； 故选ab； （5） 由分析可知，H→J的反应为，与发生取代反应生成和水，故答案为：取代反应； （6） C的同分异构体分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，分子中除了苯环以外没有其它环状结构，能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基、甲酸酯基和碳碳三键，则取代基可能为—OH和—C≡CCH2OOCH，或—OH和—CH2C≡COOCH，或—OH和，两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的结构简式共有9种，故答案为：9； （7） 由有机物的转化关系可知，以合成的合成步骤为与KOtBu反应转化为，则K为，一定条件下与发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，故答案为：；。 12．(1) )醛基、(酚)羟基 甲苯 (2) 取代反应 中和副产物HI，提高产率 (3)+H2O (4)b (5) c 、、，(写其中一种即可) (6) 【分析】 由A到B反应条件及结合F结构简式可推出B结构简式为；C在一定条件下生成D，D→E过程甲基取代了D中酚羟基上的氢原子，最后E和B先发生加成反应、后发生消去反应生成F，据此回答。 【详解】（1）D中含有-OH、-CHO，其名称为(酚)羟基、醛基，A名称为甲苯； （2）由合成路线可知D到E过程为甲基取代了酚羟基中的氢原子，则D→E的反应类型是取代反应；该过程会生成产物碘化氢，即氢氧化钠作用为中和副产物HI，提高产率； （3） 由分析可知该过程方程式为+H2O； （4）a．D中酚羟基常温能与饱和溴水发生取代反应，a不符合题意； b．苯环和醛基与氢气的加成反应需要加热条件，b符合题意； c．虽醛基与新制的Cu(OH)2浊液反应需要加热，但新制的Cu(OH)2浊液含有氢氧化钠常温下能与酚羟基反应，c不符合题意； 故选b。 （5） 能与氢氧化钠反应的有机物有酸、酯、酚，苯环上有两个取代基时，则有邻、间、对三种位置结构。若含有-COOH时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有HCOO-时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有酚羟基-OH时，另一个取代基有三种情况-CH2CHO、和-O-CH=CH2，每种情况有3种结构，所以共有9种；综上共有15种；核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式应含有1个-CH3，且分子呈对称，即有、、满足； （6） 由信息可知，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与B再经加成、消去反应，最后还原硝基生成氨基得到，则合成路线为：。 13．(1) 对苯甲基苯甲酸 (2) 加成反应 (3) 酯基和羧基 4 (4)； 【分析】 由和产物D（）可以推出B的结构式为：，C的结构式为：，故A为；D（）生成E（）和H2O，通过H（）结构可知，G的结构式为：，进而可知F的结构式为：，据此分析解决问题。 【详解】（1） ①根据上述分析过成可知，A的结构式为：，命名为对甲基苯甲酸，故答案为：对苯甲基苯甲酸； ②通过以上分析得知，C的结构式为：，B的结构式为：，则C生成D的化学方程式为：++H2O，故答案为：++H2O； （2） ①D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为：，故答案为； ②E的结构式为：，F的结构式为：，E到F的过程中，碳氮双键加氢，发生加成反应，故答案为：加成反应； （3） ①G的结构式为：，根据其结构可知，G中含氧官能团名称为：酯基和羧基，故答案为：酯基和羧基； ②符合下列条件的G的同分异构体: ①含有苯环且无其它环状结构；②1mol有机物最多能与4molNaOH反应；③含有四种不同化学环境的氢，有、、、，共4种，故答案为4； （4） 合成路线为：，故答案为：。 14．(1) KMnO4 羰基 羧基 (2) 消去反应 (3)+++NaOH (4)6 (5) 【分析】 A和B反应生成C，根据A的分子式可知，A为，根据A和B反应生成C，A为甲苯，C的分子式为，C为，C在Zn-Hg催化作用下与HCl发生还原反应生成D， D的结构式为；，D与发生取代反应，生成E，E在氯化铝作用下发生分子内取代反应生成F，F与发生反应生成G，结合G的分子式及F的结构式可知G为：，G与氢气发生加成反应生成H，H为，H在酸性条件下发生消去反应生成K，K发生已知②中反应生成N，N为，N在作用下发生脱水反应生成M。 【详解】（1） A为，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可以用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯； 由C的结构简式可知C中含有羰基、羧基两种官能团； （2）根据分析可知，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成K； 根据分析可知G的结构简式为：； （3） N为，N在作用下发生脱水反应生成M，反应方程式为；+++NaOH； （4） D的结构简式为：，其同分异构体中，仅含有、和苯环结构，可知除苯环和外，该结构还含有3个甲基，符合的结构有：、、（编号代表的位置）共6种； （5） 苯与发生流程中A到B的转化生成，发生C到D的转化生成，与发生取代反应生成，在氯化铝作用下反应生成，合成路线为：。 15．(1)碳溴键、酰胺基 (2) (3) (4) (5)吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率 (6)4 (7) 【分析】A经过取代反应生成B，B中Cl原子被取代生成D，D中甲基氢原子被取代，生成E，E与G发生取代反应生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基； （2） 结合②反应可知B中Cl原子被取代，物质的结构简式为； （3）根据化合物的结构简式可知，其分子式为； （4） 中含有酰胺基和碳溴键，与足量溶液发生水解反应，化学方程式是：； （5）生成的反应中的作用是吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率； （6） A的同分异构体中，同时满足：①遇溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两种氢和两个取代基；③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、，共计4种； （7） 发生取代生成，再经过取代生成，加氢后生成，与生成，合成路线为：。 16．(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺 (2)还原反应 (3)酮羰基、羟基 (4) (5) (6) 3 (7) 【分析】 A到B的反应为在AlCl3的作用下，与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为生成，再发生消去反应生成E，E到F是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应； 【详解】（1） A为，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺； （2）C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3） 根据结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基； （4） D→E反应经两步进行，第一步反应为D发生反应生成X，X的结构简式为，X再发生消去反应生成E； （5） F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式是； （6） E为，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有； （7） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在ACl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 17．(1) 环戊酮 C6H10N2 (2)(CH3)2C=CHCHO (3) 氢氧化钠醇溶液，加热 消去反应 新制氢氧化铜加热，酸化 -COOH (4)CD (5) 2+ O22+2H2O +NaOH+NaBr 【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，-CN转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ； 【详解】（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2； （2）能发生银镜反应说明含有醛基，在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为6:1:1，可以为(CH3)2C=CHCHO； （3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基； （4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为，A正确； B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ，故反应过程中有键和键形成，B正确； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由合成路线可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子，氧原子形成碳氧双键，且存在2对孤电子对，O采取杂化，C错误； D．分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，D错误； 故选CD。 （5） 在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，羟基氧化为铜极得到，发生反应①原理得到，再和发生②原理得到产物。 18．(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基 (2)强于 (3)保护羟基 (4) 取代反应 (5) 9 (6) 【分析】 A是甲苯经过硝化反应得到B，结合D的结构可知B是对硝基甲苯，再经过酸性氧化得到C即对硝基苯甲酸；C→D是Cl原子取代了羧基中的羟基部分,是取代反应；另一条路线百年蔗即纤维素先水解得到葡萄糖再与H2通过加成反应得到E己六醇，分子内脱水后得到F，结合F和H的结构和G的分子式可推断G的结构简式为。 【详解】（1）结合以上分析可知B的名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)，E是己六醇官能团名称为羟基。 （2）C为对硝基苯甲酸，因硝基为吸电子基，使羧基中羟基的O-H的电子云分布不均匀，相比于苯甲酸更易解离出，故其酸性强于苯甲酸。 （3）合成过程中控制F与以物质的量比1：1反应，目的为保护其中的一个羟基。 （4）G→H第②步为G在硝化后在NaOH水溶液中水解反应的化学方程式 (或与水反应也可)，该反应的反应类型为取代反应。 （5）14.6gN即为0.1mol与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)即为0.2mol ，可知结构中应有2个羧基，还有碳原子4个，且为饱和碳原子，结构如下： 共9种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 （6） 参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线： 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$