2025届高三化学一轮复习---有机推断题

2025届高三化学过关专题复习---有机推断题 1．（2024·湖南·模拟预测）丁基羟基茴香醚(BHA)是重要的脂溶性抗氧化剂，广泛适用于油脂食品和富脂食品的抗氧化。下面是一种合成2-叔丁基-4-羟基茴香醚的路径： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应条件是 ，B→C的反应类型是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)化合物E的名称是 。 (4)物质G的结构简式为 。 (5)写出H中官能团的名称： 。 (6)M是比H少两个碳原子的同系物，M的同分异构体中，同时满足下列要求的有 种(不考虑立体异构) ①能与显紫色 ②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是 。 (7)2，5-二羟基对苯二甲酸()是重要的有机合成中间体，可用于生产着色剂和荧光物质，也是制造溶解度高的有机发光聚合物的重要中间体。设计由合成2，5-二羟基对苯二甲酸的有机合成路线 (其他试剂任选)。 2．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P： 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 3．（2024·福建厦门·三模）抗心律失常药物盐酸决奈达隆(Ⅰ)的合成路线如下。 (1)的反应类型为 。 (2)同时生成。 ①D中官能团的名称是 。 ②吸电子能力：1号基团 2号基团(填“>”或“<”)。 (3)的化学方程式为 。 (4)G的同分异构体中符合以下条件的有 种。 ①含有苯环和硝基。 ②遇溶液显紫色。 ③该有机物具有两性。 (5)结合平衡移动原理说明中的作用为 。 (6)I中3号N的杂化类型为，4号N的杂化类型为 ；更易与结合的为 N(填“3号”或“4号”)，原因是 。 4．（2024·四川成都·三模）化合物E是一种具有抗肿瘤活性的分子，由丙烯酰氯A合成E的路线如下： 回答下列问题： (1)A的官能团包括酰氯基和 (填名称)。 (2)由B生成C的反应类型为 。G与溶液反应的化学方程式为 。 (3)参考A的化学名称，H的化学名称为 。C与H反应时，C中反应活性更高的“”基团是 (填“a”或“b”)处。 (4)D转化成E时发生取代反应，生成的另一产物是 。 (5)H的芳香同分异构体J具有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳原子)，可以与新制试剂产生砖红色沉淀。写出J的结构简式 。 (6)若上述合成路线改为，最终所得主要产物为 (填数字序号)。 ①②③ 5．（2024·贵州·三模）有机物I的合成路线如图所示， (1)有机物F的名称为 。I中含氧官能团的名称为 ，条件1可能为 。 (2)B→C的反应过程包含两个反应，反应类型分别为 ，G的结构简式为 。观察I的分子结构，判断是否存在顺反异构体？ (填“是”或“否”)。 (3)下面关于有机物E的描述正确的是 (填序号)。 A．能使酸性高锰酸钾褪色 B．属于酯类，且可与银氨溶液反应 C．1mol E最多可以与5mol 发生加成反应 (4)写出C与新制的悬浊液反应的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①结构中含有苯环 ②可与反应生成气体 ③苯环上有三个取代基 6．（2024·江西九江·三模）最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化实现C—C键断裂的反应。其反应通式如下： 利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。 已知： Ⅰ.Ph-代表 Ⅱ. (1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C的反应类型为 。 (2)化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，则E的结构简式为 ，其中碳原子的杂化方式为 。 (3)D→F的化学方程式为 。 (4)化合物H是G的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中有两个不共边的六元碳环；                b．能水解，不能发生银镜反应； c．苯环上只有两个取代基。 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 7．（2024·河南南阳·模拟预测）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (任写一种)；B中所含手性碳的数目为 ；由C生成D时，C中碳原子的杂化方式是否改变： (填“是”或“否”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有 种(不考虑立体异构)。 i．含有2个酚羟基。 ii．核磁共振氢谱中有5组吸收峰。 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步可合成化合物()，由此回答下列问题。 ①的化学名称为 。 ②第二步反应生成的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 8．（2024·安徽池州·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物，合成有机物J的路线如下所示： 已知① ②R＇CHOR＇CH=NR＂ ③同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易脱水 (1)A的名称是 ，D中官能团名称是 。 (2)的反应类型是 ，J中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式是 。 (4)反应的化学方程式是 。 (5)I的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物且苯环上有2个取代基 ②该有机物与足量的银氨溶液反应，能生成 其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)参考上述信息，写出以，和甲苯为原料制备的合成路线 (其它试剂任选)。 9．（2024·陕西西安·二模）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题： (1)有机物A的名称是 ，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式 。 (2)反应⑥的反应类型是 ，有机物H中官能团的名称 。 (3)写出有机物D的结构简式 ，有机物F的结构简式 。 (4)与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有 种。 (5)写出反应①的化学方程式 。 (6)已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是 。 (7)参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成的最佳合成路线 (无机试剂任选)。 10．（2024·江西宜春·三模）有机物I的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示： 已知：(R为烃基或H原子) (1)B的红外光谱图中，有 个振动吸收峰；D的质谱图中，质荷比的最大值为 。 (2)检验E中碳碳双键需要的试剂为 。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为 。 (3)D→E涉及到的反应类型有 和 。 (4)设计反应①和反应②的目的是 ，G的结构简式为 。 (5)反应③的化学方程式为 。 (6)与H具有相同官能团的芳香异构体有 种。 (7)以乙烯为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。 11．（2024·四川成都·三模）现代有机化学的发展，为药学的进步提供了充足的动力。化合物K(C32H39NO2)在临床上用于变应性疾病，包括儿童变应性鼻炎、成人的终年鼻炎、季节性鼻炎、枯草热和慢性荨麻疹等。其一种合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：i． ii． iii．R-ClR-NH-R′ 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)由D生成E涉及两步反应，第二步反应的反应类型为 ，并写出②的化学方程式 。 (3)G的分子式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)J中含氧官能团的名称是 。 (6)有机物M的分子组成比B(C7H6O2)多2个“CH2”，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性的同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．12　　　b．13　　　c．14　　　d．15 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为 。 12．（2024·河北保定·三模）妥卡替尼是一种高效的、选择性的HER2抑制剂，合成妥卡替尼的某种中间体(G)的合成路线如图： 已知： ①DMF-DMA指N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，其结构简式：。 ②(白色沉淀)(第二步转化与苯酚的类似)。 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为 。 (2)已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，则化合物D的系统命名为 。 (3)化合物B→C的反应类型为 。 (4)上述路线中，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为 。 (5)化合物K为化合物A的同分异构体，满足下列条件的化合物K的结构有 (不包括A)种。 ①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团 其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以、DMF-DMA和化合物F为原料制备的合成路线(其他有机溶剂与无机化合物任选) 。 13．（2024·天津北辰·三模）青蒿素(C15H22O5)是治疗疟疾的有效药物，白色针状晶体，其晶胞(长方体，含4个青蒿素分子)及分子结构如右图所示，可以用有机溶剂N从中药中提取。 (1)测定晶体结构最常用的方法是 。 (2)青蒿素的分子中含有官能团的名称为过氧键、 和 。 (3)使用现代分析仪器对有机化合物N的分子结构进行测定相关结果如下： 根据上面三个图推测N的结构简式 。 (4)青蒿素合成的部分路线如图： ①l mol香茅醛与2 mol氢气完全加成的产物的系统命名为 ，F→G的反应类型 。 ②欲检验香茅醛中的官能团，试剂加入的正确顺序为 。 A．溴水    B．稀盐酸    C．新制氢氧化铜悬浊液 ③写出C→D反应的化学方程式 。 ④M分子中含有四个碳原子且与香茅醛互为同系物，M的结构有 种（要考虑立体异构）。 ⑤根据青蒿素合成路线的所给信息，完善从到的合成路线 。 14．（2024·安徽·三模）化合物F是一种药物中间体，其合成路线如下： (1)化合物A的分子式为 ；与苯酚相比，其酸性 （填“强”或“弱”或“无差别”）； (2)C分子所含官能团的名称为 ； (3)分两步进行，反应类型依次为加成反应、 ； (4)的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物，写出该副产物的结构简式： ； (5)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其结构简式： ； ①分子中含有苯环且有2种含氧官能团； ②分子中不同化学环境的氢原子数目比是． (6)已知：（R和R‘表示烃基或氢，R‘’表示烃基）．写出以和为原料制备的合成路线流程图： （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 15．（2024·重庆九龙坡·二模）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图： 已知信息： (1)A的名称为 。 (2)NBP转化为HPBA的第①步反应类型是 。 (3)D转化成E，需加入有机物X，其结构简式为 。 (4)E转化为F的第①步化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的F的同分异构体的数目为 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1的有机物结构简式为 。 ①能与溶液反应，且1mol有机物反应产生(标况) ②苯环上只含有2个取代基 (6)G转化为H观察到的现象是 。 (7)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。结合题中信息，请设计以和为原料制备W()的合成路线(无机试剂任选) 。 16．（2024·湖南长沙·三模）药物中间体H和高分子化合物G的合成路线如下： 已知：①+ ；② 回答下列问题： (1)C的结构简式为 ；F中官能团的名称为 。 (2)E→F中①的反应类型为 。 (3)C→D的反应条件为 。 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式： 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③含苯环 (6)写出以为原料制备的合成路线 （其他试剂任选）。 17．（2024·湖南·模拟预测）化合物K具有多种生物药理活性，K的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）： 已知：①“”是苯基． ②（R、为H或烷基）． 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；C中含有的官能团是 （填名称）； (2)由G生成H经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为 ； (3)设计反应和反应的目的是 ； (4)化合物I分子中有 个手性碳原子； (5)化合物K不能发生的反应是_____________（填标号）； A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应 (6)在化合物F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①含有苯环；②遇溶液显紫色；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ； (7)设计由苯甲醛和丙酮制备的合成路线： （无机试剂任选）。 18．（2024·四川宜宾·三模）本维莫德乳膏剂是我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，对银屑病有较好的治疗效果，其某种合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式是 。 (3)C中所含官能团的名称为 。D→E的反应类型是 。 (4)H生成本维莫德的化学方程式是 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列三个条件的共有 种(不考虑空间异构)。 ①苯环上有两个取代基 ②能与溶液反应产生 ③能与溶液发生显色反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为1：1：2：2：6的化合物的同分异构体的结构简式是 。 (6)参照上述合成路线，设计以甲苯和为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 (2) (3)1，4-苯二酚(对苯二酚) (4)(CH3)2C=CH2 (5)羟基、醚键 (6) 15 (7) 【分析】 由图知，A(C6H6)可推知A为，A与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应成B，B为，B在Fe/HCl条件下发生还原反应，生成C，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，D在Fe/H2O下发生还原反应生成E，E与（CH3)2SO4反应生成F，F与G(C4H8)在H3PO4下发生已知反应，生成H，可推知，G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，B→C的反应类型是还原反应； （2） 由分析知，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，C→D的化学方程式是； （3） 化合物E为，名称是1，4-苯二酚(对苯二酚)； （4） 由分析知，物质G的结构简式为； （5） 由分析知，H为，官能团的名称羟基、醚键； （6） ①能与显紫色，说明含有酚羟基，②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气，说明分子中含有两个羟基（另一个可以为醇羟基），③苯环上只有两个取代基，可能的结构有，同时考虑酚羟基和另外一个支链的相对位置有邻间对三种，因此同分异构体共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是； （7） 有机合成则主要考虑官能团的保护，酚类有较强的还原性，在利用酸性高锰酸钾进行氧化的过程中，需要对其进行保护，防止其被氧化，氧化完成后在进行去保护，因此设计合成路线如下：。 2．(1) 甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4)+H2O (5) (6) 保护羰基 【分析】 由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（）与发生反应 i生成B（），再转化为C（），一定条件下转化为D（）发生反应 i生成E（），E在格氏试剂作用下生成F（），与氢气加成得到G（），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（），H发生反应iii得I（）,I发生反应ii得J （），J与HCN加成得到K（），据此分析 【详解】（1） 根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2） C的结构简式是 （3） 关于E（）、F（）A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误；故选AB； （4）G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H， +H2O； （5） I发生反应ii得J，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式； （6） K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P；①M的结构简式是； ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基。 3．(1)取代反应 (2) 酮羰基、酚羟基 < (3)++NaOH+NaCl+H2O (4)10 (5)醋酸中和反应生成的氨水，使平衡正移，提高产率 (6) 4号 4号N上有孤电子对，能以配位键结合 【分析】 根据C的结构简式可知，A为CH3CH2CH2CH2COOH，B为CH3CH2OH，A与B发生酯化反应生成C，C与反应转化为D，E与反应转化为F，F转化为G，D与G反应转化为H，H多步反应转化为I，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，A+B→C的反应类型为取代反应； （2）①D中官能团的名称是酮羰基、酚羟基； ②吸电子能力：1号基团小于2号基团； （3） E→F的化学方程式为：++NaOH+NaCl+H2O； （4）①含有苯环和硝基，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③该有机物具有两性，含有氨基，所以同分异构体中含有-NH2、-NO2、-OH，先固定一种基团，设固定基团-NH2，则当-NO2处于-NH2的邻位时，-OH可以有四种位置（除-NH2、-NO2以外的四个位置都可以），当-NO2处于-NH2的间位时，-OH可以有四种位置（除-NH2、-NO2以外的四个位置都可以），-NO2处于-NH2的对位时，-OH可以有两种位置（两边对称，所以是4/2=2种），因为固定-NO2和固定-OH和固定-NH2是重复的，所以一共是4+4+2=10种同分异构体； （5）D+G→H中CH3COOH的作用为：醋酸中和反应生成的氨水，使平衡正移，提高产率； （6）I中3号N的杂化类型为 sp2，4号N的杂化类型为sp3杂化，更易与H+结合的为4号N，原因是：4号N上有孤电子对，能以配位键结合H+。 4．(1)碳碳双键 (2) 加成反应 +NaOH+CH3CH2OH (3) 对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯 a (4) (5) (6)② 【分析】由题干合成路线图可知，A和F发生取代反应生成B和HCl，B和G发生加成反应生成C，C和H发生取代，取代C中c出的H生成D和HCl，D和NH2OH发生取代反应生成E和CH3CH2OH，据此分析结合各小题具体信息解题。 【详解】（1）由题干合成路线图中，A的结构简式可知A的官能团包括酰氯基和碳碳双键，故答案为：碳碳双键； （2） 由题干合成路线图中，由B、G和C的结构简式可知，由B生成C为G分子中的氨基上的H和B分子中的碳碳双键发生加成反应生成C，G中的酯基能与NaOH溶液发生水解反应，则G与NaOH溶液反应的化学方程式为：+NaOH→+CH3CH2OH；故答案为：加成反应；+NaOH→+CH3CH2OH； （3）参考A的化学名称为丙烯酰氯可知，H的化学名称为：对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯，由题干路线图中，C、H和D的结构简式可知，C与H反应时，C中反应活性更高的“”基团是a处，故答案为：对甲基苯甲酰氯或4-甲基苯甲酰氯；a； （4）由题干路线图中，D、E的结构简式和D到E的转化条件可知，D转化成E时发生取代反应，生成的另一产物是CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （5） 已知H的分子式为：C8H7OCl，则H的芳香同分异构体即含有苯环，具有手性碳即含有(连有4个不同的原子或基团的碳原子)，可以与新制Cu(OH)2试剂产生砖红色沉淀即含有醛基，该同分异构体J的结构简式为：，故答案为：； （6） 若上述合成路线改为即，故最终所得主要产物为②，故答案为：②。 5．(1) 2-羟基苯甲酸甲酯(邻羟基苯甲酸甲酯) 酯基、羟基、羰基、硝基 氯气、光照 (2) 取代反应(水解反应)、氧化反应 是 (3)AC (4) (5)10 【分析】 观察A和B的结构可知，A在光照的条件下与氯气发生取代反应产生B，B中的碳氯键先发生取代反应(水解反应)生成羟基，羟基发生氧化反应生成醛基，E的分子式为C10H9NO3，不饱和度为7，结合C的分子式C7H5NO3，不饱和度为6，通过反应条件可知C和D发生羟醛缩合产生E，F是由邻羟基苯甲酸与甲醇反应所得，F与乙酸酐发生取代反应产生G为，H的分子式为C9H6O3，不饱和度为7，结合分析E、H的不饱和度和分子式，通过I的结构可知，I中右下方带有苯环的结构来自于E，左上方带有苯环的结构来自于H，且由于右下方结构中的不饱和度变为6（1个苯环4个不饱和度，1个羰基1个不饱和度，1个硝基1个不饱和度），说明E中含有双键，反应的位置如图，可推出E为，H为，D为丙酮，据此作答。 【详解】（1）酯的命名为：某酸某酯，因此有机物F的名称为：2-羟基苯甲酸甲酯(或邻羟基苯甲酸甲酯)；I中含氧官能团的名称为：酯基、羟基、羰基、硝基；苯环上的甲基取代反应，发生的条件为氯气、光照，区别于苯环上取代反应的条件，液氯、铁作催化剂，故答案为：2-羟基苯甲酸甲酯(或邻羟基苯甲酸甲酯)；酯基、羟基、羰基、硝基；氯气、光照。 （2） 根据分析可知发生的步骤为，反应类型为：取代反应(水解反应)、氧化反应；根据以上分析可知G为；存在顺反异构是要有碳碳双键，连接在同一个碳原子上的基团不相同，观察I的分子结构，只有1个碳碳双键，但是满足顺反异构的条件，因此存在顺反异构体，故答案为：取代反应(水解反应)、氧化反应；；是。 （3） E的结构为， 据此可知： A．含有的碳碳双键可以能被酸性高锰酸钾氧化，而导致酸性高锰酸钾褪色，故A正确； B．结构中没有酯基，有羰基、硝基和碳碳双键，不属于酯类，没有醛基不能与银氨溶液反应，故B错误； C．1mol E含有1mol碳碳双键能与1mol H2发生加成反应，1mol苯环可以与3mol H2发生加成反应，1mol羰基能与1mol H2发生加成反应，共有5mol能与1mol H2发生加成反应，故C正确； 故答案为：AC。 （4） C中含有醛基能与新制的悬浊液反应，反应为：，故答案为：。 （5） B为，题意为：①结构中含有苯环；②可与反应生成气体，说明含有羧基；③苯环上有三个取代基；说明苯环上的三个取代基可以为：-COOH、-Cl、-NH2，苯环上三个取代基，共10种，故答案为：10。 6．(1) NaOH水溶液，加热 氧化反应 (2) (3) (4) 12 、、、、、(6种任意选择一种即可) (5) 【分析】 由图知，A在NaOH水溶液，加热的条件下发生取代反应生成B，B和氧气在铜作催化剂的条件下发生氧化还原反应生成C，同推知C为，C与发生已知反应生成D和E，由已知反应通式可推知D为，E为，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，可推知F为，F在发生已知反应Ⅱ生成G，可推知G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，步骤①的试剂和条件为NaOH水溶液，加热；B→C的反应类型为氧化反应； （2） 由于化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，由分析知，E的结构简式为，其中碳原子的杂化方式为； （3） 由分析知，D→F发生消去反应，化学方程式为； （4） 化合物H是G的同分异构体，同时满足：a．分子中有两个不共边的六元碳环；b．能水解，不能发生银镜反应；c．苯环上只有两个取代基的同分异构体共有，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，共12种； 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为、、、、、(6种任意选择一种即可)； （5） 参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线。 7．(1) 或 3 否 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应或酯化反应 (5) 2-甲基-1，5-已二烯 +CH3OH 【分析】 由信息推知：A为或，A转化为B，B被氧化为C，C发生酯化反应转化为D，D转化为E，E与H2反应转化为F，F为，F发生消去反应转化为G，G在催化剂作用下转化为M，据此回答。 【详解】（1） A的结构简式为或；B中所含手性碳的数目为3，如图：；C与乙醇发生酯化反应生成D()，该过程C中碳原子的杂化方式不变； （2） E为，由已知信息知，其同分异构体Q中含有苯环和2个酚羟基，剩余5个碳原子均为饱和碳原子，结合核磁共振氢谱中有5组吸收峰推知其可能的结构有、、、、、、、，共8种； （3） 通过加聚反应生成的化学方程式为； （4） F为，与足量浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成；与足量乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成； （5） 由上述合成路线和信息，第一步由发生氧化反应生成，第二步再与发生酯化反应生成，第三步生成，据此回答： ①的化学名称为2-甲基-1，5-己二烯； ②第二步反应生成的有机产物的结构简式为。 ③第三步反应的化学方程式为。 8．(1) 苯胺 (酮)羰基、氨基 (2) 取代反应或酯化反应 1 (3) (4) (5) 15 或或或 (6)或(或其他合理答案) 【分析】 A和乙酸发生取代反应生成B为，B和C2H5COCl发生取代反应生成C，C在NaOH溶液中发生水解反应生成D为，D和H2发生加成反应生成E为，F和Br2发生取代反应生成，G和NaOH溶液发生水解反应后酸化得到H，H和甲醇发生酯化反应生成I为，E和I先发生加成反应再发生消去反应生成J，以此解答。 【详解】（1） A的名称是苯胺，D为，其中官能团名称是(酮)羰基、氨基。 （2）H和甲醇发生酯化反应生成I，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，J中与羟基相连的碳原子为手性碳原子。 （3） 由分析可知，G的结构简式是。 （4） E和I先发生加成反应再发生消去反应生成J，化学方程式为：。 （5） I的同分异构体满足条件①属于芳香族化合物且苯环上有2个取代基；②该有机物与足量的银氨溶液反应，能生成，结合I的分子式可知其中含有-CHO或-OOCH；综上所述，苯环上的取代基为 -CHO、-CH(OH)CHO或-CHO、-CH2OOCH或-CH2CHO、-OOCH或-OH、-CH(CHO)2或-CHO、-OCH2CHO，每种组合都有邻、间、对三种位置关系，满足条件的同分异构体共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的结构简式为、、、。 （6） 甲苯和氯气发生取代反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和苯胺发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：或(或其他合理答案)。 9．(1) 苯甲醇 (2) 加成反应 羟基、酮羰基 (3) CH3COCH3 (4)10 (5)2+O22+2H2O (6) (7)CH2Br-CHBr-CHOCHBr=CH-CHO 【分析】 E为苯环上的一取代物，可知A也为一取代物，结合A的结构简式，A应为，A经催化氧化生成醛，则B为，B和乙醛发生羟醛缩合反应，则C为，C与Br2加成得到D，则D为，D发生消去得到E；结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式，可知F为丙酮，则G为，据此做答。 【详解】（1） 根据分析，A的名称是苯甲醇；反应④是发生消去反应，所以可以生成或E； （2） 反应⑥是与水发生加成反应生成H；根据有机物H的结构，其官能团的名称是羟基、酮羰基； （3） 根据分析，D的结构简式为；F的结构简式为CH3COCH3； （4） 与具有相同官能团，即含有溴原子、醛基，且苯环上有三个支链，三个支链分别是-CH=CH2、-Br、-CHO，用“定二移三”的方法，则同分异构为：若前两个取代基是邻位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是间位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种，若前两个取代基是对位，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有2种，所以共有10种。 （5） 反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：2+O22+2H2O； （6） 由于不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E 在新制氢氧化铜溶液中加热，醛基被氧化为羧酸钠，碳溴键发生水解反应生成羟基，生成，重排得到最终产物的结构简式是； （7） 与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br-CHBr-CHO，参照步骤④在碳酸钠、加热条件下消去生成CHBr=CH-CHO， 参照步骤⑦，CHBr=CH-CHO与在NaOH、加热条件下生成目标产物，合成路线如下：CH2Br-CHBr-CHOCHBr=CH-CHO。 10．(1) 5 44 (2) 溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸、溴水(酸性高锰酸钾溶液) 5-苯基-2-戊烯醛 (3) 加成反应 消去反应 (4) 保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应 (5) (6)13 (7) 【分析】 C为乙炔HC≡CH，与B为发生加成反应生成A，C与水发生加成反应生成D，甲醛与苯甲醛发生加成生成E，E发生已知信息反应生成F为，碳碳双键与氢气发生加成生成G为，根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为； 【详解】（1） B为，化学键有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收。D为，相对分子质量为44，因此质荷比的最大值为44。 （2） 方法一：E为，由于醛基仅与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，因此，取少量E溶液于试管中，加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色说明含有碳碳双键。 方法二：取少量E溶液于试管中、加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液(排除醛基的干扰)，然后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明含有碳碳双键。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为5-苯基-2-戊烯醛(需要指明苯基和碳碳双键的位置)。 （3） 乙醛与苯甲醛先发生加成反应，再发生消去反应，生成，因此D→E涉及到的反应类型有加成反应和消去反应。 （4） 醛基、碳碳双键、苯环均可以与氢气发生加成反应，但是苯环与氢气加成所需条件较高，而醛基与氢气很容易加成，因此设计反应①和反应②的目的是保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应。和乙二醇发生信息中的反应生成F为，F和氢气发生加成反应、根据G的分子式知，G为。 （5） 根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为，因此，反应③的化学方程式。 说明：方程式书写错误，这样，两个是独立存在的，发生反应后，不能得到产物。 （6）H为苯丙醛，若苯环上连接1个侧链的结构还有1种同分异构体[]；若苯环上连接2个侧链，可能是—CHO和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)，也可能是和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)；若苯环上连接3个侧链，是—CHO、、，(当两个处于邻位时，—CHO有2种位置；当两个处于间位时，—CHO有3种位置；当两个处于对位时，—CHO有1种位置)，综上所述，与H具有相同官能团的芳香异构体有13种。 （7） 与溴水加成生成，水解生成；与水加成生成，被氧化生成，两分子发生羟醛缩合反应(先加成再消去)生成，和在无水HCl作用下，生成，与氢气加成生成，水解生成，因此，以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成正丁醛的路线为。 11．(1)苯甲酸 (2) 取代反应 +HBr+H2O (3)C4H6OCl2 (4) (5)羟基、酮羰基 (6) c 、 【分析】 A与酸性高锰酸钾反应生成B，所以B是，B到C 发生取代反应，结合信息i可知，D的结构简式为，结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再发生取代反应生成E。结合F和H的结构、已知信息i可以推断出G的结构是，结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是。 【详解】（1） 由分析知，B的结构为，B的名称是苯甲酸。 （2） 结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再与HBr在加热条件下发生取代反应生成E，所以第二步反应类型是取代反应，方程式为+HBr+H2O。 （3） 由分析知，G的结构简式为，所以分子式为C4H6OCl2。 （4） 结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是。 （5）结合图中流程中J的结构可以看出J中含氧官能团为羟基、酮羰基。 （6） 有机物M的分子组成比B(C7H6O2)多2个“CH2”，M的分子式为C9H10O2，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性，所以M中含有苯环结构、羧基。M中含有3个支链：2个甲基、一个羧基，有6种结构。若M中含有2个支链：1个乙基，1个羧基，有邻、间、对3种结构；1个甲基、1个-CH2COOH，有邻、间、对3种结构；M中有一条支链-CH2CH2COOH,有1种结构;1个，有1种结构。所以一共有6+3+3+1+1=14种，所以选c。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为、。 12．(1)羟基、醚键 (2)2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”) (3)还原反应 (4) (5) 9 或 (6) 【分析】 B到C发生硝基还原为氨基的反应，则B为，根据各物质的结构简式知，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为。 【详解】（1）化合物G中含氧官能团的名称为羟基、醚键； （2）已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，即与羟基相连的碳为1号碳，则化合物D的系统命名为2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”)； （3）B到C发生硝基还原为氨基的反应，即为还原反应； （4） C→E的化学方程式为，则另一有机产物的结构简式为； （5） 化合物K含有苯环、氨基、硝基、氰基，结构有，其中数字为氨基可以连接的位置，取代6号位置的是化合物A，则满足条件的化合物K的结构有9种；根据已知②可知，其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为或； （6） 根据流程可得。 13．(1)X射线衍射法 (2) 酯基 醚键 (3)CH3CH2OCH2CH3 (4) 3，7-二甲基-1-辛醇 消去反应 CBA 2 +O22 +2H2O 4 【分析】 香茅醛经5步反应产生A，A与Ba(OH)2作用，然后酸化可得B，B与H2在Pd/C作用下发生碳碳双键的加成反应产生C，C分子中含有-OH，由于羟基连接的C原子上有H原子，因此C可以与O2在Cu催化下加热发生催化氧化反应，-OH变为-CHO，得到物质D：，D与新制Cu(OH)2悬浊液在NaOH碱性溶液共热发生醛基的氧化反应产生E：，E与CH3Li作用，然后酸化可得F，F在酸性条件下加热发生消去反应产生G，G在一定条件下反应产生青蒿素。 【详解】（1）测定晶体结构最常用的方法是X射线衍射法； （2）根据青蒿素的分子结构可知：其分子中含有官能团的名称为过氧键、酯基、醚键； （3）根据图1质谱图可知化合物N相对分子质量是74；根据图2红外光谱图可知：化合物N分子中含有烷基C-H键和醚基中C-O键；根据图3核磁共振氢谱图可知物质N分子中含有2种不同的H原子，二者个数比为3：2，则N结构简式是CH3CH2OCH2CH3； （4） ①根据香茅醛分子结构简式可知：其分子中含有一个碳碳双键和一个醛基，它们都能够与H2发生加成反应，则l mol香茅醛与2 mol氢气完全加成的产物结构简式为，其系统命名法命名，名称为3，7-二甲基1-辛醇； 根据F、G结构简式的不同，可知F在酸性条件下加热，发生消去反应产生G，同时产生H2O，故F→G反应类型是消去反应； ②香茅醛分子中含有碳碳双键和醛基。检验碳碳双键应该使用溴水，检验醛基应该用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，但由于溴水具有强氧化性，也能够氧化醛基，而新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液只能氧化醛基，不能与碳碳双键发生反应，因此应该先利用新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基，然后再利用溴水检验碳碳双键。方法是取适量香茅醛放入试管中，向其中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热煮沸，看到的现象是产生砖红色沉淀，然后取上层清液，向其中加入盐酸酸化，再加入溴水，若溴水褪色，证明其分子结构中含有碳碳双键，故加入试剂顺序是CBA； ③C物质分子中含有-OH，由于-OH连接的C原子上有H原子，因此可以与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应，-OH变为-CHO，就得到D，同时反应产生H2O，该反应的化学方程式为：2 +O22 +2H2O； ④化合物M与香茅醛互为同系物，二者结构相似，分子中含有一个碳碳双键和一个醛基，且其分子中含有四个碳原子，则其可能结构为：CH2=CH-CH2CHO、C 、、，共4种不同结构，因此M的结构共有4种； ⑤根据青蒿素合成路线可知：与Ba(OH)2作用，然后酸化，反应产生，该物质与H2在Pd/C作用下发生碳碳双键的加成反应产生，与CH3Li反应产生，该物质在酸性条件下加热，发生消去反应产生目标产物，故由制取的合成路线为： 。 14．(1) C3H6O2 弱 (2)醚键和碳碳双键 (3)消去反应 (4) (5)或 (6) 【分析】 A与反应生成B，B与CH3CH(OCH3)2发生取代反应生成C，C成环生成D，D被臭氧氧化生成E，E最后与KOH反应生成F。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的分子式为C3H6O2，通常酚羟基的酸性强于醇羟基，与苯酚相比，A的酸性较弱。 （2）根据C的结构简式可知，其所含官能团的名称为醚键和碳碳双键。 （3） E→F分两步进行，第一步是E发生加成反应生成，再发生醇的消去反应生成F。故反应类型依次为加成反应和消去反应。 （4） A→B的反应过程中发生开环加成反应，产生一种与B互为同分异构体的副产物，根据A和的结构简式可知，该副产物的结构简式为。 （5） F的同分异构体含有苯环且有2种含氧官能团，F不饱和度为4，F的同分异构体含有苯环，则其取代基中没有不饱和键，含有两种含氧官能团，则这两种含氧官能团分别为羟基和醚键，分子中不同化学环境的氢原子数目比为9：2：2：1，则一定有一个碳上连了3个甲基，则满足条件的同分异构体为或。 （6） 与CH3MgBr发生已知中的反应生成，发生醇的消去反应生成，发生类似D到E的反应生成，最后与KOH反应生成，合成路线为。 15．(1)邻二甲苯 (2)水解反应 (3)CH3COOH (4)+3NaOH +CH3COONa+2H2O (5) 12 (6)产生黄色沉淀 (7)+ 【分析】 A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，B在一定条件下反应生成NBP，NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成， 经过酸化后生成HPBA()；HPBA与ClCH2COCl在流程条件下发生取代反应生成C，D在题干条件下生成E，E→F过程中与NaOH的水溶液反应，其中酯基、羧基能与NaOH反应生成；再经酸化得到F ，F与Br(CH2)Br发生取代反应生成G，G硝酸银发生取代反应生成H，H与C发生取代反应，再经系列转化生成ZJM-289，据此分析解答。 【详解】（1） A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯； （2） NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成； （3）根据D与E的结构简式可知加入的X试剂为CH3COOH； （4） E→F过程中与NaOH的水溶液反应发生水解，方程式为：+3NaOH +CH3COONa+2H2O； （5） ①能与溶液反应，且1mol有机物反应产生(标况)，说明含有2个-COOH ②苯环上只含有2个取代基 -COOH有三种位置，有三种位置，-CH3有三种位置，-COOH有三种位置；则同分异构体共有12种； 其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1的有机物结构简式为: ； （6）G硝酸银发生取代反应生成H，G中含有Br原子与硝酸银反应生成溴化银黄色沉淀，故现象为：产生黄色沉淀； （7） 由和 制备 可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为 ：+。 16．(1) 羟基、羧基 (2)取代反应 (3)催化剂、加热 (4)n (5) 13 (6) 【分析】 异戊烷多步脱氢得到A，A和在路易斯酸的作用下生成B，B为，在W2C的作用下生成C，C为，D能与CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下生成H，即D应为羧酸，C被氧化为D，D为，H为，D与Cl2在光照下反应生成E，E为，E在氢氧化钠溶液加热的条件下反应，-Cl转化为-OH，同时羧基变为-COONa，再与H+反应，得到F，F在一定条件下生成高分子化合物G，F中有羟基和羧基，发生缩聚反应，G为：，即F→G的化学方程式为：n。 【详解】（1） 由分析得，C的结构简式为；F中官能团为：羟基、羧基； （2）E在氢氧化钠溶液加热的条件下反应，-Cl转化为-OH，同时羧基变为-COONa，属于取代反应； （3） 被氧化为，反应条件为催化剂、加热； （4） F在一定条件下生成高分子化合物G，F中有羟基和羧基，发生缩聚反应，化学方程式为：n； （5） F的同分异构体①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含苯环；苯环上具有2个取代基时，取代基为-OH、-CH2COOH，具有邻间对三种位置；苯环上具有3个取代基时，取代基为-OH、-CH3、-COOH，共有10种结构，综上，符合下列条件的F的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为：； （6） 在NaOH醇溶液加热的条件下生成，再W2C的作用下生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，具体合成路线为：。 17．(1) 对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛） 羧基、醚键 (2) (3)保护酚羟基，防止其被氧化 (4)1 (5)D (6) 13 (7) 【分析】A通过一系列反应得B，B与氢气反应得 C，由C和甲醇在浓硫酸加热的条件下得D，由D的结构可以推得C和甲醇发生的是酯化反应，B与氢气发生的是加成反应，故C为；参考已知②，G→H反应条件相同，反应物结构也类似，可以推得G与丙酮先生成，加热脱水后得H，H为；I与氢气在Pd催化剂加热条件下发生加成，得到J为，J水解得K。 【详解】（1）根据有机物的命名，A的化学名称是对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛），由分析，C为，其中含有的官能团是羧基、醚键； （2）由分析知，G与丙酮先生成，加热脱水后得H，故第①步反应的化学方程式为； （3）反应F→G是酚羟基转化为醚键，反应J→K是醚键转化回酚羟基，考虑到酚羟基有还原性易被氧化，设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4）手性碳原子是连接四个基团都不相同的碳原子，故化合物I分子中有1个手性碳原子，标记如图； （5）化合物K中由碳氧双键和苯环，可以发生加成反应，有羟基，且与羟基相连的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，K也能发生取代反应，故K不能发生水解反应，故选D； （6）化合物F的同分异构体中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明有甲酸酯基-O-CHO的结构，若苯环上有两个取代基，则分别为-OH和-CH2-O-CHO，两者处于邻间对三种位置关系有3种同分异构体，若苯环上有3个取代基，则分别为-OH、-CH3和-O-CHO，三者处于不同位置共10种结构，故一共有13种符合条件的F的同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。 （7）根据逆推法，由于起始物质为苯甲醛和丙酮，对目标产物拆解如图，参考已知②，先由苯甲醛和丙酮发生加成并加热脱水得，再继续和苯甲醛反应但不加热脱水得，最后与H2加成即可，故合成路线为：。 18．(1)异丙苯或异丙基苯 (2) (3) 羟基 取代反应 (4)+2H2O+2CH3COOH (5) 15 (6) 【分析】 由反应条件可知，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，结合D的结构简式和B、C的分子式可以推知B为，C为，D和Br2发生取代反应生成E，E和CH3ONa发生取代反应生成F，F和(CH3CO)2O发生取代反应生成G，G和先发生加成反应再发生消去反应生成H，H再酸性条件下水解得到本维莫德，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，化学名称是异丙苯或异丙基苯。 （2） 由分析可知，B的结构简式是。 （3） 由分析可知，C为，所含官能团的名称为羟基，D和Br2发生取代反应生成E。 （4） H再酸性条件下水解得到本维莫德，化学方程式为：+2H2O+2CH3COOH。 （5） F的同分异构体中满足条件：①苯环上有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明其中含有-COOH；③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；则苯环上的取代基可能为：-OH和-CH2CH2CH2COOH、-OH和-CH2CH(COOH)CH3、-OH和-CH(COOH)CH2CH3、-OH和-CH(CH3)CH2COOH、-OH和-C(CH3)2COOH共5种组合，每种组合都有邻、间、对3种情况，则满足条件的同分异构体有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为1：1：2：2：6的化合物的同分异构体的结构简式是：。 （6） 甲苯和氯气发生取代反元素生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和先发生加成反应再发生消去反应生成，合成路线为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$