2025届高三化学二轮复习 过关专题训练--有机推断题

2025届高三化学过关专题训练--有机推断题 1．（2025·浙江·模拟预测）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 2．（2025·山西大同·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为 。 (2)C的化学名称为 。 (3)由B生成C的反应类型为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)由D和G生成PPG的化学方程式为 。 (6)写出能同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ③核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为 (7)若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。 a．48    b．58    c．75    d．102 3．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1) 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A．      B． C．      D． (2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。 (3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。 (4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。 (5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 4．（2024·湖北荆州·三模）新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D中含有的官能团名称是 。 (2)A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为 。 (3)G→H的反应类型是 。 (4)C与E反应生成F的化学反应方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与反应放出气体；③1molB最多能与2molNaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。 (6)某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。(不考虑成环情况) 5．（2024·湖北·三模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i ii． 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)D的名称为 。 (3)E→F实现了 到 的转化(填官能团的名称)。 (4)F→G的反应类型为 ；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (5)F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式： 。 6．（2024·河南周口·模拟预测）阿拉普利是治疗高血压的长效药，合成路线如图： 回答下列问题： (1)中官能团的名称为 。 (2)写出A→B的化学方程式： ；制备E的过程中，设计A→B的目的是 。 (3)E和F反应生成阿拉普利的反应类型是 ；的作用是 。 (4)阿拉普利分子中含有 个手性碳原子。 (5)C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1的结构简式为 。 7．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 已知：① ②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。 (2)F→G的反应类型分别为 。 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I (5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。 (6)请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。 8．（2024·天津·模拟预测）有机物有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用，其合成路线如图(部分反应条件及产物已略)： (1)A的名称为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)②的反应类型是 。 (4)是B的芳香族同分异构体(含苯环)，满足下列条件的有 种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为的的结构简式为 。 ①可水解； ②可与新制反应； ③最多消耗。 (5)可用银氨溶液检验C中的特征官能团，写出该反应的化学方程式： 。 (6)下列关于的说法正确的是___________。 A．难溶于水 B．可使酸性溶液褪色 C．最多与加成 D．不能与金属钠反应 (7)参照的合成路线图，写出以和为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 9．（2024·浙江杭州·模拟预测）吉非替(Ⅰ)是一种抗癌药物，其合成路线如图： 已知：①R-CHOR-CN； ②； ③。 (1)下列说法正确的是___________。 A．1molA可以和3molH2加成 B．D生成E的反应属于还原反应 C．1molF生成G的过程中有2molH2O生成 D．H中含有手性碳原子 (2)已知G中含有“”，请写出G的结构简式 。 (3)请写出B生成C的反应方程式 。 (4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体 。 ①可以使FeCl3显色； ②不能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱中有5个峰； ④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种。 (5)以和为原料合成原料，无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线 。 10．（2024·四川成都·模拟预测）温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物G到H的反应类型是 。 (2)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (写出一种即可)。 (3)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应结构 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a -C=C一 、催化剂/△ -CH=CH-或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)A与X反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则X为 。 (5)C到D的化学方程式为 。 (6)I中的手性碳原子有 个。 (7)选用A的同系物和X为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线： (无机试剂任选)。 11．（2024·湖南·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，其合成路线如下： 已知： Ⅰ.RCOOH+； Ⅱ.。 回答下列问题。 (1)化合物B的名称为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ；茉莉酮酸甲酯的分子式为 。 (3)根据的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新的结构简式 反应类型 a 、、加热 b 溴水 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线： （无机试剂任选）。 12．（2024·安徽·三模）Balano1酶是一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. 不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)有机物A的系统命名名称是 。 (2)B→D的反应中的作用是 。 (3)已知试剂H能与反应，则写出H是结构简式 。 (4)已知J→K的反应中被氧化为，则J与的物质的量之比为 。 (5)写出N→O的化学方程式是 。 (6)Z的分子式比E多一个，写出满足下列条件Z的一种同分异构体 。 a.官能团和E相同            b.分子中有2个手性碳原子 (7)L→M的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体L1，L→L1的过程是与L的加成反应。 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，请写出中间体L1的结构简式 。 13．（2024·浙江·模拟预测）M为治疗偏头痛的药物主要成分，其合成路线如图： 已知： I.RCOOCH3RCH2OH Ⅱ. (1)有机物A的官能团名称为 。 (2)有机物D的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．化合物C可以发生加成，取代反应 B．D到E的过程中KOH的作用是做催化剂 C．化合物M的分子式是C16H20O2N3 D．化合物G与氢气完全加成后有两个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式 。 (5)结合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适的试剂制备的合成路线 。(无机试剂任选) (6)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2 。 14．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J能发生水解反应且可以发生银镜反应； ②J的谱峰面积之比为； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。（写出其中一种） (4)请写出G到H的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的部分合成路线如下： 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 ②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。 15．（2024·山东泰安·三模）有机物M是合成治疗汉坦病毒药物的中间体。某实验室由芳香化合物 A 制备M的十种合成路线如下：      已知：① ② (1)A的化学名称为 ，B—C→D的反应类型为 ；E的结构简式为 。 (2)F+G→H的化学方程式为 ；G中所含官能团的名称为 。 (3)M中碳原子的杂化方式为 。 (4)Q为F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 体，不考虑立体异构)。 ①含有结构 ②1 mol Q 最多消耗 4 mol NaOH ③核磁共振氢谱中有6组吸收峰 (5)参照上述合成路线和信息，设计以和，为原料，制备合成路线 (无机试剂任选)。 16．（2024·天津和平·三模）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示）： (1)化合物Ⅰ的命称， ，化合物Ⅲ中含氧官能团有 （写名称）。 (2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，化合物Z的分子式为 。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，写出其结构简式 。 (4)反应②的反应类型是 ，反应③的反应类型是 。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式 。 条件：a．能与NaHCO3反应；b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d．核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子；ę．不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。 (6)已知：，根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及为原料合成的路线 （不需注明反应条件）。 17．（2024·贵州·模拟预测）有机物K是合成药物尿多灵的中间体。一种以芳香族化合物为原料合成K的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)G的名称为 ；K中含有的官能团名称为 。 (2)B→C的反应试剂和条件是 。 (3)写出D→F的化学方程式： ，反应类型为 。 (4)F的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应； ③属于芳香族化合物且只有一个环状结构。 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为 。 (5)根据流程，写出以甲醇和丙酮为原料，制备叔丁醇()的合成路线： 。 18．（2024·河南·模拟预测）阿拉普利(G)是血管紧张转化酶抑制剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)G中杂化的原子除C外还有 ，A的沸点高于，其原因是 。 (2)C中所含官能团有 (填名称)。 (3)同时生成氯仿，其反应类型是 ，中的作用是 。 (4)的化学方程式为 。 (5)在B的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有(不包括立体异构体) (填标号)。 ①含五元环且环上含键；②有机物与足量银氨溶液共热最多生成；③含有酯基。 a．10种      b．11种      c．12种      d．13种 (6)已知：。以对二甲苯、为原料合成，设计合成路线： 。(其他试剂自选) 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)氨基，(酚)羟基，酯基 (2) (3)C (4) (5) (6)、、、 【分析】 A（）和氢气发生还原反应生成B（），B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C（），C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E（），E中醛基被硼氢化钠还原，生成F（），F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成H，据此作答。 【详解】（1） 已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； （2） 根据分析可知E的结构简式为：； （3） A．根据分析可知C的分子结构为，C中不含酚羟基，故不能与发生显色反应，A错误； B．（）最多能与发生加成反应，B错误； C．B（）分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．图示流程中C生成D过程中发生了克莱森重排反应，D错误； 故选C。 （4） F→G有一种分子式为的副产物生成，已知的不饱和度为13，故应该是F分子之间成环醚，故发生的反应方程式为：； （5） 已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为：； （6） 比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件：①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应说明无酚羟基，含有醛基，②最多能与溶液恰好完全反应故应该含有两个甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式为：、、、。 2．(1)+Cl2+HCl (2)环戊烯 (3)消去反应 (4)HOCH2CH2CHO (5)nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (6) (7)b 【分析】 A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，则A为环戊烷，B发生消去反应生成C为；C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，由已知信息可知乙醛与甲醛反应生成F为HOCH2CH2CHO，F与氢气发生加成反应生成G为HOCH2CH2CH2OH，D与G发生缩聚反应生成PPG聚戊二酸丙二醇酯，以此来解答。 【详解】（1） 由A生成B的化学方程式为+Cl2+HCl。 （2） C为，C的化学名称为环戊烯； （3）由B生成C属于卤代烃的消去反应，反应类型为消去反应； （4）根据以上分析可知F的结构简式为HOCH2CH2CHO。 （5） 由D和G生成PPG的化学方程式为nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 （6） ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是； （7）根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172≈58，答案选b。 3．(1) AD (2)7 (3)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物VII的转化率 【分析】 化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ，则Ⅰ的结构简式为；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【详解】（1） 由分析可知，Ⅰ的结构简式为，由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D都是烃与氯气发生取代反应；选项B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，选项C是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD； （2） 根据流程图可知：化合物Ⅲ为，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：、、、，共7种； （3） 根据化合物Ⅳ的结构为，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2； （5）化合物VII转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII的转化率。 4．(1)醚键、醛基 (2)O>C>H (3)取代反应 (4)+HCl (5)、 (6) 【分析】 A与甲醇发生取代反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D与苯胺生成E，C与E成环生成F，F水解生成G，G与发生取代生成H。 【详解】（1） D为，含有的官能团名称为醚键、醛基； （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为O>C>H； （3）由分析知，G→H的反应类型为取代反应； （4） C与E反应生成F的化学反应方程式+HCl； （5）B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸羧基或甲酸某酯基；②能与反应放出气体，说明含羧基；③1molB最多能与2molNaOH反应，说明含1个羧基，1个甲酸某酯基；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明有2个等效甲基，则符合要求的结构：、； （6） 第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M为醇类有机物：CH3CH2OH；第二步氨基与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：。 5．(1)+Br2+HBr (2)一氯乙酸 (3) 酮羰基 羟基 (4) 消去反应 (5) 15 【分析】 由题干合成路线图可知，根据E的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由A到B的转化条件和B的分子式并结合E的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件并结合C的分子式可知，C的结构简式为：，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：ClCH2COOH，由F的分子式和E到F的转化条件，并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：， B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （2）由分析可知，D的结构简式为：ClCH2COOH ，故D的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中E的结构简式可知，E→F实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基； （4） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中G的结构简式：，则F→G的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：消去反应；； （5） 由题干中F的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F的同分异构体能同时满足以下三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6即含有两个甲基的结构简式为：，故答案为：15；。 6．(1)碳氯键、醛基 (2) ++CHCl3 保护亚氨基 (3) 取代反应 吸收副产物HCl，提高产率 (4)3 (5) 15 【分析】由题干路线图可知A与CCl3CHO在CH3ONa作用下发生取代反应生成B，B与C反应的实质是羧基和氨基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D在一定条件下转化为E，E和F发生取代反应生成G； 【详解】（1）中官能团的名称为碳氯键、醛基。 （2） 由题干路线图中A、B的结构简式可知，A→B同时生成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，则A→B的化学方程式为：++CHCl3；氨基或亚氨基能和羧基发生取代反应，由A制备E的过程中，亚氨基先于羧基反应后又重新生成，则设计A→B的目的是保护亚氨基。 （3）根据E、F的结构简式可知，E和F反应生成阿拉普利的反应类型是取代反应，副产物为HCl，碳酸钾吸收HCl，促进反应正移，提高产率和原料转化率的作用是: 吸收副产物HCl，提高产率。 （4） 连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，如图所示，阿拉普利分子中含有3个手性碳原子。 （5）C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有1个甲酸酯基即HCOO- ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为； 则除了氨基外，另一个取代基可以分别为HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOO CH2CH(CH3)—、HCOOC (CH3) 2—、HCOOCH(CH2CH3)—，共5种组合，每种组合苯环上取代基均可以处于邻间对位，则满足条件的同分异构体结构有3×5=15种(不包括立体异构体)。 其中核磁共振氢谱显示有五组峰即分之内有5种氢原子，且峰面积比即氢原子数目比为6：2：2：2：1的结构简式为。 7．(1) 酯基、碳碳双键 (2)加成反应 (3)2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O (4)bd (5)3 (6)+CH2=CHCH3 【分析】 C是甲基丙烯酸，结构简式为，B到C发生消去反应，则B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为，发生加聚反应可以得到有机玻璃，根据已知信息，H的结构为，再与H2发生加成反应生成I，I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为，则I的结构简式为，则J的结构简式为。 【详解】（1） C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为酯基、碳碳双键； （2）对比F和G的结构，F到G发生的反应为加成反应； （3） H的结构为，加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O； （4）a．E中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a错误； b．B的结构简式为，既有羧基又有羟基，能发生缩聚反应，故b正确； c．I中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，故c错误； d．G可以使Br2/CCl4溶液褪色，而I不能，故d正确。 答案选bd； （5） J的结构简式为，同分异构体满足条件：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，说明含有甲酸酯酯基，且含有2个对位的取代基，满足条件的同分异构体有：共3种； （6） 先和丙烯酸反应生成，在碳化钨的作用下生成，最后与酸性高锰酸钾溶液反应生成，合成路线为：+CH2=CHCH3。 8．(1)甲苯 (2)羟基、氨基 (3)氧化反应 (4) 6 (5) +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O (6)AB (7) 【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生加成、消去反应生成E，E发生加成（还原）反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生中和反应生成H。 【详解】（1）A的名称为甲苯； （2）D中官能团的名称为羟基、氨基； （3）②的反应类型是氧化反应，有机物去氢加氧； （4） B的芳香族同分异构体K满足下列条件：①可水解，说明含有酯基或肽键；②可发生银镜反应，说明含有醛基；③1mol K最多消耗2mol NaOH，另一个官能团可能是酚羟基，如果取代基是HCOO-和-NH2，有邻间对3种结构；如果取代基是HCONH-和-OH，有邻间对3种结构；所以K有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为的的结构简式为：； （5） C与银氨溶液反应的化学方程式： +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O； （6）A．E中含有亲水基和憎水基，但憎水基基团多于亲水基，所以E难溶于水，故A正确；B．E中含有醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；C．1molE最多与4molH2加成，故C错误；D．E中酚羟基能与金属钠反应，故D错误；故选AB； （7） 发生硝化反应生成，依步骤②发生氧化反应生成，继续氧化生成，发生还原反应生成，再发生酯化反应生成，其合成路线为：。 9．(1)BC (2) (3)+HCl (4)、、、 (5) 【分析】 根据已知信息A发生取代反应生成的B的结构简式为，B和发生取代反应生成C，依据I的结构简式可判断C的结构简式为，根据D的分子式可知C发生硝化反应生成的D为，D发生还原反应生成E为，E发生已知信息的反应生成F为，已知G中含有“ ”，则依据G的分子式可知G的结构简式为，G和SOCl2发生反应生成H为，H发生取代反应生成I。 【详解】（1）A．A中苯环能与氢气发生加成反应，醛基能和氢气发生加成反应，则1mol A最多可以和4mol 加成，A错误； B．D中硝基被还原为氨基生成E，反应属于还原反应，B正确； C．F为， G的结构简式为，1molF与甲酸反应生成肽键、生成C=N时各生成1molH2O，则1molF生成G的过程中有2molH2O生成，C正确； D．H为，所连四个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，H中没有手性碳原子，D错误； 故选BC。 （2） 由分析可知，G的结构简式为：； （3） B中酚羟基和发生取代反应生成C，结合质量守恒可知，还生成HCl，反应方程式为：+HCl； （4） A的分子式为C8H8O3，不饱和度为5，A的同分异构体满足下列条件：①可以使FeCl3显色，则含有酚羟基；②不能发生银镜反应、则无醛基、不含甲酸酯基；③核磁共振氢谱中有5个峰，则分子内有5种氢原子；④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上有2种氢原子；当苯环上有2个不同取代基时，处于对位，存在的同分异构体为 和，当苯环上有3个取代基时，其中有2个取代基相同且处于对称位置，存在的同分异构体为和； （5） 以和为原料合成，可利用已知信息迁移，先发生酰胺中的氨基和醇羟基取代反应，再在NaBH4作用下反，最后把羟基转变为醚键，具体为：1,2-二溴乙烷先在氢氧化钠溶液、加热下水解生成乙二醇，在KOH作用下发生信息反应得到，与乙二醇在DMF下发生反应信息反应3生成，在NaBH4下发生信息反应得到，在浓硫酸、加热下的2个羟基脱水生成醚键，则合成路线为：。 10．(1)加成反应 (2) (或或等) (3)、Cu或Ag/△一CHO(其他合理答案也可) (4) (5) (6)2 (7) 【分析】 对比A和B的结构，结合第4问的描述，X是；C到D发生的是取代反应，B和D生成E之后再发生加成反应生成F，F被氧化为G，G与CO2发生加成反应生成H和I； 【详解】（1）由分析可知，二氧化碳通过加成反应形成环状碳酸酯； （2） 由E的结构简式可知，E的分子式为：其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且其数目之比为3：2：2：1，符合条件的结构简式为等； （3）发生生成有机产物的氧化反应，即与在Cu作催化剂且加热的条件下生成； （4） A与X反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，X为； （5） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为； （6） 根据I的结构简式，连有4个不同的原子或原子团的C为手性碳，I中有2个手性碳，即连羟基的碳以及其右侧相邻的碳； （7） 根据和的结构可知，它们由和在TBAB和加热的条件下生成，由和在催化剂的条件下生成，与氢气在与氢气在Pd和加热的条件下生成，由此可知原料为A的同系物，即合成路线为。 11．(1) 己二酸 酯基、（酮）羰基 (2) (3) 氧化反应 加成反应 (4)++HCl (5)2 (6)HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3 【分析】 由有机物的转化关系可知， 与高锰酸钾发生氧化反应生成 ，则A为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成C为；C在醇钠和水合氢离子作用下发生分子内取代反应生成D为；氢氧化钠作用下与发生取代反应生成，则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生取代反应生成则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生加成反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1）化合物B的名称为已二酸；H中含氧官能团的名称为酯基、（酮）羰基。 （2）C的结构简式为；茉莉酮酸甲酯的分子式为。 （3） a.在、、加热条件下发生醇的催化氧化生成醛，生成物为，反应类型是氧化反应；b. 中碳碳双键与溴水发生加成反应，产物为，反应类型是加成反应； （4） D→E的化学方程式为++HCL。 （5） F的同分异构体中只有苯环一个环状结构、能发生银镜反应、核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为、共2种。 （6） 结合题中信息，可知应先将环戊烯氧化为戊二酸，然后生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成，最后与加成即可。合成路线为 HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3。 12．(1)1，3-二溴丙烷 (2)消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率 (3) (4)3∶1 (5)+3Br2+3HBr (6)或 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，BrCH2CH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成NC CH2CH2CH2Br，则A为BrCH2CH2CH2Br、B为NCCH2CH2CH2Br；碳酸钾作用下NC CH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH，催化剂作用下NCCH2CH2CH2OH与氢气发生还原反应生成H2NCH2CH2CH2CH2OH，则E为H2NCH2CH2CH2CH2OH；H2NCH2CH2CH2CH2OH经多步转化生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则H为、I为；与连二硫酸钠发生还原反应生成，碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，则L为；光照、酸性条件下与氧气发生氧化反应生成，则M为；碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，则O为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成，则P为；酸化生成，则Q为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，名称为1，3—二溴丙烷，故答案为：1，3—二溴丙烷； （2）由分析可知，B→D的反应为碳酸钾作用下NCCH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH、溴化钾和碳酸氢钾，反应中碳酸钾的作用是消耗反应生成的副产物溴化氢，提高NCCH2CH2CH2OH的产率，故答案为：消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率； （3） 由分析可知，能与碳酸氢钠反应的H的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，J→K的反应为与连二硫酸钠发生还原反应生成，由得失电子数目守恒可知，氧化剂与还原剂连二硫酸钠的物质的量比为3：1，故答案为：3：1； （5） 由分析可知，N→O的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2+3HBr，故答案为：+3Br2+3HBr； （6） 由分析可知，E的结构简式为H2NCH2CH2CH2CH2OH，Z的分子式比E多一个，则I的分子式为C5H13NO，I的官能团和E相同说明分子中含有氨基和羟基，分子中有2个手性碳原子的结构简式为、，故答案为：或； （7） 由题意可知，L→L1的反应为一定条件下与氧气发生加成反应生成，则L1的结构简式为，故答案为：。 13．(1)羧基，氨基 (2) (3)A (4)+3H2+2H2O (5) (6)、、、、、、 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由AC的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：，由G的结构简式、F的分子式并结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为：，由F的结构简式，D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由有机物A的结构简式可知，有机物A的官能团名称为：羧基、氨基； （2） 由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：； （3）A．化合物C中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，化合物C中含有羧基，可以与-OH发生取代反应，A选项正确； B．D到E的过程中KOH反应生成KCl，B选项错误； C．化合物M的分子式是C16H21O2N3，C选项错误； D．化合物G与氢气完全加成后的结构简式为：，有1个手性碳原子，D选项错误； 故答案为A； （4） E→F的化学方程式为：+3H2+2H2O； （5） 苯甲醇制备的合成路线为： （6） 化合物C同时符合下列条件①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2的同分异构体有：、、、、、、。 14．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) ＋2NaOH→＋NaF＋H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) NaNO2溶液、H2SO4 【分析】 A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C，C发生取代反应生成D，根据B、D的结构简式可知C的结构简式为，D与一水合氨反应生成E，E转化为F，F发生卤代反应生成G，G发生卤代物水解生成H，H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）由B的结构简式可知，化合物B中含氧官能团的名称为酯基。 （2） 由分析知，C的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F中Cl原子被F原子取代，故F到G的反应类型为取代反应。 （3） 由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、。 （4） G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为＋2NaOH→＋NaF＋H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由或换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化。 （5） 对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第三步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基；第四步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为；，①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为NaNO2溶液、H2SO4。 15．(1) 苯甲醇 加成反应 (2) 氨基、羟基 (3) (4)10 (5) 【分析】 由信息推知道，A为，B为，E为，G为，据此来回答。 【详解】（1） A为，其化学名称为苯甲醇；B为和C生成D，由结构分析可知，该反应为加成反应；D到E为消去反应，则E的结构简式为：。 （2） 结合已知第②个信息，可推知G为，则F和G生成H的化学方程式为：，G中官能团有氨基和羟基。 （3） M为，既存在双键碳，也存在单键碳，则碳原子的杂化方式为sp2和sp3。 （4） F为，Q为F的同分异构体，由信息可知Q中含和3个-OH、1个-COOH或4个-OH、一个-CHO，结合核磁共振氢谱有6组吸收峰推知其结构可能有：、、、、、、、、、 共10种。 （5） 结合已知信息可知，要由和，为原料，制备合成路线可设计为： 16．(1) 对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 羟基和醚键 (2)C18H15OP (3) (4) 加成反应或还原反应 氧化反应 (5) 10 (6) 【分析】 I中醛基上的O原子被取代生成Ⅲ，根据反应条件知，反应②为加成反应，根据反应②产物的结构简式及Ⅳ分子式知，Ⅳ能发生有机反应，则Ⅳ含有醛基，Ⅳ为，反应③为氧化反应，反应④中碳碳双键发生加成反应，Ⅴ发生酯化反应生成Ⅵ；以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“”知，合成的苯酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中I的结构简式可知，化合物Ⅰ的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛，由题干路线图中Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中含氧官能团有羟基和醚键，故答案为：对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛；羟基和醚键； （2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据I、Ⅱ、Ⅲ的结构简式知，Ⅱ中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，则Z为Ph3P=O，则化合物Z的分子式为C18H15OP，故答案为：C18H15OP； （3） 由分析可知，化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为：，故答案为：； （4） 由分析可知，化合物Ⅳ的结构简式为：，反应②为Ⅳ中醛基与H2发生加成反应生成醇羟基，该反应的反应类型是加成反应或还原反应，比较Ⅳ、Ⅴ的结构简式可知，反应③的反应类型是氧化反应，故答案为：加成反应或还原反应；氧化反应； （5） 化合物Ⅵ的不饱和度是5，分子式为C10H12O4，Ⅵ的芳香族同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是4，同分异构体同时满足如下条件：a）能与NaHCO3反应，说明含有-COOH，根据其不饱和度知，不含酯基或碳碳双键；b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个酚羟基；c）能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个醇羟基；d）核磁共振氢谱确定分子中有7个化学环境相同的氢原子，说明含有7种等效氢；e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子），其取代基有3个，分别为-COOH、酚羟基、，符合条件的同分异构体有10种分别为:，其中一种结构简式为； （6） 以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“”知，合成的苯酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 17．(1) 苯酚 羟基、酯基 (2)NaOH溶液，加热 (3) ：； 取代反应（或酯化反应） (4) 16 (5) 【分析】 由D得结构简式可知，A中含有苯环且苯环上只有1个取代基，结合A的分子式可知，A为，A与Br2发生加成反应生成B，B为，B生成C，C与O2催化氧化得到D，即C为，根据 和K的结构式可知，F为：，结合J的分子式，可得J为，根据D和F的分子式，可知E为CH3OH，I与Mg在Et2O的作用下生成J，结合I的分子式可得I为，G与H2在催化剂作用下生成H，H与浓盐酸反应生成I，结合G的分子式，即G为 ，H为。 【详解】（1） G为，名称为苯酚；K中含有的官能团为：羟基、酯基； （2） B为，B中Br被羟基取代生成C（），反应试剂和条件是：NaOH溶液，加热； （3） D与E为CH3OH发生酯化反应生成F（），化学方程式为：； （4） F（）的同分异构体满足①与溶液发生显色反应，即存在酚羟基； ②能发生水解反应和银镜反应，即存在；③属于芳香族化合物且只有一个环状结构；当存在三个取代基时，三个取代基为：-OH、、-CH=CH2存在10种结构，当存在2个取代基时，取代基为-OH、,或-OH、，共存在6种结构，即符合条件的F的同分异构体为16种； 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为：； （5） 甲醇与HCl发生取代反应生成CH3Cl，与Mg在Et2O的作用下生成CH3MgCl，CH3MgCl与丙酮反应，且酸性水解后得到叔丁醇，合成路线如图：。 18．(1) S、N、O A分子中羧基之间存在氢键 (2)氨基、酯基 (3) 取代反应 吸收副产物，提高产率 (4) (5)c (6) 【分析】 由题干路线图可知A与CCl3CHO在CH3ONa作用下发生取代反应生成B，B与C转化时实质是羧基和氨基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D在一定条件下转化为E，E和F发生取代反应生成G，(6) 本题采用逆向合成法，根据题干路线图中E到G的转化信息可知，可由和，根据题干已知信息：可知，可由和SOCl2反应得到，在酸性高锰酸钾溶液中即可得到，由此分析确定合成路线，据此分析结合各小题具体情况进行解题。 【详解】（1）G中N、S、O原子价层都有4个电子对，采用sp3杂化，A分子中羧基之间能形成氢键，分子间作用力较强，故沸点较高，故答案为：S、N、O；A分子中羧基之间存在氢键； （2）由题干路线图中C的结构简式可知，C中所含官能团有氨基和酯基，故答案为：氨基、酯基； （3）由题干路线图中A、B的结构简式可知，A→B同时生成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，根据E、F的结构简式可知，E、F发生取代反应，副产物为氯化氢，碳酸钾吸收氯化氢，促进反应正移，提高产率和原料转化率，故答案为：取代反应；吸收副产物HCl，提高产率； （4） 比较题干路线图中B、C、D的结构简式可知，该转化过程实质为羧基和氨基形成酰胺基，副产物为水，发生取代反应，故B→D的化学方程式为：，故答案为：； （5） 依题意，五元环上有1个N原子，含醛基、甲酸酯基。同分异构体分两步书写：第一步，五元环取代醛基，有三种结构：，第二步，再取代甲酸酯基，依次得到2种、5种、5种同分异构体，符合条件的结构有12种，故答案为：c； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干路线图中E到G的转化信息可知，可由和，根据题干已知信息：可知，可由和SOCl2反应得到，在酸性高锰酸钾溶液中即可得到，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$