2025届高三化学过关专题训练--有机推断题

2025届高三化学过关专题训练--有机推断题 1．（2025·浙江·模拟预测）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 2．（2024·黑龙江佳木斯·一模）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)J→K反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)由G生成H的(1)的化学方程式为 。 (5)H转化为I 的反应中，K2CO3的作用(答出一条即可) 。 (6)L中含氮官能团的名称为 。 (7)同时满足下列条件比I相对分子质量大14的同系物Q的同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3反应生成CO2的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。 ①核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：2：1； ②分子中存在和 结构。 3．（2024·广东深圳·模拟预测）阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，化合物vi是合成阿扎司琼的中间体，其合成路线如下： (1)化合物i的分子式为 。酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，则y的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。 (2)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b 乙酸，浓硫酸、加热 (3)化合物ⅳ中含氧官能团的名称是 。 (4)化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件且苯环上只有2个取代基的结构简式为 (任写一种)。 ①能使FeCl3溶液显紫色 ②lmol该物质最多能与4molNaOH反应 ③含有结构-CH2Cl (5)以苯酚为主要原料，参考合成路线信息，合成化合物，基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)第一步反应中，有机生成物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，其化学方程式为 。 4．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ；B中所含官能团名称为 。 (2)H的分子式为 ；试剂a为 ；D→E的反应类型为 。 (3)试写出E＋I→J反应的化学方程式： 。 (4)物质B的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。 ①遇溶液显紫色；②分子中含有官能团。 (5)写出以为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)： 。 5．（2024·陕西铜川·模拟预测）甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M与高分子化合物E的流程如下图所示。 回答下列问题： (1)M的名称为 ，甲苯→A的反应类型为 。 (2)D中官能团的名称为 ，B的结构简式为 。 (3)甲苯→G有两种途径：①先与加成后在、光照条件下取代；② (答出反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是 ；G→M的反应条件为 。 (4)C→D的化学方程式为 。 (5)A有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式： 。 ①遇溶液能发生显色反应； ②分子中只有一个环状结构。 6．（2024·山西晋中·模拟预测）化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下： 已知：①―Boc为的简写；② (1)写出化合物A中的官能团名称 。D→E的反应类型是 。 (2)化合物B分子式为，B的结构简式是 ；化合物X分子式为，X的结构简式是 。 (3)满足下列条件的A的同分异构体有 种。 ①比A少一个； ②能发生银镜反应； ③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应。 请写出其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M的结构简式 。 (4)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 7．（2024·安徽·三模）Balano1酶是一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. 不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)有机物A的系统命名名称是 。 (2)B→D的反应中的作用是 。 (3)已知试剂H能与反应，则写出H是结构简式 。 (4)已知J→K的反应中被氧化为，则J与的物质的量之比为 。 (5)写出N→O的化学方程式是 。 (6)Z的分子式比E多一个，写出满足下列条件Z的一种同分异构体 。 a.官能团和E相同            b.分子中有2个手性碳原子 (7)L→M的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体L1，L→L1的过程是与L的加成反应。 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，请写出中间体L1的结构简式 。 8．（2024·福建龙岩·模拟预测）化合物是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 (填标号)。 a．还原剂    b．催化剂    c．氧化剂 (3)C→D中发生反应的官能团名称 ，F→G反应方程式为 。 (4)E中相同官能团的反应活性：① ②(填“>”“<”或“=”)，解释的作用 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中的2种结构简式 。(不考虑立体异构)。 ①含有苯环  ②可以发生银镜反应  ③分子内含有4种化学环境的氢原子。 (6)综合上述信息，以苯乙烯和光气及其他无机试剂为的合成路线如下： 请写出X、Y的结构简式。X：   Y： 。 （2024·山西吕梁·二模）化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii．→ iii．R5-NH2+ 9．（1）X的化学名称为 ；F中含氧官能团的名称为 。 10．（2）B→C和E→F的反应类型分别为 、 。 11．（3）设计A→B反应的目的为 。 12．（4）C的结构简式为 ，其中碳原子的轨道杂化类型有 种。 13．（5）D→E的化学方程式为 。 14．（6）M为F的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)，任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式 。 i．含苯环；ii．1molM与足量银氨溶液反应最多能生成6molAg。 15．（2024·福建福州·模拟预测）非罗考昔(化合物L)是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下(部分皮应条件略去)： (1)化合物G的官能团名称 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (4)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 16．（2024·贵州贵阳·三模）某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 17．（2024·天津滨海新·三模）化合物(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如图： 已知：的结构简式为。回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰；的反应类型是 ； (2)A的结构简式为 ； 中官能团的名称为 ；C的化学名称为 ； (3)反应的化学方程式为 ； (4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体。 其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。(写出一种即可) (5)二碳酸二叔丁酯是普遍使用的氨基保护剂，可以用-二甲基乙二胺()除去反应体系中过量的。根据信息，判断并写出制备-二甲基乙二胺时中间产物、的结构简式： 、 。 18．（2024·河南南阳·模拟预测）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (任写一种)；B中所含手性碳的数目为 ；由C生成D时，C中碳原子的杂化方式是否改变： (填“是”或“否”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构有 种(不考虑立体异构)。 i．含有2个酚羟基。 ii．核磁共振氢谱中有5组吸收峰。 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步可合成化合物()，由此回答下列问题。 ①的化学名称为 。 ②第二步反应生成的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)氨基，(酚)羟基，酯基 (2) (3)C (4) (5) (6)、、、 【分析】 A（）和氢气发生还原反应生成B（），B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C（），C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E（），E中醛基被硼氢化钠还原，生成F（），F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成H，据此作答。 【详解】（1） 已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； （2） 根据分析可知E的结构简式为：； （3） A．根据分析可知C的分子结构为，C中不含酚羟基，故不能与发生显色反应，A错误； B．（）最多能与发生加成反应，B错误； C．B（）分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．图示流程中C生成D过程中发生了克莱森重排反应，D错误； 故选C。 （4） F→G有一种分子式为的副产物生成，已知的不饱和度为13，故应该是F分子之间成环醚，故发生的反应方程式为：； （5） 已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为：； （6） 比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件：①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应说明无酚羟基，含有醛基，②最多能与溶液恰好完全反应故应该含有两个甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式为：、、、。 2．(1)丙烯酸甲酯 (2)还原反应 (3) (4) (5)吸收生成的氯化氢，提高转化效率 (6)酰胺基 (7) 8 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则A为；与CH3SH发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则D为；与SOCl2发生取代反应生成；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则F为、G为；在一定条件下共热发生水解反应后，酸化生成，则H为；与发生取代反应生成，与乙醇钠反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则K为；与发生取代反应生成，与反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为丙烯酸甲酯，故答案为：丙烯酸甲酯； （2） 由分析可知，J→K的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，由G生成H的反应为在一定条件下共热发生水解反应后，酸化生成，反应(1)的化学方程式为，故答案为：； （5） 由分析可知，H转化为I的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，反应时加入的碳酸钾可以吸收反应生成的氯化氢，使平衡向正反应方向移动，提高转化效率，故答案为：吸收生成的氯化氢，提高转化效率； （6） 由结构简式可知，中含氮官能团为酰胺基，故答案为：酰胺基； （7） 比I相对分子质量大14的同系物Q的同分异构体分子中存在和 结构，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：2：1说明同分异构体结构对称，同分异构体的结构可能为、、、、、、、，共有8种，其中能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体的结构简式为、，故答案为：8；或。 3．(1) C8H8O3 2 (2) H2、Ni、 酯化反应或取代反应 (3)酯基和(酚)羟基 (4)或者 或者 (5) +CH3CHClCOCl+HCl 【分析】 根据反应条件知，i和氯气发生苯环上的取代反应生成ii， ii和浓硝酸、在浓硫酸催化下发生取代反应生成iii，iii中硝基被还原生成iv中氨基，iv发生取代反应生成v，v发生取代反应生成vi， （5）以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物。 【详解】（1）由题干流程图中i的结构简式可知，化合物i的分子式为：C8H8O3，酸性条件下，化合物i的水解产物有x、y两种即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大很多，邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇高，则y为甲醇，甲醇上有2种不同环境的H，故其核磁共振氢谱上有2组吸收峰，故答案为：C8H8O3；2； （2） 由题干路线图中化合物ⅲ的结构简式可知，分子含有酯基、酚羟基、硝基和碳氯键，还含有苯环，故能与H2在Ni作催化剂的作用下发生加成反应生成，能与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，故答案为：H2、Ni、；；；酯化反应或取代反应； （3）由题干路线图中化合物iv的结构简式可知，化合物ⅳ中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基，故答案为：酯基和(酚)羟基； （4） 由题干路线图中化合物ii的结构简式可知，其分子式为：C8H7O3Cl，不饱和度为：5，化合物ⅱ有多种同分异构体，其中同时满足下列条件①能使FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②lmol该物质最多能与4molNaOH反应，即含有酚酯基，③含有结构-CH2Cl且苯环上只有2个取代基的结构简式为：或者 或者 ，故答案为：或者 或者 ； （5） 以苯酚为原料合成，苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物，合成路线为： ，由上述分析可知，(a)第一步反应中，有机生成物为，(b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为，其化学方程式为+CH3CHClCOCl+HCl，故答案为：；+CH3CHClCOCl+HCl。 4．(1) 苯乙醛 醚键、硝基 (2) 浓硫酸、浓硝酸 加成反应 (3)++H2O (4) 13 (5) 【分析】 由C的结构简式及B生成C的条件，结合已知信息①可逆推B为，再结合A的分子式可推知A为。再依据已知信息②，由I的结构简式可逆推知，F为，G为，H为。H在浓硫酸催化作用下，加热，发生消去反应得到I，1与E发生酯化反应生成J()。 【详解】（1） F为，名称为苯乙醛。B为，其中含有醚键和硝基两种官能团； （2） H为，其分子式为； A为，B为，则A→B为硝化反应，则试剂a为浓硝酸、浓硫酸； 结合D与E的结构简式可知，发生加成反应：+CH2CH=CH2； （3） E()与I()在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J()和水，反应的化学方程式为 ++H2O； （4） 因为能遇溶液发生显色反应，所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基，即酚羟基、，两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故对应的同分异构体有3种；若苯环上有三个取代基，则分别为、、，先在苯环上固定和，有邻、间、对三种位置关系，再确定第三种取代基在苯环上的位置，分别有4种、4种、2种。综上分析可知，符合条件的物质B的同分异构体有13种；其中，分子中有4种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2，则符合条件的同分异构体为； （5） 以为原料合成乳酸()时，增加1个碳原子，利用题给信息需先将氧化为，再与HCN发生加成反应生成，然后在酸性溶液中转化为，合成路线为。 5．(1) 3-甲基-1-环己烯 取代反应 (2) 碳碳双键、酯基 (3) 先在催化下与发生取代反应，然后用Ni做催化剂在加热条件下与加成 ② NaOH醇溶液、加热 (4) (5) 19 【分析】 由E的结构简式及D、E分子组成可推出D为，D是C与甲醇发生酯化反应得到，故C为，B在浓硫酸存在下加热脱水得C，B为，结合反应信息和A的分子式知A为；由G的结构可知，甲苯与氢气加成得F，F为，F与氯气发生取代得G，G发生消去得M。 【详解】（1）沿逆时针对M环上碳原子进行编号，位置数较小，故名称为3-甲基-1-环己烯； 甲苯→A过程中，苯环上的—H被取代，属于取代反应。 （2） 由分析，D为，所含官能团名称为碳碳双键、酯基，B的结构为； （3）途径①是先与加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途径②中，甲苯先在存在下与卤素单质（）发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni催化下、与在加热条件发生加成反应得到G； 由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代反应得到的产物较纯净，故途径②较好，产物纯度高；G发生卤代烃中卤原子的消去得M，反应条件为NaOH醇溶液、加热； （4） C与甲醇发生酯化反应得到D，反应化学方程式为：； （5） 由①知苯环上连接有—OH；由②及分子组成知侧链上有一个碳碳双键，当苯环上有两个取代基时，取代基为—OH、、、，这可形成9种同分异构体；当苯环上有3个取代基时，取代基分别为—OH、、，可形成10种同分异构体，其有19种同分异体，其中有5种等效氢，有5组核磁共振氢谱峰。 6．(1) 羧基、氨基 还原反应 (2) (3) 16 (4)HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl 【分析】 结合题干，化合物B分子式为，A含羧基，则A与乙醇发生酯化反应生成化合物B ，化合物B中氨基的一个H原子被取代生成化合物C，化合物C中C-O键断裂后，C原子与-CH2Cl成键生成化合物D，化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，化合物E中羟基与氯原子间脱去HCl后形成环氧结构生成化合物F，根据化合物F、G的结构，化合物X分子式为，则X为； 【详解】（1）由A结构可知，化合物A中的官能团名称为羧基、氨基；化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，为还原反应； （2） 由分析可知，B 的结构简式是、X的结构简式是； （3）满足下列条件的A的同分异构体： ①比A少一个，则除苯环外含有2个碳；②能发生银镜反应，含有醛基；③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应，则水解生成酚羟基；若苯环取代基为-OOCH、-CH2NH2，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NHCH3，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NH2、-CH3，苯环上3个不同取代基存在10种；共16种； 其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M，则结构对称，结构简式为：； （4）HOOCCH2CH2COOH发生A转化B的反应生成C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，再发生C转化为D的反应引入氯原子生成CH2ClCOCH2CH2COCH2Cl，羰基还原为羟基得到产物CH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl，故流程为：HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl。 7．(1)1，3-二溴丙烷 (2)消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率 (3) (4)3∶1 (5)+3Br2+3HBr (6)或 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，BrCH2CH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成NC CH2CH2CH2Br，则A为BrCH2CH2CH2Br、B为NCCH2CH2CH2Br；碳酸钾作用下NC CH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH，催化剂作用下NCCH2CH2CH2OH与氢气发生还原反应生成H2NCH2CH2CH2CH2OH，则E为H2NCH2CH2CH2CH2OH；H2NCH2CH2CH2CH2OH经多步转化生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则H为、I为；与连二硫酸钠发生还原反应生成，碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，则L为；光照、酸性条件下与氧气发生氧化反应生成，则M为；碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成，光照条件下与溴发生取代反应生成，则O为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应生成，则P为；酸化生成，则Q为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，名称为1，3—二溴丙烷，故答案为：1，3—二溴丙烷； （2）由分析可知，B→D的反应为碳酸钾作用下NCCH2CH2CH2Br发生水解反应生成NCCH2CH2CH2OH、溴化钾和碳酸氢钾，反应中碳酸钾的作用是消耗反应生成的副产物溴化氢，提高NCCH2CH2CH2OH的产率，故答案为：消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率； （3） 由分析可知，能与碳酸氢钠反应的H的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，J→K的反应为与连二硫酸钠发生还原反应生成，由得失电子数目守恒可知，氧化剂与还原剂连二硫酸钠的物质的量比为3：1，故答案为：3：1； （5） 由分析可知，N→O的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2+3HBr，故答案为：+3Br2+3HBr； （6） 由分析可知，E的结构简式为H2NCH2CH2CH2CH2OH，Z的分子式比E多一个，则I的分子式为C5H13NO，I的官能团和E相同说明分子中含有氨基和羟基，分子中有2个手性碳原子的结构简式为、，故答案为：或； （7） 由题意可知，L→L1的反应为一定条件下与氧气发生加成反应生成，则L1的结构简式为，故答案为：。 8．(1) (2)c (3) 硝基、(酮)羰基 +ClCOCH2Cl +HCl (4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 (5)、 (6) 【分析】 A与反应生成B，根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz-Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G经多步反应生成H； 【详解】（1） 由分析知，A的结构简式为。 （2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，答案选c； （3） 对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、(酮)羰基；F与ClCOCH2Cl反应生成G，F为，化学方程式为+ClCOCH2Cl +HCl。 （4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz-Cl的作用保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应； （5） E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有4种化学环境的氢原子，则高度对称，符合下列条件的E的同分异构体有：、。 （6） 综合上述信息，以苯乙烯和光气为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，故X为，Y为。 9． 1，3—丙二醇 醛基、醚键、酰胺基 10． 还原反应 取代反应 11．保护醛基，防止其被氧化破坏 12． 2 13．+H2O+。 14． 15 或。 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A、B的结构简式和X的分子式可知，X的结构简式为：，由C的分子式和已知信息i以及B转化为C的条件可知，B发生还原反应生成C的结构简式为：，由D的分子式以及C到D的转化条件结合已知信息iii可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件并结合已知信息ii可知，E的结构简式为：，E再发生取代反应生成F，据此分析解题。 9．由分析可知，X的结构简式为：，则X的化学名称为1，3—丙二醇；根据F的结构简式可知，其含氧官能团的名称为醛基、醚键、酰胺基。 10．由分析知，B→C和E→F的反应类型分别为还原反应、取代反应。 11．由分析可知，比较A到B和D到E步骤的生成物可知，设计A→B反应的目的为保护醛基，防止其被氧化破坏。 12． C的结构简式为，其中碳原子的轨道杂化类型有sp2、sp3，共2种。 13． 由分析可知，D的结构简式为，E的结构简式为，故D→E的化学方程式为：+H2O+。 14． 由题干流程图可知，F的分子式为：C9H7NO3，M为F的同分异构体，满足下列条件ⅰ．含苯环，ⅱ．1mol M与足量银氨溶液反应最多能生成6mol Ag，结合O原子个数可知分子中含有3mol醛基，若苯环上两个取代基即：-CHO和-N(CHO)2有邻、间、对三种位置异构，若有三个取代基即-CHO、-CHO和-NHCHO则有6种位置异构，若有4个取代基即3个-CHO和一个-NH2，则有6种位置异构，故M共有3+6+6=15种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式为：或 。 15．(1) 醚键、羧基 (2)异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯） (3)AC (4) NaOH水溶液，加热 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1） 化合物G 的官能团名称为：醚键、羧基，化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性，故答案为：醚键、羧基；。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯），故答案为：异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为4：1，C正确； 故选AC。 （4） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，加热；最后一步反应中，有机反应物为，故答案为：；NaOH水溶液，加热；。 16．(1)+Cl2 +HCl (2) 邻羟基苯甲酸 取代反应 (3)氢氧化钠溶液、分液 (4)3 (5)12 (6) 【分析】 苯与在催化下发生取代反应产生氯苯，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚，与NaOH作用，然后通入，在一定条件下反应产生，然后通入HCl反应产生D：，D与发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。 【详解】（1） A是苯，苯与在催化下发生取代反应产生氯苯、HCl，该反应的化学方程式为+Cl2 +HCl。 （2） 根据上述分析可知D的结构简式是，命名为邻羟基苯甲酸。 （3） 苯不溶于NaOH溶液，能够与NaOH溶液反应产生可溶性而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液。 （4） E是，羧基需要消耗1 mol NaOH，与苯环相连的酯基需要2 mol NaOH，则1 mol E最多需要与3 mol NaOH完全反应。 （5） 根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(—COO—)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，共12种。 （6） 与在催化下发生甲基邻位上的取代反应产生，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生，与CH3COCl发生取代反应产生M是。与酸性溶液发生氧化反应，被氧化产生—COOH，反应产生N是，N与异构化反应产生，故M是，N是。 17．(1) 1 消去反应 (2) CH2=CHCOOH 碳碳双键、酰胺基 1，3-丁二烯 (3) (4) 8 CH(CF3)=CHCH2COOH或CH(COOH)=CHCH2CF3 (5) HOCH2CH2NH3Cl ClCH2CH2NH3Cl 【分析】 根据A的分子式及B的结构简式知，A发生酯化反应生成B，则A为CH2=CHCOOH，B和C发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C为，D和氨气发生取代反应生成E，E中氨基和碳碳双键发生加成反应、碘发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H发生一系列反应生成M，据此分析结合各小问具体问题解题。 【详解】（1）是对称的结构，只含有1种环境的H原子，的核磁共振氢谱有1组峰；G发生消去反应生成H。 （2） 由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCOOH，中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基。由分析可知，C的结构简式为，则其化学名称是1，3-丁二烯。 （3） 由题干合成路线图可知，F中氮氢键的氢被-Boc取代生成G，则反应F→G的化学方程式：。 （4）B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，需同时满足下列条件：①含有-的链状结构；②能与饱和溶液反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，共有8种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为CH(CF3)=CHCH2COOH、CH(COOH)=CHCH2CF3。 （5）由P的分子式和生成P的转化条件可知，P为HOCH2CH2NH2中-NH2与HCl反应生成P，故P的结构简式为：HOCH2CH2NH3Cl，由Q的分子式和P到Q的转化条件，以及Q和(CH3)2NH转化的产物可知，P分子中的-OH被SOCl2中的Cl所取代，故Q的结构简式为：ClCH2CH2NH3Cl。 18．(1) 或 3 否 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应或酯化反应 (5) 2-甲基-1，5-已二烯 +CH3OH 【分析】 由信息推知：A为或，A转化为B，B被氧化为C，C发生酯化反应转化为D，D转化为E，E与H2反应转化为F，F为，F发生消去反应转化为G，G在催化剂作用下转化为M，据此回答。 【详解】（1） A的结构简式为或；B中所含手性碳的数目为3，如图：；C与乙醇发生酯化反应生成D()，该过程C中碳原子的杂化方式不变； （2） E为，由已知信息知，其同分异构体Q中含有苯环和2个酚羟基，剩余5个碳原子均为饱和碳原子，结合核磁共振氢谱中有5组吸收峰推知其可能的结构有、、、、、、、，共8种； （3） 通过加聚反应生成的化学方程式为； （4） F为，与足量浓氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成；与足量乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成； （5） 由上述合成路线和信息，第一步由发生氧化反应生成，第二步再与发生酯化反应生成，第三步生成，据此回答： ①的化学名称为2-甲基-1，5-己二烯； ②第二步反应生成的有机产物的结构简式为。 ③第三步反应的化学方程式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$