3.5有机合成 同步练习2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机合成同步练习2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．相同物质的量的下列各烃，完全燃烧消耗O2的量最大的是 A．CH4 B．C2H4 C．C3H4 D．C2H6 2．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。下列有关该中间产物的说法不正确的是 A．化学式为C15H12NO4Cl B．可以发生水解反应 C．苯环上的一氯代物有7种 D．含有3种官能团 3．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与4molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用NaOH溶液进行鉴别 4．北京冬奥会将于2022年举办，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是 A．该双环烯酯的分子式为C14H20O2 B．1mol该双环烯酯能与3mol H2发生加成反应 C．该双环烯酯分子中π键数目为3mol D．该双环烯酯的一氯代物有9种 5．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是 A．CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHBrCH2Br B．NaOH(aq) C6H5ONa(aq) NaHCO3(aq) C．NaOH(aq) Cu(OH)2悬浊液 Cu2O(s) D．石油CH3CH=CH2 6．化合物丙是制备解痉药奥昔布宁的中间体，其合成路线如图。下列说法正确的是    A．化合物甲易溶于水 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物乙和丙互为同系物 D．等物质的量的甲、丙消耗NaOH的物质的量不同 7．某有机物结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．该有机物属于酯类 C．分子中含有4种官能团 D．能发生加成、取代反应 8．一种药物中间体X的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．X分子中有三种含氧官能团 B．X分子的核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．X与反应只能得到一种加成产物 D．X与足量发生加成反应的生成物分子中可能含有2个手性碳原子 9．化合物是一种除草剂,它含有的官能团为 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 10．氧杂环丁基叠氮聚合物制备反应原理如图：    下列说法错误的是 A．反应①属于开环聚合反应 B．反应①的催化剂中含有配位键 C．可用红外光谱仪检测叠氮聚合物的生成 D．生成1mol叠氮聚合物需要消耗2molNaN3 11．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．阿魏酸的分子式为 B．阿魏酸属于芳香烃 C．阿魏酸能使酸性溶液褪色 D．1mol阿魏酸最多能与3mol发生加成反应 12．化合物CBDA的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．1个CBDA分子中含有1个手性碳原子 B．最多可与反应 C．最多可与反应 D．最多可与发生加成反应 13．有机化合物甲与乙在一定条件下可反应生成丙： 下列说法正确的是 A．丙的不饱和度 B．甲分子中所有原子共平面 C．乙的一氯代物有3种 D．丙在酸性条件下水解生成 和CH3OH 14．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下图为一与黄芩素结构相似的物质，下列相关说法不正确的是 A．该物质分子式为C15H12O6 B．该物质中所有碳原子可能共平面 C．该物质存在6个官能团 D．0.1mol该物质与溴水完全反应最多消耗0.3molBr2 15．利用化合物X和Y可以制备氧杂蒽酮类化合物中间体Z。下列说法正确的是 A．用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z B．1 mol 化合物Y最多能与4 mol NaOH反应 C．化合物X与足量氢气加成后的产物有3个手性碳原子 D．X、Y分子中的所有原子均可能处于同一平面 16．A、B两种烃，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，燃烧后生成二氧化碳的质量不变，则下列关于A和B的叙述正确的是 A．A和B分子中碳原子个数一定相同 B．A和B不可能是同系物 C．A和B中氢元素质量分数一定相同 D．A和B的化学性质一定相似 17．芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 18．化合物(t)(n)(s)的分子式均为。下列说法正确的是 A．t、n分子中碳碳双键数目之比为3：2 B．t、n、s均能使酸性溶液褪色 C．t分子中所有原子均处于同一平面 D．t、n、s的一氯代物均为3种(不考虑立体异构) 19．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法错误的是 A．化合物甲分子中共含有5个双键 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．化合物丙分子中含有1个手性碳原子 D．等物质的量的甲、丙最多消耗的物质的量相同 20．某石油化工产品的转化关系如图，下列判断不正确的是 A．可以发生加聚反应 B．能与溶液反应产生 C．与不互为同分异构体 D．的结构简式为 21．关于丙烯()性质的预测，下列说法不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在空气中燃烧 C．与溴发生加成反应的产物是 D．加聚的产物为 22．一种重要的高分子材料丙的合成路线如下。下列说法正确的是 A．甲在一定条件下能发生消去反应 B．化合物乙的一氯代物有六种 C．反应②除生成化合物丙外，还生成小分子 D．若用标记甲分子中的O原子，则丙分子中一定含有 23．俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物的分子式为 B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C．该有机物能发生取代、加成、氧化和水解反应 D．该分子中所有碳原子可能共面 24．硼化合物在有机合成中有着重要应用。近期实现的某有机合成（9-1→9-2）的可能机理如图所示。已知Me表示甲基，则下列说法不正确的是 A．反应过程中可以降低反应的活化能 B．目标反应的化学反应过程可简单表示为 C．若TMS表示三甲基硅烷，那么9-5→9-4的反应可以认为是消去反应 D．图中物质（*）转化为9-2时，物质（*）在的作用下发生了烯醇化异构 25．聚碳酸酯(简称PC)具有极高的可塑性和光学性能，可制作成光学透镜，其合成原理和分子结构如图所示。下列说法正确的是 A．M与对苯二酚互为同系物 B．N分子中最多26个原子共平面 C．最多可消耗 D．，化合物X为苯酚 二、填空题 26．已知：，则合成路线中，B的结构简式为 。 27．某烃在标准状况下密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g。求： （1）该烃分子式 。 （2）写出该烃的同分异构体 。 28．以A（C6H6O）为原料合成重要的医药中间体K的路线如下。 （1）G→H的反应类型是 。 （2）一定条件下，K与G反应生成、H和水，化学方程式是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】1摩尔烃CxHy燃烧消耗的氧气为，根据计算，C3H4消耗O2的最多； 答案选C。 2．C 【详解】A．根据结构简式，该有机物化学式为C15H12NO4Cl，A正确； B．该有机物含有酯基，可发生水解反应，B正确； C．苯环上的一氯代物有共5种，C错误； D．含有官能团：硝基、酯基、氯原子共3种，D正确； 故选：C。 3．C 【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应，1mol醛基可以和1mol氢气发生加成反应，故1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，C正确； D．X、Y、Z均含有可以和氢氧化钠反应的基团，反应无明显现象，不可用NaOH溶液进行鉴别，D错误。 故选C。 4．A 【解析】该结构中含有两个碳碳双键、一个酯基，可发生加成反应、取代反应。 【详解】A．该结构中含两个六元环，12个C原子；一个酯基、一个亚甲基，故其分子式为，故A正确； B．酯基不能与氢气加成，故1mol双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应， B错误； C．没有具体说明双环烯酯的物质的量，故不能计算出分子中所含大π键的数目，故C错误； D．该分子为非对称结构，酯基左边 的一氯代物有6种；酯基右边部分一氯代物有7种，共计13种，故D错误； 故选A。 5．B 【详解】A．CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去反应得CH3CH===CH2，A错误； B．苯酚有弱酸性，苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确； C．蔗糖不是还原性糖，不会与新制的氢氧化铜悬浊液反应，C错误； D．聚丙烯的正确的结构简式为，D错误； 故答案为B。 6．B 【详解】A．由结构简式可知，化合物甲含有酯基，不易溶于水，A项错误； B．由流程可知，甲→乙的反应产物只有乙，没有小分子生成，反应类型为加成反应，B项正确； C．乙中含有酯基，丙中含有羧基，C项错误； D．化合物甲分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消耗的氢氧化钠的物质的量相同，D项错误。 故选B。 7．D 【详解】A．根据有机物的结构简式得到分子式为，故A错误； B．该有机物不含有酯基，因此不属于酯类，故B错误； C．分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，故C错误； D．该有机物含有碳碳双键，能发生加成，含有羟基、羧基，能发生酯化反应，又叫取代反应，故D正确； 综上所述，答案为D。 8．D 【详解】A．X分子中有醚键和羰基两种含氧官能团，A错误； B．X分子不对称，化学环境不同的氢原子有7种，B错误； C．X分子中碳碳双键不对称，与HBr加成可得两种加成产物，C错误； D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；不考虑开环加成的情况下，1 mol X与2 mol H2加成生成物分子中有两个手性碳原子，，D正确； 故选D。 9．C 【详解】该除草剂中含，—OH，—CHO，共4种官能团，C项符合题意。 答案选C。 10．D 【详解】A．根据反应①前后结构简式得到反应①属于开环且生成了高聚物，因此反应属于开环聚合反应，故A正确； B．反应①的催化剂中氧有孤对电子，B提供空轨道，因此催化剂中含有配位键，故B正确； C．可用红外光谱仪检测的大奥分子含有的化学键或官能团信息，因此可用红外光谱仪检测叠氮聚合物的生成，故C正确； D．生成1mol叠氮聚合物需要消耗2n mol NaN3，故D错误。 综上所述，答案为D。 11．C 【详解】A．由结构简式可知阿魏酸的分子式为：，故A错误； B．芳香烃仅含碳氢两种元素，该物质中含有O元素不属于烃，故B错误； C．该物质中含有碳碳双键和酚羟基，均易被高锰酸钾氧化使其褪色，故C正确； D．1mol苯环加成3mol氢气，1mol碳碳双键加成1mol氢气，则1mol该物质可加成4mol氢气，故D错误； 故选：C。 12．B 【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；，1个CBDA分子中含有2个手性碳原子，A错误； B．碳碳双键能和溴加成，酚羟基邻对位氢能和溴发生取代，故最多可与反应，B正确； C．分子中只有羧基能和碳酸氢钠反应，故最多可与反应，C错误； D．苯环、碳碳双键均会和氢气加成，则最多可与发生加成反应，D错误； 故选B。 13．C 【详解】A．丙的分子式为C9H12O2，根据公式，A项错误； B．甲分子中有一个亚甲基(-CH2-)，碳原子为sp3杂化，与它直接相连的两个碳原子、2个氢原子构成正四面体，故所有原子不可能共面，B项错误； C．乙的结构简式为CH2=CHCO18OCH3，分子中有3种不同环境的氢原子，则一氯代物有3种，C项正确； D．丙在酸性条件下水解，酯基中的碳氧单键断裂，生成 和CH318OH，D项错误； 答案选C。 14．B 【详解】A．分子中含有C、H、O原子个数依次是15、12、6，分子式为C15H12O6，故A正确； B．该分子结构中，中间的六元环上最多只能4个碳原子共平面，故不能所有碳原子共平面，故B错误； C．结构中含有4个羟基、1个醚键、1个羰基，共6个官能团，故C正确； D．酚羟基的邻位和对位上的氢能与溴水发生取代反应，结构中有3个位置满足要求，0.1mol该物质与溴水完全反应最多消耗0.3molBr2，故D正确。 答案选B。 15．A 【详解】A．Y含有羧基，Y能与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳气体，Z不含羧基，Z不能和NaHCO3溶液反应，可以用NaHCO3溶液可鉴别Y和Z，故A正确； B．Y含有1个羧基、2个酚羟基，1 mol 化合物Y最多能与3mol NaOH反应，故B错误； C．化合物X与足量氢气加成后的产物是，不含手性碳原子，故C错误； D．Y分子中含有甲基，不可能所有原子共平面，故D错误； 选A。 16．C 【分析】A、B两种烃无论以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧时生成CO2的量也不变，说明A、B分子中含有的C的质量分数相等，据此分析解答。 【详解】A．根据上述分析，A和B分子中含有的碳的质量分数相等，例如苯和乙炔，则碳原子个数不一定相同，A项错误； B．若A、B为乙烯和丙烯，它们的最简式相同，当A、B的最简式相同时，等质量的混合物中含有相同质量的C元素，完全燃烧生成二氧化碳的量一定固定，B项错误； C．因为烃中只有C和H两种元素，若碳的质量分数相同，则H的质量分数一定相同，C项正确； D．根据上述分析，A、B可以是同分异构体，也可以是同系物，则A和B的化学性质不一定相似，D项错误； 答案选C。 【点睛】本题考查混合物反应的计算，A、B两种烃无论以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧时生成CO2的量也不变，说明A、B分子中含有的C的质量分数相等，则含氢的质量分数相等，但是二者不一定为同系物，也不一定是同分异构体。 17．A 【详解】由芳香化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得到BC，C的结构为，C氧化得到D，且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH；丙烯酸CH2=CH-COOH与Cl2加成得到，后在NaOH水溶液中水解生成，最后酸化得到，再氧化得到D； 故选A。 18．B 【详解】A．t物质含有苯环，并不具有碳碳双键的结构，故A错误； B．n和s都含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，t为甲苯，可被高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C．s分子中有4个碳原子与同一饱和碳原子相连，形成四面体结构，不可能所有碳原子共面，故C错误； D．t物质甲基上有一种一氯代物，苯环上有3种环境的氢原子，有三种一氯代物，所有共有4种一氯代物，故D错误。 答案选B。 19．A 【详解】A．苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个碳氧双键，A项错误； B．由流程题可知，甲到乙的反应产物只有乙，没有小分子生成，反应类型为加成反应，B项正确； C．当碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子为手性碳原子，则化合物丙中两个环中间的碳原子为手性碳原子，C项正确； D．由结构简式可知，化合物甲分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消耗的氢氧化钠的物质的量相同，D项正确； 答案选A。 20．B 【分析】氧化生成，氧化生成乙酸，则为，为，与水反应得到乙醇，为，乙酸与乙醇发生酯化反应生成的为乙酸乙酯，据此解答。 【详解】A．为，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，A正确； B．为，含有羟基，而不含羧基，不能与 溶液反应生成，B错误； C．Z为，与的分子式不同，因此二者不互为同分异构体，C正确； D．为乙酸乙酯，结构简式为，D正确； 故答案选B。 21．C 【详解】A．分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．分子中含有碳氢元素，能燃烧生成和，B正确； C．与溴发生加成反应的产物是，C错误； D．含有碳碳双键，能发生加聚反应，生成 ，D正确； 故选C。 22．D 【详解】A．苯酚不会发生消去反应，A错误； B．化合物乙的一氯代物,如图所示有4种，B错误； C．B的化学方程式如图所示 ＋(n-1)CH3OH，生成的小分子是甲醇，C错误； D．乙分子中下来氢原子,碳酸二甲酯下来的是－OCH3，所以若用18O标记甲中的氧原子，丙中一定含有18O，D正确； 故选D。 23．D 【详解】A．该有机物的分子式为，A错误； B．该有机物的不饱和度为4，如果含有苯环，就不可能含有醛基，所以其芳香族同分异构体不能发生银镜反应，B错误； C．该有机物含有碳碳双键、羰基、醚键、羟基，能发生取代、加成、氧化但是不能发生水解反应，C错误； D．该分子含有碳碳双键、羰基六元环为平面结构，通过单键的旋转，所有碳原子可能共面，D正确； 故选D。 24．D 【详解】A．反应过程中是催化剂，可以降低反应的活化能，A正确； B．为反应物，为生成物，在催化作用下，方程式为，B正确； C．9-5→9-4的反应由转化为为取代反应，C正确； D．在的作用下先生成，再烯醇化异构生成，D错误； 故选D。 25．B 【详解】A．对苯二酚分子式为C6H6O2，M分子式为C15H16O2，两者分子式相差C9H10，不满足互为同系物，A错误； B．苯环为平面结构，六个碳和碳直接连接的原子一定共面，中间碳氧双键也是平面结构，通过碳氧单键的旋转，两个苯环和中间碳氧双键可以共面，故分子中所有原子可以共面，即最多26个原子共面，B正确； C．N水解产物之一为苯酚，会进一步和氢氧化钠反应中和，故1mol N最多可消耗4mol NaOH，C错误； D．由结构简式可知，M与N发生缩聚反应生成聚碳酸酯和苯酚，根据缩聚反应，共n个N参与反应，，减去PC中的端基，生成苯酚数目为m=2n-1，D错误； 本题选B。 26． 【详解】已知：，是碳链增长的反应，并生成碳碳双键；所以合成路线中，B的结构简式为；故答案为。 27． C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4 【详解】（1）某烃在标准状况下密度为3.215g/L，烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol＝72g/mol。浓硫酸吸水，生成水的物质的量为n（H2O）＝5.4g÷18g/mol＝0.3mol，所以n（H）＝2n（H2O）＝0.3mol×2＝0.6mol；碱石灰吸收二氧化碳，生成CO2的物质的量为n（CO2）＝11g÷44g/mol＝0.25mol，所以n（C）＝n（CO2）＝0.25mol，烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol＝5：12，实验式为C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12； （2）C5H12是烷烃，有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，结构简式分别是CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4。 28． 还原反应 +2H2O 【分析】A是苯酚，A与浓硝酸发生苯环上邻位取代反应产生G是，G发生还原反应产生H为，H与丙烯醛CH2=CH-CHO发生加成反应产生，与浓硫酸在加热时反应形成K：。 【详解】根据上述推断可知G为，H为。 (1) G为，H为。G→H的反应类型是硝基被还原为氨基的反应，所以反应类型是还原反应； (2)在一定条件下与发生反应产生、、H2O，根据质量守恒定律，可得3 +3++2H2O。 【点睛】本题考查有机物的合成与推断的知识，涉及有机常见反应类型的判断、物质官能团的结构与性质及转化关系等，掌握官能团的结构与性质是物质推断与合理的关键。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$