2025届高三化学一轮复习 湖南省专练——有机推断65道

2025年湖南高考化学一轮专练——有机推断65道 一、解答题 1．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。 (2)K的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 ；反应类型为 。 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 2．（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下： 已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。 回答下列问题： (1)B→C的反应试剂及条件是 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。 (4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。 (5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 3．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 已知：① ②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。 (2)F→G的反应类型分别为 。 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I (5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。 (6)请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。 4．（2024·湖南衡阳·模拟预测）某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。 已知：请回答： (1)化合物的无氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的名称是１，３，４-三氯苯 B．化合物D遇溶液显紫色 C．中加入，有助于提高化合物的产率 D．三氯苯达唑的分子式为 (4)经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是 。 (5)写出1种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外无其他环； ②谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。 (6)设计以甲烷为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 5．（2024·湖南岳阳·模拟预测）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ (1)写出 B 的名称 ；A→B的反应试剂为 。 (2)C→D 的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。 (3)写出 H生成 I的化学方程式 。 (4)1mol J与氢氧化钠反应最多消耗 mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。 (5)H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； (6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 6．（2024·湖南长沙·三模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i) ii) 回答下列问题： (1)A分子中有 个原子共平面；E的分子式为 。 (2)由F生成G的反应类型为 ；B分子中含有的官能团为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为 (7)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 7．（2024·湖南·二模）H是一种药物中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，H中含氧官能团有 （填名称）。 (2)的反应类型是 ；的试剂和条件是 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)下列叙述正确的是 （填标号）。 a．E的沸点高于F        b．能与反应 c．H分子中所有碳原子一定共平面    d．用酸性溶液可区别F和G (5)在F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的结构有 种（不考虑立体异构）。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 （只写一种即可）。 (6)以甲苯和环氧乙烷为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 8．（2024·青海西宁·三模）有机物I是制备抗炎镇痛药洛索洛芬钠的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，H中含氧官能团的名称为 。 (2)E→F的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，用*标出I中的手性碳原子 。 (4)D的芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，红外光谱显示有的结构有 种。 (5)根据上述信息，以苯和甲醛为主要原料制备的合成路线 。 9．（2024·湖南衡阳·模拟预测）盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药，有以下合成路线： 已知： i)； ii)氯化亚砜(SOCl2)：有毒、强烈腐蚀性 回答下列问题： (1)物质D中所含官能团的名称为 ，物质F的分子式为 。 (2)已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为 ，反应②的反应类型是 。 (3)写出反应⑥的化学方程式 。 (4)和路线I相比，路线II的优点是 。 (5)E有多种同分异构体，写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式 。 i)与E有相同官能团且能发生银镜反应ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1 (6)其还有以下合称路线，请写出方框内物质的结构简式 。 10．（2024·湖南·二模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：。C→D的化学方程式为 。 (3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子； ②属于酰胺类化合物； ③不考虑立体异构。 (6)化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。 11．（2024·湖南·模拟预测）茉莉酮酸甲酯是一种具有茉莉花香的天然化合物，常用于一些高级香水的配制，其合成路线如下： 已知： Ⅰ.RCOOH+； Ⅱ.。 回答下列问题。 (1)化合物B的名称为 ；H中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ；茉莉酮酸甲酯的分子式为 。 (3)根据的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新的结构简式 反应类型 a 、、加热 b 溴水 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体有 种。 ①只有苯环一个环状结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有4组峰。 (6)根据上述信息，写出以环戊烯和乙醇为原料合成的路线： （无机试剂任选）。 12．（2024·湖南岳阳·模拟预测）荧光探针可运用于Zn2+的定性检测和定量分析，如图是合成席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物I)的流程图： 已知：(苯胺易被氧化) (1)D的化学名称为 。 (2)F的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (3)反应①和反应②的顺序能否调换，请说明其原因 。 (4)有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于说法不正确的是___________。 A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．元素分析仪可以用于测定有机化合物的结构 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目 (5)由G生成I的化学方程式为 。 (6)化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，则满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能够发生银镜反应②能够发生水解反应 (7)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 13．（2024·湖南·模拟预测）奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知：I．。 Ⅱ． (R、R′=H烷基)。 回答下列问题： (1)J中含氧官能团的的名称为 ，试剂X的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，G→H的反应类型为 。 (4)J的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。 (5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线 。 14．（2024·湖南·模拟预测）醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛药物。一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)中碳原子的杂化类型是 ；G能与盐酸反应的原因是 。 (2)A的名称是 ；中含氧官能团有酮羰基和 。 (3)的反应类型是 ，的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)在的芳香族同分异构体中，遇溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 （填标号）。 a．10种    b．12种    c．13种    d．15种 (6)以苯和为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 15．（2024·湖南长沙·三模）莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。合成J的一种路线如下： 已知：i．A遇溶液显紫色； ii．； iii．+CH3COCl+HCl (1)A的酸性 (填“强”或“弱”)于苯酚。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的转化过程中，第①步反应的化学方程式为 。 (5)已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G的目的为 。 (6)写出三种不含手性原子的M的同分异构体的结构简式： 。 (7)已知R—NH2易被氧化。写出以和氯乙烷为原料合成的合成路线 (有机溶剂和无机试剂任选)。 16．（2024·湖南·模拟预测）靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。 已知：i． (1)A的名称是 。 (2)K中所含官能团的名称是 ，D→E、E→G的反应类型分别是 、 。 (3)I的结构简式是 。 (4)E→G的化学反应方程式是 。 (5)符合下列条件的J的同分异构体有 种。 a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基 b．能与新制氢氧化铜悬浊液反应 c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应 (6)已知：ii．  iii．中C=N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图 。 17．（2024·湖南·二模）褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 ． (2)的反应类型是 ． (3)E的结构简式为 ． (4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 （填序号）． ①    ②    ③ (5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）． ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为 ． (6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图 （无机试剂任选）． 18．（2024·陕西西安·模拟预测）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了Robinson增环反应原理，合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D→E的反应类型为 ，E的结构简式为 。 (3)H分子中手性碳原子的数目为 个。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)同时满足下列条件的化合物F的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①属于链状结构；②能与NaHCO3反应产生气体；③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 (6)参照上述合成路线和信息，以F和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线： 。 19．（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 20．（2024·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 21．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。 已知： 请回答： (1)化合物G的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 （填标号）。 A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性 (5)写出由D生成E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。 ①含有苯环和硝基 ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 (7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 22．（2024·湖南长沙·二模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。 已知：i．； ii． (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 ，根据后续转化推测C→D的目的是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)转变为F中的 。 (4)H→I过程中，Cr2+转化为Cr3+，则参与反应的有机化合物H与Cr2+的物质的量之比是 。 (5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基； ②能与发生显色反应； ③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。 (6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。 ①试剂和条件：a是 。 ②L的结构简式是 。 23．（2024·湖南·模拟预测）丁基羟基茴香醚(BHA)是重要的脂溶性抗氧化剂，广泛适用于油脂食品和富脂食品的抗氧化。下面是一种合成2-叔丁基-4-羟基茴香醚的路径： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应条件是 ，B→C的反应类型是 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)化合物E的名称是 。 (4)物质G的结构简式为 。 (5)写出H中官能团的名称： 。 (6)M是比H少两个碳原子的同系物，M的同分异构体中，同时满足下列要求的有 种(不考虑立体异构) ①能与显紫色 ②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气 ③苯环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是 。 (7)2，5-二羟基对苯二甲酸()是重要的有机合成中间体，可用于生产着色剂和荧光物质，也是制造溶解度高的有机发光聚合物的重要中间体。设计由合成2，5-二羟基对苯二甲酸的有机合成路线 (其他试剂任选)。 24．（2024·湖南·模拟预测）手性甲脒四氢异喹啉()是D-荷苞牡丹碱全合成的重要原料。其合成路线如下： 已知：p-s反应为。 回答下列问题： (1)A与生成B经历了如下反应过程：A→X→B，X的分子式为，则X→B的反应类型为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)等浓度的F和G的水溶液碱性：F比G (填“强”或“弱”)。 (4)G→H的另一种有机产物的结构简式为 。 (5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种。 ①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇溶液发生显色反应。 ②苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 。 (6)已知：写出以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 25．（2024·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 26．（2024·湖南邵阳·三模）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的官能团名称为 。 (2)A的聚合物聚乙炔 (填有、无)顺反异构。1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，则该聚丙炔的聚合度n= ，聚丙炔中存在的离域大π键可表示为 (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则其化学方程式为 。 (4)F到G反应类型为 。 (5)G的同分异构体中满足可以发生水解反应且一种水解产物遇铁离子显紫色条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 27．（2024·湖南长沙·二模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，L中不含氧官能团的名称为 。 (2)设计F→G，H→I步骤的目的是 。 (3)写出E的结构简式： 。 (4)G→H中可以用吡啶（）替代，吡啶的作用是 。 (5)写出两种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应 ②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9∶3∶2∶2 (6)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料的合成路线 （无机试剂任选）。 28．（2024·湖南衡阳·模拟预测）米格列奈可用于治疗Ⅱ型糖尿病，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)G的化学名称为 。 (3)的化学反应方程式是 。 (4)F的结构简式为 。 (5)的反应类型为 。 (6)芳香化合物与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基，则M的结构有 种。 (7)结合题干信息，以为原料（无机试剂任选），写出有机物的合成路线 。 29．（2024·湖南长沙·一模）有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知：①表示； ②(表示基团或者氢原子)； ③。 回答下列问题： (1)物质A的分子式为 。 (2)物质D与足量氢气完全加成后的产物分子中含有 个手性碳原子。 (3)由物质D生成E的化学反应方程式为 。 (4)物质H中的含氧官能团的名称为 。 (5)物质M的结构简式为 。 (6)物质N在分子组成上比物质B少一个-CH2-，符合下列条件的N的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物②能发生水解和银镜反应③遇溶液显紫色④苯环上有两个取代基 (7)根据所学知识结合题目中信息写出以和为原料，合成的合成路线 (其他试剂任选)。 30．（2024·湖南·二模）内酰胺是有机化合物中常见的一种环状结构，能维持某些化合物的抗菌活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)D所含官能团的名称为 、 。 (3)的反应类型分别是 、 。 (4)J的结构简式为 。 (5)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 （用序号表示）。 ①        ②        ③ (6)（吡啶）是一种重要的化工原料，该分子与苯相似，含有芳香环结构。满足下列条件的C的同分异构体有 种。 a．含六元芳香环结构            b．不含N—F (7)参照上述合成路线，以对二甲苯和J为原料，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 31．（2024·湖南长沙·一模）化合物H是合成药品普卡必利的中间体，其合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)有机物H的官能团除酰胺基外，还有 ；反应A→B所需的试剂及条件为 。 (2)反应C→D的反应类型为 ；反应E→F中另外一种产物的名称为 。 (3)反应B→C的化学方程式为 。 (4)氨基的N原子上存在孤对电子，易与结合，故显碱性。苯胺()中氨基的一个氢原子被甲基取代得到N-甲基苯胺()，则碱性强弱；N-甲基苯胺 苯胺(填“”“”或“”)。 (5)有机物K为B的同分异构体，同时符合下列条件的K的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1。 (6)请根据流程中的信息，设计以苯酚和为原料合成的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 32．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式为，在水中有一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大。其合成方法较多，其中一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)物质B的系统命名： 。 (2)的反应类型是 ，除了产物C，还有一种可能的产物： 。 (3)写出反应的化学方程式： 。 (4)中有手性碳原子的物质是 (填序号)。 (5)过程④反应后加入乙醇的目的是 。 (6)符合下列条件的氨甲环酸的同分异构体个数是 (不考虑立体异构)。 a，含有氨基酸结构 b．无环状结构 c．含有三个甲基 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是的结构简式为 。 33．（2024·湖南永州·三模）H是一种有机药物合成的中间体，其合成路线如下所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)H中含氧官能团的名称是 。 (3)B→C的反应中，还生成一种气体，该气体为 。 (4)D→E化学方程式是 。 (5)在D的同分异构体中，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环；②含有两个六元环；③1mol该物质与足量银氨溶液反应可得4molAg 其中，核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的同分异构体的结构简式为 (写出任意一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成的路线 (无机试剂和有机溶剂任用)。 34．（2024·湖南长沙·三模）药物中间体H和高分子化合物G的合成路线如下： 已知：①+ ；② 回答下列问题： (1)C的结构简式为 ；F中官能团的名称为 。 (2)E→F中①的反应类型为 。 (3)C→D的反应条件为 。 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)符合下列条件的F的同分异构体有 种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式： 。 ①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③含苯环 (6)写出以为原料制备的合成路线 （其他试剂任选）。 35．（2024·湖南·模拟预测）化合物K具有多种生物药理活性，K的一种合成路线如下（部分反应条件和过程已简化）： 已知：①“”是苯基． ②（R、为H或烷基）． 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；C中含有的官能团是 （填名称）； (2)由G生成H经过①、②两步反应，第①步反应的化学方程式为 ； (3)设计反应和反应的目的是 ； (4)化合物I分子中有 个手性碳原子； (5)化合物K不能发生的反应是_____________（填标号）； A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应 (6)在化合物F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①含有苯环；②遇溶液显紫色；③既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 ； (7)设计由苯甲醛和丙酮制备的合成路线： （无机试剂任选）。 36．（2024·湖南岳阳·三模）CalcicamideA作为一种爱尔兰海绵S.Calcicola中分离出来的海洋天然产物，含有新颖的手性双吲哚结构，是一种潜在的抗肿瘤先导化合物。其中是合成中间体，其合成路线： 回答下列问题： (1)A化学名称为： ；C中含有的官能团的名称为 。 (2)A到B的化学方程式为 。 (3)B到C，F到G的反应类型分别为 ， ；化合物E的结构简式为 。 (4)在D的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为 。 ①能发生银镜反应   ②能发生水解发应   ③含有一个手性碳   ④核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2：1∶1∶1∶1 (5)参照上述合成路线，请以为原料，设计合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。 37．（2024·湖南衡阳·三模）延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体E的合成路线如图。回答下列问题： (1)B的结构简式为 ；中键与键的个数比为 。 (2)已知为六元环状结构，核磁共振氢谱显示为1组峰，则其结构简式为 。 (3)C中含氧官能团的名称为 。 (4)写出C→D反应的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)已知化合物F是的芳香族同分异构体，则符合下列条件的F的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为)的结构简式为 。 ①苯环上只有2个取代基 ②能与溶液发生显色反应 ③能发生水解反应 38．（2024·湖南长沙·二模）贝诺酯()具有解热、镇痛及抗炎作用。用阿司匹林()与扑热息痛()合成贝诺酯的路线如图： 已知：。回答下列问题： (1)写出阿司匹林中所有官能团的名称 ；步骤中形成的中的共价键为 (从原子轨道重叠角度分析)键。 (2)写出化合物A的结构简式： 。 (3)写出步骤的化学方程式： 。 (4)化合物Q是阿司匹林的同分异构体，满足下列要求的Q的结构有 种。 ①含苯环，不含其他环 ②只含有1种官能团，且能与Na反应放出气体 写出核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的一种同分异构体的结构简式 。 (5)①在催化剂(浓)作用下，将阿司匹林与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得抗炎性和解热止痛性更长久的高分子药物M，请写出M的结构简式： 。 ②已知：聚乙烯醇的合成路线如下： 化合物N由化合物P经加聚反应获得，则化合物P的结构简式为 。 39．（2024·湖南长沙·一模）-氨基酸在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，这是鉴别-氨基酸的灵敏方法。以下是茚三酮的合成及与-氨基酸显色的机理(部分条件和结构已做简化处理)： 已知：RCOOR＇+R＂CH2COOR＇ 回答下列问题： (1)有机物的化学名称为 ，所涉及的非金属元素第一电离能由大到小的顺序为 。 (2)D的结构简式为 ，M的化学式为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)已知结构不稳定，在O的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基。 (5)已知氨基酸可以由醛制备，其合成路线为，请以苯甲醛为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 40．（2024·湖南常德·一模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．   b．    c． (5)DPPA是一种叠氮化试剂，其结构为：其中杂化轨道类型为的原子有 个。 (6)C的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且R结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (7)参照上述合成路线，设计以苯胺为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 41．（2024·湖南益阳·三模）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3I+HI ②+ 回答下列问题： (1)A的名称是 ，E的结构简式为 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．溶液        b．溶液        c．溶液        d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)有机物D有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是 (填结构简式) 。 ①能与反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两侧链 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 42．（2024·湖南长沙·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 和 。 (2)B的系统命名为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。 (5)由G和K生成L的反应类型为 。 (6)H的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含基团的有 种(不考虑立体异构)。 (7)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 43．（2024·湖南怀化·二模）化合物I是合成药物的中间体，其一种合成路线如下图： (1)A按系统命名法的名称是 ；I分子中碳原子的杂化方式有 ；Z是I与足量氢气在镍催化下完全反应的生成物，则Z分子中含有 个手性碳原子。 (2)反应①在该合成路线中的作用是 。 (3)“H→I”的反应类型为 。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)“E+G→H”的化学方程式为 。 (6)W在分子组成上比G少一个CH2，同时满足下列条件的W有 种。(不考虑立体异构) ①水解得到的醇羟基能被氧化成羧基 ②能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 (7)参照上述合成路线，设计由苯酚合成的路线图(其他试剂任选) 。 44．（2024·四川成都·二模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i)+R′CH2NO2 ii)+R′OH 回答下列问题： (1)A分子中有 个原子共平面。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。 (7)参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 45．（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示： (1)A的化学名称为 。 (2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (3)写出C的结构简式： ；A～G中含有手性碳原子的物质有 种。 (4)请写出B在NaOH水溶液中加热的化学方程式： 。 (5)H为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H有 种。 ①含的酯类化合物 ②两个苯环上还有一个取代基 (6)以、苯和为原料(无机试剂任选)，设计制的一种合成路线 。 46．（2024·湖南岳阳·二模）氨布洛芬(G)是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下： 回答下列问题： (1)F→G的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 。 (2)C和D的相互关系为 (填标号)。 a．同系物    b．同分异构体    c．同一物质    d．以上都不正确 (3)E(布洛芬)分子中含有手性碳原子的个数为 。 (4)关于的说法正确的是 (填标号)。 a．C、N、O的杂化方式不相同 b．其沸点高于丙醇的沸点 c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应 (5)写出D与足量溶液共热的化学方程式： 。 (6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 (7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和乙醇胺为原料合成有机物的合成路线图 。 47．（2024·湖南邵阳·一模）一种治疗湿疹的非激素类外用药物(G)，其合成路线如下： 其中，—Ph为苯基()。 (1)一种鉴别化合物A与B的方法是室温下将它们分别与水混合，混合后明显分层的是 (填“A”或“B”)。 (2)下列说法正确的是 。(填字母序号) a．B与C互为同系物        b．A分子间能形成氢键，B分子间不能形成氢键 c．E中含有氯离子        d．F中所有碳原子可能在同一平面上 (3)化合物X是硫酸()与过量甲醇酯化反应的有机产物，制备化合物X的化学方程式为 。 (4)已知，则Y的结构简式为 ；B→C的反应类型为 。 (5)满足下列条件的A的同分异构体共有 种。 ①遇溶液显紫色 ②能发生水解反应，也能与银氨溶液反应。 其中核磁共振氢谱共有4组峰，峰面积之比为的同分异构体的结构简式是 (写一种即可)。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图(须用，无机试剂和有机溶剂任用) 。 48．（2024·湖南邵阳·二模）阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：① ② ③含有取代基的苯的衍生物，在进行苯环上的取代反应时，原有的取代基对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性效应，这种效应称为取代基定位效应。其中甲基是邻对位定位基，硝基是间位定位基。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团除羧基外还有 （写名称）； (2)下列说法正确的是 ； a．化合物中所有碳原子的杂化方式是杂化 b．化合物I的分子式是 c．极易水解，水解后生成两种酸 (3)写出化合物D的结构简式 ； (4)写出E生成F的化学方程式 ； (5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由A到B的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）； (6)同时符合下列条件的化合物B的同分异构体有 种； ①属于芳香族化合物；②分子中含有硝基； 其中谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是 。 49．（2024·湖南衡阳·一模）“点击反应”（Click Reaction）以其快速反应性与位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。 已知：①点击反应： ② ③ 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A．化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基 B．化合物F的分子式是 C．和中碳原子的电性相同 D．抗生素J具有两性 (2)化合物A的结构简式是 ；化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 、 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)已知：可与反应生成，请设计以和硝基苯为原料合成物质的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 (5)分子式为且同时符合下列条件的所有同分异构体有 种。 ①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个键。③可发生点击反应。 50．（2024·湖南·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如图所示： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，D的分子式为 ，W分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)写出由C生成D的化学方程式： 。 (4)写出Ⅰ的结构简式： 。 (5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基 ②能发生银镜反应 ③在酸性条件下发生水解反应 (6)以苯为有机原料，参考以上反应信息和相关知识，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 51．（2024·湖南娄底·一模）司替戊醇是一种抗癫痫药，与氯巴占或丙戊酸盐联合使用可治疗婴幼儿时期的肌阵挛性癫痫，其合成路线如下： (1)邻苯二酚(A)比对苯二酚()沸点低，其原因为 。 (2)该流程中属于取代反应类型的有 个，生成物D的结构简式为 ，其分子中含氧原子的官能团名称为 。 (3)写出反应E→F的化学方程式： 。 (4)吡咯()常用于有机合成及制药工业，其满足下列条件的同分异构体有 种。 ①含有环状结构，且仅为三元环； ②N原子参与成环，且分子结构中含有； ③不考虑立体异构。 (5)某药物中间体可由和为原料合成，选择合适的步骤设计合成路线 (无机试剂任选)。 已知：可以还原C=O、C=N； (为烃基，、为烃基或H)。 52．（2024·湖南衡阳·二模）化合物J是一种药物中间体，合成该化合物的一种路线如图所示（部分反应条件已简化）。 已知：（“Boc—”表示） 回答下列问题： (1)化合物A中含7个碳原子，且只含两种官能团，则A的结构简式为 。 (2)B转化为C的反应类型是 。 (3)依据上述合成路线提供的信息，下列反应产物L的结构简式是 。 (4)E转化为G的化学方程式是 。 (5)H含有的官能团名称是碳氯键、氨基、 。 (6)化合物C的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能发生银镜反应 ②含硝基 ③含苯环结构 其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是 （填一种）。 (7)设计以苯和为原料制备的合成路线： （其他试剂任选）。 53．（2024·湖南长沙·一模）2022年度诺贝尔化学奖授与了点击反应。K。B．Sharpless教授发现，在亚铜的催化下，末端炔烃可以高区域选择性地与叠氮化合物发生高效的点击反应，这一反应目前已经应用于生物化学等交叉领域。点击反应代表性示例如下： (Ph-：苯基) 科学家以环己醇为原料，经过多步转化和点击反应合成化合物G，请按要求回答下面的问题。 (1)有机物A转化为有机物B的反应类型为 ；浓硫酸也可用作该转化的催化剂，此处转化不使用浓硫酸作催化剂，其原因有 。 (2)有机物C经水解反应开环后得到有机物D，有机物D的结构简式为 。 (3)有机物E为双环化合物，其所含官能团的名称为 。 (4)叠氮酸根()的结构可表示为：；其中心原子N的杂化类型为 。 (5)有机物F转化为有机物G的反应方程式为 。 (6)满足下列条件的有机物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 条件1：含一个五元环； 条件2：含有两个手性碳原子。 (7)根据点击反应信息和相关知识，设计以苯乙烯和为原料合成的合成路线(无机试剂任选) 。 54．（2024·辽宁·一模）双氯芬酸钠(化合物K)是消炎镇痛类药，其一种合成方法如下图： (1)C中官能团的名称为 ；D的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)D＋G→H的化学方程式为 。 (4)查阅资料可知E→F的反应机理如下： ① ② ③ 下列说法正确的是___________。 A．的空间结构为直线形 B．反应③的活化能比反应②高 C．硫酸是总反应的催化剂 D．中碳原子均为杂化 (5)同时符合下列条件的J的同分异构体共有 种，写出其中一种的结构简式 。 ①分子中含有联苯结构()和基团 ②核磁共振氢谱中只有4组峰 55．（2024·湖南长沙·一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应； ②J的谱如图所示； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。 (4)请写出G到H的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正已烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为NaOH，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。 。 56．（2024·湖南长沙·一模）阿佐塞米（化合物I）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物．I的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）． 已知： 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称是 ,B生成C的反应类型为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物F中N的杂化方式有和 B．化合物F的分子式为： C．B物质既能和强酸反应，也能和强碱反应 D．A分子中所有原子可能共平面 (3)写出化合物G的结构简式 。 (4)写出D生成E的第一步反应的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的一种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环：②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，含有基团，没有键、键． (6)利用以上合成线路中的相关信息，完成由A到B的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 57．（2024·湖南岳阳·一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示： 已知： 。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称为 。 (2)F→M的反应类型为 。 (3)M分子中有 个手性碳原子。 (4)D→F的化学方程式为 。 (5)在E的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有 种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线 (无机试剂任选)。 58．（23-24高三上·河北石家庄·期末）聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维广泛用于地毯、衣料、装饰和工程塑料等各个领域。PTT的一种合成路线如图： 已知：①两个－OH连在同一个碳原子上会形成。 ②R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A、E的化学名称分别是 、 ，A→B的反应条件是 。 (2)D中官能团的名称是 ，E→F的反应类型为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)D+G→PTT的化学方程式为 。 (5)有机物M是D的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种。 ①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基； ②能够发成水解反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱峰显示为三组峰，且峰面积比为1：1：1的结构简式为 。 (6)设计由、HCHO和乙二酸制备的合成路线： (无机试剂任选)。 59．（23-24高三上·湖南长沙·阶段练习）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)生成C的反应类型为 。 (2)G的结构简式为 。 (3)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。 (4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①具有链状结构且含有硝基  ②碳原子不全在一条直线上 其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。 (5)J检测氟离子时，J转化为，释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O转换为Si—F的原因： 。 (6)若用代替C发生后续合成反应，所得也能检测氟离子，的结构简式为 。 60．（2024·湖南株洲·一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。 (2)C和D的相互关系为 （填标号）。 a．同系物    b．同分异构体    c．同一物质    d．以上都不正确 (3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为 。 (4)关于的说法正确的是 （填标号）。 a．C、N、O的杂化方式相同       b．其沸点高于丙醇的沸点 c．易溶于水，且溶液呈酸性       d．能发生取代、氧化、加成等反应 (5)写出D与足量溶液共热的化学方程式： 。 (6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为 。 (7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（）为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺（）的合成路线图 （无机原料任选）。 61．（23-24高三上·湖北武汉·期中）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：                                                  P 已知：①2 equiv即加入2倍物质的量的试剂 ②    ③ (1)A中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E的方程式为 。 (4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体 。 ①与溶液反应显紫色 ②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1 (5)H+→Psoralidin+J的反应原理如图。J的名称为 。 (6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为 ，K→M的反应类型是 。    62．（23-24高三上·重庆·阶段练习）某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。 已知：①； ②2RCOOH+RCOOH 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。D的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应    ②能与反应产生气体    ③无环状结构 (6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为 。 (7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选 。 63．（2023·河北·二模）化合物G是受体拮抗剂，其一种合成路线流程图如下： 已知：，其中R、均为氢或烃基。 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)下列关于B的说法正确的是___________(填字母)。 A．分子式为 B．分子中所有原子共平面 C．1molB最多能与7molH2发生加成反应 D．1molB能与2molNaOH发生反应 (3)C中官能团的名称为 ，1molC中有 mol的手性碳原子。 (4)D→E反应的化学方程式为 ；该反应类型为 。 (5)X的分子式为C7H8O，其结构简式为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构)；写出其中水解产物之一含有10个碳原子的结构简式： (写一种)。 a．能发生水解反应，且只生成两种水解产物； b．水解产物中均只有4种不同化学环境的氢原子，且都能与FeCl3溶液发生显色反应。 (7)参照上述合成路线，设计以甲苯和  为原料合成  的合成路线： (其他无机试剂任选)。 64．（22-23高三上·北京房山·期末）褪黑激素的前体K的合成路线如图。 已知： +R3OH(R表示烃基或氢) (1)A能发生银镜反应。A的名称是 。 (2)D分子中含有的官能团是 。 (3)试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。 (4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。 (5)M的结构简式是 。 (6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。 ①Q→X的反应类型是 。 ②试剂b的结构简式是 。 65．（2021·河南·模拟预测）异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，B所含官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，异戊巴比妥的分子式为 。 (3)A→B的化学方程式为 ，B→C的反应类型是 。 (4)M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团，则M的同分异构体中是A的同系物的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为 。 (5)已知在同一位置引入烷基时，一般先引入大的基团以控制中间体的质量，请设计一种由A制备的合成路线(试剂任选)。 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) C7H8O 苯甲醛 (2) (3) +HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应 (4) 18 (或) (5) 【分析】 B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。 【详解】（1）①C的分子式为C7H8O，故答案为：C7H8O； ②结合流程图分析可知，D为苯甲醛，故答案为：苯甲醛； （2） 根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为，故答案为：； （3） 的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O； ②该反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种，故答案为：18； ②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或，故答案为：或； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为，故答案为：。 2．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)硝基 (3) 取代反应 (4) (5) 23 (6) 【分析】 苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下生成B，B在一定条件下生成C，结合C的分子式和E的结构可知，C为，C与NH3发生取代反应，生成D，结合D的分子式，D的结构为，D与M反应生成E，E与氢氧化钠反应生成F，F与KBH4反应生成G，G在SOCl2的作用下羟基被Cl取代，得到H，H的结构为，H与K反应生成I，结合I的结构可得，K为，I与反应得到精喹禾灵。 【详解】（1）B→C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2） D的结构简式为，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基； （3） K的结构简式为；通过对比结构简式，I→精喹禾灵为中氧氢键断裂和中碳氧键断裂，然后发生取代反应； （4） H和K反应的实质是H()中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应，而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为； （5） 化合物X的相对分子质量比D大14，说明X比D多一个“”，而X中含有和，且直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4，则符合上述条件的X的结构(不考虑立体异构)有下列情况：①苯环上有两个侧链，即，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链分别为和，而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种；综上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为； （6） 根据题给流程D→E可知，可由和M反应得到，据题给流程C→D可知，可由与反应得到，由于属于间位定位基，属于邻、对位定位基，所以由发生硝化反应得到，由题给流程A→B可知，可以得到，合成路线为。 3．(1) 酯基、碳碳双键 (2)加成反应 (3)2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O (4)bd (5)3 (6)+CH2=CHCH3 【分析】 C是甲基丙烯酸，结构简式为，B到C发生消去反应，则B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为，发生加聚反应可以得到有机玻璃，根据已知信息，H的结构为，再与H2发生加成反应生成I，I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为，则I的结构简式为，则J的结构简式为。 【详解】（1） C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为酯基、碳碳双键； （2）对比F和G的结构，F到G发生的反应为加成反应； （3） H的结构为，加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O； （4）a．E中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a错误； b．B的结构简式为，既有羧基又有羟基，能发生缩聚反应，故b正确； c．I中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，故c错误； d．G可以使Br2/CCl4溶液褪色，而I不能，故d正确。 答案选bd； （5） J的结构简式为，同分异构体满足条件：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，说明含有甲酸酯酯基，且含有2个对位的取代基，满足条件的同分异构体有：共3种； （6） 先和丙烯酸反应生成，在碳化钨的作用下生成，最后与酸性高锰酸钾溶液反应生成，合成路线为：+CH2=CHCH3。 4．(1)氨基、碳氯键(或氯原子) (2) (3)BC (4) (5) (6) 【分析】 由E结构反推出C、D结构，C为，D为 ，再由C结构继续反推得出B、A结构，A为，B为；对比E与F分子式可知E→F发生还原反应，从而得出F的结构为； 【详解】（1）化合物E的无氧官能团名称是氨基、碳氯键； （2） 化合物B的结构简式是； （3）A．化合物A的名称是1，2，4-三氯苯，A错误；B．化合物D中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B正确；C．F→G的过程中，生成的H2S与KOH反应，有助于反应正向进行，提高化合物G的产率，C正确；D．三氯苯达唑的分子式为C14H9Cl3N2OS，D错误；故选BC。 （4） G→H经加成和消去两步反应，加成反应方程式如下：，后续消去反应生成KI和引入碳氮双键，方程式为：； （5） 化合物C结构为，分子式为C6H4Cl2N2O2，符合同分异构体要求中含1个苯环，余2Cl、2N、2O及1个不饱和度，由于只含1个环(即苯环)，则余下的1个不饱和度可以是1个硝基或1个氮氮双键；分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键，则结构对称；所以符合要求的同分异构体如下：； （6） 结合题给信息，采用逆合成法，从产品逆推原料，路线如下：，所以合成路线为：。 5．(1) 硝基苯 浓硝酸、浓硫酸 (2) 还原反应 氨基、碳氯键 (3) (4) 4 5 (5)12 (6) 【分析】 A为C6H6，结合化合物C的结构可知，A为苯，其结构简式为：，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯，其结构简式为：，B与Cl2在FeCl3作催化剂条件下，发生取代反应生成C，C与Fe、HCl发生还原反应生成D；由于F与新制氢氧化铜悬浊液混合加热，然后酸化得到分子式为C2H2O4的G，说明F中含有醛基，G含有2个羧基，则G为乙二酸，逆推F为乙二醛，E为汽车防冻液的主要成分，则E为乙二醇，乙二酸与2个分子的乙醇在酸性加热条件下发生酯化反应，生成分子式为C6H10O4的H，H的结构简式为C2H5OOC-COOC2H5，H与CH3COOC2H5在Ⅲ条件下发生反应生成I：C2H5OOCCOCH2COOC2H5和C2H5OH，I与D反应生成J和水，J在一定条件下反应生成K，K发生酯的水解反应，然后酸化得到L，L发生脱酸反应生成M，M在一定条件下发生取代反应生成N。 【详解】（1）A为苯，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成B，B为硝基苯；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯； （2）C中的硝基被Fe、HCl还原生成氨基，其反应类型为还原反应；D中含有的官能团的名称为氨基、碳氯键； （3） 根据反应可知，H与CH3COOC2H5在此条件下发生反应生成I，其化学反应方程式为：。 （4） 由J的结构简式可知，在J中含有1个氯原子连接在苯环上，水解产生HCl和酚羟基，J中还含2个酯基，酯基水解产生2个分子的乙醇和2个羧基，HCl、酚羟基、羧基都与氢氧化钠反应，所以1mol J与最多消耗4molNaOH；手性碳原子是连接的四个基团都不相同，L与足量 H2 完全加成后的产物为：，手性碳原子的数目为5； （5） H的分子式为：C6H10O4，①只有两种含氧官能团，②能发生银镜反应含有羟基，③1mol该物质与足量的Na反应生成 0.5mol H2，结合分子中含有的氧原子数目说明只含有1个羧基，另一种为甲酸形成的酯基，为HCOO-，则可能结构采用定一移二法，固定酯基，移动羧基的位置，碳链结构HCOO-C-C-C-C的羧基有4中结构，碳链结构为有4种，碳链结构为 的有3种，碳链结构为 的1种，因此符合要求的同分异构体有12种； （6） 由硝基苯和为原料合成的路线为：； 6．(1) 12 C14H19N1O4 (2) 还原反应(加成反应) 硝基、(酮)羰基 (3)甲醛 (4)保护羟基 (5) (6)4 (7) 【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛（HCHO），D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 【详解】（1）A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共平面。根据E的结构简式可知，其分子式为C14H19N1O4。 （2）根据分析可知，由F生成G的反应类型为还原反应(加成反应)；根据B的分子式，其分子中含有的官能团为硝基、(酮)羰基。 （3）据分析可知，试剂X为甲醛。 （4）据分析可知，D中羟基和反应得到E，G转化成H时羟基恢复，故D生成E的反应目的是保护羟基。 （5） E和发生取代得到F为，化学方程式为： （6） C为，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有、、、，共四种。 （7） 以和CH3NO2为原料，设计合成，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，发生还原反得到，合成路线为：。 7．(1) 苯酚 羟基、醚键 (2) 取代反应 液溴、FeBr3 (3) (4)ab (5) 14 或者 (6) 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由A和C的结构简式，可推断出B的结构简式为：，然后根据问题分析解答。 【详解】（1） 由题干合成流程图信息可知，A的结构简式：，则A的名称是苯酚；由题干流程图中H的结构简式可知H中含氧官能团的名称是羟基和醚键；故答案为：苯酚；羟基和醚键； （2） 由题干合成流程图可知，A→B的反应类型是取代反应；由分析可知，B的结构简式为：，则B→C即转化为故该转化的试剂和条件是液溴、FeBr3； （3） 由题干合成流程图可知，F→G的化学方程式为： （4）E分子含羟基，分子间存在氢键，另外E的相对分子质量大于F，故E的分子间作用力大于F，E的沸点高于F，a正确；G分子含1个N原子，可与1个H+形成配位键，b正确；单键可旋转，H分子中所有碳原子可能与苯环共平面，c错误；F、G都能使酸性KMnO4溶液褪色，d错误；故选ab； （5） 已知F的分子式为：C9H10O2芳香族化合物的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能水解生成甲酸即含有甲酸酯基，则只含有1个取代基即（1）HCOOCH2CH2—有1种；（2）有1种；若含有两个取代基即为(1)HCOO—、CH3CH2—，(2)HCOOCH2—、CH3—两组，每一组又有邻、间、对三种，若含有三个取代基即HCOO—、CH3—和CH3—，此时有6种位置异构，则符合条件的结构共有1+1+2×3+6=14种；其中，在核磁共振氢谱上显示有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的结构简式为：或者 （6） 本题采用逆向合成法，由题干流程图中的转化信息可知，可由和，可由和Mg，则可有发生溴代得到，由此确定合成路线为 8．(1) 取代反应 羰基、酯基 (2) ； (3) (4)2 (5) 【分析】 E和甲醇发生酯化反应生成F，结合F结构简式逆推得E为；D与溴发生取代反应生成E，由E逆推，D是；C发生水解反应生成D，由D逆推，C是；B与NaCN发生取代反应生成C，由C逆推，B是；A与SOCl2发生取代反应生成B，则A是。由H、F的结构简式，可知G是。 【详解】（1） 与SOCl2发生取代反应生成，A→B的反应类型为取代反应；根据H的结构简式，H中含氧官能团的名称为羰基、酯基； （2） 和甲醇发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为； ； （3） 根据以上分析，G的结构简式为；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，用*标出I中的手性碳原子为； （4） D的同分异构体中含苯环、，且核磁共振氢谱有4组峰，则为或，共2种。 （5） 根据题目信息，苯和甲醛、HCl反应生成，与NaCN反应生成，在氢氧化钠溶液中水解后酸化生成，与甲醇反应生成，合成路线为。 9．(1) 硝基、酯基 C11H20N2O2 (2) 取代反应 (3)+C2H5OH (4)对环境无污染且对设备腐蚀性低 (5) (6) 【分析】 和SOCl2发生取代反应生成A，C发生还原反应得到F，结合C的分子式可以推知C为，和乙醇发生酯化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E和B发生取代反应生成F，则B为，F和HCl反应生成盐酸普鲁卡因，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，D为，所含官能团的名称为硝基、酯基，由F的结构简式可知，分子式为C11H20N2O2。 （2） 已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为，由分析可知，物质B的结构简式为，反应②的反应类型是取代反应。 （3） E和B发生取代反应生成F，反应⑥的化学方程式为：+C2H5OH。 （4）路线I中反应②有HCl生成会腐蚀设备和污染环境，路线II的优点是：对环境没有污染且对设备腐蚀性低。 （5） E有多种同分异构体，满足条件：i)与E有相同官能团且能发生银镜反应，结合E的结构简式可知，其中含有-OOCH的结构，ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1，综上所述，苯环上的取代基为2个-CH3和1个-NH2，则满足条件的同分异构体为：。 （6） 和HOCH2CH2Cl发生取代反应生成。 10．(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)++CH3COOH (3)保护氨基 (4) (5)5 (6) 或 【分析】 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F原子邻位的氢被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，已知，则试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。 （2） 由分析可知，a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （4） 根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为。 （5） D为，合下列条件的D的同分异构体： ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；②属于酰胺类化合物，则含-CONH-；③不考虑立体异构；含有2个取代基，除氟原子外，对位基团可以为-CONHCH3、-CH2CONH2、-CH2NHCOH、-NHCOCH3、-N(CH3)CHO，共5种； （6） ①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 11．(1) 己二酸 酯基、（酮）羰基 (2) (3) 氧化反应 加成反应 (4)++HCl (5)2 (6)HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3 【分析】 由有机物的转化关系可知， 与高锰酸钾发生氧化反应生成 ，则A为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成C为；C在醇钠和水合氢离子作用下发生分子内取代反应生成D为；氢氧化钠作用下与发生取代反应生成，则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生取代反应生成则E为；在醇钠和水合氢离子作用下与发生加成反应生成，一定条件下转化为。 【详解】（1）化合物B的名称为已二酸；H中含氧官能团的名称为酯基、（酮）羰基。 （2）C的结构简式为；茉莉酮酸甲酯的分子式为。 （3） a.在、、加热条件下发生醇的催化氧化生成醛，生成物为，反应类型是氧化反应；b. 中碳碳双键与溴水发生加成反应，产物为，反应类型是加成反应； （4） D→E的化学方程式为++HCL。 （5） F的同分异构体中只有苯环一个环状结构、能发生银镜反应、核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为、共2种。 （6） 结合题中信息，可知应先将环戊烯氧化为戊二酸，然后生成戊二酸二乙酯，戊二酸二乙酯在醇钠的作用下生成，最后与加成即可。合成路线为 HOOC-CH2CH2CH2-COOHCH3CH2OOC-CH2CH2CH2-COOCH2CH3。 12．(1)对氨基苯甲酸 (2) 羟基、醛基 (3)不能，若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化 (4)B (5)++H2O (6)14 (7) 【分析】 依据已知信息、反应②的条件和D的结构简式可知与混合酸发生取代反应，生成B为；发生氧化反应，生成C为；C在Fe、HCl作用下发生还原，生成D为。D发生取代反应生成E，E和F反应最终生成G，依据G的结构简式可知F的结构简式为，据此解答。 【详解】（1） D为，D的化学名称为对氨基苯甲酸。 （2） 根据以上分析可知F的结构简式为，其所含官能团的名称为羟基、醛基。 （3）由于若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化，所以反应①和反应②的顺序不能调换。 （4）A. 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，因此质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确； B. 元素分析仪可以用于测定物质所含元素，不能测定有机化合物的结构，B错误； C. 通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，因此红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团，C正确； D. 由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息，因此核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目，D正确； 答案选B。 （5） 根据以上分析可知由G生成I的化学方程式为++H2O。 （6）化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，除苯环外还有3个碳原子，不饱和度为1，满足条件：①能够发生银镜反应，则含有醛基；②能够发生水解反应，则含有酯基，即含有甲酸酯基。苯环上的取代基有4种情况：①苯环上有3个取代基，分别为2个甲基，1个－OOCH，有6种；②苯环上有2个取代基，分别为1个乙基，1个－OOCH，有3种；③苯环上有2个取代基，分别为1个甲基，1个，有3种；④苯环上有1个取代基，可以为－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，有2种，共14种； （7） 由题给流程图中的转化关系，可确定合成的原料为间苯二甲酸、H2N-NH2、CH3CHO，则CH3CH2OH→CH3CHO，间二甲苯先氧化，再与H2N-NH2反应，产物再与CH3CHO反应，所以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线为。 13．(1) 醚键、酯基 乙醇 (2) (3) 取代反应 (4)5 (5) 【分析】 由A的分子式可知不饱和度为1，结合已知反应I可知A含有C=O双键，A为，B为，与氢气发生加成反应生成C为，发生催化氧化生成D为，G发生取代反应生成H和HCl，则G为，由E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，则E为，F和D反应生成G，则G为()，G生成I()，I在一定条件下生成J和CH3SO2H。 【详解】（1）①J中含氧官能团的的名称为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； ②通过以上分析，试剂X为乙醇，故答案为：乙醇　； （2） 通过以上分析可知，C()发生催化氧化生成D ，化学方程式为：，故答案为： （3） ①F和D反应生成G，则G为()，故答案为：； ②G和CH3SO2Cl反应生成H，酚羟基上的氢原子被－OSO2CH3取代，发生取代反应，故答案为：取代反应； （4） J物质的不饱和度为4，①能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，即含有苯环，不饱和度为4；②含有三种化学环境的氢，同分异构体有、、、、，共5种，故答案为：5； （5） 根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和，可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成，再发生卤代烃的水解反应得到，可由发生已知信息I的反应得到，合成路线：，故答案为： 14．(1) sp2、sp3 G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性 (2) 苯酚 醚键、酰胺基 (3) 加成反应 (4)+→+HCl (5)c (6) 【分析】 苯酚与乙酸酐发生取代反应生成B，B与浓硝酸发生苯环上的硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为，C中硝基被还原成氨基，得到D；D与发生取代反应生成E，E中酚羟基与发生取代反应生成F，F与发生开环加成反应生成G，G与HCl发生反应生成醋丁酰心安，据此分析解答。 【详解】（1）E中苯环碳原子以及C=O中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化；G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性，因此能与HCl反应； （2）由A的结构简式可知A为苯酚；由F的结构简式可知其含氧官能团除酮羰基外还有醚键、酰胺基； （3） F与发生开环加成反应生成G，的结构简式为； （4） E中酚羟基与发生取代反应生成F，反应方程式为：+→+HCl； （5）的芳香族同分异构体中含有苯环，遇溶液发生显色反应说明含酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，若苯环只有两个取代基则为-OH和-CH2CHO，存在邻、间、对三种位置；若苯环上有3个取代基，则为-OH、-CHO和-CH3，在苯环上有10种位置，共计13种； （6） 苯首先发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在SnCl2/HCl作用下发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生流程中F→G的转化生成，流程表示为：。 15．(1)弱 (2)取代反应 (3)酰胺基、羟基 (4) (5)保护氨基 (6)H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2或或CH3CH2NClCH2CH3 (7) 【分析】 A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结合物质的分子式及物质在反应过程中物质的碳链结构不变，可知A是间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)，其结构简式，A与在AlCl3催化作用下发生羟基在苯环的邻位上的取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基-NO2被还原变为氨基-NH2，反应产生D：，D与CH3COOCH3发生-NH2上的取代反应产生E：，E与分子式为C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，再与NaOH反应产生G：，G与NaNO2/在0-5℃及H2O下反应产生分子式为C14H23NO2的位置H：，H与CH3COCl发生羟基上的取代反应产生J和HCl。 【详解】（1）A为间甲基苯酚，烃基为推电子基团，导致极性减弱，不易电离出，所以，A的酸性弱于苯酚； （2） 根据分析可知，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，即发生取代反应； （3） 根据分析可知，E为，其官能团为酰胺基和羟基； （4） F→G的转化过程中，第①步反应为F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH，，化学方程式：； （5）已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，可知：在合成路线中设计D→E、F→G的目的为保护氨基； （6） M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基-NH2，碳链结构有C—C—C—C和，两种不同结构。对于C—C—C—C碳链结构，若-NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，产生4种氯代物；若-NH2连接在中间C原子上，，的碳链上也有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，又产生4种氯代物；对于碳链结构，若-NH2连接在甲基上，的碳链上有3种不同位置的H原子可以被Cl取代，能够产生3种氯代物；若-NH2连接在中间的C原子上，则碳链上只有1种位置的H原子可以被Cl取代，产生1种氯代物；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2 或； （7） 参考合成路线，反应生成，与氯乙烷发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成目标产物，具体合成路线如下：。 16．(1)甲苯 (2) 酮羰基和酰胺基 水解反应或取代反应 氧化反应 (3) (4) (5)15 (6)： 【分析】 A的分子式为C7H8，结合E的结构简式，可知A分子含有苯环，故A为，由B的分子式、E的结构简式，可知A发生硝化反应生成B，B与氯气(或溴)在光照条件下发生一卤取代生成D，D发生卤代烃的水解反应生成E，故A为、B为、D是；E发生催化氧化生成G是，和I反应生成J，由信息可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式，(5)中K中除苯环外还含有一个五元环，推知K是、L是，K水解为M，M是，(6)L为，M为，M、L发生信息i的反应生成，然后发生加成反应生成，最后发生消去反应生成Y，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，A的名称是甲苯，故答案为：甲苯； （2） 由分析可知，K的结构简式是，故K中所含官能团的名称是酮羰基和酰胺基，由题干流程图信息可知，D→E为卤代烃水解生成醇，故反应类型为取代反应或水解反应，E→G为醇羟基氧化为醛基，该反应的反应类型分别是氧化反应，故答案为：酮羰基和酰胺基；水解反应或取代反应；氧化反应； （3） 由分析可知，I的结构简式是，故答案为：； （4） 由分析可知，E发生催化氧化生成G是，则E→G的化学反应方程式是：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （5）由题干信息可知，J的分子式为：C10H11NO4，不饱和度为：6，符合下列条件的J的同分异构体：a.苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基；b.能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基；c.可与氢氧化钠溶液发生化学反应，说明含有-OOCH基团，苯环的另一个取代基为CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH中烃基失去1个氢原子形成的基团，前者有3种，后者有2种，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+2)=15种，故答案为：15； （6） 由分析可知，L为，M为，M、L发生信息i的反应生成，然后发生加成反应生成，最后发生消去反应生成Y即，合成路线为：，故答案为：。 17．(1)氨基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)③①② (5) 18 (6) 【分析】 由流程可知，A中氯原子被取代生成B，结合B化学式可知，B为，B中硝基被还原为氨基得到C，C生成D，D发生已知反应原理生成E，E转化为F，F生成G； 【详解】（1） C为，官能团的名称为氨基、醚键； （2）B中硝基被还原为氨基得到C，为还原反应； （3） 由分析可知，E为：； （4）甲基为供电子基团、硝基为吸电子基团，结合N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是③①②； （5） E为：；H为E的同分异构体，同时满足下列条件： ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键；取代基可以为：-NHCHO和-CH2=CH2或-NH2和-CH=CHCHO或-CHO和-CH=CHNH2或-CHO和-C(NH2)=CH2或-CHO和-NH-CH=CH2或-NH2和-C(CHO)=CH2 ，均存在邻间对3种，故共18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为。 （6） 1-氯丁烷发生水解生成正丁醇，氧化为正丁醛；异丙基苯胺发生C生成D的原理将氨基转化为-NHNH2，再和正丁醛发生已知原理生成，故流程为：。 18．(1)苯甲醛 (2) 消去反应 (3)2 (4) (5) 12 或者 (6) 【分析】 (A)与CO在HCl、AlCl3、CuCl、∆条件下发生加成反应，生成(B)，A与CH3COCl在AlCl3作用下发生取代反应，生成(C)等；依据题给信息，与在EtONa作用下生成D为，D在H+、H2O、∆条件下发生消去反应，生成E为；E与(F)在EtONa作用下发生加成反应，生成G为；G在EtONa、EtOH作用下发生加成、消去反应，生成H为；H在NaOH、∆条件下发生取代反应，生成I为。 【详解】（1） B为，化学名称为苯甲醛。 （2） D()→E()，分子内脱掉1个H2O生成烯，则反应类型为消去反应，由分析可知，E的结构简式为。 （3） H分子中，带“∗”的碳原子为手性碳原子，则手性碳原子的数目为2个。 （4） G()→H()时，在EtONa、EtOH作用下发生加成、消去反应，化学方程式为 。 （5） F为，F的同分异构体中，同时满足下列条件“①属于链状结构；②能与NaHCO3反应产生气体；③能发生银镜反应”的化合物，分子中含有1个-COOH、1个-CHO、1个含4个C原子的烃基，可认为烃基一端连着-COOH，另有1个H原子被-CHO取代，则烃基中H原子的种类就等于同分异构体的种类，烃基可能为CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-，烃基中H原子分别有4种、4种、3种、1种，则同分异构体共有4+4+3+1=12种（不考虑立体异构）。 其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的同分异构体的结构简式为或者。 （6） 以F()和乙醇为原料制备，采用逆推法，则需制得， 由2个CH3CHO分子发生羟醛缩合制得，再由乙醇催化氧化制得乙醛。所以合成路线为：。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 19．(1)碳氟键、酰胺基 (2) 取代反应 保护氨基 (3) (4)a>c>b (5)30 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E与CH3COCOOH发生取代反应生成G，DPPA作用下G发生取代反应生成H，一定条件下H先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1）由C的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。 （2）由分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，A和D分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基。 （3） 由分析可知，F→G的反应为F与CH3COCOOH发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式为：+CH3COCOOH+H2O。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：a>c>b。 （5）化合物C的分子式为C8H8ONF，C的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3个取代基、②能发生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10种结构；-F、-CH2NH2和-CHO，有10种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。 （6） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为：。 20．(1) 硝基、酯基 还原反应 (2)+2CH3Cl+2HCl (3)abc (4) (5)14 (6) 【分析】 由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为，根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，苯环上的一氯代物有2种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，已知可知G脱水生成H(C10H2O6)，再结合P的结构倒推出H为。 【详解】（1）由结构简式可知，中官能团的名称是硝基、酯基，过程中硝基转化为氨基，发生还原反应。 （2） 由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为：+2CH3Cl+2HCl。 （3） a．由分析可知A为，苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确； b．由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确； c．E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确； d．C中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误； 故选abc。 （4） 由分析可知，H的结构简式为。 （5）B的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH，若苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；若苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14种。 （6） 和发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 21．(1)氨基、醚键 (2)甲醛 (3)还原反应 (4)ABC (5) (6)4 (7) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，D中羟基和反应得到E为，目的是保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。 【详解】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。 （2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。 （3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。 （4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C正确；答案选ABC。 （5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为 。 （6） C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有，共4种。 （7） 以苯甲醇和为原料合成，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为（或））。 22．(1) (2) 利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基 (3) 羟基 酮羰基 (4)1∶2 (5)15 (6) 、吡啶 【分析】 C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成，则A为乙醛，B的结构简式为。根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。根据分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为。F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F的结构简式为。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为。通过H和I的结构对面，可知H中的碳碳三键变成了碳碳双键；据此回答问题。 【详解】（1） A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，则A→B的化学方程式是。答案为。 （2） 根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为；根据后续转化推测C→D的目的是利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基。 （3）根据分析，是E中的羟基变为了F中的酮羰基。 （4）根据分析，H中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢反应，H被还原，加入2个氢原子，氢原子的化合价为+1价，相当于化合物H的整体化合价降低了2价，而转化为，化合价升高了1价；在氧化还原反应中得失电子守恒，则H与的物质的量之比为1∶2。 （5） C为，J是C的同分异构体，同时满足①苯环上只有两个取代基；②能与发生显色反应，则含酚羟基；③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol，则含有两个羟基；当苯环上连接-OH、-CH2CH2CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（OH）CH2CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH2CH（OH）CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（CH3）CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、，有邻间对3种，则共有3×5=15种。 （6） 分析N的结构，与Ⅰ的结构类似，因此需要模仿A到Ⅰ的合成路径，N的结构左右对称，可知与2倍的发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成酮羰基，L的结构简式为 ，则条件a为、吡啶。L再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件c为、。 23．(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 还原反应 (2) (3)1，4-苯二酚(对苯二酚) (4)(CH3)2C=CH2 (5)羟基、醚键 (6) 15 (7) 【分析】 由图知，A(C6H6)可推知A为，A与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代反应成B，B为，B在Fe/HCl条件下发生还原反应，生成C，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，D在Fe/H2O下发生还原反应生成E，E与（CH3)2SO4反应生成F，F与G(C4H8)在H3PO4下发生已知反应，生成H，可推知，G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，B→C的反应类型是还原反应； （2） 由分析知，C在浓硫酸，MnO2的条件下发生氧化反应，生成D，C→D的化学方程式是； （3） 化合物E为，名称是1，4-苯二酚(对苯二酚)； （4） 由分析知，物质G的结构简式为； （5） 由分析知，H为，官能团的名称羟基、醚键； （6） ①能与显紫色，说明含有酚羟基，②能与金属钠作用产生等物质的量的氢气，说明分子中含有两个羟基（另一个可以为醇羟基），③苯环上只有两个取代基，可能的结构有，同时考虑酚羟基和另外一个支链的相对位置有邻间对三种，因此同分异构体共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱显示氢原子个数比为6：2：2：1：1的是； （7） 有机合成则主要考虑官能团的保护，酚类有较强的还原性，在利用酸性高锰酸钾进行氧化的过程中，需要对其进行保护，防止其被氧化，氧化完成后在进行去保护，因此设计合成路线如下：。 24．(1) 消去反应 醚键、硝基 (2) (3)弱 (4) (5) 15 (6) 【分析】 根据题干中信息，比A、B的结构，并结合X的分子式，可以发现A分子中醛基与发生加成反应生成X()，X在碱性条件下脱去生成B，B发生还原反应生成C，对比C、I和手性甲脒四氢异喹啉的结构，并结合已知p-s反应可知D为，E为，据此作答。 【详解】（1） 对比A、B的结构，并结合X的分子式，可以发现A分子中醛基与发生加成反应生成X()，X在碱性条件下脱去生成B，则X→B为消去反应，B中含氧官能团的名称为醚键、硝基，故答案为：消去反应；醚键、硝基。 （2） 对比C、I和手性甲脒四氢异喹啉的结构，并结合已知p-s反应可知D为，E为，故答案为：。 （3）显碱性，显酸性，(醇)显中性，G分子中含有氨基和醇羟基，显碱性，F分子中含有氨基和羧基，羧基显酸性，故G的水溶液的碱性较强，故答案为：弱。 （4） 对比G和H的结构，G→H的反应可简单看成G分子中失去2个H原子，失去2个，由此推测另一种有机产物为，故答案为：。 （5） 根据“能发生银镜反应和水解反应，水解产物之一遇溶液发生显色反应”，可推测C的同分异构体结构中可能含有甲酸酯结构，即，且推测是酚酯，可推知C的同分异构体结构中含有结构；结合“苯环上有两个取代基”可知，苯环上另一个取代基有、、、、五种情况，故满足条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；。 （6） 分析的结构，参考E和I的反应可推知其前驱物为和；参考C→E的反应可知，的前驱物为和结；合已知信息可知，的前驱物为，故答案为：。 25．(1) 酮羰基、醚键 6 6 (2)b (3)+2Br2+2HBr (4)消去反应 (5) 15 (6) 【分析】A发生取代反应生成B；B经还原生成C；C经取代生成D；D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F选择性加氢生成产物，据此分析解题。 【详解】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E分子中苯环上碳的2p轨道形成6中心6电子大键； （2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b； （3） A→B发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：+2Br2+2HBr； （4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，副产物为水； （5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基； ②只含1个环，含有一个苯环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成，说明含有2个醛基。 甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为，另一个醛基有3个位置，另一个取代基为，另一个醛基有2个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异构体为：。 （6） 第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合成路线为：。 26．(1)碳碳三键、羟基 (2) 有 1000 π (3)HCHO+CH≡CH (4)氧化反应 (5) 13 或 (6)+ 【分析】 由题干流程图可知，A即乙炔和X发生加成反应生成B，根据(3)的信息和B的结构简式可知，X为甲醛即HCHO，C即苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成D，B与D发生取代反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，F与H2O2在催化剂作用下发生氧化反应生成G，G发生加成反应生成H或I；(6)由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E的结构简式可知，化合物E的官能团名称为碳碳三键和羟基，故答案为：碳碳三键和羟基； （2） A的聚合物聚乙炔的结构简式为： ，分子中存在双键且有两端连有互不相同的原子或原子团，故有顺反异构，1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，丙烯形成聚丙烯为加聚反应，则该聚丙炔的聚合度n==1000，聚丙炔中存在的离域大π键即整个分子中链上的2000个碳原子，每个碳原子均提供一个电子形成离域大π键，则可表示为π，故答案为：有；1000；π； （3） 由分析可知，X为HCHO，则A与x反应生成B的化学方程式为HCHO+CH≡CH，故答案为：HCHO+CH≡CH； （4）由分析可知，F到G的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （5） 由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2，不饱和度为5，G的同分异构体中满足可以发生水解反应即含有酯基且一种水解产物遇铁离子显紫色即含有酚酯基，若只含一个取代基即-OOCCH2CH3、若含有2个取代基则有：-OOCH和-CH2CH3、-OOCCH3和-CH3两组，每一组又有邻、间、对三种位置异构，若含有三个取代基即-OOCH、-CH3和-CH3则有6种位置异构，故一共有1+2×3+6=13种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为：或，故答案为：13；或； （6） 由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线为：+，故答案为：+。 27．(1) 氧化反应 碳氟键、氨基 (2)保护羧基，防止在G→H时生成副产物 (3) (4)消耗HBr，提高反应产率 (5) (6) 【分析】 由图知，A与(CH3CO)2O发生反应生成B，结合A的分子式可推知A为，B在MnO2/H2SO4的条件下发生氧化反应生成C，C在H2O/H+加热条件下发生水解反应，生成D，D在1)HCN，2)H2O/H+条件下生成E，结合E的分子式可推知E为，E在SnCl2条件下生成F，F与甲醇在浓硫酸，80℃下发生酯化反应生成G，G与在DMF，K2CO3的条件下生成H，结合F和H可推知G为，H在1）NaOH、加热，2）H+的条件下发生水解反应生成I，I与CH3CN在TEA的条件下生成J，J与K在CH3CN下生成L，据此回答。 【详解】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，由图知，L中不含氧官能团的名称为碳氟键、氨基； （2）由分析知，设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H时生成副产物； （3） 由分析知，E的结构简式； （4） 由于G→H中由HBr生成，的作用为消耗HBr，提高反应产率，若用吡啶（）替代，吡啶的作用也是消耗HBr，提高反应产率； （5） 符合①能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应，说明该物质是酚酯，②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9∶3∶2∶2的同分异构体有； （6） 以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料的合成路线为。 28．(1)羧基和碳碳双键 (2)1，3-丁二烯 (3)CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O (4) (5)还原反应 (6)12 (7) 【分析】 与水反应转化为A，A和氢气发生加成反应生成B，B为HOOCCH2CH2COOH，B与CH3OH发生酯化反应转化为C，C为CH3OOCCH2CH2COOCH3，根据提示ⅰ可知D为，可知E为，根据提示ⅱ，可知F为，根据F、K的分子式及米格列奈的结构简式知，F和K发生取代反应生成米格列奈，K的结构简式，根据I的结构简式和氢气加成生成J，根据J的分子式可知，J结构简式为，则H和氨反应生成I，根据提示ⅲ，可推知H为，由题中信息知试剂G为1，3-丁二烯，可推知反应类型为加成反应，以此来解析； 【详解】（1）A中所含官能团的名称为：羧基和碳碳双键； （2）根据分析可知，G的化学名称为1，3-丁二烯； （3） 根据分析可知，C→E的化学反应方程式为：CH3OOCCH2CH2COOCH3++H2O； （4） 根据分析可知，F的结构简式为； （5）根据分析可知，J→K的反应类型为还原反应； （6）其分子式为C10H10O4，与B含有相同种类和数目的官能团，且苯环上含有2个取代基可出现四种情况，①-COOH和-CH2CH2COOH位置邻间对三种，②-COOH和-CH(CH3)COOH位置邻间对三种，③-CH2COOH和-CH2COOH位置邻间对三种，④-CH3和-CH(COOH)2位置邻间对三种，所以一共3×4=12种； （7） 先将氧化为，在醋酸酐的作用下转化为，接着与NH3加热转化为，接着与LiAlH4反应转化为，路线为：。 29．(1)或 (2)6 (3)+HCHO+Me2NH+H2O (4)酯基、醚键 (5) (6)6 (7) 【分析】 据已知信息①②可知Me为甲基，则A为，根据已知信息③可知G为，以此分析； 【详解】（1） 根据分析，A为，A的分子式为C6H8N2或C6N2H8；故答案为：C6H8N2或C6N2H8； （2） 物质D与氢气完全加成后得到 ，有如图的6个手性碳原子：；故答案为：6； （3） 物质D与HCHO和Me2NH在冰醋酸的作用下发生取代反应，得到物质E和水，根据题目可知，方程式表示为：+HCHO+Me2NH+H2O；故答案为：+HCHO+Me2NH+H2O； （4）由图，H中含氧的官能团有两个，其中-COOCH2CH3中为酯基，-OCH3中为醚键，故含氧官能团有酯基和醚键；故答案为：酯基和醚键； （5） 根据反应过程，G中-CH2NH2基团在一定条件下与M作用变为H中R-N=C-COOCH2CH3，再根据已知②可知M为；故答案为：； （6） 物质N在分子组成上比物质B（）少一个CH2，根据条件，N的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液显紫色，说明其中一个取代基为酚羟基，还能发生水解和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，另一个取代基为HCOOCH2CH2－或HCOOCH(CH3)－，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，符合条件N的同分异构体共有3×2=6种；故答案为：6； （7） 根据由E到F可知首先转化为，，再根据已知信息③转化为，最后根据已知信息②得到目标产物，故合成路线为：。 30．(1) (2) 碳氟键（或氟原子） 酰胺基 (3) 还原反应 取代反应 (4) (5)③>①>② (6)15 (7)+ 【分析】 结合和可推知过程是对还原，转化为，C的结构简式为，硝基还原成氨基，B的结构简式为，A→B为硝化反应，A的结构简式为，D→E发生取代反应，为酰胺基的酸性水解过程，故为取代反应，G→I发生已知条件反应，I→K发生取代反应，K→L发生缩合反应，据此分析解题。 【详解】（1） 据分析可知，A的结构简式为，结合D为苯环邻位二取代结构，硝基还原成氨基，B的结构简式为。 （2）D所含官能团的名称为氟原子、酰胺基。 （3） 结合和可推知过程是对还原，转化为，C的结构简式为，故为还原反应；由题知为酰胺基的酸性水解过程，故为取代反应。 （4） 的不饱和度，结合与的结构简式，可推知中脱下一个氢原子，中脱下1个氯原子，故的结构简式为。 （5）根据信息，①②③中含，均显碱性。为推电子基，为拉电子基，分别可增大和减小N的电子云密度，故碱性顺序由强到弱：③>①>②。 （6） ）C为，六元芳香环的结构有和两种情况，再考虑位置异构：，共15种。 （7） 分析原料及产物，采用逆推法，要合成内酰胺，可类比K→L，先产生，与原料联系，可类比过程，在苯环上先硝化，再还原得到，再与作用，生成酰胺结构，左右关联再成环得到目标产物，+。 31．(1) 酯基、醚键 甲醇、浓硫酸、加热 (2) 取代反应 甲醛 (3) (4)＞ (5)4 (6) 【分析】 A和甲醇发生取代(酯化)反应，生成B，B的结构简式为，B与CH3COOOCCH3反应，氨基上氢被取代生成C和乙酸，C和CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D和HBr，D在催化剂的作用下转化为E，E发生已知信息的反应原理得F为，再将醛基还原为羟基生成G，然后G和三苯基膦反应得到H，以此解答。 【详解】（1）有机物H的官能团除酰胺基外，还有酯基、醚键，A和甲醇发生取代(酯化)反应生成B，所需的试剂及条件为甲醇、浓硫酸、加热。 （2） C和CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D和HBr，E发生已知信息的反应原理得，另外一种产物为HCHO，名称为甲醛。 （3） B与CH3COOOCCH3反应，氨基上氢被取代生成C和乙酸，化学方程式为：。 （4）甲基是推电子基，氮原子上推电子基越多碱性越强，所以碱性：N-甲基苯胺＞苯胺。 （5） 有机物W为B的同分异构体，且：①能发生银镜反应；②遇溶液显紫色；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1；说明W有酚羟基且结构相对对称、含有醛基，故有 、、、共四种异构体。 （6） 由题干路线可知，苯酚和BrCH2C-HC=CH2在碳酸钾的作用下，生成，在催化剂的作用下，转变为，在高碘酸钠和四氧化锇的作用下，生成，具体的合成路线为：。 32．(1)丙烯酸甲酯 (2) 加成反应 (3) (4)CD (5)降低氨甲环酸的溶解度，利于产物析出 (6) 12 【分析】 A与B发生题给已知的加成反应生成C，C的结构简式为，C与NaCN在乙醇存在时发生取代反应生成D，D与H2发生加成反应生成E，E的结构简式为，E发生水解反应生成F，据此分析作答。 【详解】（1）根据B的结构简式，B为酯类，系统命名为：丙烯酸甲酯； （2） 由合成路线分析可知，A→B是成环过程，是不饱和度从高到低的过程，属于加成反应，在加成的过程中，可能按①+③、②+④的方式反应，这样的加成产物为C()，如果按②+③、①+④的方式反应，则产物为； （3） C→D的过程是引入氰基的过程，属于取代反应，结合C、D的结构简式和质量守恒，可书写化学方程式：； （4）C和D中含有手性碳原子，根据分析过程中标注“*”的即为手性碳原子； （5）由已知条件可知，氨甲环酸在水中有一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大，所以加入乙醇可以降低氨甲环酸的溶解度使其析出。 （6） 氨甲环酸有多种同分异构体，含有氨基酸结构，说明有结构，无环状结构，说明余下六个碳成链状，由氨甲环酸的不饱和度可知，六个碳的链状部分存在一个碳碳双键，已知需要含有三个甲基，假设，则符合条件的同分异构体的有：(1种)、(2种)、(3种)、(2种)、(2种)(2种)，共12种，核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是的结构简式为。 33．(1)萘 (2)羰基、酯基 (3)或氮气 (4) (5) 18 (6) 【分析】 的名称为萘；A→B为还原反应，B→C的反应同时生成了氮气，C→D的反应为酯的水解反应，D→E为取代反应，方程式为，据此答题。 【详解】（1） 的名称为萘； （2） 中含氧官能团的名称是羰基、酯基； （3）根据原子守恒，B→C的反应中，还生成气体为； （4） D→E化学方程式是； （5） 在D的同分异构体中，含有苯环且含有两个六元环且满足1mol该物质与足量银氨溶液反应可得4molAg应该具有的结构为和2个-CHO，先固定一个醛基，再固定另一个醛基，则有如下几种情况，、、，共计18种，其中核磁共振氢谱图上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的同分异构体的结构简式为； （6） 参照上述合成路线，以CH2=CH—CH=CH2和为原料合成的路线为。 34．(1) 羟基、羧基 (2)取代反应 (3)催化剂、加热 (4)n (5) 13 (6) 【分析】 异戊烷多步脱氢得到A，A和在路易斯酸的作用下生成B，B为，在W2C的作用下生成C，C为，D能与CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下生成H，即D应为羧酸，C被氧化为D，D为，H为，D与Cl2在光照下反应生成E，E为，E在氢氧化钠溶液加热的条件下反应，-Cl转化为-OH，同时羧基变为-COONa，再与H+反应，得到F，F在一定条件下生成高分子化合物G，F中有羟基和羧基，发生缩聚反应，G为：，即F→G的化学方程式为：n。 【详解】（1） 由分析得，C的结构简式为；F中官能团为：羟基、羧基； （2）E在氢氧化钠溶液加热的条件下反应，-Cl转化为-OH，同时羧基变为-COONa，属于取代反应； （3） 被氧化为，反应条件为催化剂、加热； （4） F在一定条件下生成高分子化合物G，F中有羟基和羧基，发生缩聚反应，化学方程式为：n； （5） F的同分异构体①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含苯环；苯环上具有2个取代基时，取代基为-OH、-CH2COOH，具有邻间对三种位置；苯环上具有3个取代基时，取代基为-OH、-CH3、-COOH，共有10种结构，综上，符合下列条件的F的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为：； （6） 在NaOH醇溶液加热的条件下生成，再W2C的作用下生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，具体合成路线为：。 35．(1) 对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛） 羧基、醚键 (2) (3)保护酚羟基，防止其被氧化 (4)1 (5)D (6) 13 (7) 【分析】A通过一系列反应得B，B与氢气反应得 C，由C和甲醇在浓硫酸加热的条件下得D，由D的结构可以推得C和甲醇发生的是酯化反应，B与氢气发生的是加成反应，故C为；参考已知②，G→H反应条件相同，反应物结构也类似，可以推得G与丙酮先生成，加热脱水后得H，H为；I与氢气在Pd催化剂加热条件下发生加成，得到J为，J水解得K。 【详解】（1）根据有机物的命名，A的化学名称是对甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛），由分析，C为，其中含有的官能团是羧基、醚键； （2）由分析知，G与丙酮先生成，加热脱水后得H，故第①步反应的化学方程式为； （3）反应F→G是酚羟基转化为醚键，反应J→K是醚键转化回酚羟基，考虑到酚羟基有还原性易被氧化，设计这两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化； （4）手性碳原子是连接四个基团都不相同的碳原子，故化合物I分子中有1个手性碳原子，标记如图； （5）化合物K中由碳氧双键和苯环，可以发生加成反应，有羟基，且与羟基相连的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，K也能发生取代反应，故K不能发生水解反应，故选D； （6）化合物F的同分异构体中含有苯环，遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，既能发生银镜反应，又能发生水解反应说明有甲酸酯基-O-CHO的结构，若苯环上有两个取代基，则分别为-OH和-CH2-O-CHO，两者处于邻间对三种位置关系有3种同分异构体，若苯环上有3个取代基，则分别为-OH、-CH3和-O-CHO，三者处于不同位置共10种结构，故一共有13种符合条件的F的同分异构体；其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。 （7）根据逆推法，由于起始物质为苯甲醛和丙酮，对目标产物拆解如图，参考已知②，先由苯甲醛和丙酮发生加成并加热脱水得，再继续和苯甲醛反应但不加热脱水得，最后与H2加成即可，故合成路线为：。 36．(1) 乙二醇 醛基和羧基 (2) (3) 氧化反应 加成反应 (4) (5) 【分析】 (A)HOCH2CH2OH在Cu作催化剂、加热下被氧气氧化生成(B)OHCCHO，OHCCHO被硝酸氧化生成(C)OHCCOOH，OHCCOOH在浓硫酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成(D)OHCCOOC2H5，OHCCOOC2H5与(E)在MgSO4作用下反应生成(F) ，与发生加成反应生成(G)，在LiAlH4、DCM、0℃条件下反应生成(H) ，在DPPA、DBU、THF、50℃条件下反应生成(I) ，在PPh3、H2O、THF、50℃条件下反应生成J。 【详解】（1）A的分子式为C2H6O2、B的分子式为C2H2O2，对比A、B 的分子式，结合反应条件：Cu作催化剂、加热、氧气，可知A发生氧化反应生成B，且A分子中碳原子为饱和碳原子，所以A的结构简式为HOCH2CH2OH，其化学名称为乙二醇；A的结构简式为HOCH2CH2OH，则B的结构简式为OHCCHO，B的分子式为C2H2O2、C的分子式为C2H2O3，则B发生加氧氧化生成C，所以C的结构简式为OHCCOOH，其中含有的官能团的名称为醛基和羧基； （2）A的结构简式为HOCH2CH2OH、B的结构简式为OHCCHO，A到B的化学方程式为； （3） B的结构简式为OHCCHO、C的结构简式为OHCCOOH，B发生氧化反应生成C，则B到C的反应类型为氧化反应；F的结构简式为、G的结构简式为，对比F、G的结构简式可知，F和反应生成G的反应类型为加成反应；C的结构简式为OHCCOOH，OHCCOOH在浓硫酸、加热条件下与乙醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为OHCCOOC2H5，OHCCOOC2H5与化合物E反应生成的F为，对比D、F的结构简式可知，E的结构简式为； （4） D的结构简式为OHCCOOC2H5，满足条件的结构简式为； （5） 以为原料合成时，先氧化羟基为酮羰基，产物再与乙醇发生酯化反应生成，然后参照题中路线，和反应制取，其路线为 37．(1) (2) (3)醚键 (4) 加成反应(或还原反应 ) (5) 18 【分析】 根据A和C结构简式及B分子式可知，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E。 【详解】（1） 根据分析可知，B结构简式：，中键有1个，键有2个，个数比为1∶2； （2） 为六元环状结构，核磁共振氢谱显示为1组峰，说明结构高度点对称，则其结构简式：； （3）根据C结构简式，C中含氧官能团名称：醚键； （4） C发生加成反应生成D，化学方程式：； （5） F是的芳香族同分异构体，满足条件：①苯环上只有2个取代基； ②能与溶液发生显色反应，说明含酚羟基；③能发生水解反应没说明含酯基，其中一个取代基为，另一个取代基可能为：、、、、、，每种取代基与酚羟基都存在邻、间、对三种位置异构，共计18种同分异构体；其中核磁共振氢谱显示有6组氢(氢原子数之比为)的结构简式：。 38．(1) 酯基、羧基 σ (2) (3) (4) 10 或 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与POCl3发生取代反应生成，则A为；与氢氧化钠溶液反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1）由结构简式可知，阿司匹林的官能团为羧基和酯基；水分子中的共价键是氧原子和氢原子形成的头碰头的σ键，故答案为：酯基、羧基；σ； （2） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，步骤Ⅱ发生的反应为，反应的化学方程式为与发生取代反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为，故答案为：； （4） 阿司匹林的同分异构体Q含苯环，不含其他环，只含有1种官能团，且能与钠反应放出气体，说明Q分子中含有羧基，同分异构体的结构可以视作甲苯分子中的氢原子被2个羧基取代所得结构，共有10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的一种同分异构体的结构简式为、。故答案为：10；或； （5） ①由题意可知，浓硫酸作用下阿司匹林与聚乙烯醇熔融发生酯化反应生成和水，则M的结构简式为，故答案为：； ②由结构简式可知，一定条件下发生加聚反应生成，则P的结构简式为，故答案为：。 39．(1) 2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸 N>O>H>C (2) (3)+2CH3CH2OH+2H2O (4)16 (5) 【分析】 A的分子式为C8H10，不饱和度为4，再根据C的结构可知A为，B的分子式为C8H6O2，不饱和度为6，可知B的结构简式，D的分子式为C12H10O4，不饱和度为8，结合已知所给的反应可知D的结构简式为，由F的结构简式，参照G的名称茚三酮，可确定G分子中含有三个酮羰基，结构简式为；G与发生加成反应生成H为；H发生消去反应生成I；由L的结构简式，可确定M为CO2，据此作答。 【详解】（1） 有机物为-氨基酸，化学名称为2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸。所涉及的四种非金属元素为N、O、H、C，第一电离能由大到小的顺序为N>O>H>C，故答案为：2-氨基丙酸或-氨基丙酸或丙氨酸；N>O>H>C。 （2） 结合已知信息分析可知，D的结构简式为，通过对比I()和L()的结构简式，可确定M的化学式为，故答案为：；。 （3） B的结构简式，B→C的化学方程式：++2CH3CH2OH+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O。 （4） 已知结构不稳定，在O()的同分异构体中，同时满足下列条件：“①环状结构只有苯环；②含有与苯环直接相连的硝基”的同分异构体分子中，可能含有苯环、硝基、―C≡CH、，或苯环、硝基、，或苯环、硝基、。含有苯环、硝基、―C≡CH、的同分异构体，可将硝基在苯环上的位置固定，改变―C≡CH、在苯环上的位置，共有10种可能结构；含有苯环、硝基、，或苯环、硝基、的同分异构体，分别可能有3种结构(邻、间、对)，所以符合条件的共有10+3+3=16种，故答案为：16。 （5） 由逆推法，由具有酸性的羧基和具有碱性的氨基发生自身取代反应得到，由经酸化得到，合成路线为： ，故答案为：。 40．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3)＋CH3COCOOH+H2O (4)b、c、a (5)13 (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，一定条件下转化为，与CH3COCOOH发生取代反应生成，DPPA作用下发生取代反应生成，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基； （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3） 由分析可知，F→G的反应为与CH3COCOOH发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为＋CH3COCOOH+H2O，故答案为：＋CH3COCOOH+H2O； （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a； （5）由结构简式可知，DPPA中双键氧原子不参与杂化，单键氧原子为sp3杂化，苯环上的碳原子和不带电荷的氮原子的杂化方式为sp2杂化，带电荷氮原子为sp杂化，则杂化轨道类型为sp2杂化的原子有13个，故答案为：13； （6） C的同分异构体分子的分子骨架为，且R结构中含有一个醛基和一个甲基，则分子中有一个手性碳原子的同分异构体可以视作下图分子中*所示碳原子上的氢原子被氟原子取代所得结构：，共有3种，故答案为：3； （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为。 41．(1) 对甲基苯酚 (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4)b (5) (6) 18 (7) 【分析】 A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是；D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是。 【详解】（1） 根据以上分析，A是，名称是对甲基苯酚，E的结构简式为； （2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基； （3） 经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应。 （4） D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，与酚羟基不反应，所以为了使转化率更高，条件X最好选择溶液，选b； （5） 有机物C能使溴水褪色， 中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，与足量的溴水反应的化学方程式为。 （6） ①能与反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是。 （7） 水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。 42．(1) 醚键 酯基 (2)3-氯苯胺 (3) (4)++HCHO→+H2O (5)取代反应 (6)9 (7) 【分析】 A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式：，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H和发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。 【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为醚键、酯基； （2） B的结构简式：，名称为：3-氯苯胺； （3） 由以上分析可知D的结构简式为； （4） 由分析可知，H、I和甲醛反应生成J的方程式为：++HCHO→+H2O。 （5）对比G、K、L的结构简式可知，由G和K生成L的反应类型为取代反应； （6）H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1个取代基为-CH2NHCOOH、-NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-CH3，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。 （7） N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基和NH3反应生成M，M的结构简式为。 43．(1) 4-氟苯酚 sp2、sp3 4 (2)保护羟基 (3)还原反应 (4)+HNO3(浓)+H2O (5)+→+HBr (6)12 (7) 【分析】 有机物A与氯气在氯化铁的催化作用下转化为B，B反应取代反应转化为C，C发生取代反应转化为D，D水解生成E，E与G反应生成H，H被还原为I，据此回答。 【详解】（1）①A按系统命名法的名称为4-氟苯酚； ②I分子中碳原子的杂化方式有sp2和sp3，双键C与苯环C为sp2杂化，单键C为sp3杂化； ③I与足量氢气在镍催化下完全反应的生成物为，手性碳有4个，如图所示； （2）反应①在该合成路线中的作用是保护羟基； （3）根据分析可知，“H→I”的反应类型为还原反应，将硝基还原为氨基； （4） 反应②的化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O； （5） “E+G→H”的化学方程式为+→+HBr； （6） W在分子组成上比G少一个CH2，化学式为：C6H11O2Br，满足①水解得到的醇羟基能被氧化成羧基，含有-CH2Br②能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，含有羧基，满足条件的同分异构体为：、、、、、、、、、、、，共12种； （7） 苯酚先与反应转移为，接着与浓硫酸、浓硝酸反应转化为，酸性条件下水解为，最后还原为。合成路线如下： 。 44．(1)12 (2)还原反应 (3)甲醛 (4)保护羟基 (5) (6) 4 (7) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛（HCHO），D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 【详解】（1）A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共平面。 （2）由分析可知，B中酮羰基被还原生成C，故答案为还原反应。 （3）据分析可知，试剂X为甲醛。 （4） 据分析可知，D中羟基和反应得到E，G转化成H时羟基恢复，故D生成E的反应目的是保护羟基。 （5） E和发生取代得到F为，化学方程式为： 。 （6） C为，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有、、、，共四种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为。 （7） 以和CH3NO2为原料，设计合成，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，发生还原反得到，合成路线为： 。 45．(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) 羧基、酮羰基 取代反应 (3) 2 (4) (5)18 (6) 【分析】 B和NaCN反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D的结构简式及C的分子式可推测出，C为；D和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E和HCl，根据D、F的结构简式及E的分子式可推测出，E为。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)； （2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该反应为取代反应； （3） 由分析可知，C的结构简式为；由A~G的结构简式可知，F、G中含有手性碳原子，共2种； （4） B中含有羧基能和NaOH反应，含有Cl原子，能在NaOH水溶液加热的条件下发生水解反应，则B在NaOH水溶液中加热的化学方程式为； （5） H为酮基布洛芬的同分异构体，①含的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代基；H的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、、—CH2COOCH3、—COOCH2CH3，上含有3种不同环境的氢原子()，则符合条件的H的结构简式共有18种； （6） 被酸性KMnO4溶液氧化生成，和SOCl2发生取代反应生成，和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，和H2发生加成反应生成，则合成路线为。 46．(1) 取代反应 醚键 (2)b (3)1 (4)b (5)+2NaOH++NaCl (6) 15 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，在氯化锌作用下发生构型转化生成为，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，与SOCl2发生取代反应生成，碳酸钾作用下与NH2CH2CH2OH发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，F→G的反应为碳酸钾作用下与NH2CH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢；分子中的含氧官能团为醚键，故答案为：取代反应；醚键； （2）由结构简式可知，和的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选b； （3）由结构简式可知，E分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （4）a．由结构简式可知，NH2CH2CH2OH分子中C、N、O的杂化方式相同，都为sp3杂化，故错误； b．由结构简式可知，NH2CH2CH2OH分子间形成氢键的数目多于丙醇，所以分子间作用力强于丙醇，沸点高于丙醇，故正确； c．由结构简式可知，NH2CH2CH2OH分子能与水分子形成分子间氢键，所以易溶于水，但分子中含有的氨基能与酸反应，溶液呈酸性，故错误； d．由结构简式可知，NH2CH2CH2OH分子能发生取代反应、氧化反应，但不能发生加成反应，故错误； 故选b； （5）由结构简式可知，分子中含有的酯基和碳氯键，能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成、和氯化钠，反应的化学方程式为+2NaOH++NaCl，故答案为：+2NaOH++NaCl； （6）H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基说明H分子中含有羧基，则H的结构可以视作羧基取代了丙苯、异丙苯分子的苯环上的氢原子所得结构，共有6种，也可以视作甲乙苯分子中取代基上的氢原子被羧基取代所得结构，共有9种，则符合条件的结构简式共有15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为，故答案为：15；； （7）由题中合成路线的信息可知，以甲苯和乙醇胺为原料合成有机物的合成步骤为甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，碳酸钾作用下与NH2CH2CH2OH发生取代反应生成，合成路线为。 47．(1)B (2)ab (3)+2CH3OH +2H2O (4) CH3CH(OH)CH3 取代反应 (5) 6 、(任写一种) (6) 【分析】化合物X是硫酸()与过量甲醇酯化反应的有机产物，则X是硫酸二甲酯，B和Y发生取代反应是C和H2O，Y为CH3CH(OH)CH3，C发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生反应生成F，F发生取代反应生成G； 【详解】（1）A中含有亲水基羧基和酚羟基，所以A易溶于水，B不含亲水基，所以一种鉴别化合物A与B的方法是室温下将它们分别与水混合，混合后明显分层的是B，故答案为：B； （2）a．B和C结构相似，在分子组成上C比B多3个CH2原子团，所以B与C互为同系物，故a正确； b．A分子间能形成氢键，B分子间不能形成氢键，故b正确； c．E中含有氯原子，不含氯离子，故c错误； d．F中连接两个甲基的碳原子具有甲烷结构特点，所以所有碳原子不可能在同一平面上，故d错误； 故答案为：ab； （3）化合物X是硫酸()与过量甲醇酯化反应的有机产物，X为 ，制备化合物X的化学方程式为+2CH3OH +2H2O； （4）根据分析可知，Y的结构简式为CH3CH(OH)CH3；B→C的反应类型为取代反应，故答案为：CH3CH(OH)CH3；取代反应； （5）A的同分异构体满足条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，也能与银氨溶液反应，结合氧原子个数知，含有HCOO-，含有2个酚羟基和1个HCOO-，两个酚羟基相邻时，有2种位置异构；两个酚羟基相间时，有3种位置异构，两个酚羟基相对时，有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱共有4组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式是、； （6）以为原料制备，根据D→E→F的反应知，苯甲醇和SOCl2发生取代反应生成一氯甲苯，苯甲醇被氧化为苯甲醛，一氯甲苯发生E生成F类型的反应生成，和水发生加成反应生成，合成路线为 。 48．(1)碳氯键、氨基 (2)bc (3) (4) (5) (6) 17 【详解】（1）B的结构简式为：，含有的官能团除羧基外还有碳氯键、氨基； （2）a．化合物中甲基上的碳原子杂化方式是杂化，a错误； b．化合物I的分子式是，b正确； c．极易水解，水解后生成HCl和H2SO3两种酸，c正确； 答案是bc； （3）经分析D的结构简式为：； （4）E在POCl3作用下，脱水生成F，方程式为：； （5）甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代位置会错位、氨基可能被氧化：； （6）B的结构简式为：。属于芳香族化合物，且分子中含有硝基的同分异构体有(一个苯环上有三个不同取代基的结构有10种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；(苯环上两个侧链位置为邻间对，三种)；一种，共17种；其中1H−NMR谱显示有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是：。 49．(1)BC (2) 水解反应(取代反应) 消去反应 (3) (4) (5)4 【分析】CH2=CH2发生氧化反应生成A，A的分子式为C2H4O，A的结构简式为；A与NH3反应生成B，B与CH3COOH发生酯化反应生成C，C与D发生点击反应生成E，由C、E的结构简式知，D的结构简式为CH≡CCHO，E与G发生题给已知②反应的第一步生成H，H的结构简式为，H依次发生水解反应、消去反应生成I，据此回答。 【详解】（1）A．D的结构简式为CH≡CCHO，其中含有的官能团为碳碳三键和醛基，A正确； B．由F的结构简式知，F的分子式是C9H13NSO5，B错误； C．电负性Br＞C＞Li，C—Br中碳原子带部分正电性，C—Li中碳原子带部分负电性，电性不同，C错误； D．抗生素J中含有酸性基团—SH和碱性基团，则抗生素J具有两性，D正确； 故选BC。 （2）根据分析，A的结构简式为；对比H和I的结构简式，H制备I的过程中设计的两步反应的反应类型为水解反应（或取代反应）、消去反应； （3）E+G→H的化学方程式为：； （4）可由与CH3CH(OH)—C≡CH发生点击反应制得；可由苯先发生硝化反应、再发生题给已知③的反应制得；结合题给已知，CH≡CH与LiNH2反应生成CH≡CLi，CH≡CH与H2O反应生成CH3CHO，CH≡CLi与CH3CHO发生题给已知②的反应生成CH3CH(OH)—C≡CH；则合成路线的流程图为：； （5）分子式为C8H9N3的同分异构体分子中含有且仅有一个C—N键，可发生点击反应，则结构中含—N3或—C≡CH，分子中含一个对位二取代苯环，符合条件的结构简式为：，共4种。 50．(1) 碳氟键或氟原子 C8H8NOF sp2、sp3 (2)还原反应 (3)++ CH3COOH (4) (5)10 (6) 【分析】A分子式是C6H5F，根据物质在反应前后物质基本结构不变，可知A是，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生F原子在苯环上间位取代反应产生B：，B在Zn、HCl条件下发生还原反应生成C()，C和 发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E在酸性条件下水解生成F，根据H的结构简式和G的分子式，推出G的结构简式为，G和X发生反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X的结构简式为，根据W的结构简式，结合I的分子式，可推出I的结构简式为，据此分析。 【详解】（1）共价上述分析可知A是，其含有的官能团名称为碳氟键； 根据D结构简式可知其分子式是C8H8NOF； 根据W结构可知：苯环上和连有双键的碳原子的杂化方式为sp2杂化，其余的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化。 （2）B是，C是，硝基-NO2变为氨基-NH2，加氢去氧的反应为还原反应，因此由B生成C的反应类型为还原反应； （3）C是，C与和 发生取代反应生成D和CH3COOH，该反应的化学方程式为： ++ CH3COOH； （4）根据上述分析可知化合物I的结构简式为； （5）化合物D有多种同分异构体，同时满足下列条件：①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；③在酸性条件下发生水解反应，则苯环上的3个取代基为-CH3、-F和HCONH-，苯环上连接3个不同的取代基。其中3个取代基都相邻，有3种不同位置；3个取代基都相间，只有1种位置；3个取代基2个相邻，1个相间，有2×3=6种，因此符合要求的同分异构体种类是共有3+1+6=10种位置关系。 （6）苯()与Br2在FeBr3催化下发生取代反应产生，然后溴苯在浓硝酸、浓硫酸存在条件下加热发生Br原子在苯环上邻位的取代反应产生，该物质在Zn、HCl存在条件下发生还原反应产生，在一定条件下发生取代反应产生目标产物，故以苯为原料制取的合成路线为：。 51．(1)邻苯二酚易形成分子内氢键，而对苯二酚易形成分子间氢键，故邻苯二酚沸点低 (2) )2(A→B、B→C) 醚键、羧基 (3)2+O22+2H2O (4)4() (5) 【分析】A与CH2Cl2反应生成B，B与Br2发生取代反应生成C，故B为，C的分子式为C7H5O2Br，从组成对比可以推出D为，D发生还原反应生成E，E催化氧化生成F，已知NaBH4可以还原C=O，故H中含有C=O，为。 【详解】（1）邻苯二酚易形成分子内氢键，而对苯二酚易形成分子间氢键，故邻苯二酚沸点低。 （2）属于取代反应的过程有A→B，B→C，有2个；据分析D的结构简式为，含氧官能团的名称为羧基、醚键。 （3）E催化氧化生成F，化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）同分异构体有4种，三元环中含有碳碳双键及氮原子，根据不饱和度，三元环上还连有乙烯基，满足条件的有。 （5）根据已知信息，的上一步有机物结构为，故合成路线中应先将中的羟基氧化为酮，再与CH3NH2反应，路线为：。 52．(1) (2)取代反应 (3) (4)+→+H2O (5)酮羰基、酰胺基 (6) 16 (7) 【分析】 A在酸性高锰酸钾溶液作用下生成(B)，与SOCl2发生取代反应生成(C)， 与苯在AlCl3作用下生成(D) ， 在Fe/盐酸、加热条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基，生成(E)， 与反应生成(G)，在酸性条件下与水反应生成(H)，在催化剂作用下转化为(J)。 【详解】（1） 化合物A中含7个碳原子，且只含两种官能团，A在酸性高锰酸钾溶液作用下生成，所以B中的羧基是A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的，则A中含有一个甲基，结合B的结构简式可知，A的结构简式为； （2） B的结构简式为、C的结构简式为，对比B、C的结构简式可知，B转化为C的反应类型是取代反应； （3） 与苯在AlCl3作用下生成，对比和的结构简式可知，反应为苯环取代氯原子，所以反应产物L的结构简式是； （4） E的结构简式为、G的结构简式为，E转化为G的化学方程式是+→+H2O； （5） H的结构简式为，其中含有的官能团名称是碳氯键、氨基、酮羰基和酰胺基； （6） 化合物C的同分异构体中，符合题目要求的分子中除了有一个苯环，还有醛基、硝基以及两个氯原子，由于硝基和醛基位于链的末端，所以符合要求的分子只能是4个侧链，分别为① (硝基有3种不同的位置)、② (硝基有2种不同的位置)、③(硝基有3种不同的位置)、④(硝基有3种不同的位置)、⑤(硝基有2种不同的位置)⑥(硝基有3种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+2+2+3+3+3=16种；其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是、； （7） 根据题目所给信息，合成路线如下：。 53．(1) 消去反应 浓硫酸具有脱水性和强氧化性，容易使反应物炭化并产生污染环境 (2) (3)醚键 (4)sp (5) (6)6 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，环己醇在浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯一定条件下转化为，一定条件下转化为，则D为；一定条件下发生取代反应生成，则E为；一定条件下转化为，与发生信息反应生成，则G为。 【详解】（1）由分析可知，有机物A转化为有机物B的反应为环己醇在浓磷酸作用下发生消去反应生成环己烯和水，浓硫酸具有脱水性和强氧化性，容易使反应物炭化并产生污染环境，所以有机物A转化为有机物B的反应不选用浓硫酸做催化剂，故答案为：消去反应；浓硫酸具有脱水性和强氧化性，容易使反应物炭化并产生污染环境； （2）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （3）由分析可知，E的结构简式为，官能团为醚键，故答案为：醚键； （4）叠氮酸根与二氧化碳的原子个数都为3、价电子数都为16，互为等电子体，等电子体中中心原子具有的杂化方式，二氧化碳分子中碳原子的价层电子对数为2，碳原子的杂化方式为sp杂化，所以叠氮酸根的中心氮原子的杂化方式为sp杂化，故答案为：sp； （5）由分析可知，有机物F转化为有机物G的反应为与发生信息反应生成，反应的化学方程式为，故答案为：； （6）A的同分异构体含一个五元环，则五元环可能为碳环或碳氧环，若碳环为碳环，含两个手性碳的结构有(编号代表甲基位置)：；若碳环为碳氧环，含两个手性碳的结构有(编号代表甲基位置)：、，共有6种，故答案为：6； （7）由题给信息可知，以苯乙烯和为原料合成的合成步骤为与溴水发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，与发生信息反应生成，合成路线为。 54．(1) 羟基、碳氯键 2，6－二氯苯酚 (2) 还原反应 (3) (4)AC (5) 4 【分析】 (A)在H2SO4作用下和CH3COCH3反应生成(B)， 在ClCH2CH2Cl、Cl2作用下发生取代反应生成(C) ，在条件下生成 (D) ；(E) 和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成的(F) 在铁/盐酸作用下发生还原反应生成(G) ；和 发生取代反应生成(H) ，和ClCH2COCl反应生成(Ⅰ) ，在AlCl3作用下生成的(J) 和氢氧化钠反应生成(K) 。 【详解】（1） C的结构简式为，其官能团的名称为羟基、碳氯键；D的结构简式为，其名称为2，6－二氯苯酚； （2） C的结构简式为，其分子式为C15H12Cl4O2，B的分子式为C15H16O2，对比B、C的分子式可知，B到C的转变过程为氯原子取代氢原子，所以B的结构简式为；F的结构简式为、G的结构简式为，对比F、G的结构简式可知，F→G的反应为硝基在铁/盐酸作用下发生还原反应生成氨基，所以其反应类型为还原反应； （3） 和 发生取代反应生成(H)，反应的化学方程式为+→+H2O； （4）A．中氮原子的价层电子对数为，孤电子对数为0，空间结构为直线形，故A正确； B．反应③是快反应，反应②是慢反应，活化能大的反应更慢，所以活化能②＞③，故B错误； C．由反应机理可知，硫酸在反应①中消耗、反应③中生成，所以硫酸是总反应的催化剂，故C正确； D．中与硝基相连的碳原子形成4个σ键，孤电子对数为0，价层电子对数为4，该碳原子采取sp3杂化，故D错误； 故答案为：AC； （5） J的结构简式为 ，符合要求的同分异构体有，共4种。 55．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) 【分析】A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C发生取代反应生成D，与一水合氨反应生成E，转化为F，发生卤代反应生成G，发生卤代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基； （2）在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成，C为的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F为发生卤代反应生成G，F到G的反应类型为取代反应； （3）由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由1H-NMR谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、； （4）G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化； （5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基; 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为。 56．(1) 羧基 取代反应 (2)AC (3) (4)+SOCl2→+SO2+HCl (5) (6) 【分析】 根据B的结构简式和A的分子式可知A是甲苯，D生成E发生已知信息的反应，则E的结构简式为，F和G发生取代反应生成H，根据F和H的结构简式可知G的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）根据C的结构简式可知C中含氧官能团为羧基。对比B、C的结构简式可知，B中的氨基被-F原子替代，反应类型为取代反应； （2）A．F中含N官能团有氰基()和磺酰胺基()，氰基中N原子为sp杂化、磺酰胺基中原子为sp3杂化，A正确； B．由F的结构简式可知，化合物F的分子式为：，B错误； C．化合物B中含有氨基能与强酸反应，含有羧基能与强碱反应，C正确； D．A为甲苯，甲基为四面体结构，所有原子不可能共面，D错误； （3） 联系F、H的结构和G的分子式，容易判断反应为取代反应，掉下HF分子，所以G的结构简式为。 （4） 结合题给信息，羧基可与SOCl2发生取代反应生成酰氯，+SOCl2→+SO2+HCl。 （5） 苯环与酰胺基的组合可以为和，此时还有一个O和一个Cl，考虑分子中4中不同环境H原子和没有N-O键、Cl-O键的前提下，插入一个O的可能结构为。再放上一个Cl原子即可得解，另有等结构不符合题意。 （6） 甲苯转化为2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基显然由甲基氧化而来，氨基由硝基还原而来，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而来，考虑官能团引入的先后顺序和苯环上取代基定位效应，应先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后还原硝基，否则硝基和氯原子取代位置会错位、氨基可能被氧化：。 57．(1)羟基、羧基 (2)加成反应（或还原反应） (3)2 (4) + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH (5) 19 (6) 【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。 【详解】（1）化合物C结构简式为，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基； （2）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)； （3）．化合物M()分子中，与-OH相连的碳原子都为手性碳原子，则含有2个手性碳原子，故答案为：2； （4）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH，故答案为： + CH3COOC(CH3)3 + CH3OH； （5）E中有6个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：19；； （6）甲苯与氯气光照取代反应生成 ， 与NaCN发生取代反应生成 ， 水解生成 ，与甲醇发生酯化反应生成 ，合成路线表示为： ，故答案为： 。 58．(1) 1，4-二甲苯 乙醛 光照 (2) 羧基 加成反应 (3)+4NaOH+4NaCl+2H2O (4) n+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O (5) 6 (6)。 【分析】由流程可知，A物质在光照条件下被氯原子取代，生成B物质，结合B结构可知，A为，结合已知反应原理可知，B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C：，C催化氧化变成变成羧酸D；结合PTT结构可知，E为乙醛：CH3CHO，乙醛E和甲醛在氢氧化钠溶液中发生已知反应原理生成F：HOCH2CH2CHO，F经过氢气加成生成G：1，3-丙二醇，G和D缩聚反应生成PTT； 【详解】（1）由分析可知，A为，名称为：1，4-二甲苯（或对二甲苯）；E为乙醛；A物质在光照条件下被氯原子取代，生成B物质，A→B的反应条件是光照； （2）D中官能团的名称是羧基；乙醛E和甲醛在氢氧化钠溶液中发生已知反应原理生成F：HOCH2CH2CHO，E→F的反应类型为加成反应； （3）B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成C，反应为：+4NaOH+4NaCl+2H2O； （4）G含有2个羟基、D含有2个羧基，两者发生缩聚反应生成PTT n+nHOCH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O； （5）有机物M是D的同分异构体，同时满足下列条件：①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基；②能够发成水解反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色，则含有酯基且水解生成酚羟基；取代基为-COOH、-OOCH存在邻间对3种，取代基为-OOCH、-OOCH存在邻间对3种，共6种；其中，核磁共振氢谱峰显示为三组峰，且峰面积比为1：1：1，则结构对称，结构简式为； （6）发生B生成C的反应转化为，和HCHO发生已知反应②原理生成，还原为饱和醇，再和乙二酸发生缩聚反应生成；故流程成为：。 59．(1)取代反应 (2) (3)+3H2O+H+HOOCCH2COOH+CH3OH+ (4) 5 HC≡C-CH(NO2)-CH3 (5)F的原子半径比O的小，所以Si-F比Si-O键长短，键能大，键更稳定 (6) 【分析】 A与B反应转化为C，依据A、C的结构简式，可确定B为CH3CH2CH2I；C与D发生取代反应，生成E和NH3；E在AlCl3、DCM作用下，发生取代反应，生成F和CH3OH；由F、H的结构简式及G的分子式，可确定G的结构简式为；H与I发生加成、消去反应生成J等。 【详解】（1）A 中亚氨基上的1个H原子被B(CH3CH2CH2I)中的丙基替代生成C和HI，反应类型为取代反应。 （2） 由分析可知，G的结构简式为。 （3） 已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I为，在酸性条件下充分水解生成HOOCCH2COOH、CH3OH等，离子方程式为+3H2O+H+HOOCCH2COOH+CH3OH+。 （4） I()的同分异构体中，同时满足下列条件：“①具有链状结构且含有硝基；②碳原子不全在一条直线上”的有机物，可能为HC≡C-CH(NO2)-CH3、HC≡C-CH2-CH2(NO2)、O2N-C≡C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2、CH2=C(NO2)-CH=CH2，共有5种(不考虑立体异构)； 其中，含有手性碳的异构体的结构简式为HC≡C-CH(NO2)-CH3。 （5） J检测氟离子时，J转化为，Si-O键断裂，形成Si-F键，O的非金属性小于F，则形成Si-F键更稳定。则从结构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因：F的原子半径比O的小，所以Si-F比Si-O键长短，键能大，键更稳定。 （6） J为，若用代替C发生后续合成反应，所得也能检测氟离子，的结构简式为。 【点睛】在乙炔分子，若H原子被其它原子或原子团替代，则与三键碳原子相连的两个原子及两个三键碳原子仍在同一条直线上。 60．(1) 取代反应 羰基和氯原子 (2)b (3) C13H18O2 1 (4)ab (5) (6) 15 (7) 【分析】A和发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反应生成F为酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，据此分析解题。 【详解】（1）A→B的反应类型为取代反应，B中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为取代反应；羰基和氯原子。 （2）根据C和D的结构示意图可知，C和D互为同分异构体，故答案选b。 （3）E（布洛芬）的化学式为C13H18O2，分子中含有1个手性碳原子，故答案为C13H18O2；1。 （4）a．C、N、O的杂化方式均为sp3，故a正确；        b．NH2CH2CH2OH分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b正确 c．NH2CH2CH2OH易溶于水，溶液呈碱性，故c错误； d．NH2CH2CH2OH能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d错误； 故答案选ab。 （5）D中酯基和氯原子都能和反应，与足量溶液共热的化学方程式，故答案为。 （6）已知H为比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，当取代基为-CH3和-CH(CH3)COOH时有3种，当取代基为-CH3和-CH2CH2COOH时有3种，当取代基为-COOH和-CH2CH2CH3时有3种，当取代基为-COOH和-CH(CH3)2时有3种，当取代基为-CH2COOH和-CH2COOH时有3种，共15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为，故答案为15；。 （7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（）为原料合成的合成路线图可以为，故答案为。 61．(1)溴原子、酚羟基 (2) (3)+CH3CH2OH+H2O (4) (5)丙烯 (6)消去反应 【分析】 结合D的结构，和Br2发生取代反应生成A为，A和CH3I发生取代反应生成B为，B发生已知反应生成C为，C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D，D和乙醇发生酯化反应生成E为，E和发生取代反应生成F为，F一定条件下转化为G，G酸化加热生成H为，H和在催化剂条件下生成H，据此解答。 【详解】（1）A中含有官能团的名称为溴原子，酚羟基。 （2） C的结构简式为。 （3） D和乙醇发生酯化反应生成E为，化学方程式为+CH3CH2OH+H2O。 （4） B为，B的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色，说明其中含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明其中含有5种环境的H原子；满足条件的同分异构体为或。 （5） 根据H+→Psoralidin+J的反应原理：，J为CH2=CHCH3，名称为丙烯。 （6） G→H的过程中分为三步反应，G酸化生成K，然后发生消去反应生成M，再加热生成H。 62．(1) 硝基和溴原子 环戊烯 (2) (3)还原反应 (4) →+H2O (5)8 (6)1:4 (7) 【分析】 与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成 C，结合 C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知②中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生醋化反应生成H，H中硝基被氢气还原成氨基后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2，发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。 【详解】（1）A中所含官能团的名称为硝基和溴原子， D的化学名称为环戊烯； （2） 根据以上分析可知与CH3NH2反应生成B，B为； （3）B与硫化钠发生还原反应生成 C，故B→C的反应类型为还原反应； （4） F脱水生成G，化学方程式为→+H2O； （5）根据题干信息可知满足条件的E的同分异构体有醛基、羧基以及无环状结构，根据不饱和度可知结构中含有一个碳碳双键，采用“定一议二”方法，固定碳碳双键和羧基，移动醛基，因此满足条件的E的同分异构体有8种； （6） 设有机物I与J的物质的量均为1mol， I中酯基消耗NaOH，1mol酯基消耗1molNaOH，因此1mol I消耗1molNaOH，1mol J，1molCl原子水解消耗1molNaOH，1molHCl消耗1molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH，因此1mol J消耗4 molNaOH； （7） 乙烯为原料，合成三乙醇胺，流程图表示为：。 63．(1)3-苯基丙烯酸 (2)D (3) 醚键、羧基 1 (4)   +    +HCl 取代反应 (5)   (6) 7    (7)   【分析】 A在硫酸催化作用下与X反应生成B，B发生取代反应生成C，羧基在SOCl2作用下转化为酰氯，D的结构简式为  ，酰氯与胺反应生成酰胺，E的结构简式为  ，E再被还原为F，F发生取代反应生成G。 【详解】（1）A中含有羧基、苯基和碳碳双键，化学名称为苯丙烯酸； （2）A．B的分子式为C16H14O2，A错误； B．B中含有甲基，不可能所有原子共平面，B错误； C．B中含有两个苯环，最多与6mol氢气加成，C错误； D．B中的酯基为酚酯，可以与2mol氢氧化钠反应，D正确； 故选D； （3）C中的官能团有醚键和羧基。手性碳是连有四个不同基团的碳，1molC中有1mol手性碳； （4） D和胺反应生成酰胺，属于取代反应，方程式为  +    +HCl； （5） X的分子式为C7H8O，不饱和度为4，根据B的结构可以推断X为对甲基苯酚：  ； （6） 水解产物均能与氯化铁发生显色反应，说明C中有两个苯环，含有酚酯结构，则可能的碳骨架结构之一为  ，保持每个苯环上有两个甲基时，改变甲基的位置，它有4种同分异构体；当四个C位于同一个苯环时，有   3种。因此一共有7种。其中水解产物之一有10个碳原子的结构简式为   （7） 根据上述合成路线，  能与酰氯反应生成酰胺，酰胺再还原为胺，所以甲苯应先转化为酰氯，合成路线如下：  。 64．(1)丙烯醛 (2)羟基 (3) (4)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O (5) (6) 取代反应 CH3COOH或 【分析】由逆推法，G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，由(1)中A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B为HOCH2CH2CHO，B中醛基与氢气加成生成D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，W的分子式是C8H5O2N，推知W为 ，E与W反应生成F，F为，M与F发生取代反应生成K。 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为CH2=CHCHO，名称为丙烯醛； （2）D为HOCH2CH2CH2OH，官能团是羟基； （3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是 ； （4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O； （5）由分析可知，M的结构简式为； （6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，反应类型是取代反应；X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH或。 65．(1) 丙二酸 酯基 (2) C11H18O3N2 (3) HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O 取代反应 (4) 9 (5)HOOCCH2COOH 【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B，则A为HOOCCH2COOH；B和发生取代反应生成C，C和CH3CH2Br发生取代反应生成D，则C为。 【详解】（1）A为HOOCCH2COOH，其名称为丙二酸；由B的结构简式可知，B所含官能团的名称为酯基； （2）由分析可知，C的结构简式为；由异戊巴比妥的结构简式可知，其分子式为C11H18O3N2； （3）HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，化学方程式为HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH+2H2O；B和发生取代反应生成C； （4）M在分子组成上比B少1个—CH2—原子团，M的同分异构体中是A的同系物的有：HOOC(CH2)4COOH、CH3CH(COOH)(CH2)2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、CH3(CH2)2CH(COOH)2、C(CH3)2(COOH)CH2COOH、、HOOCCH(CH3)(CH2)2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH，共9种；其中核磁共振氢谱有3种吸收峰，且峰面积之比为1：1：3的同分异构体的结构简式为； （5）HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，和CH3CH2Br发生取代反应生成，和CH3Br发生取代反应生成，则合成路线为HOOCCH2COOH 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$