2025年湖北高考化学一轮专练—有机推断21道

2025湖北高考一轮专练—有机推断 1．（2024·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）网络爽文常见套路是穿越至古代吊打古人。若你不断钻研并掌握以下流程，也可缓解曹孟德的头痛，终成一代神医。 请回答下列问题： (1) 物质 A 俗称水杨酸，可从柳树皮获得，是镇痛解热的有效成分。为了缓解 A 对胃肠道强烈的刺激性，将 A 转化为 B 或 F，该过程在有机合成中称为结构的 。 (2) 物质 B 中官能团的名称为 。 (3) D 的化学名称为 。 (4) 由 B、D、E 生成 F 的反应类型为 。 (5) B 有多种同分异构体，请写出满足以下条件同分异构体的结构简式 。 ①苯环上含有对位取代结构 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应且有 2 种产物互为同系物 (6) C 和苯酚在硫酸的作用下反应生成双酚 A( )，双酚 A 可与光气 (COCl2)或碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)在一定条件下制备聚碳酸酯塑料。 ①C 与苯酚反应生成双酚 A 的同时，还有很多副产物生成，写出其中一种与双酚 A 互为同分异构体的结构简式 。 ②双酚 A 与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)反应制备聚碳酸酯塑料的化学方程式为 。 (7) 请完成由 C 制备 D 的合成路线(其他试剂任选)。 (8) 学科网（北京）股份有限公司 2．（2024·湖北武汉·湖北省武昌实验中学校考模拟预测）黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如图： 回答下列问题： (1) A 的化学名称 。 (2) C 生成 D 的反应类型为 ，设计该步反应的目的是 。 (3) F 的结构简式 。 (4) 由 G 经两步反应生成 H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式 (不要求写反应条件)。 (5) E 完全加氢后有 个手性碳原子。 (6) 同时满足以下条件的 E 的同分异构体有 种。 ①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连； ②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为 6：2：2：2：1：1。 3．（2024·湖北荆州·沙市中学校考模拟预测）化合物 E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下： 完成下列填空： (1) A 的名称为 。 (2) E 中含氧官能团的名称为 。 (3) 写出反应类型：C→D 为 反应，D→E 为 反应。 (4) 符合下列条件的 B 的同分异构体有 种。 ①芳香族化合物； ②能发生银镜反应； ③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子。 (5) 证明 D 中含—CHO 的方法是 。 (6) 设计一条由一氯环丁烷( )和苯为有机原料合成 的路线 (其他无机试剂任选)(合成路线表示方式为甲反应试剂 ……乙反应试剂 目标产物)。 反应条件 反应条件 4．（2024·湖北·校联考模拟预测）有机物 是重要药物中间体，其合成线路如图所示： 回答下列问题： (1) I 中含有 个手性碳原子；Ⅲ中含氧官能团名称为 。 (2) 反应②的反应类型为 ；V 的结构简式为 。 (3) 反应⑤的化学方程式为 。 (4) 由反应④～⑦可推测(Boc)2O 的作用为 。 (5) 同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有 种。 ①含有苯环，能使 FeCl3 溶液显色； ②核磁共振氢谱中有 6 个化学环境相同的氢原子。 写出一种核磁共振氢谱中峰面积之比为 6:2:1:1 同分异构体的结构简式 。 (6) 参照上述信息和所学知识，将下列合成线路补充完整 。 5．（2024·湖北黄冈·黄冈中学校考三模）3—四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知：i．R1COOR2+R3OH 一定条件 R1COOR3+R2OH ii．R1COOR2 ①KBH4 R1CH2OH+R2OH ( ② H O )2 (1) E 的名称为 ，A→B 的反应类型是反应 。 (2) 由 H 生成 3—四氢呋喃甲醇的化学方程式为 。 (3) 实验室中 B→D 的氧化过程不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜的原因是： 。 (4) G 的结构简式为： 。 (5) 3—四氢呋喃甲醇有多种同分异构体中，能与 NaHCO3 溶液反应放出气体的有 种。 (6) E→F 时会生成分子式为 C11H20O6 的副产物，该副产物的结构简式是 。 (7) 已知 KBH4 具有极强还原性，除了还原酯基外(信息 ii)，还可还原醛基等。请以 为原料，利用题 中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成 。 6．（2024·湖北武汉·统考模拟预测）比哌立登是一种抗震颤麻痹药，可用于轻型帕金森综合症的治疗。其合成路线如图： 回答下列问题： (1) C 中官能团的名称为 。 (2) A→C 的化学反应方程式为 。 (3) D 与 G 合成 H 的反应类型为 。 (4) (5) 根据物质结构知识判断沸点： (填“＞”或“＜”)。 (6) J 是 C 的同分异构体，J 能与 FeCl3 发生显色反应，符合条件的 J 有 种，其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1：2：3：6 的结构简式为 (写一种即可)。 (7) 参照上述合成路线，以 1，3－丁二烯和 主要原料，设计 的合成路线(无机试剂和 含有三个碳原子以下的有机试剂任选) 。 7．（2024·湖北·华中师大一附中校联考模拟预测）我国医学专家团队初步测试发现，在体外细胞实验中，阿比朵尔在 10~30μmol 浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒，阿比朵尔的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1) C 的分子式为 。 (2) 反应①可看作分为两步进行，第二步为 +H2O；第一步反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (3) D 的结构简式为 。 (4) 1molE 与足量H2 加成反应，最多消耗 mol H2 。 (5) 在 A 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数有 种(不考虑立体异构)。 A．能与碳酸氢钠溶液反应产生气体 B．能发生银镜反应 写出符合上述条件且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式： (写一种)。A 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪 (6)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式： 。 8．（2024·湖北·校联考二模）有机物 G 是制备对羟基肉桂酸甲酯的一种有机合成中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1) 的化学名称是 。 (2) 写出由 A 生成 B 的化学方程式 。 (3) 试剂 X 的结构简式为 。 (4) D 中的含氧官能团的名称为 。 (5) 由 C 生成 D 的反应类型为 。 (6) 由 E 生成 F 所需的试剂、条件为 。 (7) 在 B 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数有 种(不考虑立体异构)。 a. 含有苯环和酯基(Br 原子不与酯基相连)； b. 不能发生银镜反应； c. 苯环上的一氯代物有 2 种。 在上述 B 的同分异构体中， 、 、 (写结构简式)在酸性环境下的水解产物含酚羟基。 9．（2024·湖北黄冈·黄冈中学校考二模）早在公元前 3000 年，人们发现柳树皮具有解热镇痛功效。1838 年意大利化学家拉菲勒·皮里亚以柳树皮为原料制得水杨酸，此后科学家对水杨酸的结构进行一系列改造，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林。水杨酸的合成路线及其结构修饰如下： (1) 水杨酸中含氧官能团的名称是 。 (2) 由 制 不采取甲苯与Br2 直接反应，而是经过步骤①~③，目的是 。 (3) 步骤③的反应类型是 。 (4) 步骤④~⑥的顺序能否改为水解、酸化、氧化？请说明理由 。 (5)阿司匹林的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 a. 与阿司匹林具有相同的官能团 b．其苯环上的一氯代物有 3 种 (6) 阿司匹林与另一解热镇痛药对乙酰氨基酚利用拼合的方法得到一种新药贝诺酯，口服后在胃肠道不被水解， 避免了对胃肠道的刺激。贝诺酯以原形吸收，吸收后很快代谢为水杨酸和对乙酰氨基酚，两种药物同时发挥作用，且作用时间较阿司匹林和对乙酰氨基酚长。 写出阿司匹林转变为贝诺酯反应的化学方程式： 。 (7) 科研工作者将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，研制出长效缓释阿司匹林，在肠胃中缓慢释放出有效成分，不仅能够减少对肠胃的刺激，而且有利于保证血液或组织中的药物浓度相对稳定，并且可减少每天吃药次数。长效缓释阿司匹林的缓释原理是 。 (8) 10．（2024·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）维拉帕米是一种用于治疗高血压的药物，其人工合成路线如图： (1) B 物质中官能团的名称为 。 (2) E→F 的反应类型为 。 (3) 已知 F→G 反应中Na 2CO3 的作用与 C→D 中 NaOH 作用相似，则 C 的结构为 。C→D 的反应还可生成一种副产物 K，K 的结构为 。 (4) F→G 中能否将Na 2CO3 溶液换为 NaOH 溶液，用化学方程式说明原因： 。 (5) A 物质满足下列条件的同分异构体 M 有 种。 ①1mol M 能和 3mol Na 2CO3 发生反应 ②1mol M 能和 2mol 溴水发生取代反应 ③M 能和NaHCO3 发生反应 ④苯环上最多含 3 个取代基 (6) 已知：①邻甲氧基苯( )和乙酸的熔点分别为 38℃和 16.6℃，将两者混合后得到的混晶(混合比例为 1：1，其熔点比单晶都高；②紫外光下，两个碳碳双键可加成为四元环(环丁烷)的结构。D 在一定条件下可转化为 L( )，晶体 L 在紫外光条件下只生成一种加成产物 Z，推测 Z 的结构简式 为 。 11．（2024·湖北武汉·统考模拟预测）苯烯莫德是一种小分子药物，因可抑制多种自身免疫性疾病而成为研究热点。其合成路线如下： ( 试卷第 10 页，共 18 页 ) 学科网（北京）股份有限公司 已知：① KBH4 R CH OH (R 、R 为氢原子或烃基) 1 2 1 2 ②R -CH Cl POC2H5 3 R2CHO 1 2 回答下列问题： (1) 苯烯莫德中官能团的名称为 。 (2)合成路线中碘甲烷的作用是 。 (3) D→E 的反应类型为 。 (4) F 的结构简式为 。 (5) B→C 为取代反应，则反应的化学反应方程式为 。 (6) H 是 A 的同分异构体，满足下列条件的 H 有 种；其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，峰面积之比为 1： 2：2：1 的结构简式为 (任写一种)。 a. 能发生银镜反应 b. 与FeCl3 溶液反应显紫色 c. 红外光谱显示无-O-O-结构 (7) 参照上述路线，写出以C2 H4 、CH3CHO 、POC2H5 3 为原料合成 2，4-己二烯的合成路线(其他无机试剂任选)。 12．（2024·湖北·校联考模拟预测）抗肿瘤药物培美曲塞的前体 M( ) 的一种合成路线如下： 已知： (9) C 中官能团的结构简式为 ，F 的名称是 (采用系统命名法)。 (10) 实现 E→F 的转化需加入的试剂是 。 M 分子虚线框中所有原子 (填“是”或“否”)共平面。 K→M 的反应涉及三步，已知第一步是取代反应，第三步的反应类型是 。 F 与过量H2 完全加成后获得产物 N，符合下列条件的 N 的同分异构体数目为 。 ①含六元碳环； ②与NaOH 溶液共热时，1mol N 最多消耗2mol NaOH ； ③与溴原子相连的碳原子为sp3 杂化 (11) 的一种合成路线如图。已知 P 中含CH 2 结构，写出中间产物 P、Q 的结构简 式 、 。 学科网（北京）股份有限公司 13．（2024·湖北荆州·统考模拟预测）氟伐他汀 H(fluvastatin)是第一个全化学合成的降胆固醇药物，为羟甲戊二酰辅酶 A 还原酶抑制剂，与其他同类药物相比，它具有结构简单、作用具有选择性、不良反应发生率低等优点，是一种优良的降血脂药。氟伐他汀的合成路线如图所示： 已知：Ph-代表苯基； CO2 Na 代表-COONa回答下列问题： (7) G 中不含氮的官能团的名称是 (8) C→D 的反应类型是 ，D→E 的反应方程式为 (9) E 与 F 反应生成 G 的同时，还生成了另外一种有机产物，其结构简式为 许多有机物可与H2 加成还原，等物质的量的 G 和 H 与H2 加成还原最多可消耗H2 的物质的量之比为 。 分子组成比 X 少 1 个CH2 的芳香族的结构有 种，请写出其中核磁共振氢谱峰值面积比为 1：2：2：6 所有物质的结构简式 。 14．（2024·湖北·校联考模拟预测）W 可用于生产治疗高血压药物的有机物，以芳香烃 A 等物质为原料制备 W 的一种路线如图所示： 已知： ① R Cl R NH 催化剂 R NHR HCl； 1 2 1 ② RCOOH R NH 脱水剂 RCONHR H O； 1 2 1 2 ③ 。 回答下列问题： (1) 的化学名称为 。 (7) D→E 的反应类型是 ；一个 G 分子中手性碳原子的数目为 。 (8) X、W 的结构简式分别为 ；Y 中含氧官能团名称为 。 (9) B→C 的化学方程式为 。 满足下列条件的 D 的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有 5 组峰的结构简式为 。 · 能发生水解反应、银镜反应 · 苯环上只有两个取代基，其中一个为NH2 (10) 已知如下转化 ，则 M 结构简式为 ； A→J 的化学方程式为 。 15．（2024·湖北·校联考模拟预测）有机化合物 H 是盐酸屈他维林的合成中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (7) A 的化学名称为 。 (8) B 的结构简式为 。 (9) F 所含官能团的名称是 。 (10) F G H 的反应类型为 。 D 有多种同分异构体，写出所有满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。 a．分子中含有苯环，且苯环上有 4 个取代基(含有 3 个OC2 H5 )； b．核磁共振氢谱有 6 组峰。 (11) D F 两步反应的化学方程式为 。 16．（2024·湖北荆门·荆门市龙泉中学校联考二模）有机物 G 是一种抗新型冠状病毒口服药的合成中间体，其合成路线如下， 回答下列问题： (8) A 的化学名称为 。 (9) C→D 反应的化学方程式为 。 E→F 中被还原的官能团是 ，F→G 的过程中发生取代反应的官能团是 。 在 E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种，其中核磁共振氢谱有 2 组峰的结构简式为 。 (10) a．分子中含有苯环 b．能发生银镜反应 c．能发生水解反应 已知 B→C、C→D、D→E 的产率分别约为 85%、84%和 80%，则 B→E 的总产率为 (计算结果保留一位小数)。 化合物 E 的酸性强于苯甲酸的原因是 。 17．（2024·湖北·统考模拟预测）帕克替尼是一种口服 JAK 激酶抑制剂，用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下： 回答下列问题： (8) D 的化学名称为 (9) F 的结构简式为 (10) ⑤的反应类型为 ，反应 的反应类型与该反应相同(填反应序号)。 G 中含氧官能团的名称为 反应⑦生成帕克替尼和另一种物质，写出该物质的结构简式 化合物 A 的同分异构体中满足下列条件的有 种； · 含有苯环 ii．能与 NaOH 溶液反应 其中核磁共振氢谱峰面积比为 2：2：1 的结构简式为 18．（2024·湖北·统考一模）茚三酮能与任何含α一氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下： 回答下列问题： · B→C 的反应类型是 。 · C→D 反应的另一种产物是 ，写出其一种用途 。 · E 的核磁共振氢谱吸收峰有 组。 · 已知 G 的分子式为 C9H6O3，G 的结构简式为 。 · M 是 D 的同系物，其相对分子质量比 D 多 14．满足下列条件 M 的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物 ②能与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 ③含有碳碳三键 · 工业上以甲苯为起始原料制备 A()的流程如下： ①苯酐与乙醇反应的化学方程式为 。 ②使用 5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是 。 19．（2024·湖北·统考二模）化合物 H 是一种激素受体拮抗剂，其合成路线如下(图中给出了部分转化过程的产率)： 回答下列问题： (9) A→B 与 B→C 的反应类型 (填“相同”或“不同”)。 (10) 化合物 C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的还有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有 3 个取代基； ②F 和 Br 直接与苯环相连，且仍为间位关系； ③具有酰胺类物质的性质。 化合物 E 的结构简式为 。 化合物 F 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (11) 化合物 G 可以由化合物 X 转化得到： 化合物 X 中的官能团名称是 、 、氰基；将该反应方程式补充完整 ： (12) F→H 可看成分 2 步进行，第一步是化合物 F 的氮原子进攻化合物 G，第二步是酯交换反应成环得到化合物 H。 ①第一步的反应类型是 ； ②酯交换反应是典型的可逆反应，但 F→H 的产率却较大，从产物结构分析，其原因可能是 。 20．（2024·湖北·校联考模拟预测）以下为某药物 K 的合成路线： 回答下列问题： (8) 已知 B 分子苯环上的一氯代物只有 2 种，则 B 的结构简式为 。 (2)D 中官能团的名称为 。(3)G→H 的方程式为 。 (5) H→I 的反应条件为 。 (6) E+J→K 的另一产物为 。 (7) 符合下列条件的 E 的同分异构体有 种，其中一种同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应； ②与 FeCl3 溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生； ③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6：2：1：1。 21．（2024·湖北·统考一模）某种聚碳酸酯 F 的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等，其合成路线如下： 已知： (7) 化合物 A 的名称为 ，化合物 C 中所含官能团的名称为 。 (8) 化合物 B 的用途有 (任写一种)。 (9) 反应③的化学方程式为 ，反应类型为 。 化合物 E 的结构简式为 。 碳酸二甲酯( CH3OCOOCH3 )的分子式为 ，写出其能与NaOH 溶液反应的同分异构体的结构简式 (任写两种)。 参考答案： 1．(1)修饰 (2)羧基、酯基 (3)聚甲基丙烯酸 (4)酯化反应 (5) (10) n + ( 3 3 3 )nCH OCOOCH 催化剂 (2n-1)CH OH+ (11) 【分析】结合聚合物 F 和 D 结构简式，推断 B 结构简式 ，E 结构简式：OHCH2CH2OH； 【详解】（1）通过改变有机物分子中官能团，达到使物质具有不同性质的过程在有机合成中称为结构的修饰； （2）B 结构简式 ，官能团：羧基、酯基； （3）D 是由甲基丙烯酸通过聚合反应生成，所以名称：聚甲基丙烯酸； 学科网（北京）股份有限公司 （4）B 和 D 中羧基与 E 中两个羟基发生酯化反应生成 F，反应类型：酯化反应； （5）E 分子式：C9H8O4，①苯环上含有对位取代结构，说明有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，说明发生银镜反应官能团为甲酸酯基，且有 2 种产物互为同系物，说明可水解出 甲酸和乙酸，则满足要求的有机物结构简式： ； (2) ( ： )①苯环上侧链位置不同，可形成不同的同分异构体，所以可能产生的副产物 ； ②双酚 A 与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)发生缩聚反应，反应方程式：n + ( 3 3 3 )nCH OCOOCH 催化剂 (2n-1)CH OH+ ； (3) 与 HCN 加成生成 ，在酸性条件下－CN 转化为－COOH 生成 ，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ， 通过 聚合反应生成目标产物，具体合成路线如下： o 2．(1)2－乙基苯酚(或邻乙基苯酚) (12) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化 (3) (4) (5)3 (6)4 【分析】A B 形成了 C=C 为消去反应。B C为 C=C 与水的加成反应，C 为 。C D 为酚羟基 H 被取代，该反应为取代反应。D E 为-OH 氧化为酮。F G 产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆 推 F 为 。 【详解】（1）以苯酚为母体，那么对苯环编号，该物质为 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。答案为 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚。 (10) 由以上分析，该反应为取代反应。C D 酚羟基被反应，而E F 产生了酚羟基，故保护了酚羟基，防止被氧化。 答案为取代反应；保护酚羟基，防止被氧化。 (11) F G 产生了酯基，应该为酰基与羟基形成酯基，逆推 F 为 。 (12) 学科网（北京）股份有限公司 答案为 。 （4）G 发生加成即羰基的 A 碳与酯基中 C=O 的加成得到产物为 ，该物质的醇羟基再脱水 消去形成 C=C。 答案为 。 （5）手性碳的特点：连接四个不同的原子或基团，E 完全加氢的产物为 ，手性碳如 图标注所示为 3 个。答案为 3。 （6）E 的分子式为 C15H12O2，含有两个苯环通过一根单键直接相连含有 ，通过能发生银镜反 应含有-CHO，能发生水解且水解产物之一能与 FeCl3 显色含有 ，由已知核磁共振峰面积为 6:2:2:2:1:1，即该分子中含有两个等效的 -CH3，即 在该分子中两个甲基取代，共有如图标注 4 种。 答案为 4。 3．(1)对二溴苯或 1，4-二溴苯 (2)羧基、羟基 (13) 取代 氧化 (5)取少量 D 样品于试管中，加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，观察。若有砖红色沉淀生成，则证明含—CHO (6) 【分析】由题意可知 A 的结构式为： ，B 通过取代反应生成 C，C 在一定条件下发生取代反应生成 D，D 在一定条件下醛基转化为羧基生成 E，依此解题。 【详解】（1）由分析中 A 的结构，可知名称为对二溴苯或 1，4-二溴苯，答案为：对二溴苯或 1，4-二溴苯； (11) 由 E 的结构可知含氧官能团的名称为羧基、羟基，答案为：羧基、羟基； (12) 由分析可知 C→D 为取代反应，D→E 为氧化反应，答案为：取代，氧化； (13) 符合①芳香族化合物；②能发生银镜反应；③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，三个条件的 B 的同分 异构体有： ，共 6 种结构，答 案为：6； (14) 检验醛基可以使用新制氢氧化铜，答案为：取少量 D 样品于试管中，加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，观察。若有砖红色沉淀生成，则证明含—CHO； (15) ( ， ) ( ， )苯转化为溴苯，一氯环丁烷在氢氧化钠的水溶液中转化为 被氧化为 和 (16) 溴苯在一定条件下反应生成 ，合成路线为： ，答案为： o 4．(1) 2 酰胺基 (12) 还原反应 ( Δ )(3)2 +O2 Cu 2 +2H2O (11) 保护 (12) 12 或 (13) 、 (14) 【分析】由有机物的转化关系可知， 与 SOCl2、氨气先后发生取代反应生成 ， 经多步转化生成 ， 在 THF 作用下与硼氢化钠发生还原反应生成 ， 与过氧化氢 和氢氧化钠混合溶液反应生成 ，则 V 为 ； 与(Boc)2O 发生取代 反应生成 ，催化剂作用下 与氧气发生催化氧化反应生成 ， 一定条件下与甲醇反应生成 ， 与氯化氢反应生成 o 【详解】（1）连有 4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。由图 可知，I 中 含有 2 个手性碳原子；由Ⅲ得结构简式可知，其含氧官能团为酰胺基。 (11) 由分析可知，反应②为 在 THF 作用下与硼氢化钠发生还原反应生成 ， 与过氧化氢和氢氧化钠混合溶液反应生成 ，则 V 为 。 (12) 反应⑤为在催化剂作用下， 与氧气发生催化氧化反应生成 ，反应的化学方 ( Δ )程式为 2 +O2 Cu 2 +2H2O。 (13) 由 和 的结构简式可知，反应④~⑦中(Boc)2O 的作用是保护亚氨基 ( )。 (14) Ⅲ的同分异构体含有苯环，能使氯化铁溶液显色，说明同分异构体分子中含有酚羟基。核磁共振氢谱中有 6 个化学环境相同的氢原子，说明苯环上含有 2 个处于对称位置的甲基，则结构简式为 、 ，共 2 种；也可以视作 、 、 分子中苯环 上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有 10 种，则符合条件的同分异构体共有 12 种；其中核磁共振氢谱中峰面 积为 6:2:1:1 的同分异构体的结构简式为 或 。 (15) 与氢气发生加成反应生成 ，则 A 为 ；参照上述合成信息可知，在 THF 作用下， 与硼氢化钠发生还原反应 生成 ，则 B 为 。 5．(1) 丙二酸二乙酯 取代反应 (2) 浓H2SO4 +H2O (13) ( Δ )银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性，氧化醛基时会使酯基水解 (14) (15) 4 (16) (17) 学科网（北京）股份有限公司 (18) ①KBH4 ( ② H O )2 一定条件 O2 Cu，Δ 【分析】由有机物的转化关系可知， 碱性条件下与甲酸乙酯共热发生取代反应生成 ，催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 HOOCCH2COOC2H5，则 D 为 HOOCCH2COOC2H5；浓硫酸作用下 HOOCCH2COOC2H5 与乙醇共热发生酯化反应生成 C2H5OOCCH2COOC2H5， HOOCCH2COOC2H5 与环氧乙烷发生环加成反应生成 ， 一定条件下 发生取代反应生成 ，则 G 为 ； 发生信息 ii 反应生成 ，则 H 为 ；浓硫酸作用下 共热发生脱水反应生成 。 【详解】（1）由结构简式可知，E 分子的名称为丙二酸二乙酯；A→B 的反应为 碱性条件下与甲酸乙酯共热发生取代反应生成 和乙醇，故答案为：丙二酸二乙酯；取代反应； (13) 由分析可知，由 H 生成 3—四氢呋喃甲醇的反应为浓硫酸作用下 共热发生脱水反应生成 和水，反应的化学方程式为 浓H2SO4 +H2O，故答案为： ( Δ ) ( Δ )浓H2SO4 +H2O； (14) 由分析可知，实验室中 B→D 的氧化过程为催化剂作用下 与氧气共热发生催化氧化反应生 成 HOOCCH2COOC2H5，银氨溶液或新制氢氧化铜溶液都呈碱性，碱性条件下酯基会发生水解反应，所以为防止氧化醛基时会使酯基水解，不宜选用银氨溶液或新制氢氧化铜，故答案为：银氨溶液或新制氢氧化铜都呈碱性， 氧化醛基时会使酯基水解； (15) 由分析可知，G 的结构简式为 ，故答案为： ； （5）3—四氢呋喃甲醇的同分异构体能与碳酸氢钠溶液反应放出气体说明同分异构体分子中含有羧基，同分异构体的结构可以视作丁烷分子中的氢原子被羧基取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中的氢原子被羧基取代所得结构都有 2 种，则符合条件的结构共有 4 种，故答案为：4； （6）E 分子的中间碳原子上有 2 个氢原子均可与环氧乙烷发生环加成反应，则分子式为 C11H20O6 的副产物的结 构简式为 ，故答案为： ； (16) 由题给信息可知，以 为原料合成 的合成步骤为 发生信息 ii 反应 生成 ，一定条件下 发生脱水反应生成 ，催化剂作用下 与氧 气共热发生催化氧化反应生成 ，合成路线为 ( 一 定 条件 O 2 ，故答案为 ： ① KB H 4 ② H 2 O 一 定 条件 6 ． (1) 碳碳双键、酮羰基 O 2 o (2) + )Cu，Δ ①KBH4 ( ② H O )2 Cu，Δ (3)加成反应 (4)> (5) 22 (6) 【分析】由流程可知，AB 生成 C，结合 C 结构、AB 化学式可知，AB 分别为 、 ；E 发生取 代反应生成 F，F 转化为 G，G 和 D 中羰基发生加成反应生成 H，H 在酸性条件下生成羟基得到比哌立登； 【详解】（1）由 C 结构可知，C 中官能团的名称为碳碳双键、酮羰基； (9) 由分析可知， 、 发生加成反应生成 C，反应为 + ； (10) 由分析可知，D 与 G 合成 H 的反应类型为加成反应； (11) 中氮的电负性较大，可以形成氢键导致其沸点升高，故沸点： > ； （5）C 含有 9 个碳、1 个氧、不饱和度为 4；J 是 C 的同分异构体，J 能与 FeCl3 发生显色反应，则含有苯环和酚羟基： 若取代基为-OH、-CH2CH2CH3，则有邻间对 3 种情况； 若取代基为-OH、-CH(CH3)2，则有邻间对 3 种情况； 若取代基为-OH、-CH3、-CH2CH3，苯环上 3 个不同的取代基，则有 10 种情况； 若取代基为-OH、3 个-CH3，则有 6 种情况；故符合条件的 J 共有 22 种；其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，且峰面积之比为 1：2：3：6，则含有 2 个对称的甲基和 1 个其它甲基， 结构简式为 ； （6）1，3－丁二烯和 发生加成反应生成 ，再和 CH3MgBr 反应生成 ，在水解得到产物，故流程为： o 7．(1) C13H15 NO3 (2) +CH3NH2 加成反应 (3) (4)4 (5) 12 (或 ) C 学科网（北京）股份有限公司 (6) 【分析】A→B 先发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成 B 中的碳碳双键，B 发生加成反应生成 C，C 在酸性条件下生成 D，D 与液溴反应生成 E，根据 C、E 的结构简式可知 D 为 发生取代生成 F，F→G 发生取代反应，由此可知： 【详解】（1）由已知结构可知 C 的分子式为C13H15 NO3 ； (14) 结合 A 和 B 的结构简式以及第二步反应的化学方程式可推知，第一步发生了加成反应，所以反应的方程式为+CH3NH2 ； (15) ，根据该已知信息，可以发现 C 到 D 发生的反应就是该已知信息，也就是苯 环上的羟基发生了取代反应，所以可知 D 的结构简式为 ； （4）E 中含有一个苯环(最多可加成三个氢气)和一个碳碳双键(最多可加成一个氢气)，所以 1 mol E 最多可以消 耗 4 mol H2 ； (13) 根据题目信息，可看作C4 H10 中的两个 H 被一个COOH 和一个CHO 取代，其中正丁烷被取代有 8 种， 异丁烷被取代有 4 种，共 12 种。核磁共振氢谱有四组峰的为 (或 )质谱仪的工作 原理是电子轰击或其他方式使被测物质离子化，形成各种质荷比的离子，这几种物质的结构不同，断裂形成的离子也不同，故不选 A；红外光谱仪可检测结构中的化学键种类，结构不同，其红外数据也不同，故不选 B；同分异构体的元素组成相同，因此在元素分析仪上的数据完全相同，故选 C；各个物质结构不同，结构中的氢原子也不同，因此在核磁共振仪上的数据也不会相同，故不选 D； (14) 结合 F 和 G 的结构简式，就是 F 的结构上最左边苯环上羟基的邻位发生了变化，结合原子守恒可知方程式 为： 。 8．(1)1，2-二溴乙烷 (2) (17) HOOC-CH2-COOH (18) 醚键、羧基 (5)消去反应 (19) 甲醇(或 CH3OH)，浓硫酸，加热 (20) 8 【分析】由结构式和反应条件分析，A 和发生取代反应生成 B，B 中醛基和试剂 X 发生加成反应生成 C，可以推知 X 为 HOOC-CH2-COOH，C 发生消去反应生成 D，D 脱去 C 原子得到 E，E 和 CH3OH 发生酯化反应得到 F，以此解答。 【详解】（1） 的化学名称是 1，2-二溴乙烷。 (15) 由分析可知，A 和发生取代反应生成 B，化学方程式为： o (16) 由分析可知，试剂 X 的结构简式为 HOOC-CH2-COOH。 (17) 由结构简式可知，D 中的含氧官能团的名称为醚键、羧基。 (18) 由分析可知，C 发生消去反应生成 D。 (19) 由分析可知，E 和 CH3OH 发生酯化反应得到 F，反应条件为：甲醇(或 CH3OH)，浓硫酸，加热。 在 B 的同分异构体中，同时满足条件：a．含有苯环和酯基(Br 原子不与酯基相连)；b．不能发生银镜反应，说明其中不含有醛基和甲酸酯的结构；c．苯环上的一氯代物有 2 种，说明苯环上有 2 个取代基其是对位的；则 B 况，在酸性环境下的水解产物含酚羟基说明苯环上含有 的结构，满足条件的同分异构体为： 、 、 。 9．(1)羟基、羧基 (17) 利用SO3 H 占据甲基的对位，达到控制Br 只能取代甲基邻位的目的，若直接与Br2 反应将导致甲基的邻、对位均可发生取代反应 (18) 取代反应 (19) 不能，因为酚羟基易被高锰酸钾氧化 (5)14 (6) (7)首先高聚物载体中结合了足量的阿司匹林分子，保证人体所需阿司匹林的总量。其次阿司匹林通过水解反应被释放出来，水解反应是一种可逆反应，阿司匹林一旦被消耗，水解平衡发生移动，可保持阿司匹林的浓度相对稳定。从而达到长效、缓释的作用 【分析】甲苯在硫酸和三氧化硫的作用下生成对甲基苯磺酸，对甲基苯磺酸与溴单质发生取代，取代甲基邻位的氢原子，产物与水发生取代生成邻甲基溴笨，甲基被氧化生成邻溴苯甲酸，碱性条件下发生水解生成对应钠盐，酸性条件下转化为邻羟基苯甲酸即水杨酸，依次得到阿司匹林、长效缓释阿司匹林。 【详解】（1）水杨酸中含氧官能团的名称是羟基、羧基，答案为：羟基、羧基； (16) 甲苯的邻对位氢原子都很活泼，利用SO3H 占据甲基的对位，达到控制Br 只能取代甲基邻位的目的，若直接与Br2 反应将导致甲基的邻、对位均可发生取代反应，答案为：利用SO3 H 占据甲基的对位，达到控制Br 只能取代甲基邻位的目的，若直接与Br2 反应将导致甲基的邻、对位均可发生取代反应； (17) 步骤③的反应类型是取代反应，答案为：取代反应； (18) 不能改为水解、酸化、氧化，若最后氧化则得不到酚羟基其易被氧化，答案为：不能，因为酚羟基易被高锰酸钾氧化； (19) (20) 苯环上有 三个取代基时满足条件，共 10 种结构，苯环上有-OOCCH2COOH、 -C(COOH)OOCH、-CH2OOCCOOH、-COOCH2COOH 四种取代基的一种时满足条件，所以共10+4=14 种结构，答案为：14； (21) 和 发生酯化反应即可制得 ，化学方程式： ； (22) 首先高聚物载体中结合了足量的阿司匹林分子，保证人体所需阿司匹林的总量。其次阿司匹林通过水解反应被释放出来，水解反应是一种可逆反应，阿司匹林一旦被消耗，水解平衡发生移动，可保持阿司匹林的浓度相对稳定。从而达到长效、缓释的作用 10．(1)醚键、酰胺基 (2)还原反应 (3) (4) (20) 10 (21) 【分析】根据 F→G 反应中官能团的变化及 D 的结构中-CN 可知，C 的结构为 ；结合其他有机物的结 构简式及反应条件进行推断分析； 【详解】（1）根据 B 的结构简式可知 B 中含有的官能团为醚键和酰胺基； (12) 根据 E、F 的结构可知 E→F 为去氧加氢的反应，反应类型为还原反应； (13) 根据 F→G 反应中官能团的变化及 D 的结构中-CN 可知，C 的结构为 ； 根据 C→D 的反应变化可知，还可生成的一种副产物 K 为 ； (14) F→G 中不可将Na 2CO3 溶液换为 NaOH 溶液，在强碱性条件下，生成物 G 中的氯原子可能会发生水解反应， 反应方程式为 ； (15) 根据条件判断 A 的同分异构体 M 含羧基、2 个酚羟基，1molM 能和 2mol 溴水发生取代反应说明 2 个酚羟 种可能，综上所述为2 5 10 种； (16) 熔点比单晶高，说明醋酸分子和邻甲氧基苯的作用力强，所以生成对位的更有利, 推测 Z 的结构简式为 o 11．(1)羟基、碳碳双键 (2)保护酚羟基 (3)取代反应 (4) (5) +CH3CH(OH)CH3 硫酸 (6) 12 +H2O 【分析】根据 A 的结构简式及 B 的分子式知，A 和甲碘烷发生取代反应生成 B 为 ；D 和 SOCl2 发生取代反应生成 E，根据 D 的分子式及 E 的结构简式知，D 为 ，C 发生信息 ①中的反应生成 D，结合 C 的分子式知，C 为 ，B 和 2-丙醇发生取代反应生成 C；E 和 F 发生信息②的反应生成 G，根据 E、G 的结构简式及 F 的分子式知，F 为 ，G 发生取代反应生成苯烯莫德； 【详解】（1）苯烯莫德中官能团的名称为羟基、碳碳双键，故答案为：羟基、碳碳双键； (8) 合成路线中碘甲烷的作用是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基； （3）D 中醇羟基被氯原子取代生成 E，则 D→E 的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （4）F 的结构简式为 ，故答案为： ； （5）B→C 为取代反应，B 为 、C 为 ，则反应的化学反应方程式为 +CH3CH（OH）CH3 硫酸 +H2O； （6）H 是 A 的同分异构体，H 满足下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基；与 FeCl3 溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；红外光谱显示无-O-O-结构，如果取代基为 HCOO-、2 个酚-OH，有 6 种位置异构；如果取代基为-CHO、3 个酚-OH，如果 3 个酚羟基相邻，醛基有 2 种位置异构；如果 2 个酚羟基相邻，另一个酚羟基与其中 一个酚羟基相间，醛基有 3 种位置异构；如果 3 个酚羟基都相间，醛基有 1 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有 12 种；其中核磁共振氢谱显示 4 组峰，峰面积之比为 1：2：2：1 的结构简式为 ； （7）以 C2H4、CH3CHO、P(OC2H5)3 为原料合成 2，4-己二烯，CH3CH2Cl 和 CH3CHO 发生信息②的反应生成 2， 4-己二烯，乙烯和 HCl 发生加成反应生成氯乙烷，合成路线为 12．(1) OH 、C C 对溴苯甲酸或 4-溴苯甲酸 (12) ( 4 4 )酸性KMnO 溶液或KMnO H 溶液 (13) 否 (14) 消去反应 (5)7 (6) NCCH 2COOCH 2CH3 【分析】由 A 分子式可知 A 为乙炔CH CH ，乙炔与CH3CH 2MgBr 发生取代反应生成 B CH CMgBr ，B 与环 氧乙烷发生开环加成反应再经酸化生成 C( CH CCH2CH2OH )；结合 H 的结构及 D 的分子式可知 D 为甲苯；D与溴单质在溴化铁催化下发生对位取代反应生成 E( )，E 被氧化生成 F( )，F 与甲醇发生酯化反应生成 G( )，C 与 G 发生取代反应生成 H，H 与氢气发生加成反应生成 I( )，I 中醇羟基发生催化氧化反应 生成 J( )，J 与 HBr 发生取代反应生成 K：K 与 反应生成 M，据此分析解答。 【详解】（1）C 为CH CCH2CH2OH ，含有碳碳三键和羟基两种官能团，官能团结构为： OH 、C C ， F( )，名称为：对溴苯甲酸或 4-溴苯甲酸，故答案为： OH 、C C ；对溴苯甲酸或 4-溴苯甲酸； ( 4 ) ( 4 4 4 )（2）E 中甲基被氧化为羧基，需要强氧化剂酸性KMnO 溶液或KMnO H 溶液，故答案为：酸性KMnO 溶液或KMnO H 溶液； (9) 虚框中含有饱和氮原子，该氮原子与其所连原子形成四面体结构，所有原子不可能共面，故答案为：否； (10) (11) K→M 的反应过程中首先 K 中溴原子所连基团与 中羰基邻位碳上的氢发生取代反应， 然后同侧氨基与 K 中醛基发生已知信息中加成反应，再发生醇消去反应生成 M，故答案为：消去反应； （5）F( )与过量氢气发生加成产物为： ，①含六元碳环； ②与NaOH 溶液共热时，1mol N 最多消耗2mol NaOH ，则 N 含有 1 个羧基和溴原子消耗 NaOH 或一个-OOCH和溴原子消耗 NaOH； ③与溴原子相连的碳原子为sp3 杂化，即为饱和碳原子； 若为羧基，则在碳环上的位置有：NCCH2COOCH2CH3 共 3 种，若为-OOCH，则在碳环上的位置有： NCCH2COOCH2CH3 共 4 种，共计 7 种，故答案为：7； （6）Q 经脱乙醇生成 ，可知 Q 为 ； 与 P 反应生成 Q，结合 Q 与 结构可知 P 为NCCH 2COOCH 2CH3 ，故答案为： NCCH 2COOCH 2CH3 ； 。 ( Δ )13．(1)碳碳双键、醛基、碳氟键 (2) 加成反应 (3) (4) 9：8 浓H2SO4 +H2O (5) 20 、 、 【分析】由有机物的转化关系可知，在氯化铝作用下 与 发生取代反应生成 ，100℃ 条件下 与 发生取代反应生成 ，则 X 为 ；在氯化锌作用下， 在 100℃条件下发生加成反应生成 ，浓硫酸作用下 共热发生消去反应生成 ，—5℃条件下 与 发生取代反应生成 ， 与 发生加成反应生成 。 【详解】（1）由结构简式可知，G 中不含氮的官能团为碳碳双键、醛基、碳氟键，故答案为：碳碳双键、醛基、碳氟键； 学科网（北京）股份有限公司 (16) ( ， )由分析可知，C→D 的反应为在氯化锌作用下 在100℃条件下发生加成反应生成 ； D→E 的反应为浓硫酸作用下 共热发生消去反应生成 和水，反应的化学方程式为 ( Δ )浓H2SO4 +H2O，故答案为：加成反应 浓H2SO4 +H2O； (17) ( ； ) ( Δ )由分析可知，E 与 F 反应生成 G 的反应为 与 发生加成反应生成 和 ，故答案为： ； (18) 由结构简式可知，G 分子中苯环、碳碳双键和醛基一定条件下与氢气发生加成反应，1molG 分子最多 9mol氢气反应，H 分子中苯环、碳碳双键一定条件下与氢气发生加成反应，1molG 分子最多 8mol 氢气反应，则等物质的量的 G 和 H 与氢气加成还原最多可消耗氢气的物质的量之比为 9：8，故答案为：9：8； (19) 由分析可知，X 的结构简式为 ，则分子组成比 X 少 1 个 CH2 的芳香族化合物中含有氮原子，若苯 (20) 环上取代基只有 1 个，同分异构体的结构可以视作 （苯基）取代 CH3CH2NH2 和(CH3)2NH 分子中氢原子 ( 、 )所得结构，共有 5 种；若苯环上取代基有 2 个，同分异构体的结构可以视作 分 子中苯环上的氢原子被甲基取代所得结构和乙苯分子中苯环上的氢原子被氨基取代所得结构，共有 9 种；若苯环 上取代基有 3 个，同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被氨基取代所得结构，共有 6 种，则符合条件的结构共有 20 种，其中核磁共振氢谱峰值面积比为 1：2：2：6 的结构简式为 、 、 ，故答案为：20； 、 、 。 【分析】由 A 是芳香烃及转化为 C 的过程、C 的组成知 A 是甲苯、B 是 、C 是 ； C 与 发生酯化反应生成 D( )，由已知①可推出 X 为 CH3CH2CH2CH Cl COOC2H5 ；由已知③可推出 F 为 ，由 F、G 的结构简 式及已知②可推出 Y 的结构简式为 ；由已知③可推出 W 的结构简式为 o 【详解】（1）的化学名称为α-氨基丙酸或 2-氨基丙酸。 (15) D→E 的反应类型是取代反应；由 G 的结构简式知，其分子中共有 5 个手性碳原子。 (16) X、W 的结构简式分别为CH3CH2CH2CH Cl COOC2H5 、 ；Y 为 ，含氧官能团名称为酯基。 （4）B 在 NaOH 溶液中加热可得到 C，化学方程式为 +NaOH NaCl+ 。 H2O (19) 由ⅰ知含有甲酸酯基，结合ⅱ及分子组成知，苯环的取代基除NH2 外还有HCOOCH2CH2CH2 、 ( 2 )HCOOCH CH3 CH2 、HCOOCH 2CH CH 3 、HCOOC CH 3 、HCOOCH C 2H 5 5 种，两个取代基在苯环上有 3 种位置关系，共有 15 种同分异构体；其中 的核磁共振氢谱有 5 组峰。 (20) 甲苯与浓硝酸反应生成对硝基甲苯，然后还原为对氨基甲苯，最后与氯乙烷发生取代反应即可得到 。 15．(1)4-溴-1，2-苯二酚(或 4-溴邻苯二酚) (2) (21) 醚键、羧基 (4)取代反应 (22) (5) 、 (6) +NaOH +CH3CH2OH、 +HCl→ +NaCl 【分析】 与 CH3CH2I 反应生成 B，B 的分子式为 C10H13O2Br，结合 C 的结构简式知 B 的结构 简式为；C 与 BrCH2COOCH2CH3 反应生成 D，D 与 NH3 反应生成 E，E 与 LiAlH4 发生还原反应生成 G；D 先与 NaOH 反应、再与 HCl 反应生成 F，F 的分子式为 C12H16O4，F 的结构简式为 ；据此作答。 【详解】（1）A 的结构简式为，化学名称为 4-溴-1，2-苯二酚(或 4-溴邻苯二酚)；答案为： 4-溴-1，2-苯二酚(或 4-溴邻苯二酚)； (20) 由分析知，B 的结构简式为 ；答案为： ； (21) 由分析知，F 的结构简式为 ，其中所含官能团的名称为醚键、羧基；答案为：醚键、羧基； (22) F+G→H 为 G 中—NH2 与 F 中—COOH 发生取代反应生成 H 中的酰胺基和 H2O；答案为：取代反应； （5）D 的结构简式为 ，D 的分子式为 C14H20O4，不饱和度为 5；D 的同分异构体的分子中含有苯环，且苯环上有 4 个取代基（含有 3 个—OC2H5），核磁共振氢谱有 6 组峰，符合条件 的同分异构体的结构简式为 、 ；答案 为： 、 ； （6）D→F 两步含有的化学方程式依次为 +NaOH +CH3CH2OH、 +HCl→ +NaCl；答案为： +NaOH +CH3CH2OH、 +HCl→ +NaCl。 16．(1)1,2,4-三氯苯 (2) (22) 羧基 羟基 (23) 16 、 (5)57.1% (6)F 的电负性强，导致化合物 E 的羧基中 O—H 极性增强，更易电离出 H+ 【分析】C 与 KF 发生取代反应生成 D，结合 B 转化为 C，由 D 逆推，可知 C 是 ； 【详解】（1）根据 A 的结构简式，A 的化学名称为 1,2,4-三氯苯； (23) C→D 是 与 KF 发生取代反应生成 ，反应的化学方程式为 ； (24) E→F 中羧基被还原为醇羟基，被还原的官能团是羧基，F→G 的过程中是 F 中的羟基被溴原子取代，发生取代反应的官能团是羟基。 (25) 分子中含有苯环，能发生银镜反应，能发生水解反应，酯基可以发生水解，苯环上的氟原子也可以发生水解，满足以上条件的同分异构体有两种情况：一是苯环上含有—OOCH、3 个 F 原子，共 6 种结构；二是苯环上 ( 、 ) ( 、 )含有 3 个 F 原子，一个-CHO，一个-OH。结构简式为 、 、 、 ，共 10 种，故满足条件的同分异构体中共 16 种；同时满 足下列条件的总数为其中核磁共振氢谱有 2 组峰的结构简式为 或 ; (26) 已知 B→C、C→D、D→E 的产率分别约为 85%、84%和 80%，则 B→E 的总产率为 85%×84%×80%=57.1%。 （6）F 的电负性强，导致化合物 E 的羧基中 O—H 极性增强，更易电离出 H+，所以 E 的酸性强于苯甲酸。 17．(1)3-溴丙烯或 3-溴-1-丙烯 (2) (17) 还原反应 ② (18) (19) 硝基、醚键 (5)CH2=CH2 (6) 15 、 【分析】根据 B 与 NaBH4 发生还原反应生成 C，结合 C 的分子式可知，C 比 B 多 2 个 H，则可推知 C 为 ， 在一定条件下与 D 反应生成 E，结合 E 的结构简式及 D 的分子式可 推知 D 为 ，E 与 F 在 DMA 作用下反应生成 G，结合 G 的结构简式及 F 的分子式可推知 F 为 ，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答； 【详解】（1）反应②中 NaBH4 为常见的还原剂，将 B 中的-CHO 还原为羟基，即变为-CH2OH，然后 D 再取代 C 中的羟基得到 E，故 D(C3H5Br)的结构简式为，化学名称为 3-溴丙烯或 3-溴-1-丙烯； （2）观察 E 和 G 的结构异同可看出，F 取代 E 中的-Cl 后生成 G，故 F 的结构简式为 ； （3）-NO2→-NH2 为还原反应，②也是还原反应，故⑤的反应类型为还原反应，反应②的反应类型与该反应相同； （4）G 中含氧基团为-NO2 和 R-O-R’，对应的名称分别为硝基和醚基； (12) 对比 I、J 结构可知，I 中左侧与氧相连的 C 和右侧双键的 C 直接连接后得到 J，剩下的部分为“=”故反应⑦生成的另一种物质的结构简式为 CH2=CH2； (13) 化合物 A 为 ，其同分异构体中满足条件：i．含有苯环； ii．能与 NaOH 溶液反应，则含 有酚羟基或羧基或酯基，若含有酚羟基，则以 A 中官能团相同，定二动三，则有 4+4+2=10 种，除去本身只剩下 9 种；若含有羧基则硝基与羧基在邻、间、对位上有 3 种；若含有酯基则硝基与酯基有邻、间、对位上有 3 种； 故总共有 9+3+3=15 种； 其中核磁共振氢谱峰面积比为 2：2：1 的结构简式为 、。 18．(1)水解(取代)反应 (2) CO2 制冷剂，制造碳酸饮料等 (3)3 (4) (20) 25 (6) +2C2H5OH 浓硫酸 +H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇 【分析】已知 G 的分子式为 C9H6O3，由 F 转化为 G，F 比 G 少两个 H，且根据 H 的结构简式可知，G 转化为 H 时为酸化，H 的分子式为 G 的两倍，结合结构简式推知 G 为 ，根据其他有机物的结构简式及反应 条件进行分析解答； 【详解】（1）根据 B 和 C 的结构简式可知，B→C 是 B 中的酯基水解生成 C 和乙醇，反应类型是水解反应或取代反应； (15) 根据 C 和 D 的结构简式可知，C→D 反应是 C 反应生成 D 和 CO2，故另一种产物是 CO2，其用途有制冷剂，制造碳酸饮料等； (16) 根据结构简式可知，E 中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有 3 组； (17) 根据分析可知，G 的结构简式为 ； （5）D 为 ，M 是 D 的同系物，其相对分子质量比 D 多 14，则可能多一个 CH2，满足条件①属于芳香 族化合物；②能与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 ，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为-CH(COOH)-C CH 、-CH2-C C-COOH 、-C C-CH2-COOH ，则有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为-COOH 和-CH2C CH、-COOH 和-C C-CH3、-CH3 和-C C-COOH、-C CH 和-CH2COOH，每种均 有邻、间、对位，故共有 4 3=12 种；若苯环上有三个取代基，则有-C CH、-COOH 和-CH3，结构有 10 种；故总共有同分异构体 25 种； （6）①苯酐与两分子乙醇反应生成 和水，反应的化学方程式 ②使用 5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。 19．(1)相同 (2)19 (3) (23) 8 (24) 氨基 碳氟键 2HCl (25) 加成反应 形成的五元环较稳定(或答酰胺键比酯基稳定) 【分析】A 到 B 发生了取代反应，羟基被取代；B 到 C 发生了取代反应，Cl 原子被取代；根据 F 的结构简式可 知 C 与 D 发生取代反应得到 E，Br 原子被取代，E 的结构简式为： ；E 到 F 发 生取代反应，羧基中的羟基被取代；F 与 G 反应得到 H。 【详解】（1）根据分析，两步反应均为取代反应，故反应类型相同； (6) 苯环上除了 F 和 Br 原子的位置外，有 4 种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为-CONHCH3、 -CH2CONH2、-NHCOCH3、-N(CH3)CHO、-CH2NHCHO，除去 C 的结构，还剩4 5 1 19 ，故满足条件的 C 的同分异构体共有 19 种； (7) 根据分析，E 的结构简式为： ； (21) 如图所示，F 中共有 8 种不同环境的氢原子， ，故化合物 F 核磁 共振氢谱的吸收峰有 8 组； (22) 化合物 X 中的官能团名称是氨基、碳氟键、氰基；方程式补充完整为： ； (23) 对比 F 和 H 的结构可知，第一步 F 中的 N 原子进攻 G，G 中的 C=N 键中双键上发生了加成反应；酯交换反应是典型的可逆反应，但 F→H 的产率却较大，从产物结构分析，其原因可能是形成的五元环较稳定(或酰胺键比酯基稳定)。 20．(1) (2)(酚)羟基、羧基、醚键 学科网（北京）股份有限公司 ( ) ( ) 【分析】A 是，A 与 CH3OH 在浓硫酸催化下加热发生取代反应产生 B： ，B 先与 Cu、CCl4 然后与 NaOH 溶液作用反应产生 C，C 酸化可得 D： ，D 与 CH3OH 在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生 E；F 与 Br2 在 Fe 催化下发生 -CH3 在苯环上的取代反应产生 G： ，G 与 CH3OH 在浓硫酸催化下加热，发生酯化 ( ： )反应产生 H ；H 在光照条件下与 Br2 发生-CH3 的取代反应产生 I，I 与 DIBAL-H 发生还原反应产生 J，E、J 发生反应产生 K 和 HBr。 【详解】（1）已知 B 分子苯环上的一氯代物只有 2 种，则 B 的结构简式为 ； （2）D 是 ，该物质分子中含有的官能团名称是(酚)羟基、羧基、醚键； （3）G 是 ，G 分子中含有羧基，G 与 CH3OH 在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应 产生 H： 和 H2O，该反应的化学方程式为： ＋ +H O； （4）H 结构简式是 ；H 在光照条件下与 Br2 发生-CH3 的取代反应产生 I，故 H→I 的反应条件是光照； （5）E 与 J 发生取代反应产生 K，同时反应产生 HBr，故另外一种产物化学式是 HBr； （6）E 的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基-CHO； ②与 FeCl3 溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生是， 该同分异构体不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质； ③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 6:2:1:1，则该物质分子中含有 4 种不同位置的 H 原子，H 原子的数目 比是 6:2:1:1，其分子结构对称，含有加水与酚羟基形成的酯基，可能的结构为： 或 ，因此该物质具有 2 种不同的结构。 21．(1) 氯苯 羟基 (21) 制造酚醛树脂 (22) 取代 反应 (23) (24) C3H6O3 HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH 【分析】由 PC 塑料的结构()，可知 E 为 ，结合已知条件及 C 的结构简式及 D 的分子式，可知 D 为 ，结合 A 的结构简式及 B 的分 子式 C6H6O，可知 B 为苯酚，据此分析解答。 【详解】（1）根据 A 的结构简式 ，名称为氯苯；根据 C 的结构简式，C 中只含有一种官能团羟基； (26) 根据分析可知，B 为苯酚，苯酚的用途有作为酚醛树脂的原料，皮肤杀菌等； (27) 根据分析可知，C 为 ，D 为 ，结合已知条 件，C→D 的反应方程式为 (28) 根据分析可知 E 为 ； ，该反应为取代反应； $$