2025届高三化学专题复习-有机推断题

2025届高三化学专题复习-有机推断题 1．（2024·甘肃张掖·模拟预测）有机物G是一种治疗前列腺癌的药物，其合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。 已知：①；②。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)D转化为E的反应类型是 。 (3)物质D中含氮官能团的名称为 。 (4)写出E生成F的化学方程式 。 (5)路易斯酸碱理论认为，能够给出电子对的物质是碱，且越易提供电子对，碱性越强。据此理论可知碱性 (填“>”或“<”)，判断理由是 。 (6)H是D的同分异构体(不考虑立体异构) ，满足如下条件的H有 种，任写一种H的结构简式 。 ①H是苯的1，4二取代物，能使氯化铁溶液显紫色。 ②H存在1个含氮三元环，氮原子与苯环上的碳原子不直接成键。 ③核磁共振氢谱显示H中有5个吸收峰且峰面积之比为，红外光谱显示H中存在N-F键。 (7)以和为初始原料合成医药中间体，写出合成路线 (其他试剂任选)。 2．（2024·江苏苏州·三模）非奈利酮可用于用于糖尿病肾病治疗，其重要中间体F合成路线如下： 已知：①(、羟基或H)；②氨基易被氧气氧化。 (1)A→B中生成分子式为的中间体H，则H的结构简式为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D中加入溶液是为了结合反应中产生的 (填化学式)。 (4)H亦可由化合物Ⅰ()经一系列转化获得，写出同时满足下列条件的Ⅰ的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化得到两种产物，使用现代分析仪器对其中一种的分子结构进行测定，相关结果如下： (5)写出以、为原料制备合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 3．（2024·青海西宁·二模）一种治疗糖尿病药物的合成路线如下（部分反应条件已省略）。 回答下列问题： (1)写出有机物Ⅰ中一种含氧官能团的名称： 。 (2)反应⑤的反应类型是 。 (3)写出反应②的化学方程式： 。 (4)H是一种氨基酸，其本身发生聚合反应，所得高分子化合物的结构简式为 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基；②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 （写出一种即可）。 (6)参照上述流程，设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路线如下： 写出X的结构简式： ，Y的结构简式： ，反应条件1： 。 4．（2024·陕西铜川·模拟预测）化合物I是制备光伏组件封装胶膜的基础树脂之一，其合成路线如下： 已知： ⅰ. ⅱ.(R、、为H或烃基)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)A→B的反应类型为 ；C-D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，其中官能团的名称为 。 (4)若I为线型高分子，则其结构简式为 。 (5)化合物K为B的同系物，符合下列条件的K的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶4∶4的结构简式为 。 ⅰ.相对分子质量比B大28； ⅱ.能发生水解反应，分子中含有五元环。 5．（2024·陕西西安·三模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体I()的合成路线如下： (1)E的化学名称为 。 (2)H官能团名称为 。 (3)D+H→I的反应类型为 。 (4)F→G的方程式为 。 (5)F的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种； 条件：①含有苯环 ②能发生银镜反应且遇溶液显紫色 ③1 mol该物质与足量的Na反应产生1 mol 其中苯环上取代基均不相邻的结构简式为 。 (6)在D和H合成I的反应中，可以提高原料利用率，试分析其原因 。 (7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下： 根据上述信息，写出乙醇和合成的路线 (无机试剂任选)。 6．（2024·江西赣州·二模）有机化合物H是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A分子中所含官能团的名称为 ，D生成E的反应类型为 。 (2)的结构简式为，则其化学名称是 。 (3)A～E中含有手性碳原子的化合物是 (填序号)。化合物G中的C原子的杂化方式有 种。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)由C生成D的化学方程式为 。 (6)仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应，W共有 种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 7．（2024·广东广州·模拟预测）有机化合物VⅡ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。 已知：①I中含有羧基； ②； ③VII的结构简式为。 (1)化合物I的名称为， 。 (2)化合物Ⅲ的结构简式为 ；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b 银氨溶液、加热 ③ 氧化反应(生成有机物) (3)Ⅲ→Ⅳ的反应 (填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；VI中含有的官能团为 (填官能团的名称)。 (4)Ⅳ→V的反应方程式为 。 (5)化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式： (写出两种)。 ①不含环状结构；②能发生银镜反应；③在核磁共振氢谱上只有3组峰。 (6)以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2丁醇。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 8．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 9．（2024·河南·二模）阿立哌唑对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，G是合成阿立哌唑的中间体，其合成路线如下： 已知： ⅰ.； ⅱ.。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，C→D的反应类型为 。 (2)E的结构简式为 ；D→E反应的另一种产物为 。 (3)F→G反应中，有机副产物的结构简式是 。 (4)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式： 。 (5)F的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为 。 ⅰ.除苯环外无其他环状结构，只有1种含氧官能团，可以与银氨溶液反应，生成单质银； ⅱ.苯环上有两个取代基，且氨基直接与苯环相连。 10．（2024·山东青岛·二模）尼拉帕尼（J）是一种安全高效抗癌药，根据该药物的两条合成路线，回答下列问题。 已知： 路线一： (1)A的结构简式为 。 (2)C→D的反应类型是 。D→E引入Boc基团的作用为 。 (3)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位 ②有一个苯环和一个甲基        ③仅有一个碳原子不参与成环 (4)H→I反应的化学方程式为 。 路线二： (5)K中含氧官能团的名称为 。L的分子式为 。 (6)N→I反应的化学方程式为 。 11．（2024·河北邢台·二模）磺胺嘧啶为预防、治疗脑膜炎球菌性脑膜球菌性脑膜炎(流行性脑膜炎)的首选用药，合成路线如下： 回答下列问题： (1)C的名称为 ；H中所含官能团有碳碳双键、 。 (2)F的结构简式为 ，由B生成C的反应类型为 。 (3)G→H可以看作为两步反应完成，其中第二步为氧化反应，试写出第一步反应的化学方程式： 。 (4)化合物K是H的同系物，最大质荷比为99，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．红外光谱显示有结构 b．氨基与碳碳双键相连 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为 (写一种)。 (5)已知：。对氨基苯甲酰-丙氨酸是重要的医药中间体，结构简式为：，试以甲苯和-丙氨酸()为原料，设计对氨基苯甲酰-丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)： 。 12．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：i． ii．R-NH2+ (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 13．（2024·安徽合肥·二模）恩杂鲁胺(J)是一种雄性激素受体拮抗剂，可以通过以下方法合成： (1)A中官能团的名称为 ，B的结构简式为 ，C生成D的反应类型为 。 (2)D生成F的反应方程式为 。 (3)与E具有相同官能团的同分异构体还有 种(不考虑立体异构)，写出任一种含有手性碳的结构简式 。 (4)I生成J时还得到了另一小分子产物，该产物的结构简式为 。 (5)参照上述流程，写出用为主要原料制备的合成路线 (其他原料、试剂任选)。 14．（2024·河北保定·二模）阿佐塞米是一种重要的药物，可用于心源性水肿（充血性心力衰竭）、肾性水肿、肝性水肿的治疗。其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式为 。 (2)B的系统命名是 ，D中的官能团是羧基、 （填名称）。 (3)C→D的反应类型是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，含有酯基的结构有 种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式： 。 (6)已知苯胺具有强还原性。以对硝基甲苯为原料，参照上述流程并利用相关原理设计合成H路线 合成塑料{}（其他无机试剂任选）。 15．（2024·湖北武汉·二模）化合物G是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)X的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)B可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)A含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为 。 16．（2024·陕西咸阳·三模）化合物1是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：① ② ③苯环上的卤原子较难水解。 请回答下列问题： (1)反应类型B→C，D→E 。 。 (2)化合物H中含氧官能团名称为 。 (3)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 。 (4)写出E→F的化学方程式为 。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为 。 (6)写出任意一种满足下列条件E的同分异构体 。 ①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连； ②属于酯类，可发生银镜反应； ③含有手性碳原子。 (7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 17．（2024·内蒙古包头·三模）全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物“罗沙司他”的一种制备流程如图： 已知：(R1、R2表示烃基或氢) 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)由E→F的化学反应方程式是 。 (4)下列说法正确的是 (填字母)。 a．1molC最多能消耗3molNaOH    b．F→G的过程中还有HBr生成 c．E能与Br2发生取代反应        d．I极易溶于水 (5)已知，由G生成H的反应过程如图： 有机化合物J的结构简式为 ；②过程的反应类型为 。 (6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1:1的结构简式 。 ①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种 ②含有-OH、-NH2、-COOH官能团 ③遇FeCl3溶液不发生显色反应 18．（2024·四川乐山·三模）物质M是一种重要的药物合成的中间体，分子具有手性。一种用有机物A通过不对称催化合成法制备M的流程如图所示(部分反应条件已略去)。 已知： 回答下列问题： (1)物质A的化学名称是 ，物质B的结构简式为 。 (2)物质C中官能团的名称为 ，由C生成D的反应类型为 。 (3)物质M中分子中有 个手性碳原子。 (4)写出在催化剂条件下，由F与O2反应生成G的化学方程式 。 (5)在F的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 (6)请设计由乙烯和为原料制备的合成路线 。(其它无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (2)取代反应 (3)氨基、酰胺基 (4)+CH3I+HI (5) < 甲基为推电子基，中N原子的电子云密度更大，更易提供电子对，碱性更强 (6) 2 (7) 【分析】 (A)被酸性高锰酸钾溶液氧化成(B)，与CH3NH2在SOCl2作用下转化为(C)，与锌/醋酸反应转化为(D)，与发生取代反应生成(E)，与CH3I在K2CO3作用下发生取代反应生成(F)，与反应生成(G)。 【详解】（1） 据题中信息， 结合D的结构简式，C转化为D实质是C中硝基被还原为氨基的过程，所以C的结构简式为； （2） E的分子式为C12H15FN2O3、D的分子式为C8H9FN2O、的分子式为C4H7O2Br，D的结构简式为，则D转化为E的反应类型是取代反应，E的结构简式为； （3） 物质D的结构简式为，其含氮官能团的名称为氨基、酰胺基； （4） E的结构简式为，据信息②，E生成F的化学方程式为+CH3I+HI； （5）甲基为推电子基，中N原子的电子云密度更大，更易提供电子对，碱性更强，所以碱性<； （6） D的结构简式，满足条件的H中羟基直接与苯环相连，除苯环以外，环外还有一个含氮三元环，三元环中既可以含一个N，也可以含两个N，共有2种，其结构简式分别为、； （7） 以和为初始原料合成医药中间体，合成路线为。 2．(1) (2)取代反应 (3)C4H5O2 (4) (5)   【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与NH2OH共热发生加成反应生成，则H为，共热发生消去反应生成B()，与发生取代反应生成，则C为；在硝酸银溶液中发生水解反应生成，催化剂作用下与先发生加成反应，后发生消去反应生成，催化剂作用下与反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，中间体H的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，B→C的反应为与发生取代反应生成，故答案为：取代反应； （3） 由分析可知，C→D的反应为在硝酸银溶液中发生水解反应生成和，则硝酸银溶液是为了结合，促进的生成，的化学式为C4H5O2，故答案为：C4H5O2； （4） 由图可知，I的同分异构体的水解产物的相对分子质量为110，分子中含有苯环和羟基，分子中含有两类氢原子，则水解产物的结构简式为，由I的结构简式可知，同分异构体的结构简式为，故答案为：； （5） 由有机物的转化关系可知，以、为原料制备的合成步骤为：催化剂作用下与NH2OH共热反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，催化剂作用下与反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成合成，路线为：。 3．(1)羧基（或肽键、酰胺基） (2)加成反应或还原反应 (3) (4) (5) 16 (6) 酸性高锰酸钾溶液（或） 【分析】 A和HCHO、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B，B在NaOH水溶液中发生取代反应生成 ，C发生催化氧化反应得到D，D再发生氧化反应得到E，E和H2发生加成反应得到F，F和SOCl2发生取代反应生成G，H是一种氨基酸，G和H发生取代反应生成I，结合G、I的结构简式可以推知H为，以此解答。 【详解】（1）根据有机物Ⅰ的结构简式，推出所含含氧官能团是羧基、酰胺键。 （2）反应⑤中E中苯环转化成F中环己烷，该反应为加成反应或还原反应。 （3） 反应②为卤代烃的水解，其化学反应方程式为：+NaOH+NaCl。 （4） H是一种官能团，结构中含有氨基和羧基，根据G和Ⅰ的结构简式，Ⅰ中的酰胺键断裂，推出H的结构简式为；H通过缩聚反应，得到高分子化合物，即该高分子化合物为。 （5） 属于芳香族化合物，说明含有苯环，可发生水解反应和银镜反应，说明含有“-OOCH”，苯环上有三个取代基，可能为-CH3、-CH2CH3、-OOCH，有10种结构，也可能为-CH3、-CH3、-CH2OOCH，有6种结构，因此共有16种结构；有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明有对称的甲基，即符合条件的结构简式为、。 （6） 根据制备物质，可以推出制备物质所需的原料是和，可以先由甲苯被高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，再苯甲酸与氢气在一定条件下发生加成反应得到，可以由A→B反应推出，先让甲苯与HCHO、HCl在ZnCl2作用下生成，再在NaOH水溶液中加热得到，综上所述，X的结构简式为，Y的结构简式为，试剂1为酸性高锰酸钾溶液（或）。 4．(1)乙炔 (2) 加成反应 (3) 羟基、醛基 (4) (5) 10 【分析】 由A的分子式可知A为乙炔，由B的结构简式可知，A与乙酸发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C为，C发生水解反应生成D，A与水发生加成反应生成E为乙烯醇，互变异构生成F为乙醛，在碱性条件生成G为CH3CH(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CH2CHO经多步反应生成H，据此分析解答。 【详解】（1）A的分子式为C2H2，化学名称为乙炔。 （2） 由分析知，A→B的反应类型为加成反应；C→D的反应为酸性条件下酯的水解反应，化学方程式为。 （3）由分析知，G的结构简式为，其中官能团的名称为羟基、醛基。 （4） 若I为线型高分子，则其结构简式为。 （5） 化合物K为B的同系物，符合下列条件的K的同分异构体：ⅰ.相对分子质量比B大28，则符合条件的同分异构体的分子式为C6H10O2；ⅱ.能发生水解反应，说明含有酯基，分子中含有五元环。①2个C为1个支链，共3种；②2个C为两个支链，共3+2+1=6种，若五元环为碳环，符合条件的仅有1种，其为，则符合下列条件的K的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为1∶1∶4∶4的结构简式为。 5．(1)邻二甲苯或1,2-二甲基苯 (2)羰基(或酮羰基) (3)取代反应 (4) (5) 17 (6)与取代生成的氯化氢反应，促进平衡向产物方向移动 (7))（或 【分析】 A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生产碳碳双键得到C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，D和H发生取代反应生成I和HCl，据此作答。 【详解】（1）根据分析可知E为邻二甲苯或1,2-二甲基苯，故答案为：邻二甲苯或1,2-二甲基苯。 （2）根据H的结构简式可知，H官能团名称为羰基(或酮羰基)，故答案为：羰基(或酮羰基)。 （3）由图可知，D和H发生取代反应生成I和HCl，故答案为：取代反应。 （4） F为，发生酯化反应生成G，化学方程式为： ，故答案为：。 （5） F的分子式为C8H6O4，结构简式为，满足条件为：①含有苯环，结合②、③分析，遇溶液显紫色及1mol该物质与足量的Na反应产生1mol，说明含有2个羟基，且其中1个为酚羟基，侧链剩余2个碳原子、2个氧原子，要求能发生银镜反应，说明含有醛基，结合分子式可知有2个醛基或是1个，即满足条件的为：2个-OH、2个-CHO，连接在苯环上一共有11种；2个-OH、1个-，连接在苯环上一共有6种，共有17种，其中苯环上取代基均不相邻的结构简式为：，故答案为：17；。 （6）在D和H合成I的反应中，反应为取代反应，反应中有HCl生成，且为可逆反应，碳酸钾与取代生成的HCl反应，促进平衡向产物方向移动，故答案为：与取代生成的氯化氢反应，促进平衡向产物方向移动。 （7） 乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：（或），故答案为：（或）。 6．(1) (酚)羟基、醚键 取代反应 (2)硫酸二甲酯 (3) E 3 (4) (5)+NaCN+NaCl (6) 17 、(任写一种) 【分析】 由题干有机物H的合成路线图可知，根据C的结构简式和C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由E、G的结构简式可知，F的结构简式为：BrCH2CH2CH2Cl，(6)已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，据此分析解题。 【详解】（1） 由合成路线图中A的结构简式可知，A分子中所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键，由分析可知，D的结构简式为：，比较D、E的结构简式可知，D生成E的反应类型为：取代反应；故答案为：(酚)羟基、醚键；取代反应； （2） 的结构简式为是H2SO4和两分子CH3OH生成的无机含氧酸酯，则其化学名称是硫酸二甲酯，故答案为：硫酸二甲酯； （3）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合分析和路线图中A~E的结构简式可知，A～E中含有手性碳原子的化合物是E，化合物G中的C原子的杂化方式有：苯环上的sp2杂化，-CN上的sp杂化和其他碳原子采用sp3杂化，一共有3种，故答案为：E；3； （4）由分析可知，化合物F的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl，故答案为：BrCH2CH2CH2Cl； （5） 由分析可知，D的结构简式为：，故C到D转化的反应方程式为：+NaCN+NaCl，故答案为：+NaCN+NaCl； （6） 已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，故答案为：17；、(任写一种)。 7．(1)溴乙酸(或2-溴乙酸) (2) 、催化剂、加热 加成反应(或还原反应) (或) (3) 是 酮羰基(或羰基) (4) (5)、、、 (6) 【分析】 已知Ⅰ中含有羧基、由流程结合Ⅱ的结构简式可知Ⅰ为CH2BrCOOH，I与乙醇发生酯化反应得到Ⅱ，Ⅱ和Ⅵ发生信息反应②得到Ⅶ，结合Ⅶ的结构简式，Ⅵ的分子式C12H16O，可知Ⅵ为，由流程、Ⅳ的结构简式、结合Ⅲ的分子式可知，Ⅲ为苯甲醛，Ⅳ→Ⅴ脱去水、Ⅴ与氢气加成得到Ⅵ，则Ⅴ为。 【详解】（1）据分析，化合物Ⅰ为CH2BrCOOH，Ⅰ的名称为溴乙酸(或2-溴乙酸)。 （2） Ⅲ为苯甲醛，化合物Ⅲ的结构简式为；根据其结构特征，所含醛基可与氢气在催化剂、加热下发生加成反应或还原反应得到苯甲醇，醛基能很银氨溶液发生银镜反应生成苯甲酸铵、属于氧化反应，填表如下。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a H2、催化剂、加热 ②加成反应(或还原反应) b 银氨溶液、加热 ③(或) 氧化反应(生成有机物) （3） Ⅲ→Ⅳ是醛和酮的加成反应，只有一个产物，则该反应是理想的原子经济性反应；Ⅵ为，含有的官能团为酮羰基(或羰基)。 （4） Ⅳ→Ⅴ是醇羟基在浓硫酸加热下发生了消去反应，反应方程式为。 （5）化合物Ⅲ为苯甲醛，分子式为C7H6O，不饱和度为5，化合物X为化合物Ⅲ的同分异构体，符合下列条件的： ①不含环状结构，则不含苯环等各种环； ②能发生银镜反应，则含醛基； ③在核磁共振氢谱上只有3组峰，分子内有3种氢原子。 则X的结构简式可以为：、、、(写出两种)。 （6） 以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2丁醇。可利用信息反应②由2-溴丙烷和丙酮反应合成目标产物，丙酮可由2-丙醇在铜催化、加热下发生催化氧化生成，2-溴丙烷由2-丙醇和HBr在加热下发生取代反应生成，则该合成路线为：。 8．(1)羧基或（-COOH） (2) (3) (4)2＋O2+2H2O (5) (6) 保护氨基 【分析】 由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A为，B为，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，D在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，H与I发生已知反应ⅰ生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F生成L，L与经过多步反应，生成M，据此回答。 【详解】（1） A为，所含官能团是羧基或（-COOH）； （2） 由分析知，D的结构简式是； （3） D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4） 由分析知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O2   +2H2O； （5） 由分析知，I的结构简式是； （6） 由图知P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式围为，S与T在-H2O下生成U，由U和S的结构可推知T为，U与HCl反应生成，由流程可知，的目的为保护氨基。 9．(1) 或其他合理形式 取代反应 (2) HCl (3) (4) (5) 9 或 【分析】 A与浓硫酸、加热发生磺化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成C，C在一定条件下转化成D，D与在NaHCO3、加热条件下发生题给已知①的反应生成E，E发生题给已知②的反应转化成F，结合F的结构简式知，E的结构简式为；F与Br(CH2)4Br在DMF作用下反应生成G，据此回答。 【详解】（1） B为，分子式为或其他合理形式；C→D的反应类型为取代反应； （2） 由分析知，E的结构简式为；D→E反应方程为，故另一种产物为HCl； （3） 由F→G的反应特点可知，有机副产物的结构简式是； （4） F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式； （5） 根据信息可知，符合条件的同分异构体含有苯环、氨基、三碳结构(该结构上含有含有1个甲酸酯基或两个醛基），若三碳结构为-C-C-C-，符合条件的同分异构体有，邻、间、对三种，若三碳结构为，符合条件的同分异构体有，邻、间、对三种，,邻、间、对三种，共9种；峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为和。 10．(1) (2) 还原反应 保护－NH－官能团 (3)15 (4)+ NH3 +CH3OH (5) 羟基 (6)++HBr 【分析】 A和B发生已知信息①的反应达到C，结合A、B的分子式可以推知A为、B为、C为，C和H2发生加成反应生成D，结合G的结构简式可知D为，D和(Boc)2O发生取代反应生成E为，E和F发生已知信息②的原理得到G，则F为，G和NaN3发生反应生成H，H和NH3发生取代反应生成I为，I酸化得到J，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为。 （2）由分析可知，C和H2发生加成反应生成D，D→E引入Boc基团后续在J中又转化为-NH-基团，则引入Boc基团的作用为保护－NH－官能团。 （3） D为，D的同分异构体满足条件：①有一个含两个氮原子的六元环，且两个氮原子处于对位；②有一个苯环和一个甲基；③仅有一个碳原子不参与成环；当苯环上有两个取代基时组合为-CH3和；-CH3和；每种组合都有邻、间、对三种位置关系，共有6种情况；当苯环上只有一个取代基时，可能的情况有；；； ；；；；；共9种情况，综上所述，满足条件的D的同分异构体共有15种。 （4） H和NH3发生取代反应生成I为，化学方程式为：+ NH3 +CH3OH。 （5） K和(Boc)2O发生取代反应生成L，L和发生已知信息④的反应原理得到M，则L为，K为，K发生分子内成环反应得到N为，N和发生取代反应生成I为，I酸化得到J， K中含氧官能团的名称为羟基，L的分子式为。 （6） N为，N和发生取代反应生成I为，化学方程式为：++HBr。 11．(1) 苯胺 醛基 (2) (NH2) 2C=NH 还原反应 (3)HC≡CCH2OH+HN(C2H5)2(C2H5)2NCH=CHCH2OH (4) 26 (5)+ 【分析】A发生硝化反应生成B，B中硝基还原为氨基得到C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应引入氯原子生成E，E和F发生反应，使得E中氯原子被取代生成K，结合K结构可知，F为(NH2) 2C=NH；乙炔和甲醛生成G，G转化为H；KH生成I，I生成产品； 【详解】（1）由结构可知，C的名称为苯胺；H中所含官能团有碳碳双键、醛基； （2）由分析可知，F的结构简式为(NH2) 2C=NH；B中硝基还原为氨基得到C，由B生成C的反应类型为还原反应； （3）G→H可以看作为两步反应完成，其中第二步为氧化反应，则第一步反应为碳碳叁键加成转化为碳碳双键生成(C2H5)2NCH=CHCH2OH，第二步为羟基氧化为醛基，第一步反应的化学方程式为：HC≡CCH2OH+HN(C2H5)2(C2H5)2NCH=CHCH2OH； （4） H为(C2H5)2NCH=CHCHO，相对分子质量为127，化合物K是H的同系物，最大质荷比为99，则K比H少2个-CH2，K化学式为C5H9NO，其不饱和度为2；满足下列条件的K的同分异构体：a．红外光谱显示有结构；b．氨基与碳碳双键相连；则存在：共26种；其中核磁共振氢谱有3组峰，则结构对称，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为； （5） 由已知原理可知，羧基间位会引入硝基，故应该首先在甲苯中甲基的对位首先引入硝基，在氧化甲基为羧基，然后还原硝基为氨基，再和-丙氨酸生成产物，故流程为：+。 12．(1) (2)HBr (3) (4)+2NaOH+2CH3OH (5)bc (6) 或者 (7)3：1 【分析】 由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，故答案为：HBr； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，故答案为：+2NaOH→+2CH3OH； （5） 由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故正确； 故选bc； （6） 由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，故答案为：；或； （7） 由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，故答案为：3：1。 13．(1) 硝基，碳氟键 还原反应 (2)+ (3) 4 (4)CH3OH (5) 。 【分析】 结合A的结构简式和B的分子式可以推知A发生氧化反应生成B为，B到C发生取代反应，C发生还原反应生成D，D和发生取代反应生成F，F和G发生加成反应生成H。 【详解】（1） A中官能团的名称为硝基，碳氟键，B的结构简式为，C生成D的反应类型为还原反应； （2） D和发生取代反应生成F，+； （3） 与E具有相同官能团的同分异构体还有4种(不考虑立体异构)，即，含有手性碳的结构简式有； （4）根据I和J的结构简式，可以推出I生成J时还得到了另一小分子产物，该产物的结构简式为CH3OH； （5） 根据流程，可以得到 。 14．(1)sp2、sp3 (2) 2-硝基-4-氯甲苯 氨基、氯原子（碳氯键） (3)还原反应 (4) (5) 10 、、、、、、、、、（任选一种） (6) 【分析】 有机物A与Cl2发生取代反应得到B，B中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，C中的硝基被还原为氨基得到D，D中氨基再被氟原子取代生成E，有机物E经一系列反应得到有机物G，G和发生取代反应得到H，最后H和NaN3、NH4Cl、DMF反应生成阿左塞米。 【详解】（1）根据A的结构可知苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化； （2）根据B的结构可知B的命名为2-硝基-4-氯甲苯；D中除了有羧基外还有氨基和氯原子（碳氯键）； （3）C→D是硝基被还原为氨基属于还原反应； （4） 据分析G和发生取代反应得到H ，G→H的化学方程式为； （5） 在E的芳香族同分异构体中，含有酯基，则为甲酸酯，氯原子和氟原子为取代基， 、、、、、、、、、10种结构满足条件； （6） 硝基苯被中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，硝基再被还原为氨基，可以得到单体，由发生缩聚反应即可得到目标产物，合成路线为。 15．(1)羟基、羰基 (2)苯甲醛 (3)取代反应或酯化反应 (4) (5) (6) 6 【分析】 A（）在NaOH、H2O条件下与试剂X （）生成B（），B发生消去反应生成C（），C与氢气发生加成反应生成D（）与试剂Y（）反应生成E（），多步反应生成F（）在浓硫酸条件下生成G（），据此分析 【详解】（1） B（）中含有的官能团名称为羟基、羰基； （2）根据分析可知，X的名称为：苯甲醛； （3）F→G的反应类型为：分子内脱水，是取代反应； （4） B（）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为； （5） 根据，逆推D（）与试剂Y反应生成E（），试剂Y的结构简式为； （6） A（）含有碳氧双键的同分异构体，数目为6种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为。 16．(1) 氧化反应 取代反应 (2)醚键、酯基 (3)保护氨基，使其不被氧化 (4) (5) (6)、、（任写一种） (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D到E的转化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根据G到H的转化信息可知，可由还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO和，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，D→E的反应类型为取代反应； （2）由图知，化合物H中含氧官能团名称为醚键和酯基； （3）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被氧化； （4） E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，E→F的化学方程式为； （5） 由分析知，化合物Ⅰ的结构简式为； （6） 由题干合成流程图可知，E的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为5，则满足下列条件①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E的同分异构体有：、、； （7） 由分析知，以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备的合成路线为。 17．(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (2) (3)+CH3OH+H2O (4)bc (5) 加成反应 (6) 12 【分析】 由B的结构简式及A的分子式，可确定A的结构简式为；由反应条件及C的分子式，可确定C的结构简式为，D为；由E和G的结构简式，可确定F为。 【详解】（1） 由分析可知，A为，化学名称为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)。 （2） 由分析可知，C的结构简式为。 （3） 由E()→F(),与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，化学反应方程式是+CH3OH+H2O。 （4） a．C为，-Cl原子发生水解的产物HCl会消耗NaOH，-OOCCH3水解生成的酚和CH3COOH也会消耗NaOH，则1molC最多能消耗4molNaOH，A不正确； b．F()与发生取代反应生成G()和HBr，则转化的过程中还有HBr生成，b正确； c．E()分子中，酚羟基邻位上的2个H原子，能与Br2发生取代反应，c正确； d．I()相对分子质量较大，而亲水基所占的比重小，则其在水中的溶解度不大，d不正确； 故选bc。 （5） 由信息可知，G与CH3CHO反应过程中，-CHO与-NH2发生了加成、消去反应，生成-CH=N-，则有机化合物J的结构简式为；由J生成H时，双键中1个键断裂而形成环，则②过程的反应类型为：加成反应。 （6） E为，E的同分异构体中，同时满足下列条件：“①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种；②含有-OH、-NH2、-COOH官能团；③遇FeCl3溶液不发生显色反应”的化合物分子中，应含有苯基、位于对位上的两个取代基，可能为-NH2、-CH(OH)CH2COOH；-NH2、-CH2CH(OH)COOH；-NH2、-C(CH3)(OH)COOH；-NH2、-CH2CH(OH)COOH；-COOH、-CH(CH3)(OH)NH2；-COOH、-CH(NH2)CH2OH；-COOH、-CH(OH)CH2NH2；-COOH、-CH2CH(OH)NH2；-CH3、-C(OH)(NH2)COOH；-CH2OH、-CH(NH2)COOH；-CH2COOH、-CH(OH)NH2；-CH2NH2、-CH(OH)COOH，共有12种(不考虑立体异构)，其中一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1:1的结构简式。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 18．(1) 2-甲基丙醛 (2) 酯基、羟基 消去反应 (3)1 (4) (5) (6) 【分析】 根据A、C键线式以及已知信息，知B为，即A与B发生加成反应，C到D发生消去反应。 【详解】（1） 物质A的化学名称是2-甲基丙醛，物质B的结构简式为； （2）物质C中官能团的名称为酯基、羟基；由C生成D发生醇的消去反应； （3）连有四个不同原子或者基团的碳原子是手性碳原子，物质M分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子； （4） F与O2发生醇催化氧化到醛的反应，化学方程式：； （5） 在F的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，说明有羧基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为，说明含三个甲基，同分异构体的结构简式为； （6） 根据流程可知，需要先制取乙二醛，则流程为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$