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2025届高三化学过关训练----有机推断题
1.(23-24高三下·陕西安康·期末)吲哚美辛(F)是一种可减少发热、疼痛的非甾体类抗炎药,其合成路线(部分试剂及反应条件略)如图所示。
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)A的化学式为 ,A中官能团的名称为 。
(2)写出A→B的化学方程式: ,反应A→B的目的是 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)F的结构简式为,其中的吲哚片段(含氮杂环)为平面结构,则其中氮原子采取的杂化方式为 。
(5)A经碱性水解、酸化后的产物的同分异构体中满足能与溶液反应的环状化合物有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有三组峰(峰面积之比为1∶1∶4)的化合物的结构简式为 (任写一种)。
2.(23-24高三下·湖北武汉·期末)化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体,其合成路线如下图所示:
(1)A的分子式为 。
(2)写出B与Na反应的化学方程式 。
(3)C中含有的官能团有 。
(4)C→D的反应类型为 。
(5)满足下列条件的A的同分异构体有 种
ⅰ.分子中含有苯环;
ⅱ.苯环上有两个取代基,其中一个取代基为-COOH;
写出其中一氯代物有四种的同分异构体的结构简式 。
3.(23-24高三下·湖北咸宁·期末)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以利用有机物A、丙烯等石油化工产品为原料进行合成。
已知:有机物A属气态烃,在标准状况下的密度为。
请回答:
(1)用电子式表示无机物M的形成过程 。
(2)写出有机物B的同分异构体的结构简式 。
(3)下列说法正确的是__________(填序号)。
A.有机物B在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红
B.有机物A分子中的所有原子在同一平面上
C.有机物B在人体内代谢最终被还原为和
D.有机物B、C均能与溶液反应
(4)有机物C中含有的官能团名称是 。
(5)写出B与C反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式 ,该反应的类型是 。
(6)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请写出上述聚合过程的化学方程式 。
4.(23-24高三下·贵州遵义·阶段练习)有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,是常见的高分子材料。现以A为主要原料合成乙酸乙酯,其合成路线如图1所示。回答下列问题:
(1)B分子中官能团的名称是 ,反应①的反应类型是 。
(2)乙酸乙酯的分子式为 ,以上物质中能发生银镜反应的物质的化学名称为 。
(3)反应⑤的化学方程式是 。
(4)某同学用如图2所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。
在烧瓶中加入试剂的顺序是 ,还应放入 ,其目的是 。
(5)有机物种类繁多,其中含碳原子数最少且存在同分异构体的链状烷烃的分子式是 。
5.(23-24高三下·浙江嘉兴·期末)苯基吡拉西坦可用于治疗脑血管等相关疾病。某研究小组按下列合成路线制备苯基吡拉西坦。
已知:
①
②
请回答:
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物D的结构简式为 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A.化合物E不存在对映异构体
B.化合物B转化为化合物C的反应类型是加成反应
C.常温下,化合物F的酸性强于化合物G
D.在E+H→I的反应中,试剂可以用吡啶(一种有机碱)来代替
(4)写出E+H→I的化学方程式 。
(5)结合已知信息设计以和为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子;
②含“—COO—”片段且该片段中的碳原子与苯环直接相连,不含O—N单键。
6.(2024·吉林长春·模拟预测)某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质:
请回答:
(1)化合物的官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.的反应类型为氧化反应
B.设计反应的目的是保护酚羟基,防止其被还原
C.的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应
D.化合物的分子式为
(4)写出的化学方程式 。
(5)写出一种同时满足下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环,不含“”;②分子中有3种不同化学环境的氢原子
(6)已知由转化为的过程先后经历两种类型的反应,由此补充下列转化过程。
A 、X 。
7.(2024·辽宁·模拟预测)阿普唑仑是一种镇静催眠药,其一种合成路线如下:
(1)阿普唑仑的分子式为 。
(2)有机物C中所含的官能团有酮羰基、 。有机物A的化学名称为 (提示:氯原子作取代基)。
(3)的反应类型为 ,该反应的另一产物是 (填化学式)。
(4)最多能消耗 。与反应的产物分子中有 个手性碳原子(设为阿伏加德罗常数的值)。
(5)已知:含1个手性碳原子的分子有两种对映异构体(立体异构体)。有 种结构(包括立体异构体)。
8.(2024·甘肃张掖·模拟预测)化合物E是一种化学药物合成的重要中间体。E的一种合成路线如图所示。
已知:I.;
Ⅱ.R1-CHO+。
回答下列问题:
(1)中基态Br原子的核外电子排布式为[Ar] 。
(2)有机物B的结构简式为 ,A→B的反应类型为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)有机物F是C的同分异构体,符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构);
①分子中除苯环外不含其他环状结构
②仅含有一种官能团,能与新制反应生成砖红色沉淀
③苯环上有3个取代基
其中核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)设计以和为原料制备的合成路线: 。
9.(2024·江苏南京·模拟预测)某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下:
(1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。
A.官能团种类相同 B.都含有手性碳原子
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.可以使用质谱仪区分
(2)标出B中酸性最强的氢原子 。
(3)已知C的分子式为C11H15BrO,C的结构简式为 。
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程,中间产物X和G互为同分异构体,写出该中间产物X的结构简式 。
(5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
能和FeCl3溶液显色;碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。
(6)已知:。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
10.(23-24高三下·北京·阶段练习)多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性,其合成路线如下:
已知:
ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)所需试剂是 。
(2)的反应为取代反应,该反应的化学方程式为 。
(3)E中官能团的名称为 。
(4)的过程中会得到少量聚合物,该反应的化学方程式为 。
(5)芳香族化合物M是I的同分异构体,写出一种符合下列条件的M的结构简式: 。
a.能与反应 b.核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为
(6)的反应过程如下图,中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 、 。
(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰,其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后,加入0.1mol三氯乙烯(,不参与反应),测定该混合物的核磁共振氢谱,K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为,此时K的产率为 。
11.(23-24高三下·福建三明·阶段练习)以富含淀粉或纤维素的农林产品为原料,制备生活中的某些有机物。
已知:①能使溴水褪色,也能与溶液反应;
②是食醋的主要成分;③和均有果香味。
(1)葡萄糖的分子式为 ,乳酸分子中的官能团的名称为 。
(2)下列说法正确的是___________。
A.淀粉和纤维素互为同分异构体
B.和属于同系物、和也属于同系物
C.和均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.乳酸、和均能与钠、氢氧化钠溶液发生反应
(3)在一定条件下可转化为,则该反应的反应类型是 。
(4)久置的自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物,请写出该聚合物的结构简式: 。
(5)写出“”、“”两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)。
“”: 。
“”: 。
12.(23-24高三下·山东枣庄·期末)已知A是一种气态烃,其密度在标准状况下是的14倍。下列关系图中部分产物可能略去,回答下列问题:
已知反应:(R代表烃基,X代表卤素原子)
(1)C分子的官能团的名称为 。反应①④中属于加成反应的是 。
(2)C与F以物质的量之比反应生成G,则G的结构简式为 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)B物质可在铜丝催化下被空气中氧气氧化为刺激性气味的物质,写出反应的化学方程式 。
(5)下列说法正确的是___________。
A.D在一定条件下可能会和水反应生成B和C
B.B和F属于同系物
C.A和A的聚合物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.反应②获得的产物存在互为同分异构体的有机物只有1种
13.(23-24高三下·黑龙江哈尔滨·阶段练习)A、B、C、D四种有机物在一定条件下的转化关系如图所示(部分反应条件已省略)。已知,A是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实,体积分数为75%的B溶液常用于消毒杀菌,C是厨房中一种酸性调味剂的主要成分。B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应,生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题:
(1)A的官能团名称是 ,A在一定条件下与发生反应的化学方程式为 。
(2)丙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 ,判断产物中是否剩余丙烯,可将反应后的混合气体通入 (填正确答案标号),然后根据现象判断。
A.酸性高锰酸钾溶液 B.碳酸氢钠溶液 C.澄清石灰水 D.溴水
(3)D的一种同分异构体,为环状结构且分子中的氢完全等效,其结构简式为 。
(4)根据丙烯酸的结构判断,丙烯酸可能发生的反应有___________(填正确答案标号)。
①中和反应 ②取代反应 ③加成反应 ④氧化反应
A.①③ B.①②③ C.①③④ D.①②③④
14.(23-24高三下·河北邢台·阶段练习)I.某烃在标况下密度为,其转化过程如下图所示:
已知:为高分子化合物
(1)写出的结构式: ;中不属于烃的是 (填序号)。
(2)的反应类型为 ;写出的化学方程式: 。
(3)下列说法正确的是___________。
A.化合物为纯净物,常用于生产食品包装袋
B.化合物存在两种同分异构体(含自身)
C.A既能使溴的四氯化碳溶液褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.工业上可以用A生成D这一反应制取乙醇
II.请回答:
(4)已知乙烯与异丁烯()互为同系物,写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式: 。
(5)分子式为,分子中含有4个的烷烃有 种,其中一种一氯代物有4种,该烷烃的结构简式为 。
(6)有下列物质:
①;②;③;④;⑤;⑥;⑦;⑧。
其中属于同系物的是 。
A.③⑤ B.②③ C.②⑥ D.①③ E.③⑦ F.④⑥
15.(23-24高三下·安徽淮北·阶段练习)按以下步骤可从合成(部分试剂和反应条件已略去)。
请回答下列问题:(共8分)
(1)F的结构简式为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是(填代号) 。
(3)根据反应+Br2,写出在同样条件下CH2=CHCH=CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式: 。
(4)写出第①步的化学方程式(有机化合物写结构简式,注明反应条件) 。
(5)写出第④步C→的化学方程式(有机化合物写结构简式,注明反应条件) 。
16.(23-24高三下·安徽阜阳·期中)是一种香料,其合成路线如下:
已知:①(为卤素原子,下同);
②;
③可在做催化剂的条件下被氧化成;
可在做催化剂的条件下被氧化成;
不能在做催化剂的条件下被氧化。
回答下列问题:
(1)的结构简式可能为 。
(2)反应①、②的反应类型分别为 、 。
(3)反应④的化学方程式为 (有机物写结构简式,并注明反应条件)。
(4)工业生产中,中间产物须经反应③④⑤得,而不采取直接转化为的方法,其原因是 。
(5)写出以乙苯为原料制备苯基乙二醇的合成路线流程图: (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
17.(23-24高三下·江西宜春·阶段练习)一种具有抗菌、抗病毒等生物活性的化合物1的合成路线如下(部分反应条件己简化):
已知:
回答下列问题:
(1)物质C的命名 ,物质G中含氧官能团的名称为 。
(2)物质B的结构简式为 。
(3)反应B+E→F的反应类型为 。
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物K的结构简式为 。
(5)L是A的同分异构体,且能与溶液发生显色反应,则满足要求的L有 种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2:2:2:1:1的L的结构简式为 。
(6)呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,也是一种重要的化工原料:
①已知呋喃与互为同分异构体,请写出与银氨溶液反应的化学方程式 。
②工业上以2-丁醇为原料合成呋喃,请补充完成下列方框中的合成路线 (无机试剂任选)。
18.(2024·湖北·三模)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。
回答下列问题:
(1)化合物A的名称为 ;化合物B的官能团名称为 ;化合物C→D的反应类型为 。
(2)写出化合物B到C的化学方程式 。
(3)化合物E转化为F的另一种产物是 。
(4)下列说法正确的是___________。
A.化合物A的碱性比化合物D弱
B.化合物A→D的过程中,采用了保护氨基的方法
C.化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子
D.化合物G既可与盐酸反应,也可与NaOH反应
(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
①分子中含有苯环,可以发生银镜反应。
②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:2:2:2:2。
(6)检验F中溴原子需要用到的试剂为 。
试卷第1页,共3页
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.(1) 酮羰键、酯基
(2) 保护羰基不被还原
(3)还原反应
(4)
(5) 7 或
【分析】
A和乙二醇发生已知信息②的反应生成B,由原子守恒可知该过程中还有H2O生成,B和NaCN发生取代反应生成C,C发生还原反应生成D,D酸化得到E,E和发生已知信息①的反应原理得到F为。
【详解】(1)由A的结构简式可知,A的化学式为,A中官能团的名称为酮羰键、酯基。
(2)
A和乙二醇发生已知信息②的反应生成B,由原子守恒可知该过程中还有H2O生成,化学方程式为:,根据流程可知,经过系列反应,A中的碳基在E中重新出现,可见设计A→B的目的是保护羰基不被还原。
(3)由流程可知,C→D过程中羰基变为-CH2-,属于还原反应。
(4)吲哚片段(含氮杂环)为平面结构,则其中氮原子采取的杂化方式为。
(5)
A经碱性水解、酸化后的产物的结构简式为,分子式为C4H6O3,其同分异构体中满足能与NaHCO3溶液反应,则其结构中含有-COOH,且为环状,则该环为三元环或四元环,满足条件的结构简式有:、、、、、、,共计7种;其中核磁共振氢谱有三组峰(峰面积之比为1:1:4)的化合物结构简式为、。
2.(1)
(2)
(3)醚键、碳溴键(或溴原子)
(4)取代反应
(5) 6
【分析】
对比A和B结构简式可知,醛基变为醇羟基,发生还原反应,B通过与HBr发生取代反应生成C,C与反应生成D的反应过程为原子团取代溴原子,D在乙醇的作用下与反应成环生成E。
【详解】(1)
根据A结构简式可知其分子式为;
故答案为:;
(2)
B结构中含有羟基,与可以发生置换反应,方程式为;
故答案为:;
(3)
根据C的结构简式可知,其含有的官能团为醚键、碳溴键(或溴原子);
故答案为:醚键、碳溴键(或溴原子)
(4)
C生成D的反应过程为原子团取代溴原子,反应类型为取代反应;
故答案为:取代反应;
(5)
A分子式为,满足条件的同分异构体结构中含有苯环、及,结构有2种为、,与在苯环上的位置有邻、间、对三种,故满足条件的同分异构体结构6种,、、、、、;其中一氯代物有四种的同分异构体结构为;
故答案为:6;。
3.(1)
(2)
(3)AB
(4)碳碳双键、羧基
(5) 酯化反应(或取代反应)
(6)
【分析】有机物A属气态烃,在标准状况下的密度为,则其摩尔质量为,则A为CH2=CH2,结合丙烯酸乙酯结构,A和水发生加成反应生成B为CH3CH2OH,CH2=CHCH3催化氧化生成C为CH2=CHCOOH,B和C发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,据此解答。
【详解】(1)
M为水,用电子式表示M的形成过程为。
(2)有机物B为乙醇,其同分异构体的结构简式为。
(3)A. B为乙醇,在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红,自身被氧化为乙醛,A正确;
B. A为CH2=CH2,为平面结构,分子中的所有原子在同一平面上,B正确;
C. B为乙醇,在人体内代谢最终被氧化为和,C错误;
D. B为乙醇,C为CH2=CHCOOH,B不能与溶液反应,C含有羧基,能与溶液反应,D错误;
故选AB。
(4)C为CH2=CHCOOH,含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
(5)B和C发生酯化反应生成丙烯酸乙酯,B与C反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式,该反应的类型是酯化反应(或取代反应)。
(6)
久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,聚合过程的化学方程式。
4.(1) 羟基 加成反应
(2) C4H8O2 乙醛
(3)
(4) 乙醇、浓硫酸、乙酸 沸石 防止液体暴沸
(5)C4H10
【分析】机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A是CH2=CH2,CH2=CH2和H2O反应生成CH3CH2OH,则B是CH3CH2OH,CH3CH2OH被O2氧化生成C,C反应生成D,D和乙醇反应生成乙酸乙酯,则D是CH3COOH,C是CH3CHO,A反应生成E,E是高分子化合物,则E结构简式为,以此解答该题。
【详解】(1)由分析可知,B为乙醇,含有的官能团为羟基,反应①的反应类型是加成反应。
(2)乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,含有醛基的物质能够发生银镜反应,则以上物质中能发生银镜反应的物质为CH3CHO,化学名称为乙醛。
(3)
反应⑤中CH2=CH2发生加聚反应生成E为聚乙烯,化学方程式为:。
(4)向a试管中先加入乙醇,再加浓硫酸,防止浓硫酸溶解放热造成液体飞溅,然后边摇动试管边慢慢加入乙酸,还应放入沸石,其目的是防止液体暴沸。
(5)有机物种类繁多,其中含碳原子数最少且存在同分异构体的链状烷烃为C4H10,含有2个同分异构体。
5.(1)硝基、酯基
(2)
(3)AC
(4)
(5)
(6)、、
【分析】
C在条件下将硝基还原为氨基,结合D的分子式可知结构为;F为乙酸,与氯气取代生成G,G与甲醇酯化生成H,结合H的结构可知G为;E与H取代生成I,结合已知信息②可知I在作用下转化为苯基吡拉西坦,则I结构为。
【详解】(1)结合化合物C的结构可知,官能团为硝基、酯基。
(2)
根据分析,化合物D的结构简式为。
(3)A.化合物E中与苯环直接相连的碳原子为手性碳原子,存在对映异构体,A错误;
B.化合物B中碳碳双键发生加成反应转化为C,B正确;
C.Cl的电负性大于H,则羧基中羟基的极性更大,更易电离出氢离子,因此化合物G的酸性强于F,C错误;
D.在E+H→I的反应中,生成HCl,可以用吡啶(一种有机碱)来代替试剂,中和HCl,D正确;
答案选AC。
(4)
E与H取代生成I和HCl,HCl进一步和发生复分解反应生成二氧化碳,则E+H→I的化学方程式为。
(5)
氧化可以转化为乙酸,酯化生成乙酸乙酯;结合已知信息①,苯甲醛和乙酸乙酯在催化剂作用下加热生成。故合成路线为。
(6)
化合物D的结构为,其同分异构体符合条件:①谱检测显示分子中共有4种不同化学环境的氢原子,说明结构高度对称;②含“—COO—”片段且该片段中的碳原子与苯环直接相连,不含O—N单键;则符合条件的结构为、、。
6.(1)羰基、醚键
(2)
(3)BD
(4)+ →+HCl
(5)、、
(6) H2O
【分析】
A在一定条件下失去氢原子生成具有碳碳双键的B,B和水在一定条件下反应生成物质C为,C与在一定条件下生成物质D和氯化氢,物质D中羟基被氧化为酮羰基,得到物质E,E和氢气发生反应生成F为,F在一定条件下转化为G,同时生成氯化氢,最后G通过加成和消去反应得到H,以此解题。
【详解】(1)化合物E的官能团名称是羰基、醚键;
(2)
B和水在一定条件下反应生成物质C的结构简式为;
(3)A.A→B的反应中失去氢原子,反应类型为氧化反应,A正确;B.设计C→D反应的目的是保护酚羟基,防止其被氧化,B错误;C.F→G的反应不用苯甲酸的原因可能是酚羟基和羧基不易发生反应,C正确;D.化合物H的分子式为C15H16O2,D错误; 故选BD。
(4)
F在一定条件下转化为G,同时生成氯化氢,F→G的化学方程式为:+ →+HCl;
(5)
符合①分子中含有苯环,不含“—O—O—”; ②分子中有3种不同化学环境的氢原子条件的化合物F的同分异构体的结构简式为:、、。
(6)
G通过加成和消去反应得到H,A为,发生醇的消去反应失去一分子水得到H,则X为H2O。
7.(1)
(2) 氨基、碳氯键 对氯硝基苯(或4-氯硝基苯)
(3) 取代反应 HCl
(4) 7
(5)5
【分析】A与反应得B,B还原得C,C与ClCH2COCl发生取代反应得D,D与(CH2)8N4反应得E,E与P3S4反应得F,F与CH3CONHNH2反应得阿普唑仑;
【详解】(1)由题中所给结构简式,阿普唑仑的分子式为C17H13N4Cl;
(2)由题中所给结构简式,有机物C中所含的官能团有酮羰基、氨基、碳氯键,有机物A的化学名称为对氯硝基苯(或4-氯硝基苯);
(3)C中氨基上的H与ClCH2COCl发生取代反应得D,C→D的反应类型为取代反应,该反应的另一产物是HCl;
(4)苯环、酮羰基都能与氢气反应,1molC最多能与7molH2发生加成反应,1molB与7molH2加成产物为,标记的碳原子为手性碳原子,连接的四个基团或原子不同,1mol该产物有4NA个手性碳原子;
(5)C4H9OH根据碳链的不同,有4种结构:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CCH2OH,其中CH3CH2CH(OH)CH3有1个手性碳原子,有两种对映异构体,故C4H9OH有5种结构。
8.(1)
(2) 取代反应
(3)+CH3I+HI
(4) 16 (或)
(5) 。
【分析】
根据合成路线图,由A的结构简式及已知信息I知,B为,C为,结合信息对比D→E反应条件及E的结构简式可知,D→E的转化运用了已知信息Ⅱ的原理,进一步可知D中含有醛基,发生反应生成的E中含有碳碳双键,运用逆向分析法可知D为,此分析解题。
【详解】(1)基态Br原子的核外有35个电子,电子排布式为[Ar]。
(2)
由分析可知,B的结构简式为,A→B的过程中有小分子HBr生成,A→B的反应类型为取代反应。
(3)
C为,D为,C→D发生取代反应,化学方程式为+CH3I+HI。
(4)
有机物F是C的同分异构体,C为,C的分子式为,F满足下列条件①分子中除苯环外不含其他环状结构;②仅含有一种官能团,能与新制反应生成砖红色沉淀,说明含有两个—CHO;③苯环上有3个取代基,可以是—CHO、—CHO、,此时有6种结构;也可以是—CHO、、,此时有10种结构,所以符合条件的F有16种;根据对称性可知,核磁共振氢谱显示为5组峰,且峰面积之比为3∶2∶22∶1的同分异构体的结构简式为和。
(5)
借鉴合成路线中D→E的转化,可以设计路线,发生水解反应生成,然后发生催化氧化生成,最后发生类似D→E的转化生成,合成路线图为。
9.(1)ACD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】
C的分子式为C11H15BrO,B和C发生取代反应生成D和HBr,由D逆推,可知C为。
【详解】(1)A.化合物E和G都含羧基、醚键,官能团种类相同,故A正确;
B.化合物E中连羧基的碳为手性碳原子,G不含有手性碳原子,故B错误;
C.苯环上都连有甲基,都能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;
D.化合物E和G相对分子质量不同,可以使用质谱仪区分,故D正确;
选ACD。
(2)
O原子电负性大,吸电子能力强, 2个羰基中间的碳原子上的H原子酸性更强,B中酸性最强的氢原子是。
(3)
C的分子式为C11H15BrO,B和C发生取代反应生成D和HBr,由D逆推,C的结构简式为;
(4)
E→F的反应需经历E→X→F的过程,中间产物X和G互为同分异构体,则X可能是E与CH3I发生取代反应生成酯,中间产物X的结构简式为。
(5)
能和FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子,说明含有酯基且结构对称,符合条件的D的同分异构体为。
(6)
发生消去反应生成,被高锰酸钾氧化为,和乙醇发生酯化反应生成,在i-Pr2NH、DMF作用下生成,水解生成,合成路线为。
10.(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
(6)
(7)40%
【分析】
A的分子式为C7H8,从D的结构简式和C生成D的反应条件可知,C发生水解反应生成D,结合C的分子式可以推知C的结构简式为,B和CH3OOCCOOCH3发生取代反应生成C,可知,B是,则A发生硝化反应生成B,A为,根据G的结构简式,结合已知信息ii,可知F的结构简式为,E发生还原反应生成F,则E的结构简式为,F到G失水发生取代反应形成环状结构,G到I发生氧化反应,I与H2O2反应生成J,J转化为K。
【详解】(1)A→B发生甲苯苯环上硝化反应,所需试剂是:浓硝酸、浓硫酸。
(2)
B→C的反应为取代反应,该反应的化学方程式为:。
(3)
E的结构简式为,所含官能团的名称为:硝基、羧基。
(4)
F的结构简式为,结构中有氨基和羧基,可以脱水形成环状结构,也可以发生缩聚反应形成高聚物,聚合物的结构简式为:。
(5)
I的结构简式为,分子式为C8H5NO2,芳香族化合物M是I的同分异构体,能与NaHCO3反应,结构中有-COOH,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比为2:2:1,符合条件的结构简式为:。
(6)
J到K反应过程,结合题目中已知i可知,与先发生加成反应,生成中间产物1,再发生消去反应生成中间产物2,中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3,最后中间产物3失水生成K。
(7)三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子,核磁共振氢谱应该显示1个峰,K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰,加入0.1mol三氯乙烯,K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2:5,说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04mol,K的物质的量为0.04mol,0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K,因此产率为。
11.(1) 羟基、羧基
(2)C
(3)加成反应(或还原反应)
(4)
(5)
【分析】淀粉或纤维素水解得到葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下得到F为乙醇CH3CH2OH,E可以和乙醇在浓硫酸加热条件下反应,故E为羧酸,根据分子式结合乳酸结构可知,E为CH2=CHCOOH,故M为CH2=CHCOOC2H5,F催化氧化得G,G为CH3CHO,G进一步氧化得H,H为CH3COOH,H和F在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得N,N为CH3COOC2H5。
【详解】(1)葡萄糖分子式为,根据乳酸的结构简式可知,其分子中所含官能团为羟基和羧基;
(2)A.淀粉和纤维素分子式均为,但二者分子式中值不同,二者不是同分异构体,故A错误;
B.同系物是指结构相似(类别相同、官能团的种类和数目相同)、分子式相差一个或若干个原子团的化合物,和、和均不属于同系物,故B错误;
C.E为、F为、G为,三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
D.醇羟基只能与反应产生氢气,羧基既能和钠反应产生氢气,也能与溶液发生中和反应,乙醇只能与钠反应,不能与溶液反应,故D错误;
故选C;
(3)“”是乙醛与氢气一定条件下转化为乙醇的反应,属于加成反应或还原反应;
(4)
久置的M自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物,是分子中的碳碳双键发生加成聚合,聚合产物的结构简式为;
(5)F→G是乙醇催化氧化得乙醛,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;
E+F→M是丙烯酸和乙醇发生酯化反应,化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOC2H5+H2O。
12.(1) 羧基 ①
(2)
(3)
(4)
(5)A
【分析】A是一种气态烃,其密度在标准状况下是H2的14倍,可以分析出A是乙烯,据此推测出B是乙醇,E是1,2-二溴乙烷,F是乙二醇,C是乙酸由此分析
【详解】(1)C是乙酸,所以含有的官能团是羧基,反应①是乙烯与水加成生成乙醇,是加成反应,反应④是酯化反应,故答案为①
(2)C是乙酸,F是乙二醇,所以为酯化反应,CH3COOCH2CH2OOCCH3,故答案为CH3COOCH2CH2OOCCH3
(3)B是乙醇,C是乙酸,二者发生酯化反应,生成乙酸乙酯,故答案为:CH3COOH+CH3CH2OH⇌CH3COOCH2CH3+H2O;
(4)乙醇铜丝催化下被空气中氧气氧化为乙醛,故答案为:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
(5)A.D是乙酸乙酯,在一定条件下可能会和水反应生成乙醇和乙酸,故A正确;
B.B是乙醇,F是乙二醇,二者不是同系物,故B错误;
C.A的聚合物是聚乙烯,无碳碳双键存在,故C错误;
D.反应②获得的产物互为同分异构体的有机物是1,2-二溴乙烷,还存在1,1-二溴乙烷,所以有2种,故D错误;
故答案选A
13.(1) 碳碳双键
(2) AD
(3)
(4)D
【分析】A是一种植物生长调节剂,可用于催熟果实,则A为乙烯;体积分数为75%的B溶液常用于消毒杀菌,则B为乙醇;C是厨房中一种酸性调味剂的主要成分,则C为乙酸;B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应,生成的有机物D有特殊的香味,则D为乙酸乙酯。
【详解】(1)A为乙烯,所含官能团是碳碳双键;A在一定条件下与发生加成反应生成乙醇,化学方程式为。
(2)
丙烯中含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式为;丙烯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,也可以与溴水加成使其褪色,选AD。
(3)
D为乙酸乙酯,含有1个不饱和度,其同分异构体为环状结构,且分子中的氢完全等效,则其结构简式为。
(4)丙烯酸中含有羧基,可以发生中和反应、取代反应;含有碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,答案选D。
14.(1) CDF
(2) 取代反应
(3)BCD
(4)CH2=C(CH3)2
(5) 4
(6)CD
【分析】I.烃A在标况下密度为1.25g⋅L−1,故A的摩尔质量为1.25g⋅L−1×22.4L/mol=28g/mol,故A为C2H4,A为乙烯,乙烯在催化剂作用下发生加聚反应得E为聚乙烯,乙烯与Cl2发生加成反应得F为ClCH2CH2Cl,乙烯在催化剂作用下与氢气发生加成反应得B为乙烷,乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应得C为氯乙烷,乙烯在催化剂作用下与HCl发生加成反应也可以得到氯乙烷,乙烯在催化剂作用下和水发生加成反应得D为乙醇;
【详解】(1)
由分析,A为乙烯,结构式为,烃是只含有碳氢元素的有机物,故A∼F中不属于烃的是C、D、F;
(2)B→C是乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应得氯乙烷,反应类型为取代反应,A→C是乙烯在催化剂作用下与HCl发生加成反应也可以得氯乙烷,化学方程式为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl;
(3)A.化合物E为聚乙烯,高分子化合物是混合物,A错误;
B.化合物F为ClCH2CH2Cl,存在两种同分异构体ClCH2CH2Cl、Cl2CHCH3,B正确;
C.A是乙烯,能与溴发生加成反应,也能被酸性高锰酸钾氧化,故既能使溴的四氯化碳溶液褪色也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;
D.工业上可以用乙烯和H2O加成反应制取乙醇,D正确;
故选BCD;
(4)
异丁烯在一定条件下发生加聚反应生成聚异丁烯的化学方程式为CH2=C(CH3)2;
(5)
分子式为C7H16,分子中含有4个−CH3的烷烃有、、、,共4种,其中一种一氯代物有4种,说明有4种不同化学环境的氢原子,故该烷烃的结构简式为;
(6)同系物是结构相似,分子组成相差若干个CH2基团的有机物,②⑥都是单烯烃,分子组成相差CH2,属于同系物,①③都是烷烃,分子组成相差CH2,属于同系物,故选CD。
15.(1)
(2)②④
(3)CH2=CHCH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br
(4)+3H2
(5)+2NaOH +2NaBr+2H2O
【分析】
与氢气发生加成反应生成A,A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为 ,B与溴发生加成反应生成C,则C为,C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D(),D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,F为,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G,据此回答。
【详解】(1)
由上述分析可知F结构简式为:;
(2)据分析知,反应②④属于消去反应;
(3)
根据反应,可知同样条件下CH2=CH-CH=CH2与等物质的量Br2发生1,4-加成反应,则化学方程式为:CH2=CHCH=CH2+Br2CH2BrCH=CHCH2Br;
(4)
与氢气发生加成反应生成A,A为,化学方程式为:+3H2;
(5)
第④步的反应为在NaOH醇溶液、加热下的消去反应,生成、NaBr和H2O,化学方程式为:+2NaOH +2NaBr+2H2O。
16.(1)
(2) 加成反应 取代反应
(3)
(4)中间产物有2种结构,不稳定,若直接转化为会有副产物生成
(5)或
【分析】
在光照条件下发生取代反应生成一氯代物A,支链上氢有2种,故A可能为 或;A发生消去反应生成B,B和氯化氢加成生成C,结合最终产物结构简式可知,C为;C中氯原子发生取代反应生成生成羟基得到D,D氧化得到产物,据此作答。
【详解】(1)
A的结构简式可能为,答案:;
(2)反应①丙烯中碳碳双键变单键,为加成反应;③反应后生成氯代烃,为取代反应,答案:加成反应、取代反应;
(3)
根据已知①原理可知,反应④为和HCl在过氧化氢下的加成反应,化学方程式为,答案:;
(4)
中间产物A须经反应③④⑤得D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是:中间产物A结构有2种,不稳定,若直接A转化为D会有大量副产物生成,答案:中间产物有2种结构,不稳定,若直接转化为会有副产物生成;
(5)
乙苯为原料制备苯基乙二醇,乙苯首先通过取代反应引入卤素原子,在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成不饱和键,再和氯气加成引入2个氯原子,然后取代引入羟基;路线为:或,答案:或。
17.(1) 甲苯 醚键
(2)
(3)取代反应
(4)
(5) 11
(6)
【分析】
B、E反应生成F,由F逆推,B是;A与溴发生取代反应生成B,C发生磺化反应得到D,D发生取代反应得到E,B和E发生取代反应得到F,F首先得到中间体,中间体和所给物质发生加成反应得到G,G在HCl作用下得到H,H通过系列反应得到I。
【详解】(1)根据C的结构可知A为甲苯;根据G的结构可知G中含氧官能团为醚键;
(2)
B、E反应生成F,由F逆推,B是;
(3)B、E反应生成F和HCl,反应B+E→F的反应类型为取代反应;
(4)
依据中间体生成G,可知J是,根据G生成H,可知K为;
(5)
L是A的同分异构体,且能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基,若含有-OH、-OCH3两个取代基,有3种结构,若含有-OH、-CH2OH两个取代基,有3种结构,若含有2个-OH、1个-CH3,有6种结构,则满足要求的L有11种(除A外)。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2:2:2:1:1的L的结构简式为;
(6)
含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,反应的化学方程式为:;2-丁醇发生消去反应生成2-丁烯,2-丁烯与溴发生加成反应生成2,3-二溴丁烷,2,3-二溴丁烷发生消去反应生成1,3-丁二烯,1,3-丁二烯在CuCl2/NaCl/KI/HCl条件下生成呋喃,合成路线为。
18.(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应
(2)
(3)HCl
(4)BD
(5)或
(6)NaOH水溶液、硝酸、硝酸银
【分析】A与乙酸发生取代反应生成B,结合A的分子式可知,A为。B在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C,C水解生成D,D取代生成E,E发生取代反应生成F,结合已知信息,根据其分子式,可推出F为,F发生取代反应生成G:。
【详解】
(1)根据第一步反应可以确定A的结构为,命名为苯胺。B 的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D的是酰胺基发生水解,反应类型为取代反应或水解反应。
(2)根据流程B到C是硝化反应,反应方程式为
(3)E到F是E中N—H断裂,BrCH2COCl中C—Cl断裂,所以E转化为F的另一种产物是HCl 。
(4)A.D中含有硝基,硝基为吸电子基团,导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小,从而结合质子的能力减弱,所以碱性A强于D,选项A错误;
B.根据流程A中氨基先被反应,后到D又生成,则A→D的过程中,采用了保护氨基的方法,选项B正确;
C.B与足量H2加成后的产物为不含手性碳原子,选项C错误;
D.化合物G中含有酰胺基既可与盐酸反应,也可与NaOH反应 ,选项D正确;
故选BD。
(5)根据分子中含有苯环,可以发生银镜反应,可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1:2:2:2:2,可确定峰面积比为1是醛基,则苯环其余位置要对称,所以可得化合物B的同分异构体的结构简式为或 。
(6)检验F中溴原子需要先水解生成溴离子,所需试剂为氢氧化钠水溶液,然后为了避免OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸,最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。
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