2025届高三化学一轮复习过关训练- -有机推断题

2025届高三化学过关训练--有机推断题 1．（2024·四川·模拟预测）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件和过程省略)： 已知： ⅰ． ⅱ． 回答下列问题： (1)的化学名称是 。 (2)A的官能团名称是 。 (3)B→C的反应类型是 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F和E互为同分异构体，F→G反应的化学方程式是 。 (6)I→J的反应中，另一种产物的结构简式为 。 (7)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 A．分子中含有结构，无N-H键 B．遇到溶液显紫色 C．核磁共振氢谱显示6组峰 其中，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶6的同分异构体结构简式为 。 2．（2024·湖南邵阳·三模）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的官能团名称为 。 (2)A的聚合物聚乙炔 (填有、无)顺反异构。1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，则该聚丙炔的聚合度n= ，聚丙炔中存在的离域大π键可表示为 (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则其化学方程式为 。 (4)F到G反应类型为 。 (5)G的同分异构体中满足可以发生水解反应且一种水解产物遇铁离子显紫色条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 3．（2024·江西九江·三模）最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化实现C—C键断裂的反应。其反应通式如下： 利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。 已知： Ⅰ.Ph-代表 Ⅱ. (1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C的反应类型为 。 (2)化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，则E的结构简式为 ，其中碳原子的杂化方式为 。 (3)D→F的化学方程式为 。 (4)化合物H是G的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中有两个不共边的六元碳环；                b．能水解，不能发生银镜反应； c．苯环上只有两个取代基。 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 4．（2024·安徽马鞍山·三模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，C中官能团名称是 。 (2)C生成D的反应类型是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)G与足量在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。 (5)F的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 (6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 5．（23-24高三下·江苏盐城·期中）春季早晚温差大，空气中花粉多，是湿疹的高发季节，本维莫德（G）是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中：—Ph为苯基（）。 (1)G物质中含氧官能团的名称是 。 (2)下列有关说法正确的是 。 Ⅰ．B物质核磁共振氢谱有3组吸收峰，其峰面积之比为1∶1∶2； Ⅱ．1mol A最多可以与1mol的反应，最多可以消耗3mol的反应； Ⅲ．1mol A中含有键，室温下，在水中的溶解度A比B大； Ⅳ．G物质与足量加成产物中有4个手性碳原子，G物质中C原子的杂化类型：。 (3)合成路线中设置A到B，将A中酚羟基变为醚键的目的是 。 (4)Y的分子式为，其结构简式为 ，欲确定中存在C—O和O—H化学键，可采取的仪器分析方法为 （填选项）。 A．核磁共振氢谱        B．质谱        C．红外光谱        D．原子发射光谱 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．碱性条件下水解后酸化生成两种产物。 Ⅱ．一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶1，不能与溶液显色； Ⅲ．另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图 （须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属类抗心律失常药物，已有机物A为原料，其合成路线如下： 已知：+(RCO)2O+RCOOH。 请回答以下问题： (1)胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。 (2)化合物中和杂化碳原子的比例为 。 (3)请写出生成的反应方程式 。 (4)B生成的反应类型为 。 (5)请写出化合物D的结构简式 。 (6)请写出满足以下条件的D的同分异构体 。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基     ②该物质水解消耗 (7)由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。 请写出的结构简式：M ；N 。 7．（2024·山东·模拟预测）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线。 路线1： 路线2： 回答下列问题： (1)C中官能团名称为 ；试剂a为 。 (2)的反应方程式为 。 (3)线路1分子D中含有酰胺基，的取代位置在甲氧基的邻位，F的结构简式为 。线路2中G的结构简式为 。 (4)有机物I与对苯二甲酸发生聚合反应的化学方程式为 。 (5)I与生成的有机产物除F外，还可能有 （填结构简式）。 (6)满足下列条件的I的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①与溶液发生显色反应    ②分子中含有2个结构 ③分子中含有苯环且苯环上有四个取代基 8．（2024·四川成都·三模）现代有机化学的发展，为药学的进步提供了充足的动力。化合物K(C32H39NO2)在临床上用于变应性疾病，包括儿童变应性鼻炎、成人的终年鼻炎、季节性鼻炎、枯草热和慢性荨麻疹等。其一种合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：i． ii． iii．R-ClR-NH-R′ 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。 (2)由D生成E涉及两步反应，第二步反应的反应类型为 ，并写出②的化学方程式 。 (3)G的分子式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)J中含氧官能团的名称是 。 (6)有机物M的分子组成比B(C7H6O2)多2个“CH2”，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性的同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)。 a．12　　　b．13　　　c．14　　　d．15 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为 。 9．（2024·湖北武汉·二模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知 回答下列问题: (1)B→C的反应类型是 。 (2)C中官能团的名称是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)F中有 个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有 种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。 10．（2024·河北保定·三模）妥卡替尼是一种高效的、选择性的HER2抑制剂，合成妥卡替尼的某种中间体(G)的合成路线如图： 已知： ①DMF-DMA指N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，其结构简式：。 ②(白色沉淀)(第二步转化与苯酚的类似)。 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为 。 (2)已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，则化合物D的系统命名为 。 (3)化合物B→C的反应类型为 。 (4)上述路线中，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为 。 (5)化合物K为化合物A的同分异构体，满足下列条件的化合物K的结构有 (不包括A)种。 ①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团 其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以、DMF-DMA和化合物F为原料制备的合成路线(其他有机溶剂与无机化合物任选) 。 11．（2024·河南郑州·三模）贝诺酯有解热镇痛消炎作用。以下为贝诺酯的一种合成路线。 已知： 回答下列问题： (1)B的化学名称是 。A和B相比，酸性更强的是 。 (2)B→C的反应需要在碱性条件下进行，其原因是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F中官能团的名称为 。 (5)D与反应生成E的反应类型为 。 (6)试剂a为酸性，则C→D反应的离子方程式为 。 (7)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①能和NaOH溶液反应②不能发生银镜反应③含有碳氧双键，且苯环对位有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:3的同分异构体的结构简式为 。 12．（2024·江西·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知： i． ii．（R表示H或烃基） iii．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。 a．与足量的反应可产生     b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中O→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 13．（23-24高三下·江西南昌·期中）苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ，A→B的反应类型是 。 (2)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 (3)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有 种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：2：1的X的结构简式 。 (4)X为2—甲基丙烯，以它为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线： 则框图中X的结构简式为 ，写出的化学方程式 。 14．（23-24高三下·浙江·期中）已知：A、B、C、D、E、F、G均为有机物，标准状况下气态烃A气体密度为，它们之间有如下转化关系。请回答下列问题： (1)写出A的电子式： 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．室温时，46gB与足量钠反应可以得到11.2L氢气 B．B可用作燃料，缓解化石燃料的危机 C．可用碳酸钠溶液鉴别B、D、E三种有机物 D．实验室中，既可用反应⑥，也可用反应⑦制取纯净的G (4)写出反应②的化学方程式： 。 (5)D的一种同分异构体能发生水解反应，写出该同分异构体的结构简式： 。 15．（2024·广东广州·二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下： (1)化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。 (2)反应③的方程式可表示为：，化合物iv的名称为 。 (3)根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 氧化反应（生成有机产物） ② 取代反应 (4)关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。 A．反应过程中，有σ键的断裂 B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化 C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子 D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键 (5)芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（），遇溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。 (6)以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物的合成路线 。 16．（23-24高三下·江西·阶段练习）有机化合物种类繁多，在生活中的使用越来越广泛。回答下列问题： I．气体A为重要的化工原料，标准状况下的密度为，以物质A为原料制得其他物质的流程如图所示： (1)物质A中官能团的名称为 。 (2)写出反应②的化学方程式： ；反应①的反应类型为 。 (3)写出不含支链且能与溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式： 。 (4)下列有关C的性质的描述正确的是_____(填字母)。 A．无色无味、难溶于水 B．属于四元酸 C．可以使紫色石蕊试液变红色 D．能与发生加成反应 (5)反应④和⑥均可以制得，但最好采用反应 (填“④”或“⑥”)，理由是 。 Ⅱ．天然橡胶的化学成分是聚异戊二烯，其结构简式为，科学家模拟天然橡胶由1，3-丁二烯制得顺丁橡胶()。 (6)1，3-丁二烯与异戊二烯互为 (填“同系物”或“同分异构体”)。 (7)鉴别1，3-丁二烯与丁烷可以使用 (填试剂)。 17．（2024·河南·模拟预测）手性配体在医药、有机合成中有重要应用。螺环(脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子称为螺环烃)有机化合物、是合成手性螺环配体的重要中间体，其合成路线如图。 回答下列问题： (1)反应①为加成反应，则A的分子式为 。 (2)的名称为 。 (3)可发生银镜反应，其结构简式为 ；中含氧官能团的名称为 。 (4)反应②和⑥的反应类型分别为 、 。 (5)反应⑤的化学方程式为 。 (6)的同分异构体中，可与溶液发生显色反应的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为的结构简式为 。 (7)反应⑦除生成外，还有两种螺环类同分异构体副产物和。其中的结构简式为，试推测的结构简式： 。 18．（2024·广东茂名·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题； (1)A的结构简式为 （写一种）。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变（填“发生”或“没有发生”）。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q的结构简式为 （任写一种）。 ⅰ.分子中含有苯环 ⅱ.苯环上有3个取代基，其中2个是酚羟基 ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料（其他试剂任选），分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)3-溴丙烯 (2)氨基、醚键 (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 5 【分析】 根据A、C的结构简式可知，A与乙酸发生取代反应生成B为，B与溴乙烷发生取代反应生成C，结合已知反应及D、H的结构简式，可推得E为，F为，G为，据此分析解答。 【详解】（1）的化学名称为3-溴丙烯。 （2）A中含有、，官能团名称分别是氨基、醚键。 （3） B→C的反应是上的氢原子被取代。 （4） 由分析知，E的结构简式为。 （5） F→G发生取代反应，反应的化学方程式为：+CH2=CHCH2Br+HBr。 （6）I→J的反应中，其中I的一个酯基与苯环上的氢原子发生取代反应生成J和甲醇，另一种产物的结构简式为。 （7） 符合条件的同分异构体数目的有以下5种：  其中，且峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶6的同分异构体结构简式为。 2．(1)碳碳三键、羟基 (2) 有 1000 π (3)HCHO+CH≡CH (4)氧化反应 (5) 13 或 (6)+ 【分析】 由题干流程图可知，A即乙炔和X发生加成反应生成B，根据(3)的信息和B的结构简式可知，X为甲醛即HCHO，C即苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成D，B与D发生取代反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，F与H2O2在催化剂作用下发生氧化反应生成G，G发生加成反应生成H或I；(6)由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中E的结构简式可知，化合物E的官能团名称为碳碳三键和羟基，故答案为：碳碳三键和羟基； （2） A的聚合物聚乙炔的结构简式为： ，分子中存在双键且有两端连有互不相同的原子或原子团，故有顺反异构，1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，丙烯形成聚丙烯为加聚反应，则该聚丙炔的聚合度n==1000，聚丙炔中存在的离域大π键即整个分子中链上的2000个碳原子，每个碳原子均提供一个电子形成离域大π键，则可表示为π，故答案为：有；1000；π； （3） 由分析可知，X为HCHO，则A与x反应生成B的化学方程式为HCHO+CH≡CH，故答案为：HCHO+CH≡CH； （4）由分析可知，F到G的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （5） 由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2，不饱和度为5，G的同分异构体中满足可以发生水解反应即含有酯基且一种水解产物遇铁离子显紫色即含有酚酯基，若只含一个取代基即-OOCCH2CH3、若含有2个取代基则有：-OOCH和-CH2CH3、-OOCCH3和-CH3两组，每一组又有邻、间、对三种位置异构，若含有三个取代基即-OOCH、-CH3和-CH3则有6种位置异构，故一共有1+2×3+6=13种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为：或，故答案为：13；或； （6） 由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线为：+，故答案为：+。 3．(1) NaOH水溶液，加热 氧化反应 (2) (3) (4) 12 、、、、、(6种任意选择一种即可) (5) 【分析】 由图知，A在NaOH水溶液，加热的条件下发生取代反应生成B，B和氧气在铜作催化剂的条件下发生氧化还原反应生成C，同推知C为，C与发生已知反应生成D和E，由已知反应通式可推知D为，E为，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，可推知F为，F在发生已知反应Ⅱ生成G，可推知G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，步骤①的试剂和条件为NaOH水溶液，加热；B→C的反应类型为氧化反应； （2） 由于化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，由分析知，E的结构简式为，其中碳原子的杂化方式为； （3） 由分析知，D→F发生消去反应，化学方程式为； （4） 化合物H是G的同分异构体，同时满足：a．分子中有两个不共边的六元碳环；b．能水解，不能发生银镜反应；c．苯环上只有两个取代基的同分异构体共有，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，共12种； 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为、、、、、(6种任意选择一种即可)； （5） 参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线。 4．(1) 丁二酸(或琥珀酸) 羰基(或酮羰基)、羧基 (2)还原反应 (3) (4)4 (5) 12 (6) 【分析】 A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为 ，B与苯发生类似加成反应生成C，C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，G的结构简式为，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推导出F的结构简式为 ；据此解答。 【详解】（1） 根据分析可知A为HOOCCH2CH2COOH，化学名称是丁二酸(或琥珀酸)；C结构简式为 ，C中含有官能团名称是羰基(或酮羰基)、羧基，故答案为：丁二酸(或琥珀酸)；羰基(或酮羰基)、羧基； （2） C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，故答案为：还原反应； （3） F的分子式为C10H10O，E的结构简式为 ，G的结构简式为，结合E和G的结构简式可以推出F的结构简式为，故答案为； （4） G结构简式为，与足量在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两个碳、氧原子连接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4个，故答案为：4； （5） F的结构简式为，F的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为、、、，每种组合在苯环上有3种位置的异构体，满足条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为说明结构对称，两个取代基处于对位，且不含甲基，满足要求的为，故答案为：12；； （6） 甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2反应生成，然后再与苯在氯化铝条件下反应生成 ，最后与Zn（Hg）/HCl发生还原反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。 5．(1)羟基 (2)Ⅲ (3)保护酚羟基，防止与Y（2-丙醇）发生反应 (4) C (5) (6) 【分析】 A与化合物X反应生成B，结合A、B的结构简式可推知X为甲醇，B与化合物Y在硫酸作用下反应生成C，Y的分子式为，结合B、C的结构简式可推知，Y为，C与KBH4反应生成D，D与SOCl2作用生成E，E与ph3P作用后与phCHO作用生成F，F与吡啶作用生成G； 【详解】（1）根据结构简式可知，G物质中含氧官能团的名称是羟基； （2）Ⅰ．根据B的结构简式可知，B物质核磁共振氢谱有4组吸收峰，其峰面积之比为1∶2∶3：6，故错误； Ⅱ．A中含有两个酚羟基和一个羧基，1mol A最多可以与3mol的反应，最多可以消耗3mol的反应，故错误； Ⅲ．A中含有一个苯环和一个羧基、两个羟基，1mol A中含有键，A中酚羟基和羧基为亲水基，B中酯基、醚键为憎水基，室温下，在水中的溶解度A比B大，故正确； Ⅳ．G物质与足量加成产物中有不存在手性碳原子，G物质中C原子的杂化类型：、，故错误； 答案为Ⅲ； （3）合成路线中设置A到B，将A中酚羟基变为醚键的目的是保护酚羟基，防止与Y（2-丙醇）发生反应； （4） Y的分子式为，根据分析可知，其结构简式为，欲确定中存在C—O和O—H化学键，可采取的仪器分析方法为红外光谱，答案选C； （5） B为，其同分异构体满足：Ⅰ．碱性条件下水解后酸化生成两种产物；Ⅱ．一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶1，不能与溶液显色，则不含有酚羟基，高度对称；Ⅲ．另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水，符合条件的同分异构体有； （6） 以为原料，催化氧化得到苯甲醛；与SOCl2反应生成，与苯甲醛反应生成，与溴的四氯化碳反应生成，在氢氧化钠的醇溶液中加热制备，合成路线流程图为：。 6．(1)醚键、羰基 (2)3∶1 (3)+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH (4)还原反应 (5) (6) (7) 【分析】 根据已知中反应，A与(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成B，结合B的分子式推出B为，还原得到C，C与D在AlCl3作用下发生反应生成E，结合D的分子式推知，D为，结合其他有机物的结构简式及反应条件分析； 【详解】（1）根据结构简式可知，胺碘酮(G)中含氧官能团名称为醚键、羰基； （2）化合物中有两个苯环、一个羰基、一个碳碳双键，其他碳均为饱和碳，和杂化碳原子的比例为15：5=3：1； （3） 生成是(CH3CH2CH2CO)2O在H3PO4作用下反应生成和CH3CH2CH2COOH，反应方程式为+(CH3CH2CH2CO)2O + CH3CH2CH2COOH； （4）B生成是B与H2NNH2发生还原反应生成C，反应类型为还原反应； （5） 根据分析可知，化合物D的结构简式为； （6） D为，满足条件的D的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②该物质水解消耗，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体为； （7） 苯与乙酸酐发生反应生成M为，M转化为N，N反应生成苯乙烯，结合反应原理可推知，M为，与氢气发生加成反应生成N为，消去一分子水生成苯乙烯。 7．(1) 醚键、氨基 浓硝酸、浓硫酸 (2) (3) (4) (5) (6)16 【分析】 路线1：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生消化反应生成，B发生还原反应生成，则B是；与醋酸的相对分子质量之和比D大18，说明有水生成，则D是，D与浓硫酸、浓硝酸的混合液的取代反应发生在甲氧基（—OCH3）的邻位，则E是；发生还原反应生成F，则F是。 路线2：和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生硝化反应生成，则G是，与氢氧化钠的甲醇溶液发生反应生成，发生还原反应生成，与乙酸反应生成F。 【详解】（1） C中官能团名称为醚键、氨基，和浓硫酸、浓硝酸的混合物发生消化反应生成，试剂a为浓硝酸、浓硫酸。 （2） B发生还原反应生成，化学方程式为：。 （3） 由分析可知，F的结构简式为，线路2中G的结构简式为。 （4） 与对苯二甲酸发生缩聚反应的化学方程式为：。 （5） 与CH3COOH反应生成的有机产物除F外，还可能是甲氧基邻位的氨基发生取代反应，也有可能是两个氨基都发生取代反应，故有。 （6） I的同分异构体满足条件：①与溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②分子中含有2个结构；③分子中含有苯环且苯环上有四个取代基；综上所述，苯环上的取代基为-OH、2个、-CH3，当时，甲基有3种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有2种位置；当时，甲基有3种位置；当时，甲基有2种位置；共有16种。 8．(1)苯甲酸 (2) 取代反应 +HBr+H2O (3)C4H6OCl2 (4) (5)羟基、酮羰基 (6) c 、 【分析】 A与酸性高锰酸钾反应生成B，所以B是，B到C 发生取代反应，结合信息i可知，D的结构简式为，结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再发生取代反应生成E。结合F和H的结构、已知信息i可以推断出G的结构是，结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是。 【详解】（1） 由分析知，B的结构为，B的名称是苯甲酸。 （2） 结合信息ii和E的结构可以看出D到E先发生还原反应生成，再与HBr在加热条件下发生取代反应生成E，所以第二步反应类型是取代反应，方程式为+HBr+H2O。 （3） 由分析知，G的结构简式为，所以分子式为C4H6OCl2。 （4） 结合H和J的结构以及信息iii，可以推断出I的结构是。 （5）结合图中流程中J的结构可以看出J中含氧官能团为羟基、酮羰基。 （6） 有机物M的分子组成比B(C7H6O2)多2个“CH2”，M的分子式为C9H10O2，M中能与碳酸氢钠溶液反应生成无色气体且具有芳香性，所以M中含有苯环结构、羧基。M中含有3个支链：2个甲基、一个羧基，有6种结构。若M中含有2个支链：1个乙基，1个羧基，有邻、间、对3种结构；1个甲基、1个-CH2COOH，有邻、间、对3种结构；M中有一条支链-CH2CH2COOH,有1种结构;1个，有1种结构。所以一共有6+3+3+1+1=14种，所以选c。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的同分异构体结构简式为、。 9．(1)还原反应 (2)羧基、醚键 (3) (4)2 (5)9 (6) CH2=CH2+HBrCH3CH2Br 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，则D为；与CH3Br发生题给信息反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由分析可知，B→C的反应为与盐酸和铁共热发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （2） 由结构简式可知，的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，故答案为：2； （5）A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9种，故答案为：9； （6） 由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，与溴乙烷发生题给信息反应生成； ①由分析可知，相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+HBrCH3CH2Br，故答案为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br； ②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为，故答案为：。 10．(1)羟基、醚键 (2)2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”) (3)还原反应 (4) (5) 9 或 (6) 【分析】 B到C发生硝基还原为氨基的反应，则B为，根据各物质的结构简式知，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为。 【详解】（1）化合物G中含氧官能团的名称为羟基、醚键； （2）已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，即与羟基相连的碳为1号碳，则化合物D的系统命名为2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”)； （3）B到C发生硝基还原为氨基的反应，即为还原反应； （4） C→E的化学方程式为，则另一有机产物的结构简式为； （5） 化合物K含有苯环、氨基、硝基、氰基，结构有，其中数字为氨基可以连接的位置，取代6号位置的是化合物A，则满足条件的化合物K的结构有9种；根据已知②可知，其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为或； （6） 根据流程可得。 11．(1) 邻甲基苯酚 A (2)中和反应生成的醋酸，有利于反应向正方向进行 (3) (4)羟基、酰胺基 (5)取代反应 (6)5+18H++6→5+6Mn2++14H2O (7) 6 或 【分析】 A与CH3Br发生取代反应转化为B，B与醋酸酐发生取代反应转化为C，C转化为D，D与SOCl2发生取代反应转化为E，E与转化为贝诺酯，据此回答。 【详解】（1）B的化学名称是邻甲基苯酚，当苯环上含有吸电子基时，酚的酸性会增强，而当苯环上有给电子基时，酚的酸性会减弱，邻甲基苯酚中的甲基是给电子基，它通过斥电子诱导效应使苯环上的电子云密度增加，导致氧上的电子往苯环转移的少，从而使得氧氢键的极性小，断裂的程度小，因此酸性较弱，酸性更强的是A； （2）B→C的反应需要在碱性条件下进行，其原因是中和反应生成的醋酸，有利于反应向正方向进行； （3） 根据分析可知，E的结构简式为； （4）F中官能团的名称为羟基、酰胺基； （5）根据分析可知，D与SOCl2反应生成E的反应类型为取代反应； （6） 试剂a为酸性KMnO4，可将苯环上的甲基氧化为羧基，则C→D反应的离子方程式为：5+18H++5+6Mn2++14H2O； （7） ①能和NaOH溶液反应，含有羧基或者酚羟基或者酯基，②不能发生银镜反应，则不含醛基，含有碳氧双键，且苯环对位有两个取代基，满足要求的同分异构体为：，共6种，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:3的同分异构体的结构简式为或者。 12．(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4)取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2） 由以上分析可知C为，故答案为：； （3） D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为： ，故答案为：； （4） 由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：取代反应； （5） 由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6） 1mol X与足量的Na反应可产生2molH2，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图所示：，答案：； （7） 化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，与发生已知中反应生成，故答案为：、。 13．(1) 羟基 加成反应 (2)n (3) 9 或者 (4) 22+2H2O 【分析】 苯乙烯与H2O在一定条件下发生加成反应产生G；苯乙烯与Cl2在一定条件下发生加成反应产生B；B与Cl2在FeCl3催化下发生苯环上取代，取代基在苯环对位上的取代反应产生C，C与H2在Ni催化下发生苯环的加成反应产生D，D与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生E，苯乙烯在一定条件下发生加聚反应产生F，F是聚苯乙烯，结构简式是，然后根据问题分析解答。 【详解】（1）根据物质E结构简式，可知E分子中所含有的官能团名称是羟基；A与Cl2，发生加成反应产生B，故A→B的反应类型是加成反应； （2） A是，A在一定条件下发生加聚反应产生聚苯乙烯F，该反应的化学方程式为： n ； （3） G是，其同分异构体H属于酚类，则羟基应该与苯环直接相连，若有2个取代基，则为—OH、—CH2CH3，二者在苯环上有邻、间、对三种不同位置，有3种结构；若有3个取代基，—OH、—CH3、—CH3，①2个—CH3处于邻位，则 —OH有2种不同位置；②2个—CH3处于对位，则—OH只有1中位置；③2个—CH3处于间位，则—OH有3种不同位置，故有3个取代基的同分异构体有6种不同结构，故符合要求的H的同分异构体共有3+6=9种； H的结构中，一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的X的结构简式为或者； （4） X为2-甲基丙烯，结构简式是，与NaOH水溶液共热，发生水解反应(取代反应)，产生Z是，该物质分子中含有2个羟基，由于在碳链中间—OH连接的的C原子上没有H原子，因此不能发生催化氧化反应。在链头羟基连接的C原子上还含有2个H原子，因此可以与O2在Cu催化下发生氧化反应产生，则Z的化学方程式为： 22+2H2O。 14．(1) (2)酯基 (3)BC (4) (5) 【分析】根据，可知，A为乙烯，加成生成乙烷为F，与水发生加成生成乙醇为B，乙醇催化氧化生成乙醛为C，乙醛氧化生成乙酸为D，乙醇与乙酸生成乙酸乙酯为E，F为乙烷与氯气光照生成氯乙烷为G，综上，A为乙烯、B为乙醇、C为乙醛、D为乙酸、E为乙酸乙酯、F为乙烷、G为氯乙烷，以此分析；解片段 【详解】（1） A为乙烯，电子式为； 故答案为：； （2）E为乙酸乙酯，官能团为酯基； 故答案为：酯基； （3）A．未给出气体的温度、压强，无法根据物质的量计算气体的体积，A错误； B．B为乙醇，可作燃料，B正确； C．碳酸钠与乙醇不反应，互溶；碳酸钠与乙酸反应生成二氧化碳；乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，C正确； D．乙烷与氯气发生取代反应有副产物生成，乙烯与HCl反应只生成氯乙烷，D错误； 故答案为：BC； （4）根据分析可知，乙醇催化氧化生成乙醛，； 故答案为：； （5）酯基可以发生水解，D为乙酸，则可水解的同分异构体为HCOOCH3； 故答案为：HCOOCH3。 15．(1) C5H10O5 （醇）羟基 (2)乙烯 (3) 银氨溶液或者新制氢氧化铜、加热 浓HBr、加热 (4)AD (5) 2 或 (6) 【详解】（1）线段的端点与交点省略了碳原子以及该碳原子上的氢原子，所以化合物ⅰ的分子式为C5H10O5；化合物ⅰ环上的取代基的名称是（醇）羟基； （2）根据以及的结构和原子守恒，则得到iv为，名称为乙烯； （3） 因为化合物ⅱ含有醛基，所以可以与银氨溶液或者新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成，因为化合物ⅱ含有醇羟基，所以可以与浓HBr加热条件下发生取代反应生成； （4）A.反应②发生了醇的消去反应，断裂了碳氢与碳氧σ键，正确； B.反应过程中，环上的碳原子的杂化方式从sp3到了sp2，错误； C.化合物ⅱ的分子中含有3个手性碳原子，错误； D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键，正确； 故选AD； （5） y含有氰基（），遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，说明是对称结构，则y的结构有2种，即与； （6） 根据信息知，先要合成，则流程为： 16．(1)碳碳双键 (2) 加聚反应 (3)CH3CH2CH2COOH (4)C (5) ④ 反应⑥能发生众多副反应，使制得的CH3CH2Cl产率低，纯度低 (6)同系物 (7)酸性高锰酸钾溶液（其他合理试剂也可） 【分析】气体A为重要的化工原料，标准状况下的密度为，即1mol气体A的质量为，且A能生成聚乙烯，即A为CH2=CH2，A水化得到B，B为CH3CH2OH，B与C反应生成C4H8O2，即C为CH3COOH，CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，A与HCl加成可得到CH3CH2Cl，与H2加成可得到CH3CH3，CH3CH3与Cl2在光照条件下发生反应生成CH3CH2Cl。 【详解】（1）A为CH2=CH2，官能团为：碳碳双键； （2）反应②是CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，化学方程式为：；反应①是CH2=CH2生成聚乙烯，反应类型为：加聚反应； （3）不含支链的同分异构体且能与溶液反应产生气体，即存在羧基，结构为：CH3CH2CH2COOH； （4）由分析得，C为CH3COOH， A．CH3COOH与水任意比互溶，故A错误； B．CH3COOH属于一元酸，故B错误； C．CH3COOH属于酸，能使紫色石蕊试液变红，故C正确； D．CH3COOH不能与H2发生加成反应，故D错误； 故选C； （5）反应④为CH2=CH2与HCl加成得到CH3CH2Cl，反应⑥为CH3CH3与Cl2在光照条件下发生反应生成CH3CH2Cl，制备CH3CH2Cl最好采用反应④，因为反应⑥能发生众多副反应，使制得的CH3CH2Cl产率低，纯度低； （6） 1，3-丁二烯为，异戊二烯为，组成和结构相似，相差1个CH2原子团，互为同系物； （7）鉴别1，3-丁二烯与丁烷可以使用酸性高锰酸钾溶液，1，3-丁二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，丁烷不能（其他合理试剂也可）。 17．(1) (2)间甲基苯酚或3—甲基苯酚 (3) (酮)羰基、醚键 (4) 氧化反应 加成反应或还原反应 (5)2 (6) 9 和 (7) 【详解】（1） A与丙烯在催化剂的作用下生成B，由B的结构可推知A为，B与氧气在催化剂的条件下发生昂华反应生成C，C与CH3I反应生成D，D与O2，Co(OAc)2，CH3OH，NaOH，反应生成E，E与丙酮在一定条件下生成F，为，D为，根据结构分析，的甲氧基未发生改变，根据的分子式为和可发生银镜反应，分析其结构简式为；F与氢气哎Ni作催化剂的条件下发生甲醇反应生G，由G的分子式，可推知G为，G在多聚磷酸的条件下加热脱水生成H，H与HI反应生成I，据此回答。 反应①为加成反应，B的分子式为，则的分子式为； （2）的名称为间甲基苯酚或3—甲基苯酚； （3） 为，D为，根据结构分析的甲氧基未发生改变，根据的分子式为和可发生银镜反应，分析其结构简式为；F中的含氧官能团为(酮)羰基、醚键； （4）反应②和⑥的反应类型分别为氧化反应、加成反应(或还原反应)； （5） 反应⑤的化学方程式为2 （6） 可与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，符合条件的D的同分异构体中含有2个甲基和1个酚羟基的结构有6种，含有1个乙基和1个酚羟基的结构有3种，共9种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为的结构简式为或； （7） 反应⑦除生成外，还有两种螺环类同分异构体副产物和，即发生+H2O或+H2O 反应，其中的结构简式为，则的结构简式为。 18．(1) （或） 3 没有发生 (2)[或] (3) (4) 取代反应 取代反应（或酯化反应） (5) 2－甲基－1，5－己二烯 【分析】由A和B的分子式差异及A→B的反应条件是氢氧化钠醇溶液加热，可知A发生消去反应得B，B被酸性重铬酸钾氧化得C，由已知①可知，B中有两个环，其中一个环上的碳碳双键断开，且可以确定出碳碳双键的位置，推出B的结构简式为，B是氯代烃A发生消去反应得到的，A可能为或，C与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到D，D的结构简式为，参考已知②，D与Na在乙醚中发生反应得E，E在催化剂加热条件下与氢气发生加成反应得F，根据F的分子式C11H20O2，F的不饱和度为2，说明两个碳氧双键都发生了加成得2个羟基，故F的结构简式为，F在浓硫酸加热条件下发生消去反应得G，G在催化剂加热条件下发生加成聚合得M。 【详解】（1）由分析知，A的结构简式为（或），B的结构简式为，手性碳原子是连接4个基团都不相同的碳原子，B分子中含有3个手性碳原子，标记如图，C生成D发生酯化反应，没有改变碳原子的杂化方式； （2）E的分子式为C11H16O2，Q是E的同分异构体，不饱和度为4且含有苯环，说明除苯环外无其它不饱和度，又因为Q苯环上有3个取代基，其中2个是酚羟基，说明剩下一个取代基为戊基，核磁共振氢谱只有5组峰，说明对称性较好，戊基上不同化学环境的氢的种数也尽可能少，考虑戊基中有一个碳原子连3个甲基，故满足条件的Q的结构简式为或； （3）G在催化剂加热条件下发生加成聚合得M，化学方程式为； （4）F的结构简式为，与足量浓氢溴酸加热发生醇羟基的取代反应，产物结构式为；F与足量乙酸、浓硫酸，加热，两个羟基都与乙酸发生酯化反应，产物结构式为； （5）①根据烯烃的命名，CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2的化学名称为2-甲基-1，5-己二烯； ②参照上述合成路线和信息，以CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2和甲醇为原料（其他试剂任选），分三步合成化合物，第一步用酸性重铬酸钾氧化CH2=C(CH3)CH2CH2CH=CH2，得CH3COCH2CH2COOH，第二步，CH3COCH2CH2COOH与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得CH3COCH2CH2COOCH3，第三步，CH3COCH2CH2COOCH3与Na在乙醚中发生反应得； 第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH； ③由②中分析，第三步，CH3COCH2CH2COOCH3与Na在乙醚中发生反应得，化学方程式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$