2025届高三化学二轮复习 过关训练- -有机推断题

2025届高三化学过关训练--有机推断题 1．（23-24高三下·河南·阶段练习）溴虫氟苯双酰胺(I)是作用于γ-氨基丁酸受体的高选择性绿色杀虫剂，其一种合成路线如下(部分反应条件已简化)： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)由A转化为D的过程中所涉及的反应类型是 。 (2)反应条件X可选择 (填标号)。 a．    　　　b．　　　　c．、/加热 (3)F中的含氧官能团为 (填名称)，F→G的化学方程式为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中3个取代基互不相邻的结构简式为 。 ①具有相同官能团且能发生银镜反应，②苯环上连有3个基团，且、与苯环直接相连。 2．（23-24高三下·湖南岳阳·期中）以乙炔或苯为原料可合成有机酸，并进一步合成高分子化合物PMLA。 Ⅰ．用乙炔等合成烃C。 已知： Ⅱ．用烃C、苯合成PMLA的路线如下。 已知： (1)转化为的化学方程式是 ；其反应类型是 反应。 (2)有机物与足量溶液反应生成标准状况下的有顺反异构，其反式结构简式是 。 (3)与溶液在加热条件下反应的化学方程式是 。 (4)在Ⅱ的合成路线中，属于加成反应的一共有 步 (5)PMLA是由缩聚而成的聚酯高分子，有多种结构，写出其中任意一种结构简式 。 3．（2024·山东青岛·三模）吴茱萸次碱I是一种良好的抗高血压、抗心率不齐的药物，其合成路线如图。 已知： ① ② ③ ④(EWG代表吸电子基) 回答下列问题： (1)A→C的化学方程式为 。X的名称为 。 (2)C中不含氮原子的官能团名称 。 (3)D→E的反应类型 。 (4)符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为 。 ①有醛基、羧基和碳碳双键 ②核磁共振氢谱有六组峰 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)已知：氯原子与羟基类似易被取代。参照上述路线(无机试剂任选)，写出和苯胺用四步反应合成I的路线 。 4．（2024·湖南·二模）褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 ． (2)的反应类型是 ． (3)E的结构简式为 ． (4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 （填序号）． ①    ②    ③ (5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）． ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为 ． (6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图 （无机试剂任选）． 5．（2024·河北石家庄·模拟预测）安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物，由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下： 已知：①C的核磁共振氢谱有4组峰，D有3组峰； ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应类型是 。 (2)D的结构简式是 ，F的结构简式是 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有 种，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的化合物的结构简式为 。 (5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线： (无机试剂任选)。 6．（2024·福建福州·三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一、以碘甲烷()、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，合成阿伏苯宗的路线如下。 写出合成路线中M、N、Q的结构简式：M ；N ；Q 。 7．（23-24高三下·北京·期中）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：1.Diels-Alder反应： 2.。 (1)生成X的反应类型是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)Y的结构简式是 。 (5)甲物质的名称是 。的化学方程式是 。 8．（23-24高三下·广东茂名·阶段练习）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ路线如下(加料顺序、反应条件略)： (1)化合物ⅱ的分子式为 ，官能团名称为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 (2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 (3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应生成的有机物结构简式 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_______。 A．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．反应过程中，有键和键断裂 (5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ：。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 9．（2023高三下·浙江·学业考试）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 请回答： (1)乙酸酐的分子式是 。 (2)水杨酸中含氧官能团的名称是羧基和 。 (3)该反应的反应类型是 。 (4)乙醇与乙酸酐反应的化学方程式是 。 10．（2024·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 11．（2024·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下： 已知： (1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。 (2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。 (3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。 ①       ②        ③ (4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 12．（2024·江苏扬州·模拟预测）化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下： 其中“”为基团“”的缩写 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B过程中的作用为 。 (3)反应历程：。X的分子式为，X→D的反应类型为 。 (4)E转化为F的过程中，还生成另一种有机物。该物质相对分子质量为32，其分子式为 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解，生成两种碳原子数相同的产物。产物之一酸化后，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1；另一产物分子中有1个含N、O原子的六元环，有3种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 13．（23-24高三下·重庆长寿·期中）高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下： 已知： Ⅰ．RCOOR′+ R″18OH RCO18OR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基) Ⅱ． (R、R＇代表烃基) (1)①的反应类型是 。 (2)②的化学方程式为 。 (3)PMMA单体的官能团名称是 、 。 (4)F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 (填字母序号)。 a．⑦为酯化反应 b．B和D互为同系物 c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高 d．1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4 mol NaOH (7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是 。 (8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式 。 14．（2024·河北衡水·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q共有 种(不考虑立体异构)。 i.分子中含有苯环和2个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 15．（2024高三下·浙江·学业考试）以焦炭和石油为原料可以获得一系列化工产品，转化关系如下图所示。 已知：有机物A的密度是同压同温下密度的14倍； 有机物B的分子式为； 有机物E的分子式为，并且是具有芳香气味的油状液体。 请回答： (1)有机物E中所含官能团为 (填名称)。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)C+D→E的化学方程式为 。 (4)下列说法不正确的是 。 A．环氧乙烷的结构简式为，故此A→环氧乙烷过程中原子利用率为100% B．有机物C、D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．相同质量的有机物B、E完全燃烧时，耗氧量相同 D．有机物E具有一定挥发性，有芳香气味，可用作饮料、化妆品中的香料 E．可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别有机物B和D 16．（2024·山东·模拟预测）氟铃脲是一种杀虫剂，结构简式为，其两种合成路线如图所示： 合成路线一： 合成路线二： 已知： 请回答下列问题： (1)的名称是 ；合成路线一中，②转化为③的反应类型是 。 (2)合成路线一中有机物③中含有的官能团的名称是 。 (3)写出、的结构简式： 、 。 (4)的同分异构体有多种，其中含有苯环结构，含有的官能团种类和数目与相同的有机物结构有 种（不含本身）。 (5)结合上述合成路线及有关知识，以和对氯硝基苯为原料制备的合成路线是 （其他试剂任选）。 17．（2024·河北唐山·模拟预测）本维莫德（D）乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如图所示： 已知： 请回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 。 (3)写出G的结构简式 。 (4)关于F制备G的反应，以下说法正确的是 。 a．反应过程中有σ键和π键的断裂    b．反应中涉及到的有机物均易溶于水 c．化合物F中C原子采用了、杂化    d．化合物F、G中均含有手性碳原子 (5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．能与溶液发生显色反应 Ⅱ．能与溴水发生加成反应 Ⅲ．只有一个手性碳原子 (6)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线： （无机试剂和有机溶剂任选）。 18．（2024·安徽马鞍山·三模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：A分子中只含有一种官能团且能与反应生成。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，C中官能团名称是 。 (2)C生成D的反应类型是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)G与足量在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。 (5)F的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的是 (写结构简式)。 (6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)取代反应、还原反应 (2)b (3) 酯基、酰胺基 (4) (5) 10 【分析】 根据流程知，A与甲醇发生酯化反应生成B，B结构简式为，B→C发生了取代反应，由碳氯键变成碳氟键，C→D发生了还原反应，使硝基变成了氨基，步骤D→E→F可参考已知反应ii，则E的结构简式为，F的结构简式为，参考H的结构简式和步骤F→G→H的反应条件可知G结构简式为，步骤H→I参考已知反应ii，则I的结构简式为。据此答题。 【详解】（1）根据流程图和分析得：A→B，B→C的反应为取代反应，C→D的反应为还原反应。 （2）C→D的反应为还原反应，所以选择b。 （3） F的结构简式为，含有的含氧官能团为酯基、酰胺基，F→G的化学方程式为。 （4） 根据分析可知Ⅰ的结构简式为。 （5） B中苯环上连有、、，条件①说明同分异构体含有，结合条件②可知符合条件的同分异构体中苯环上连有、、，根据“定二移一”方法，先定、，后移（其可能出现的不同位置用编号表示），有以下结构：，共有10种不同的结构，其中3个取代基互不相邻的结构简式为。 2．(1) 消去反应 (2) (3) (4)3 (5) 【分析】 I．由A的分子式结合信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式： ，A与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C； II．有机物与足量溶液反应生成标准状况下的有顺反异构，结构简式：，根据H和H2MA分子式可知，H与水发生加成反应生成H2MA，H2MA发生缩聚反应生成，G到发生水解反应、酸化得H2MA，则G为，由D到G中官能团的变化可知，D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，E与HCl发生加成反应生成F。 【详解】（1） 发生消去反应转化为，化学方程式：； （2）根据分析可知，有机物与足量溶液反应生成标准状况下的有顺反异构，结构简式：； （3） G为与溶液在加热条件下反应的化学方程式：； （4）在II的合成路线中，属于加成反应的有：； （5） 根据分析，PMLA是由缩聚而成的聚酯高分子，结构可为：。 3．(1) 甲醇 (2)羧基 (3)还原反应 (4) (5) (6) 【分析】 由流程结合物质化学式可知，A为、B为，AB发生已知①反应生成C，C和甲醇X发生酯化反应生成D，D发生已知②反应原理将酰胺基还原为氨基得到E，E    转化为F，F转化为G，最终生成I； 【详解】（1） AB发生已知①反应生成C，反应为；由分析可知，X为甲醇； （2） C为，C中不含氮原子的官能团名称羧基； （3）D发生已知②反应原理将酰胺基还原为氨基得到E，属于还原反应； （4） B为，其不饱和度为3，B的同分异构体符合条件： ①有醛基、羧基和碳碳双键；②核磁共振氢谱有六组峰，则结构可以为：； （5） F中羟基和氮成环转化为G，反应为：； （6） 发生已知③反应转化为，已知：氯原子与羟基类似易被取代，则成环转化为，再和苯胺转化为，最终转化为I，流程为： 。 4．(1)氨基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)③①② (5) 18 (6) 【分析】 由流程可知，A中氯原子被取代生成B，结合B化学式可知，B为，B中硝基被还原为氨基得到C，C生成D，D发生已知反应原理生成E，E转化为F，F生成G； 【详解】（1） C为，官能团的名称为氨基、醚键； （2）B中硝基被还原为氨基得到C，为还原反应； （3） 由分析可知，E为：； （4）甲基为供电子基团、硝基为吸电子基团，结合N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是③①②； （5） E为：；H为E的同分异构体，同时满足下列条件： ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键；取代基可以为：-NHCHO和-CH2=CH2或-NH2和-CH=CHCHO或-CHO和-CH=CHNH2或-CHO和-C(NH2)=CH2或-CHO和-NH-CH=CH2或-NH2和-C(CHO)=CH2 ，均存在邻间对3种，故共18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为。 （6） 1-氯丁烷发生水解生成正丁醇，氧化为正丁醛；异丙基苯胺发生C生成D的原理将氨基转化为-NHNH2，再和正丁醛发生已知原理生成，故流程为：。 5．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 4 (5) 【分析】 结合A的分子式可知A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为：；B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C，C为：；C与硝酸发生反应，对比分子组成可知C中脱2个H，增加1个O发生氧化反应生成D，D的结构简式应为：；D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生开环加成反应生成F，F的结构为：；F发生酯基水解，再经酸化得到G，据此分析解答。 【详解】（1）A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯； （2） 由以上分析可知：D的结构简式应为：；F的结构简式为：； （3） B为，B在碱性条件下发生水解反应生成苯甲醇和氯化钠，反应方程式为：+NaOH+NaCl； （4） E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：、、、共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2: 2的结构简式为。 （5） 用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，合成路线为：    6．(1)加成反应 (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) CH3OH 【分析】 A与H2在催化剂存在下发生加成反应生成B，B与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH发生酯化反应生成D，D成环生成E；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B； （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4） G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5） G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6） 对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：，故MNQ分别为：、、CH3OH。 7．(1)取代反应 (2) (3) (4)HOCH2CH=CHCH2OH (5) 2-甲基-1，3-丁二烯 【分析】 CH3CH=CHCH3与Cl2光照下发生取代反应生成X，X与H2在Ni、加热发生加成反应生成A，A与NaOH醇溶液、加热发生消去反应生成B，B与乙烯发生题给已知1的反应生成D，由D和乙烯的结构可知，B的结构简式为CH2=CH—CH=CH2，A的结构简式为ClCH2CH2CH2CH2Cl，X的结构简式为ClCH2CH=CHCH2Cl，E发生加聚反应生成，则E的结构简式为；X与NaOH水溶液、加热发生水解反应生成的Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Y发生催化氧化反应生成的Z为OHCCH=CHCHO，Z与甲加热反应生成W，W与H2在Ni、加热发生加成反应生成，结合题给已知1和2，甲的结构简式为CH2=C(CH3)—CH=CH2、W的结构简式为。 【详解】（1）根据分析，生成X的反应类型为取代反应。 （2）A发生消去反应生成B，反应的化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O。 （3） 根据分析，E的结构简式为。 （4）根据分析，Y的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH （5） 甲的结构简式为CH2=C(CH3)—CH=CH2，甲的名称为2-甲基-1，3-丁二烯；Z与甲发生Diels-Alder反应生成W，反应的化学方程式为+ 。 8．(1) C5H9Br 碳溴键 (或或) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) (2)或氧气 (3) 浓硫酸，加热 、，加热(或酸性溶液) (或) (4)AC (5) 和 【分析】 ①与HBr加热发生取代反应生成，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，③与发生开环反应生成，④发生取代反应生成，⑤与及CO反应生成。 【详解】（1） 化合物ⅱ的分子式为C5H9Br。不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为(或含醛基时为或含圆环是为)，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：C5H9Br ；(或或)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2） 反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3） 根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成，或酸性溶液中氧化生成，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热 消去反应 b 、，加热(或酸性溶液) (或) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；；、，加热(或酸性溶液)；  (或)； （4）A．属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故A错误； B．反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C．反应物i中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D．从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故D正确； 故答案为AC。 （5） 以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成，与HI反应合成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为和。故答案为：和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：。 9．(1) (2)酚羟基 (3)取代反应 (4) 【分析】水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，据此回答下列问题。 【详解】（1）根据乙酸酐的结构简式，可知其分子式为C4H6O3，故答案为C4H6O3； （2）水杨酸中含氧官能团的名称是羧基和酚羟基（羟基与苯环直接相连），故答案为酚羟基； （3）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，故答案为取代反应； （4）乙醇与乙酸酐反应的化学方程式是，故答案为。 10．(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 11．(1) 吸收生成的，促进反应正向进行 (2)消去反应 (3)③①② (4)或 (5) 【分析】 A与SOCl2发生取代反应，生成B，B与X在N（C2H5）3的作用下生成C，X的分子式为，X结构为，C与n-BuLi反应，生成D，D与反应生成F，F与HCl反应生成F，F经系列反应后得到G。 【详解】（1） 由分析得，X为；B→C会产生HCl，N（C2H5）3可吸收生成的，促进反应正向进行； （2） C→D的过程中和-Br脱去形成三键，属于消去反应； （3）F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较大，-CH3为推电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较小，因此的酸性由强到弱的顺序是：③①②； （4） 能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解得到酚羟基，存在结构，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，③核磁共振氢谱中存在4组峰，符合条件的F的同分异构体为：或； （5） 与Br2发生加成反应生成，先水解再酸化得到，与反应生成，与HCl反应生成，合成路线为： 。 12．(1)酯基 (2)中和反应生成的酸，有利于反应正向进行，提高反应物的转化率 (3)加成反应(或环加成反应、周环反应、协同反应) (4) (5)或 (6) 、 【分析】有机合成或推断题中，常采用对比的方法进行，找出断键和形成键的部位，如B→C，B中“C-O”断裂，羟胺中一个“N-H”断裂，N与酮羰基上的碳相连，剩下的结合，据此分析； 【详解】（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团是酯基；故答案为酯基； （2） A→B的反应为+(Boc)2O→+(CH3)3COOCOH，(C2H5)3N中含有N，显碱性，能与(CH3)3COOCOH发生中和反应，促使上述反应向正反应方向进行；故答案为中和反应生成的酸，有利于反应正向进行，提高反应物的转化率； （3） 根据C的结构简式，C失去-2H，得到X，根据X的分子式以及D的结构简式，推出X的结构简式为，X与发生加成反应得到D，即X→D的反应类型为加成反应或环加成反应、周环反应、协同反应；故答案为加成反应或环加成反应、周环反应、协同反应； （4）根据E、F的结构简式，E→F发生取代反应，另一种有机物分子量为32，则该有机物为CH3OH，化学式为为CH4O，故答案为CH4O； （5） 能发生水解，说明含有酯基或酰胺键，水解后得到两种含碳原子数一样的有机物，即每个有机物的碳原子数均为4，其中一种产物中含有1个N、O原子的六元环，且有3种不同化学环境的氢原子，即该产物为，另一种产物中含有羧基，不同环境氢原子个数为3∶2∶1，根据G的不饱和度，这种有机物中还含有酮羰基，即结构简式为或，因此符合条件的结构简式为或；故答案为或； （6） 利用D→E→F的路线图，可知生成目标产物的原料是、、，利用题中所给信息以及流程图，合成路线为、；故答案为、。 13．(1)加成反应 (2) (3) 碳碳双键 酯基 (4) (5) (6)ac (7) (8) 【分析】 流程图中，乙烯与Br2/CCl4发生加成反应生成BrCH2CH2Br(A)，A在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH(B)和NaBr，B与发生酯交换反应，生成(PET单体)和CH3OH(D)；PET单体缩聚生成和HOCH2CH2OH(B)；PMMA的结构简式为 ，逆推得它的单体为，则J为 ，则G为 ，F为，E为，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，①的反应类型是加成反应； （2） 反应②为卤代烃的水解，化学方程式为：； （3） 根据分析可知，PMMA单体为：，其官能团名称是碳碳双键、酯基； （4） F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F为，⑤为的催化氧化，方程式为：2+O22+2H2O； （5） 根据分析可知，G的结构简式为； （6）a．根据分析可知，⑦为酯化反应，a正确； b．B和D的羟基数目不等，不互为同系物，b错误； c．CH3OH分子间形成氢键，沸点比同碳原子数的烷烃高，c正确； d．1 mol 与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2mol NaOH，d错误； 故选ac。 （7） J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是：； （8） 由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式：。 14．(1) (或) 3 没有发生 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应(或酯化反应) (5) 2-甲基-1，5-己二烯 【分析】 结合已知信息，由C的结构简式，可以推出B的结构简式为，A到B发生的是消去反应，故A的结构简式为或，C到D是酯化反应，故D的结构简式为，E到F发生加成反应，故F的结构简式为，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M； 【详解】（1） 由上述分析可知，A的结构简式为(或)，B的结构简式为，含有3个手性碳原子，如图：，D的结构简式为，C到D发生的是酯化反应，C原子的杂化方式没有发生改变； （2） E的结构简式为，Q是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5组峰，可能的结构有：、、、、、、、，共8种； （3） 由G生成M发生的是加聚反应，化学方程式为； （4） F的结构简式为，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构简式为；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为，反应类型为取代反应或酯化反应； （5）①是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5号碳上，2号碳上有1个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯； ②分析合成流程，第一步由发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：； 故第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH； ③第三步反应的化学方程式为：。 15．(1)酯基 (2)还原反应或加成反应 (3) (4)B 【分析】水煤气主要成分为，以水煤气为原料合成的有机物B的分子式为，且可以与发生反应，则B为乙醛，与反应生成的C为乙醇，A的密度是同温同压下密度的14倍，则A的相对分子质量为28，A是乙烯；乙烯和水发生加成反应生成C乙醇；乙醇发生氧化生成D，D是乙酸；乙醇和乙酸发生酯化反应生成具有芳香气味的油状液体E，E是乙酸乙酯。 【详解】（1）E是乙酸乙酯，含有的官能团为酯基； 故答案为：酯基； （2）B为乙醛，与反应生成的C为乙醇，该反应为加成反应或还原反应； 故答案为：加成反应或还原反应； （3）C为乙醇，D是乙酸，生成的E是乙酸乙酯，该反应为酯化反应，方程式为； 故答案为：； （4） A．环氧乙烷的结构简式为，A→环氧乙烷反应为，该过程中原子利用率为100%，A正确； B．有机物C为能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D为不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．B的分子式为，完全燃烧反应为，即2molB质量为，完全燃烧消耗为5mol；E的分子式为，完全燃烧反应为，即1molE质量为，完全燃烧消耗为5mol；故相同质量的有机物B、E完全燃烧时，耗氧量相同，C正确； D．有机物E为乙酸乙酯，具有一定挥发性，有芳香气味，可用作饮料、化妆品中的香料，D正确； E．B为乙醛，结构中含有醛基，可以与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，D为与新制的氢氧化铜悬浊液不反应，故可以用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别有机物B和D，E正确； 故答案为：B。 16．(1) 2，6-二氯甲苯 还原反应 (2)（酚）羟基、氨基、碳氯键 (3) (4)5 (5) 【分析】 和A反应生成为加成反应，可知为，和B生成且可知B为。 【详解】（1） 的名称是2，6-二氯甲苯。合成路线一中，②转化为③的反应类型是还原反应。 （2）合成路线一中有机物③中含有的官能团的名称是（酚）羟基、氨基、碳氯键。 （3） 由流程分析可知，的结构简式是，B的结构简式是。 （4） 符合条件的有机物是官能团的位置异构，三个取代基两个取代基相同在苯环上位置异构总共6种结构，除去自身共有5种结构。 （5） 对氯硝基苯是，结合成路线可设计为先将还原为，然后和COCl2反应生成，最后和反应生成目标产物，则合成路线为 。 17．(1) 酚羟基、羧基 2-丙醇(或异丙醇) (2)++H2O (3) (4)ac (5)、、 (6)++Cl2 【分析】 路线1：根据A的分子式为C8H8O4，A和CH3CHOHCH3反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成D；路线2：E经过反应生成F，根据题中所给信息可知F发生wittig反应生成G，G的结构简式为；G中酯基水解得到酚羟基得到D； 【详解】（1） 根据B的结构简式，B含有酚羟基、羧基；的名称为2-丙醇(或异丙醇)； （2） 由分析可知，A的结构简式为；由流程可知，A和发生取代反应引入支链得到B，反应为：++H2O； （3） 由分析可知G为：； （4）a．反应过程中醛基转化为碳碳双键，有σ键和π键的断裂，正确；     b．G分子中含有酯基、苯环，不存在亲水基团，难溶于水，错误； c．化合物F中苯环碳、羰基碳原子采用了、饱和碳原子为杂化，正确；     d．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物F、G中不含有手性碳原子，错误； 故选ac； （5） E分子除苯环外，还含有4个碳、1个氧、不饱和度1；其同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基；能与溴水发生加成反应说明含有碳碳双键；只有一个手性碳原子；符合以上条件的M的结构简式为、、，共3种； （6） 和发生已知反应原理生成，然后和氯气加成引入氯原子，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成产物，故合成的路线为：++Cl2。 18．(1) 丁二酸(或琥珀酸) 羰基(或酮羰基)、羧基 (2)还原反应 (3) (4)4 (5) 12 (6) 【分析】 A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为 ，B与苯发生类似加成反应生成C，C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，D发生取代反应生成E，E的结构简式为，G的结构简式为，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推导出F的结构简式为 ；据此解答。 【详解】（1） 根据分析可知A为HOOCCH2CH2COOH，化学名称是丁二酸(或琥珀酸)；C结构简式为 ，C中含有官能团名称是羰基(或酮羰基)、羧基，故答案为：丁二酸(或琥珀酸)；羰基(或酮羰基)、羧基； （2） C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D，D的结构简式为，故答案为：还原反应； （3） F的分子式为C10H10O，E的结构简式为 ，G的结构简式为，结合E和G的结构简式可以推出F的结构简式为，故答案为； （4） G结构简式为，与足量在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两个碳、氧原子连接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4个，故答案为：4； （5） F的结构简式为，F的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基；    ②含醛基且与苯环直接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为、、、，每种组合在苯环上有3种位置的异构体，满足条件的同分异构体有种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为说明结构对称，两个取代基处于对位，且不含甲基，满足要求的为，故答案为：12；； （6） 甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2反应生成，然后再与苯在氯化铝条件下反应生成 ，最后与Zn（Hg）/HCl发生还原反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$