2025届高三化学二轮复习 过关训练---有机推断题

2025届高三化学过关训练---有机推断题 1．（23-24高三下·浙江衢州·期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为： 已知：①   ② (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．A→E的过程中，采取了保护氨基的方法 B．化合物B中加入溶液产生白色沉淀 C．化合物G可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．化合物C→D的反应类型为取代反应 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)写出4种满足下列条件的化合物B的同分异构体结构简式 。 ①含有苯环，能发生银镜反应。 ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以和乙醛为原料，制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干) 。 2．（23-24高三下·山西长治·期末）2-丁烯酸乙酯（F）是一种重要的化工中间体，在药物合成领域内有着广泛的应用。其一种合成路线如图所示，请回答下列问题： (1)下列关于A及其同系物的说法正确的是 （填标号）。 a．符合通式                                 b．均能发生氧化反应 c．均能作植物生长调节剂                             d．与溴水发生加成反应时，原子利用率均为100% (2)淀粉或纤维素水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以生成B，请写出该反应的化学方程式： 。 (3)B→C的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (4)D中含有的官能团名称为 ，E的化学名称为 。 (5)催化剂作用下，F可以发生加聚反应生成高分子，该反应的化学方程式为 。 (6)M是B的同系物，相对分子质量比B大42，则M的结构有 种。 3．（23-24高三下·安徽·期末）氯吡格雷是一种血小板“拮抗剂”，主要用于预防或治疗血液循环障碍疾病。某实验小组设计了一种合成氯吡格雷（G）的路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)C的结构简式为 ；E分子中所含官能团名称为 。 (3)G分子中含有 个手性碳原子。 (4)A→B和E→G的反应类型分别为 、 。 (5)写出D→E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的F的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物； ②含有—SH和两种官能团。 其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 （任写一种）。 4．（23-24高三下·江苏苏州·期末）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)D分子中含氧官能团有 (任写两个)。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C→D反应中会有副产物X(C12H15O6Br)生成，X的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)。写出以和CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 5．（23-24高三下·浙江杭州·期末）某研究小组通过下列路径合成天然产物胭木二酮。 已知： 请回答： (1)化合物C中的官能团名称为酚羟基和 。 (2)写出A→B的化学方程式 。 (3)下列说法不正确的是________。 A．试剂X可以是CH3COOCH3 B．D→E的反应过程包含加成、消去反应 C．E的分子式为C10H10O2 D．G→胭木二酮的反应中SeO2是还原剂 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体 。 ①苯环上只有两个取代基、且处于对位 ②能发生银镜反应 (6)设计以和乙酸乙酯为原料，合成的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选) 6．（23-24高三下·黑龙江大庆·期末）避蚊胺H是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用，且对人畜无毒，使用安全。避蚊胺可由下述方法合成： 已知： 请回答下列问题： (1)原料A是一种碳氢化合物，其质谱如图所示，则A为 (写名称)。 (2)B→C需要的试剂为 。C的官能团名称为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)G的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应的有 种，其中谱具有4组峰且峰面积比为的是 (写出一个)。 7．（23-24高三下·浙江宁波·期末）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是______。 A．化合物C中所有原子共平面 B．C→D转化所需的试剂和条件分别为、作催化剂 C．1mol F与完全加成消耗的物质的量为7mol D．酮基布洛芬的分子式为 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式 。 ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应 ③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯和为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和HCN不反应） 。 8．（23-24高三下·浙江杭州·期末）乙二酸二乙酯(E)可由石油化工原料合成。 已知：(R代表烃基) 请回答： (1)G中官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．工业上把①叫做石油的分馏 B．A和B互为同系物 C．B→F的反应类型为加成 D．仅用水就可鉴别C和E (4)写出③C+D→E的化学方程式 。 (5)利用已知信息设计用合成的路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出3种与G互为同分异构体，但分子中无存在的结构简式 。 9．（23-24高三下·河南濮阳·阶段练习）尼龙－46，又称聚酰胺－46，具有高结晶度、耐高温、高刚性、高强度等优点，主要用于汽车发动机及周边部件，如缸盖、油缸底座、油封盖、变速器等。尼龙－46的某种合成路线如图所示（H结构中无支链）。 已知： 请回答下列问题： (1)Ⅰ的分子式是 。 (2)B中含有官能团的名称是 。 (3)上述①～⑥反应中属于加成反应的是 （填编号）。 (4)尼龙－46的结构简式是 。 (5)写出反应①的化学方程式： 。 (6)I的同分异构体中，同时符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与碳酸氢钠溶液反应 ②含两个甲基 ③既能发生水解反应又能发生银镜反应 (7)根据上述信息，以乙炔、1，3－丁二烯为原料合成，无机试剂任选，请设计合成路线： 。 10．（23-24高三下·北京·期末）A～H是常见有机物，A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实；B、F为高分子物质，其中F主要成分遇碘变蓝。各有机物的转化关系如图所示。回答下列问题： (1)G的分子式为 ，D中含有的官能团名称为 。 (2)A在一定条件下可以与发生加成反应，判断产物中是否还剩余A，可将反应后的混合气体通入 (填字母)。 a．酸性高锰酸钾溶液    b．溴水    c．澄清石灰水 (3)C与E生成H的反应条件为 ，反应类型为 反应，要除去H中混有的C和E可选用 溶液。 (4)写出A在催化剂的作用下生成B的化学方程式： 。 (5)写出C→D发生反应的化学方程式： 。 11．（23-24高三下·辽宁本溪·期末）一种药物中间体H的合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A的化学名称（系统命名法）为 ，B中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同 ②遇溶液显紫色 ③能发生水解反应和银镜反应 (6)参照的合成路线，以为原料合成的路线如下，其中M、N的结构简式分别为 、 。 12．（23-24高三下·江苏镇江·期中）化合物F是治疗骨质疏松症的新药阿佐昔芬的中间体，可通过下列方法合成： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型是 ，加的作用为 。 (3)E和试剂X发生反应，除了生成F，还生成分子，则X的结构简式为 。 (4)物质B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与新制悬浊液生成砖红色沉淀：②分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知： 写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 13．（23-24高三下·吉林·期末）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： (1)A的结构简式： ，其化学名称 。 (2)B中所有官能团名称： 。 (3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式（填“顺”或“反”）。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为： （任写一种）。 (6)E→F的反应方程式为 。 (7)结合合成路线的相关信息，以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线 合成。 14．（23-24高三下·湖北·期末）有机物A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)： 已知：ⅰ.＋CO2(R、R′表示烃基等原子团) ⅱ.B能使溴水褪色，F为可降解的高聚物。 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ，D的结构简式是 。 (2)由生成C的反应类型是 ，E生成F的反应类型是 。 (3)E形成六元环状酯的化学方程式为 。 (4)G是相对分子质量比E大28的同系物，则G的结构有 种，其中含有四种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，写出用为原料(其他无机试剂任选)制备E的合成路线： 。 15．（23-24高三下·四川乐山·期末）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆甙元。可以用苯乙腈(A)经过系列反应制得，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应条件可能为 ，该反应的类型为 。 (2)物质C中官能团的名称为 ，物质D的化学名称为 。 (3)物质F的结构简式为 。 (4)写出物质E与F生成G的化学方程式 。 (5)物质E的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有 种。 (6)已知与苯环直接相连的是邻对位定位基，是间位定位基，请根据题目信息及相关知识设计以为原料合成的合成路线 。(其它无机试剂任选) 16．（23-24高三下·四川达州·期末）是常见有机物，不饱和烃A的产量可用来衡量一个国家石油化工水平：B可用于食品包装材料。各有机物的转化关系如图所示，回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，C中的官能团名称为 。 (2)的反应类型为 ，反应的化学反应方程式为 。 (3)以如图实验装置进行实验，利用与发生反应制备。回答以下问题： ①该反应的化学方程式为 。 ②有关上述实验的说法错误的是 。 A．浓硫酸只做催化剂 B．试管中长导管未伸入液面以下是为了防倒吸 C．饱和溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层 D．实验结束后，振荡试管可观察到上层有油状物，下层溶液红色变浅 ③在上述条件下发生反应，实际得到的质量为，则的产率约为 。(保留两位有效数字，产率) 17．（23-24高三下·吉林白山·期末）乙烯是重要的化工原料。结合如图所示路线，回答下列问题： (1)B中含有的官能团的名称是 。 (2)反应④的化学方程式是 。 (3)F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，F的结构简式是 。 (4)E的分子式是，能使紫色石蕊溶液变红；G是一种油状、有香味的物质，实验室用D和E通过反应⑥制取G，装置如图所示。 甲试管中发生反应的化学方程式是 ；反应类型是 。 (5)丙烯(CH3CH=CH2)与乙烯互为同系物，在催化剂、加热条件下与反应生成一种重要的化工原料丙烯酸(CH2=CHCOOH)。下列关于丙烯酸的说法正确的是 (填字母)。 a．与乙酸互为同系物 b．能发生加成、酯化、氧化反应 c．能与溶液反应生成 d．一定条件下能发生加聚反应，生成 (6)G有多种同分异构体，写出其中一种能与碳酸钠溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式： 。 18．（2024·江苏南通·模拟预测）在化学发展日益飞速的环境下，结构复杂的分子正拥有越来越广阔的应用前景。某种结构较为复杂的有机分子的合成路线如下： 部分有机基团缩写对照： (1)物质（A）→物质（B）的反应类型为 。 (2)物质（G）中含有的官能团为 。 (3)简述流程中多次出现的的作用： 。 (4)物质（D）到物质（E）的反应分两步进行，两步反应均为取代反应，则第1步反应的产物的结构简式为 （书写时可以使用基团缩写表示）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)碳氯键、氨基 (2) (3)BD (4)+CH3CHO+H2O (5)、、、、、 (6) 【分析】 A与(CH3CO)2O反应生成B，B先与ClSO3H反应、再与NH3∙H2O反应生成C，C与KMnO4发生氧化反应生成D，结合C的分子式和D的结构简式知，B的结构简式为，C的结构简式为；D发生水解反应生成E，E与在PCl3存在下反应生成F，F与CH3CHO在HCl存在下反应生成G，结合F的分子式和G的结构简式，F的结构简式为。 【详解】（1）由A的结构简式知，A中官能团的名称为氨基、碳氯键。 （2） 根据分析，C的结构简式为。 （3）A．A与(CH3CO)2O反应生成B时A中氨基转化为B中酰胺基，D→E时D中酰胺基水解成E中氨基，故A→E的过程中采取了保护氨基的方法，防止氨基被氧化，A项正确； B．B的结构简式为，B不能电离出Cl-，B中加入AgNO3溶液不会产生白色沉淀，B项错误； C．G中含，G在酸性或碱性条件下都能发生水解，C项正确； D．根据分析C→D为C中—CH3被KMnO4氧化为—COOH的氧化反应，D项错误； 答案选BD。 （4） 根据分析，F与CH3CHO在HCl存在下反应生成G和H2O，反应的化学方程式为+CH3CHO+H2O。 （5） B的结构简式为，B的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含—CHO，1H—NMR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，说明结构具有较高的对称性，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、； （6） 对比与和CH3CHO的结构简式，仿流程中F→G，可由与CH3CHO在HCl存在下反应生成；中两个侧链处于对位，根据题给已知①、②，可由先与浓硝酸、浓硫酸的混合酸发生硝化反应生成，为防止—NH2被氧化，接着与KMnO4发生氧化反应生成，然后与Fe、HCl发生还原反应生成；故合成路线为。 2．(1)bd (2) (3) 氧化反应 (4) 碳碳双键、羧基 乙醇 (5) (6)8 【详解】（1）A为乙烯，则A及其同系物符合通式CnH2n，a错误；A为乙烯，A及其同系物含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，因此均能发生氧化反应，b正确；A为乙烯，A及其同系物含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，因此均能发生氧化反应，c错误；原子均形成期望产物，原子利用率均为100%，d正确； （2）葡萄糖的分子式为C6H12O6，在酶的催化下生成乙醇的方程式为； （3）B为乙醇，B→C发生乙醇催化氧化反应，方程式为，反应类型为氧化反应； （4）D中含有的官能团名称为碳碳双键、羧基；在浓硫酸、加热的条件下，羧酸与醇反应生成酯为发生酯化反应，根据F的结构可知，D与乙醇生成F，故E为乙醇； （5） F中碳碳双键发生加聚反应生成高分子，该反应的化学方程式为：； （6）B是乙醇，M是B的同系物，相对分子质量比B大42，多了3个CH2，可知M为C5H11OH，属于B的同系物有、、、、、、、，因此M的结构有8种； 3．(1)邻氯苯甲醛（或2-氯苯甲醛） (2) 碳氯键、酯基 (3)1 (4) 加成反应 取代反应 (5)+CH3OH+HCl (6) 17 或 【分析】A发生加成反应生成B，B发生水解反应-CN生成C中-COOH，C中-COOH发生取代反应生成D中-COCl，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成氯吡格雷； 【详解】（1）A的化学名称为邻氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)； （2） 结合B、D的结构式和C的分子式，可推知C的结构简式为；E分子中所含官能团为碳氯键、酯基； （3）连接四种不同基团的碳是手性碳原子，G中与酯基、N原子相连的碳是手性碳原子，G分子中只有一个手性碳原子； （4）A中醛基与HCN发生加成反应生成B，A→B的反应类型为加成反应，E→G的反应类型为取代反应； （5） D→E的化学方程式为+CH3OH+HCl； （6） F的分子式为，符合条件的F的同分异构体为：若苯环上有3个取代基：—SH、、，则有10种；若苯环上有2个取代基：、或、—SH，有种；若苯环上有1个取代基：，则有1种，一共17种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式有或。 4．(1)(酚)羟基、酯基、醚键(任写两个) (2)还原反应 (3) (4) (5) 【分析】A断裂C-O键发生取代反应生成B，B断裂C-Cl键生成C，C中羟基断裂O-H键生成生成D，D发生取代反应生成E，观察E和F的结构，即－COOCH3转化成了－CH2OH，以此分析。 【详解】（1）D分子中含氧官能团有羟基、酯基、醚键； 故答案为：(酚)羟基、酯基、醚键； （2）观察E和F的结构，即－COOCH3转化成了－CH2OH，加氢去氧，为还原反应； 故答案为：还原反应； （3） C中有两个－OH，都可以和三乙胺发生取代反应，故副产物为； 故答案为：； （4） C的一种同分异构体能与氯化铁溶液发生显色，即含有酚羟基；碱性完全水解后酸化，所得产物分子中均含2种不同化学环境的氢原子，溴原子水解之后会生成－OH，酯基水解之后也会生成－OH，即水解之后会在苯环上引入2个－OH，在四个－OH的分布满足2种不同化学环境的氢原子，水解之后的结构为，则水解之前的结构为； 故答案为：； （5） 从E→F受到启发，酯基转化成了醇，则－COOCH2CH3转化成了－CH2OH再与HCl反应引入Cl原子，即反应生成—CH2Cl，再与Mg在无水乙醚条件下反应生成－CH2MgCl，再结合已知，可再与HCHO在酸性条件下反应，即得到目标产物，而HCHO可由CH3OH氧化制得，据此可写出合成路线流程图；。 5．(1)羰基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【分析】 A与CH3COCl发生取代反应转化为B，B为，B与AlCl3在加热条件下转化为C，C与CH3COOCH3、Na转化为D，D与CH3COOH在浓硫酸的作用下转化为E，E与反应转化为F，F为，F与在NaOH作用下转化为G，G转化为胭木二酮，据此回答。 【详解】（1）根据C的结构简式可知，化合物C中的官能团名称为酚羟基和和羰基； （2） A→B的化学方程式为：+CH3COCl→+HCl； （3）A．根据分析可知，试剂X可以是CH3COOCH3，A正确； B．D→E的反应过程先发生加成反应，再发生消去反应形成碳碳双键，B正确； C．E的分子式为C10H8O2，C错误； D．G→胭木二酮的反应中SeO2是氧化剂，引入氧原子，D错误； 故选CD。 （4） 根据分析可知，化合物F的结构简式为； （5）化合物B的分子式为C8H8O2，满足下列要求：①苯环上只有两个取代基、且处于对位， ②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有； （6） 在Ni作催化剂的作用下与H2发生加成反应转化为，催化氧化转化为，与乙酸乙酯发生已知信息反应转化为，合成路线为：。 6．(1)苯 (2) 铁粉、液溴 醛基、碳溴键 (3)还原反应 (4)+ NH(CH2CH3)2+HCl (5) 17 或 【分析】 原料A是一种碳氢化合物，质谱图中看出相对分子质量为78，A为苯，B为苯甲醛，根据已知信息，结合E的结构，可知C中含溴原子，为，反应试剂为铁粉、液溴；C发生还原反应得到D：，D发生反应得到E，E经过反应得到F，F发生取代反应得到G，G与M：NH(CH2CH3)2发生取代反应得到H。 【详解】（1）原料A是一种碳氢化合物，质谱图中看出相对分子质量为78，则A为苯，； （2） 根据分析，B→C需要的试剂为：铁粉、液溴；C为，官能团名称为醛基、碳溴键； （3）根据分析，C发生还原反应得到D； （4） G与M：NH(CH2CH3)2发生取代反应得到H ，G→H的化学方程式为：+ NH(CH2CH3)2+HCl； （5） G为，其同分异构体能发生银镜反应，说明含醛基。苯环上有一个取代基时：，共1种；苯环上两个取代基时：(邻、间、对3种) 或(邻、间、对3种)，共6种；苯环上3个取代基时：、、(数字代表氯原子位置)，共10种，综上共17种；其中谱具有4组峰且峰面积比为的是：或。 7．(1)酮羰基（或羰基） (2) (3)ABC (4) (5)、、、 (6)CH3CH2ClCH3CH2CN 【分析】 A与SOCl2反应生成B()，B与苯在AlCl3催化剂作用下生成C，C转化为D，D与NaCN反应生成E，E的结构简式为，E再水解酸化生成酮基布洛芬。 【详解】（1） D的结构简式为，含氧官能团为酮羰基； （2） 经上述分析可知，B的结构简式为：； （3）A．化合物C中有甲基，甲基上碳原子为sp3杂化，结构为四面体结构，不可能共平面，A错误； B．C→D是甲基上氢原子被取代，转化所需的试剂和条件分别为、光照，B错误； C．F中有2个苯环，1个酮羰基，1个-CN都能与H2发生加成反应，1mol F与完全加成消耗的物质的量为9mol，C错误； D．酮基布洛芬的分子式为，D正确； 答案是ABC； （4） D→E发生取代反应，氯原子被-CN取代，反应的化学方程式为：； （5）符合下列条件的A的同分异构体结构简式： ①有苯环但无其他环状结构 ②能与氢氧化钠溶液反应，不能发生银镜反应，有羧基或者酯基或者酚羟基，不是甲酸酯， ③谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子 有以下几种：、、、； （6） 乙烯到产物需要碳链增加，先与HCl加成生成氯乙烷，再与NaCN作用生成CH3CH2CN，再与反应引入甲基，最后水解酸化，合成路线为：CH3CH2ClCH3CH2CN。 8．(1)羟基、碳碳双键 (2)HOOC-COOH (3)BD (4)2CH3CH2OH+HOOC-COOH+2H2O (5) (6)、、 【分析】C和D反应生成乙二酸二乙酯，结合C的分子式可知，C为CH3CH2OH、D为HOOC-COOH，而A与水反应生成C，故A为CH2=CH2；B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C3H5Cl，C3H5Cl水解生成CH2=CHCH2OH，推知F为CH2=CHCH2Cl、B为丙烯，CH2=CHCH2OH氧化生成乙二酸。 【详解】（1）G为CH2=CHCH2OH，官能团的名称为羟基、碳碳双键； （2）根据分析，D的结构简式为HOOC-COOH； （3）A．工业上把①叫做石油的裂解，A错误； B．A为乙烯，B为丙烯，二者互为同系物，B正确； C．B→F的反应类型为取代反应，C错误； D．乙醇和水互溶，乙二酸二乙酯不溶于水，仅用水就可鉴别C和E，D正确； 故选BD； （4） ③C+D→E的化学方程式：2CH3CH2OH+HOOC-COOH+2H2O； （5） 可由2分子酯化生成，与氯化氢加成生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，再发生水解反应生成，合成路线为：； （6） 与G互为同分异构体，但分子中无存在的结构简式，可以含有醛基或者醚键，符合条件的结构简式有、、等。 9．(1)C6H10O4 (2)羟基、碳碳三键 (3)①②④ (4) (5) (6)5 (7)HC≡CHH2C=CH-CNH2C=CH-COOH或HC≡CHH2C=CH-CN(合理即可) 【分析】 A是HC≡CH，A与HCHO在KOH存在条件下发生加成反应产生B：HOCH2C≡CCH2OH，B与H2在Ni作催化剂存在的条件下加热，发生加成反应产生C：HOCH2CH2CH2CH2OH；C与NH3在催化剂存在条件下发生取代反应产生F：；HOCH2CH2CH2CH2OH 与Al2O3混合加热，发生消去反应产生G：CH2=CH-CH=CH2，G与HCN发生加成反应产生H：NCCH2CH2CH2CH2CN，H在酸性条件下与水反应产生I：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；I与F：发生缩聚反应产生尼龙-46。 【详解】（1）根据上述分析可知I是HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，其分子式是C6H10O4； （2）根据上述流程图可知B是HOCH2C≡CCH2OH，其中含有的官能团名称是羟基、碳碳三键； （3）在上述流程中，反应①②④属于加成反应；反应③⑥属于取代反应，反应⑤属于氧化反应；故在上述①～⑥反应中属于加成反应的是①②④； （4） 尼龙－46是由HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与发生缩聚反应制取的，同时还反应产生水，则物质尼龙－46的结构简式是； （5）反应①是HC≡CH与HCHO在KOH存在条件下加热发生加成反应产生HOCH2C≡CCH2OH，该反应的化学方程式为：； （6） 根据上述分析可知I是HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，其同分异构体满足条件：①能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有-COOH；②含两个甲基；③既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含有HCOO-，其可能的结构简式为、、、、，共5种不同结构； （7） 乙炔与HCN发生加成反应产生H2C=CH-CN，H2C=CH-CN在酸性条件下发生反应产生H2C=CH-COOH，该物质与1，3-丁二烯发生加成反应产生；或者乙炔与HCN发生加成反应产生H2C=CH-CN，H2C=CH-CN与1，3-丁二烯发生加成反应产生，该物质在酸性条件下反应产生，故以乙炔、1，3－丁二烯为原料合成的合成路线为：HC≡CHH2C=CH-CNH2C=CH-COOH或HC≡CHH2C=CH-CN(合理即可)。 10．(1) 醛基 (2)ab (3) 浓硫酸、加热条件 取代(酯化) 饱和碳酸钠 (4) (5) 【分析】A是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实，A是乙烯；B、F为高分子物质，其中F主要成分遇碘变蓝，F是淀粉；乙烯发生加聚反应生成B，B是聚乙烯；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则C是乙醇、D是乙醛、E是乙酸、H是乙酸乙酯。淀粉水解生成葡萄糖，G是葡萄糖。 【详解】（1）G是葡萄糖，分子式为；D是乙醛，结构简式为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基； （2）乙烯在一定条件下可以与发生加成反应生成乙烷，乙烯与溴水发生加成反应，乙烯与高锰酸钾发生氧化反应，乙烷和溴水、高锰酸钾均不反应，判断产物中是否还剩余乙烯，可将反应后的混合气体通入酸性高锰酸钾溶液或溴水中，选ab。 （3）乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯的反应条件为浓硫酸、加热，反应类型为取代反应，要除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸可选用饱和碳酸钠溶液。 （4） 乙烯在催化剂的作用下生成聚乙烯，反应的化学方程式为； （5）C→D是乙醇发生催化氧化生成乙醛，发生反应的化学方程式为。 11．(1) 3，5-二羟基苯甲酸 羧基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)22+2H2O (5)12 (6) 【分析】 A的分子式为C7H6O4，不饱和度为5，A与CH3I发生取代反应生成B，通过D的结构可知A的结构简式为，B的结构简式为，D中羧基被还原为羟基后得到E，E在铜和氧气、加热的条件下发生氧化反应生成F，F的结构简式为，F与G发生已知①的反应，生成H（），可知G的结构简式为，据此作答。 【详解】（1） A的结构简式为，系统命名法3，5-二羟基苯甲酸；B的结构简式为，官能团的名称为羧基、醚键。 （2）根据分析可知，的反应类型为还原反应。 （3） 根据分析可知，G的结构简式为。 （4） E在铜和氧气、加热的条件下发生氧化反应生成F，化学方程式为：22+2H2O。 （5） B的结构简式为，B的同分异构体中，满足条件：①苯环上有三个取代基且有两个取代基相同，②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯基，则在苯环上可能的取代基形式有：-OH、-OH、-CH2CH2OOCH，有6种；-OH、-OH、-CH(CH3) OOCH，有6种；共有12种。 （6） 在该条件下，苯甲酸羧基被还原，生成M的结构简式为，M在铜和氧气、加热的条件下发生氧化反应生成N，N的结构简式为，N与发生已知①的反应，生成，故答案为：；。 12．(1)醚键、羰基 (2) 取代反应 消耗生成的HBr，使反应正向移动生成C (3) (4)或 (5) 【分析】 A和Br2发生取代反应生成B，B和发生取代反应生成C，C发生成环反应生成D，D先取代，再氧化生成E，E和X反应生成F，根据（3）E和试剂X发生反应，除了生成F，还生成分子，X为，据此解答。 【详解】（1）C中含氧官能团的名称为醚键、羰基。 （2）B→C的反应类型是取代反应，反应过程生成酸HBr，故加的作用为消耗生成的HBr，使反应正向移动生成C。 （3） E和试剂X发生反应，除了生成F，还生成分子，则X的结构简式为。 （4） B为，物质B的一种同分异构体同时满足①能与新制悬浊液生成砖红色沉淀，则含有醛基：②分子中有3种不同化学环境的氢原子，该同分异构体的结构简式或。 （5） 结合流程反应和题干的已知信息，以、、为原料制备的合成路线流程图 13．(1) 苯甲醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 结合B的结构式，可逆向推得A的结构为 ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E( )，E与 发生取代生成F，F与 发生取代反应生成福莫卡因。 【详解】（1） 结合上述分析可知，A的结构简式： ，其化学名称苯甲醛，故答案为：；苯甲醛； （2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基； （3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定，故答案为：反； （4）C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，故答案为：取代反应； （5） E的结构为 ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为 ，故答案为：； （6） E→F的反应方程式为： ，故答案为：； （7） 乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成 ，再水解生成 ，合成路线为：，故答案为： 。 14．(1) 酯基 (2) 氧化反应 缩聚反应 (3)2 2H2O+ (4) 12 或 (5) 【分析】 由题中B和C的结构得A为：或，在NaOH条件下水解得和，在铜催化作用下氧化生成，在银氨溶液中氧化酸化或B在酸性高锰酸钾条件下氧化酸化得D，D为，与氢气加成得E，E缩聚生成F。 【详解】（1） A为：或，A中含氧官能团的名称是酯基，D的结构简式是。故答案为：酯基；； （2） 在铜催化作用下氧化生成，由生成C的反应类型是氧化反应，E缩聚生成F，E生成F的反应类型是缩聚反应。故答案为：氧化反应；缩聚反应； （3） E形成六元环状酯的化学方程式为2 2H2O+。故答案为：2 2H2O+； （4） E为，G是相对分子质量比E大28的同系物，G为5个碳原子的羟基酸，5个碳原子的酸有4种结构，、、、，烃基上的等效氢分别为4+3+4+1=12，则G的结构有12种，其中含有四种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1的结构简式为或。故答案为：12；或； （5） 参照上述合成路线，在氢氧化钠醇溶液中加热反应生成，在高锰酸钾碱性条件下反应，再酸化得到，和氢气发生加成反应生成，用为原料(其他无机试剂任选)制备E的合成路线：。 故答案为：。 15．(1) 浓硫酸，加热/浓硫酸，浓硝酸，加热 取代反应 (2) 硝基、羧基 对氨基苯乙酸 (3) (4) (5)13 (6) 【分析】 A()在浓硫酸催化下与浓硝酸发生取代反应生成B( ），B( )水解生成C()，C()发生还原反应生成D()，D()重氮化、水解生成E( )， E()在氯化锌作用下与F()发生取代反应生成G()和水，G()发生Vismeler反应生成H()，据此进行解答。 【详解】（1） 由A()生成B( )的反应条件可能为浓硫酸，加热/浓硫酸，浓硝酸，加热；该反应的类型为取代反应； （2） C()中官能团的名称为硝基、羧基；物质D()的化学名称为对氨基苯乙酸； （3） 由G()和E( )对比可推知物质F的结构简式为； （4） 写出物质E与F生成G的化学方程式 （5） 物质E( )的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有(三个不同支链在苯环上相对位置有10种)，(两个不同支链在苯环上相对位置有3种)，共13种； （6） 根据信息与苯环直接相连的是邻对位定位基，是间位定位基，而目标产物中两个支链处于间位，所以应该先氧化再取代，合成路线为：。 16．(1) 羟基 (2) 加成反应 (3) A 【分析】不饱和烃A的产量可用来衡量一个国家石油化工水平，A是乙烯：B可用于食品包装材料，B是聚乙烯。乙烯和水发生加成反应生成乙醇，C是乙醇；乙醇发生催化氧化生成乙醛，D是乙醛；乙醛氧化为乙酸，E是乙酸；乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，F是乙酸乙酯。 【详解】（1） B是聚乙烯，结构简式为，C是乙醇，官能团名称为羟基。 （2）是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应类型为加成反应；是乙醇发生催化氧化生成乙醛和水，反应的化学反应方程式为。 （3）①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应的化学方程式为。 ②A．浓硫酸做催化剂和吸水剂，故A错误； B．试管中长导管未伸入液面以下是为了防倒吸，故B正确； C．饱和溶液可降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层，故C正确； D．实验结束后，乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸和碳酸钠反应，碳酸钠溶液碱性减弱，振荡试管可观察到上层有油状物，下层溶液红色变浅，故D正确； 选A。 ③4.6g乙醇的物质的量为0.1mol、3g乙酸的物质的量为0.05mol，乙酸不足，0.05mol乙酸理论上生成0.05mol乙酸乙酯，实际得到乙酸乙酯的质量为，则产率约为。 17．(1)羟基 (2) (3) (4) 酯化反应或取代反应 (5)bc (6)、(任写一种即可) 【分析】 与发生加成反应生成，与的水溶液共热，发生取代反应生成；与发生加成反应生成，与在催化下加热发生氧化反应生成与在催化剂作用下发生氧化反应生成，与在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应生成；在一定条件下发生加聚反应生成高聚物F(聚乙烯)，F的结构简式是。 【详解】（1）根据上述分析可知B是乙二醇，其结构简式是，其中含有的官能团的名称是羟基； （2）反应④是与在催化下加热发生氧化反应产生、，该反应的化学方程式为； （3） F是一种高分子物质，可用于制作食品塑料袋等，是乙烯发生加聚反应产生的，则的结构简式是； （4）是，该物质有酸性，能使紫色石蕊溶液变红；G是乙酸乙酯，结构简式为，该物质不溶于水，是一种油状、有香味的物质，实验室用与通过反应⑥制取，该反应是可逆反应，反应的化学方程式为，反应类型是酯化反应，酯化反应也属于取代反应； （5）a．丙烯酸中含有羧基和碳碳双键，而乙酸中只含羧基，二者结构不相似，故不互为同系物，故a不选； b．丙烯酸中含有羧基和碳碳双键，故能发生加成、酯化、氧化反应，故b选； c．丙烯酸中含有羧基，故能与溶液反应生成，故c选； d．一定条件下能发生加聚反应，但生成物的结构简式为，故d不选； 故选bc； （6）G的结构简式是，该物质有多种同分异构体，其中能与碳酸钠溶液反应产生气体，说明物质分子中含有，其符合要求的同分异构体的结构简式为或。 18．(1)取代反应 (2)醚键、（醇、酚）羟基、碳碳双键、（叔）氨基、氰基 (3)作（有机）溶剂（增大有机物的溶解度，使反应物充分接触，加快反应速率，提高反应产率） (4) 【分析】根据合成路线，观察各个有机物的结构，A中酚羟基中H与BnBr中的Br结合生成HBr，A发生取代反应生成B，由于C中含有醛基，可知B中羟基被氧化后生成C，D到物质（E）的反应分两步进行，两步反应均为取代反应，根据第一步的反应物可知，先反应的是氨基，后反应的是右上方苯环中的酚羟基， E发生反应后产生-CN，最后得到酚羟基。 【详解】（1） 观察结构的变化，如图，加入的碳酸钾作用是吸收产生的HBr促进平衡正向移动，物质（A）→物质（B）的反应类型为取代反应。 （2） 已知，根据物质G（）的结构可知，含有的官能团为醚键、（醇、酚）羟基、碳碳双键、（叔）氨基、氰基。 （3）是良好的有机溶剂，因此多次出现的的作用：作（有机）溶剂（增大有机物的溶解度，使反应物充分接触，加快反应速率，提高反应产率）。 （4） 根据分析可知，D到物质E的反应的第一步是（叔）氨基发生取代反应，第1步反应的产物的结构简式为。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$