2025年广西高考化学一轮专练——有机推断24道解析版

2025年广西高考一轮专练——有机推断24道解析版 一、解答题 1．（2024·广西柳州·模拟预测）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程如下： 已知： ①流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应位置上氢原子的取代 ② ③ (1)的名称为 ，反应②的类型为 。 (2)的结构简式为 。 (3)写出⑥的化学反应方程式 。 (4)中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。 (5)是相对分子质量比大14的物质，符合下列条件的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。 a．分子含有苯环    b．与碳酸氢钠反应    c．分子结构中含有 写出其中任意一种核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构简式 。 (6)根据题目信息和已有知识，写出以对二甲苯为原料制取的流程示意图 (无机试剂任选)。 2．（2024·广西贺州·一模）某研究小组按下列路线合成胃动力药伊托必利。 已知： 回答下列问题： (1)有机物A的名称是 ，分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)G中含氧官能团的名称是 。 (3)生成伊托必利的反应类型为 ；化合物C的结构简式是 。 (4)写出E→F的化学方程式： (5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式： ①属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基() 3．（2024·广西南宁·二模）延胡索乙素具有镇痛及催眠作用，其中间体F的合成路线如图。回答下列问题： 已知：①H2NR′NR′(R为烃基，R′为烃基或H) ② (1)A的化学名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2)已知为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为 。 (3)D中官能团的名称为 ，D中碳原子的杂化方式为 。 (4)反应C→D的化学方程式为 。 (5)已知化合物M是的芳香族同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。 ①苯环上只有2个取代基； ②能与溶液发生显色反应； ③能发生水解反应。 (6)参照上述合成路线，以苯和乙醇为原料，设计合成的路线： 。(无机试剂任选) 4．（2024·广西贵港·模拟预测）丙卡巴肼()是一种抗癌前药，其合成路线如图所示： 已知：①NBS的结构为 ② 请回答下列问题： (1)中含有的官能团名称为 。 (2)物质的结构简式为 。 (3)化合物的分子式为 。 (4)与足量溶液反应的化学方程式是 。 (5)生成的反应中的作用是 。 (6)在的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①遇溶液显色 ②苯环上只有两种氢和两个取代基 ③羟基不连在双键碳原子上 (7)参照上述合成路线，以甲苯为主要原料，设计制备的合成路线： (无机试剂和图中试剂任选)。 5．（2024·广西南宁·二模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 已知：。 回答下列问题： (1)葡萄糖中含有的官能团有 (写名称)。 (2)化合物II中C原子的杂化方式为 。VI生成VII的反应类型为 。 (3)1mol化合物III与1mol乙烯反应得到1molIV，化合物IV的结构简式为 。 (4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：3，写出V生成VI的化学方程式 。 (5)化合物III的同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①含有环戊二烯()的结构； ②O原子不连在杂化的C上。 (6)参照上述信息，写出以CH2=CH-CH3和CO2为起始有机原料合成的路线(其它无机试剂任选) 。 6．（2024·广西·三模）有机物是一种药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：当苯环上已有下列基团时：烷基（-R）、、或-X(X是Cl、Br、I)，再新引入的取代基在原有取代基的邻位或对位。 (1)B的分子式为 。 (2)C的名称为 ，的官能团名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)流程中设计的目的是 。 (5)写出的化学方程式： 。 (6)得到的产物若不经提纯，依据B到的合成路线会生成一种与互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (7)B的同分异构体同时满足下列条件，写出一种该同分异构体的结构简式： 。 ①有手性碳原子，能与溶液发生显色反应且能使的溶液褪色； ②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。 (8)写出以苯、甲苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。 7．（2024·广西河池·二模）化合物K可用于治疗糖尿病，其合成路线如下： 已知： ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ．。 ⅳ．试剂a为1，3-丁二烯。 回答下列问题： (1)1mol A能与含2mol 的水溶液反应生成气体，则A的结构简式为 。 (2)由A生成B的反应类型是 ，H中氮原子的杂化方式为 。 (3)C的化学名称是 ，K中官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)反应J＋F→K的化学方程式为 。 (6)符合下列条件的G的同分异构体共有 种。 ①含有苯环； ②能发生水解反应和银镜反应； ③遇溶液显紫色。 其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (7)邻苯二甲酰亚胺()是合成高分子的重要材料。参照上述合成路线，写出以邻二甲苯为原料制备邻苯二甲酰亚胺的合成路线(无机试剂任选)： 。 8．（2024·广西贵港·模拟预测）盐酸苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。盐酸苯达莫司汀的一种合成路线如图： (1)的化学名称为 ，B→C的反应类型为 。 (2)D中碳原子的杂化为 ，F中含氧官能团的名称 。 (3)E→F反应的化学方程式为 。 (4)合成药物时将苯达莫司汀制成盐酸盐的目的可能是 。 (5)链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1molG发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合上述条件的G的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照题干中的信息及已学知识，请写出以甲苯和为原料，制 的合成路线图 。 9．（2024·广西桂林·三模）化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；J中含氧官能团的名称为 。 (2)H→J的反应类型为 。 (3)已知—Ph表示，由D生成E的反应为，则E的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物； ②能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)参考上述信息，写出以和为原料制备的路线： (其他试剂任选)。 10．（2024·山西晋中·模拟预测）以乙酸—4—甲基苯酚酯()为主要原料，可以合成重要的医药中间体H()，其合成线路如下： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 ②。 ③ 请回答下列问题： (1)C的化学名称为 。 (2)的反应类型相同，均属于 反应(填反应类型)，但反应条件不同，其中的反应条件为 。 (3)H中含氧官能团名称为 ，E的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是R的同分异构体，遇氯化铁溶液发生显色反应，则符合条件的M的结构可能有 种(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为的结构简式为 (写一种即可)。 11．（2024·广西柳州·三模）化合物H是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称是 。 (2)B的化学名称为 。 (3)C的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 (4)B转化为D的过程中，的作用是 。 (5)E中氮原子的杂化方式为 。 (6)G有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。 a．遇溶液显紫色    b．与溶液反应生成    c．苯环上有2个取代基 (7)已知：。利用题给相关信息，写出以甲苯和为原料合成的路线图 (合成过程中无机试剂任选)。 12．（2024·广西·二模）有机物G是某药物的中间体，G的一种合成路线如图所示： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 ②。 ③。 请回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 。 (2)B的结构简式为 。芳香族化合物H是B的同分异构体，H只有一种官能团且能与碳酸氢钠反应产生气体，H的化学名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)E→F的反应类型是 。 (5)F→G中试剂R的分子式为 。 (6)有机物K是D的同分异构体，同时满足下列条件的K有 种（不包括立体异构）。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应； ②苯环上只有两个取代基； ③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3:2:2:1。 (7)根据上述路线中的相关知识，设计用、乙酸、吡啶、苯胺制备的合成路线（无机试剂任选） 。 13．（2024·广西·二模）加兰他敏是一种天然生物碱，其中间体的合成路线如下。 已知： ① ② 回答下列问题： (1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)，A中碳原子的杂化方式为 。 (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 (3)用代替PCC完成的转化，化学方程式为 。 (4)的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无键的共有 种。 (5)的反应类型为 。 (6)某药物中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 14．（2024·广西·二模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成M的路线图如下： 已知：。 回答下列问题： (1)X的结构简式为 ，D中官能团的名称是 。 (2)E→F的反应类型是 。 (3)下列方法或试剂不能用于区别E、W的是__________（填字母）。 A．酸性溶液 B．核磁共振氢谱仪 C．质谱仪 D．溴的溶液 (4)反应B→C的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有 种（不含立体异构）。 (6)写出满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式： （任写一种）。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③1mol该物质最多能与8molNaOH反应。 (7)已知苯环上的和分别为邻、对位定位基和间位定位基。如氯代时，或；。参照上述合成路线设计以甲苯、、为原料制备的合成最佳路线： （其他无机试剂任选）。 15．（2024·广西南宁·一模）化合物H是液晶材料的单体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称是 ，B中碳原子的杂化方式为 。 (2)D中含氧官能团的名称是 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子，则M的可能结构有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰（峰面积比为3∶2∶2）的一种结构简式为 。 (6)化合物M（）是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线，写出以和为起始原料制备化合物M的合成路线 （无机试剂任选）。 16．（2024·广西柳州·一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下： 已知： (1)的化学名称为 。 (2)H中碳原子的杂化方式为 。 (3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为 ，写出第①步的反应方程式 。 (4)H→J的目的是 。 (5)K的结构简式为 。 (6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种。 A．10    B．16    C．26 Ⅰ．苯环上有三个取代基； Ⅱ．能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应； Ⅲ．能与反应； 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的结构简式为 (写出一种)。 (7)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 17．（2024·广西河池·一模）奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A为原料，经如下路线合成： 回答下列问题： (1)奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是 。 (2)有机物A中碳原子的杂化轨道类型有 。 (3)反应①的条件是 ；反应③的反应类型为 。 (4)反应②可表示为：，M的结构简式是 ，设计该反应的目的是 。 (5)有机物N的分子式为，结合下列信息可知N的结构最多有 种(不考虑立体异构)。 ①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连 ②N中含有六元碳环结构 (6)结合上述信息，写出以和为原料合成的路线设计： (无机试剂任选)。 18．（2024·广西·模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成C的反应类型是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。 ①分子中含环状结构      ②核磁共振氢谱显示2组峰 (6)L中氮原子的杂化方式为 。 (7)1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 19．（23-24高三上·广东江门·阶段练习）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线： 已知：RNH2＋＋2H2O 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，A侧链上的碳原子的杂化类型有 。 (2)由B生成D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称为 ，E→F反应的方程式为 。 (4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种(考虑碳碳双键的顺反异构)。 ⅰ．除苯环外不含其他的环状结构； ⅱ．能发生银镜反应。 (5)G的结构简式为 。 (6)结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。 20．（2024·广西·模拟预测）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料丙烯出发，针对酮类有机物H设计了如下合成路线： 已知：。 回答下列问题： (1)由A→B的反应中，A中的 键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)满足下列条件，与E互为同分异构体的芳香族化合物M有 种，写出的M一种结构简式： (任写一种)。 ⅰ．苯环上有4个取代基 ⅱ．能与溶液发生显色反应 ⅲ．其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1 ⅳ．该物质可催化氧化生成醛 (3)D中含氧官能团的名称为 。 (4)G→H的反应类型为 ，H结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，以和为原料合成的路线如下： 合成过程中除生成主要产物I()外，还生成另一种副产物J，J的结构简式为 。写出生成J的化学方程式 。 21．（23-24高三上·湖北·期中）K是一种新型双官能团有机物，可用作液晶材料，其合成路线如图所示。回答下列问题： 已知：乙酸酐的结构简式为 (1)A的名称为 ；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为 。 (2)由G转化为K的过程中，涉及的反应类型依次是 、 。 (3)物质G所含官能团的名称为 、 。 (4)C的芳香族同分异构体有多种，同时满足如下两个条件的结构简式为 、 。 ①能发生水解反应、银镜反应，水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。 ②核磁共振氢谱有四组峰，峰的面积之比为1∶1∶2∶6。 任选其中一种同分异构体，写出该物质在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式 。 (5)设计以间二氯苯合成的路线(其他试剂任选)。 22．（2024·广西·一模）化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I的一种合成路线如图。 已知：RCH=NHRCH2NH2 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称是 。 (2)A的化学名称为 。 (3)B中所含的第二周期元素第一电离能由大到小的顺序是 。 (4)F的结构简式为 ，H→I的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6∶1∶1的结构简式为 (写出一种)。 a.能发生银镜反应       b.不含醚键 (7)参考上述合成路线，以HOOCCH2NH2、HCONH2为原料合成，合成过程中无机试剂任选 。 23．（23-24高三上·山西朔州·阶段练习）1，3，4-噁二唑类化合物因具有独特的生物活性和光学活性而被广泛研究，该类化合物在农药、医药、材料等领域有广泛应用，其中化合物H对甜瓜果斑病的防效高达91.71%，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，A→B所需试剂及反应条件为 。 (2)B中含氧官能团的名称为 ，H的分子式为 。 (3)C→E的反应类型为 。反应物按物质的量之比1∶1投料，生成E的过程中可能生成副产物的结构简式为(不考虑成环反应) (任写一种)。 (4)试剂G的分子式为，则F→H的化学方程式为 。 (5)F是化合物I的一氯代物，则符合下列条件的I的同分异构体有 种(不包含立体异构)。 ①苯环上有两个-NH2，且这两个-NH2中的氢原子在I的核磁共振氢谱图中只占有一组峰； ②含碳碳三键； ③能与银氨溶液反应。 (6)己二酸二酰肼(  )主要用于环氧粉末涂料固化剂及涂料助剂。参照上述合成路线和信息，设计由1，6-己二醇、甲醇和为原料制备己二酸二酰肼的合成路线： (无机试剂任选)。 24．（2022·浙江杭州·模拟预测）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图： 已知：R1COR2+RCH2COR′ 请回答： (1)X的结构简式为 。E的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是 。 A．－SH的性质类似于－OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应 B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上 C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应 D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同 (3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式 。 (4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体： 。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种 ②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构； ③1H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1：6：6。 (5)请以化合物CH2=CH2、为原料，设计化合物的合成路线： (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 邻硝基甲苯 取代反应 (2) (3) (4)酰胺基、羧基 (5) 23 （或） (6) 【分析】 甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成A，紧接着发生硝化反应，得，在酸性条件下水解，得，被酸性高锰酸钾氧化，得，硝基被还原，得，发生已知③反应，得，后续按照流程进行，据此解答。 【详解】（1）根据分析可得的名称为邻硝基甲苯，反应②的类型为取代反应，答案：邻硝基甲苯、取代反应； （2） 根据分析可得的结构简式为，答案：; （3） 写出⑥的化学反应方程式，答案：； （4）结合结构式知，中除了磺酸基还含有的官能团名称为酰胺基、羧基，答案：酰胺基、羧基； （5） 是相对分子质量比大14的物质，说明多了－CH2－，符合条件a．分子含有苯环、b．与碳酸氢钠反应，说明含有－COOH、c．分子结构中含有。若苯环上有3个取代基，即－CH3、－NH2和－COOH，其同分异构体有10种；若苯环上有2个取代基，即－CH2COOH和－NH2或－CH2NH2和－COOH，其同分异构体有12种；若苯环上只有1个取代基，即－CH(NH2)COOH，其结构只有一种。故满足上述条件的同分异构体共有23种。核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的物质的结构有2种：和，答案：23、或； （6） 二甲苯为原料制取 ，由产物可知，氨基有硝基还原得到，羧基由甲基氧化得到，所以可得流程示意图为。 2．(1) 对甲基苯酚 sp2、sp3 (2)甲氧基和羧基 (3) 取代反应 (CH3)2NCH2CH2Cl (4)+2+H2O (5)、 【分析】 A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发生取代反应生成D，C为(CH3)2NCH2CH2Cl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子式知，F为，E发生取代反应生成F，E为，据此分析解题。 【详解】（1）有机物A的名称是对甲基苯酚；分子中碳原子的杂化方式为sp2(苯环上的碳)sp3(甲基)； （2）G中含氧官能团的名称是甲氧基和羧基； （3）据分析可知，F→依托比利的反应类型是取代反应；化合物C的结构简式是(CH3)2NCH2CH2Cl； （4） F为，E发生取代反应生成F，E为，E→F的化学方程式：+2+H2O； （5）①属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()，说明该结构对称，符合条件的有、； 3．(1) 邻苯二酚(或1，2一苯二酚) 取代反应 (2) (3) 醚键、氨基 sp2、sp3 (4)+2H2 (5)18 (6) 【分析】对比A和B的结构可知，A→B为酚羟基上的氢被甲基取代，对比C和D的结构简式可知，C→D是C中的碳氮三键和氢气的加成，进一步处理得到产品，以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为邻苯二酚(或1，2一苯二酚)；A→B为A中羟基上的氢被甲基取代，反应类型为取代反应； （2） 为六元环结构，核磁共振氢谱显示有1组峰，则其结构简式为； （3） D的结构简式为，则D中官能团的名称为：醚键、氨基；其中苯环上的碳为sp2杂化，支链上的碳为sp3杂化； （4） C→D为C中的碳氮三键和氢气的加成，方程式为：+2H2； （5） M是的芳香族同分异构体，①苯环上只有2个取代基；②能与溶液发生显色反应，则其中含有酚羟基；③能发生水解反应，则含有酯基，则可以是—OH、—COOCH2CH3；—OH、—CH2OOCCH3；—OH、—CH2COOCH3，—OH、—CH2CH2OOCH；—OH、—OOCCH2CH3；—OH、—CH(CH3)CH2OOCH；每一种情况都有邻、间、对三种情况，一共18种； （6） 可以先用苯合成硝基苯，随后把硝基还原为氨基，乙醇被催化氧化为乙醛，乙醛再和苯胺反应得到产品，具体流程为：。 4．(1)碳溴键、酰胺基 (2) (3) (4) (5)吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率 (6)4 (7) 【分析】A经过取代反应生成B，B中Cl原子被取代生成D，D中甲基氢原子被取代，生成E，E与G发生取代反应生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据E的结构简式可知，中含有的官能团名称为碳溴键、酰胺基； （2） 结合②反应可知B中Cl原子被取代，物质的结构简式为； （3）根据化合物的结构简式可知，其分子式为； （4） 中含有酰胺基和碳溴键，与足量溶液发生水解反应，化学方程式是：； （5）生成的反应中的作用是吸收反应生成的，有利于反应平衡右移，提高产率； （6） A的同分异构体中，同时满足：①遇溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两种氢和两个取代基；③羟基不连在双键碳原子上。则符合以上条件的结构有、、、，共计4种； （7） 发生取代生成，再经过取代生成，加氢后生成，与生成，合成路线为：。 5．(1)羟基，醛基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) (4)+3O2+ 2H2O (5)7 (6)CH3CH=CH2 【分析】 木质纤维素的酸性条件下反应生成葡萄糖，葡萄糖在SN-Beta作用下转化为(I)，与二氧化碳在高压条件下反应生成(II) ，在CuRu/C作用下转化为(III)，与乙烯在加热条件下反应生成(IV)，转化为(V)，与氧气在醋酸/醋酸钴作用下转化为(VI)，在Rn-Sn-B/Al2O3作用下转化为(VII)，与二氧化碳在催化剂作用下生成(VIII)。 【详解】（1）葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，其含有的官能团有羟基、醛基； （2） 化合物II的结构简式为，其中双键C原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3，即化合物II中C原子的杂化方式为：sp2和sp3；VI的结构简式为、VII的结构简式为，对比和的结构简式可知，VI生成VII的反应类型为还原反应； （3） III的结构简式为，由信息可知，III和乙烯以1：1发生加成反应生成IV，则IV的结构简式为：； （4） 化合物V的分子式为C8H10，已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为，说明其有对称性，再根据VI的结构简式可知，化合物V的结构简式为，则V生成VI的化学方程式为+3O2+ 2H2O； （5） 化合物III的结构简式为，其同分异构体中①含有环戊二烯()的结构、②O原子不连在杂化的C上，则说明只可能连在sp3的碳原子上，若环上的饱和碳原子连−OH，则还有一个−CH3，此时甲基有三种不同的位置，即有三种结构；若环上饱和碳原子连接−OCH3，则−OCH3只能连在sp3杂化的C上，即只有一种位置；若环上侧链为-CH2OH，则-CH2OH有三种位置，所以符合条件的有3+1+3=7种； （6） 根据题意丙烯和溴水发生加成反应生成，和NaOH溶液加热条件下发生水解反应生成，和CO2在催化剂作用下发生反应生成，其合成路线为CH3CH=CH2。 6．(1)C11H12O3 (2) 4-甲基苯丁酸 碳碳双键 (3)还原反应 (4)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原 (5)+HCl (6) (7)或（任何一种改变取代基在苯环上的位置均可） (8) 【分析】题干合成路线图示信息可知，根据A、B的结构，转化条件可知，A→B为取代反应，B→C为还原反应，C→D为-OH被-Cl取代的反应，D在AlCl3作用下生成E和HCl，E与HO-CH2-CH2-OH发生加成反应生成F，目的是为了保护酮羰基，防止后续被还原， F与H2加成得到G，G在酸性条件下发生消去反应生成酮羰基，据此分析解题。 【详解】（1）根据B的结构，其分子式为C11H12O3； （2）根据C的结构，以官能团-COOH作为母体命名，名称为4-甲基苯丁酸；根据的结构简式，官能团名称为碳碳双键； （3）根据分析，的反应类型为酮羰基的加成反应或还原反应； （4）根据分析，设计E→F的目的是保护酮羰基，防止F→G转化时被还原； （5） D在AlCl3作用下生成E和HCl，的化学方程式：+HCl； （6） 根据已知， 得到的产物有可能是在原取代基的邻位或对位引入基团，所以产物若不经提纯，B种会混有，依据B到的合成路线会生成一种与互为同分异构体的副产物的结构简式为； （7） B的同分异构体满足：①有手性碳原子，能与溶液发生显色反应则含有酚羟基，碱性条件下水解，则含有酯基，水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子，能使的溶液褪色，则含有碳碳双键，符合条件的取代基可以是-OH与，-CH=CH2与，所以结构为或（任何一种改变取代基在苯环上的位置均可）； （8） 根据上述信息，可用甲苯加入酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2生成，在AlCl3作用下与苯结合生成 和HCl，合成路线流程图：。 7．(1) (2) 加成反应(或还原反应) (3) 丁二酸二甲酯 酰胺基、羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) 13 (7) 【分析】 1mol A能与含2mol的水溶液反应生成气体，说明含有2mol羧基，结合A的分子式C4H4O4，A的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，A和氢气发生加成反应生成B为HOOCCH2CH2COOH，由C的分子式C6H10O4，B和甲醇发生酯化反应生成C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3；根据F、J的分子式及米格列奈的结构简式知，F和J发生取代反应生成米格列奈，J的结构简式为、F的结构简式为；I发生还原反应生成J，I的结构简式为，a为CH2=CH-CH=CH2，G和氨气发生取代反应生成H，则G的结构简式为，生成G的反应为加成反应；根据F的结构简式及D的分子式知，D的结构简式为，C、D发生信息i的反应生成E为，据此作答。 【详解】（1）根据上述分析可知A的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，故答案为：。 （2）由A生成B的反应类型是加成反应(或还原反应)， H中氮原子连接了3根共价键，杂化方式为，故答案为：加成反应(或还原反应)；。 （3）C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，化学名称是丁二酸二甲酯；K中官能团的名称为酰胺基、羧基、碳碳双键，故答案为：丁二酸二甲酯；酰胺基、羧基、碳碳双键。 （4） 根据分析可知E的结构简式为，故答案为：。 （5） 反应J＋F→K的化学方程式为，故答案为：。 （6） G的结构简式为，分子式为。符合①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应；③遇溶液显紫色的G的同分异构体，一定含有苯环、酚羟基和HCOO—。根据分子式可知，苯环上可以有2个取代基：—OH和，有邻、间、对3种；苯环上也可以有3个取代基：—OH、和HCOO—，有10种。故符合题给条件的G的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；。 （7） 以邻二甲苯为原料制备邻苯二甲酰亚胺的合成路线：，故答案为：。 8．(1) 甲胺 还原反应 (2) 、 硝基、酯基 (3) (4)增加其水溶性，有利于吸收 (5)8 (6) 【分析】 A到B发生取代反应，B到C发生还原反应，C到D发生取代反应，E到F发生酯化反应，则E为。 【详解】（1）的化学名称为甲胺；B→C是B分子中的1个硝基变为氨基，分子中H原子增多、氧原子减少，反应类型为还原反应； （2）D中苯环上的碳原子以及酰胺基与羧基上的碳原子为杂化，其余碳原子为杂化；根据F的结构简式，可知F中含氧官能团的名称硝基、酯基； （3） E→F是E和乙醇发生酯化反应生成F，反应的化学方程式为 ；； （4）将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，有利于吸收； （5） 链状有机物G是的同分异构体，并且G能发生水解反应，1molG发生银镜反应后生成4mol单质Ag，符合条件的G的结构有、、、、、、、，共8种； （6） 发生硝化反应生成，还原为，和乙酸酐反应生成 ，合成路线图为。 9．(1) 甲苯 羟基、酯基 (2)取代反应(或酯化反应) (3) (4) (5) 17 或； (6)。 【分析】 A为甲苯，甲苯氧化为B：苯甲酸，B发生取代反应得到C，C与环己烯反应得到D，根据（3）中已知信息，E为：，E发生反应得到F，F发生催化氧化得到G：，G发生氧化得到H，H发生酯化反应得到J。 【详解】（1）A的化学名称是甲苯，J中含氧官能团的名称为：羟基、酯基； （2）H→J的反应类型为：取代反应(或酯化反应)； （3） 根据分析，E的结构简式是：； （4） 根据分析，F发生催化氧化得到G ，F→G的化学方程式是：； （5） X是相对分子质量比C大14的同系物，属于芳香族化合物说明含苯环，分子中只有1个氧原子，能发生银镜反应，说明含醛基，满足条件的结构简式为：、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种；其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为：或； （6） 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 10．(1)对羟基苯甲醛 (2) 取代反应 Br2，光照 (3) 羟基、酯基 (4)++H2O (5) 9 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，光照条件下与溴发生取代反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到，在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成，与甲醇钠发生取代反应生成，则E为；催化剂作用下与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，三溴化硼作用下发生信息③反应生成，则G为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则R为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛； （2） 由分析可知，A→B的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，C→D的反应为在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：取代反应；Br2，光照； （3） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、酯基；E的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；； （4） 由分析可知，G+R→H的反应为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，反应化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O； （5） 由分析可知，R的结构简式为，R的同分异构体M遇氯化铁溶液发生显色反应，说明M分子中含有酚羟基，同分异构体的结构可以视作乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被羟基取代所得结构，分别为3、2、3、1，共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为1：2：6：1的结构简式为、，故答案为：9；或。 11．(1)醚键、酰胺基 (2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 (3) 加成反应 (4)消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率 (5)sp3和sp2 (6) 12 (7) 【分析】 由A的分子式和B的结构简式可以推知A为，B和C发生取代反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，D和NH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成E，E和H2发生加成反应生成F，F和G发生取代反应生成H，结合G的分子式可以推知G为。 【详解】（1）由H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基。 （2）B的化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。 （3） 由分析可知，C的结构简式为，E→F的反应类型为加成反应。 （4）B和C发生取代反应生成D，同时生成HCl，的作用是消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率。 （5）E中与2个甲基相连的N原子的杂化方式为sp3、与—OH相连N原子的杂化方式为sp2。 （6） G的同分异构体符合条件：a．遇溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；b．与溶液反应生成，说明其中含有-COOH；c．苯环上有2个取代基；则苯环上的取代基为：-OH、-CHClCH2COOH；-OH、-CH2CHClCOOH；-OH、-CCl(CH3)COOH；-OH、-CH(CH2Cl)COOH；每种组合都有邻、间、对三种情况，共有4×3=12种情况，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为的结构简式为。 （7） 先发生A生成B的反应原理得到，发生氧化反应生成，和SOCl2发生取代反应生成，和CH3CH2NH2发生取代反应生成，合成路线为： 。 12．(1)酯基、碳氯键或氯原子 (2) 苯甲酸 (3)+HOOCCH2COOH+CO2+H2O (4)取代反应 (5) (6)2 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A含有酯基，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到B，则B为；B在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应引入溴原子得到C，C与甲醇钠发生取代反应引入-OCH3生成D，D与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成E，则E为；E发生信息③反应生成F，则F为； F中含有羧基，结合G结构可知，在浓硫酸作用下，F与R共热发生酯化反应生成G。 【详解】（1）A中官能团的名称为酯基、碳氯键或氯原子； （2） 由分析可知，B为：；芳香族化合物H是B的同分异构体，H只有一种官能团且能与碳酸氢钠反应产生气体，则含有羧基，故H的化学名称为苯甲酸； （3） D与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成E：反应为：+HOOCCH2COOH+CO2↑+H2O； （4）结合分析可知，E发生信息③反应生成F，为E中-OCH3被氢取代转化为酚羟基，反应为取代反应； （5） 由分析可知，R为，分子式为：； （6）D除苯环外含有3个氧、2个碳、1个不饱和度；有机物K是D的同分异构体，同时满足下列条件： ①遇氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3:2:2:1，则应该含有1个甲基，且分子结构对称；可以为：，2种。 （7） 由题给路线中的相关知识可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，与乙酸发生信息②反应生成，一定条件下，发生加聚反应生成目标产物，合成路线为：。 13．(1) 对 、 (2)羧基 (3)2+O22+2H2O (4)3 (5)取代 (6) 【分析】 根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【详解】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位；A中含有饱和碳原子采取、苯环中的碳原子和酯基中的碳采取的杂化方式为； （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基； （3） O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O； （4） F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，羟基和的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体； （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应； （6） 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。 14．(1) 酯基、氨基 (2)取代反应 (3)D (4) (5)12种 (6) (7) 【分析】 根据（）的反应条件可知B在浓硫酸浓硝酸加热发生苯环上的硝化反应，可知B的结构简式为，再根据A的分子式为C7H6O2，在浓硫酸的条件下发生酯化反应生成了B（），可知A为；对比E（）和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，F发生氧化反应生成了G，，F氧化生成G（C10H6O8）为；已知可知G脱水生成W（C10H2O6），再结合M的结构倒推出W为。 【详解】（1） A（）与X在浓硫酸的条件下发生酯化反应生成了B（），可知X为；D（）含有酯基、氨基，故答案为：；酯基、氨基； （2）对比E和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，故答案为：取代反应； （3） A． E为，属于苯的同系物，能使高锰酸钾溶液褪色， W为，不能使高锰酸钾溶液褪色，可区分两者A不符合题意； B．核磁共振氢谱仪测定出E种有2种氢，W中有1种氢，可区分两者，B不符合题意； C．E的分子式为C8H10，相对分子质量为106，W的分子式为C10H2O6，相对分子质量为194，质谱仪可测定出E和W的相对分子质量不同，可区分两者，C不符合题意； D．E、W均不能使溴的溶液褪色，无法区分两者，D符合题意； 故答案为：D； （4） B（）在浓硫酸浓硝酸加热发生苯环上的硝化反应生成C（），反应的化学方程式为，故答案为：； （5） C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应，说明物质含有取代基两种组合、，每种组合在苯环上的位置异构为6种，满足条件的物质共6+6=12种，故答案为：12； （6） G（）的芳香族同分异构体①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应；③1mol该物质最多能与8molNaOH反应，该物质中含有4个HCOO-，满足要求的物质结构为，故答案为： （任写一种）； （7） 以甲苯、、为原料制备，观察原料和目标产物的结构，结合题目B生成C，E转化F，D转化C的条件信息可知合成路线如下，故答案为：。 15．(1) 对羟基苯甲酸（或4-羟基苯甲酸） (2)酯基、醚键 (3)2+2+K2CO32+2KBr+CO2+H2O或++HBr (4)取代反应 (5) 12 (6) 【分析】 由A的分子式，纵观整个过程，结合F的结构，可推知A为 ，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与发生取代反应生成D，为，D发生酯的水解反应、酸化得到E为，E的羧基上中羟基被-Cl取代生成F，F与发生取代反应生成G，G发生反应生成H。 【详解】（1）由结构简式可知，B的化学名称是对羟基苯甲酸（或4-羟基苯甲酸），B中含有羧基和苯环，碳原子的杂化方式为。 （2） 由分析可知D为，含氧官能团的名称是酯基、醚键。 （3） C与发生取代反应生成D，化学方程式为：2+2+K2CO3→2+2KBr+CO2↑+H2O或+→+HBr。 （4）E的羧基上中羟基被-Cl取代生成F。 （5） 有机物M比多一个碳原子和两个氢原子，M的分子式为C4H7Br，CH2=CHCH2CH3的一溴代物有4种，CH3CH=CHCH3的一溴代物有2种，CH2=C(CH3)CH3的一溴代物有2种，的一溴代物有1种，的一溴代物有3种，满足条件的M共有4+2+2+1+3=12种，其中核磁共振氢谱为三组峰（峰面积比为3∶2∶2）的一种结构简式为。 （6） 由F→G的转化，可知由与反应得到，结合C→D及E→F的转化，由于酚羟基易被氧化，应由先与CH3I/K2CO3作用生成，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，再与SOCl2反应得到，合成路线流程图为：。 16．(1)2-丙醇 (2)、 (3) 消去反应 + (4)保护酚羟基 (5) (6) C （任写一种） (7) 【分析】路线1：根据A的分子式为，A和反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成本维莫德。路线2：H经过反应生成J，根据题中所给信息可知J发生wittig反应生成K，K的结构简式为；K经过反应得到本维莫德。 【详解】（1）的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇； （2）H中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，故答案为：、； （3）B→C涉及两步反应，第①步为加成反应+→，第②步发生醇的消去反应，引入碳碳双键，故答案为：消去反应；+→； （4）H中的两个羟基被其他基团取代，最后生成的本维莫德，两个羟基又被取代过来， H→J的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基； （5）由分析可知K的结构简式，故答案为：； （6）A的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，M是A的同分异构体，Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基，又能与溶液发生显色反应；含有酚羟基，Ⅲ．能与反应；有机物含有一个苯环，三个取代基可能为、、，它们在苯环位置的异构体数目分别为10、10、6，共10+10+6=26种。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为，结构中不含甲基，且结构对称，应从组合中找，结构对称的满足条件的为，故答案为：C；（任写一种）； （7）由题中J向K的转化迁移到先将苯甲醛转化为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在碱的醇溶液条件下发生消去反应，就可以引入碳碳双键，得到目标产物。设计路线为：，故答案为：。 17．(1)氨基、酰胺基 (2)、 (3) 浓硫酸，加热 取代反应 (4) 使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基) (5)12 (6) 【分析】根据A与B的结构简式的差异可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，根据B和C的结构简式可知，B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，C发生取代反应生成D，D与稀酸反应生成E，E经过一系列反应生成奥司他韦； 【详解】（1）根据结构简式可知，奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是氨基、酰胺基； （2）有机物A中碳原子有形成碳碳双键、碳氧双键、其他均形成单键，故杂化轨道类型有、； （3）反应①是A与乙醇发生酯化反应生成B和水，反应的条件是浓硫酸，加热；反应③是C与CH3SO2CH3发生取代反应生成D和甲醇，反应类型为取代反应； （4）B酸性条件下与M发生信息中的反应生成C和水，逆推出M为丙酮，结构简式为；设计该反应的目的是使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)； （5） A为，有机物N的分子式为，①N与A含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连；②N中含有六元碳环结构，先将六元环和碳碳双键及三个羟基确定，则有两种结构，再将羧基放到六元环上各有6种，则共有12种同分异构体； （6） 结合上述信息，以和为原料合成的路线设计如下：。 18．(1)4-硝基溴苯或对硝基溴苯 (2)取代反应 (3) (4)保护氨基 (5) 4 或或或 (6)sp2、sp3 (7) 【分析】由框图可知，A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（），D与E（）发生取代反应生成F（）和HCl，G（）与反应生成H（），保护-NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将-NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。 【详解】（1）A为，名称为4-硝基溴苯或对硝基溴苯； （2）根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应； （3）根据分析，E的结构简式为； （4）根据分析，G转化为H的目的是保护氨基； （5）B为，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有、、、，共4种； （6）L中以单键相连的N为sp3杂化，有双键相连的N为sp2杂化； （7）要合成，需要用和反应合成，由还原得到，由与COCl2反应得到，因此合成路线为。 19．(1) C8H5O2N4 sp、sp2杂化 (2)加成反应 (3) 酮羰基 (4)6 (5) (6) 【分析】 A( )与 在THF、CDI、MgCl2作用下发生取代反应，生成B( )和KHCO3；B与C( )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应，生成D( )；由D的结构简式、F的分子式，可确定F的结构简式为 ；由G的分子式及F的结构简式，可确定G为 。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为 ，则其分子式为：C8H5O2N4，A侧链上，-CN中的碳原子的价层电子对数为2，发生sp杂化、-COOH中碳原子的价层电子对数为3，发生sp2杂化。 （2） 由B( )生成D( )时，B与C( )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应。 （3） E的结构简式为 ，含氧官能团的名称为酮羰基。E( )与H2发生加成反应，生成F( )，反应的方程式为 。 （4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件：” i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜反应”的有机物，分子中含有苯环、-CHO、-CH=CH-，可能是苯环上连有1个取代基-CH=CH-CHO(有顺反异构体，2种)、-C(CHO)=CH2；可能是苯环上连有2个取代基，-CHO、-CH=CH2分别位于苯环的邻、间、对位，共3种，所以共有6种(考虑烯烃的立体异构) 。 （5） 由分析可知，G的结构简式为 。 （6） 以 和 为原料制备 时，需将 转化为HOCH2CH=CHCH2OH，也就是应将 与Br2发生1，4-加成，再水解，所以合成路线为 。 20．(1)σ (2) 4 、、和之一 (3)羰基、酯基 (4) 消去反应 (5) 或或 或+3+3HBr或+4+4HBr 【分析】丙烯与Br2发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Br，根据G的结构简式和已知酮类有机物H及H的分子式，G发生消去反应生成H，则H的结构简式为。 【详解】（1）由A→B的反应中，A中的σ键断裂。故答案为：σ； （2）芳香族化合物M与H互为同分异构体，H的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则M中除了苯环无其他环或者双键，M苯环上有4个取代基，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有6种不同化学环境的氢原子，能催化氧化生成醛，则含有−CH2OH结构，满足条件的结构简式为、、和共4种；故答案为：4；、、和之一； （3）根据D的结构简式可知，D中含氧官能团有羰基和酯基，故答案为：羰基、酯基； （4）根据分析可知，G发生消去反应生成H，根据G的结构简式和已知酮类有机物H及的H分子式，G发生消去反应生成H，H结构简式为。故答案为：消去反应；； （5）CH3CH(OH)CH3与HBr发生取代反应生成CH3CHBrCH3，发生催化氧化生成，与两分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成I()外，也可与一分子CH3CHBrCH3发生类似于B到D的取代反应生成另一种副产物J()，方程式为。若和3分子CH3CHBrCH3发生类似反应生成，故答案为：+3+3HBr。若和4分子CH3CHBrCH3发生类似反应生成，故答案为：+4+4HBr。 21．(1) 苯酚 (2) 还原反应 消去反应 (3) (酮)羰基 酯基 (4) 或 (5) 【分析】 结合A、B的分子式及C的结构简式，可知A为、B为；结合C和乙酸酐的结构简式可知，B生成C时，还会有副产物乙酸生成； 【详解】（1） A为，名称为苯酚；由B生成C时会产生一种副产物，该副产物的结构简式为； （2）由G转化为H，氢原子数目增多，在有机反应中加氢或去氧的反应属于还原反应；由H转化为K醇羟基发生了消去反应； （3）根据流程图中G的结构简式，可知含有的官能团为酮羰基、酯基； （4） 根据条件①可知，符合条件的有机物是酚与甲酸形成的酯，再根据条件②可确定最终的结构简式可为或； 1mol酚形成的一元酯完全水解需要2molNaOH，反应的方程式为或 ； （5） 间二氯苯在氢氧化钠溶液中高温反应后利用稀硫酸酸化得到间苯二酚，间苯二酚在氢氧化钠作用下与CH3I发生取代反应生成，催化下与氢气反应，合成，合成路线为：。 22．(1)羧基、硝基 (2)对氯甲苯 (3)N＞O＞C (4) 取代反应 (5)+ +HCl (6) 7 (7)HOOCCH2NH2 【分析】A发生取代反应生成B，B中苯甲基被氧化为苯甲酸，C中硝基与氢气发生还原反应生成氨基，E中苯环上发生硝基的取代反应生成F为，G发生取代反应生成H和HCl，H发生取代反应生成I和HCl； 【详解】（1）C中含氧官能团的名称是羧基、硝基； （2）A的化学名称为对氯甲苯； （3）B中所含的第二周期元素是C、N、O，同一周期从左往右元素第一电离能呈增大趋势，ⅤA与ⅥA反常，则第一电离能由大到小顺序为N＞O＞C； （4）由分析可知F的结构简式为；H→I是C-Cl与羟基O-H发生取代反应，反应类型为取代反应； （5）G→H是氨基与C-Cl发生取代反应，化学方程式为+ +HCl； （6）的不饱和度为1，a.能发生银镜反应说明含有醛基-CHO，则其他均为单键，b.不含醚键说明另一个基团为-OH，符合条件的同分异构体有CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO；或甲酸酯：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种，其中核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6∶1∶1的结构简式为； （7）根据流程中D→E的合成方法，HOOCCH2NH2、HCONH2反应得到，结合F→G可得，根据已知：RCH=NHRCH2NH2，与氢气发生加成反应可得，合成路线为：HOOCCH2NH2。 23．(1) 邻甲基苯甲酸(或2−甲基苯甲酸) 乙醇、浓硫酸，加热 (2) 酯基 (3) 取代反应 (或或) (4)++NaCl (5)14 (6) 【分析】A和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成B，B和N2H4∙H2O反应生成C，C发生取代反应生成E，E在POCl3作用下反应生成F，F和发生反应生成H。 【详解】（1）根据A的结构简式得到A的化学名称为邻甲基苯甲酸(或2−甲基苯甲酸)，A→B是A和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成B，则A→B所需试剂及反应条件为乙醇、浓硫酸，加热；故答案为：邻甲基苯甲酸(或2−甲基苯甲酸)；乙醇、浓硫酸，加热。 （2）根据B的结构简式得到B中含氧官能团的名称为酯基，根据H的结构简式得到H的分子式为；故答案为：酯基；。 （3）C中−NH2中的氢原子被−CH2COCl取代，因此C→E的反应类型为取代反应。反应物按物质的量之比1∶1投料，生成E的过程中可能是取代左边那个氮上的氢，其生成副产物的结构简式为(不考虑成环反应)(或或)；故答案为：取代反应； (或 或)。 （4）试剂G的分子式为，根据H的结构得到G为，则F→H的化学方程式为+ +NaCl；故答案为： +  +NaCl。 （5）F()是化合物I的一氯代物，则符合下列条件①苯环上有两个-NH2，且这两个-NH2中的氢原子在I的核磁共振氢谱图中只占有一组峰，说明两个-NH2在间位，具有对称性；②含碳碳三键；③能与银氨溶液反应，说明含有醛基；其结构简式为：、、、、、、、、、、、、、。共14种；故答案为14。 （6）   和氧气在催化剂作用下反应生成  ，和银氨溶液加热条件下反应，再酸化得到  ，  和甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成  ，和N2H4∙H2O反应生成 ， 其合成路线为：   ；故答案为：   。 24．(1) HSCH2CH2CH2SH (2)AD (3)+2NaOH+2NaCl (4)、、 (5) 【分析】 A分子结构为：，与X()发生取代反应生成B()，与发生取代反应生成C()，再与Y（）反应生成D()，在硫酸和条件下生成E()，E在吡啶生成和六氢吡啶条件写，最后生成F。 【详解】（1） X的结构简式为：；E的结构简式为。 （2）A. －SH的性质类似于，含有的化合物在一定条件下能发生缩聚反应，故X一定条件下可发生缩聚反应，A正确； B. 化合物C中有一个手性C原子，但是有4个饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B错误； C. 化合物F含有碳碳双键和酮基，可发生加氢还原反应和加聚反应，但不能发生水解反应，C错误； D. 的结构中，4个C和2个S都含有4个价层电子对，杂化方式均为，D正确； 故选AD。 （3） Y的结构简式为：，在溶液中发生水解反应，方程式为：+； （4） 根据条件，符合条件的化合物C的同分异构体有： 、、。 （5） 根据题目信息，以化合物CH2=CH2、为原料，合成路线为： 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$