3-4-2 酯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 【学习目标】1’ 1. 能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质； 2. 能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。 阅读课本P74-76页的内容，思考回答： 1. 什么是酯，酯类有哪些结构？ 2. 乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系？ 【问题导学】8’ (戊酸戊酯) CH3(CH2)3C‒O‒(CH2)4CH3 O CH3(CH2)2C‒O‒CH2CH3 O (丁酸乙酯) CH3 O CH3C‒O‒(CH2)2CHCH3 (乙酸异戊酯) 一、羧酸衍生物 羧酸衍生物 羧酸 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。 R-C- O = 酰基 R-C-OR´ O = R-C-X O = R-C-NH2 O = 酰卤 酯 酰胺 【点拨精讲】21’ 酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，一元酯的结构可表示为： 羧酸酯的官能团： (酯基) 其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。 O R—C—O—R′ 可简写为：RCOOR′ 饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 与饱和一元羧酸互为同分异构体 1. 酯的组成和结构 O —C—O—R′ 饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2) 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 天那水，又名香蕉水。 主要成分： 乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15% 正丁醇10~15% 乙醇10% 丙酮5~10% 苯20% 二甲苯20% 酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 2. 酯的物理性质 根据生成酯的酸和醇的名称来命名。命名时，羧酸在前，醇在后，去掉醇换成酯。 甲酸甲酯 二乙酸乙二酯 苯甲酸乙酯 乙二酸二乙酯 三硝酸丙三酯或硝化甘油 “某酸某酯” 3. 酯的命名 ①根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。 ②请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？ CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物） ③如何比较水解速率的大小？ 酯层消失的时间差异、 相同时间内酯层的消失量 CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH + C2H5OH 浓硫酸 4. 酯的化学性质 设计实验探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中及不同温度下的水解速率。  实验探究 (1)探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 实验 步骤 ①在3支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。 ②将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右)，记录酯层消失的时间。 实验 现象 实验 结论 加馏水：酯层基本不变 酯层消失时间：加稀H2SO4>加NaOH(aq) 乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底。 实验 步骤 ①在2支试管中各加入2 mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5 mL的稀NaOH溶液，振荡后静置。 ②将其中1支试管放入约60℃的水浴中加热，另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。 实验现象 实验结论 温度高的试管酯层消失得更快 碱性条件下，温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 根据化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。 在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。 设计实验探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中及不同温度下的水解速率。  实验探究 (2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率 水解反应原理： 酯的水解 4. 酯的化学性质 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。 ①酸性条件下酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解： ②碱性条件下酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解： CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 【方法】拆分组合法——分析饱和一元酯的同分异构体数目时，根据酯中碳原子总数，拆分成形成该酯的羧酸和醇，转化为分析饱和一元羧酸和饱和一元醇的同分异构体的问题，最后再组合分析酯的数目。 例: 分析分子式为C5H10O2的属于饱和一元酯的同分异构体数目。 甲酸 丁醇 乙酸 丙醇 丙酸 乙醇 丁酸 甲醇 1种 4种 1种 2种 1种 1种 2种 1种 甲酸丁酯 4种 乙酸丙酯 2种 丙酸乙酯 1种 丁酸甲酯 2种 二、酯的同分异构体 属于酯的同分异构体共有多少种？ 甲酸酯：4种 乙酸酯：1种 苯甲酸：1种 HCOOCH2— HCOO— —CH3 (邻间对3种) 二、酯的同分异构体 共6种 酯化反应 水解反应 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 浓硫酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 或 取代反应 水解反应 或 取代反应 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O 酯化 水解 【课堂小结】1’ 1. 下列有关酯的叙述中，不正确的是 A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯 B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C. 酯化反应的逆反应是水解反应 D. 果类和花草中存在着芳香气味的低级酯 2. 分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是 A. 都能发生加成反应 B. 都能发生水解反应 C. 都能跟稀H2SO4反应 D. 都能跟NaOH溶液反应 B D 【当堂检测】14’ 3. 下列说法正确的是 A. RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′ B. 能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C. 甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D. 甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 4. 分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 D B 5. 某有机化合物X的结构简式为 。 下列有关有机化合物X的说法正确的是 A. 有机化合物X的分子式为C15H10O5 B. 与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2 C. 一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应 D. 1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应 6. 可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 ①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液 A．①与④ B．③与④ C．②与③ D．①与② C 7. 阿司匹林是一种对缓解轻度或中度疼痛效果较好药物，其结构简式如下图所示， 分别写出阿司匹林在酸性条件下水解和碱性条件下水解方程式。 试推断： ① 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式； ② 此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ ③ 写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； 能 8. 一环酯化合物，结构简式如下： $$