专题16 有机推断与合成 -【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（江苏专用）

专题16 有机推断与合成 1．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 2．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。 (3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。 (6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 3．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为，其结构简式为 。 (5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 1．（2024·江苏连云港·一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下： (1)的反应类型为 。 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液反应生成； ②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 (3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。 a．D和E互为同分异构体 b．D和E分子中所有原子均可共平面 c．D和E分子中以杂化的碳原子个数比为 (4)F的分子式为，则F的结构简式为 。 (5)已知：＋(、、、为烃基或H)，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 2．（2024·江苏南通·一模）一种药物中间体的合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．R1CHO+CH3CH=CH2 (1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。 (2)的结构简式为 。 (3)已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。 (4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。 (5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 3．（2024·江苏泰州·一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。 (2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有3个峰。 (3)的反应中均有生成，则的结构简式为 。 (4)的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。 (5)写出以、、和为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 4．（2024·江苏南通·一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示。 (1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。 (2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。 A．　　　　B．　　　　　C． (3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。 (5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．（2024·江苏·一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)欲确定中存在和化学键，可采取的仪器分析方法为___________（填字母）。 A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．红外光谱 (2)在酸性条件下不稳定，的反应中应控制的投料比不低于 。 (3)D的熔点比邻硝基苯酚的 （填“高”或“低”或“无法确定”）。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；该物质完全水解最多消耗，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为。 (5)的分子式为，其结构简式为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 6．（2024·江苏南通·二模）化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下： (1)水解后得到醇的名称为 （填序号）。 A．2-甲基丙醇    B．2-甲基-2-丙醇    C．2,2一二甲基乙醇 (2)A→B反应历经2步，中间体为则第二步的反应类型为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式： 。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4个峰。 (5)已知： ①； ② 写出以、、为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 7．（2024·江苏南通·二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ； (2)C的分子式为的结构简式为 ； (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ； (4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ； (5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ； I．与溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢． (6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位． ② ③可将羰基或酯基还原为醇 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 8．（2024·江苏南通·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，人工合成路线如下： (1)化合物A中碳原子采取的杂化方式为 。 (2)A→B中生成的另一产物为 。 (3)有利于D→E的转化，原因是 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件水解，酸化后得两种产物其中一种含有2种不同化学环境的氢原子，另一种含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)请设计以和C2H5OH为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 9．（2024·江苏泰州·模拟预测）化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基，X为卤素)； Ⅱ．(R表示羟基)。 (1)化合物A的酸性比苯甲酸的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，中，可用物质___________(填序号)替代。 A． B． C． D． (3)B与反应也可生成D，若将路线改为，制备D时易生成分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有2个峰。 (6)写出以、和DMSO为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 10．（2024·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下： 已知： (1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。 (2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。 (3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。 ①       ②        ③ (4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 11．（2024·江苏宿迁·一模）化合物Ⅰ是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下： (1)化合物A的水溶性比化合物C的 。（填“大”、“小”或“无差别”） (2)B与的反应过程中，分子中碳原子杂化类型的变化为 。 (3)C→D中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)F的分子式为，其结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①在碱性条件水解，酸化得2种产物； ②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应，其有4种不同化学环境的氢原子； ③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应。 (6)已知：①（、、、指烃基，下同） ② 写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 12．（2024·江苏扬州·模拟预测）化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下： 其中“”为基团“”的缩写 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B过程中的作用为 。 (3)反应历程：。X的分子式为，X→D的反应类型为 。 (4)E转化为F的过程中，还生成另一种有机物。该物质相对分子质量为32，其分子式为 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解，生成两种碳原子数相同的产物。产物之一酸化后，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1；另一产物分子中有1个含N、O原子的六元环，有3种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题16 有机推断与合成 1．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 (2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 (5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1)羰基 (2) (3) 消去反应 N(CH3)3 (4) (5) 【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。 【解析】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基； （2） A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。 （3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。 （4） 由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 （5） 结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。 2．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。 (3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。 (6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)强 (2)CH3COCl (3)HCl (4) (5)取代反应 (6) 【分析】 与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。 【解析】（1） 化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。 （2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。 （3） A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入是为了消耗反应中产生的HCl。 （4） 的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。 （5） 由分析可知F→H的反应为+→+HBr，该反应为取代反应。 （6） 结合F→H可设计以下合成路线：。 3．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为，其结构简式为 。 (5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。 【解析】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。 （2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。 （3） D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。 （4） 由分析可知，F的结构简式为。 （5） 根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。 1．（2024·江苏连云港·一模）化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如下： (1)的反应类型为 。 (2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液反应生成； ②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 (3)下列关于化合物D、E的说法正确的是 (填序号)。 a．D和E互为同分异构体 b．D和E分子中所有原子均可共平面 c．D和E分子中以杂化的碳原子个数比为 (4)F的分子式为，则F的结构简式为 。 (5)已知：＋(、、、为烃基或H)，写出以、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)取代反应 (2)或 (3)ac (4) (5)。 【分析】 结合合成路线分析可知，AB发生与乙酸酐的取代反应，BC发生酯化反应生成酯，CD成环，DE为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E发生了加成反应生成了G，故F的结构简式为：。 【解析】（1）结合分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应； （2） 同时满足下列条件的的一种同分异构体①能与溶液反应生成，说明此异构体有-COOH；②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应,说明此异构体含酚酯的结构；③分子中不同化学环境的氢原子个数比是，说明此异构体高度对称且含甲基。分析C可知，侧链4个碳，少4个氢，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、两个甲基，放在苯环对称位置上，故满足条件的有：或。 （3）结合分析及化合物D、E的结构可知，D和E互为同分异构体； 且D和E分子中以杂化的碳原子个数比为；但D存在饱和碳原子，故不可能所有原子同平面。故选ac。 （4） 结合分析可知F的结构为：。 （5） 结合已知：＋(、、、为烃基或H)，可知，合成目标分子需要先在苯酚上引入酯基，同时烯烃需要转化成酮羰基，二者发生已知条件的反应即可，故可设计合成路线如下：。 2．（2024·江苏南通·一模）一种药物中间体的合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．R1CHO+CH3CH=CH2 (1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。 (2)的结构简式为 。 (3)已知与互为同分异构体，则的反应类型为 反应。 (4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。 (5)写出以-丁烯为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】(1) (2) (3)加成反应 (4) (5) 【分析】 根据B的结构可知B中有8个C原子，则反应①的另一种含有苯环的有机产物含7个C原子，且有羧基，应为苯甲酸，结合已知I，可乙推出A的结构简式为：；根据B、C的结构简式，结合X的分子式，可以推出X的结构简式为：，C被氧化为D，D到E为取代反应，根据小问(3)中，F与E为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E中醛基与-NH-发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生分子内成醚键的反应生成G。 【解析】（1） 由上述分析可知，A的结构简式为； （2） 由分析可知，X的结构简式为； （3）F与E为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E中醛基与-NH-发生加成反应生成F，反应类型为加成反应； （4） D的结构简式为，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明有酚羟基；水解后可得到三种有机产物，说明有两个酯基；其中一种为H2NCH2COOH，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，两个酯基均为酚形成的酯基，综合分析，该同分异构体的结构为：； （5） 结合已知I和Ⅱ，先发生水解反应得到，发生催化氧化得到，结合已知Ⅱ，与2-丁烯可以得到，与2分子CH3COOH酯化得到，最后通过已知I的反应得到目标产物，合成流线流程图为：。 3．（2024·江苏泰州·一模）化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有 种。 (2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有3个峰。 (3)的反应中均有生成，则的结构简式为 。 (4)的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为 。 (5)写出以、、和为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)3 (2) (3) (4) (5)， 【分析】 A和ClCH2CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠、TEBA作用下发生取代反应生成B，B发生硝化反应生成C，C和氢气在Pd/C作用下发生还原反应生成D，D发生取代反应生成E和甲醇，E和发生取代反应生成G，G发生反应生成H； 【解析】（1）A分子中苯环上的碳原子价层电子对数为3，杂化类型为sp2，−CH2CN中 第一个碳原子碳原子价层电子对数为4，杂化类型为sp3，第二个碳原子价层电子对数为2，杂化类型为sp，因此碳原子杂化轨道类型有3种；故答案为：3； （2） 同时满足①苯环上有4个取代基，能与溶液发生显色反应；说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有3个峰的C的一种同分异构体的结构简式：；故答案为：； （3） 的反应中均有生成，则根据前后联系得到E为，再根据的反应中有生成，则的结构简式为；故答案为：； （4） 的反应中有一种与互为同分异构体的副产物生成，根据断键方式分析可以选择在不同的酮羰基上发生反应，其一得到H，另一得到其结构简式为；故答案为：； （5） 根据题意得到和甲醇反应生成，苯和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成硝基苯，硝基苯和氢气在Pd作用下反应生成，和反应生成，和反应生成，与、氨气在作用下反应生成，其合成路线为： ，；故答案为：，。 4．（2024·江苏南通·一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下： 已知：表示。 (1)A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。 (2)为提高B的产率，试剂X可选用 (填序号)。 A．　　　　B．　　　　　C． (3)C→D发生反应：，Y的结构简式为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成。 (5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)14 (2)A (3) (4)或 (5) 【解析】（1） 由苯是平面正六边形，12个原子共面再结合单键可以旋转可知A分子中处于同一平面上的原子最多有14个； （2） 由知A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，可以和HCl发生反应，使平衡正向移动提高B的产率； （3） 根据流程图及信息Et表示-CH2CH3，再结合题干C→D发生反应：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的结构简式为； （4） ，其同分异构体满足以下条件：卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与溶液发生显色反应，另一水解产物能与溶液反应生成，该有机物有酯基中单键的氧直接连在苯环上，且结构非常对称，可以写出：或； （5） 由可知，再结合信息及所学知识可以写出合成路线为。 5．（2024·江苏·一模）索拉非尼（H）可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)欲确定中存在和化学键，可采取的仪器分析方法为___________（填字母）。 A．原子发射光谱 B．核磁共振氢谱 C．质谱 D．红外光谱 (2)在酸性条件下不稳定，的反应中应控制的投料比不低于 。 (3)D的熔点比邻硝基苯酚的 （填“高”或“低”或“无法确定”）。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；该物质完全水解最多消耗，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为。 (5)的分子式为，其结构简式为 。 (6)请设计以和为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)D (2) (3)高 (4) (5) (6) 【分析】 A()与SOCl2发生反应生成B()，B()与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C()；C()与D()在碳酸钾，DMF条件下发生取代反应生成E()；E()与H2反应生成F()，F与G、CH2Cl2发生加成反应生成H()，根据原子守恒推知G为，据此分析解答。 【解析】（1）A．原子发射光谱是利用物质在热激发或电激发下，每种元素的原子或离子发射特征光谱来判断物质的组成，可测定元素的含量该方法，不能确定官能团的类别，A不符合题意； B．利用核磁共振仪记录下原子在共振下的有关信号绘制的图谱。吸收峰个数=等效氢原子种数，吸收峰面积之比=各种等效氢原子个数的最简整数比，可确定物质中请院长的种类和数目，该方法不能确定官能团的类别，B不符合题意； C．质谱法中质荷比值最大的为物质的相对分子质量，不能确定官能团的类别，C不符合题意； D．红外光谱具有高度的特征性，利用红外光谱可确定化学基团和鉴定未知物质结构，D符合题意； 故答案为：D。 （2） B()与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C()，在酸性条件下不稳定，的反应中HCl、-COCl均与CH3NH2反应，应控制的投料比不低于3:1，故答案为：3:1； （3） 分子内氢键降低物质的熔沸点。邻硝基苯酚存在分子内氢键，使得熔点低于D()，故答案为：高； （4） ()的一种同分异构体同时满足分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；即C原子采取sp2杂化，含两个苯环；该物质完全水解最多消耗，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为，含有两个-NH2处于对称位置，含有1个直接连在两个苯环上，满足条件的物质结构为：，故答案为：； （5） F()与G、CH2Cl2发生加成反应生成H()，根据的分子式为推知G为，故答案为：； （6） 以和为原料制备，对比原料和目标产物的结构要引入两个官能团，由题目中转化迁移可知应将与溴单质加成引入两个溴原子，在碱的醇溶液条件下水解生成1，3-环己二烯，该物质被酸性高锰酸钾氧化为己二酸，己二酸与SOCl2反应后的产物再与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成，合成路线为，故答案为：。 6．（2024·江苏南通·二模）化合物G是合成治疗糖尿病药物非奈利酮的一种中间体，其合成路线如下： (1)水解后得到醇的名称为 （填序号）。 A．2-甲基丙醇    B．2-甲基-2-丙醇    C．2,2一二甲基乙醇 (2)A→B反应历经2步，中间体为则第二步的反应类型为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式： 。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 能与溶液发生显色反应，酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，另一产物的核磁共振氢谱中有4个峰。 (5)已知： ①； ② 写出以、、为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)B (2)消去反应 (3) (4) (5) 【分析】A中醛基转化为B，B中酚羟基发生取代反应生成C，C引入新的支链得到D，D中支链转化为醛基得到E，E中醛基转化新的支链得到F，F和X反应转化为G，X的分子式为，结合FG结构可知，X为； 【解析】（1）中含有酯基，水解生成的醇为(CH3) 3COH，为2-甲基-2-丙醇，故选B； （2）A→B反应历经2步，中间体为，则第二步的反应为-CH=NOH转化为-C≡N，反应中不饱和度增加，反应类型为消去反应； （3）由分析可知，X为； （4）除苯环外含有3个氧、1个氮、不饱和度为3；其同分异构体同时满足下列条件： 能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；酸性条件下水解产物之一为氨基乙酸，则应该含有酯基，另一产物的核磁共振氢谱中有4个峰，则该产物分子中含有苯环，苯环上应该含有2个酚羟基且结构对称，可以判断同分异构体中酯基为酚羟基和氨基乙酸发生酯化反应生成的酯，可以为：； （5）中氯原子发生消去反应生成碳碳双键，发生D生成E的反应原理将碳碳双键转化为醛基，再和发生已知②原理得到，和发生已知①原理生成，将醛基氧化为羧基得到，反应为：。 7．（2024·江苏南通·二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为 ； (2)C的分子式为的结构简式为 ； (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是 ； (4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 ； (5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式： ； I．与溶液显紫色； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢． (6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位． ② ③可将羰基或酯基还原为醇 写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) (2) (3)中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成 (4) (5)或 (6) 【分析】 分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B, 结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E:先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels-Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1,4-加成,生成六元环状化合物，即G； 【解析】（1） 反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为； （2） C的分子式为，结合分析可知C的结构简式为； （3）中H为价，具有强还原性，能与+1价H发生氧化还原反应产生氢气，则须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是: 中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成； （4） F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为； （5）B的同分异构体符合下列条件； I．与溶液显紫色；则含有酚羟基； Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。 综上，满足条件的B的同分异构体为：或。 （6） 要以、为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。 8．（2024·江苏南通·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，人工合成路线如下： (1)化合物A中碳原子采取的杂化方式为 。 (2)A→B中生成的另一产物为 。 (3)有利于D→E的转化，原因是 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件水解，酸化后得两种产物其中一种含有2种不同化学环境的氢原子，另一种含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)请设计以和C2H5OH为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)sp2和sp3 (2)CH3COOH (3)D与发生取代反应生成E和HCl，而(C2H5)3N能与HCl反应消耗掉生成的HCl，促使该反应正向进行 (4) (5) 【分析】 A与(CH3CO)2O反应生成B，B与氢气发生加成反应生成C，C在MsOH、加热条件下成环生成D，D与发生取代反应生成E，E与反应生成F，F最后与氢气发生加成反应生成G。 【解析】（1）化合物A中甲基上的C形成4条单键，为sp3杂化，苯环和醛基中的C形成3条σ键，为sp2杂化，杂化方式有sp2和sp3两种。 （2）A与(CH3CO)2O反应生成B，结合A和B的结构简式和原子守恒可知，另一种产物的分子式为C2H4O2，结合(CH3CO)2O的结构可知，这种物质为CH3COOH。 （3） D与发生取代反应生成E和HCl，而(C2H5)3N能与HCl反应消耗掉生成的HCl，促使该反应正向进行，故(C2H5)3N有利于D→E的转化。 （4） C的一种同分异构体能与氯化铁发生显色反应，则其中含有酚羟基，碱性条件下水解，酸化后的一种产物只含有2种不同化学环境的氢原子，已知其含有酚羟基，含有酚羟基的物质只有两种氢原子，则其结构简式为，则另一种水解产物含有3种不同化学环境的氢原子，该物质为，则其同分异构体为 （5） 与氧气反应生成，在MsOH、加热条件下反应成环生成，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛和在KOH的作用下发生类似E到F的反应生成，再在Pd/C，THF作用下与氢气发生加成反应生成，合成路线为。 9．（2024·江苏泰州·模拟预测）化合物G是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基，X为卤素)； Ⅱ．(R表示羟基)。 (1)化合物A的酸性比苯甲酸的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为，中，可用物质___________(填序号)替代。 A． B． C． D． (3)B与反应也可生成D，若将路线改为，制备D时易生成分子式为的副产物，其结构简式为 。 (4)D→E的反应类型为 。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有2个峰。 (6)写出以、和DMSO为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)强 (2)A (3) (4)氧化反应 (5)或或或 (6) 【分析】 A转化为B，B的分子式为，结合C的结构可知B为，B中氯发生取代生成C，C引入甲基转化为D，D通过反应生成醛基得到E，E醛基转化为醚键得到F，F转化为产品； 【解析】（1）化合物A中氟、溴均为吸电子基团，使得A中羧基氢更容易被电离，故其酸性比苯甲酸的强； （2）B中氯发生取代生成C，根据质量守恒，同时生成HCl，HCl能和碳酸钠反应促进反应的正向进行，故选A； （3） B与CH3MgCl反应生成D，D和发生已知Ⅰ的反应，使得D中酮羰基转化为羟基生成分子式为的副产物，则其结构简式为：； （4）D通过反应使得甲基转化为醛基得到E，不饱和度增大，为氧化反应； （5） E为，E除苯环外含有2个碳、2个氧、1个溴、1个氟、不饱和度为2，满足下列条件的E的同分异构体： ①能与溶液发生显色反应，含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2个峰，则结构为对称结构；可以为或或或。 （6） 氧化羟基为羰基，再发生信息反应Ⅰ生成，发生信息反应Ⅱ转化为，发生D生成E的反应转化为，醛基氧化为羧基得到产物，故流程为：。 10．（2024·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物的路线部分如下： 已知： (1)的化学式为，写出其结构简式： 。过程中的作用是 。 (2)是一种不稳定的中间体，的反应类型是 。 (3)物质呈酸性的原因是(结构为)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。 ①       ②        ③ (4)写出满足下列条件的一种的同分异构体 。 ①能发生银镜反应且能使溴的溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】(1) 吸收生成的，促进反应正向进行 (2)消去反应 (3)③①② (4)或 (5) 【分析】 A与SOCl2发生取代反应，生成B，B与X在N（C2H5）3的作用下生成C，X的分子式为，X结构为，C与n-BuLi反应，生成D，D与反应生成F，F与HCl反应生成F，F经系列反应后得到G。 【解析】（1） 由分析得，X为；B→C会产生HCl，N（C2H5）3可吸收生成的，促进反应正向进行； （2） C→D的过程中和-Br脱去形成三键，属于消去反应； （3）F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较大，-CH3为推电子基团，使得-SO3H中羟基的氧氢键极性较小，因此的酸性由强到弱的顺序是：③①②； （4） 能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解得到酚羟基，存在结构，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，③核磁共振氢谱中存在4组峰，符合条件的F的同分异构体为：或； （5） 与Br2发生加成反应生成，先水解再酸化得到，与反应生成，与HCl反应生成，合成路线为： 。 11．（2024·江苏宿迁·一模）化合物Ⅰ是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下： (1)化合物A的水溶性比化合物C的 。（填“大”、“小”或“无差别”） (2)B与的反应过程中，分子中碳原子杂化类型的变化为 。 (3)C→D中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)F的分子式为，其结构简式为 。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①在碱性条件水解，酸化得2种产物； ②一种产物为芳香族化合物且能与溶液反应，其有4种不同化学环境的氢原子； ③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应。 (6)已知：①（、、、指烃基，下同） ② 写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)小 (2)sp杂化变为sp2杂化 (3) (4) (5) (6) 【分析】 由流程图可知，B到C发生的反应是CO2变为-COOH，C发生取代反应得到D，D发生酯化反应得到E，E的结构简式为，结合G的结构简式可以推出F的结构为，发生的反应为取代反应。据此分析作答。 【解析】（1）由于C中含有羧基，能与水形成分子间氢键，故A的水溶性比C小； （2）CO2中C的杂化方式为sp，反应后变为-COOH，-COOH中C原子杂化方式为sp2，故碳原子杂化类型的变化为sp杂化变为sp2杂化； （3） C在光照条件下与Br2发生甲基上的取代反应生成D，根据副产物的分子式，另一个副产物是； （4） 根据分析结合F的分子式可知，F的结构简式为； （5） C的结构简式为，其同分异构体①在碱性条件水解，酸化得2种产物，说明含有酯基；②一种产物为芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，且有4种不同化学环境的氢原子，即得到应该是苯甲酸；③另一种产物为醇，在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应，根据碳原子的数目，应该得到丙酮，即水解产物为2-丙醇，故该同分异构体的结构简式为：； （6） 根据流程图的E到G的反应要得到，应该要得到，根据已知信息②，要往前进一步得到，由得到可经过消去、酸性高锰酸钾氧化、酯化得到；故合成路线图为：。 12．（2024·江苏扬州·模拟预测）化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下： 其中“”为基团“”的缩写 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B过程中的作用为 。 (3)反应历程：。X的分子式为，X→D的反应类型为 。 (4)E转化为F的过程中，还生成另一种有机物。该物质相对分子质量为32，其分子式为 。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解，生成两种碳原子数相同的产物。产物之一酸化后，不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1；另一产物分子中有1个含N、O原子的六元环，有3种不同化学环境的氢原子。 (6)已知：。写出以、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】(1)酯基 (2)中和反应生成的酸，有利于反应正向进行，提高反应物的转化率 (3)加成反应(或环加成反应、周环反应、协同反应) (4) (5)或 (6) 、 【分析】有机合成或推断题中，常采用对比的方法进行，找出断键和形成键的部位，如B→C，B中“C-O”断裂，羟胺中一个“N-H”断裂，N与酮羰基上的碳相连，剩下的结合，据此分析； 【解析】（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团是酯基；故答案为酯基； （2） A→B的反应为+(Boc)2O→+(CH3)3COOCOH，(C2H5)3N中含有N，显碱性，能与(CH3)3COOCOH发生中和反应，促使上述反应向正反应方向进行；故答案为中和反应生成的酸，有利于反应正向进行，提高反应物的转化率； （3） 根据C的结构简式，C失去-2H，得到X，根据X的分子式以及D的结构简式，推出X的结构简式为，X与发生加成反应得到D，即X→D的反应类型为加成反应或环加成反应、周环反应、协同反应；故答案为加成反应或环加成反应、周环反应、协同反应； （4）根据E、F的结构简式，E→F发生取代反应，另一种有机物分子量为32，则该有机物为CH3OH，化学式为为CH4O，故答案为CH4O； （5） 能发生水解，说明含有酯基或酰胺键，水解后得到两种含碳原子数一样的有机物，即每个有机物的碳原子数均为4，其中一种产物中含有1个N、O原子的六元环，且有3种不同化学环境的氢原子，即该产物为，另一种产物中含有羧基，不同环境氢原子个数为3∶2∶1，根据G的不饱和度，这种有机物中还含有酮羰基，即结构简式为或，因此符合条件的结构简式为或；故答案为或； （6） 利用D→E→F的路线图，可知生成目标产物的原料是、、，利用题中所给信息以及流程图，合成路线为、；故答案为、。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$