2025届高三化学一轮复习 重庆专练——有机推断22道

2025重庆高考一轮专练——有机推断22道 一、解答题 1．（2023·重庆渝中·重庆巴蜀中学校考模拟预测）瑞派替尼可用于治疗晚期胃肠道间质瘤成年患者，瑞派替尼的合成路线如下所示。 已知X的结构为，回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 ，的名称为 。 (2)A发生第(ⅰ)步反应的条件a为 ，第(ⅱ)步反应的化学方程式为 。 (3)由C生成D时，有小分子生成，则D的结构简式为 。 (4)由D生成产物瑞派替尼的反应类型为 。 (5)B在一定条件下发生自身聚合生成聚酰胺的化学方程式为 。 (6)Y是比X少两个碳原子的同系物，满足下列条件的Y的同分异构体共有 种(含Y本身)。 a．含有吡啶环() b．含有—CHO结构 c．氯原子直接连在碳原子上 (7)已知B与X反应生成C是分两步完成的，其中第一步反应为取代反应，则第二步反应的化学方程式为 。 2．（2023·重庆沙坪坝·重庆一中校考模拟预测）二胺类有机物A是重要的化工原料，常用于合成药物、塑料等。 I．由A合成某药物中间体H的路线如下： 已知：① ② ③ (1)A的化学名称为 。 (2)只含一种官能团，写出其与新制反应的离子方程式 。 (3)F的结构简式为 ，中含氧官能团的名称为羧基和 。 (4)已知I为D的同分异构体，同时满足下列条件的I共有 种(不考虑立体异构)。 ①结构中含有(该结构类似于苯环) ②与足量溶液反应产生气体 其中核磁共振氢谱三组峰，峰面积为的结构简式为 (任写一种即可)。 Ⅱ．由A合成PAI塑料的路线如下： (5)的反应类型为 。 (6)的化学方程式为 。 3．（2023·重庆·校联考三模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：    已知： i.(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写) ii. iii.      (1)A中含，A的系统命名是 。 (2)设计B→C和E→F的目的是 。 (3)已知试剂a的结构简式为  。D→E的反应类型为 。 (4)G分子中官能团名称为碳氟键、醚键、 、 。 (5)已知试剂b为  ，G→H的化学方程式是 。 (6)I中含有两个酯基，I的结构简式是 。 (7)F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①为-氨基酸； ②能与溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3。 (8)K的另一种制备途径如下：    写出M、N、P的结构简式 、 、 。 4．（2023·重庆沙坪坝·重庆南开中学校考模拟预测）吡咯(  )及其衍生物为有机化学中一类重要的杂环化合物，下图是一种合成吡咯类化合物G的方法(部分反应条件已省略)：    已知：①化合物B的相对分子质量为46 ②F的分子式为 ③   回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，G中含氧官能团的名称为 。 (2)C的名称是 ，C转化为D的化学方程式为 。 (3)C和D在碱性条件反应还可以生成分子式均为的X和Y，X中含3个甲基，写出X的结构简式： 。 (4)G中吡咯环上N原子是杂化而不是杂化的原因是 。 (5)D的链状同分异构体中发生水解反应产物均为羧酸的结构有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱只含2组峰的结构： 。 (6)若用乙酰丙酮(  )代替上述路线中的D，按照类似D→E→F→G的方式可以合成另一种吡咯类化合物Z，Z的结构简式为 。 5．（2023·重庆沙坪坝·重庆八中校考二模）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：    已知：的结构简式为   回答下列问题： (1)化合物A的名称是 ，E的官能团的名称是 。 (2)A生成B的化学方程式为 。 (3)有机物C的结构简式为 。 (4)E与NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (5)F→G的反应类型是 。 (6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)； a．分子结构中含有    b．能与溶液发生反应产生气体 其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1的物质的结构简式为 。 6．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考模拟预测）瑞派替尼(图中有机物K)是一种治疗胃肠道疾病的药物，其合成路线如图(反应溶剂及温度均省略)。    已知：R1COOR2R1CH2OH (1)K中含氧官能团名称为 ，J分子中最多有 个原子共面。 (2)E→F的反应类型为 ，B的结构简式为 。 (3)写出F与银氨溶液反应的化学方程式 。 (4)化合物C的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①遇FeCl3溶液显色；②能发生银镜反应；③无酰胺基；④除羟基外，苯环上还有三个互为间位的取代基 其中，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2的结构简式为 。 (5)已知M(    )能与N(  )发生反应得到高分子P，P依靠氢键形成链节，其中n(M)：n(N)：n(氢键)=1：2：4，则P的结构简式为 。 7．（2023·重庆·统考三模）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线：    已知：   回答下列问题： (1)A的化学名称为 ，A侧链上的碳原子的杂化类型有 。 (2)由B生成D的反应类型为 (3)E中含氧官能团的名称为 ，E→F反应的方程式为 。 (4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种(考虑烯烃的立体异构)。 i．除苯环外不含其他的环状结构； ii．能发生银镜反应； (5)G的结构简式为 。 (6)结合题中相关信息，设计以  和  为原料制备  的合成路线 (其他无机试剂任选)。 (合成路线常用的表示方式为：) 8．（2023·重庆·统考三模）2-[对一异丁苯基]-丙酸具有解热、镇痛、抗炎的作用，其合成路线如下。 已知：   请回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)反应②的反应类型是 ；E中官能团名称是 。 (3)C的系统命名是 。 (4)已知D中含有两个六元环，B和C生成D的化学方程式为 。 (5)反应⑤的第ⅰ步反应方程式为 。 (6)G的相对分子质量比2-[对-异丁苯基]-丙酸少28，且为同系物。则G符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇Fe3+显紫色 b．苯环上有三个取代基 (7)由2-甲基丙醛和甲醛经两步可以合成C，其合成路线图是 (无机试剂自选)。 9．（2023·重庆·重庆南开中学校考三模）氮杂环丁烷-2-羧酸(G)是一种重要的化合物，常用于合成抗体-药物结合物(ADC)。其合成路线如下(Ph为苯基)： (1)化合物B的系统命名为： ，D中含有的含氧官能团为 (填名称)。 (2)反应2和反应6的反应类型分别为 ， 。 (3)反应3生成一种有刺激性气味的气体，写出该反应的化学方程式： 。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)分子式比G少一个氧原子的化合物H满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)： a．能发生水解反应 b．不含有三元环状结构 c．不含有的结构 (6)反应4中，除了得到F外，还得到了一种含有八元环结构的化合物M，其分子式为，画出其结构简式： 。 10．（2023·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考三模）用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。 (1)A的名称是 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)E与溶液作用显紫色，则E的结构简式是 。 (4)G分子中含两个甲基，且核磁共振氢谱显示只有3组峰，则G的结构简式是 ，F→G的反应类型是 。 (5)L分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、 。 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。 a.属于戊酸酯；含酚羟基； b.核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1∶2∶9。 11．（2023·重庆·统考二模）我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示： 请回答下列问题： (1)B→D的反应类型是 ；E中含氧官能团的名称是 。 (2)G中含有的手性碳原子有 个。 (3)D、W的结构简式分别是 、 。 (4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 (5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是 。 (6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为 。 12．（2023·重庆·重庆八中校联考模拟预测）一种防晒剂的有效成分M的合成路线如图所示： 已知： 请回答下列问题； (1)A的化学名称是 ；B→C的反应条件所需的试剂是 。 (2)C→D的反应类型是 ；F中官能团名称是 。 (3)C的结构简式为 。 (4)写出D与F反应生成M的化学方程式 。 (5)有机化合物G是F的同分异构体，G中只含有一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则G可能的结构有 种(不含立体异构) (6)写出用2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制取有机化合物的合成路线 (其它无机试剂任选)。 13．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）高聚物G是一种合成纤维，以A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下： 已知：①酯能被还原为醇； ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)H的名称是 ，J中含有的官能团名称为过氧键和 。 (3)D生成H和I生成J的反应类型分别为 。 (4)写出F＋D→G的化学方程式： 。 (5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上只有2个取代基 其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，写出以为原料制备化合物的合成路线 (其他无机试剂任选)。 14．（2023·重庆万州·重庆市万州第二高级中学校考模拟预测）阿司匹林()是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成： 已知： 。 请回答下列问题： (1)阿司匹林中的含氧官能团有 (写名称)，反应①的反应类型为 。 (2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G，转化关系如图。 ①请写出A→E的化学方程式： 。 ②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式： 。 (3)水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体中，苯环上有两个对位取代基的结构简式为 。 (4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物的流程路线如下： ……… 请完善上述合成流程路线中的省略部分 。 15．（2023·广东深圳·统考一模）以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D中碳原子的杂化轨道类型有 ；其中，电负性最大的元素为 。 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。 条件：①含有苯环； ②与溶液发生显色反应； ③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。 (6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程： 根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 16．（2023上·广东茂名·高三茂名市第一中学校考期末）开发新药是医学研究的重要工作，有一药物重要中间体W的合成路线如下： (1)A→B的反应类型为 ；E中的官能团名称为 。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)写出化合物F的结构简式 。 (4)从A→E的变化过程判断TBSCl的作用是 。 (5)Y→Z反应的化学方程式为 。 (6)同时符合下列条件的化合物A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种异构体的结构简式 。 ①分子中存在六元环；②不与钠反应；③核磁共振氢谱显示只有4种不同化学环境的氢原子。 17．（2021·江西南昌·江西师大附中校考三模）某研究小组合成抗心绞痛药物雷诺嗪，设计合成路线如图： 已知：(1)ROHRCl (2) (3) 请回答： (1)下列说法正确的是 。 A．1H—NMR谱显示化合物F中有3种不同化学环境的氢原子 B．F→G的反应类型是氧化反应 C．1molE与足量NaOH反应，最多消耗NaOH4mol D．雷诺嗪的分子式是C24H33N3O4 (2)化合物X的结构简式是 ；雷诺嗪的含氧官能团名称是 。 (3)B+C→D的化学方程式是 。 (4)化合物M是化合物Y的同分异构体，同时符合下列条件的种类有 种。 ①含苯环； ②1molM可与足量钠反应生成1mol氢气。 (5)已知：+R—Cl+HCl。以苯和丙烯为原料，设计化合物()的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) 18．（2021·河南·统考二模）克霉唑为广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是白色念珠菌具有较好的抗菌作用，其合成路线如图： 已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下得到两种物质：和 回答下列问题： (1)C的名称是 ；E中的官能团名称为 。 (2)在由B制取E的过程中，不是由B一步反应生成E，其原因为 。 (3)F→G的反应类型是 。 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)M与G互为同分异构体，满足下列两个条件的M有 种(不包含G本身)。 ①含有三个苯环 ②苯环之间不直接相连写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1的结构简式 。 (6)结合题中信息，写出以苯、一氯甲烷为原料，制备的合成路线 (无机试剂任选，合成路线流程图如题) 19．（2020·黑龙江·模拟预测）美托洛尔可治疗各型高血压也可作血管扩张剂，它的合成路线之一如图所示： 已知： (1)A的化学名称是 ，B的结构简式为 ，美托洛尔中含氧官能团的名称为 ； (2)A→B的反应中，加入K2CO3的作用可能是 ； (3)B→C的反应类型为 ； (4)F→G的化学方程式为 ； (5)检验氯甲基环氧乙烷()中氯原子的试剂是 ； (6)芳香族化合物M是F的同分异构体，则符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)，其中，核磁共振氢谱图具有5组吸收峰的同分异构体的结构简式为 。 ①苯环上仅有2个取代基； ②1molM与足量Na充分反应，生成1mol H2； ③能与FeCl3溶液发生显色反应。 20．（2020·湖北武汉·高三校联考开学考试）化合物G是合成一种杀虫剂的重要中间体，其合成路线如图： 回答下列问题 (1)E中含氧官能团的名称为 ，A生成B的反应类型为 。 (2)写出B生成C的反应方程式 。 (3)W的分子式为C10H7NO4F3Cl，其结构简式为 。 (4)写出满足下列条件所有的A的同分异构体 。 ①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰。 (5)请以和为原料设计合成的路线 (无机试剂任选) 21．（2020上·四川绵阳·高三四川省绵阳南山中学校考阶段练习）美多心安是一种治疗高血压的药物。一种以芳香化合物 A 为原料合成其中间体 H 的路线如下： 已知：①化合物B不能发生银镜反应且苯环上的一溴代物只有两种； ②化合物G的结构为 ③ (1)A 的化学名称是 ，C 的结构简式为 。 (2)F 中官能团的名称是 ，F 生成 H 的反应类型是 。 (3)D 生成 E 的化学方程式为 。 (4)芳香化合物 X 是 H 的同分异构体，X 既能发生水解反应又能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为 9∶2∶2∶2∶1。写出两种符合要求的 X 的结构简式： 。 (5)写出以 CH3COCH＝CH2为原料制备聚 1，3−丁二烯的合成路线(其他试剂任用)： 。 22．（2019下·广东·高二阶段练习）有机物E是重要的医药中间体，B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机物的路线如下：    （1）已知A+B→C为加成反应，则A的结构简式为 ，B的化学名称为 ，E中含有的官能团有 （填名称）。 （2）1mol C在一定条件下与浓溴水反应，最多消耗溴的物质的量为 mol。C生成D的反应类型为 。 （3）2分子C脱水可以生成F，核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子，其结构中有3个六元环，则F分子的结构简式为 。 （4）E有多种同分异构体，其中苯环上只有2个对位取代基，含有－COOH且能使FeCl3溶液显紫色的结构有 （不考虑立体异构）种。 （5）根据已有知识并结合信息   ，写出以CH3COOH为原料制备A的合成路线图： 。（无机试剂任选，注明反应条件）。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羧基 甲胺 (2) 浓硝酸，浓硫酸，加热 (3) (4)加成反应 (5) (6)30 (7) 【分析】解题的突破口是根据A生成B所用的辅助原料和反应条件，以及X与B的结构简式推导出B的结构简式为： ，由此可知(i)是在A的苯环上溴原子对位碳上引入-NO2，(ii)是进行酯化反应，(iii)是把-NO2还原生成-NH2.根据C、D、瑞派替尼的结构简式与辅助原料，可以推导出D的结构简式为：，据此分析解答。 【详解】（1）A中含氧官能团的名称为羧基，的名称为甲胺。 （2）A发生第(ⅰ)步反应是引入-NO2，为硝化反应，需要在浓硫酸作用下，与浓硝酸加热反应。第(ii)步反应是酯化反应，反应的化学方程式为：。 （3）由C生成D发生的是取代反应，D的结构简式为：。 （4）由D生成产物瑞派替尼时辅助原料的C=N断裂π键与D发生了加成反应。 （5）B在一定条件下发生自身聚合生成聚酰胺的化学方程式为： 。 （6）Y的分子式为：，根据所给条件，这些同分异构体含有1 个、1个-CHO、1个-Cl、1个-NH2，即吡啶环上五个碳原子同时有3种不同的取代基，取代基的不同顺序均不会出现重复结构，故有排列组合，因此含Y本身，共有30种同分异构体。 （7）第一步取代反应为酯的水解反应，生成产物是：，第二步的反应方程式为： 。 2．(1)邻苯二胺 (2)   (3)    酰胺基 (4) 4   或   (5)取代反应 (6)  或   【分析】I．结合E的结构简式可知A与B发生信息①中反应生成C，(2)中B只含一种官能团，可知B为OHC-CHO，则C为  ，C发生氧化反应生成D，D发生信息②中反应生成E，可推知D为  ，E与F发生信息③中反应生成G，G脱去1分子水生成H，对比E、H的结构简式，结合G的分子式，推知F为  、G为    ；Ⅱ．结合K的分子式、PAI的结构简式可知，J中羧基中的羟基被氯原子取代生成K，A与K发生信息③中反应生成L，L中-NH2与-COCl之间发生缩聚反应生成聚合物M，M中-COOH与-CONH-之间脱水形成五元环得到PAI，可推知K为  、L为  (或  )、M为  (或  )，据此分析解题。 【详解】（1）A的结构简式为  ，其化学名称为邻苯二胺，故答案为：邻苯二胺； （2）B只含一种官能团，B与A发生信息①中反应，B中含有醛基，则B的结构简式为OHC-CHO，B与新制Cu(OH)2反应的离子方程式为：OHCCHO+4C u(OH)2+2OH--OOCCOO-+2Cu2O+6H2O； （3）由分析可知，F的结构简式为  ；G的结构简式为  ，G中含氧官能团的名称为羧基和酰胺基，故答案为：  ；酰胺基； （4）已知I为D(  )的同分异构体，I满足下列条件：①结构中含有  (该结构类似于苯环)，②1molI与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2气体，说明还含有2个羧基，符合条件的I有  、  、  、  共4种结构，其中核磁共振氢谱三组峰，峰面积为1：2：1的结构简式为  、  ，故答案为：4；  (或  )； （5）J→K的过程中J的羧基中的羟基被氯原子替代生成K，该反应类型为取代反应， 故答案为：取代反应； （6）M→PAI的化学方程式为  或  。 3．(1)2-羟基丙酸 (2)保护羟基，防止试剂a与D发生其它副反应 (3)取代反应 (4) 羟基 氨基 (5)     (6) (7)4 (8)          【分析】A的不饱和度为，A中含-CH3，且A能和乙醇发生转化反应生成B，则A为CH3CH(OH)COOH，B为CH3CH(OH)COOCH2CH3；B发生信息ⅰ的反应生成C为，C发生信息ⅱ的反应生成D，试剂a的结构简式为  ，根据E的结构简式知，D和a发生取代反应生成E，则D为CH3CH(OPHT)CH2OH，E发生信息ⅰ的反应生成F为  ，根据G的分式式及反应条件知，F中硝基发生还原反应生成氨基，则G为  ，G和b发生信息ⅲ的反应生成H，结合K的结构简式知，H为，b为  ，对比H、I的分子式知，H脱去一分子水生成I，结合K的结构简式知I为  ，I脱去-C2H5OH得到J，J酸性条件下反应生成K，则J为； 【详解】（1）A中含-CH3，A为CH3CH(OH)COOH，A的系统命名是2-羟基丙酸，答案为2-羟基丙酸； （2）设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止试剂a与D发生其它副反应，故答案为：保护羟基，防止试剂a与D发生其它副反应； （3）D为CH3CH(OPHT)CH2OH，a的结构简式为  ，E发生信息ⅰ的反应生成F为  ，D→E 的反应类型为取代反应，答案为取代反应； （4）G为  ，G分子中官能团名称为碳氟键、醚键、羟基，氨基，答案为羟基；氨基； （5）G为  ，试剂b为  ，G→H的化学方程式是，答案为； （6）I中含有两个酯基，I的结构简式是  ，答案为  ； （7）F为  ，F的同分异构体中满足：①为-氨基酸；②能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3，则苯环连接的基团为-F、-F、-OH、-OH、-CH3、-CH(NH2)COOH，且两个酚羟基处于等效位置，符合条件的结构有4种，答案为4； （8）通过以上分析知，M、N、P的结构简式分别是、  、，答案为 、、  。 4．(1) C2H5OH 酯基 (2) 乙酸乙酯    (3)   (4)吡咯环上N原子杂化后吡咯环共平面形成大派键使分子更稳定 (5) 7   、   (6)   【分析】结合A的分子式、化合物B的相对分子质量为46与C的结构可推知A为乙酸，B为乙醇；结合E→F的反应条件及F的分子式可知F为  。 【详解】（1）由分析可知B的结构简式为C2H5OH，G中含氧官能团的名称为酯基。 （2）C的名称是乙酸乙酯，C转化为D的化学方程式为  。 （3）分析C→D的反应可知反应原理在于其中一个分子断C-O单键，另外一个分子断—CO—的α—H，C与D发生反应生成分子式均为的X和Y，X中含3个甲基，推知X、Y分别为  、  。 （4）G中吡咯环上N原子是杂化而不是杂化原因在于吡咯环上N原子杂化后吡咯环共平面形成大派键使分子更稳定。 （5）  的链状同分异构体中发生水解反应产物均为羧酸，由已知信息可知其同分异构体需满足含  结构，剩余碳链有正丁烷和异丁烷两种结构，利用插入法将  插入到正丁烷的碳氢键和碳碳键中共2+2=4中情况，异丁烷中有2+1=3种情况，故同分异构体共7种。 核磁共振氢谱只含2组峰的结构有  、  。 （6）分析F与D反应的可推知  代替D发生类似反应时，  与  加热反应得到  。 5．(1) 丙烯酸 碳碳双键、酰胺基 (2) (3)   (4)     (5)取代反应 (6) 10    【分析】根据A的分子式求得其不饱和度，结合B的结构简式可知，A发生酯化反应生成B，则A为；B和C反应生成D，依据D的结构简式可判断发生的是加成反应，由此可推知C的结构简式为  ；据此分析解答。 【详解】（1）根据A的分子式结合B的结构简式可知A发生酯化反应生成B，则A的结构简式为，名称为丙烯酸；由E的结构简式可知，其含有的官能团为碳碳双键、酰胺基。 （2）根据分析，A为，A和发生酯化反应生成B，反应的化学方程式为。 （3）B和C反应生成D，依据D的结构简式可判断发生的是加成反应，由此可推知C的结构简式为  。 （4）E中含有酰胺基，与NaOH溶液共热的化学方程式为    。 （5）结合F和G的结构简式可知，F中N-H键断裂，H原子的位置被-Boc替代生成G，则F→G属于取代反应。 （6）B的分子式为，B有多种同分异构体，同时满足下列条件：a．分子结构中含有，b．能与溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种，共计是10种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2:2:1的物质的结构简式为  。 6．(1) 酰胺基 14 (2) 氧化反应    (3) (4) 17    (5)   【分析】由B的分子式和C的结构可知B为  ，C发生取代反应生成D和HCl，再发生已知反应生成E为  ，E中-CH2OH发生氧化反应生成-CHO， 【详解】（1）K中含氧官能团名称为酰胺基，J分子结构为  ，最多有14个原子共面； （2）E为  ，E中-CH2OH发生氧化反应生成-CHO，E→F的反应类型为氧化反应；B的结构简式为  ； （3）F中醛基与银氨溶液反应的化学方程式：； （4）①遇FeCl3溶液显色含说明酚羟基；②能发生银镜反应说明含醛基；③无酰胺基；④除羟基外，苯环上还有三个互为间位的取代基，化合物C的同分异构体有：共17种；其中，核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1：1：1：2：2的结构简式为 ； （5）M的  中N=C断裂一条键，与N中-NH2发生加成反应生成P，则P的结构简式为  。 7．(1) 2-氰基苯甲酸 sp、sp2杂化 (2)加成反应 (3) 酮羰基    (4)6 (5)   (6)   【分析】A(  )与  在THF、CDI、MgCl2作用下发生取代反应，生成B(  )和KHCO3；B与C(  )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应，生成D(  )；由D的结构简式、F的分子式，可确定F的结构简式为  ；由G的分子式及F的结构简式，可确定G为  。 【详解】（1）A的结构简式为  ，化学名称为2-氰基苯甲酸，A侧链上，-CN中的碳原子的价层电子对数为2，发生sp杂化、-COOH中碳原子的价层电子对数为3，发生sp2杂化。答案为：2-氰基苯甲酸；sp、sp2杂化； （2）由B(  )生成D(  )时，B与C(  )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应。答案为：加成反应； （3）E的结构简式为  ，含氧官能团的名称为酮羰基。E(  )与H2发生加成反应，生成F(  ),反应的方程式为 。答案为：酮羰基；  ； （4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件：” i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜反应”的有机物，分子中含有苯环、-CHO、-CH=CH-，可能是苯环上连有1个取代基-CH=CH-CHO(有顺反异构体，2种)、-C(CHO)=CH2；可能是苯环上连有2个取代基，-CHO、-CH=CH2分别位于苯环的邻、间、对位，共3种，所以共有6种(考虑烯烃的立体异构) 。答案为：6； （5）由分析可知，G的结构简式为  。答案为：  ； （6）以  和  为原料制备  时，需将  转化为HOCH2CH=CHCH2OH，也就是应将  与Br2发生1，4-加成，再水解，所以合成路线为  。答案为：  。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 8．(1)   (2) 取代反应 酯基、碳氯键 (3)2，2－二甲基－1，3－丙二醇 (4)   (5)   (6)26 (7)   【分析】采用逆推法，由B的结构简式，可确定A为  ，则C7H8为  ；由B、C的结构简式，参照信息，可确定D为；D在ZnCl2作用下发生结构异构化，生成E(  )；E水解生成2-[对一异丁苯基]-丙酸(  )。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为  。答案为：  ； （2）反应②为  与  在AlCl3作用下发生反应，生成  和HCl，反应类型是取代反应；E为  ，官能团名称是酯基、碳氯键。答案为：取代反应；酯基、碳氯键； （3）C为  ，系统命名是2，2－二甲基－1，3－丙二醇。答案为：2，2－二甲基－1，3－丙二醇； （4）已知D中含有两个六元环，由分析可得出D为  ，B(  )和C(  )生成D的化学方程式为。答案为：； （5）反应⑤的第ⅰ步，酯基和-Cl都发生水解，且-COOH转化为-COONa，反应方程式为。答案为：； （6）G的相对分子质量比2-[对-异丁苯基]-丙酸少28，即少2个-CH2-，且为同系物。则G符合下列条件：“a．能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇Fe3+显紫色；b．苯环上有三个取代基”的同分异构体，其可能结构为：苯环上有-OOCH、-CH3、-CH2CH2CH3，共有10种；苯环上有-OOCH、-CH3、-CH(CH3)2，共有10种；苯环上有-OOCH、2个-CH2CH3，共有6种。则所有同分异构体共有26种(不考虑立体异构)。答案为：26； （7）由2-甲基丙醛和甲醛先发生反应生成  ，再用H2还原为  ，其合成路线图是。答案为：。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 9．(1) 2−溴乙醇 羟基 (2) 取代反应 还原反应 (3) (4) (5)12 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，根据E的分子式知，D中醇羟基被氯原子取代生成E为，根据F的分子式知，F中−CN发生水解反应生成−COOH，则F为，E发生取代反应生成F；生成G的反应为还原反应；据此分析解题。 【详解】（1）化合物B的系统命名为：2−溴乙醇，D中含有的含氧官能团为羟基，故答案为2−溴乙醇；羟基。 （2）反应2和反应6的反应类型分别为取代反应、还原反应，故答案为取代反应；还原反应。 （3）反应3生成一种有刺激性气味的气体，为SO2，该反应的化学方程式：，故答案为。 （4）据分析可知，化合物F的结构简式为，故答案为。 （5）分子式比G少一个氧原子的化合物H，H的同分异构体满足下列条件： a．能发生水解反应，根据氧原子个数知，存在酰胺基； b．不含有三元环状结构； c．不含有C＝N的结构；H的不饱和度是2，酰胺基的不饱和度是1，存在碳碳双键或环，如果含有环，符合条件的结构简式有；如果没有环，符合条件的结构简式有CH2＝CHCH2COONH2、CH3CH＝CHCOONH2、CH2＝C(CH3)COONH2、CH3COONHCH＝CH2、CH2＝CHCOONHCH3、HCOONHCH＝CHCH3、HCOONHCH2CH＝CH2、HCOONHC(CH3)＝CH2，所以符合条件的同分异构体有12种，故答案为12。 （6）反应4中，除了得到F外，还得到了一种含有八元环结构的化合物M，其分子式为C24N4H28，画出其结构简式，故答案为。 10．(1)丙酸 (2) (3) (4) 取代反应 (5) 醚键、氨基 或 【分析】根据题中药物Q的合成路线可知，CH3CH2CN在酸性条件下发生水解反应，即基团-CN变化为-COOH，生成A，A的分子式为C3H6O2，则A的结构简式为CH3CH2COOH，A与Cl2在催化剂条件发生反应生成B，B与C2H5OH在浓H2SO4加热条件下发生酯化反应，生成D，D的分子式为C5H9ClO2，结合后续产物结构，可推知B的结构简式为，D的结构简式为，E的分子式为C6H6O，E与FeCl3溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，E具有酚羟基，则E的结构简式为，E与W(C3H6O)在酸性条件下反应生成F，F与Cl2发生反应生成G，G的分子式为C15H12Cl4O2，G与HCl在AlCl3条件下发生信息反应的逆反应，生成M，结合后续产物逆推，则M的结构简式为，G分子中含两个甲基，结合G的分子式为C15H12Cl4O2，所以G的结构简式为，逆推F的结构简式为，逆推W的结构简式为，与H2NCH2CH2NH2发生取代反应生成L，L的分子式为C11H14Cl2N2O2，则L的结构简式为，L经过①TiCl4、②HCl、乙醇反应生成药物Q，Q的结构简式为；据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为CH3CH2COOH，因此A的名称是丙酸，故答案为：丙酸； （2）为酯化反应“酸脱氢氧，醇脱氢”，所以的方程式为：；故答案为：； （3）由上述分析可知，E的结构简式为；故答案为：； （4）由上述分析可知，G的结构简式为； F的结构简式为，G的结构简式为，则F与Cl2发生取代反应生成G；故答案为：；取代反应； （5）L的结构简式为，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、氨基；有多种同分异构体，其中满足下列条件a．属于戊酸酯；含酚羟基；b．核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1:2:9，则含三个等效的甲基(-CH3)，则该有机物的结构简式为或；故答案为：醚键、氨基； 或。 11．(1) 氧化反应 酯基、羟基 (2)2 (3) (4)12 (5) (6)134 【分析】A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。 【详解】（1）①由上述分析可知， A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。②由上述分析可知E的结构简式为 ，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。 （2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。 （3）由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：① ② 。 （4）有机物J的分子式为，可以将 基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、 、 、 、 、、 、、 、 、 、 。 故答案为：12。 （5）X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是： 。 故答案为： 。 （6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知， n=134。故答案为：134。 12．(1) 2-甲基-2-丙醇 酸性高锰酸钾溶液 (2) 酯化反应（或是取代反应） 羰基（或酮基）、醚键 (3) (4) (5)6 (6) 【分析】与A反应生成B，B→C，是将-CH3氧化为-COOH，C为，在与甲醇发生酯化反应生成D，由F结构式可知E为，D与F发生已知反应生成G，据此解题。 【详解】（1）A的结构简式为，因此其化学名称为2-甲基-2-丙醇；D是酯类物质，因此B→C是将-CH3氧化为-COOH，苯环上的甲基氧化可以使用酸性高锰酸钾反等强氧化剂，甲基被氧化为羧基，故答案为：2-甲基-2-丙醇；酸性高锰酸钾溶液； （2）C为，在与甲醇发生酯化反应生成是属于酯化反应（或是取代反应）；F中所含官能团的名称为：羰基（或酮基）、醚键；故答案为：酯化反应（或是取代反应）；羰基（或酮基）、醚键； （3）由上述分析可知C的结构简式为，故答案为：； （4）根据已知中的信息不难得出，D与F反应生成M符合该信息的合成方式，故反应为，故答案为：； （5）芳香化合物G是F的同分异构体，G的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：1：2：6。X可能的结构有6种，、、、、；故答案为：6种； （6）2-丁烯和乙二酸二乙酯为原料制备化合物的合成路线为：；故答案为：。 【点睛】本题是有机推断的综合考查题目，涉及到信息的运用，主要采取的是逆推法。 13．(1) (2) 邻苯二甲醛 醚键 (3)氧化反应、取代反应 (4)n +n +(2n-1)H2O (5) 12 (6) 【分析】A 分子式是 C8 H10，符合苯的同系物通式，结合 B 的分子结构可知 A 是 ，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为 B 是邻苯二甲酸，B 与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生 C 是 ，C 在 LiAlH4作用下被还原为醇 D：，D 被催化氧化产生 H： ， H 与 H2O2反应产生I： ， I 与 CH3OH 发生取代反应产生 J ： ；D 是 ，含有 2 个醇羟基，F 是 ，含有 2 个羧基，二者在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物 G： ，据此分析解答。 【详解】（1）根据上述分析可知A是 。 （2）H 为邻苯二甲醛，由J的结构简式可知，J中含有的官能团名称为过氧键和醚键。 （3）由分析可知，D 被催化氧化产生 H，I 结构为 ，与甲醇发生取代反应产生 J ： ，因此由 I 生成 J 的反应类型为取代反应。 （4）F 是 ， D 是 ，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生缩聚反应，形成聚酯 G ： 和水，则由 F+D→G 的化学方程式为： n +n +(2n-1)H2O。 （5）C 是，芳香族化合物M是C的同分异构体，满足条件①与碳酸钠溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH；②只有1种官能团；③苯环上只有2个取代基；综上所述，M中苯环上的取代基为-COOH和-CH2CH2COOH或-COOH和-CH(COOH)CH3或-CH2COOH和CH2COOH或-CH3和-CH(COOH)2，每一种组合都有邻、间、对三种情况，则满足要求的M有12种，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为1：1：1：2的结构简式为。 （6）以 为原料制备化合物 ，首先 与 O2 在Cu催化下加热，被氧化为醛；反应产生的醛与 H2O2作用产生 ，得到的在浓硫酸存在时加热，发生分子内的脱水反应生成 。则该合成路线为。 14．(1) 酯基、羧基 取代反应 (2) +CH3OH +H2O 或者 (3) (4)。 【分析】根据阿司匹林的结构简式可知，其中的含氧官能团，通过对比反应①前后的物质可以知道该反应的反应类型，A→E为水杨酸的酯化反应，以此解题。 【详解】（1）阿司匹林的结构简式为：其中的含氧官能团有酯基、羧基，反应①是水杨酸（）与反应生成）阿司匹林（）的反应，其反应类型为取代反应，故答案为：酯基、羧基；取代反应 （2）①A→E是水杨酸（）与甲醇、浓硫酸加热条件下反应生成香料E的反应，其化学反应方程式为 +CH3OH +H2O； ②G是水杨酸（）在一定条件下发生酯化反应生成的一种聚酯，其结构简式为：，故答案为：或者； （3）芳香化合物含有苯环，酯类物质含有酯基，与水杨酸（）同分异构体的属于芳香酯的结构简式有：； （4）由苯酚、异丁烯为原料合成的流程路线：。 15．(1)酮羰基、氯原子 (2)消去反应 (3) 、 Cl或氯 (4) (5) 13 (6) 【分析】A发生加成反应生成羟基得到B，B发生消去反应生成C，C发生取代反应生成D；E生成F，F生成G，结合G化学式可知，E为邻二甲苯、F为，F发生酯化反应生成G，G转化为H，DH生成I； 【详解】（1）由图可知，A中所含官能团的名称为酮羰基、氯原子； （2）B发生消去反应生成碳碳双键得到C，为消去反应； （3）D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；故其中电负性最大的元素为Cl或氯； （4）F发生酯化反应生成G，反应为； （5）B除苯环外寒烟1个氯、3个碳、1个氧，其同分异构体中，满足下列条件： ①含有苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上； 若含有-OH、-CCl(CH3)2，则由邻间对3种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况；故共13种情况； 核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，则结构对称性很好，结构简式为； （6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和发生已知反应原理生成产品，故流程为：。 16．(1) 取代反应 碳碳双键、羟基 (2)2+O22+2H2O (3) (4)保护支链上的羟基 (5) (6) 5 、 【分析】A发生取代反应引入-TBS生成B，B和氧气反应，羟基转化为酮基得到C，C发生反应引入-CH=CH2支链得到D；E氧化生成F，结合F化学式可知，F为；F发生酯化反应失去水生成X，X中羟基发生消去反应生成水和Y，Y发生成环反应得到Z，Z发生加成反应生成W； 【详解】（1）由分析可知，A→B的反应类型为取代反应；E中的官能团名称为碳碳双键、羟基； （2）2+O22+2H2O； （3）由分析可知，F的结构简式； （4）A→E的变化过程中TBSCl的作用是保护支链上的羟基，防止其在B生成C过程中被氧化； （5）Y→Z反应的化学方程式为； （6）化合物A含有9个碳、2个氧，符合下列条件的化合物A的同分异构体： ①分子中存在六元环；②不与钠反应，则不含羟基，氧只能为醚键；③核磁共振氢谱显示只有4种不同化学环境的氢原子，则对称性较好；则结构可以为：、，共5种。 17． ABD 醚键、羟基、酰胺基 +→ +HCl 9 CH2=CHCH3CH3CHClCH3 【分析】根据D生成E的反应条件可知该反应与所给信息(1)类似，根据E的结构简式可知D的结构简式为，再根据B、C的分子式和D的结构可知B与C发生取代反应生成D，则B为，C为；A与X生成B，结合A的分子式可知A为，根据A、X和B的分子式可知，A与X发生取代反应生成B，X为；对比E和雷诺嗪的结构简式可知E中两个氯原子被取代，所以H的结构简式为；丙烯与氯气加热条件下发生取代反应生成F(CH2=CH-CH2Cl)，F在Ag作催化剂条件下与氧气反应生成G， H由G与Y反应后再与氨气反应得到，结合结构可知G与Y的产物应为：，Y为。 【详解】(1)A．化合物F为CH2=CHCH2Cl，有3种不同化学环境的氢原子，A正确； B．F生成G的过程中增加了氧原子，为氧化反应，B正确； C．E中的酰胺键和氯原子能与NaOH反应，1 mol E与足量NaOH反应，最多消耗3 molNaOH，C错误； D．由雷诺嗪的的结构简式可知其分子式是C24H33N3O4，D正确； (2)根据分析可知X的结构简式为；根据雷诺嗪的结构简式可知其含氧官能团为醚键、羟基、酰胺基； (3) B为，C为 ，B中Cl原子被取代生成D，化学方程式为+ → +HCl； (4)Y的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，其同分异构体满足： ①含苯环，则支链上的碳原子为饱和碳原子； ②1molM可与足量钠反应生成1mol氢气，由于支链上的碳原子为饱和碳原子，所以还含有两个羟基(或酚羟基)，则苯环上可以有两个取代基：-CH2OH和-OH，有邻、间、对3种，可以有三个取代基：-OH、-OH和CH3，有6种，共6+3=9种同分异构体； (5)根据题目所给信息可知 可由2分子和1分子氨气反应得到，可由和氯气发生取代反应得到，根据题干信息可知CH3CHClCH3与在AlCl3作用下反应生成，丙烯与HCl加成可以生成CH3CHClCH3，所以合成路线为CH2=CHCH3CH3CHClCH3。 18． 对甲基苯磺酸 氯原子 甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离 取代反应 +H2O+H2SO4 14 【分析】根据题中流程图，A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据题中信息，结合D的化学式和E的结构简式可知，C与氯气发生取代反应生成D为，D水解得E，E发生取代生成F，F与苯发生取代生成G，G发生取代反应生成H，据此解答。 【详解】(1)根据C的结构简式可知名称是对甲基苯磺酸；根据E的结构简式可知，E中官能团的名称是氯原子； (2)根据题信息可知，在由B制取E的过程中，如果由B一步反应生成E，则可能生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离； (3)F→G是氯原子被苯基取代，其反应类型是取代反应； (4)D→E是取代反应，反应的化学方程式为+H2O+H2SO4。 (5)M与G互为同分异构体，根据条件①含有三个苯环，②苯环之间不直接相连，则三个苯环连在同一个碳上，则符合条件的结构简式为一个氯连在中间碳，另一个氯连在苯环上，这样的结构有2种（不包括G本身），也可以是两氯连在同一个苯环上，相当于一个苯环上连有三个取代基，根据定二移一的方法可知，这样的结构有6种，也可以是两氯连在两个不同的苯环上，这样的结构有6种，所以共有14种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2：2：1：1：1，即有5种位置的氢，个数比为2：2：1：1：1的结构简式为； (6)用苯与一氯甲烷发生取代生成甲苯，甲苯与硫酸反应生成，再与一氯甲烷发生取代生成，水解去掉磺酸基得邻二甲苯，合成路线为。 19． 对羟基苯乙醛 醚键、羟基 消耗反应生成的HCl，增大反应正向进行程度 加成反应 +HCl NaOH溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 15 【分析】由A到B的反应条件结合已知信息，再根据C的结构简式可以推出A为，B为，据此结合有机物的结构与性质分析作答。 【详解】(1)A发生信息中取代反应生成B，B与亚硫酸氢钠发生加成反应生成C，由A与B的分子式、结合C的结构简式，可知A为、B为，则A的名称为：对羟基苯乙醛；由结构可知美托洛尔中含氧官能团为：醚键、羟基， 故答案为：对羟基苯乙醛；；醚键、羟基； (2)A发生取代反应有HCl生成，加入K2CO3的作用可能是：消耗反应生成的HCl，有利于反应正向进行，有利于提高的B的产率， 故答案为：消耗反应生成的HCl，增大反应正向进行程度； (3)B→C的转化中原子完全利用，是醛基发生的加成反应， 故答案为：加成反应； (4)对比F和G的结构，可知F中羟基上H原子被替代生成G，同时生成HCl，反应方程式为：， 故答案为：； (5)先进行水解或消去反应使氯元素以氯离子形成进入溶液，再用硝酸酸化，最后用硝酸银溶液检验氯离子，故实验室检验氯原子所用的试剂是：NaOH水溶液、稀硝酸、硝酸银溶液， 故答案为：NaOH溶液、稀硝酸、硝酸银溶液； (6)芳香族化合物W是F的同分异构体，且符合下列条件：③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②1mol M与足量Na充分反应能生成1mol H2，说明分子中有2个−OH，①苯环上只有2个取代基，其中1个为−OH，另一个为CH3CH2CH2OH、中烃基去掉1个H原子形成的基团，前者有3种、后者有2种，与酚羟基均有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的共有：3×(3+2)=15种，其中核磁共振氢谱为5组峰同分异构体的结构简式为：， 故答案为：15；。 20． 酯基、羟基 加成反应 +HCl 、 【分析】本题中流程图中几乎所有物质的结构简式均以给出，只要认真分析各自结构简式就能找出答案，（3）分析流程图中E和G的结构简式， 结合W的分子式为C10H7NO4F3Cl便可推知W的结构简式；（4）结合A的分子式为C7H4OCl2，①分子中含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱有3组峰说明分子结构高度对称，确定其同分异构体；(5)采用逆推法进行解题，结合题干流程图中所给信息就可确定该合成流程图。 【详解】(1)由题干中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为羟基、酯基，比较A和B的结构简式以及转化过程中的反应物和反应条件可知A生成B的反应类型为加成反应，故答案为：羟基、酯基；加成反应； (2)由流程图中，B和C的结构简式可知B生成C的反应方程式为+HCl，故答案为：+HCl； (3)比较E和G的结构简式， 结合W的分子式为C10H7NO4F3Cl，可推知W的结构简式为，故答案为：； (4)根据条件，结合A的分子式为C7H4OCl2，①分子中含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱有3组峰说明分子结构高度对称，故满足条件所有的A的同分异构体为：、，故答案为：、； (5)采用逆推法进行解题，结合流程中E到G的信息可知可由和合成，结合流程图中D到E的信息可知可由和H2NNH2合成得到，而则可以由催化氧化得到，故确定整个合成流程图为：，故答案为：。 21． 苯酚 羟基、醚键 取代反应 和 （其它合理答案也正确） 【分析】根据F的结构式，结合A的化学式，不难推测A一定是苯酚，B的苯环上的一溴代物只有两种，因此B上两个取代基一定是对位的，又不能发生银镜反应，则一定是一个酮羰基，则B是 ，B到C的条件是氯气光照，则是侧链上的氢被取代生成 ，根据题干给的信息，D是 ，D在碱的水溶液下发生水解得到醇钠E，E经甲醇和浓硫酸的作用下得到F，F再与G发生取代反应得到H，本题得解。 【详解】（1）根据分析A为苯酚，C的结构简式 ； （2）根据F的结构可以看出，其中的官能团名称为酚羟基；从F到H为取代反应； （3）D到E是卤素原子在水溶液中生成醇钠的过程，写出方程式： ； （4）H的分子式为，分子中除苯环外仅有1个不饱和度，既要发生水解反应又要发生银镜反应，因此一个自然的想法就是甲酸酯，根据这些条件写出两种即可： 和 ； （5）根据题目给的条件结合已知路线，我们可以在光照下与氯气发生取代反应得到，再用/浓盐酸来处理得到，再消去氯原子即可得到1，3-丁二烯，最后发生加聚反应得到聚聚 1，3−丁二烯。 22． HOOCCHO 苯酚 羟基、溴原子和酯基 2 酯化反应（或取代反应）    4    【分析】由B中碳原子数目是A中的3倍，结合C的结构简式为  可知，A为HOOCCHO，B为  ，HOOCCHO与  发生加成反应生成  ；  在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成  和水，  在共热条件下与溴化氢发生取代反应生成  。 【详解】（1）A的结构简式为HOOCCHO，B的结构简式为  ，名称为苯酚，E的结构简式为  ，官能团为羟基、溴原子和酯基，故答案为HOOCCHO；苯酚；羟基、溴原子和酯基； （2）C的结构简式为  ，分子中含有酚羟基，和浓溴水反应可被溴取代两个邻位氢原子，则1mol   在一定条件下与浓溴水反应，最多消耗溴的物质的量为2mol；C生成D的反应为  在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成  和水，故答案为2；酯化反应（或取代反应）； （3）  分子中含有羟基和羧基，2分子  发生分子间酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为  ，故答案为  ； （4）E的结构简式为  ，其同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，苯环上只有2个取代基且处于对位，因其中一个是羟基，另外取代基可能为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为：  ，共4种，故答案为4； （5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：   ，故答案为  。 【点睛】本题考查有机物推断与合成，对比物质的结构明确发生的反应，侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查，有利于培养自学能力和知识的迁移能力，需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$