2025届高三化学一轮复习湖南省专练——有机推断36道

2025湖南高考一轮专练——有机推断36道 1．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：    (1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)写出C→D的化学反应方程式： 。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。 ①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连； ②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子； ②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (6)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。 (7)已知：    (R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以  、  和(CH3)2SO4为原料制备  的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 2．（2023·湖南长沙·长郡中学校联考模拟预测）有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：    回答下列问题： (1)A含有的官能团名称： 。 (2)B的结构简式为 ，C的分子式： 。 (3)C→D、E→G的反应类型分别为 。 (4)D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 。 (5)H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为 。 (6)溴代乙酸乙酯()有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有 种(不考虑立体异构、不考虑直接与相连)。 (7)  是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以  为原料合成  的路线(其他试剂任选)。 3．（2023·湖南株洲·统考一模）有机物Ⅰ是合成药物的重要中间体，某课题组设计的合成路线如下：    已知：①A中有两个环，其中一个为苯环 ②同一个碳上连两个羟基不稳定： ③R1NH2＋R2CHO→R2N=CHR2 ④ ⑤ 请回答： (1)Ⅰ中官能团的名称是 。 (2)C→D、F→G的反应类型分别为 、 。 (3)B的结构简式是 。 (4)下列说法不正确的是___________。 A．化合物D分子中不可能所有原子共平面 B．化合物E可以发生加成、取代、消去反应 C．1molB最多可以与3molNaOH反应 D．化合物G和I中均只含有1个手性碳原子 (5)G→H的化学方程式为是 。 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有 种(不包含立体异构)。 ①属于芳香族化合物，且能使氯化铁溶液显色；②能发生银镜反应；③只含有两种官能团。 (7)设计以为原料合成的合成路线 (用流程图表示，其它无机试剂任选)。 4．（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考模拟预测）物质G是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下所示：    已知：Ⅰ．   Ⅱ．； Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成炭基。 回答下列问题： (1)  的名称是 ，  的反应类型是 。 (2)B的分子式为，则C的结构简式为 。 (3)1molE分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成 mol。写出E生成F的化学方程式： 。 (4)W分子比E分子组成多一个，满足下列条件的W的同分异构体有 种。 ①包含2个六元环，不含甲基； W可水解，W与NaOH溶液共热时，1molW最多消耗3molNaOH (5)已知Bamberger重排反应为  ，参考图中合成路线，以  和  、乙酸为原料，用最简路线合成  ，无机试剂任选 。 5．（2023·湖南衡阳·衡阳市八中校考三模）色满结构单元(  )广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：    (1)色满结构单元的分子式是 。 (2)乙酸酐的结构简式是  ，A→B反应类型是 。 (3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是 ；写出G中不含氧官能团的名称为 。 (4)E→F的化学方程式是 。 (5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是 。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，满足下列两种条件的M的结构简式有 种。 ①1 mol M能与足量反应放出        ②含有甲基 (6)设计以  为原料制备  的合成路线 (无机试剂任选)。 6．（2023·湖南常德·常德市一中校考模拟预测）苯巴本妥具有具有镇静、催眠、抗惊厥作用，主要用于治疗失眠、焦虑及运动障碍等。一种合成苯巴本妥的路线如图所示。 【图中有机物的分子式C：C10H12O2       D：C10H8O5     E：C9H8O4】 已知：①RCNRCOOH ②RCOCOOHRCOOH＋CO↑ 回答下列问题： (1)D的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (2)路线中E→F的反应类型为 。 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种(不包括立体异构)。 ①遇FeCl3溶液不变紫色　 ②可以发生银镜反应　③属于芳香族化合物 其中能与金属钠反应生成H2，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为 、 。 (5)设计以CH2=CH2和CO(NH2)2为原料合成的路线(无机试剂任选)。 。 7．（2023·湖南·校联考模拟预测）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图：    已知：Ⅰ．(格氏试剂)，X=Cl、Br、I(R、、代表烃基或氢原子，下同) Ⅱ．   Ⅲ．   (1)L中的官能团有 (填名称)，B的名称是 (用系统命名法)。 (2)M的结构简式为 。 (3)J→K反应的化学方程式为 。 (4)反应中使用三甲基氯硅烷(  )的作用是 。 (5)已知物质X比M少2个，则符合下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构，除苯环外无其他环状结构)。 ①能发生银镜反应    ②能发生水解反应    ③含氧官能团直接连在苯环上 (6)根据上图流程和信息，请写出由  和、  、格氏试剂，制备  的合成路线 (其他试剂任选)。 8．（2023·湖南长沙·长沙一中校考模拟预测）有机物Ⅰ有多种重要的生物活性，其实验室合成路线如图所示：    已知： Ⅰ．   Ⅱ．   Ⅲ．   回答下列问题： (1)A→B反应类型为 ，H中的含氧官能团名称为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)1mol物质G能与 molNa反应，由H制备I的反应条件为 。 (4)符合下列条件的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应②能与三氯化铁溶液发生显色反应③能发生银镜反应 (5)在合成化合物F的步骤中，使用代替得到的化合物结构简式为 。 (6)结合合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物  的合成路线 。。 9．（2023·湖南·校联考三模）由芳香族化合物H合成G的路线如下：    已知：(i)A的核磁共振氢谱有6组峰且只有一个取代基； (ii)G为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个八元环 (iii)C的分子结构中没有支链且核磁共振氢谱只有2组峰。 请回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为 ，A的系统命名为 。 (2)F→G的反应条件为 ，反应类型为 。 (3)反应①的化学方程式为 。 (4)C的结构简式为 ，1molD在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为 。 (5)一个碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子 。 (6)化合物K是F的同分异构体，能同时满足以下两个条件的K的结构有 种。 a．苯环上含有四个取代基； b．能与碳酸氢钠溶液反应。 10．（2023·湖南长沙·长郡中学校考模拟预测）双氯酚酸钠是一种抗炎镇痛药，心冠患者在发热发烧时为减轻疼痛，也可服用此药，其合成方法为：    已知：      。其中：－Ph代表苯基。 (1)A的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3组峰，其比为1：2：2，则A物质的结构简式为 。B中含有的官能团名称为 。 (2)由C→D的反应过程中，可能涉及的反应类型是 。 (3)写出由D→E的化学反应方程式： 。 (4)分子式为C4H7NCl2，其分子结构中，含有一个由氮原子参与形成的环，其核磁共振氢谱显示有2组峰，符合条件的结构共有 种(不考虑立体异构)；其中氢原子数个数比为6：1的有机物结构简式为 。 (5)已知：RCOOH+PX3→RCOX，设计由苯胺和ClCH2COOH为原料合成  路线图 。 11．（2023·湖南郴州·校联考模拟预测）有机物K是用于合成抗肿瘤类药物的中间体，其一种合成路线如图所示：       已知：R—Cbz为  ；。 回答下列问题： (1)K的分子式为 。 (2)B→C的反应类型为 ；F中含氧官能团的名称为 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)  中甲氧基为取代基，则其化学名称为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)A的同分异构体中，能与溶液反应生成，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为 (任写一种)。 (7)写出以  、  和乙醇为原料制备  的合成路线(无机试剂任选)： 。 12．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物H是一种重要的医药中间体，其中一种合成路线如下：    已知：   回答下列问题： (1)C结构中的不含氧官能团的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 ，分析反应物  所断裂的化学键及其原因是 。 (3)D→E发生取代反应，则另一产物的结构简式为 。 (4)C→D、H→I的反应类型分别为 、 。 (5)已知I结构中的-OH中O原子与苯环间存在p-p π键，则说明该氧原子的杂化轨道类型为 ，这也是酚羟基显酸性的重要原因。 (6)物质M是A的同分异构体，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (有几种，写几种)。 ①遇FeCl3溶液显紫色 ②含-CH3 ③能发生银镜反应 (7)参照上述合成路线，设计以   与  为原料合成  的路线(其他无机试剂任选，不考虑物质的分离问题) 。 13．（2023·湖南长沙·长沙市明德中学校考模拟预测）研究表明，汉黄芩素具有抗氧化、抗病毒、抗炎及神经保护等多种药理活性，制备汉黄芩素的某重要中间体G的合成路线如图所示。 已知：(1) (2)(R1、R2、R3、R4代表H或烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)反应①的化学方程式为 ，反应类型是 。 (3)C的结构简式为 G中的含氧官能团名称是 (4)反应⑥中的K2CO3的作用是 (5)芳香族化合物H是D的同分异构体，1molH与足量NaHCO3反应能放出2molCO2其核磁共振氢谱共4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，则H的结构简式为 (任写一种结构即可)。 (6)已知：，设计以和CH3CHO为原料合成有机物的路线(反应不超过三步，其他无机试剂任选) 14．（2023·湖南岳阳·统考三模）化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：    回答下列问题： (1)D的名称为 ，F所含官能团的名称为 。 (2)①和④的反应类型分别为 、 。 (3)  中  结构中碳原子的杂化方式为 (4)反应③的化学方程式为 。 (5)A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线，设计由  合成  的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任选) 。 15．（2023·湖南长沙·长沙一中校考一模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下： 回答下列问题： (1)下列关于糖类的说法正确的是_______(填标号)。 A．纤维素和淀粉互为同分异构体 B．淀粉遇I2显蓝色，利用该现象可检验淀粉是否开始水解 C．核糖和脱氧核糖是含有5个碳原子的单糖 D．蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 (2)Ⅰ分子中，手性碳的个数为 。 (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型为 ；Ⅵ的名称为 。 (4)化合物Ⅱ的同分异构体中核磁共振氢谱只有两组峰且峰面积之比为1∶1的是 ；化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。 (5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式： 。 (6)参照上述信息，写出以丙烯和  为起始有机原料合成  的路线 (无机试剂任选)。 16．（2023·湖南衡阳·校联考三模）化合物(H)能降低血小板的粘附作用，还可延长血小板寿命，是一种常用药物，其一种合成工艺路线如图所示：    回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)F所含官能团的名称为 。 (4)H的结构简式为 。 (5)A→B反应的化学方程式为 。 (6)有机物X是G的同系物，其相对分子质量比G少14，满足下列条件的X的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 Ⅰ．与氯化铁溶液发生显色反应； Ⅱ．与溶液反应生成； Ⅲ．苯环上连有两个取代基。 (7)参照上述路线和信息，写出以、为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 17．（2023·湖南郴州·统考三模）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：    已知： ①Diels-Alder反应：  。 ②  。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，F中含氧官能团的名称是 。 (2)由D生成E的反应类型为 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)下列关于奥司他韦的说法正确的是___________(填标号)。 A．奥司他韦的分子式为 B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性 C．奥司他韦属于芳香族化合物 D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子 (6)芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶2∶1，则X的结构简式为 。 (7)设计由和制备  的合成路线 (无机试剂任选)。 18．（2023·湖南娄底·统考模拟预测）近日，上海大学的Mark Waller在Nature杂志报道了一款药物中间体K的合成路线，如图所示： 已知：—BOC代表叔丁氧羰基() 回答下列问题： (1)E中含氧官能团有 (填名称)，B的名称为 。 (2)H→K的反应类型是 。 (3)D→E的试剂和条件是 。 (4)检验C中是否含A的试剂是 。 (5)写出E→G的化学方程式： 。 (6)在A的芳香族同分异构体中，同时具有下列条件的结构有 种。 ①能发生银镜反应；②含氨基()；③只含两种官能团且1mol该有机物最多能与4molNaOH反应。 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 。 19．（2023·湖南长沙·长郡中学校考一模）2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：    已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生  。 (1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为 (命名时不考虑顺反异构)。 (2)A→B的反应类型为 。D→E的反应条件是 。 (3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为 。 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)同时满足苯环上有3个甲基，且能与溶液发生显色反应的E的同分异构体共有 种。 (6)以  和2-丙醇(  )为原料，设计制备  的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 20．（2023·湖南邵阳·统考三模）化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：    已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基) ii.    +  (R为烃基) 回答以下问题： (1)A的结构简式为 ；其中碳原子的杂化方式为 。 (2)D→E的反应类型为 ；该反应的目的是 。 (3)F→H的化学方程式为 。 (4)有机物J中含有官能团的名称是 。 (5)符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①能与FeCl3溶液作用显色； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。 (6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr和  制备  的合成路线 (其他试剂任选)。 21．（2023·湖南长沙·雅礼中学校考模拟预测）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：    已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：； ②； ③  。 (1)A的名称为 。 (2)试剂Y的结构简式为 ；A~I9种物质中不含手性碳原子的有 种。 (3)的反应方程式为 。 (4)同时满足下列条件的G的同分异构体有 种(不含立体异构)。 ①苯环上只有两个侧链； ②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体。 其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为的同分异构体的一种结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，设计由制备的合成路线 (有机溶剂及无机试剂任选)。 22．（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考二模）化合物H是抗肿瘤药泰泽司他的中间体，其合成路线如图：    已知：①   ②； ③苯环土取代基定位原则(苯环上有该取代基后，下一个取代基在苯环上与该取代基的相对位置)：—CH2OH为邻、对位定位基，—CHO为间位定位基。 回答下列问题： (1)实现反应①的转化，所需试剂除A外还有 。 (2)化合物B中不含氧官能团名称为 ； (3)反应⑤的反应类型为 ；化合物G的结构简式为 。 (4)满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 、 。 ①含有苯环，且苯环上有5个取代基；②可发生银镜反应；③可与氯化铁溶液发生显色反应；④核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：2：2：2。 (5)已知酯可以水解生成醇，也可以氨解生成醇，。化合物D通过聚合反应可形成一种高分于；该反应的化学方程式为 。 (6)参照题干中的合成路线，设计以苯甲醇为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 23．（2023·湖南永州·统考三模）有机物G是医药、染料、农药等工业中的重要中间体，以苯为原料制备其二聚体的合成路线如图：    (1)有机物C的结构简式为 。 (2)有机物D的名称为甲氧基苯，有机物G的名称为 ；F中官能团的名称为 。 (3)E、H中有手性碳原子的是 ，含有手性碳原子个数为 。 (4)G→H反应的化学方程式为 。 (5)G的同分异构体X，满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构) ①苯环上连有三个取代基 ②能发生水解反应及银镜反应 ③红外光谱显示X具有－CH2OH结构 (6)已知环丙烷在催化剂作用下容易与卤素发生开环加成反应，参照上述合成路线，以环丙烷和甲醇为原料，设计合成  的路线(无机试剂任选) 。 24．（2023·湖南怀化·统考二模）化合物X是一种有机合成中间体，Z为常见的高分子化合物，某研究小组采用下图路线合成X和Z。(有关加热条件均未标注)    已知：①化合物A的核磁共振氢谱有五个吸收峰 ② 请回答： (1)化合物A的结构简式为 ；化合物X中碳原子的杂化方式为 。 (2)Y中官能团的名称为 。 (3)写出B→C的化学方程式 ；写出G→X的化学方程式 ；Y→Z的反应类型为 。 (4)G的同分异构体中，能与溶液反应的有 种(不包括物质G本身；不考虑立体异构)。 (5)写出以和为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 25．（2023·湖南常德·统考一模）有机化学研究的最终目标之一是能够构建复杂且有用的有机分子，造福人类生活。瑞替加滨具有潜在的神经保护作用，其合成流程如下： 已知： 请回答下列问题： (1)A物质的核磁共振氢谱图为： (填序号)。 (2)瑞替加滨分子中N、O、F元素的第一电离能由大到小的顺序是 。 (3)E的结构简式为： 。 (4)反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，第二步的反应类型为 。 (5)合成过程中，引入反应③的作用是 。 (6)写出C→D的化学方程式： 。 (7)分子组成比多一个CH2的有机化合物，其结构中满足下列条件的有 种。 ①红外光谱无醚键吸收峰     ②能发生银镜反应 (8)若用和、经过以下流程合成瑞替加滨瑞替加滨 结合上述合成路线，请推测出J、K的结构简式 。 26．（2023·湖南岳阳·统考二模）聚氨酯材料是一种新兴的有机高分子材料，被誉为“第五大塑料”，因其卓越的性能而被广泛应用于国民经济众多领域。I是工业合成聚氨酯的初级反应中得到的一种低聚物。 (1)A的名称是 ，C生成D的反应类型为 (2)B中所含官能团的名称是 、 (3)写出A转化为B时生成的反式结构产物的结构简式 (4)写出生成I的化学方程式 (5)E与浓硝酸、浓硫酸反应时还会生成、J有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种 (a)含有一个苯环    (b)能发生银镜反应    (c)红外光谱显示没有氮氧键 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 (6)合成聚氨酯的反应比较复杂，包括初级反应和次级反应。初级反应包括预聚反应和扩链反应。预聚反应得到低聚物I，扩链反应生成取代脲基，可表示如下： 设计以为原料(无机物任选)合成     的合成路线 27．（2023·湖南衡阳·校联考二模）聚碳酸酯(D)又称塑料，是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结构上的特殊性，已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合成聚碳酸酯的一种途径如下： 回答下列问题： (1)A的核磁共振氢谱只有一种峰，其结构简式为 ；其化学名称为 。 (2)反应②、反应④的反应类型为 、 。 (3)B分子中键与π键数目之比为 。 (4)写出反应③的化学方程式： 。 (5)X是的同系物中最简单的有机物(X含结构)，X的结构共有 种。 (6)A与反应时生成B而不是 的原因是 。 (7)参照上述合成路线，设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线 (无机试剂任选)。 28．（2023·湖南·校联考二模）化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)A→B反应中所需的条件和试剂是 。 (3)C→D反应的化学反应方程式是 。 (4)D→E反应的反应类型为 。 (5)G中含氧官能团的名称为 。 (6)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有 种。 a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基 b．能发生银镜反应 (7)设计以苯和为原料合成的合成路线 。(无机试剂任选) 29．（2023·湖南益阳·安化县第二中学校考三模）M()是合成某种药物的中间体，其合成路线如图： 请回答下列问题： (1)A能使溴的CCl4溶液褪色，其官能团的名称为 ，B的结构简式为 。 (2)反应(1)的反应类型是 。 (3)C的酯类同分异构体共有 种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体结构简式： 。 (4)反应(2)的化学方程式为 。 (5)参照M的合成路线，设计一条以苯乙酸与为原料(其他无机试剂任选)制备有机物的合成路线为 。 30．（2023·湖南岳阳·湖南省平江县第一中学校考二模）苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：    (1)有机物A的名称为 ；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是 (填“A”“J”或“K”)。 (2)有机物C的含氧官能团名称为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．有机物D易溶于水 B．有机物E存在顺反异构体 C．有机物F的氮原子杂化类型为 D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯 (4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有 种。 ①能使溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。 其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为 。 (6)以1，2-二溴乙烷()、乙醇、尿素(  )为原料(无机试剂任选)设计制备  的合成路线： 。 31．（2023·湖南衡阳·统考一模）高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A与E为原料制备J和G的合成路线如下： 已知：①酯能被LiAlH4还原为醇 ② 回答下列问题： (1)A的名称为 ，E中官能团的名称为 。 (2)B生成C的化学方程式为 。 (3)D转化为H的反应类型为 。 (4)I的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1:1 (6)请以1-氯乙烷为原料，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。 。 32．（2023·湖南邵阳·统考二模）一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。 回答下列问题： (1)有机物I中含氧官能团的名称为 、 。 (2)反应③、反应⑤的反应类型分别是 、 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)H是一种氨基酸，其结构简式为 ，其本身发生聚合反应，所得高分子化合物的结构简式为 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 ①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基； ②既可发生银镜反应，又可发生水解反应。 (6)设计以甲醛、甲苯为起始原料制备 的合成路线： (无机试剂任用)。 33．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物I是一种治疗抑郁症的药物，一种合成路线如下。 已知：i. ii. 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中官能团有 种。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)C→D的反应类型为 ，G的结构简式为 。 (4)M的分子式为，则M的结构简式为 ，则M的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 ①遇溶液变紫色；②只含一个环状结构；③该有机物与足量金属钠反应生成。 (5)已知i.； ii. 根据相关信息，写出为主要原料制备M的合成路线： 。 34．（2023·湖南益阳·益阳市第一中学校考模拟预测）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：(ⅰ) (ⅱ) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 (2)由B生成C的反应类型是 。 (3)D→E和F→G的作用是 。 (4)写出由G生成H的化学方程式： 。 (5)写出I的结构简式： 。 (6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 ⅰ)只含两种官能团且不含甲基； ⅱ)含一结构，不含C=C=C和环状结构。 (7)设计由甲苯和制备的合成路线(无机试剂任选) 。 35．（2023·湖南衡阳·统考一模）贝诺酯是一种重要的药品，一种合成贝诺酯的路线如图所示。回答下列问题： (1)A的名称是 ，贝诺酯中官能团有 (填名称)。 (2)A→B的试剂和条件是 ，D→E的反应类型是 。 (3)写出F→贝诺酯的化学方程式： 。 (4)在F的芳香族同分异构体中，含硝基的结构有 种(不包括立体异构)。其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为 (任写2种)。 (5)已知：氨基()具有较强的还原性。以对硝基甲苯为原料合成高分子材料——聚对氨基苯甲酸()，设计合成路线(无机试剂任选) 。 36．（2023·湖南岳阳·统考模拟预测）有机物J用于治疗心血管、高血压。以A为起始原料制备J合成路线如下： 已知：(i)+R1—NH—R2→ (ii)RX+NaCN→RCNRCOOH 回答下列问题： (1)E的官能团名称为 ，D的化学名称是 ，反应I→J的反应类型是 。 (2)H的分子式为 ，反应D→E的试剂为 。 (3)写出E与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用*标出其中的手性碳 。 (4)反应F→G化学方程式是 。 (5)X与F是同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。 ①能使FeCl3溶液显色 ②苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种 (6)已知苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化参照题中合成路线，在方框中设计以甲苯和二甲胺(CH3NHCH3)为原料合成的路线 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 羧基 羟基 (2)还原反应 (3)  +HCOOH→  +H2O (4)20 (5)  或   (6)   (7)   【分析】A发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和甲酸发生取代反应得到D，D在碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E和乙酸铵和乙酸反应生成F，F反应得到  ，G发生催化氧化得到H； 【详解】（1）A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、羟基； （2）B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应； （3）根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和H2O，则C→D的化学反应方程式：  +HCOOH→  +H2O； （4）①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有  、  、  、其中取代基-CH2CH2COOH另一种结构为  ，所以共有10×2=20种； （5）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为  或  ； （6）由F到H发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式C12H14N2O2，可以写出G的结构简式为  ； （7）以  、  和(CH3)2SO4为原料制备  ，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为  和  ；结合B到C的反应，可以由  逆推到  ，再结合A到B的反应，推到原料  ；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料  与氢溴酸反应即可得到  ，合成路线为  。 2．(1)(酚)羟基、碳溴键(溴原子) (2)    (原子顺序可换) (3)取代反应，还原反应 (4)   (5)   (6)10 (7)   【分析】结合C的结构简式可知，A→B为A中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B的结构简式为：  ，结合C的结构简式可知其分子式为：，以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)； （2）由分析可知，B的结构简式为：  ；结合C的结构简式可知其分子式为：(原子顺序可换)； （3）结合C和D的结构简式可知，C→D为取代反应；对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还原，则E→G为还原反应； （4）D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：  ； （5）E中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，其结构简式为：  ； （6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3种，共10种； （7）结合A→B的反应可知，  和碘甲烷反应生成  ，结合D→E可知，  与氨气反应生成  ，再结合E→G可知，  被还原得到产物，故流程为：  。 3．(1)碳溴键、酰胺基 (2) 取代反应(或酯化反应) 加成反应(或还原反应) (3)   (4)C (5)   (6)6 (7)   【分析】C与乙醇发生酯化反应生成D，结合D的结构简式可知C为，A中有两个环，其中一个为苯环，则A为，A与溴单质发生取代反应生成B  ，B发生碱性水解再酸化生成C，D和E发生已知信息③中反应生成F，F与氢气发生加成反应生成，G与乙醇钠发生已知信息中分子内取代反应生成H  ，H与HBr发生取代反应生成I，据此分析解答。 【详解】（1）由I的结构简式可知其所含官能团为碳溴键、酰胺基； （2）C到D发生酯化反应即取代反应；F到G发生加成反应也为还原反应； （3）由上述分析可知B的结构简式为：； （4）D中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，故A正确； E中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有醇羟基，能发生消去反应、酯化反应，故B正确； B中含有酯基和溴原子，1molB能与2molNaOH反应，故C错误； G和I中均只有羟基所连碳原子为手性碳原子，故D正确； （5）G→H的化学方程式为是  ； （6）①属于芳香族化合物，且能使氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③只含有两种官能团，结合C的不饱和度，可知该结构中应含有两个醛基和一个酚羟基，两个醛基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，其中邻位时，羟基有2种位置，间位时，羟基有3种位置，对位时，羟基有1种位置，共6种结构； （7）与HCN发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，与发生已知信息中反应生成，则合成路线为：  。 4．(1) 苯胺 取代反应 (2)   (3) 1    (4)4 (5)   【分析】  +，所以A为  ；根据已知，结合G中取代基位置为对位，B为  ，在氢氧化钠溶液作用下，B发生水解，C为  ，氢气还原酮羰基为羟基，所以D为  ，  在氢氧化钠溶液作用酯基和溴原子均发生水解，所以E为  ，在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应，生成  ； 【详解】（1）  的名称为苯胺；根据分析可知苯胺与乙酸发生取代反应； （2）根据分析可知，在氢氧化钠溶液作用下，B发生水解，C为  ； （3）E为  ，1molE含有1mol醛基，与足量的新制氢氧化铜溶液反应，生成；与甲醇发生酯化反应，其反应方程式为   ++  ； （4）根据题意，W含有酯基，1molW能与3molNaOH反应，所以含有的酯基为酚酯基且含有一个酚羟基，故其结构可能为  、  、  、  ； （5）根据Bamberger重排反应将    ，结合框图路线可得：  。 5．(1)C9H10O (2)取代反应 (3) FeCl3溶液 碳氟键 (4) +H2O (5) 8 (6)         【分析】A中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B发生异构化生成C，C和乙二酸二乙酯发生反应生成D，D与氢气发生加成反应（或还原反应）生成E，对比E、G的结构简式，结合F的分子式知，E发生消去反应生成F为  ，（6）  发生B→C的转化生成  ，  和氢气发生加成反应生成，  和溴发生取代反应生成  ，据此分析解题。 【详解】（1）色满结构单元（  ）的分子式是C9H10O，故答案为：C9H10O； （2）乙酸酐的结构简式是  ，A中酚羟基上的氢原子被  替代生成B，A→B反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （3）由题干流程图中A、G的结构简式可知，化合物A中酚羟基与FeCl3溶液作用显紫色，可以检验酚羟基的存在；化合物G中不含氧官能团是碳氟键，故答案为：FeCl3溶液；碳氟键； （4）由题干流程图中E、F的结构简式可知，E→F的化学方程式是 +H2O ，故答案为： +H2O ； （5）乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是；M是乙二酸二乙酯的同分异构体，M的结构简式满足下列条件：①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2，说明含有2个-COOH；②含有甲基，符合条件的结构简式有：CH3CH2CH2CH(COOH)2、CH3CH2CH(COOH)CH2COOH、CH3CH(COOH)CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH(COOH)2、(CH3)2C(COOH)CH2COOH、CH3CH(CH2COOH)2、CH3CH(COOH)CH(COOH)CH3、CH3CH2C(COOH)2CH3等8种，故答案为：；8； （6）  发生B→C的转化生成，和氢气发生加成反应生成，  和溴发生取代反应生成  ，合成路线为  ，故答案为：      。 6．(1) 羧基、酮羰基 (2)取代反应 (3)+CH3CH2OH+H2O (4) 12 (5)CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH 【分析】转化为的过程，可以理解为苯先与甲醛发生加成反应生成 ，然后与HCl发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成A为，A发生水解反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，C与发生取代反应生成CH3CH2OH，发生水解生成D为，D发生信息②中反应生成E为，对比E、G的结构可知，E中次甲基上的氢原子被乙基替代生成F，F中羧基与CO(NH2)2中氨基之间形成酰胺键生成G，故F为； 【详解】（1）由分析可知，D的结构简式为，其所含官能团的名称为羧基、酮羰基； （2）E→F是转化为，E的-CH(COOH)2中次甲基上氢原子被乙基替代生成F，该反应类型为取代反应； （3）B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，B→C的化学方程式：+CH3CH2OH+H2O； （4）B的结构式为，同时符合下列条件的B的同分异构体：①遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，②可以发生银镜反应，说明含有醛基，③属于芳香族化合物，说明含有苯环，苯环有1个取代基为-CH2OOCH或-OCH2CHO或-CH(OH)CHO，，苯环有2个取代基为-CH3、-OOCH或者为-OCH3、-CHO或者为-CH2OH、-CHO，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3+3×3=12种，其中能与金属钠反应生成H2，说明含有羟基，且核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式为 、 ； （5）由HOOCCH2CH2COOH与CO(NH2)2反应生成，CH2=CH2与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与NaCN发生取代反应生成，然后酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH，合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOCCH2CH2COOH。 7．(1) (酚)羟基、醚键 4-溴苯酚 (2)   (3)   (4)保护酚羟基 (5)19 (6)   【分析】由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成4-溴苯酚；B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基；D→F发生信息中已知Ⅱ的反应得到格林试剂F；由C和G的结构可推知E的结构为  ，G→H使用乙二醇与G中1个酮羰基缩合，可保护酮羰基；F和H发生信息中已知Ⅱ的反应生成J；J发生消去反应生成K，K催化加氢生成L，L→M反应中缩酮水解复原成羰基，则M的结构简式为  ，据此分析解答。 【详解】（1）由L的结构简式可知其所含挂能团为强基、醚键；由D的结构及A的分子式可知A为苯酚，A→B的反应为苯酚的羟基对位氢原子被溴原子取代，生成4-溴苯酚； （2）由以上分析可知M为  ； （3）J发生醇消去反应生成K，反应方程式为：  ； （4）B→D反应中使用三甲基氯硅烷()与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基； （5）X比M少2个，不饱和度不变，由①②可知有  ，且只能连在苯环上，剩下的碳原子中存在碳碳双键，故同分异构体为三取代时有10种，二取代时有9种，共19种； （6）由目标产物  和原料  分析，  与甲醇发生酯化反应生成  ，  与  在对甲苯磺酸、苯溶剂加热条件下发生反应生成  ，  与格式试剂反应生成  ，  在浓盐酸、四氢呋喃作用下生成  ，据此可得到合成路线：  。 8．(1) 取代反应 醚键、羟基、(酮)羰基 (2)   (3) 2 Pd/C，， (4)13 (5)   (6)   【分析】A分子式为C8H8O3，A与TBSCl发生取代反应生成B，则A为  ，B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C为  ，C与氢气加成生成D，D与E发生信息Ⅰ的反应生成F，根据F的结构简式和D的结构简式，反推E为OHC-CH2CH2CH2CH2CH3，F反应生成G，G脱去一分子水生成H，G的分子式为C17H26O4，G为  ，H与氢气加成生成I。 【详解】（1）A与TBSCl发生取代反应生成B，根据H的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羟基、羰基和醚键。 （2）B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C，化学方程式为  。 （3）G的结构简式为  ，G种含有两个羟基，1molG能与2molNa反应，H与氢气发生加成反应生成I，根据C到D的反应条件可知，H到I的反应条件为Pd/C，，。 （4）能发生水解反应说明其含有酯基、能与三氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，A中除了苯环不饱和度为1，则其同分异构体为甲酸酯，若苯环上有两个取代基，则取代基为-OH和  ，则此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，若取代基有3个，则取代基为-OH、-CH3和  ，若  和甲基处于图示位置关系  ，此时羟基有4个位置，若  和甲基处于图示位置关系  ，此时羟基有4个位置关系，若  和甲基处于图示位置关系  ，此时羟基有2个位置，因此共有3+4+4+2=13种结构。 （5）根据信息Ⅰ可知，H2O中的H取代了Li，则在合成化合物F的步骤中，使用D2O代替H2O得到的化合物结构简式为  。 （6）苯甲醛与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成  ，  与1，3-丁二烯发生信息Ⅱ的反应生成  ，  再与氢气加成生成  ，合成路线为  。 9．(1) 酯基 3−苯基−2−丙烯酸 (2) 浓硫酸、加热 取代反应(或酯化反应) (3)  +H2O  +CH3CH2OH (4) CH3CH2OCH2CH3 2mol (5) (6)16 【分析】G为酯类物质，结构中除苯环外还含有一个八元环，说明F发生酯化反应得到G，则F为  ，则D为  ，A为  ，H发生水解生成A和乙醇，则C为CH3CH2OCH2CH3，则H为  。 【详解】（1）根据前面分析H为  ，H中含氧官能团的名称为酯基，A为  ，其系统命名为3−苯基−2−丙烯酸；故答案为：酯基；3−苯基−2−丙烯酸。 （2）F→G发生酯化反应，其反应条件为浓硫酸、加热，反应类型为取代反应(或酯化反应)；故答案为：浓硫酸、加热；取代反应(或酯化反应)。 （3）反应①的化学方程式为  +H2O  +CH3CH2OH；故答案为：  +H2O  +CH3CH2OH。 （4）根据前面分析乙醇在浓硫酸加热条件下发生取代反应得到C，则C的结构简式为CH3CH2OCH2CH3；  含有羧基和碳氯键，碳氯键在碱性条件下发生水解，羧基会消耗氢氧化钠，因此1molD在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为2mol；故答案为：CH3CH2OCH2CH3；2mol。 （5）一个碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出D的结构简式，并用星号(*)标出D中的手性碳原子  ；故答案为：  。 （6）化合物K是F(  )的同分异构体，能同时满足能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，苯环上含有四个取代基，则基团是两个甲基、一个羟基、一个羧基，当两个甲基在邻位，  ，羧基在另外三个位置上有3种结构，  ，羧基在另外三个位置上有3种结构，当两个甲基在间位，  ，羧基在另外两个位置上有2种结构，  ，羧基在另外三个位置上有3种结构，  ，羧基在另外两个位置上有2种结构，  ，羧基在另外三个位置上有3种结构，共16种；故答案为：16。 10．(1)    羰基、碳氯键 (2)还原反应 (3)  +ClCH2COCl→  +HCl (4) 4   、   (5)ClCH2COOHClCH2COCl      【分析】A的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3组峰，其比为1：2：2，结合B的结构简式，可推知A为  ，B与Ph-NH2之间脱去1分子水生成C，C→D的过程中C=N双键转化为C-N单键、同时六元碳环转化为苯环，整个过程C组成上去氢生成D，发生了还原反应；D与ClCH2COCl发生信息中第一步生成E为  ，E发生信息中第二步反应生成F，结合G的结构简式可知F为  ，F中酰胺基碱性条件下水解生成G； 【详解】（1）A的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3组峰，其比为1：2：2，结合B的结构简式，可推知A的结构简式为  ；观察结构可知，B中含有的官能团名称为羰基、碳氯键，故答案为：  ；羰基、碳氯键； （2）C→D的过程中C=N双键转化为C-N单键、同时六元碳环转化为苯环，整个过程C组成上去氢生成D，该过程涉及的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应； （3）由D→E的化学反应方程式：  +ClCH2COCl→  +HCl； （4）分子式为C4H7NCl2，其分子结构中，含有一个由氮原子参与形成的环，其核磁共振氢谱显示有2组峰，符合条件的结构有  、  、  、  共4种，其中氢原子数个数比为6：1的有机物结构简式为  、  ，故答案为：4；  、  ； （5）由信息可知，ClCH2COOH与PCl3反应生成ClCH2COCl,ClCH2COCl与  反应生成  ，最后在AlCl3条件下生成  ，合成路线为ClCH2COOHClCH2COCl     。 11．(1) (2) 取代反应 酯基、羟基 (3)     (4)间甲氧基苯胺或3-甲氧基苯胺 (5)   (6)  或   (7)         【分析】依据流程可知，G和  发生信息反应生成H，则G的结构简式为  ，据此分析解答。 【详解】（1）结合K的结构简式可知，其分子式为。 （2）对比B、C的结构变化可知，B中C-Br键断裂，  中酮羰基邻位碳上的C-H键断裂，重新组合生成C和HBr，则B→C的反应类型为取代反应；由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酯基和羟基。 （3）依据流程可知，C反应生成D和H2O，则C→D的化学方程式为    。 （4）  的化学名称为间甲氧基苯胺或3-甲氧基苯胺。 （5）G和  发生信息反应生成H，则G的结构简式为  。 （6）A的同分异构体中，能与溶液反应生成，说明含有羧基；属于芳香族化合物，说明含有苯环；核磁共振氢谱有4组峰，说明分子对称性较好。由此可推知A的同分异构体有  、  。 （7）根据合成路线，结合信息反应可知，  和POCl3发生取代反应生成  ，  和  发生信息反应生成  ，   发生反应生成目标产物，则可设计合成路线为      。 12．(1)碳碳双键 (2)   +BrCH2CH=CH2  +HBr 断裂极性较强的C-Br键 (3)CH3COOH (4) 还原反应 取代反应 (5)sp2 (6) 35   或者   (7)          。 【分析】由题干合成流程图中C的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：  ，由A到B、B到C的转化条件、B的分子式并结合已知信息可知，B的结构简式为：  ，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：  ，由E到F的转化条件和F的分子式可知，F的结构简式为：  ，(6) 由题干信息可知，A的分子式为C8H8O3，物质M是A的同分异构体，符合下列条件①遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②含-CH3，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，则侧链有：(1) -OH、-OCH3、-CHO；(2)-OH、-CH3、-OOCH；(3)-OH、-OH、-CH3、-CHO两组，前两组每一组又有10种位置关系，第三组有16种位置关系，除去A本身一共有35种，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干中E到F的转化信息可知，  可由  催化氧化而得到，根据题干D到E的转化信息可知，  可由  与(CH3CO)2O反应转化得到，根据题干B到C的转化信息可知，  可由  转化得到，由题干A到B的转化信息可知， 可由  和  转化得到，由此确定合成路线，由此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中C的结构简式可知，C结构中的不含氧官能团的名称为碳碳双键； （2）由分析可知，A为  ，B为  ，则反应A→B的化学方程式为  +BrCH2CH=CH2  +HBr，由题干合成流程图中，反应物BrCH2CH=CH2所断裂的化学键为C-Br键，原因是该键的极性较强； （3）由分析可知，E为  ，根据质量守恒可知D→E发生取代反应，则另一产物的结构简式为CH3COOH； （4）由题干流程图信息可知，C→D为醛基被NaBH4还原为醇羟基，故为还原反应；H→I为分子内酯化反应，故反应类型为取代反应； （5）已知I结构中的-OH中O原子与苯环间存在p-p π键，则说明该氧原子周围还有1对孤电子对，即其周围的价层电子对数为3，故其杂化轨道类型为sp2，这也是酚羟基显酸性的重要原因； （6）由题干信息可知，A的分子式为C8H8O3，物质M是A的同分异构体，符合下列条件①遇FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，②含-CH3，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，则侧链有：(1) -OH、-OCH3、-CHO；(2)-OH、-CH3、-OOCH；(3)-OH、-OH、-CH3、-CHO两组，前两组每一组又有10种位置关系，第三组有16种位置关系，除去A本身一共有35种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为：  或者  ； （7）本题采用逆向合成法，根据题干中E到F的转化信息可知，  可由  催化氧化而得到，根据题干D到E的转化信息可知，  可由  与(CH3CO)2O反应转化得到，根据题干B到C的转化信息可知，可由  转化得到，由题干A到B的转化信息可知， 可由  和  转化得到，由此确定合成路线为：        。 13．(1)均(间)苯三酚或1，3，5-苯三酚 (2) +CH3COOH+H2O 取代反应 (3) 酮羰基、醚键 (4)中和生成的HBr，促使反应正向进行，提高产物产率 (5)或(任写一种) (6) 【分析】A和乙酸发生取代反应，生成B，B和（CH3）2SO4发生取代反应生成C，结合C分子式，C为，C和发生取代反应生成D，D成环生成E，E和HI发生取代反应，生成F和HBr，F和发生取代反应，生成G；（6）由已知信息知，在硫酸和二氧化锰中被氧化为，和CH3CHO发生信息反应(2)生成，和HI发生取代反应，生成。 【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A的化学名称为间(均)苯三酚或1，3，5-苯三酚； （2）由A、B结构知，A和乙酸发生取代反应，生成B和水，反应方程式为：+CH3COOH+H2O； （3）由题目已知信息知，B和（CH3）2SO4发生取代反应生成C，再结合C分子式，则C为，G中的含氧官能团名称是：酮羰基、醚键； （4）反应⑥为取代反应，生成G和HBr,加入K2CO3，可中和生成的HBr，促使反应正向进行，提高产物产率，故答案为：中和生成的HB，促使反应正向进行，提高产物产率； （5）芳香族化合物H是D的同分异构体，1molH与足量NaHCO3反应能放出2molCO2，说明H含苯环，有两个羧基，其核磁共振氢谱共4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明H为对称结构，则H的结构简式或； （6）由已知信息知，在硫酸和二氧化锰中被氧化为，和CH3CHO发生信息反应(2)，生成，和HI发生取代反应，生成，由此确定合成路线为：。 14．(1) 2­-甲基-­1­-丙醇(也称异丁醇)或2­-甲基-­2­-丙醇 碳氯键、醚键 (2) 氧化反应 消去反应 (3)sp2 (4)  ＋NaOH  ＋NaBr＋H2O (5)8 (6)   【分析】根据反应①的条件、A的分子式以及B转化后物质的结构，可知A发生氧化反应转化为B，B发生取代反应生成  ，则A为  ，B为  ，根据反应③的条件可知，该反应为消去反应，  发生消去反应生成C为  ，C与  发生加成反应生成E，对比E、H的结构结合反应条件知，E中环上氢原子被一CH2OCH3取代生成G， G再与  反应生成H，故G为  ， D的分子式为C4H10O，在催化剂条件下生成  ，说明该反应为消去反应，D的结构简式为  或  。据此解答。 【详解】（1）根据分析，D的结构简式为  或  ，故名称可能为2-甲基-2-丙醇或2-甲基-1-丙醇。F的结构简式为ClCH2OCH3，官能团为碳氯键和醚键。 （2）反应①为去氢的反应，为氧化反应，反应④为醇变烯烃的反应，为消去反应。 （3）  中碳原子形成3个键，为sp2杂化。 （4）反应③为卤素原子的消去反应，化学方程式为＋NaOH  ＋NaBr＋H2O。 （5）A的结构简式为    ，分子式为C6H12O，其同分异构体中能发生银镜反应，说明含有醛基，则为C5H11CHO，因为-C5H11有8种结构，故该同分异构体有8种。 （6）根据题干信息分析，先在羰基的邻位碳上个取代一个溴原子，再发生消去反应生成碳碳双键，再反应成环，合成路线为：  。 15．(1)CD (2)4 (3) 加成反应 对苯二甲酸(1，4-苯二甲酸) (4)    16 (5)n  +nCO2  +（n-1）H2O (6)   【分析】木质纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂下反应生成Ⅰ，Ⅰ和CO2发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，Ⅳ发生还原反应生成Ⅴ，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，Ⅴ为  ；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ。 【详解】（1）A．纤维素和淀粉都是高分子化合物，n不同，分子式不同，所以不互为同分异构体，故A错误； B．淀粉遇I2显蓝色，检验淀粉是否水解实际上是检验葡萄糖而不是检验淀粉，故B错误； C．核糖和脱氧核糖是含有5个碳原子的单糖，故C正确； D．葡萄糖和果糖分子式相同但结构不同，所以二者互为同分异构体，蔗糖是由葡萄糖和果糖脱水生成的二糖，所以蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖，故D正确； 故答案为：CD； （2）同一碳原子连接个不同原子或原子团为手性碳原子，如图所示  ，Ⅰ分子中，手性碳的个数为4； （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型为加成反应；Ⅵ的名称为对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸； （4）化合物Ⅱ的同分异构体中核磁共振氢谱只有两组峰且峰面积之比为1：1的是  ；化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH（OH）CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种； （5））Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n+nCO2+（n-1）H2O ； （6）以丙烯和  为起始有机原料合成  ，  和氯气发生加成反应然后发生消去反应生成  ，  和丙烯发生加成反应生成  ，合成路线为  。 16．(1)4—氯苯酚或对氯苯酚 (2)加成反应 (3)醚键、碳氯键 (4)   (5)+Cl2  +HCl (6) 12    (7)        【分析】由有机物的转化关系可知，一定条件下与氯气发生取代反应生成，与金属钠反应生成；氢氧化钠作用下与CHCl3发生加成反应生成，氢氧化钠作用下与发生取代反应生成，先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后酸化得到，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）由结构简式可知，B的名称为4—氯苯酚或对氯苯酚，故答案为：4—氯苯酚或对氯苯酚； （2）由分析可知，D→E的反应为氢氧化钠作用下与CHCl3发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （3）由结构简式可知，F分子含有的官能团为醚键和碳氯键，故答案为：醚键和碳氯键； （4）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，A→B的反应为一定条件下与氯气发生取代反应生成，反应的化学方程式为+Cl2+HCl，故答案为：+Cl2  +HCl； （6）G的同系物X的相对分子质量比G少14说明X的分子组成比G少1个CH2，X的同分异构体的苯环上连有两个取代基，与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳说明同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，同分异构体的结构可以视作苯酚苯环上的氢原子被、、、取代所得结构，取代基在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：3的结构简式为，故答案为：12；； （7）由题给信息可知，以、为原料制备的合成步骤为氢氧化钠作用下与三氯甲烷发生取代反应生成，先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后酸化得到，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，合成路线为      ，故答案为：    。 17．(1) 丙烯酸 羟基和酯基 (2)取代反应 (3)  +5NaOH  +2CH3COONa+3H2O (4)   (5)AD (6)   (7)CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，CH2=CHCH=CHCHO     【分析】由题干合成流程图中B的分子式和A到B的转化信息结合已知信息①Diels-Alder反应可知，B的结构简式为：  ，由E的分子式和D、F的结构简式可知，E的结构简式为：  ，由F、H的结构简式和已知信息②可知，G的结构简式为：  ，(7)根据题干已知信息①Diels-Alder反应可知，和可以合成  ，根据题干已知信息②可知，  可由  和HOCH2CH2OH反应制得，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br水解制得，CH2=CH2与Br2发生加成反应即得，由此确定合成路线即可，由此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图可知A的结构简式CH2=CHCOOH，故A的化学名称是丙烯酸，由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是羟基和酯基，故答案为：丙烯酸；羟基和酯基； （2）由分析可知，E的结构简式为：  ，由D生成E即  +H2O  +CH3COOH，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由分析可知，B的结构简式为：  ，则B与NaOH溶液反应的化学方程式为  +5NaOH  +2CH3COONa+3H2O，故答案为：  +5NaOH  +2CH3COONa+3H2O； （4）由分析可知，G的结构简式为  ，故答案为：  ； （5）A．由题干流程图中K的结构简式可知，奥司他韦即K的分子式为，A正确； B．由题干流程图中K的结构简式可知，奥司他韦中含有酯基、醚键、氨基和酰胺基等官能团，故其不含羧基即不具有酸性，含有氨基故具有碱性，B错误； C．由题干流程图中K的结构简式可知，奥司他韦中不含苯环，故不属于芳香族化合物，C错误； D．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，解题干流程图中K的结构简式可知，奥司他韦分子中含有3个手性碳原子，如图所示：  ，D正确； 故答案为：AD； （6）由题干合成流程图可知，H的分子式为：C12H18O5，不饱和度为：=4，芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基即含有苯环，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9∶2∶2∶2∶2∶1，说明含有3个甲基，则X的结构简式为  ，故答案为：  ； （7）根据题干已知信息①Diels-Alder反应可知，和可以合成  ，根据题干已知信息②可知，  可由  和HOCH2CH2OH反应制得，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br水解制得，CH2=CH2与Br2发生加成反应即得，由此确定合成路线为，CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，CH2=CHCH=CHCHO    ，故答案为：CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH，CH2=CHCH=CHCHO    。 18．(1) 硝基、醚键 环丁酮 (2)取代反应 (3)、 (4)溶液 (5)＋＋HBr (6) 6 、 【分析】由流程可知，A和B生成C，C中羰基被还原得到D，D发生取代反应引入溴原子得到E，E发生取代反应引入含氮的环得到G，G中硝基还原为氨基得到H，H发生取代生成K； 【详解】（1）由E结构可知，E中含氧官能团有硝基、醚键，B的名称为环丁酮。 （2）H中氨基和J发生取代反应生成K和HCl，故反应类型是取代反应； （3）D→E反应为在苯环上引入溴原子，试剂和条件是液溴、溴化铁。 （4）A含酚羟基，能和氯化铁发生显色反应，故用氯化铁溶液检验A。 （5）E发生取代反应引入含氮的环得到G ，同时生成HBr，反应为：＋＋HBr； （6）在A的芳香族同分异构体中，同时具有下列条件： ①能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；②含氨基()；③只含两种官能团且1mol该有机物最多能与4molNaOH反应，则含有2个2个甲酸酯基；故依题意，符合条件的同分异构体含2个甲酸酯基、1个氨基，苯环上含有3个取代基且其中2个相同，则其同分异构体有6种。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构有2种：、。 19．(1)2-丁烯醛 (2) 加成反应 催化剂、加热 (3)   (4)  +2Cl2  +2HCl (5)10 (6)             【分析】由题干合成流程图信息可知，由B的结构简式和A的分子式并结合物质A存在顺反异构现象，推出A的结构简式为：CH3CH=CHCHO，由B、E的结构简式以及B到C的转化条件可知，且小题(3)信息B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，C的结构简式为：  ，由C到D的转化条件可知，D的结构简式为：  ，由H、F的结构简式以及已知信息：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生  可知，G的结构简式为：  ，(5)E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外还有2个不饱和度且苯环上有3个甲基，还有1个碳原子和氮原子，因此只有可能是-CN，由此可知，苯环上有5个取代基，分别是3个-CH3、1个酚羟基、1个-CN，先考虑3个甲基即有邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种，再考虑连接酚羟基分别有2种、3种和1种，最后连接-CN又分别有2种、1种、2种、2种、2种和1种，一共有1+2+2+2+2+1=10种，(6) 根据题干路线图中E到F的信息可知，苯环可以与酮羰基碳原子通过反应连接起来，所以可先将2-丙醇催化氧化为丙酮，然后丙酮在酸性条件下与苯反应生成  ，根据目标物质中醛基和羟基的特点，结合题干路线图和已知信息可知，醛基可以由连在同一个C上的两个氯原子直接水解得到，羟基可以由氯原子水解得到，由此确定合成路线，由此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH=CHCHO，故A的名称为2-丁烯醛，故答案为：2-丁烯醛； （2）由分析可知，A→B即CH3CH=CHCHO+HClCH3CH2CHClCHO，该反应的反应类型为加成反应，D→E即  转化为  ，故该反应的反应条件是催化剂、加热，故答案为：加成反应；催化剂、加热； （3）由分析可知，C的结构简式为  ，故答案为：  ； （4）由分析可知，F→G即  转化为  ，该反应的化学方程式为  +2Cl2  +2HCl，故答案为：  +2Cl2  +2HCl； （5）E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，除苯环外还有2个不饱和度且苯环上有3个甲基，还有1个碳原子和氮原子，因此只有可能是-CN，由此可知，苯环上有5个取代基，分别是3个-CH3、1个酚羟基、1个-CN，先考虑3个甲基即有邻三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯三种，再考虑连接酚羟基分别有2种、3种和1种，最后连接-CN又分别有2种、1种、2种、2种、2种和1种，一共有1+2+2+2+2+1=10种同分异构体，故答案为：10； （6）根据题干路线图中E到F的信息可知，苯环可以与酮羰基碳原子通过反应连接起来，所以可先将2-丙醇催化氧化为丙酮，然后丙酮在酸性条件下与苯反应生成  ，根据目标物质中醛基和羟基的特点，结合题干路线图和已知信息可知，醛基可以由连在同一个C上的两个氯原子直接水解得到，羟基可以由氯原子水解得到，由此确定合成路线如下：        ，故答案为：        。 20．(1)    sp2、sp3 (2) 取代反应 保护羟基，防止氧化 (3)  +H2O2  +H2O (4)酯基、醚键 (5)4 (6)   【分析】由已知反应知C→D为—CHO的还原反应则C为  。B→C发生已知反应ii，则B为  。由于A的化学式为C8H8O3，A与CH2=CHCH2Br反应得到B，则A为  。D与(CH3CO)2O为—OH中H被取代得到E，E为  。E经臭氧得到甲醛和F即碳碳双键的氧化，则F为  。F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，则H为  。H→I为酯的水解，I为  。I→J为—COOH与—OH酯化成环。 【详解】（1）由上分析，A为  ，苯环的C和—CHO的碳均采取sp2杂化，—OCH3的C采取sp3杂化。答案为  ；sp2、sp3； （2）由上分析，D→E的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该步骤为保护羟基。答案为取代反应；保护羟基，防止氧化； （3）F经H2O2氧化得到H为—CHO变为—COOH，反应为  +H2O2  +H2O。答案为  +H2O2  +H2O； （4）J中含有—COOR为酯基，—OCH3为醚键。答案为酯基和醚键； （5）A的化学式为C8H8O3，分子中不饱和度为。已知信息①②得含有—CHO和酚羟基，同时核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为   ，共4种。答案为4； （6）合成  ，逆推法得需将碳碳双键氧化得到醛，但酚羟基易氧化需要进行保护，所以先    。  经O3氧化得到  。  经水解得到  。结合已知合成反应，所以合成路线为  。答案为  。 21．(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)    9 (3)   (4) 12    (5)   【分析】由B的结构简式，结合A的分子式可知，A为  ，A中酚羟基和乙酸发生取代反应生成B，试剂X为，B中甲基发生取代反应生成C，C中氯原子发生水解反应生成D，D为对羟基苯甲醛，F生已知信息(2)中反应生成G为取代反应，F发生已知信息②的反应生成G，G为  ，再发生已知信息③的反应生成H，H为  ，试剂Y为  。 【详解】（1）由分析可知A的结构简式为  ，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚。 （2），H为  ，结合I的结构，推知试剂Y的结构简式为  ；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由A~I9种物质的结构简式可知，没有含手性碳原子的物质。 （3）F发生已知信息②中反应生成G为  ，反应方程式为  。 （4）G为  ，G的同分异构体同时满足下列条件： ①苯环上只有两个侧链； ②只有一种官能团且能与溶液反应放出气体，说明含有羧基； 苯环上一个取代基为，另一个取代基为或，或两个取代基均为，或一个取代基为，另一个取代基为，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有种； 核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为，说明3种氢原子个数比为，该有机物的结构简式为  。 （5）发生水解反应、脱水生成，氧化得到，然后与发生信息②中反应生成，合成路线为：  。 22．(1)液溴、Fe或 (2)碳溴键 (3) 还原反应    (4)    (5)   (6)   【分析】D和发生信息反应①生成E，结合F的结构简式可知，E为；结合F的结构简式可知，E和NaHB(OAc)3发生还原反应生成F，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为；结合反应⑤可知，G中碳氮双键上发生加氢反应，则H为，据此分析解答。 【详解】（1）反应①为苯环上的溴代反应，反应试剂为液溴、Fe或，答案为：液溴、Fe或； （2）化合物B中含三种官能团，分别为硝基、碳溴键、羧基，不含氧的官能团是碳溴键，答案为：碳溴键； （3）结合已知信息①和F的结构可知，反应⑤为碳氮双键上的加氢反应，为还原反应；根据分析，F和CH3CHO发生信息反应②生成G，则G为，答案为：还原反应，。 （4）根据题意可知，A的同分异构体中含有酚羟基、醛基或类似醛基的结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:2:2:2，说明该分子的对称性较高且不含，根据苯环上有5个取代基和分子中氧原子的个数及分子的不饱和度为6，可确定该分子中含有2个羟基、2个醛基和1个氨基，则其结构简式为或，答案为：，； （5）根据题给信息，中的—OR'被中的取代生成和R'OH，一个有机物分子中有两种能相互反应并脱去小分子的官能团，则该有机物分子可发生缩聚反应形成高分子化合物，反应的化学方程式为：，答案为：； （6）由目标产物逆推，产物由发生已知信息①中分子间的醛胺缩合反应，再还原得到。因此，苯环上需要引入和醛基，因为-CHO为间位定位基，因此要先引入，再氧化羟基为醛基，又因有强还原性，容易被氧化，要先氧化羟基为醛基，再还原为，其合成路线为：   ，答案为：  。 23．(1)   (2) 对甲氧基苯乙酸甲酯 醚键、氰基 (3) H 1 (4)2    +CH3OH (5) (6)   【分析】苯（A）发生氯代反应生成氯苯（B），氯苯在碱性条件下水解并酸化得到苯酚（C），再发生取代反应得到甲氧基苯（D），对比D与E的分子式以及G的结构简式，可知D→E是苯甲醚与甲醛发生加成反应得到  ，再与HCl发生取代反应得到  （E），再经氰化反应得到   （F），  先经过①得到  ，再经过②得到  （G），最后在一定条件下得到其二聚体  。 【详解】（1）根据分析可知，C是苯酚，C的结构简式是  ，故答案为：  。 （2）有机物D的名称为甲氧基苯，有机物G的名称为对甲氧基苯乙酸甲酯；据分析可知F是  ，官能团的名称为醚键、氰基。故答案为：对甲氧基苯乙酸甲酯；醚键、氰基。 （3）手性碳原子是与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，据E和H的结构可知E中无手性碳原子，H有一个手性碳原子，如图：  。故答案为：H；1。 （4）据分析可知G→H反应的化学方程式为：2    +CH3OH ，故答案为：2    +CH3OH。 （5）同分异构体要求①苯环上连有三个取代基；②能发生水解反应及银镜反应即存在甲酸酯基，即－OOCH；③红外光谱显示X具有－CH2OH结构，除此之外还有两个碳原子，所以苯环的三个取代基有三种情况：①－OOCH、－CH2OH和－CH2CH3；②－CH2OOCH、－CH2OH和－CH3；③－OOCH、－CH2CH2OH和－CH3，又因为苯环上连三个不同的取代基有10种，所以符合题意的同分异构体共有30种。故答案为：30。 （6）结合流程可得：  ，故答案为：  。 24．(1) 、 (2)碳碳双键、碳氯键(或氯原子) (3) 加聚反应 (4)27 (5) 【分析】A可以连续发生氧化反应，结合分子式可知A属于饱和一元醇，化合物A的核磁共振氢谱有五个吸收峰，则A为，故B为CH3CH2CH2CHO，C为CH3CH2CH2COOH；由Y的分子式可知，Y的结构简式为CH2=CHCl，可知D为HC≡CH，Y发生加聚反应生成高分子Z为  ；结合信息②可知G为酯，F属于醇，D与氢气发生加成反应生成E为CH2=CH2，E能与水发生加成反应生成F为CH3CH2OH，故G为CH3CH2CH2COOCH2CH3，X为，以此解答。 【详解】（1）由分析可知，A为，化合物X为，其中含有甲基和酯基，碳原子的杂化方式为、。 （2）由分析可知，Y为CH2=CHCl，官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(或氯原子)。 （3）B为CH3CH2CH2CHO和O2发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，化学方程式为：；G发生已知②的反应原理得到X，化学方程式为：；Y发生加聚反应得到Z。 （4）由分析可知G为CH3CH2CH2COOCH2CH3，G的同分异构体能与溶液反应，说明其中含有酯基或者羧基，而戊基有8种、丁基有4种、丙基有2种，若该同分异构体为中含有酯基，可能为甲酸戊酯（8种）、乙酸丁酯（4种）、丙酸丙酯（2种）、丁酸乙脂（2种）、戊酸甲酯（4种），若该同分异构体为中含有羧基，该同分异构体为己酸，共有 8种情况，综上所述G的同分异构体中，能与溶液反应的有27种（不包括物质G本身；不考虑立体异构）。 （5）先和O2发生催化氧化反应得到，再和O2发生氧化反应得到，和甲醇发生酯化反应得到，再发生已知②的反应得到，合成路线为：。 25．(1)II (2)FNO或F＞N＞O (3) (4)消去反应 (5)保护氨基 (6)++H2O (7)18 (8)或；或 【分析】由C的结构简式，采用逆推法， 可确定A为，B为；由D的结构简式，可确定E为。 【详解】（1）由分析可知，A为，分子中含有3种氢原子，且个数比为1:1:1，则A物质的核磁共振氢谱图为：II。答案为：II； （2）N、O、F元素的非金属性F＞O＞N，N的最外层p轨道半充满，原子的能量低，则第一电离能由大到小的顺序是FNO或F＞N＞O。答案为：FNO或F＞N＞O； （3）由分析可知，E的结构简式为：。答案为：； （4）反应⑥涉及两步，已知第一步反应类型是加成反应，生成，第二步反应生成，则反应类型为消去反应。答案为：消去反应； （5）合成过程中，反应③发生的是氨基上的反应，反应⑤后又生成氨基，则引入反应③的作用是保护氨基。答案为：保护氨基； （6）C→D是与在一定条件下反应生成等，化学方程式：++H2O。答案为：++H2O； （7）分子组成比多一个CH2的有机化合物，结构中满足条件：“①红外光谱无醚键吸收峰，②能发生银镜反应”，则分子中含有-CHO、-OH、-Cl或-OOCH、-Cl，则可能结构简式为CH3CH2CH(OH)CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH2(OH)CH2CH2CHO的烃基上H原子被Cl取代，共9种，ClCH2C(CH3)(OH)CHO、HOCH2CCl(CH3)CHO、HOCH2CH(CH2Cl)CHO、HOCH(Cl)CH(CH3)CHO共4种，CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH的烃基上的H原子被Cl原子取代，共5种，共有18种。答案为：18； （8）和发生取代反应，生成或；或在Pd/C催化作用下被H2还原，生成或，则J、K的结构简式为或。答案为：或；或。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 26．(1) 1，3-丁二烯 取代反应或水解反应 (2) 碳溴键 碳碳双键 (3) (4) (5) 16 (6)。 【分析】D为，D是由C在NaOH的水溶液条件下反应得到的，所以C为，B与氢气反应得到C，所以B为，A与Br2进行1,4-加成，所以A为：； 【详解】（1）A的结构简式为，名称为：1，3-丁二烯；→的过程发生水解反应，为取代反应或水解反应； （2）B为，所含官能团的名称是：碳溴键、碳碳双键； （3）B的结构为，B的反式结构为两个相同官能团在双键两侧，即； （4）与发生缩聚反应，结合产物的特点，根据原子守恒可得到该反应的方程式为 ：； （5）E与浓硝酸、浓硫酸反应时，发生硝化反应，则生成的产物，根据分子式可知J中含有-NO2，J有多种同分异构体，同时满足下列条件(a)含有一个苯环， (b)能发生银镜反应，说明有-CHO，(c)红外光谱显示没有氮氧键，共16种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为； （6）逆合成分析：，因此，合成路线为：。 27．(1) 环氧乙烷 (2) 加成反应 缩聚反应 (3)10:1 (4) (5)12 (6)A及中，氧原子的电负性较大，碳氧键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，所以C与O相结合，生成物为B (7) 【详解】（1）A的分子式为，不饱和度为1，A的核磁共振氢谱只有一种峰，结合反应②生成B的结构简式可知A的结构简式为 ，其名称为环氧乙烷。 （2）从物质的结构变化可知，反应②是的一个打开发生的加成反应；反应④是碳酸二甲酯脱甲醇基，脱氢发生的缩聚反应。 （3）B分子中只有中含一个键，其余均为键，共10个键，B分子中键与π键数目之比为。 （4）反应③是酯交换反应，其方程式为：。 （5）X是的最简单同系物，说明X含两个苯环及两个羟基，其结构就是将两个羟基连在“ ”上，要注意两个苯环可以旋转，X分子结构中有3种等效氢，其一取代物有3种同分异构体，在此基础上确定二取代物，则有 （7种）、 （4种）、 （1种），共12种。 （6）A及中，氧原子的电负性大于碳原子，碳氧键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，所以C与O相结合，生成物为B而不是。 （7）以电石为原料制备聚丙烯酸钠，要解决的主要问题是碳链的增长。电石与水反应制得乙炔，乙炔与的加成可增长碳链，且水解后可形成羧基。故该流程为：。 28．(1)邻氯甲苯(或2-氯甲苯) (2)浓硝酸，浓硫酸、加热 (3) +CH3OH +H2O (4)还原反应 (5)酯基、酰胺基 (6)30 (7) 【分析】由A和B的结构式分析，A发生硝化反应生成B，B发生氧化发言生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生还原反应硝基转化为氨基得到E，E和F发生取代反应生成G，以此解答。 【详解】（1）根据习惯命名法或系统命名法可知其化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯。 （2）根据A和B的结构简式可知A→B是硝化反应，所学的反应试剂和条件为浓硝酸，浓硫酸、加热。 （3）C→D反应是酯化反应，其化学方程式为+CH3OH+H2O 。 （4）D→E反应是“硝基”变为“氨基”，其反应类型为还原反应。 （5）G中含氧官能团的名称是酯基和酰胺基。 （6）苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯环上位置异构的个数为10；苯环上三个不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯环上位置异构的个数也是10；苯环上三个不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯环上位置异构的个数也是10，故总数为30。 （7）采用逆向合成分析法，并结合合成路线中的A→B、D→E和E→G三步可写出其合成路线为 。 29．(1) 碳碳双键 (CH3)2CHCH2OH (2)消去反应 (3) 4 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCOOH++H2O (5) 【分析】从目标产物出发，采用逆合成分析的方法，D的结构为，则C为，根据反应条件为Cu、加热，可推知该过程为醇的催化氧化，所以B为，A与水反应得到B，由分子式可知， A的结构为，由此进行解答。 【详解】（1）由A的分子式和反应(1)的条件及A能使溴的溶液褪色可以判断A为2-甲基丙烯，结构简式为，官能团名称为碳碳双键；是由氧化得到的，B的结构简式为。 （2）卤代烃的碱性醇解属于消去反应。 （3）属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯，其结构简式分别为、。 （4）结合酸与氨基酸的反应方程式即可写出反应(3)的化学方程式： （5）结合M的合成路线，将转化为，再与苯乙酸反应即可获得制备有机物的合成路线。 30．(1) 苯乙酸 J( (2)酯基、羰基 (3)C (4)+2NaOH→+2CH3CH2OH (5) 15    (6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。 【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G发生取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。 【详解】（1）有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应：，故三种物质中酸性最强的是J()。 （2）有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基。 （3）A．有机物D中不存在亲水基团，不能与水分子形成分子间氢键，难溶与水，故A错误； B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，故B错误； C．有机物F中氮原子有3个σ键，还有一个孤电子对，其杂化类型为sp3，故C正确； D．有机物G的名称为乙二酸二乙酯，故D错误； 故答案为C。 （4）D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→  +2CH3CH2OH。 （5）化合物N与B是同分异构体，①能使FeCl3溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，③同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有—OH、—C3H6CHO(有五种结构)两个取代基，先固定基团—OH为  ，—C3H6CHO分别取代  邻间对，有三种结构，然后—C3H6CHO有 ，—CH2—CH2—CH2—CHO、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为  。 （6）1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成  ，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH   。 31．(1) 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 氯原子或碳氯键 (2)+2CH3OH+2H2O (3)氧化反应 (4) (5)4 (6) 【分析】由A的分子式、B的结构简式及反应条件，可逆推出A为；进而推出C为；依据信息①，可推出D为；由H()、J()的结构简式，可推出I为；由D()、F()，可推出G为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)，E为ClCH2CH2CH2CH2Cl，官能团的名称为：氯原子或碳氯键。答案为：邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；氯原子或碳氯键； （2）B()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成C()和水，化学方程式为+2CH3OH+2H2O。答案为：+2CH3OH+2H2O； （3）D()催化氧化可转化为H()等，反应类型为氧化反应。答案为：氧化反应； （4）由分析可知，I的结构简式为。答案为：； （5）B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：“①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1:1”，则M分子中含有2个-OH、2个-CHO，其可能结构简式为、、、，共有4种。答案为：4； （6）以1-氯乙烷为原料，需制得CH3CH2OH和CH3CH2COOH，由CH3CH2Cl制CH3CH2COOH，需利用题给流程图中的信息：CH3CH2ClCH3CH2COOH，则合成丙酸乙酯的合成路线为：。答案为：。 【点睛】合成有机物时，可利用顺推、逆推相结合的方法。 32．(1) 羧基 肽键(酰胺基) (2) 氧化反应 加成反应或还原反应 (3) +NaOH+NaCl； (4) (5) 16 和 (6) 【分析】有机物合成与推断中，常采用“对比”的方法，找出断键、形成化学键的部位，从而分析出反应类型或方程式的书写，同时还要注意反应条件，推出反应类型，据此分析； 【详解】（1）根据有机物Ⅰ的结构简式，推出所含含氧官能团是羧基、酰胺键；故答案为羧基；酰胺键； （2）反应②为卤代烃的水解，C的结构简式为 ，根据D的结构简式，C→D的反应类型为氧化反应，反应⑤：E中苯环转化成F中环己烷，该反应为加成反应或还原反应；故答案为氧化反应；加成反应或还原反应； （3）反应②为卤代烃的水解，其化学反应方程式为+NaOH+NaCl；故答案为+NaOH+NaCl； （4）H是一种官能团，结构中含有氨基和羧基，根据G和Ⅰ的结构简式，Ⅰ中的酰胺键断裂，推出H的结构简式为 ；H通过缩聚反应，得到高分子化合物，即该高分子化合物为 ；故答案为 ； ； （5）属于芳香族化合物，说明含有苯环，可发生水解反应和银镜反应，说明含有“-OOCH”，苯环上有三个取代基，可能为-CH3、-CH2CH3、-OOCH，有10种结构，也可能为-CH3、-CH3、- CH2OOCH，有6种结构，因此共有16种结构；有5组峰，说明是对称结构，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明有对称的甲基，即符合条件的结构简式为 、 ；故答案为16； 、 ； （6）根据制备物质，可以推出制备物质所需的原料是 和 ， 可以先由甲苯被高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，再苯甲酸与氢气在一定条件下发生加成反应得到， 可以由A→B反应推出，先让甲苯与HCHO、HCl在ZnCl2作用下生成 ，再在NaOH水溶液中加热得到 ，综上所述，合成路线为 ；故答案为 。 33．(1) 对氟苯甲醛 3(或三) (2) (3) 加成反应 (4) 9 (5) 【分析】由已知ⅰ可知A分子中含有，结合A的分子式和E的结构可知A含有苯环且苯环上连接1个氟原子，并且氟原子和醛基处于对位，可以确定A为；根据已知ⅰ中的反应可得B为；B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成C，故C为；根据已知ⅰ可知C与发生加成反应生成D为； 由物质Ⅰ()结合G和H的分子式和信息ⅱ，并由(4)M的分子式为可以推出G的结构简式为，M的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）由分析知，A的结构简式为，化学名称为对氟苯甲醛；C的结构简式为，故C中含有碳氟键、碳碳双键、酯基这三种官能团。 （2）B与乙醇发生酯化反应生成C，化学方程式为。 （3）对比C的结构简式和D的结构简式可知C→D的反应类型为加成反应；G的结构简式为。 （4）由分析可知，M的结构简式为，为酚类物质，只有一个环状结构，即为苯环，3个O原子形成的官能团可以是2个和1个，在苯环上共有6种结构；3个O原子形成的官能团也可以是1个和1个，在苯环上共有3种结构，共9种。 （5）首先根据信息ⅰ反应生成，再根据信息ⅱ反应生成，碱性水解再酸化即可得M。M的合成路线：。 34．(1) 氟苯 碳氟键、硝基 (2)还原反应 (3)防止副产物生成，影响反应产率 (4)+HBr (5) (6)5 (7) 【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成。据此分析解答。 【详解】（1）A为，A的化学名称是氟苯，B 为，B中具有的官能团的名称是氟原子、硝基； 故答案为：氟苯；氟原子、硝基。 （2）根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率； 故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。 （4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为 +HBr 故答案为：一定条件−−−−→+HBr （5）I的结构简式为 故答案为： （6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基； ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种， 故答案为：5； （7）由甲苯和制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成，合成路线为：； 故答案为：。 35．(1) 氯苯 酯基、酰胺键 (2) 浓硝酸、浓硫酸，加热 还原反应 (3)+ +H2O (4) 14 、、、 (5) 【分析】由A的分子式结合后续结构可知A应为氯苯，A在一定条件下生成B，B与NaOH加催化剂条件下反应生成C，结合C的结构可知B到C的过程应为B中氯原子水解后发生中和反应生成酚钠结构，则A到B的过程中引入硝基，C酸化得到D，D在盐酸铁粉作用下发生还原反应生成E，E中氨基与乙酸发生取代反应生成F，F与发生酯化反应生成贝诺酯，据此分析解答。 【详解】（1）由以上分析可知A为氯苯，根据贝诺酯的结构可知其所含官能团为酯基、酰胺键，故答案为：氯苯；酯基、酰胺键； （2）A到B发生苯环上的硝化反应，反应试剂为浓硝酸、浓硫酸作催化剂，在加热条件下反应，D到E过程中硝基转化为氨基，发生还原反应，故答案为：浓硝酸、浓硫酸，加热；还原反应； （3）F与发生酯化反应生成贝诺酯，反应为：+ +H2O，故答案为：+ +H2O； （4）F的芳香族同分异构体中，结合F的结构可知若含硝基则不含其他不饱和键，若苯环上只有一个取代基：可有、两种；若苯环上有两个取代基可以是：或，分别有邻间对三种位置，共6种；若苯环上有三个取代基则有两个甲基和硝基，两个甲基邻位时硝基有2种位置，若两个甲基间位，硝基有3个位置，若两个甲基对位，硝基只有一种位置，共6种，共14种；其中苯环上一溴代物只有2种的结构简式、、、，故答案为：14；、、、； （5）对硝基甲苯先与高锰酸钾反应生成对硝基苯甲酸，再在盐酸、铁粉作用下将硝基还原为氨基，得到对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸发生缩聚反应得到聚对氨基苯甲酸()，合成路线为： ，故答案为： 。 36．(1) 氯原子、羧基 苯乙酸 取代反应 (2) C11H16NOCl Cl2/FeCl3 (3) (4)+CH3NHCH2CH2OH→+HCl (5)或 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成,则B为；与氰酸钠发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成，在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成，则G为；与B2H6发生还原反应生成，一定条件下与氯化氢发生取代反应生成，在氯化铝作用下发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，E的结构简式为，官能团为氯原子、羧基；D的结构简式为，名称为苯乙酸； I→J的反应的反应为在氯化铝作用下发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：氯原子、羧基；苯乙酸；取代反应； （2）由分析可知，H的结构简式为，分子式为C11H16NOCl；D→E的反应为在氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：C11H16NOCl；Cl2/FeCl3； （3）由分析可知，一定条件下，与足量氢气反应生成产物分子中含有2个如图*所示的连有2个不同原子或原子团的手性碳原子：，故答案为：； （4）由分析可知，F→G的反应为与CH3NHCH2CH2OH发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH3NHCH2CH2OH→+HCl，故答案为：+CH3NHCH2CH2OH→+HCl； （5）F的同分异构体X能使FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基，苯环上有两个取代基且苯环上一氯代物只有两种说明酚羟基的对位上的取代基为，则X的结构简式为或，故答案为：或； （6）由题给合成路线可知，以甲苯和二甲胺为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与CH3NHCH3发生取代反应生成，与与B2H6发生还原反应生成，合成路线为，故答案为：。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$