第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 单元测试 2023-2024学年下学期高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

阶段重点突破练 一、有机反应类型的判断 1．有机反应的类型很多，下列各反应中与CH2==CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　) A．CH3CHO―→C2H5OH B．C2H5Cl―→CH2==CH2 C． D．CH3COOH―→CH3COOC2H5 2．某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　 ⑦与Fe2＋反应 A．②③④ B．①④⑥ C．③⑤⑦ D．⑦ 3．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　) A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 4．(1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是________(填字母)。 已知：RCH2==CH2R′RCHO＋RCHO ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应 A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦ (2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式：________________________。 (3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。 二、多官能团有机物的结构与性质 5．腈类化合物光反应应用于生物制药、功能材料等领域，其一种结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( ) A．分子中碳原子均共面 B．可发生加成反应和酯化反应 C．除其自身外苯环上的一氯代物有 2种 D．能和钠反应生成氢气 6．李时珍的《本草纲目》中记载甘章集食有多种活性物质的万用草药，其中三种物质的结构如图所示。下列说法错误的是( ) A．只有甘草黄酮含手性碳 B．只有甘草素和甘草香豆素中所有碳原子可能共平面 C．能用 FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液鉴别三种物质 D．1mol上述三种物质分别与足量浓溴水反应消耗 Br2最少的是甘草素 7．环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。    下列说法正确的是( ) A．X和Y均有对映异构体 B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰 C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构) D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构 8.10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是( ) A. 有2种含氧官能团 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应 C. 可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D. 有2个手性碳原子 三、有机物结构的推断 9．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　) A．有机物A的结构可能有四种 B．反应①属于还原反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 10．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 11．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 三、有机合成路线的设计与分析 12．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是合成MMA的两条路线。 路线一：①＋HCN―→； ②＋CH3OH＋H2SO4―→＋NH4HSO4。 路线二：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→。 下列有关说法不正确的是(　　) A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性 B．路线一中涉及的反应全部为加成反应 C．路线二中原子利用率理论上为100% D．MMA与水在一定条件下能发生取代反应 13．(2023·青岛第一中学高二期中)以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是(　　) A．a→b的反应属于取代反应 B．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．a、b、c均能与NaOH溶液反应 D．利用1-氯-3-溴丙烷合成a时使用的试剂依次是氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇 四、有机综合推断 14．化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如下： 已知下列信息： ①RCOOCH3＋＋CH3OH ② 回答下列问题： (1)A的分子式为______________；D中官能团的名称为______________。 (2)C的结构简式为____________。 (3)合成路线中D到E的反应类型为____________________________________。 (4)鉴别E和F可选用的试剂为______(填字母)。 a．FeCl3溶液 b．溴水 c．酸性KMnO4溶液 d．NaHCO3溶液 (5)G到H反应的化学方程式为_______________________________________________。 (6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征： ⅰ.比C少3个碳原子； ⅱ.含甲基，能发生银镜反应； 符合上述条件的W有____________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为______________。 15．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物 Ⅰ 为原料合成 Ⅴ 及其衍生物 Ⅵ 的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________。 (4)反应②③④中属于还原反应的有____________，属于加成反应的有__________。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出其中任意一种的结构简式：__________________。 a．能与 NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含不对称碳原子(不对称碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 16．用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________________。 (4)E的结构简式为__________。 (5)H中含氧官能团的名称是__________。 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。 (7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个不对称碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为不对称碳)。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$ 阶段重点突破练 一、有机反应类型的判断 1．有机反应的类型很多，下列各反应中与CH2==CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　) A．CH3CHO―→C2H5OH B．C2H5Cl―→CH2==CH2 C． D．CH3COOH―→CH3COOC2H5 答案　A 解析　题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHO＋H2CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应， A正确。 2．某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有(　　) ①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　 ⑦与Fe2＋反应 A．②③④ B．①④⑥ C．③⑤⑦ D．⑦ 答案　D 解析　该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH的醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3＋发生显色反应，但不能与Fe2＋反应。 3．根据下列合成路线判断反应类型正确的是(　　) A．A→B的反应属于加成反应 B．B→C的反应属于酯化反应 C．C→D的反应属于消去反应 D．D→E的反应属于加成反应 答案　A 解析　A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。 4．(1)由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是________(填字母)。 已知：RCH2==CH2R′RCHO＋RCHO ①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应 A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥ C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦ (2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式：________________________。 (3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。 答案　(1)B　 (2) (3) 二、多官能团有机物的结构与性质 5．腈类化合物光反应应用于生物制药、功能材料等领域，其一种结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( ) A．分子中碳原子均共面 B．可发生加成反应和酯化反应 C．除其自身外苯环上的一氯代物有 2种 D．能和钠反应生成氢气 【答案】C 【解析】A．已知苯分子12个原子共平面，故该分子中所有碳原子均在苯环所在的平面上，A正确；B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有苯环和－CN故可发生加成反应，含有羧基则可发生酯化反应，B正确；C．由题干有机物结构简式可知，分子不存在对称轴，故除其自身外苯环上的一氯代物有 3种，C错误；D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羧基，故能和钠反应生成氢气，D正确；故答案为C。 6．李时珍的《本草纲目》中记载甘章集食有多种活性物质的万用草药，其中三种物质的结构如图所示。下列说法错误的是( ) A．只有甘草黄酮含手性碳 B．只有甘草素和甘草香豆素中所有碳原子可能共平面 C．能用 FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液鉴别三种物质 D．1mol上述三种物质分别与足量浓溴水反应消耗 Br2最少的是甘草素 【答案】CD 【解析】A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳，由结构可知，三种物质中有甘草素和甘草香豆素均不含手性碳，只有甘草黄酮含手性碳，A正确； B．碳碳双键、苯环为平面结构，单键可旋转，则甘草素和甘草香豆素中所有碳原子可能共平面，另一种分子中含有相邻的sp3杂化、连有2个或3个碳的碳原子，所有碳原子不可能共平面，B正确；C．三种物质中均含有酚羟基和碳碳双键，均能与FeCl3溶液发生显色反应或使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；D．1mol三种物质分别与足量浓溴水反应，1mol甘草素消耗Br2的物质的量为5mol，1mol甘草黄酮消耗Br2的物质的量为3mol，1mol甘草香豆素消耗Br2的物质的量为5mol，即消耗Br2最少的是甘草黄酮，D错误；故答案为CD。 7．环己甲醇常用作有机合成的中间体，环己甲酸戊酯(X)经如下反应可生成环己甲醇(Y)。    下列说法正确的是( ) A．X和Y均有对映异构体 B．Y的核磁共振氢谱会出现6组峰 C．X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构) D．比Y多1个碳的Y的同系物共有3种结构 【答案】BC 【解析】A．连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，含有手性碳原子的物质存在对映异构体，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有对映异构体，Y没有对映异构体，A错误；B．根据等效氢原理可知，Y分子中含有6中不同原子氢的碳原子，如图所示：  ，则Y的核磁共振氢谱会出现6组峰，B正确；C．已知戊基共有8种，故X属于环己甲酸酯结构的同分异构体共有8种(不考虑立体异构)，C正确；D．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，比Y多1个碳的Y的同系物即含有环烷烃结构和醇羟基，则有：  等光含有六元环的就有6种，还含有五元环、四元环、三元环的结构，D错误；故答案为BC。 8.10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是( ) A. 有2种含氧官能团 B. 可与FeCl3溶液发生显色反应 C. 可与NaHCO3溶液反应产生CO2 D. 有2个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．10-羟基喜树碱中含有羟基，羰基和酯基三种氧官能团，故A错误； B．10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确； C．该分子中不含羧基，无法与NaHCO3溶液反应产生，故C错误； D．该分子的手性碳如图所示，，只有1个手性碳原子，故D错误；故答案选B。 三、有机物结构的推断 9．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　) A．有机物A的结构可能有四种 B．反应①属于还原反应 C．有机物B、D的最简式相同 D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证 答案　BD 解析　由B与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式为C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B正确；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH的含量，D正确。 10．某酯A，其分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 答案　C 解析　A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D不能为伯醇，只能为仲醇，D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，则对应的酯有5种。 11．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 答案　A 解析　根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。 三、有机合成路线的设计与分析 12．MMA()是合成有机玻璃的单体，下面是合成MMA的两条路线。 路线一：①＋HCN―→； ②＋CH3OH＋H2SO4―→＋NH4HSO4。 路线二：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→。 下列有关说法不正确的是(　　) A．路线一中的副产物对设备具有腐蚀性 B．路线一中涉及的反应全部为加成反应 C．路线二中原子利用率理论上为100% D．MMA与水在一定条件下能发生取代反应 答案　B 解析　路线一中的副产物为NH4HSO4，其能电离出H＋，可腐蚀设备，故A正确；路线一中反应①为加成反应，反应②不涉及加成反应，故B错误；路线二中反应无副产物生成，原子利用率理论上为100%，故C正确；MMA中含有酯基，可在一定条件下水解，发生取代反应，故D正确。 13．(2023·青岛第一中学高二期中)以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是(　　) A．a→b的反应属于取代反应 B．b的一氯代物有6种(不考虑立体异构) C．a、b、c均能与NaOH溶液反应 D．利用1-氯-3-溴丙烷合成a时使用的试剂依次是氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇 答案　BD 解析　a→b的反应为＋CH2BrCH2CH2Cl ＋HBr＋HCl，属于取代反应，A项正确； 根据b分子结构的对称性可知，其一氯代物有4种，如图所示：，B项错误；a、b中均含有酯基，可与NaOH溶液反应，c中含有羧基，可与NaOH溶液反应，C项正确；1-氯-3-溴丙烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应，而在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙烷合成a()，正确的合成路线应为CH2BrCH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOH，D项错误。 四、有机综合推断 14．化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如下： 已知下列信息： ①RCOOCH3＋＋CH3OH ② 回答下列问题： (1)A的分子式为______________；D中官能团的名称为______________。 (2)C的结构简式为____________。 (3)合成路线中D到E的反应类型为____________________________________。 (4)鉴别E和F可选用的试剂为______(填字母)。 a．FeCl3溶液 b．溴水 c．酸性KMnO4溶液 d．NaHCO3溶液 (5)G到H反应的化学方程式为_______________________________________________。 (6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征： ⅰ.比C少3个碳原子； ⅱ.含甲基，能发生银镜反应； 符合上述条件的W有____________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为______________。 答案　(1)C7H7Br　酮羰基　(2)　(3)还原反应　(4)d (5) (6)13　、 解析　(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式：。(3)D→E反应过程中，D中的酮羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，故选d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为。 (6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，符合条件的W的结构简式有、、、、、、、、共13种。核磁共振氢谱图中有5组信号峰，且面积之比为1∶2∶2∶2∶3，符合条件的W的结构简式为、。 15．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物 Ⅰ 为原料合成 Ⅴ 及其衍生物 Ⅵ 的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________。 (4)反应②③④中属于还原反应的有____________，属于加成反应的有__________。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出其中任意一种的结构简式：__________________。 a．能与 NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含不对称碳原子(不对称碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。 答案　(1)(酚)羟基、醛基　(2)C18H15OP (3)　(4)②　②④　(5)10 (其他合理答案也可)　(6) (不需注明反应条件) 解析　(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。 (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ―→Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。 (3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生加成反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。 (4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。 (5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除含一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基，并且高度对称，据此可知苯环上共有三个取代基，分别是—OH、—COOH和。当—OH与—COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当—OH与处于对位时，—COOH有两种不同的取代位置，即和；当—COOH与处于对位时，—OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳上时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于均位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的芳香族同分异构体共有10种。 (6)根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，再发生水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，由此可得合成的路线。 16．用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 (2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。 (3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式__________________。 (4)E的结构简式为__________。 (5)H中含氧官能团的名称是__________。 (6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________。 (7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式__________、__________。H′分子中有__________个不对称碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为不对称碳)。 答案　(1)苯甲醇　(2)消去反应 (3)　(4) (5)硝基、酯基和酮羰基 (6) (7)　　5 解析　由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 (1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应。(6)C()的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为。 (7)若要合成H′()，相应的D′为，G′为，不对称碳为六元环中标星号(*)碳原子，共5个。 ( 1 ) 学科网（北京）股份有限公司 $$