2025届高三化学备考：浙江高考模拟—有机推断 专练

2025浙江高考一轮专练——有机推断 一、解答题 1．（2024·浙江金华·模拟预测）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知： ⅰ.TBSCl为 ⅱ. ⅲ. (1)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型为取代反应 B．谱显示化合物E一共有9种不同化学环境的氢原子 C．TBSCl的作用为保护 D．化合物J的分子式为 (2)试剂a的结构简式为 ，G中含有两个酯基，则G的结构简式为 。 (3)H→I的反应方程式为 。 (4)E的同分异构体满足下列条件，其结构简式为 。 ①仅含有一个六元环 ②核磁共振氢谱显示有4组峰 (5)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选) 。 2．（2024·浙江·模拟预测）化合物J是合成药物remdesivir的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Ph表示苯基。 ②（、表示烃基或氢原子）。 请回答： (1)化合物A中的官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)写出F→G的化学方程式 。 (4)下列有关说法不正确的是_______。 A．与Na反应，1molB最多可释放 B．化合物E在一定条件下可发生消去反应 C．化合物I中有2个手性碳原子 D．化合物J共有23个氢原子 (5)有机原料限用，设计的合成路线 （必须选用，无机试剂任选）。 (6)写出4种符合以下所有条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有一个六元环，不存在和基团。 ②核磁共振氢谱显示分子中有4种氢。 3．（2024·浙江杭州·模拟预测）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。 (1)A中含有的官能团的名称 ，G的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 ，不能用酸性溶液替换的原因是 。 (3)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。 (4)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下(―R为烃基)。 傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。 (5)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。 已知：+ ROH ①MVK的结构简式为 。 ②设计以乙醇、HOOC(CH2)4COOH、MVK为原料合成的路线。 4．（2024·浙江·模拟预测）阿来替尼（Alectinib）是2018年9月在中国、美国、欧盟同时被批准使用的“肺癌最强靶向药”，它能有效控制肺癌转移，有效率达100%。其最新中国专利合成路线如下 （提示：Et基为乙基） 请回答： (1)化合物B的含氧官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是______。 A．由转化为的过程中，有一步骤是水解反应 B．则化合物的分子式是 C．化合物D为既有弱酸性又有弱碱性的两性氧化物 D．化合物转化为化合物的目的是保护官能团 (3)化合物与反应生成化合物和 。 (4)三氟甲基磺酸䣷常用于磺酸酯类合成，写出化合物与生成Alectinib反应的方程式： 。 (5)写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有1个苯环，2个羟基； ②有5种不同化学环境的氢原子。 (6)像化合物A一样的结构称为吲哚环结构，以下步骤可合成吲哚环结构： 结合以上相关信息，利用硝基苯、1-丙醇设计合成路线（无机试剂任用，合成路线例见本题题干）： 。 5．（2024·浙江杭州·模拟预测）吉非替(Ⅰ)是一种抗癌药物，其合成路线如图： 已知：①R-CHOR-CN； ②； ③。 (1)下列说法正确的是___________。 A．1molA可以和3molH2加成 B．D生成E的反应属于还原反应 C．1molF生成G的过程中有2molH2O生成 D．H中含有手性碳原子 (2)已知G中含有“”，请写出G的结构简式 。 (3)请写出B生成C的反应方程式 。 (4)写出有机物A满足下列条件的同分异构体 。 ①可以使FeCl3显色； ②不能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱中有5个峰； ④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种。 (5)以和为原料合成原料，无机试剂以及已知信息中作为反应条件的试剂任选，请写出合成路线 。 6．（2024·浙江·模拟预测）有机化合物G是某医药合成的中间体，合成路线如图： 已知：①++② 回答下列问题： (1)下列说法不正确的是 。 A．E的分子式为C13H16O3Br B．F分子内的所有原子一定处于同一平面 C．G中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基 D．A→B的反应类型是还原反应，D→E的反应类型是取代反应 (2)D的结构简式为 。 (3)请写出甲苯与丁二酸酐()的反应方程式 。 (4)参照上述合成路线，设计以乙烯和物质F为原料合成的路线(用流程图表示，其他试剂任选) 。 (5)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①能够发生银镜反应、与FeCl3溶液发生显色发应 ②核磁共振氢谱表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子 7．（2024·浙江·模拟预测）M为治疗偏头痛的药物主要成分，其合成路线如图： 已知： I.RCOOCH3RCH2OH Ⅱ. (1)有机物A的官能团名称为 。 (2)有机物D的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．化合物C可以发生加成，取代反应 B．D到E的过程中KOH的作用是做催化剂 C．化合物M的分子式是C16H20O2N3 D．化合物G与氢气完全加成后有两个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式 。 (5)结合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适的试剂制备的合成路线 。(无机试剂任选) (6)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2 。 8．（23-24高三下·广东·阶段练习）卡巴拉汀（化合物x）可用于轻、中度老年痴呆症的治疗，其一种合成路线如图所示（加料顺序、反应条件略）： 回答下列问题： (1)化合物i的分子式为 ,所含官能团的名称为 ；芳香化合物a为i的同分异构体，含有一个手性碳且能与银氨溶液发生银镜反应，a的结构简式为 。 (2)根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 生成有机物的结构简式 反应类型 a b 加成反应 (3)反应③中仅生成两种化合物，除化合物vii外另一种化合物为 （填结构简式）。 (4)下列关于反应⑥的说法正确的是________________（填选项字母）。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应物iv中，O和N原子均有孤对电子 C．电离出的能力： D．化合物X能与水形成氢键，易溶于水 (5)以甲酸甲酯、苯酚、碳酰氯（）和甲胺（）为原料，利用上述有机合成路线的原理，合成化合物（）。 ①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，其化学方程式为 （反应条件省略不写）． ②若最后一步有苯酚参与反应，则另一有机反应物为 （填结构简式），另一种产物为 （填化学式）。 9．（2024·浙江宁波·模拟预测）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。 已知： 回答下列问题： (1)化合物I中含氧官能团的名称是 。 (2)化合物J的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．步骤A＋B→C的过程中如果加入能提高C的产率 B．化合物A具有酸性，能与溶液反应 C．化合物K的分子式为 D．F→H的反应类型为取代反应 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)已知 根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除了苯环，不含其它环 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有结构，无碳氮双键。 10．（2024·浙江绍兴·三模）褪黑素是一种吲哚类激素，具有延缓衰老、调节睡眠、提高机体免疫力等功能。某研究小组按下列路线合成褪黑素。 已知： 请回答： (1)褪黑素的含氧官能团的名称 。 (2)化合物H的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的过程涉及还原反应 B．加碱有利于F→G的转化 C．的空间构型为正四面体 D．褪黑素的分子式为C13H15N2O2 (4)写出A→B的化学方程式 。 (5)设计以乙炔为原料合成D的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出3个同时符合下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，且是苯的邻二取代物； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。 11．（2024·浙江·三模）有机物X是一种重要的医药中间体，一种合成路线如下： 已知：。 请回答： (1)B的官能团名称是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是________（填序号）。 A．甲苯转化为A的反应条件为 B．B可通过分子内反应生成盐 C．D在酸性条件下水解会生成 D．E→X转化只涉及取代反应 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)设计以A和HCHO为有机原料合成B的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 (6)写出4种同时符合下列条件的甲苯的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。 ①分子有2个环且环间共用2个碳原子，不存在“”结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中有3种不同氢原子。 12．（2024·浙江·三模）某研究小组通过下列途径合成药物咪达那新： 请回答： (1)化合物D中含有的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．C→D发生取代反应 B．B→C的转变也可用也可用在酸性条件下取代来实现 C．两个化合物A分子之间可以发生羟醛缩合反应 D．咪达那新可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物E的结构简式是 。 (4)写出C→D的化学方程式 。 (5)某研究小组用乙醇和2-甲基咪唑()为原料合成，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环； ②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-。 13．（2024·浙江金华·三模）化合物H是一种药物中间体，其合成路线如图所示： 已知： i.+。 ii.。 请回答： (1)写出B的结构简式为 。 (2)G中官能团的名称为 。 (3)有人认为，E不必经过F，而是E先和试剂X反应。则E和试剂X反应的化学方程式为 。 (4)下列说法不正确的是_______。 A．A转化为B、F转化为G的设计目的是保护酚羟基 B．C→D的现象是溶液由橙色变绿色 C．1mol H水解时最多可消耗2mol NaOH D．试剂X是 (5)设计以环己酮和为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 (6)写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式 。 ①不能与氯化铁发生显色反应，但能发生银镜反应。 ②1mol最多能与含4mol NaOH的溶液恰好完全反应。 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰。 14．（2024·浙江·二模）利伐沙班（Ⅰ）是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B和苯甲酸互为同系物 B．化合物F→G的反应类型属于取代反应 C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应 D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)请写出5种同时符合下列条件的M（）的同分异构体的结构简式 。 ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种； ②无氮氧键； ③核磁共振氢谱显示有5组峰。 (5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 15．（2024·浙江金华·三模）某研究小组通过下列路线合成药物西地那非。 已知：Mc为甲基(—CH3)，Et为乙基(—CH2CH3)，Pr为正丙基(—CH2CH2CH3)；化合物I中不存在一个氮原子与两个羰基直接相连的结构。 请回答： (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)试剂Y的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热 B．化合物I→J的反应主要经历了加成和消去的过程 C．保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，则该反应速率将变快 D．可通过测定K的质谱图来确定J→K中ClSO3H参与反应的是Cl原子还是OH基团 (4)写出F与过量NH3反应生成G的化学方程式 。 (5)有机玻璃是一种重要的塑料()，可通过化合物W()，聚合得到。设计以丙酮和甲醇为原料合成W的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环； ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键； ③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上。 16．（2024·浙江温州·三模）某研究小组通过下列路线合成抗抑药Ⅰ(氟西汀) 已知： 请回答： (1)化合物C的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物的反应类型为氧化反应 B．化合物B的结构简式为 C．Ⅰ氟西汀可与盐酸反应，使药物增加水溶性 D．Ⅰ(氟西汀)的分子式为： (4)写出的化学方程式 。 (5)设计以和乙炔为原料合成为原料合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 。 ①分子中苯环一取代，除苯环外，还有一个六元环状结构，无键。 ②谱显示有6种不同化学环境的氢原子。 17．（2024·浙江宁波·二模）某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应F→G的化学方程式 。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构； ②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 18．（2024·浙江台州·二模）有机物I是某精神类药物的重要中间体，其合成路径如下： 已知： ① ② 请回答： (1)有机物F中的官能团名称为 。 (2)有机物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．有机物A在水中的溶解度比大 B．a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性：a＞b C．A→D的三步反应均为取代反应 D．H→I在适当的酸性条件下，可以提高有机物I的平衡产率 (4)写出E＋G→H的化学方程式 。 (5)重要的络合剂EDTA的结构为，请以乙烯为原料，设计合成EDTA的路线（用流程图表示，无机试剂任选，最终产物可用EDTA表示） 。 (6)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①谱表明分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ②分子中存在苯环，且是苯环的邻位二取代物。 19．（2024·浙江·模拟预测）磺胺甲恶唑是一种抗菌剂，抗菌谱广，抗菌作用强。某课题组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略） 已知：1. 2. 请回答： (1)化合物A的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物D能与酸反应，具有碱性 B．的反应过程先后经历了消去反应与加成反应 C．H的分子式为 D．化合物G最多能与氢氧化钠发生反应 (3)化合物的结构简式是 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)已知：①；②苯环上的氨基容易被氧化，酰胺基不易被氧化。结合已知信息，以苯、乙酸为有机原料，设计合成G的路线 。（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选） (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 （不包含立体异构） ①分子中无、、、、键，无结构 ②分子内有两个5元环（且两个五元环共用一条边），无其它环 ③谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子 20．（2024·浙江丽水·二模）盐酸芬戈莫德（）是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线（部分反应条件已简化）。 已知：①；② 请回答： (1)化合物的官能团名称是 。 (2)已知过程中原子利用率为，化合物的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是______。 A．的反应为取代反应 B．设计的目的是为了保护羟基 C．的分子式是 D．第（2）步中加的目的是为了增大产物的水溶性 (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)写出所有同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环和硝基； ②谱显示有四组峰，峰面积之比为。 (6)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选） 21．（2024·浙江绍兴·模拟预测）Darunavir（Prezista）是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下： 已知：①为叔丁氧羰基（）；为—碘代丁二酰亚胺（） ：甲基；：乙基；：苯环 ② ③，能把酮还原到醇 请回答： (1)化合物B的所含官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是__________。 A．1mol化合物E最多能消耗的物质的量为1mol B．D→E的转变过程中会释放出，其中反应①②依次为：还原反应、取代反应 C．F的分子式可能为： D．F→G转化过程，反应②中试剂的作用为催化剂 (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出E转变成G过程中，反应①的化学方程式 。 (5)利用题给中的相关信息，完善以H为原料制备I的路线 （用流程图表示，无机试剂任选） (6)写出同时符合下列条件的化合物D的2种同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定） ②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子。 22．（2024·浙江金华·二模）某研究小组通过下列路线合成一款新型抗惊厥药F。 已知：。请回答： (1)化合物E含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B为取代反应 B．完全转化为D需要消耗 C．E在酸性条件下可转化为D D．最多可消耗 (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)请写出符合下列条件的的同分异构体 。 a．分子中含六元环 b．无氮氮相连的键 b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子 (6)以丙酮()和尿素()为主要原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 23．（2024·浙江嘉兴·二模）某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib) 已知： ① ② (1)化合物A的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物H的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B的碱性比苯胺()的强 B．D→E的反应类型为消去反应 C．化合物E和F可通过红外光谱区别 D．化合物与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (4)写出B→D的化学方程式 。 (5)写出满足下列条件D的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。 ①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连； ②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。 (6)是制备的重要原料，请利用以上相关信息，以和为原料，设计合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 24．（2024·浙江杭州·二模）盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下： 已知：。请回答下列问题： (1)写出A中含有官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性弱于B B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高 C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度 D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)化合物E的结构简式是 。 (4)写出化合物C到化合物D的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环 ②含有氮氧键，但不含硝基 ③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子 (6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 25．（2024·浙江·一模）化合物J是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)C中官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A只能发生还原反应，不能发生氧化反应 B．化合物B既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应 C．C→D的反应类型为取代反应 D．化合物J的分子式为C15H20SN3O3 (3)化合物E的结构简式 。 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物且有两个六元环 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6：4：2：2：1：1 (6)写出以甲苯和COCl2为主要原料，合成化合物H的路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。 26．（2024·浙江温州·二模）某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。 已知：①    ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_________。 A．化合物E可发生缩聚反应 B．的反应类型均为取代反应 C．化合物G可与盐酸反应 D．米氮平的分子式为 (3)化合物B的结构简式 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺（）。利用以上合成路线的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，无其他环状结构； ②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 27．（2024·浙江·二模）化合物I是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如下图所示。I的结构简式： 已知G的分子式为： 回答下列问题： (1)A中的官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是________。 A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和反应使原料的利用率提高 B．D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化 C．A的碱性比的碱性强 D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子产物 (3)E的结构简式 。 (4)写出K到I的化学方程式 . (5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体 ． a．能发生银镜反应 b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色 c．谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，峰面积比为3∶2∶2∶1 (6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 28．（2024·浙江宁波·二模）化合物J是一种用于降血脂的药物，其合成路线如图： 已知：①结构与苯相似； ②（R代表烃基）。 请回答： (1)化合物I含有的官能团名称是 。 (2)反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．反应④的反应类型是氧化反应 B．反应⑥除生成H外，还生成 C．已知化合物E中的N原子杂化方式均为，则E中所有原子均在同一平面上 D．化合物J中有3个手性碳原子 (4)化合物A的分子式为，写出反应①的化学方程式 。 (5)设计以氯苯为原料合成物质K（）的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。 ①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基； ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构。 29．（2024·浙江·一模）研究发现，化合物F对白色念珠菌具有较强的抑制作用。F可经下图所示合成路线制备： 已知：① ② ③ 请按要求回答： (1)化合物B中的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______ A．已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”，则化合物A中有一个五元环 B．A→B和B→C均为取代反应 C．C→D的转化中M是CH3OH D．F的分子式为C12H10FN2O2S (3)写出化合物E→F的化学方程式 。 (4)化合物B有多种同分异构体，写出满足下列条件的3种同分异构体 。 ①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应 ②含“-S-F”结构，无-O-O-，等不稳定结构 ③1H-NMR谱显示分子中只有3种不同化学环境的氢原子 (5)请以和CH3OH为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 30．（2024·浙江宁波·模拟预测）激酶抑制剂的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ．，烷基，酰基 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；C中含氧官能团有 种。 (2)研究发现，在反应中加入三氟乙酸乙酯有利于提高D的产率，原因是 。 (3)的化学方程式为 ，该反应不能用甲酸或乙酸代替磷酸的原因是 。 (4)的反应类型为 。 (5)已知：，综合上述信息，写出以甲苯和丙烯酸为主要原料制备的合成路线 。 31．（2024·浙江金华·模拟预测）“点击反应”(Click Reaction)以其快速反应性与位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。 已知：①点击反应： ② ③ 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基 B．化合物F的分子式是 C．和中碳原子的电性相同 D．抗生素J具有两性 (2)化合物A的结构简式是 ；化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 、 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)已知：可与反应生成，请设计以和苯为原料合成物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (5)写出分子式为且同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式 。 ①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个键。③可发生点击反应。 32．（23-24高三上·浙江宁波·阶段练习）某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下： 已知：（R″为烃基或氢） 请回答下列问题： (1)写出D中含氧官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是__________。 A．化合物A属于卤代烃 B．化合物F可在酸性或碱性条件下发生水解 C．由A→E过程中涉及的有机反应类型只有1种 D．D→E过程中的作用是催化剂 (3)化合物X的结构简式是 。 (4)写出E＋Y→F的化学方程式 。 (5)请设计以丙酮为原料经过4步反应合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。 (6)化合物C在一定条件可得到化合物G（），写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基； ②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构 33．（2023·浙江·模拟预测）普瑞巴林(G)是一种抗癫痫的药物，其合成路线如下： 已知：① ② ③E中有一个六元环 ④两个羟基连在同一个碳上是不稳定的 回答下列问题： (1)化合物C中官能团的名称 (2)化合物A的结构简式 (3)下列说法正确的是_______ A．化合物B存在顺反异构 B．的反应类型为消去反应 C．化合物G在酸性或碱性条件下都能生成盐和水 D．普瑞巴林的化学式为 (4)写出的化学方程式 (5)参照以上合成路线，设计以邻苯二甲酸()为原料，合成，(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应 ②IR谱检测表明分子中有 ③1H-NMR谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 34．（23-24高三上·浙江绍兴·阶段练习）利奈唑胺是一种抗菌药，其合成路线如下： 已知： R－XR－CNR－COOH (1)下列说法不正确的是_____。 A．B→C的反应是还原反应，F→G的反应是取代反应 B．H和足量氢气加成后，分子中有5个手性碳原子 C．1I最多可以和4反应 D．B的核磁共振氢谱中有5组峰 (2)E的结构简式是 。 (3)C生成D的化学方程式是 。 (4)有机物M比B的分子组成少1个“”，请写出M满足下列条件的4种同分异构体 。 ①可以使显色；    ②核磁共振氢谱显示有三组峰；③苯环上一氯取代物只有一种；④含有，不含 (5)以CH2＝CH－CH3为原料设计X()的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 35．（23-24高三上·浙江·阶段练习）利伐沙班是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A含有的官能团的名称是 。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．D→E的反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热 B．F的分子式为 C．G中含有2个手性碳原子 D．G→利伐沙班的反应类型为加成反应， (3)写出B的结构简式 。 (4)写出C→D的化学方程式 。 (5)利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出符合下列条件的D的同分异构体 。 ①分子中含有苯环，且与N原子直接相连； ②能发生银镜反应； ③谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构。 试卷第50页，共51页 试卷第51页，共51页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)AC (2) (3) (4) (5) 【分析】 本题为典型的有机合成题，根据反应条件可知E氧化为F，F发生酯化反应（或取代反应）为，G脱水为H，H发生已知ⅲ.反应，得到I为，据此解答。 【详解】（1）A．F→G的反应为羟基和羧基的反应，反应类型为取代反应，故A正确； B．谱显示化合物E一共有10种不同化学环境的氢原子，故B错误； C．TBSCl的一开始反应掉羟基，后面又给羟基释放出来，所以作用为保护，故C正确； D．化合物J的分子式为，故D错误； 答案：AC； （2） 根据已知ⅱ，对比CD两种物质，可知试剂a的结构简式为，F→G的反应为羟基和羧基的反应，反应类型为取代反应，可知其结构简式为，答案：、； （3） H→I的反应方程式为，答案： ； （4） E的同分异构体满足①仅含有一个六元环②核磁共振氢谱显示有4组峰，其结构简式为，答案：； （5） 以和为原料，合成，逆向合成，产物为两个环，先断开一个，再根据已知ⅲ.，得到6元环和乙烯，再进一步拆解，得到1，3-丁二烯和乙烯，故合成路线流程图，答案：。 2．(1)醚键、碳碳双键 (2) (3) (4)AC (5) (6)、、、 【分析】 由合成路线可知，A中碳碳双键发生加成生成B，对比B、C中的碳原子数量及已知信息②可知，C为，D与H2发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F，E发生与PhCH2Br发生取代反应生成G，G与H发生加成反应生成I，据此分析； 【详解】（1）根据A的结构式可知，含有醚键、碳碳双键两种官能团； （2） 根据已知信息②和D的分子式可知，C的结构简式为，B与C反应方程式为； （3） F→G的化学方程式为； （4） B中含有2个羟基，可以与Na反应，故1molB最多可释放1molH2，A错误；E的结构为，羟基碳相邻的碳上有H，故在一定条件下可以发生消去反应，B正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，故化合物I中有4个手性碳原子，C错误；根据J的结构式可知，J一共有23个氢原子，D正确； （5） 合成路线如下： （6） 符合条件的F的同分异构体的结构有、、、； 3．(1) 碳碳双键 C18H22O (2) 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸 (3) (4)羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应 (5) 【分析】C中醛基发生氧化反应生成D中羧基，D中羧基发生取代反应生成E，E和乙烯发生加成反应然后发生取代反应生成F，F发生反应生成G； 【详解】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键，根据G的结构简式可得其分子式为：C18H22O； （2）C→D的反应类型为氧化反应；不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是氧化性过强，生成对苯二甲酸； （3） 根据D、E的结构简式，D→E为取代反应，同时生成HCl和SO2，其化学方程式为； （4）傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应； （5） ①MVK发生的反应为加成反应，则MVK为； ②以HOOC(CH2)4COOH和MVK为原料合成，根据题给信息知，可由和 反应得到，可由CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3发生信息中的反应得到，HOOC(CH2)4COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，合成路线为。 4．(1)醇羟基、酚羟基 (2)AD (3)H2O (4)2+2→++H2O (5) (6) 【分析】 由合成路线可知，A（）与B（）取代反应生成C（），C发生水解后分子内脱水得D（），D取代反应生成E（），E发生取代生成F()，F与G（）发生取代反应生成 【详解】（1） 化合物B（）中与亚甲基相连的为醇羟基，与苯环相连的是酚羟基，含氧官能团的名称为醇羟基、酚羟基； （2） C（）转化为D（），A．由转化为的过程中，先水解反应再分子内脱水，A正确；B．则化合物的分子式是，B错误；C．化合物D中酚羟基能电离出氢离子具有弱酸性，含有亚氨基具有弱碱性，既有弱酸性又有弱碱性的两性有机物，C错误； D．化合物转化为化合物的目的是保护羟基官能团，D正确；故答案选AD； 故选D。 （3） ，A（）与B（）生成C（），A失去一个H原子，B失去羟基，所以生成C和水（H2O）； （4） 与生成Alectinib反应的方程式：2+2→++H2O （5） 写出满足下列条件（）的同分异构体的结构简式，①分子中含有1个苯环，2个羟基；②有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，结构简式： （6） 利用硝基苯、1-丙醇设计合成路线: 5．(1)BC (2) (3)+HCl (4)、、、 (5) 【分析】 根据已知信息A发生取代反应生成的B的结构简式为，B和发生取代反应生成C，依据I的结构简式可判断C的结构简式为，根据D的分子式可知C发生硝化反应生成的D为，D发生还原反应生成E为，E发生已知信息的反应生成F为，已知G中含有“ ”，则依据G的分子式可知G的结构简式为，G和SOCl2发生反应生成H为，H发生取代反应生成I。 【详解】（1）A．A中苯环能与氢气发生加成反应，醛基能和氢气发生加成反应，则1mol A最多可以和4mol 加成，A错误； B．D中硝基被还原为氨基生成E，反应属于还原反应，B正确； C．F为， G的结构简式为，1molF与甲酸反应生成肽键、生成C=N时各生成1molH2O，则1molF生成G的过程中有2molH2O生成，C正确； D．H为，所连四个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，H中没有手性碳原子，D错误； 故选BC。 （2） 由分析可知，G的结构简式为：； （3） B中酚羟基和发生取代反应生成C，结合质量守恒可知，还生成HCl，反应方程式为：+HCl； （4） A的分子式为C8H8O3，不饱和度为5，A的同分异构体满足下列条件：①可以使FeCl3显色，则含有酚羟基；②不能发生银镜反应、则无醛基、不含甲酸酯基；③核磁共振氢谱中有5个峰，则分子内有5种氢原子；④仅有苯环一个环状结构，且苯环上的一氯代物有两种，则苯环上有2种氢原子；当苯环上有2个不同取代基时，处于对位，存在的同分异构体为 和，当苯环上有3个取代基时，其中有2个取代基相同且处于对称位置，存在的同分异构体为和； （5） 以和为原料合成，可利用已知信息迁移，先发生酰胺中的氨基和醇羟基取代反应，再在NaBH4作用下反，最后把羟基转变为醚键，具体为：1,2-二溴乙烷先在氢氧化钠溶液、加热下水解生成乙二醇，在KOH作用下发生信息反应得到，与乙二醇在DMF下发生反应信息反应3生成，在NaBH4下发生信息反应得到，在浓硫酸、加热下的2个羟基脱水生成醚键，则合成路线为：。 6．(1)AB (2) (3)+→或+→ (4) (5)、、 【分析】 根据题中所给信息①推出A的结构简式为，B与乙醇发生酯化反应，推出C的结构简式为，根据D的分子式以及E的结构简式知D生成E发生取代反应，因此D的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）A．根据E的结构简式，E的分子式为，A错误； B．根据F的结构简式，F中含有，N的杂化方式为，因此F中所有原子不处于同一平面，B错误； C．根据G的结构简式，含氧官能团是酰胺基(键)、酯基，C正确； D．A的结构简式为， B的结构简式对比知，A生成B是加氢去氧，发生还原反应，D的结构简式为，则D→E发生取代反应， D正确； 故选AB。 （2） 根据分析可知D的结构简式为； （3） 根据信息①可知甲苯与丁二酸酐()的反应方程式或； （4） 由E→G可知，可由与反应得到，可由乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生氧化反应生成，再发生流程中D→E的反应得到，合成路线为 （5） 与溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，根据B的结构简式，符合书写的同分异构体的条件之一能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有五组峰，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、。 7．(1)羧基，氨基 (2) (3)A (4)+3H2+2H2O (5) (6)、、、、、、 【分析】 由题干合成流程图信息可知，由AC的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：，由G的结构简式、F的分子式并结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为：，由F的结构简式，D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由有机物A的结构简式可知，有机物A的官能团名称为：羧基、氨基； （2） 由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息I可知，D的结构简式为：； （3）A．化合物C中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，化合物C中含有羧基，可以与-OH发生取代反应，A选项正确； B．D到E的过程中KOH反应生成KCl，B选项错误； C．化合物M的分子式是C16H21O2N3，C选项错误； D．化合物G与氢气完全加成后的结构简式为：，有1个手性碳原子，D选项错误； 故答案为A； （4） E→F的化学方程式为：+3H2+2H2O； （5） 苯甲醇制备的合成路线为： （6） 化合物C同时符合下列条件①分子中含有一个苯环；②核磁共振氢谱和红外光谱表明，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为6：2：2：2，只有一个－NO2的同分异构体有：、、、、、、。 8．(1) 酮羰基、（酚）羟基 (2) 浓溴水 取代反应 ,催化剂， (3) (4)B (5) 【详解】 （1）化合物i的分子式为,含有酮羰基、（酚）羟基两种官能团；a为芳香化合物，能发生银镜反应且含有一个手性碳，则存在和和苯基，a的结构简式为． （2）根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有苯环，可发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，结果详见答案． （3）反应③中生成vii和另外一种产物，根据原子守恒和断键成键的角度分析，可推出其为． （4）反应过程中，iv中酚羟基中的H脱掉，结合ix中酰氯键中的原子，涉及键和键的断裂，A项错误；反应物iv中，O和N原子均为单键，杂化方式为杂化，O原子有2对孤对电子，N原子有1对孤对电子，B项正确；化合物iv中，含有酚羟基，能电离出,C项错误；化合物x难溶于水，D项错误． （5）以甲酸甲酯、甲胺、碳酰氯和苯酚为原料，根据题目信息，可以采用逆推法，合成路线为 ． ①第一步涉及甲酸甲酯与甲胺的反应，是反应③的原理，化学方程式为． ②最后一步有苯酚参与的反应中，逆推可知依据反应⑥的原理，为取代反应，另一有机反应物为,产物为． 9．(1)醚键、酰胺基 (2) (3)AD (4)+CH3CH2OH (5) (6) 【分析】 由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为，A和B发生取代反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为C2H5OOCCH2Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为，F和CH≡CCH2Br发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和J发生已知信息的反应原理得到K，根据IK的结构简式和J的分子式可知，J的结构简式为：，以此解答。 【详解】（1）由题干流程图中I的结构简式可知，化合物I中含氧官能团的名称是酰胺基和醚键，故答案为：酰胺基和醚键； （2） 由分析可知，化合物J的结构简式是，故答案为：； （3）A．由题干流程图可知，步骤A＋B→C的过程中除生成C外还生成了HBr，K2CO3能与HBr反应，使得上述反应平衡正向移动，故如果加入K2CO3能提高C的产率，A正确； B．由题干流程图可知，A的结构简式为：，化合物A具有酸性比碳酸弱，但不能与NaHCO3溶液反应，B错误； C．由题干流程图可知，由K的结构简式可知，化合物K的分子式为，C错误； D．由题干流程图可知，F→H的反应类型为取代反应，D正确； 故答案为：AD； （4） 由题干流程图可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，D→E的化学方程式为+CH3CH2OH，故答案为：+CH3CH2OH； （5） 本题采用逆向合成法，根据题干路线图中I+J转化为K的信息可知， 可由和转化得到，根据已知信息可知，可由转化得到，被酸性高锰酸钾溶液氧化可以得到，可由还原得到，可由与Br2在FeBr3催化下得到，苯在浓硫酸、浓硝酸混合酸中共热可得到，据此分析确定合成路线图为： ，故答案为：； （6） 由题干流程图可知，E的分子式为：C8H6NO2F，不饱和度为：6，则同时符合下列条件①分子中除了苯环，不含其它环，②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有-CHO结构，无碳氮双键，则这样的化合物E的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 10．(1)醚键、酰胺基 (2) (3)ABC (4)+2HCl+NaNO2+NaCl+2H2O (5) (6)、 【分析】 A的分子式为C7H9NO，B的结构式为，可以推出A的结构简式为，由E的分子式C7H10N2O，结合B的结构为，根据E的结构简式，以及D的分子式C3H4O3，可以推断出D的结构简式为：，根据已知信息，推断出F的结构简式为：，F→G的过程脱去CO2，根据褪黑素的结构简式和H的分子式C11H14N2O,可以反推出H的结构简式为：，然后根据问题分析解答。 【详解】（1）根据褪黑素结构简式，可知褪黑素分子中所含有的含氧官能团名称是醚键、酰胺基； （2） 根据上述分析可知H的结构简式：； （3）A．B→C的过程涉及到加Ｈ过程，所以涉及还原反应，A正确； B．根据上述分析可知，F→G过程生成CO2，加碱消耗CO2，有利于反应生成G，B正确； C．BF4－离子中硼原子的价层电子对数为4，孤电子对数为0，空间构型为正四面体形，C正确； D．根据褪黑素结构简式，可知褪黑素分子式为C13H16N2O2，D错误； 故选：ABC； （4） A为，A在HCl和NaNO2反应下生成B: ，则A→B的化学方程式为：+2HCl+NaNO2→+NaCl+2H2O； （5） 从乙炔到D（），可通过乙炔与H2O加成得到乙醛，再与HCN通过加成反应得到，在酸性条件下水解生成，在铜做催化剂条件下，发生催化氧化反应，生成D,故以乙炔为原料合成有机物D的合成路线为：； （6） G的结构简式：，其同分异构体满足条件：①分子中含有苯环，且是苯的邻二取代物；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，结构对称，则其可能的结构为：、。 11．(1)羧基、氨基 (2) (3)BC (4) (5) (6)、、、 【分析】 发生苯环侧链甲基上的取代反应生成(A)，经过一系列反应转化为，与甲醇在SO2Cl2作用下反应生成(C) ，和(D) 在催化剂作用下反应生成(E)，在BH3作用下被还原为(F)，与Zn(CN)2发生取代反应生成(G)，与反应生成(H)，和I反应生成(X)。 【详解】（1）B的结构简式为，其官能团名称是羧基、氨基； （2） C的分子式为C10H13NO2，和(D) 在催化剂作用下反应生成(E)，对比D、E结构简式，结合与甲醇反应生成C可知，C的结构简式是； （3）A．苯环上甲基发生取代反应条件为/光照，故A错误； B．B的结构简式为，其中含有羧基、氨基，能发生反应生成盐，故B正确； C．D的结构简式为，其中含有酯基、酰胺基，水解后生成，可放出，故C正确； D．的分子式为C16H13N2O2Br，F的分子式为C16H17N2Br，对比E、F的分子式可知，E→F为去氧原子、加氢原子的还原反应，故D错误； 故答案为：BC； （4） 由以上分子可知，E→F为去氧原子、加氢原子的还原反应，则F的结构简式为，F的分子式为C16H17N2Br、G的分子式为C17H17N3，对比F、G分子式可知，F→G的反应为CN原子团被Br取代，则G的结构简式为，与反应生成H，H的分子式为C21H19N3O2S2、G的分子式为C17H17N3、的分子式为C4H3S2O2Cl，结合X的结构简式，则H的结构简式为，且反应还生成了HCl，所以G→H的化学方程式为； （5） 要合成，根据题给信息，需合成，而为羟基羧酸，可通过HCN与反应制得；催化氧化可得到，则可通过与HCHO加成后水解得到，合成流程为； （6） 甲苯的分子式为，即比同碳原子数的链状烷烃少8个H原子，根据信息：“分子有2个环且环间共用2个碳原子”可推知存在结构（波浪线表示未知，该结构中两个环，比同碳原子数的链状烷烃少4个H原子，），说明还有2个碳碳双键，又有“3种不同氢原子”，说明分子具有对称性，所以符合要求的同分异构体为、、、。 12．(1)碳溴键、氰基 (2)BC (3) (4)或 (5) (6) 【分析】 A的分子式为C7H6O，则A为；A()与HCN反应生成B()，B()在浓硫酸作用下与反应生成C()，C()与BrCH2CH2Br反应生成D()，D()与反应生成E()，E()与水发生加成反应后脱水生成咪达那新()，据此解答。 【详解】（1） 由分析知，D的结构简式为，其官能团为碳溴键和氰基，故答案为：碳溴键、氰基； （2） A．C()与BrCH2CH2Br发生取代反应生成D()，故A正确； B．B→C的转变是B中的羟基被苯环取代的过程，羟基氧带部分负电荷，若用，应是带部分负电荷的氯原子取代羟基，故B错误； C．A为，由于醛基的邻位上没有氢原子，所以不会发生羟醛缩合反应，故C错误； D．咪达那新存在酰氨键，可以发生水解反应，故D正确； 故选BC。 （3） 由分析知，化合物E的结构简式是，故答案为：； （4） 由分析知， C→D的化学方程式为：，故答案为：； （5） 乙醇在浓硫酸作用下可以发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发和加成反应生成1,2－二溴乙烷，成1,2－二溴乙烷与反应生成，故合成路线为； （6） 化合物C的结构简式为，其分子式为C14H11N，满足①分子中含有苯环、②谱和IR谱检测表明：苯环上共有5种不同化学环境的氢原子，有-C≡C-的同分异构体有。 13．(1) (2)(酚)羟基、(酮)羰基、羧基 (3)＋NH3→＋C2H5OH； (4)C (5) (6)、、、 【分析】 C被酸性高锰酸钾氧化为D，根据D的结构和C的分子式可知，C为，B→C的反应参考已知ii，即B的结构为，A→B的反应参考已知i，结合A的分子式可知，A的结构为，D发生取代反应生成E，E水解得到F，F的结构为,生成D的反应参考已知i，即G的结构为，G与试剂X在加热条件下生成H，结合H的结构，试剂X为NH3。 【详解】（1） 由分析得，B的结构为； （2） G的结构为，含有(酚)羟基、(酮)羰基、羧基； （3） 试剂X为NH3，E与NH3反应生成和C2H5OH ，化学方程式为：＋NH3→＋C2H5OH； （4）A．由分析得，A转化为B、F转化为G的设计目的是保护酚羟基，故A正确； B．重铬酸钾溶液为橙色，被C还原为Cr3+，Cr3+溶液为绿色，故B正确； C．H中2个酚羟基，1个酰胺基均能与NaOH反应，1mol H水解时最多可消耗3mol NaOH，故C错误； D．由分析得，试剂X为NH3，故D正确； 故选C； （5） 与CH3MgBr发生已知ii中的反应，生成，在浓硫酸加热条件下生成，与Br2发生加成反应生成，与NaOH溶液在加热条件下发生取代反应，生成，合成路线为：； （6） H的同分异构体①不能与氯化铁发生显色反应，但能发生银镜反应，说明不含酚羟基，含有醛基；②1mol最多能与含4mol NaOH的溶液恰好完全反应；③核磁共振氢谱有4组吸收峰，具有四种等效氢，符合条件的结构为：、、、。 14．(1)BC (2) (3) (4) (5) 【分析】 根据B分子式，结合A结构简式知，A到B发生氧化反应生成，结合C分子式，得到C为，结合D分子式，则D为，根据E分子式以及分子式，推出D到E发生取代反应，则E为，根据已知①，F为，F到G发生取代反应，结合I结构简式知G为，根据H分子式以及I结构简式，则H为。 【详解】（1） A. 化合物B和苯甲酸不互为同系物，分子式不差“CH2”，错误； B. 根据分析知化合物F→G的反应类型属于取代反应，正确； C. 1mol化合物G可以和5molNaOH反应，正确； D. 化合物H和Ⅰ都只有1个手性碳原子，错误； 故选BC； （2） 根据分析知，化合物F的结构简式是； （3） 根据原子守恒，D→E的化学方程式； （4） ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种，说明苯环有对称结构；②无氮氧键；③核磁共振氢谱显示有5组峰，说明是整个结构是对称的；则同时符合条件的M（）的同分异构体的结构简式有：； （5） 结合流程以及已知信息，可得。 15．(1)羰基、酯基 (2) (3)ABD (4) (5) (6) 【分析】 A与先加成，再消去反应生成B，B与CH3I发生取代反应生成C，C中酯基发生碱性水解，再经酸化生成D，则D的结构简式为，D在X条件下生成E，E与SOCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知D到E的转化过程中应引入硝基，结合苯的硝化反应，可知反应条件X应为浓硫酸、浓硝酸、加热；E的结构简式为：；F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，G的结构简式为：；G中硝基被氢气还原生成H，H中酰胺基与Y反应生成I，结合J的结构及Y的分子式可知Y应为：，I的结构简式为：，I中氨基与羰基先加成、再消去生成J，J与ClSO3H发生取代反应生成K，K的结构简式为：。K与发生取代反应生成西地那非，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其含氧官能团为羰基、酯基； （2） 由以上分析可知Y的结构简式为：； （3）由以上分析可知D→E的反应条件X为浓硝酸、浓硫酸并适当加热，故A正确； 由以上分析可知，化合物I→J的反应，I中氨基与羰基先发生加成反应形成羟基，然后羟基再发生消去反应生成J，故B正确； 保持其它条件不变，若将B→C中的CH3I改为CH3Cl，因Cl的非金属性强于I，C-Cl键键能大于C-I键，则CH3Cl比CH3I难断键，则该反应速率将变慢，故C错误； J→K中ClSO3H参与反应的原子团不同时，形成的K的相对原子量不同，通过测定K的质谱图可以确定是Cl原子还是OH基团反应，故D正确； （4） F中酰氯键与氨气发生取代反应生成G，反应方程式为：； （5） 与HCN发生加成反应生成，水解生成，发生醇消去反应生成，与甲醇发生取代反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为：； （6） C的同分异构体满足，①分子中含有苯环；②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有氮氧键，无氧氢键和氧氧键，分子具有对称性；③分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上，则两个甲基可能连在同一个N原子上，或连接在对称碳上，则符合的结构简式为：。 16．(1)醛基 (2) (3)ABC (4)+→+HCl (5) (6)、、、、 【分析】 苯甲醛与B反应生成C，可推知B为乙醛，C一定条件下与氧气反应生成D，D一定条件下反应生成E为，E与甲胺反应生成F，F还原得到G，结合F的分子式入G的结构简式可推知F为，G与H反应生成I(氟西汀)，根据G、I结构简式及H分子式可推知H为； 【详解】（1）根据化合物C的结构简式可知，化合物C的含氧官能团的名称是醛基； （2） 根据分析可知，化合物F的结构简式是； （3）A. 化合物是C与氧气发生氧化反应生成D，碳碳双键形成环氧结构的过程，反应类型为氧化反应，选项A正确； B. 根据分析可知，化合物B为乙醛，结构简式为，选项B正确； C. Ⅰ氟西汀可与盐酸反应生成盐盐，使药物增加水溶性，选项C正确； D. 根据Ⅰ(氟西汀)的结构简式可知，其分子式为：，选项D错误； 答案选ABC； （4） 是与发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为+→+HCl； （5） 以和乙炔为原料，乙炔与HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，CH2=CHCN与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2NH2，CH3CH2CH2NH2与反应合成，合成路线为：； （6） E为，符合条件的化合物E的同分异构体：①分子中苯环一取代，除苯环外，还有一个六元环状结构，无键；②谱显示有6种不同化学环境的氢原子，则有两个等效的甲基，分子高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、。 17．(1)酰胺基、硝基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 【分析】 A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F，F和NH2CN生成G，G最终转化为产品； 【详解】（1）由E结构可知，E含氧官能团名称是酰胺基、硝基； （2） 由分析可知，C为； （3）A．D苯环中含有吸电子基团硝基，使得羧基中氢更容易被电离出来，导致化合物D的酸性强于A，错误； B．E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，错误； C．化合物E中含有酰胺基，与HCl溶液共热发生酸性水解生成D，正确； D．苯环上羧基的邻位容易取代，化合物A→D的转化使得羧基转化为酯基，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位，正确； 故选CD； （4） F和NH2CN发生加成反应生成G，反应为：； （5） 甲苯光照下甲基发生取代 引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化为苯甲醛；乙醇氧化为乙醛；苯甲醛和乙醛发生加成反应生成X，流程为：； （6） C为，除苯环外含有3个碳、4个氧、1个氮；同时符合下列条件的化合物C的同分异构体： ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种，则分子结构对称且应该含有2个对称的醛基，苯环存在2个对称位置的氢，结构可以为：。 18．(1)氨基、羰基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、、、 【分析】 根据流程可以得到：A()和a（）在碘单质存在条件下反应生成B()，根据B和C的分子式以及D的结构简式可以推得C的结构简式为：，根据D的结构简式和I的结构简式，推出E的结构简式为：，根据F（）和b（）推导得到G的结构式为（），根据F、G、I的结构简式以及H的分子式可以推导得到H的结构简式为：，可以作答； 【详解】（1）根据F的结构简式判断，F中含有的官能团为;氨基和羰基 故答案为：氨基和羰基； （2）由a的结构式、A的结构式和B的分子式经过推到分析可以得到化学方程式为 ＋→＋HCl，可以得到B的结构简式为：； 故答案为： （3） A．有机物A 在水中的溶解度比大 B．a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性：a＞b C．A→D的三步反应均为取代反应 D．H→I在适当的酸性条件下，可以提高有机物I的平衡产率 故答案选CD。 （4） 通过分析可知，的化学方程式为：故答案为： （5）故答案为： （6）根据题意可以写出 、、、、 故答案为： 、、、、。 19．(1)酯基 (2)BD (3) (4) (5) (6) 【分析】 根据已知1，可推出B为，由B、C、D的化学式以及D的结构简式，可知的反应过程先后经历了加成反应与消去反应，F与G生成H发生了取代反应，由逆推法可知，F是。 【详解】（1）化合物A的含氧官能团名称是酯基； （2）A．化合物D含有酯基与次氨基，能与酸反应，具有碱性，A正确；B．的反应过程先后经历了加成反应与消去反应，B错误；C．H的分子式为，C正确；D．化合物G最多能与氢氧化钠发生反应，苯环右边基团可以与氢氧化钠发生反应，酰胺基可以与氢氧化钠发生反应，D错误； 故选BD。 （3） F与G生成H发生了取代反应，由逆推法可知，F是。 （4） 根据已知1发生了取代反应，； （5） 结合流程以及已知信息可知：； （6） 因为谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，所以是对称结构，D的不饱和度是4，则在环的外围不饱和度为2，即可能有两个双键或者一个三键，结合其他条件知：。 20．(1)氨基、醚键 (2) (3)BD (4) (5) (6) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和反应得到E为，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H，据此分析解题。 【详解】（1）根据化合物的结构简式可知，其中官能团名称是氨基、醚键。 （2）已知过程中原子利用率为，依据元素守恒可判断化合物X甲醛，结构简式是HCHO。 （3）A. 的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应，A错误； B. 根据转化关系图可判断设计的目的是为了保护羟基，B正确； C. 根据H的结构简式可判断的分子式是，C错误； D. 第（2）步中加的目的是为了与氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，D正确； 答案选BD。 （4） 根据以上分析可知由生成的化学方程式为。 （5） C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种。 （6） 以苯甲醇和为原料合成，首先用苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为。 21．(1)羟基、醚键 (2)AD (3) (4) (5) (6) 【分析】 A在叔丁基过氧化氢的条件下生成B，B中含有三元环，由B的分子式可推知，B的结构为，B在①NaN3、②H+条件下生成C，结合E，可推知C为，C到D为-H2O，可推知D为，D在①Pd/C  H2、②Boc2O，CH3OH条件下生成D，D与，F，NaHCO3反应生成G ，由G和D可推着F的结构式为，最后G经过一系列反应生成Darunavir（Prezista），据此回答。 【详解】（1） 由分析知，化合物B的结构为，所含官能团名称是羟基、醚键； （2） A. 1mol化合物E（），最多能消耗的物质的量为2mol，A错误； B. D→E的转变过程为，反应①②依次为：还原反应、取代反应，B正确； C. 由已知，F的结构可能为，分子式可能为：，C正确； D. F→G转化过程，会有HCl生成，故反应②中试剂的作用为中和反应生成的HCl，提高产率，D错误； 故选AD； （3） 由分析知，化合物C的结构简式是； （4） E转变成G过程中，反应①的化学方程式； （5） 以H为原料制备I的路线，； （6）同时符合①分子中含有两个环，其中一个为吡啶环（），另外一个为含两个氮的五元杂环（已知：碳碳三键在五元环中不稳定）、②谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子条件的化合物D的同分异构体的结构简式。 22．(1)酰胺键、酮羰基、醚键 (2) (3)A (4)++CH3OH (5)、、、 (6) 【分析】 由反应条件和结构简式可知，D和发生取代反应生成E，则D为，C和H2发生加成反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，B和NO2BF4发生取代反应生成C，B为，A发生取代反应生成B，以此解答。 【详解】（1）化合物E含氧官能团的名称是酰胺键、酮羰基、醚键。 （2） 由分析可知，化合物C的结构简式为：。 （3） A．由分析可知，B为，A发生取代反应生成B，A正确； B．由分析可知，C为，D为，-NO2转化为-NH2需要消耗3个H2，1mol C完全转化为D需要消耗5mol H2，B错误； C．E中含有酰氨基，E在碱性条件下可转化为D，C错误； D．F中含有1个酰氨基可以和1个NaOH发生水解反应，HCl可以1个NaOH发生中和反应，苯环上的氯原子可以和1个NaOH发生取代反应生成酚羟基又会消耗1个NaOH，则1mol F最多可消耗6mol NaOH，D错误； 故选A。 （4） D和发生取代反应生成E，化学方程式为：++CH3OH。 （5） 的同分异构体符合条件：a．分子中含六元环；b．无氮氮相连的键； b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子；满足条件的同分异构体有：、、、。 （6） 丙酮和HCN发生加成反应生成，酸化得到，和HBr发生取代反应生成，和H2NCONH2反应生成，合成路线为：。 23．(1)硝基 (2) (3)CD (4) (5)、、、 (6) 【分析】 A→B 根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B为 ，B→D方程式为，根据DE结构式，知 D→E为取代反应，E为 ，E→F为取代反应， F→G为取代反应， 由G→产物知H为 ； 【详解】（1）化合物A的含氧官能团的名称是硝基； （2） 由G→产物知化合物H的结构简式是； （3） A．化合物B由于受F、Br电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺()的弱，A错误； B．D→E为取代反应，B错误； C．E为与F化学键不一样可通过红外光谱区别，C正确； D．化合物与足量加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3个手性碳原子，D正确； 故选CD。 （4） B→D的化学方程式； （5）D的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳， ②谱和IR谱分析表明：有3种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D的同分异构体的结构简式：、、、 ； （6） 根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如下：。 24．(1)氨基、酯基 (2)BD (3) (4)+CH3OH (5) (6) 【分析】 由流程可知，A发生取代反应生成B，，B发生已知反应原理生成C；D转化为E、E转化为F，结合F结构、E化学式可知，E为； 【详解】（1）由结构可知，A含有氨基、酯基； （2）A．A中氨基转化为酰胺基，羰基为吸电子基团，使得B较之于A结合质子能力减弱，故化合物A的碱性强于B，A错误； B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H容易断裂而发生化学反应，反应活性高，B正确； C．化合物D：含有手性碳，但是在后续的反应中不会影响G的纯度，C错误； D．化合物F到化合物G的反应中溴原子被取代引入新的支链，新支链中氨基和羰基发生加成反应得到新的环和羟基，羟基发生消去反应得到碳碳双键，故涉及取代反应、加成反应和消去反应，D正确； 故选BD； （3） 由分析可知，E为； （4） 化合物C在甲醇钠作用下，C中-CN的邻位碳上氢和C中酯基发生取代反应成环生成化合物D和甲醇，反应为+CH3OH； （5）A分子除苯环外含有1个氮、2个碳、2个氧、不饱和度为1；符合下列条件化合物A的同分异构体： ①分子中含有苯环；②含有氮氧键，但不含硝基；③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；则可以为：； （6） 环己烷发生取代引入氯原子，水解转化为羟基，氧化为环己酮，发生E生成F的反应引入溴原子，和得到产物，故流程为：。 25．(1)酰胺基、酮羰基 (2)AD (3) (4) (5)或 (6) 【分析】A在一定条件下生成B，B在一定条件下生成C，C在Br/C2H4Cl2生成D，结合分子式可推知C的结构简式为；D发生已知Ⅰ反应生成的E的结构简式为 ，E转化为F，F转化为G；H和氨气生成I，结合I的分子式可推知I为 ，最后I和G生成J。 【详解】（1）C的结构简式为，C中的官能团名称为酰胺基和酮羰基。 （2）A．A中酮羰基能与氢气发生还原反应，A物质能够燃烧，故能发生氧化反应，A项错误； B．B中含有酰胺基，所以能和氢氧化钠反应，B中含有亚氨基，能与盐酸反应，B项正确； C．由分析知，C→D的反应类型为取代反应，C项正确； D．由分析知，化合物J的分子式为C15H21SN3O3，D项错误； 答案选AD。 （3）由分析知，E的结构简式为。 （4）H→I的化学方程式为。 （5）B中含有13个碳、2个氮、1个氧、不饱和度5；同时符合下列条件的化合物B的同分异构体：①属于芳香族化合物且有两个六元环；②除苯环外，核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1∶1，则应该含2个相同的甲基，且有一个含氮的六元环，环中应该含有2个—CH2—；符合条件的同分异构体的结构简式为：、。 （6）甲苯首先和浓硫酸加热在甲基对位引入磺酸基，磺酸基发生已知反应Ⅱ原理转化为基团，再和COCl2生成产物，故流程为： 。 26．(1)醚键 (2)AC (3) (4) (5) (6) 【分析】 根据题中信息①，结合(A)、(C)的结构简式可知，B的结构简式为CH3NHCH2CH2OH，C的分子式为C11H17NO2、D的分子式为C11H15NCl2，对比C、D的分子式可知C转化成D是氯原子取代羟基，所以D的结构简式为；由信息②结合G的结构简式：，以及F的分子式C8H10N2O2，可知F的结构简式为，又E的分子式C6H6N2O2，E与C2H5OH反应生成，所以E的结构简式为，根据题中信息①，结合(D) 、(G) 的结构简式可知，H的结构简式为。 【详解】（1） 化合物A的结构简式为，其官能团名称是醚键； （2） A．化合物E的结构简式为，分子中既具有氨基又有羧基，所以可发生缩聚反应，故A正确； B．E的结构简式为、F的结构简式为、G的结构简式为，E→F为羧基和乙醇的酯化反应、F→G为酯基的还原反应，故B错误； C．G的结构简式为，分子中具有氨基，所以化合物G可与盐酸反应，故C正确； D．由题中所给米氮平的结构简式可知，米氮平的分子式为C17H19N3，故D错误； 故答案为：AC； （3） 根据题中信息①，结合(A)、(C)的结构简式可知，B的结构简式为CH3NHCH2CH2OH； （4） 根据题中信息①，结合(D) 、(G) 的结构简式可知，H的结构简式为，所以D+G→H的化学方程式为； （5） 据题中所给信息①知，要合成药物二苄胺（），首先要合成，然后由和NH3反应制取，其合成路线如下：； （6） F的结构简式为，满足题中要求的同分异构体的结构简式有：。 27．(1)硝基和氨基 (2)AB (3) (4)++HCl (5) (6) 【分析】 A与反应生成C，C与H2转化为D，D与反应生成E，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F，F与NH2NH2转化为G，G与反应转化为H，H与氢气反应转化为I，B与反应生成J，J与氢气发生还原反应生成K，K与反应生成I，据此回答。 【详解】（1）A中的官能团的名称硝基和氨基； （2）A．根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确； B．根据分析可知，D生成E的目的是为了保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确； C．-CH3对N原子有推电子作用，增大N原子的电子密度，的碱性更强，C错误； D．A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误； 故选AB。 （3） 根据分析可知，E的结构简式：； （4） 根据分析，K到I的化学方程式++HCl； （5） 与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，分子式：C9H8O4，满足a．能发生银镜反应，含有醛基b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色，水解产生酚羟基c．−H−NMR谱检测表明：分子中有4种不同环境的氢原子，四种等效氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的同分异构体有：； （6） 以为原料制备高分子化合物的合成路线，先与反应生成，接着被高锰酸钾转化为，再与NH2NH2转化为，最后得到高分子化合物，线路如下：。 28．(1)羟基、氨基 (2) (3)BCD (4)+2HCl+NH4Cl或+HCl+NH3 (5) (6)、、、、 【分析】 化合物A的分子式为，A与HCl在一定条件下反应生成B()，可推知A为，与NH2-NH2发生类似②（R代表烃基）反应，生成C，则C为，与在加热条件下反应生成D；D与过氧化物加热条件下反应生成E，E与F在一定条件下反应生成G，结合G的结构简式，反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是，G在硫酸作用下反应生成H为，H与I反应生成J； 【详解】（1） 化合物I（）含有的官能团名称是羟基、氨基； （2） 反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是； （3）A. 反应④是D与过氧化物加热条件下反应生成E，形成苯环，为去氢反应，反应类型是氧化反应，选项A正确； B. 反应⑥是由G在硫酸作用下生成H为，发生水解反应，则除生成H外，还生成(CH3)3COH，选项B不正确； C. 已知化合物E中的N原子杂化方式均为，则E（）中存在两个甲基，根据甲烷的正四面体结构，故不可能所有原子均在同一平面上，选项C不正确； D. 化合物J中有2个手性碳原子,如图，选项D不正确； 答案选BCD； （4） 化合物A的分子式为，根据分析可知A为，反应①是与HCl反应生成和NH4Cl或氨气，的化学方程式为+2HCl+NH4Cl或+HCl+NH3； （5） 以氯苯为原料催化加氢得到，在氢氧化钠的水溶液中加热水解生成，氧化得到，氯苯与NH2-NH2反应得到，与合成物质K（），合成路线为； （6） B为，其同分异构体符合：①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基；②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构，结合条件推知符合条件的同分异构体有、、、、。 29．(1)羰基、羧基 (2)ABC (3) (4) (5) 【详解】 与 在(CH3CH2)3N催化下加热发生加成反应生成 ，A在AlCl3作用下发生已知①的取代反应生成，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和HCl。在一定条件下共热生成，在加热条件下与乙酸发生反应生成。(1)含有的含氧官能团为碳基、羧基；(2)A项，已知“Michaeladdition”指“迈克尔加成”，则化合物A中有一个五元环，为 ，A正确；B项，由分析可知A→B和B→C均为取代反应，B正确；C项，在SOCl2作用下反应生成，与甲醇发生取代反应生成和HCl，C正确；D项，F的分子式为C12H9FN2O2S，D错误；故选ABC；(3)在加热条件下与乙酸发生反应生成：；(4)满足①除苯环外无其他环状结构，能发生银镜反应即含有醛基，②含“-S-F”结构，无-O-O-，等不稳定结构的同分异构体有： ；(5)已知③可知高锰酸钾氧化碳碳双键，双键两端的碳若含一个氢则氧化成羧酸，若不含氢则氧化成酮，故环己烯与高锰酸钾反应生成羧酸，再与甲醇发生酯化反应后 发生已知②的反应生成目标产物：。 30．(1) 2 (2)用作温和的脱水剂，与水反应使平衡正移 (3) 甲酸和乙酸高温易挥发，可能和反应物反应形成酰胺；甲酸高温易分解 (4)取代反应 (5) 【分析】根据已知反应Ⅰ，结合B的结构，可知A为，根据B的结构和反应以及C的分子式，可知C为，C到D脱水成环，D到E胺化，E为，E到F成环，F为根据反应Ⅱ，可知G为，G和H发生取代反应生成I，I在NaOH/H2O发生水解反应，再和C2H5NH5发生取代反应生成API，据此分析解题。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为；C为其中含氧官能团有酯基、羰基共2种。 （2）研究发现，在C→D反应中加入三氟乙酸乙酯有利于提高D的产率，原因是C到D脱水成环，三氟乙酸乙酯可用作温和的脱水剂，与水反应使平衡正移。 （3）E→F的化学方程式为，，该反应不能用甲酸或乙酸代替磷酸的原因是甲酸和乙酸高温易挥发，可能和反应物反应形成酰胺；甲酸高温易分解。 （4）根据分析可知，J→API的反应类型为取代反应。 （5）已知：，综合上述信息，可知以甲苯和丙烯酸为主要原料制备的合成路线为： 。 31．(1)BC (2) 水解反应(取代反应) 消去反应 (3) (4) (5) 【分析】 CH2=CH2发生氧化反应生成A，A的分子式为C2H4O，A的结构简式为；A与HN3反应生成B，B与CH3COOH发生酯化反应生成C，C与D发生点击反应生成E，由C、E的结构简式知，D的结构简式为CH≡CCHO；E与G发生题给已知②反应的第一步生成H，H的结构简式为，H依次发生水解反应、消去反应生成I。 【详解】（1）A．D的结构简式为CH≡CCHO，其中含有的官能团为碳碳三键和醛基，A项正确； B．由F的结构简式知，F的分子式是C9H13NSO5，B项错误； C．电负性Br＞C＞Li，C—Br中碳原子带部分正电性，C—Li中碳原子带部分负电性，电性不同，C项错误； D．抗生素J中含有酸性基团—SH和碱性基团，则抗生素J具有两性，D项正确； 答案选BC。 （2） 根据分析，A的结构简式为；对比H和I的结构简式，H制备I的过程中设计的两步反应的反应类型为水解反应（或取代反应）、消去反应。 （3） E+G→H的化学方程式为。 （4） 可由与CH3CH(OH)—C≡CH发生点击反应制得；可由苯先发生硝化反应、再发生题给已知③的反应制得；结合题给已知，CH≡CH与LiNH2反应生成CH≡CLi，CH≡CH与H2O反应生成CH3CHO，CH≡CLi与CH3CHO发生题给已知②的反应生成CH3CH(OH)—C≡CH；则合成路线的流程图为。 （5） 分子式为C8H9N3的同分异构体分子中含有且仅有一个C—N键，可发生点击反应，则结构中含—N3或C≡CH，分子中含一个对位二取代苯环，符合条件的结构简式为。 32．(1)酰胺基、羧基 (2)BC (3) (4)＋→＋CH3OH (5) (6)、、、 【分析】 A中羧基和SOCl2反应生成B为，B和CH3NH2生成C，C和X生成D，D在K2CO3，H2O和CH3I条件下生成E，E和Y生成F，结合F的结构式，以及已知条件，可推测X为，E为，D为，据此分析解题。 【详解】（1） D为，氧官能团的名称为酰胺基、羧基，故答案为酰胺基、羧基。 （2）A．化合物A为羧酸类物质，故A错误； B．化合物F中含有酰胺键，可在酸性或碱性条件下发生水解，故B正确； C．由A到E的转化可知，由A→E过程中涉及的有机反应类型只有取代反应，故C正确； D．D→E过程中的作用是提供碱性环境，故D错误； 故答案选BC。 （3） 据分析可知，化合物X的结构简式是，故答案为。 （4） E为，则E＋Y→F的化学方程式为＋→＋CH3OH，故答案为＋→＋CH3OH。 （5） X的结构简式是，则丙酮为原料经过应合成X的路线可以为，故答案为。 （6） G为，G满足①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；②谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构的同分异构体有、、、，故答案为、、、。 33．(1)碳碳双键、酯基 (2) (3)AD (4) (5) (6)、、 【分析】 由已知①及D的结构可知，A的结构简式为，则B为，B与乙醇发生酯化反应生成C为，E中有一个六元环，根据D与反应条件可知，E为，结合已知②及G的结构可知，F为，据此分析。 【详解】（1）由分析可知，C为，则其官能团名称为碳碳双键、酯基； （2）由分析可知，A的结构简式为； （3）A．化合物B为，存在顺反异构，A正确； B．的方程式为，由此可知，该反应为取代反应，B错误； C．化合物G在酸性条件下只能生成盐，在碱性条件下生成盐和水，C错误； D．由其结构简式，可知普瑞巴林的化学式为，D正确； 故选AD； （4） 的化学方程式为； （5） 羧基为间位取代基，则先与浓硝酸在浓硫酸催化下反应引入硝基，再根据路线中D生成G的路线发生反应，具体合成路线为； （6） C的分子式为C9H16O2，它的同分异构体中，其中能发生银镜反应，说明有醛基或结构，IR谱检测表明分子中有，1H-NMR谱检测表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子的同分异构体共有6种，分别为、、。 34．(1)BC (2) (3)＋→＋2HCl (4)、、、 (5) 【分析】根据流程图，物质A为，A与反应生成物质B，物质B为；物质B还原加氢生成物质C，物质C为；物质C与生成物质D，物质D为；物质D与生成物质E，物质E为；物质E酯基水解生成物质F，F为；F与生成G，G在NaN3/DMF存在条件下生成H，最终转化为I。 【详解】（1）A．物质C的分子式与物质B的分子式相比，多了两个氢原子，B→C的反应是还原反应；对比G与F的分子式，F→G的反应是取代反应，A正确；B．H和足量氢气加成生成，该分子中手性碳原子不是5个，B错误；C．I中酯基、氯原子与氢氧化钠反应，1I最多可以和3反应，C错误；D．物质B为，核磁共振氢谱中有5组峰，D正确；故选BC； （2）E的结构简式为； （3）C生成D的化学方程式是＋→＋2HCl； （4）有机物M比B的分子组成少1个“”，M满足下列条件的4种同分异构体，①可以使显色，②核磁共振氢谱显示有三组峰，③苯环上一氯取代物只有一种，④含有，不含，同时满足4个条件的同分异构体有、、、； （5）以CH2＝CH－CH3为原料设计X()，第一步，CH2＝CH－CH3与O2/Ag反应生成，第二步，在Cl2/hv存在的条件下反应生成，第三步，与氢氧化钠溶液反应生成；第四步，CH2＝CH－CH3与HCl/H2O2反应生成CH3CH2CH2Cl，第五步，CH3CH2CH2Cl与NaCN反应生成CH3CH2CH2CN，第六步，CH3CH2CH2CN在H＋存在条件下生成CH3CH2CH2COOH ，第七步，CH3CH2CH2COOH与第三步反应生成的反应生成；合成路线为。 35．(1)氨基 (2)CD (3) (4)+HCl (5)； (6) 【分析】物质A与反应生成的物质B为；与反应生成的物质C为；发生题目中的已知反应生成物质D，D为；物质D发生硝化反应生成物质E；物质E与反应生成物质F，F经过后续反应生成产物利伐沙班。 【详解】（1）化合物A含有的官能团的名称是氨基； （2）A．物质D生成物质E发生硝化反应，反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，A正确；B．根据F的结构简式，F的分子式为，B正确；C．G中含有1个手性碳原子，C错误；D．根据反应历程，G→利伐沙班的反应类型为取代反应，D错误；故选CD； （3）B的结构简式； （4）C→D的化学方程式+HCl； （5）利用以上合成路线中的信息，设计以苯和乙烯为原料合成的路线，第一步，苯在浓硫酸、浓硝酸加热条件下生成硝基苯；第二步，硝基苯与反应生成；第三步，乙烯与溴水发生加成反应生成；第四步，与发生流程图F到G的反应，生成；流程图为； （6）D为，符合下列条件的D的同分异构体，①分子中含有苯环，且与N原子直接相连；②能发生银镜反应，即含有醛基；③谱和IR光谱表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，不存在结构，同时满足以上三个条件的D的同分异构体有。 答案第162页，共162页 答案第127页，共162页 学科网（北京）股份有限公司 $$