3.2醇酚 第1课时 醇课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3·有机化学基础·第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物 概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团：羟基 —OH 分类：据分子中含羟基数目：一元醇CH3CH2OH、二元醇 、多元醇; 饱和一元醇:由烷烃所衍生的一元醇，如甲醇、乙醇； 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，可简写为R—OH 一、醇 甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃。 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。 甲醇 乙二醇 丙三醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于生产汽车防冻液 丙三醇可用于配制化妆品 醇的物理性质 溶解性：水溶性随碳原子数的增加而降低。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 沸点：①饱和一元醇，沸点随分子中碳原子个数的增加而升高。②相对分子质量相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃。 熔点：饱和一元醇，熔点随分子中碳原子个数的增加而升高。但甲醇>乙醇>丙醇。 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。 醇分子与水分子之间形成了氢键。 醇的化学性质 由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使0—H 和C—O的电子对都向氧原子偏移，使0—H和C—O易断裂，从而发生取代和消去反应。 乙醇的化学性质（回顾） 1、与活泼金属(如Na)发生反应（置换反应） 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 2、酯化反应（取代反应） 3、氧化反应 C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu或Ag △ ① ② ③ ④ ⑤ 酸脱羟基、醇脱氢 羟基所在碳上要有氢，两个氢催化氧化成醛，一个催化氧化生成酮，没有氢不能发生催化氧化。 醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。 取代反应 乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓硫酸 140℃ 一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢 △ C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O ① ② ③ ④ ⑤ 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 醚 醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 醚的官能团：醚键 表示为： 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 消去反应 实验现象 现象 解释 烧瓶中液体逐渐变黑 在加热的条件下，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等 酸性高锰酸钾溶液褪色 反应生成乙烯与其发生氧化反应 溴的CCl4溶液褪色 反应生成乙烯与其发生加成反应 实验注意事项 2、碎瓷片作用 3、浓硫酸的作用 4、温度计的位置 1、加药品顺序 防止暴沸 催化剂和脱水剂 温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。 浓硫酸缓慢加入乙醇中 5、NaOH溶液的作用 除去CO2、SO2、乙醇等杂质气体。 6、温度要迅速升高并稳定在170℃ 140℃时生成乙醚 消去反应的实质 醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。 ① ② ③ ④ ⑤ C—C—H H H H H OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2 + H2O 氧化反应 醇与强氧化剂反应：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+) ①羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸 ②羟基所在碳上有一个氢可氧化生成酮 ③羟基所在碳上没有氢不能被氧化 R−CH2OH R−COOH R1−CH−R2 OH R1−C−R2 O 在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 反应 断键位置 与金属反应 ① 燃烧（氧化） ①②③④⑤ 催化氧化 ①③ 酯化反应（取代） ① 分子间脱水（取代） 一个分子断①，另一个断② 与HX反应（取代） ② 消去反应 ②④ ① ② ③ ④ ⑤ Lavf57.62.100 Lavf57.62.100 $$