2025届高三化学一轮复习河北省专练——有机推断

2025年河北高考一轮专练——有机推断 一、解答题 1．（2024·河北·三模）化合物是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。 回答下列问题： (1)化合物的名称为 ，其中所含官能团名称为 。 (2)化合物与反应的化学方程式为 。 (3)化合物的结构简式为 。 (4)根据流程可知：，则的结构简式为 ，该反应类型为 。 (5)符合下列条件的化合物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与相同。 (6)是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和为原料制备的合成路线 。(无机试剂任选) 2．（2024·河南·三模）非洛地平具有扩张动脉、降低血压的作用，可用于治疗高血压。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。下列有机物碱性由强到弱排序为 (填标号)。 (2)A→B的反应类型是 ，B的结构简式为 ，C的系统命名是 (硝基为取代基)。 (3)非洛地平中含氧官能团是 (填名称)。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，同时含、-CHO、-OOCH结构的有 种。 (6)以苯甲醇和为原料合成，设计合成路线 (其他试剂自选)。 3．（2024·河北·模拟预测）避蚊胺H是一种驱虫药，对蚊虫有很强的驱避作用，且对人畜无毒，使用安全。避蚊胺可由下述方法合成： 已知：。 请回答下列问题： (1)原料A是一种碳氢化合物，其质谱如图所示，则A为 。 (2)F的分子式为 。 (3)B→C需要的试剂为 。C的官能团名称为 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应的有 种，其中谱具有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的是 (写出一个)。 (7)已知苯与溴单质发生二取代反应可生成对二溴苯，请结合上述合成路线设计以苯为主要原料(其他试剂任选)制取对苯二甲酰氯()的合成路线 。 4．（2024·河南周口·模拟预测）阿拉普利是治疗高血压的长效药，合成路线如图： 回答下列问题： (1)中官能团的名称为 。 (2)写出A→B的化学方程式： ；制备E的过程中，设计A→B的目的是 。 (3)E和F反应生成阿拉普利的反应类型是 ；的作用是 。 (4)阿拉普利分子中含有 个手性碳原子。 (5)C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应 ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为 其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1的结构简式为 。 5．（2024·河北衡水·模拟预测）中国科学家屠呦呦获得2015年诺贝尔医学奖。颁奖典礼上，她以《青蒿素的发现：传统中医给世界的礼物》为题目进行了演讲。以香茅醛为原料人工合成青蒿素的路线如下： 注：1——表示多步反应 回答下列问题： (1)每个青蒿素分子中含有 个手性碳原子。 (2)已知A→B为加成反应，该反应的化学方程式为 。 (3)符合以下条件的的同分异构体有 种(考虑立体异构)， ①可以发生银镜反应。 ②可使少量的溶液褪色。 写出上述互为顺反异构的的结构简式 、 。 (4)写出G与银氨溶液反应的化学方程式 。 (5)已知。 ①该反应的反应类型为 ； ②试解释青蒿素在水中的溶解度小于双氢青蒿素的原因 。 6．（2024·河北·模拟预测）由我国两位院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击病毒的潜在用药。肉桂硫胺(I)的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的分子式为 。由B生成A的反应试剂是 （填字母）。 a．NaOH的水溶液    b．NaOH的醇溶液    c．浓硫酸    d．浓的氢溴酸 (2)G的结构简式为 。 (3)D生成E的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，则其结构简式为 ，该反应类型为 。 (4)F分子中碳原子的杂化轨道类型有 ，最多有 个原子共平面，其核磁共振氢谱图中有 组峰。 (5)已知：。参照上述合成路线，设计一条以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（）的合成路线 ，无机试剂和有机溶剂任选。 7．（2024·河北·二模）西那卡塞是被称为拟钙剂的新一类化合物中第一个药物，能激活甲状旁腺中的钙受体，从而降低甲状旁腺素的分泌。一种西那卡塞的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)西那卡塞中含有的官能团名称为 ；有机物A→F中，存在对映异构体的是 （填字母）。 (2)A→B发生反应的类型是 ；D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色，D→E的化学方程式为 。 (3)有机物C的熔沸点低于D的主要原因是 。 (4)F的一种同分异构体满足下列条件，其结构简式为 。 ①可以使溴的四氯化碳溶液褪色； ②红外光谱测定出含有“”结构； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰。 (5)参照上述流程图，设计以、、为原料合成的路线： （无机试剂和有机溶剂任用）。 8．（2024·河北沧州·三模）由有机物A合成有机物K的路线图如下：      回答下列问题： (1)的系统命名为 。 (2)反应⑤⑥的反应类型分别为 、 。 (3)有机物D的结构简式为 ，有机物K含有的官能团有 种。 (4)反应①的化学方程式为 。 (5)Ⅰ．苯磺酸主要作为化学试剂和催化剂进行使用，可以提高实验结果的准确性，下列苯磺酸及其衍生物的酸性由强到弱的顺序为 (填序号)。 ①      ②      ③   Ⅱ．含氮有机物中，N原子的电子云密度越大，有机物的碱性越强，下列有机物的碱性由强到弱的顺序为 (填序号)。 ①      ②      ③   (6)有机物L是有机物H与等物质的量的发生1，加成反应的产物，有机物L符合下列条件的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。 ①与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜。 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (7)氯异丙苯是一种常用的医药中间体，由异丙苯与在作用下合成氯异丙苯时，会有大量副产物生成，结合本题的信息，写出由异丙苯合成氯异丙苯的路线图 (无机试剂任选)。 9．（2024·河北石家庄·模拟预测）安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物，由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下： 已知：①C的核磁共振氢谱有4组峰，D有3组峰； ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应类型是 。 (2)D的结构简式是 ，F的结构简式是 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有 种，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的化合物的结构简式为 。 (5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线： (无机试剂任选)。 10．（2024·河北保定·二模）二联吡啶铂（Ⅱ）配合物（H）在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题： 已知： (1)有机物的官能团的名称为 。 (2)写出的反应方程式： ，该反应的反应类型为 。 (3)试剂的结构简式为 。 (4)的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有 种。 (5)的结构为，可由频哪醇（）和四（二甲氨基）二硼合成制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为的物质，写出其结构： 。 (6)请从物质结构角度分析有机物能与反应的原因： 。 (7)下列关于有机物的说法错误的是__________（填标号）。 A．的配位数为4 B．含有手性碳原子 C．原子的杂化方式为 D．存在由轨道“头碰头”形成的键 11．（2024·河北承德·三模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下： 已知：① ②R′CHO R′CH=NR″。 ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，D中官能团的名称是 。 (2)由H生成I的反应类型为 J分子中有 个手性碳原子。 (3)G的结构简式为 。 (4)I+E→J的化学方程式为 。 (5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环且苯环上有2个取代基。 ②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 12．（2024·河北衡水·三模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (写一种)。B分子中含有 个手性碳原子。由C生成D时，C中碳原子的杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。 (2)Q是E的同分异构体。同时满足下列条件的Q共有 种(不考虑立体异构)。 i.分子中含有苯环和2个酚羟基 ii.核磁共振氢谱有5组峰 (3)由G生成M的化学方程式为 。 (4)根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 足量浓氢溴酸，加热 b 足量乙酸、浓硫酸，加热 (5)参照上述合成路线和信息，以和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合成化合物。 ①的化学名称为 。 ②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。 ③第三步反应的化学方程式为 。 13．（2024·河北沧州·三模）化合物J可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。F分子中有 个手性碳原子。 (2)J中含氧官能团的名称是 。 (3)由H生成J的反应类型为 。 (4)已知Ph表示(苯基)，D生成E的反应为，则E的结构简式为 。 (5)由F生成G的化学方程式为 。 (6)化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考总立体异构)。 ①属于芳香族化合物        ②能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为 (有几种，写几种)。 (7)设计由苯甲醇和制备的合成路线： (无机试剂任选)。 14．（2024·河北秦皇岛·三模）某药物中间体G的合成路线如下： 已知：i．； ii．；   iii．。 回答下列问题： (1)的系统命名为 。 (2)转化①除生成B之外，还会生成一种含苯环的物质，则A的结构简式为 。 (3)物质X中的官能团有 (填名称)。 (4)F和E互为同分异构体，则E→F的反应类型为 反应，化学方程式为 。 (5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③水解后得到三种有机物，一种是-氨基酸，另外两种产物酸化后均只含有两种化学环境的H原子 (6)设计以丙二醛、、2-丁烯为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)： 。 15．（2024·河北唐山·模拟预测）本维莫德（D）乳膏剂为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症及自身免疫疾病，且对银屑病有较好的治疗效果，其两种合成路线如图所示： 已知： 请回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，的名称为 。 (2)反应A→B的化学方程式为 。 (3)写出G的结构简式 。 (4)关于F制备G的反应，以下说法正确的是 。 a．反应过程中有σ键和π键的断裂    b．反应中涉及到的有机物均易溶于水 c．化合物F中C原子采用了、杂化    d．化合物F、G中均含有手性碳原子 (5)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种该同分异构体的结构简式 。 Ⅰ．能与溶液发生显色反应 Ⅱ．能与溴水发生加成反应 Ⅲ．只有一个手性碳原子 (6)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线： （无机试剂和有机溶剂任选）。 16．（2024·河北·二模）苯并噻吩衍生物在工业中的用途广泛，可以作为染料、药物及有机发光半导体材料等。7-硝基苯并噻吩-2-甲酸乙酯(G)的合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称为 (系统命名法)，A→B中NaBH4的作用为 。 (2)B→C反应中不能用浓硝酸代替Zn(NO3)2，原因是： 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)D→E的反应类型为 ，E中的含氧官能团的名称为 。 (5)有机物H是C的同系物且仅比C多一个碳，同时满足以下条件的有机物H的同分异构体共有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 (任写一种)。 ①属于芳香族化合物，且苯环上直接连有-NH2； ②除苯环外，无其他环状结构； ③1mol该物质最多可与4mol氢氧化钠反应。 (6)E→F为加成反应，F的结构简式为 。 17．（2024·河北保定·二模）有机化合物J是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示。 已知：① ②。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ；B的名称为 ，为了保证合成过程的精准，B→C要经过多步反应，而不是采取一步氧化，原因是 。 (2)H中含氧官能团的名称为 (写两种即可)。 (3)C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，写出该反应的化学方程式： 。 (4)E的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式共有 种(不包含立体异构)。 a．除苯环外无其他环        b．能使溴水褪色 c．含        d．分子中有5种不同环境的氢原子 (6)参照上述合成路线，设计以为原料制备高分子化合物的合成路线： 。(无机试剂任选，需使用题目所给的信息) 18．（2024·河北邯郸·三模）有机物J是合成一种具有生物活性物质的中间体，其合成路线如下所示： 请回答下列问题： (1)I的含氧官能团名称为 ；J的分子式为 ；B的结构简式为 。 (2)的名称为 。 (3)写出F→G的化学反应方程式： 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)设置D→E及I→J的反应步骤的目的是 。 (6)K比D的分子组成只少1个碳原子，符合下列条件的K的结构有 种。 ⅰ．苯环上有两个取代基； ⅱ．遇溶液显色，且能与溶液反应放出。 (7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线： （无机试剂任选）。 19．（2024·河北·模拟预测）有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①-CH3属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基.      ②（R代表烃基）. (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 （填字母）。 a.、、    b.、、 c.、、 (4)I→J的反应产物中有一种无机酸，则I→J的化学方程式为 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为 。 ①分子中含-NO2且与苯环直接相连  ②苯环上只有2个取代基 (6)，利用以上信息，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成的路线 。 20．（2024·河北衡水·模拟预测）小分子靶向新药替沃扎尼是一种口服、强效、高选择性和安全性的抑制剂，具有明显的抗肿瘤生成作用，以下为其合成路线之一： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ，B→C的反应类型为 ； (2)已知Et代表，则HCOOEt的名称为 ； (3)E→F的化学反应方程式为 ； (4)M是有机物A的同分异构体，同时满足下列条件的M共有 种（不考虑立体异构）； ①苯环上有两个取代基； ②遇溶液显紫色； 与足量溶液反应消耗； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 ； (5)参照题中的合成路线，利用题中信息结合所学知识，以和为原料合成（其他无机试剂任选） 。 21．（2024·河北唐山·二模）硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下： 回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)D中官能团名称为 。 (3)有机物W的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是C酸性水解的终产物，同时符合下列条件的M其同分异构体有 种(不考虑立体异构体) ①与氯化铁溶液发生显色反应 ②除苯环外不含其它环状结构 ③最多消耗 其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 (6)已知： 参照上述流程，设计以和甲基丙烯为原料合成的流程图： (无机试剂、有机溶剂任选)。 22．（2024·河北张家口·三模）依托度酸是非甾体抗炎药，可以缓解类风湿性关节炎的症状和体征。依托度酸的一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)若D能发生银镜反应和酯化反应，且分子中没有手性碳原子，写出D的结构简式： ，写出D发生银镜反应的化学方程式： 。 (3)分子中含氧官能团的名称为 ，其氮原子的杂化方式为 。 (4)已知相对分子质量：，写出反应的化学方程式： ，该反应类型是 。 (5)写出反应中另一种产物的化学式： 。 (6)写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的F的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 (7)请依据依托度酸的合成路线，写出以有机物为原料合成有机物的合成路线； 。 23．（2024·江西宜春·三模）有机物I的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示： 已知：(R为烃基或H原子) (1)B的红外光谱图中，有 个振动吸收峰；D的质谱图中，质荷比的最大值为 。 (2)检验E中碳碳双键需要的试剂为 。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为 。 (3)D→E涉及到的反应类型有 和 。 (4)设计反应①和反应②的目的是 ，G的结构简式为 。 (5)反应③的化学方程式为 。 (6)与H具有相同官能团的芳香异构体有 种。 (7)以乙烯为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。 24．（2024·河北保定·三模）妥卡替尼是一种高效的、选择性的HER2抑制剂，合成妥卡替尼的某种中间体(G)的合成路线如图： 已知： ①DMF-DMA指N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，其结构简式：。 ②(白色沉淀)(第二步转化与苯酚的类似)。 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为 。 (2)已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，则化合物D的系统命名为 。 (3)化合物B→C的反应类型为 。 (4)上述路线中，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为 。 (5)化合物K为化合物A的同分异构体，满足下列条件的化合物K的结构有 (不包括A)种。 ①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团 其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 (6)参照上述合成路线，设计以、DMF-DMA和化合物F为原料制备的合成路线(其他有机溶剂与无机化合物任选) 。 25．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： (1)ⅰ中含氧官能团名称为 。 (2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 (3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 (4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。 (5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② (6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 (7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 26．（2024·河北邢台·二模）磺胺嘧啶为预防、治疗脑膜炎球菌性脑膜球菌性脑膜炎(流行性脑膜炎)的首选用药，合成路线如下： 回答下列问题： (1)C的名称为 ；H中所含官能团有碳碳双键、 。 (2)F的结构简式为 ，由B生成C的反应类型为 。 (3)G→H可以看作为两步反应完成，其中第二步为氧化反应，试写出第一步反应的化学方程式： 。 (4)化合物K是H的同系物，最大质荷比为99，满足下列条件的K的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 a．红外光谱显示有结构 b．氨基与碳碳双键相连 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为 (写一种)。 (5)已知：。对氨基苯甲酰-丙氨酸是重要的医药中间体，结构简式为：，试以甲苯和-丙氨酸()为原料，设计对氨基苯甲酰-丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)： 。 27．（2024·河北·三模）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺-1010，其结构简式为，其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺-1010。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)A转化为B的反应类型是 ；E中的含氧官能团名称是 。 (2)科学家研究的由B电解合成C的方法具有原料毒性小、不产生有害废料、合成路线单一等优势，在我国工业行业逐步推广。电解反应过程如下： 阳极：； 阴极：(B，C为流程中的物质)。 生成C的总反应方程式是 。 (3)D的化学名称是 。D共有5种同分异构体(不含立体异构)，符合条件：①分子内含有2个；②能与溶液反应放出；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出的其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式： 。 (4)F→G的第一步的化学方程式为 。 (5)利用本题信息，设计以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 28．（2024·河北保定·二模）阿佐塞米是一种重要的药物，可用于心源性水肿（充血性心力衰竭）、肾性水肿、肝性水肿的治疗。其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的杂化方式为 。 (2)B的系统命名是 ，D中的官能团是羧基、 （填名称）。 (3)C→D的反应类型是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，含有酯基的结构有 种（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式： 。 (6)已知苯胺具有强还原性。以对硝基甲苯为原料，参照上述流程并利用相关原理设计合成H路线 合成塑料{}（其他无机试剂任选）。 29．（2024·河北·三模）Corey内酯是合成前列腺素时用到的一种重要中间体，其一种合成方法如下： 已知：①； ②； (1)B的结构简式为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)写出物质E与NaOH溶液反应的化学反应方程式 。 (4)资料显示：KI3的有效成分可用I2表示，在F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量。试解释原因 。 (5)芳香族化合物I是D的同分异构体，符合下列条件的I有 种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①1mol物质I消耗3mol溴单质；②1mol物质I可消耗2molNaOH (6)参照题目中合成路线，请设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线(有机物用结构简式表示，合成路线示倒见本题干) 。 30．（2024·河北秦皇岛·二模）有机物D是重要的药物，可由A制备，D在人体内的代谢过程为D→E→M，流程如下： 已知：，其中、、为氢或烃基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)A→B的反应类型为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E不能发生的化学反应有___________(填字母)。 A．氧化反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应 (5)M的苯环上一氯取代产物有 种(不含立体异构)，写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式： 。 1)能发生银镜反应； 2)能发生水解反应，且含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子。 (6)已知(R为氢或烃基)。参照上述合成路线，设计以、和为原料制备的合成路线流程图： (无机试剂和有机溶剂任用)。 31．（2024·河北承德·二模）拉米夫定主要用作抗病毒药，对病毒DNA链的合成和延长有竞争性抑制作用。合成拉米夫定的一种路线如下： 回答下列问题： (1)B分子中含有的官能团名称为 。 (2)A的结构简式为 ，A分子含有 个手性碳原子。 (3)C→D的反应类型为 ，的作用是 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①含有骨架    ②含有异丙基、乙基两个侧链 (6)已知：。结合上述转化，利用苯、甲苯合成，其合成路线为 。(无机试剂任选) 32．（2024·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的名称为 ； (2)的化学方程式为 ； (3)I中含氧官能团的名称为 ； (4)的反应类型为 ； (5)鉴别F和G可选用的试剂为________（填选项字母）； A．溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溶液 (6)有机物W是D的同系物，且具有以下特征： i．比D少4个碳原子；    ⅱ．含甲基且能发生银镜反应 符合上述条件的W有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的W的结构简式为 。 33．（2024·河北·二模）化合物F是一种有机合成中间体，其合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为 ． (2)A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为 。X→B的反应类型为 ． (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： ． ①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应 ②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2 (4)D→E通过双键复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O，写出该反应的化学方程式： ． (5)以为原料制备的合成路线流程图如下：。 其中M和N的结构简式分别为 和 。 34．（2024·河北沧州·二模）阿立哌唑对精神分裂症的阳性和阴性症状均有明显疗效，G是合成阿立哌唑的中间体，其合成路线如下： 已知：i．；ii．。 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，C→D的反应类型为 。 (2)E的结构简式为 ；D→E反应的另一种产物为 。 (3)F→G反应中，有机副产物的结构简式是 。 (4)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式： 。 (5)F的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：2：2的化合物的结构简式为 。 i．除苯环外无其他环状结构，只有1种含氧官能团，可以与银氨溶液反应，生成单质银； ii．苯环上有两个取代基，且氨基直接与苯环相连。 (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计制备的合成路线： (无机原料及有机溶剂任用)。 35．（2024·河北·一模）1,4-二甲基萘()可用作土豆发芽抑制剂，从石油中分离得到比较困难，一种合成方法如下： 已知：+ +CH3COOH 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)E的分子中有 个手性碳，F→G的反应类型为 ，G的名称 。 (4)G→H的反应方程式为 。 (5)J的分子式为 。 (6)K的同分异构体有 种(该结构含有萘环且有两个支链)，其中核磁共振氢谱图中，峰面积比为3：1：1：1，请写出两种符合上述条件的结构简式 。 (7)以和为原料利用题中信息结合所学知识设计制备的路线 。 36．（2024·河北保定·一模）明代《本草纲目》对生姜的记载：生用发散，熟用和中……，姜皮消浮肿腹胀痞满，去铁翳。姜酮酚存在于生姜中，具有多种重要的生物活性，其合成路线如图所示： 已知： Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)已知中反应Ⅱ的反应类型为 ，E的结构简式为，名称为 。 (2)1mol物质G能与 molNa完全反应。 (3)根据题中信息写出由H制备姜酮酚的反应条件 。 (4)符合下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生水解反应 ②能与三氯化铁溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (5)TBS是一种基团，其在本合成路线中的作用是 。 (6)结合姜酮酚的合成路线与已知信息，以苯甲醛为反应物，选择不超过4个碳原子的有机物，其他试剂任选，设计化合物的合成路线： 。 37．（2024·河北·二模）化合物I是一种高活性杀螨剂，通过抑制螨的脂肪合成从而阻断其能量代谢来发挥作用。以下为其合成路线之一、 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B的分子式为 。 (2)H中含氧官能团的名称为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)F→G的化学方程式为 。 (6)化合物ICH2CF3中，碘原子与碳原子形成 键(填写轨道重叠方式)。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环   ②能发生银镜反应 ③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基(-NH2)与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 。 38．（2024·河北邢台·二模）某有机物G的合成路线如下： (1)C的分子式为 ，该物质所含官能团有硝基、 (填名称)。 (2)B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M的名称为 。 (3)已知：为间位定位基，为邻对位定位基。则步骤a(仅含一步反应)所需的试剂及反应条件分别为 。 (4)C→D的反应方程式为 。 (5)E→F，F→G的反应类型分别为 反应、 反应。 (6)C符合以下条件的同分异构体有 种。 a．苯环上有三个取代基，且能与溶液发生显色反应 b．有机物与足量溶液反应，最多消耗 (7)结合信息，设计以乙醛为原料(无机试剂任选)，制备的合成路线： 。 39．（2024·河北邢台·一模）是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题： (1)G的分子式为 。 (2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (3)B的名称是 ，H中含氧官能团是 (填名称)。 (4)A→B的反应类型是 ，有机物y的作用是 。 (5)写出E→F的化学方程式： 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。 ①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6. (7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为 和 。 40．（2024·河北张家口·模拟预测）化合物F是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知： ⅰ．    ⅱ．→ ⅲ．R5-NH2+ (1)X的化学名称为 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C和E→F的反应类型分别为 、 。 (3)设计A→B反应的目的为 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)M为F的同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)，任写其中一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式 。 ⅰ．含苯环； ⅱ．1mol M与足量银氨溶液反应最多能生成6mol Ag。 (6)参照上述信息和合成路线，设计以乙醇为原料制备的合成路线：(无机试剂任选) 。 41．（2024·山西晋中·二模）I是一种重要的医药中间体，下面是合成I的一种路线。 回答下面问题： (1)A的系统名称为 ，A→B反应条件为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，写出K的结构简式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为 。 a．含有一个羧基、一个； b．链状化合物。 (7)已知，写出用乙烯合成A的路线 。 42．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图： 回答下列问题： (1)按照系统命名法，化合物A的名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)物质中官能团的名称为 。 (4)合成路线中生成药物的化学方程式为 。 (5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为 ，中间产物为 。 (6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 。 (7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线： 。 43．（2024·河北张家口·一模）某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下： 回答下列问题： (1)根据系统命名法，B的名称是 ；H中含氧官能团的名称是 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)C→D第一步反应的化学方程式为 。 (4)E→G反应过程中，K2CO3的作用为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)A的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。 (7)设计由有机物A制备的合成路线： （无机试剂任选）。 试卷第38页，共38页 试卷第39页，共43页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 苯乙胺或2-苯乙胺 氨基 (2) (3) (4) 取代反应 (5) 5 (6) 【分析】 依据题意，流程中相关物质及转化推断如下：，据此回答。 【详解】（1） 化合物为，名称为苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能团为氨基； （2） 化合物中含有醛基，与反应，在加热条件下，化学方程式如下：+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （3） 根据结构简式判断，的分子式为，的分子式为，且中含羟基，应由脱水而得，因此的结构简式为； （4）根据流程可知，，由和的结构判断，该反应为取代反应，化合物为； （5） ()与符合题意的同分异构体数目相同，中有3个取代基，两个相同，共6种，除去化合物还有5种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的的结构简式为； （6） 与反应转化为，在催化剂的作用下发生消去反应转化为，被NaBH4还原为，合成路线如下：。 2．(1)①②③ (2) 取代反应 2，3-二硝基苯胺 (3)酯基 (4) (5)10 (6) 【分析】 从图可知A()与发生取代反应生成B()，硫酸条件下水解后氢氧化钠碱化得到C()，C()一定条件下发生取代反应生成D()，D()转化为E()，E()与反应生成F()，F()与发生生成（非洛地平）。 【详解】（1）已知氨基的N原子上电子云密度越大，碱性越强；卤素为吸电子基，甲基为推电子基。吸引电子能力：F>Cl，氨基的N原子上电子云密度：①>②>③，碱性：①>②>③，故答案为：①②③； （2） 从图可知A()与发生反应中苯环上的氢原子被硝基取代，发生取代反应生成B()；根据系统命名法可知为2，3-二硝基苯胺，故答案为：取代反应；；2，3-二硝基苯胺； （3） 含氧官能团为酯基，故答案为：酯基； （4） E()与反应生成F()和水，对应化学方程式为： ，故答案为： ； （5） A()的芳香族同分异构体中，同时含、-CHO、-OOCH结构，说明苯环上含有三个不同的取代基分别为：、-CHO、-OOCH，三个不同取代基在苯环上位置的异构有10种，故答案为：10； （6） 以苯甲醇和为原料合成，根据正逆结合法可知第一步将氧化为，与一定条件反应生成，与氢气加成得到目标产物，该设计路线为：，故答案为：。 3．(1)苯 (2) (3) 、铁粉 醛基、碳溴键 (4)还原反应 (5) (6) 17 或 (7) 【分析】 A是一种碳氢化合物，根据质谱图可知，其相对分子质量为78，且A一定条件下生成B，结合B的结构可知A为苯；结合已知信息及E的结构可知D为；C还原反应生成D，则C为；根据G和H的结构，试剂M为。 【详解】（1）根据分析，A为苯； （2） F的结构为，则分子式为； （3） B→C为苯环上的溴代反应，所需要的试剂为、铁粉；C结构为，所含官能团为醛基、碳溴键； （4）C→D为醛基还原生成甲基，反应类型为还原反应； （5） G→H为与的取代反应，化学方程式为； （6） G的芳香族同分异构体能发生银镜反应，说明含有苯环和醛基，则苯环上的一取代物为，有1种结构；二取代物为和，各有邻间对三种结构，共6种结构；三取代物为，根据各取代基位置不同，共10种结构；因此G的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应的有17种；其中谱具有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的是、； （7） 苯与溴单质发生二取代反应可生成对二溴苯，结合题干中D→G的转化过程，生成的对二溴苯在一定条件下可依次转化为、，最后与取代反应得到对苯二甲酰氯，合成路线如下：。 4．(1)碳氯键、醛基 (2) ++CHCl3 保护亚氨基 (3) 取代反应 吸收副产物HCl，提高产率 (4)3 (5) 15 【分析】由题干路线图可知A与CCl3CHO在CH3ONa作用下发生取代反应生成B，B与C反应的实质是羧基和氨基形成酰胺基，即发生取代反应生成D，D在一定条件下转化为E，E和F发生取代反应生成G； 【详解】（1）中官能团的名称为碳氯键、醛基。 （2） 由题干路线图中A、B的结构简式可知，A→B同时生成副产物氯仿即CHCl3，即发生了取代反应，则A→B的化学方程式为：++CHCl3；氨基或亚氨基能和羧基发生取代反应，由A制备E的过程中，亚氨基先于羧基反应后又重新生成，则设计A→B的目的是保护亚氨基。 （3）根据E、F的结构简式可知，E和F反应生成阿拉普利的反应类型是取代反应，副产物为HCl，碳酸钾吸收HCl，促进反应正移，提高产率和原料转化率的作用是: 吸收副产物HCl，提高产率。 （4） 连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，如图所示，阿拉普利分子中含有3个手性碳原子。 （5）C的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件 ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则含有1个甲酸酯基即HCOO- ②苯环上只有两种取代基，且其中一个为； 则除了氨基外，另一个取代基可以分别为HCOOCH2CH2CH2—、HCOOCH(CH3)CH2—、HCOO CH2CH(CH3)—、HCOOC (CH3) 2—、HCOOCH(CH2CH3)—，共5种组合，每种组合苯环上取代基均可以处于邻间对位，则满足条件的同分异构体结构有3×5=15种(不包括立体异构体)。 其中核磁共振氢谱显示有五组峰即分之内有5种氢原子，且峰面积比即氢原子数目比为6：2：2：2：1的结构简式为。 5．(1)7 (2)+CH2=CHCH2CHO→ (3) 4 (4)，+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓++3NH3↑+H2O (5) 还原反应 双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键 【分析】A与C4H6O发生加成反应转化为B，B反应转化为C，C转化为D，D转化为E，E发生加成反应转化为F，F氧化转化为G，G被氧化为H，H转化为I，最后转化为青蒿素，据此回答。 【详解】（1） 每个青蒿素分子中含有7个手性碳原子，如图所示：； （2） A→B为加成反应，该反应的化学方程式为：+CH2=CHCH2CHO→； （3） ①可以发生银镜反应，含有醛基，可使少量Br2的CCl4溶液褪色，含有碳碳双键，符合条件的C4H6O的同分异构体有4种，分别是，和互为顺反异构的、； （4） G中含有醛基，能够与银氨溶液反应，+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓++3NH3↑+H2O； （5）①从青蒿素变为双氢青蒿素，反应的反应类型为还原反应； ②双氢青蒿素含有羟基，能够与水分子间形成氢键，所以青蒿素在水中的溶解度小于双氢青蒿素； 6．(1) C8H10O d (2) (3) 酯化反应或取代反应 (4) sp2 18 5 (5) 【分析】 由题干合成路线图可知，B能发生催化氧化反应，根据反应条件知，B中含有醇羟基，则A发生水解反应生成B为 、C为，C和HCN发生加成反应然后发生水解反应生成D，根据F的结构简式知，D发生消去反应生成E为，E中羧基发生取代反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，G为，F和H发生取代反应生成I；(5)以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（），可由苯胺和CH3COCl发生取代反应得到，CH3COOH和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B为，B的分子式为C8H10O，B和浓HBr反应生成A，则由B生成A的反应试剂是d，故答案为：C8H10O；d； （2） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （3） D生成E的过程中，还有一种副产物生成，其分子结构中含有三个六元环，D发生分子间酯化反应生成该副产物，则其结构简式为，该反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：；酯化反应或取代反应； （4）由题干流程图中F的结构简式可知，F分子中碳原子的杂化轨道类型有sp2，F分子中所有原子都可以共平面，最多有18个原子共平面，分子中存在一根对称轴，根据等效氢原理可知，分子含有5种不同环境的H原子，其核磁共振氢谱图中有5组峰，故答案为：sp2；18；5； （5） 以苯和乙酸为原料制备乙酰苯胺（），可由苯胺和CH3COCl发生取代反应得到，CH3COOH和SOCl2发生取代反应生成乙酰氯，苯和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，合成路线为：故答案为：。 7．(1) 酰胺基、碳氟键 F (2) 取代反应 2 (3)D分子间能形成分子间氢键，而C分子间不能 (4) (5) 【分析】A到B发生取代反应，B到C发生取代反应，C到D发生酯的水解反应，D到E发生取代反应，E与F发生取代反应。 【详解】（1） 含有的官能团名称为酰胺基、碳氟键；含有手性碳原子的有机物存在对映异构体，有机物A→F中，存在对映异构体的是F； （2） A→B发生反应的类型是取代反应；D→E生成的一种气体可以使品红溶液褪色，即二氧化硫，根据原子守恒知D→E的化学方程式为2； （3）因为D分子间能形成分子间氢键，而C分子间不能，所以有机物C的熔沸点低于D； （4） ①可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；②红外光谱测定出含有“”结构；③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明是对称结构。则F的一种同分异构体的结构简式为； （5） 根据流程A到B，结合所学知识可得： 。 8．(1)三乙胺 (2) 消去反应 加成反应 (3)    4 (4)     (5) ②①③ ③①② (6)4 (7)         【分析】 根据F的结构简式、B的分子式、A的结构简式，可推知B的结构为  ，根据C、E的结构简式及D的分子式，推知D为  ；B与E发生取代反应生成F，F发生消去反应得到中间体G，G与H加成得到I。据此分析作答。 【详解】（1）的系统命名为三乙胺。 （2） 有机物F转化为中间体G时消去的是和  发生的是消去反应。中间体G与有机物H反应生成有机物I时，中间体中的碳碳三键发生断裂与有机物H中的两个双键发生加成，因此反应反应⑤⑥的反应类型分别为消去反应、加成反应。 （3） 甲苯与浓硫酸发生磺化反应生成  ，则有机物D的结构简式为  。有机物K含有的官能团有酮羰基、碳碳双键、醚键羧基，共4种。 （4） 反应①的化学方程式为    。 （5）Ⅰ．对比三种物质，②中含有电负性较高的原子，使变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着方向转移，使基团更容易失去电子，故其酸性最强；③中含有的为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着方向移动，使基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为②①③。Ⅱ．已知为推电子基团，可以增加N原子的电子云密度，有机物的碱性增强；为吸电子基团，N原子的电子云密度减弱，有机物的碱性减弱，有机物的碱性由强到弱的顺序为③①②。 （6） 有机物L是有机物H与等物质的量的发生1，加成反应的产物，则有机物L为  ，有机物L的同分异构体，①与新制的银氨溶液反应生成光亮的银镜，说明含有；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键。第一步，写出碳骨架为结构；第二步，移动醛基，有1，2，3，共3种位置；第三步，分析顺反异构，当位于1号碳原子时，有顺反异构现象，则符合条件的同分异构体有种。 （7） 异丙苯和在的条件下生成对氯异丙苯和邻氯异丙苯，因题目中欲合成邻氯异丙苯，因此需要对异丙基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将异丙苯与浓硫酸反应生成对异丙基苯磺酸(  )，再将对异丙基苯磺酸(  )与反应生成  ，再将  中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成路线为：        。 【点睛】本题考查有机推断等知识，涉及系统命名、反应类型的判断、化学方程式的书写、官能团种类的判断、有机物酸性、碱性强弱的判断、同分异构体数目判断、合成路线的设计等知识，难度中等。 9．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 4 (5) 【分析】 结合A的分子式可知A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为：；B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C，C为：；C与硝酸发生反应，对比分子组成可知C中脱2个H，增加1个O发生氧化反应生成D，D的结构简式应为：；D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生开环加成反应生成F，F的结构为：；F发生酯基水解，再经酸化得到G，据此分析解答。 【详解】（1）A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯； （2） 由以上分析可知：D的结构简式应为：；F的结构简式为：； （3） B为，B在碱性条件下发生水解反应生成苯甲醇和氯化钠，反应方程式为：+NaOH+NaCl； （4） E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：、、、共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2: 2的结构简式为。 （5） 用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，合成路线为：    10．(1)醛基、碳溴键 (2) 取代反应 (3) (4)12 (5) (6)G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应 (7)BD 【分析】 结合C的结构简式及B→C的反应条件，可推知B为，则A→B为溴代反应，结合A的分子式，故A为； 结合E→F的结构简式，则试剂a应为；F→G发生已知条件的反应，则试剂b为。据此分析作答。 【详解】（1）根据D的结构简式，其官能团的名称为醛基、碳溴键； （2） 根据分析，A→B为溴代反应，即取代反应，反应方程式为：； （3） 根据分析，试剂b为； （4） 的同分异构体中，含有两个甲基，且含有溴原子（箭头代表溴原子的位置）：，，，，，共12种。 （5） 频哪醇（）在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为的物质，不饱和度为1，说明是两个频哪醇分子脱水成环状醚，所以的结构为：； （6）G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应； （7）A．根据H的结构，1个Pt结合形成四个配位键，所以配位数为4，A正确； B．根据H的结构简式，H中不含有手性碳，B错误； C．N原子的杂化方式有sp2和sp3，C正确； D．键是肩并肩形成的，D错误； 故选BD。 11．(1) 苯胺 酮羰基和氨基 (2) 取代反应(或酯化反应) 1 (3) (4)++H2O (5) 15 (6)(或) 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干A的结构简式可知，A的化学名称是苯胺，由分析可知，D的结构简式为：，D中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基和氨基； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，由H生成I的反应类型为酯化反应或者取代反应，同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J分子中有1个手性碳原子，即与羟基相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1； （3） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，I的结构简式为：，I+E→J即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为： ++H2O，故答案为：++H2O； （5） 已知I的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知可由和，而与Cl2发生取代反应可得或，根据已知信息③可知发生水解即可得到，或者水解生成，催化氧化得到，由此分析确定合成路线为：(或)，故答案为：(或)。 12．(1) (或) 3 没有发生 (2)8 (3) (4) 取代反应 取代反应(或酯化反应) (5) 2-甲基-1，5-己二烯 【分析】 结合已知信息，由C的结构简式，可以推出B的结构简式为，A到B发生的是消去反应，故A的结构简式为或，C到D是酯化反应，故D的结构简式为，E到F发生加成反应，故F的结构简式为，再发生消去反应，得到G，继续发生加聚反应生成M； 【详解】（1） 由上述分析可知，A的结构简式为(或)，B的结构简式为，含有3个手性碳原子，如图：，D的结构简式为，C到D发生的是酯化反应，C原子的杂化方式没有发生改变； （2） E的结构简式为，Q是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2个酚羟基；ii.核磁共振氢谱有5组峰，可能的结构有：、、、、、、、，共8种； （3） 由G生成M发生的是加聚反应，化学方程式为； （4） F的结构简式为，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构简式为；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为，反应类型为取代反应或酯化反应； （5）①是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5号碳上，2号碳上有1个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯； ②分析合成流程，第一步由发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第二步CH3COCH2CH2COOH与CH3OH发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：； 故第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH； ③第三步反应的化学方程式为：。 13．(1) 甲苯 1 (2)羟基、酯基 (3)取代反应(或酯化反应) (4) (5)2+O22+2H2O (6) 17 、 (7) 【分析】 甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C在一定条件下与反应转化为D，D转化为E，E为，E接着转化为F，F催化氧化转化为G，G接着被氧化为H，H与I发生取代（酯化）反应转化为J，据此回答。 【详解】（1） A的化学名称是甲苯，F分子中有1个手性碳，如图； （2）J中含氧官能团的名称是羟基、酯基； （3）由H生成J的反应类型为取代反应(或酯化反应)； （4） 根据分析可知，E的结构简式为； （5） 根据分析，由F生成G的化学方程式为：2+O22+2H2O； （6） 化合物K是相对分子质量比化合物C大14的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银镜反应，含有醛基的同分异构体有17种，分别为、（邻、间、对3种）、、、（数字代表氯原子的位置），共17种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的物质的结构简式为、； （7） 苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到，经过加聚反应得到产物，故合成路线为：。 14．(1)3-氨基-1-丁醇 (2) (3)氨基、羟基 (4) 加成或还原 (5) (6)OHCCH2CHO 【分析】 A发生信息i的反应生成B，转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成，为苯甲酸，则A的结构简式为 ，B和X发生取代反应生成C，结合X的分子式知，X为H2NCH2CH(OH)CH2OH，C发生氧化反应生成D，D先和SOCl2发生取代反应然后再和CH3CH(NH2)CH2CH2OH发生取代反应生成E，结合反应条件知，E发生取代反应生成F、F中醇羟基发生取代反应生成G，则F为  ；(6)以OHCCH2CHO、CH3COOH、2-丁烯为原料制备，根据题干已知信息ii可知，OHCCH2CHO和CH3CH=CHCH3发生加成反应生成，和乙酸发生酯化反应生成，发生信息i的反应生成目标产物，据此分析解题。 【详解】（1） 根据有机物的系统命名法可知，的系统命名为3-氨基-1-丁醇，故答案为：3-氨基-1-丁醇； （2） 由分析可知，转化①除生成B之外，还会生成一种含苯环的物质，则A的结构简式为，故答案为：； （3）由分析可知，X的结构简式为H2NCH2CH(OH)CH2OH，则物质X中的官能团有氨基和羟基，故答案为：氨基和羟基； （4） 由分析可知，F和E互为同分异构体，F的结构简式为：，则E→F的反应类型为醛基的加成反应也可以看出为还原反应，该化学方程式为：，故答案为：：加成或还原； （5） 由题干流程图可知，D的分子式为：C10H11O5N，不饱和度为6，则满足下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，③水解后得到三种有机物即含有2个酯基，一种是-氨基酸即含有-CH(NH2)COOH结构，另外两种产物酸化后均只含有两种化学环境的H原子即分子对称结构的D的一种同分异构体的结构简式为： ，故答案为：； （6） 以OHCCH2CHO、CH3COOH、2-丁烯为原料制备，根据题干已知信息ii可知，OHCCH2CHO和CH3CH=CHCH3发生加成反应生成，和乙酸发生酯化反应生成，发生信息i的反应生成目标产物，由此分析确定合成路线为：OHCCH2CHO，故答案为：OHCCH2CHO。 15．(1) 酚羟基、羧基 2-丙醇(或异丙醇) (2)++H2O (3) (4)ac (5)、、 (6)++Cl2 【分析】 路线1：根据A的分子式为C8H8O4，A和CH3CHOHCH3反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成D；路线2：E经过反应生成F，根据题中所给信息可知F发生wittig反应生成G，G的结构简式为；G中酯基水解得到酚羟基得到D； 【详解】（1） 根据B的结构简式，B含有酚羟基、羧基；的名称为2-丙醇(或异丙醇)； （2） 由分析可知，A的结构简式为；由流程可知，A和发生取代反应引入支链得到B，反应为：++H2O； （3） 由分析可知G为：； （4）a．反应过程中醛基转化为碳碳双键，有σ键和π键的断裂，正确；     b．G分子中含有酯基、苯环，不存在亲水基团，难溶于水，错误； c．化合物F中苯环碳、羰基碳原子采用了、饱和碳原子为杂化，正确；     d．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物F、G中不含有手性碳原子，错误； 故选ac； （5） E分子除苯环外，还含有4个碳、1个氧、不饱和度1；其同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基；能与溴水发生加成反应说明含有碳碳双键；只有一个手性碳原子；符合以上条件的M的结构简式为、、，共3种； （6） 和发生已知反应原理生成，然后和氯气加成引入氯原子，再在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成产物，故合成的路线为：++Cl2。 16．(1) 2-羟基苯甲醛 作还原剂，将羧基还原为醛基 (2)浓硝酸具备强氧化性，可将酚羟基、醛基氧化 (3)：+   +HCl (4) 取代反应 醛基、酯基、硝基 (5) 9 、、， (任写一种) (6) 【分析】 由题干合成流程图可知，根据A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，由E、G的结构简式以及E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，根据A和C的结构可知，B的结构简式为：，则B为邻羟基苯甲醛，系统命名法为2-羟基苯甲醛，NaBH4常用作强还原剂，A→B反应中NaBH4的作用为作还原剂，将羧基还原为醛基，故答案为：2-羟基苯甲醛；作还原剂，将羧基还原为醛基； （2）根据B和C结构可知，B到C反应主要是在羟基的邻位上硝基，故该反应为硝化反应，常用的硝化试剂为浓硝酸，但浓硝酸具备强氧化性，而醛基酚羟基具备还原性，若使用浓硝酸，则醛基酚羟基容易被氧化，故答案为：浓硝酸具备强氧化性，可将酚羟基、醛基氧化； （3） 根据C和D结构及反应物对甲苯磺酰氯，该反应为取代反应，该转化过程的反应方程式为：+   +HCl，故答案为：：+   +HCl； （4）根据D和E的结构和D到E的转化条件可知，该反应为取代反应，根据E的结构可知，其含有的含氧官能团有醛基、酯基、硝基，故答案为：取代反应；醛基、酯基、硝基； （5） 有机物H是C的同系物且仅比C多一个碳，故H的分子式为C8H7O4N，H的同分异构体中含有苯环，且苯环上直接连有氨基，1molH的同分异构体可与4mol氢氧化钠反应，说明其有两个酚羟基类型的酯基，即含有氨基和两个酯基，该同分异构体数目为6种；或含有四个酚羟基和一个碳碳三键，该同分异构体数目为3种，故H的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为：、、，故答案为： 9；、、； （6） 由分析可知，E→F为酯基邻位的亚甲基与醛基的加成，F中的羟基再进行消去生成G，据此可推知F的结构简式为，故答案为：。 17．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 保护酚羟基，防止被氧化 (2)羟基、酰胺基、酯基 (3) (4) 加成反应(或还原反应) (5)8 (6) 【分析】 由B的结构和A的分子式C7H8可知，A为甲苯()，C与反应生成D，则D为；E与生成F，F与生成G，G转变为H，G和H的分子式相差2个H，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，则G的结构为，则F的结构为，E的结构为；D()与H反应生成I，I再转化为产品。 【详解】（1） 根据分析知，A的结构简式为；B的名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；由B转化为C，需要把甲基氧化为醛基，而酚羟基极易被氧化，则由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护； （2）H中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基； （3） C→D发生醛基和氨基的脱水反应，生成碳氮双键，该反应的化学方程式：； （4） 根据分析知，E的结构简式为；G和H的分子式相差2个H原子，则G→H发生了羰基与氢气的加成反应，即还原反应； （5）符合条件的该同分异构体的结构简式可能为 ，共8种； （6） 利用逆推法根据流程以及已知信息②：。 18．(1) 醚键、（酮）羰基 (2)乙二醇（或1，2－乙二醇） (3) (4)加成反应 (5)避免酮羰基发生副反应（或保护酮羰基） (6)36 (7) 【分析】A与发生已知反应生成B，可推知B为，B与HCOONH4在Pd/C下生成C，结合C的分子式可推知C为；C在多聚磷酸的条件下发生取代反应成环生成D，D与乙二醇反应生成E，E在一定条件下生成F，F与CH3I在碱性条件下生成G，G和反应生成H，由F和H可推知G为，G在碱性条件下反应生成I，I在一定条件下生成J，据此回答。 【详解】（1）由分析知，I的结构简式为，I的含氧官能团名称为醚键和酮羰基；由图知，J的结构为，故分子式为，由分析知B结构简式为； （2） 的名称为乙二醇（或1，2－乙二醇）； （3） 由分析，F，F与CH3I在碱性条件下生成G，G和反应生成H，由F和H可推知G为，发生的的反应为； （4）的反应类型为加成反应； （5）由图知，D→E将酮羰基反应生成醚键，而I→J将醚键反应生成酮羰基，故D→E及I→J的反应步骤的目的是避免酮羰基发生副反应（或保护酮羰基） （6）D的分子式为，因此的分子式为，分子中有5个不饱和度，根据信息，中有苯环、羧基和酚羟基，则还应有四个碳的烷基；苯环上两个取代基，苯环及羧基在四个碳的烷基上有12种位置异构，且分别与酚羟基有邻、间、对三种位置，因此共有36种同分异构体； （7） 根据所给信息，以和为原料，设计合成的路线为 。 19．(1) 酰胺基和碳氯键 4 (2) 加成反应 (3)a (4)3+POCl3 3+H3PO4 (5) 15 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A的分子式和D的结构简式并结合已知信息①可知，A的结构简式为：，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，与Cl2在FeCl3作用下生成，与SOCl2作用生成，由E、G的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为：，由G的结构简式和N的分子式可知，N的结构简式为CH2=CHCOOH，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酰胺基和碳氯键，已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故H与足量H2反应的产物中含有4手性碳原子即图中★所表示的碳原子均为手性碳原子，故答案为：酰胺基和碳氯键；4； （2） 由分析可知，F的结构简式为，F→G即+CH2=CHCOOHG，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：； 加成反应； （3）由分析可知，结合题干已知信息①可知，反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为、、，故答案为：a； （4） 由题干流程图I、J的结构简式和I到J的转化条件，结合I→J的反应产物中有一种无机酸信息可知，I→J的化学方程式为：3+POCl3 3+H3PO4，故答案为：3+POCl3 3+H3PO4； （5） 由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2NCl ，M是G的同分异构体，则符合下列条件①分子中含-NO2且与苯环直接相连，②苯环上只有2个取代基则两个取代基分别为：-NO2和-CHClCH2CH3；-NO2和-CH2CHClCH3；-NO2和-CH2CH2CH2Cl；-NO2和-CCl(CH3)2；-NO2和-CH(CH2Cl)CH3等五组，每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的M的结构一共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法即根据题干流程图中J+F转化为K的信息可知，可由和ClCH2CH2Cl转化得到， 根据本题题干信息可知，可由经Fe、HCl还原得到，可由发生硝化反应制得，CH2=CH2和Cl2催化加成即可得到ClCH2CH2Cl，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 20．(1) 还原反应 (2)甲酸乙酯 (3)++2HCl (4) 6 (5) 【分析】A与NaNO2，HNO3反应得B，B被H2还原生成C，由C知A→B是苯环上-COCH3邻位的H被-NO2取代，故B的结构简式为；对比E和F的结构，E和发生取代反应生成F和HCl； 【详解】（1）由分析，B的结构简式为，B→C的反应类型为还原反应； （2）已知Et代表−CH2CH3，则HCOOEt即为HCOOCH2CH3，名称为甲酸乙酯； （3）由分析E→F的化学反应方程式为++2HCl； （4）M苯环上只有两个取代基，由于遇FeCl3溶液显紫色，说明有一个取代基为酚羟基，则剩下的一个取代基中含4个碳原子，2个氧原子和一个不饱和度，且酚羟基1:1消耗NaOH，说明剩下的取代基要1:2消耗NaOH，则另一个取代基为-O-CO-R，R基有正丙基和异丙基两种可能，苯环上两个取代基可处于邻间对三种位置，故共有2×3=6种满足条件的可能结构； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1说明有两个甲基，R基为异丙基，结合对称性知，符合的同分异构体简式为：； （5）参照题中的合成路线，以和为原料合成，先将苯硝化，硝基苯还原得苯胺，甲苯用酸性高锰酸钾氧化得苯甲酸，苯甲酸和苯胺发生取代得，合成路线为：。 21．(1)对羟基苯甲醛 (2)酯基、醚键 (3) (4)+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl (5) 19 或 (6) 【分析】 A和HCl、HCHO反应生成B，根据B的结构和A的分子式得到A结构简式为，B和乙酸酐、乙酸钠反应生成C，C和S(CH3)3X反应生成D，D和有机物W反应生成E，E和硫酸结合生成硫酸沙丁胺醇。 【详解】（1） A为，则A的名称为对羟基苯甲醛；故答案为：对羟基苯甲醛。 （2）根据D的结构简式得到D中官能团名称为酯基、醚键；故答案为：酯基、醚键。 （3） 有机物W的结构简式为；故答案为：。 （4） 根据图中信息得到的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl；故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COONa+CH3COOH+NaCl。 （5） C在酸性条件下最终产物为，M是C酸性水解的终产物，①与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②除苯环外不含其它环状结构；③最多消耗，则说明含有1mol酚羟基，1mol酚酸酯或则3个酚羟基，一个碳碳双键；当1个酚羟基、1一个酚酸酯、一个甲基时，当酚羟基和酚酸酯在邻位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在间位时有4种位置的氢，当酚羟基和酚酸酯在对位时有2种位置的氢，当1个酚羟基、1一个OOCCH2CH3有邻、间、对三种；当3个酚羟基，一个碳碳双键时，三个羟基在邻位，则有两种位置的氢；当两个羟基相邻，另一个羟基在间位时有3种，当3个羟基相互在间为有1种位置的氢，因此共19种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的结构简式为或；故答案为： 或。 （6） 根据题中信息和题中合成路线得到和HBr在催化剂、加热条件下反应生成，与氨气在乙醇、加热、加压条件下反应生成，与S(CH3)3X反应生成，与反应生成，其合成路线为： ；故答案为：。 22．(1)邻乙基苯胺 (2) HOCH2CH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHHOCH2CH2CH2COONH4+3NH3+H2O+2Ag↓ (3) 醚键、羧基 sp3 (4) +H2O+CH3CH2OH 水解反应或取代反应 (5)H2O (6) (7)。 【分析】 (A)与NaNO2、HCl反应生成(B)，与SnCl2、HCl反应生成(C)，与HOCH2CH2CH2CHO反应生成(E)，与(F)反应生成(G)，在①NaOH、②H+条件下转化为(H)。 【详解】（1） A的结构简式为，其化学名称为邻乙基苯胺； （2） (C)与D反应生成(E)，D的分子式为C4H8O2，对比C、E的结构简式，结合D的分子式可知，若D能发生银镜反应和酯化反应，且分子中没有手性碳原子，D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO，D发生银镜反应的化学方程式为HOCH2CH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OHHOCH2CH2CH2COONH4+3NH3+H2O+2Ag↓； （3） H的结构简式为，其分子中含氧官能团的名称为醚键、羧基；其中氮原子形成3个σ键、一对孤电子对，即价层电子对数为4，所以N原子采取sp3杂化； （4） 与(F)在一定条件下反应生成G，G在①NaOH、②H+条件下转化为(H)，且，则G的结构简式为；反应的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH；该反应实质是酯基水解，所以其反应类型是水解反应或取代反应； （5） 由反应前后原子守恒可知，与反应除了生成，还生成了H2O，即反应中另一种产物的化学式为H2O； （6） F的结构简式为，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为的F的同分异构体具有高度的对称性，其结构简式为或； （7） 依据依托度酸的合成路线，以有机物为原料合成有机物的合成路线为：。 23．(1) 5 44 (2) 溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸、溴水(酸性高锰酸钾溶液) 5-苯基-2-戊烯醛 (3) 加成反应 消去反应 (4) 保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应 (5) (6)13 (7) 【分析】 C为乙炔HC≡CH，与B为发生加成反应生成A，C与水发生加成反应生成D，甲醛与苯甲醛发生加成生成E，E发生已知信息反应生成F为，碳碳双键与氢气发生加成生成G为，根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为； 【详解】（1） B为，化学键有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收。D为，相对分子质量为44，因此质荷比的最大值为44。 （2） 方法一：E为，由于醛基仅与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，因此，取少量E溶液于试管中，加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色说明含有碳碳双键。 方法二：取少量E溶液于试管中、加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液(排除醛基的干扰)，然后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明含有碳碳双键。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为5-苯基-2-戊烯醛(需要指明苯基和碳碳双键的位置)。 （3） 乙醛与苯甲醛先发生加成反应，再发生消去反应，生成，因此D→E涉及到的反应类型有加成反应和消去反应。 （4） 醛基、碳碳双键、苯环均可以与氢气发生加成反应，但是苯环与氢气加成所需条件较高，而醛基与氢气很容易加成，因此设计反应①和反应②的目的是保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应。和乙二醇发生信息中的反应生成F为，F和氢气发生加成反应、根据G的分子式知，G为。 （5） 根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为，因此，反应③的化学方程式。 说明：方程式书写错误，这样，两个是独立存在的，发生反应后，不能得到产物。 （6）H为苯丙醛，若苯环上连接1个侧链的结构还有1种同分异构体[]；若苯环上连接2个侧链，可能是—CHO和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)，也可能是和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)；若苯环上连接3个侧链，是—CHO、、，(当两个处于邻位时，—CHO有2种位置；当两个处于间位时，—CHO有3种位置；当两个处于对位时，—CHO有1种位置)，综上所述，与H具有相同官能团的芳香异构体有13种。 （7） 与溴水加成生成，水解生成；与水加成生成，被氧化生成，两分子发生羟醛缩合反应(先加成再消去)生成，和在无水HCl作用下，生成，与氢气加成生成，水解生成，因此，以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成正丁醛的路线为。 24．(1)羟基、醚键 (2)2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”) (3)还原反应 (4) (5) 9 或 (6) 【分析】 B到C发生硝基还原为氨基的反应，则B为，根据各物质的结构简式知，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为。 【详解】（1）化合物G中含氧官能团的名称为羟基、醚键； （2）已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，即与羟基相连的碳为1号碳，则化合物D的系统命名为2-氨基-2-甲基-1-丙醇(或“2-甲基-2-氨基-1-丙醇”)； （3）B到C发生硝基还原为氨基的反应，即为还原反应； （4） C→E的化学方程式为，则另一有机产物的结构简式为； （5） 化合物K含有苯环、氨基、硝基、氰基，结构有，其中数字为氨基可以连接的位置，取代6号位置的是化合物A，则满足条件的化合物K的结构有9种；根据已知②可知，其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为或； （6） 根据流程可得。 25．(1)羟基、醚键 (2) (3) (4) (5) 氢气、催化剂、加热 Br2、催化剂 取代反应 (6)BC (7) 【分析】 结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。 【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键； （2） ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：； （3） ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：； （4） 反应④为加成反应，其化学方程式：； （5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代； （6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确； B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误； C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误； D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确； （7） 参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成； ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：； ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。 26．(1) 苯胺 醛基 (2) (NH2) 2C=NH 还原反应 (3)HC≡CCH2OH+HN(C2H5)2(C2H5)2NCH=CHCH2OH (4) 26 (5)+ 【分析】A发生硝化反应生成B，B中硝基还原为氨基得到C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应引入氯原子生成E，E和F发生反应，使得E中氯原子被取代生成K，结合K结构可知，F为(NH2) 2C=NH；乙炔和甲醛生成G，G转化为H；KH生成I，I生成产品； 【详解】（1）由结构可知，C的名称为苯胺；H中所含官能团有碳碳双键、醛基； （2）由分析可知，F的结构简式为(NH2) 2C=NH；B中硝基还原为氨基得到C，由B生成C的反应类型为还原反应； （3）G→H可以看作为两步反应完成，其中第二步为氧化反应，则第一步反应为碳碳叁键加成转化为碳碳双键生成(C2H5)2NCH=CHCH2OH，第二步为羟基氧化为醛基，第一步反应的化学方程式为：HC≡CCH2OH+HN(C2H5)2(C2H5)2NCH=CHCH2OH； （4） H为(C2H5)2NCH=CHCHO，相对分子质量为127，化合物K是H的同系物，最大质荷比为99，则K比H少2个-CH2，K化学式为C5H9NO，其不饱和度为2；满足下列条件的K的同分异构体：a．红外光谱显示有结构；b．氨基与碳碳双键相连；则存在：共26种；其中核磁共振氢谱有3组峰，则结构对称，且峰面积之比为6∶2∶1的结构简式为； （5） 由已知原理可知，羧基间位会引入硝基，故应该首先在甲苯中甲基的对位首先引入硝基，在氧化甲基为羧基，然后还原硝基为氨基，再和-丙氨酸生成产物，故流程为：+。 27．(1) 加成反应 羧基、酯基 (2) (3) 己二酸 (Ⅰ)(Ⅱ) (4) (5)(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应；E为HOOC-(CH2)4-COOCH3，含氧官能团名称是羧基、酯基； （2）由阳极：和阴极：的电极反应式得总反应方程式为； （3） D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，化学名称为己二酸；I有5种H，Ⅱ有5种H，Ⅲ有6种H，Ⅳ有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和Ⅱ；满足上述条件的同分异构体还有：； （4）F→G的第一步的化学方程式为； （5）利用本题信息，以1，3-丙二醇、甲醇为原料制备的合成路线为(酸性高锰酸钾溶液换成氧气、催化剂加热也可以)或 28．(1)sp2、sp3 (2) 2-硝基-4-氯甲苯 氨基、氯原子（碳氯键） (3)还原反应 (4) (5) 10 、、、、、、、、、（任选一种） (6) 【分析】 有机物A与Cl2发生取代反应得到B，B中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到C，C中的硝基被还原为氨基得到D，D中氨基再被氟原子取代生成E，有机物E经一系列反应得到有机物G，G和发生取代反应得到H，最后H和NaN3、NH4Cl、DMF反应生成阿左塞米。 【详解】（1）根据A的结构可知苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化； （2）根据B的结构可知B的命名为2-硝基-4-氯甲苯；D中除了有羧基外还有氨基和氯原子（碳氯键）； （3）C→D是硝基被还原为氨基属于还原反应； （4） 据分析G和发生取代反应得到H ，G→H的化学方程式为； （5） 在E的芳香族同分异构体中，含有酯基，则为甲酸酯，氯原子和氟原子为取代基， 、、、、、、、、、10种结构满足条件； （6） 硝基苯被中的甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基，硝基再被还原为氨基，可以得到单体，由发生缩聚反应即可得到目标产物，合成路线为。 29．(1) (2)酯基、醚键 (3) (4)F→G的转化过程中生成HI，HI与NaHCO3反应，促进反应正动，G产量提高 (5) 8 (6) 【分析】 和发生加成反应先生成C，D在条件下发生已知信息②反应得到E，E结构简式为，据此回答。 【详解】（1） 结合已知信息①可退知B的结构简式为； （2）H中含氧官能团为酯基、醚键； （3） 物质E与NaOH溶液反应生成，其化学反应方程式为； （4）F→G的转化过程中，加入少量NaHCO3固体可提高G的产量主要是因为F→G的转化过程中生成HI，HI与NaHCO3反应，促进反应正动，G产量提高； （5） 的同分异构体芳香族化合物I，1mol物质I含有两个酚羟基，且酚羟基有三个邻对位氢，则其结构简式为：共8种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1的结构简式为； （6） 参照题目中合成路线，设计以1，3-丁二烯和2-甲基丙烯酸甲酯为原料合成的路线为：。 30．(1)1，2苯二酚或邻苯二酚 (2) 取代反应 (酚)羟基、(酮)羰基 (3) (4)CD (5) 3 (6) 【分析】 A和ClCH2COOH发生取代反应生成B，C发生已知信息的反应得到D，可以推知D为，D发生氧化反应生成E，E发生反应生成M，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知A的化学名称为1，2苯二酚或邻苯二酚。 （2）由分析可知，A和ClCH2COOH发生取代反应生成B，B中含氧官能团的名称为(酚)羟基、(酮)羰基。 （3） 由分析可知，D的结构简式为。 （4）E中含有羟基，与羟基相连碳原子的相邻碳原子上没有H原子，可以发生氧化反应，不能发生消去反应，含有苯环，可以发生加成反应，不能发生水解反应，故选CD。 （5） M不是对称的结构，苯环上有3种H原子可以发生取代反应，苯环上一氯取代产物有3种；M的一种同分异构体满足条件：能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基；能发生水解反应，则含有酯基，且该酯基由甲酸形成，含有苯环的水解产物中只有两种不同化学环境的氢原子，即该水解产物结构对称，符合条件的结构为。 （6） 可由催化加氢制取，可由 与CH3NH2反应生成，根据信息可知，可与Br2发生取代反应生成，根据 A生成 B 的反应可知，与CH3CH2COOH反应可以得到，合成路线为：。 31．(1)酯基、醛基 (2) 3 (3) 取代反应 作还原剂 (4) (5)13 (6) 【分析】 薄荷醇A与HOOCCHO反应生成B，根据B的结构简式和反应条件可知，该反应为酯化反应，则薄荷醇A为，B与反应生成C，C与SOCl2反应生成D，D与胞嘧啶反应生成E，E与NaBH4、水杨酸反应生成F，F最后与三乙胺反应生成G。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，其中的官能团名称为酯基、醛基。 （2） 根据分析可知，A的结构简式为。A中含有3个手性碳原子，如图中*所示。 （3）根据C和D的结构简式可知，C中羟基被-Cl取代生成D，反应类型为取代反应。对比E和F的结构简式可知，E中左侧酯基最终被还原为羟基，则NaBH4的作用为作还原剂。 （4） D与胞嘧啶反应生成E，D中右侧的-Cl被取代生成E，化学方程式为。 （5） A的同分异构体含有骨架，含有异丙基、乙基两个侧链，若为这种结构，则乙基在六元环上有5个位置，若为这种结构，乙基在六元环上有5个位置，若为这种结构，则乙基在六元环上有3个位置，因此共有13种同分异构体。 （6） 甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成，最后与苯、AlCl3发生提示中的反应生成，合成路线为。 32．(1) 对溴乙苯 (2)+ CH3OH (3)羟基、酯基 (4)加成反应 (5)D (6) 13 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，溴化铁作用下与溴发生取代反应生成，则A为、B为；与镁、乙醚反应生成，则C为；催化剂作用下与反应生成，则D为；多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成，在醇溶剂中与硼氢化钠发生还原反应生成，则F为；一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，则G为；发生信息ⅲ反应生成，则H为；浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，名称为对溴乙苯，故答案为：；对溴乙苯； （2） 由分析可知，D→E的反应为多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+ CH3OH，故答案为：+ CH3OH； （3） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基； （4） 由分析可知，F→G的反应为一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （5） 由分析可知，F、G的结构简式分别为、，由结构简式可知，F和G均不能与溴水、氯化铁溶液反应，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色；G分子中含有羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，而F分子不能与碳酸氢钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶液鉴别F和G，故选D； （6） 由分析可知，D的结构简式为，D的同系物W比D少4个碳原子，含甲基且能发生银镜反应，说明W分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如下图数字所示位置的氢原子被甲酸酯基所得结构：、、、，共有13种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：13；或。 33．(1)醛基、醚键 (2) 取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 本题为有机合成题，根据题干流程图可知，A中的酚羟基与K2CO3先反应生成，再与BrCH2CH=CH2发生取代反应生成B，对B物质进行加热可以发生分子内的取代反应生成C，C与CH3I发生取代成醚反应生成D，D在BF3·O(CH2CH3)2和CH2Cl2作用下发生双键的复分解反应生成E，E在BBr3、H2O作用下发生取代反应生成酚羟基，(3)由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，由此分析确定同分异构体的结构简式，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基； （2） 由题干路线图中A的结构简式可知，A中含有酚羟基，酚羟基能与K2CO3反应生成和KHCO3，故A→B需经历的过程，中间体X的结构简式为：，比较X和B的结构简式可知，X→B的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应； （3） 由题干路线图中C的结构简式可知，C的分子式为：C10H10O2，不饱和度为6，则C同时满足下列条件①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，②分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶2∶2即分子存在对称结构，只有3种不同环境的H原子，该同分异构体的结构简式为： ，故答案为：； （4） D→E通过双键复分解反应即碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生交换即复分解反应得到的另一种产物的分子式为CH2O即为HCHO，则该反应的化学方程式为：，故答案为：； （5） 在Cu催化作用下反应醇羟基上的催化氧化，即得到M其结构简式为：，根据题干路线图中D到E的转化信息可知，和苯乙烯发生双键的复分解反应生成N，则N的结构简式为：，然后在一定条件下发生加聚反应生成，故答案为：；。 34．(1) 或其他合理形式 取代反应 (2) HCl (3) (4)+NaOH+H2O (5) 9 和 (6)(或其他合理答案) 【分析】 A与浓硫酸、加热发生磺化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成C，C在一定条件下转化成D，D与在NaHCO3、加热条件下发生题给已知①的反应生成E，E发生题给已知②的反应转化成F，结合F的结构简式知，E的结构简式为；F与Br(CH2)4Br在DMF作用下反应生成G，据此回答。 【详解】（1） B为，分子式为或其他合理形式；C→D的反应类型为取代反应； （2） 由分析知，E的结构简式为；D→E反应方程为：++HCl，则另一种产物为HCl； （3） 由F→G的反应特点可知，有机副产物的结构简式是； （4） F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式：+NaOH+H2O； （5） 根据信息可知，符合条件的同分异构体含有苯环、氨基、三碳结构(该结构上含有含有1个甲酸酯基或两个醛基），符合条件的同分异构体有，邻、间、对三种；符合条件的同分异构体有，邻、间、对三种，符合条件的同分异构体有邻、间、对三种，共9种；峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为和。 （6） 根据C→D反应可知一定条件下生成， 转化为乙烯，乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，与1,2-二溴乙烷发生取代生成，合成路线：。 35．(1) (2)甲醇，浓硫酸、加热 (3) 1 还原反应(或加成反应) 4-苯基戊酸 (4) +H2O (5) (6) 9 、、、 (7) 【分析】 苯与B发生已知信息中反应生成C，结合C的结构简式以及B的分子组成可知，B为：；C酸性条件下与甲醇发生酯化反应生成D；D与CH3MgX发生先加成后水解反应生成E，E中酯基发生水解反应生成F，F在[PtO2]作用下碳碳双键转化为饱和碳碳键，得到G，G在硫酸作用下发生分子内脱水反应生成H，H与CH3MgX发生先加成后水解反应生成I，I发生醇消去反应生成G，G经脱氢生成K，据此分析解答。 【详解】（1） 结合已知信息得B的结构简式为。 （2）C→D为酯化反应，所需的试剂和条件为甲醇，浓硫酸、加热。 （3） E的分子中有1个手性碳，如图：，F→G的反应类型为加氢的还原反应，有除卤原子、硝基以外的官能团时含苯环的有机物，苯基作为取代基，故G的名称为4-苯基戊酸。 （4） G→H的反应为苯环邻位氢与羧基上的羟基脱水，连接成环，方程式为 +H2O。 （5） J的结构简式为，分子式为。 （6） K中符合限制条件的共有9种结构：、，其中核磁共振氢谱图中，峰面积比为3：1：1：1的结构简式为、、、。 （7） 的路线，和发生已知信息中反应生成，与CH3MgX发生流程中转化生成，发生消去反应生成，合成路线为：。 36．(1) 加成反应 己醛 (2)2 (3)Pd/C，H2，CH3OH (4)13 (5)保护酚羟基 (6) 【分析】 根据B的结构简式结合A的分子式可知，A为，B与丙酮反应生成C，C与氢气发生加成反应生成D，D与E发生信息Ⅰ的反应生成F，根据D和F的结构简式可知，E为，根据G的分子式可知，F发生取代反应生成G，G为，G反应生成H，H最后生成姜酮酚。 【详解】（1） 已知中反应Ⅱ的反应类型为加成反应。E的结构简式为，其名称为己醛。 （2） G为，含有2个羟基，1molG能与2molNa完全反应。 （3）根据题中信息可知，C与氢气发生加成反应生成D，反应条件为Pd/C，H2，CH3OH，则H到姜酮粉的反应与C到D的反应类似，则反应条件也是Pd/C，H2，CH3OH。 （4） A的同分异构体能发生水解反应，说明含有酯基，能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体一定含有这一结构，则取代基可以为酚羟基和，此时两个取代基有邻、间、对三种位置关系，取代基可以为酚羟基、甲基和，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有4个位置，若为这一结构，甲基有2个位置，因此共有3+4+4+2=13种同分异构体。 （5）从反应流程可知，开始时A与TBSCl发生取代反应生成TBSO-，最后又生成了-OH，则说明TBS的作用为保护酚羟基。 （6） 苯甲醛与丙酮发生类似于B到C的反应生成，与发生信息Ⅱ的反应生成，最后与氢气发生加成反应生成，合成路线为 37．(1) 2-氯-4-甲基苯胺(或3-氯-4-氨基甲苯) C9H10ONF (2)酰胺基 (3) (4)取代反应 (5)++H2O (6)p-sp3 (7) 12 【分析】 A发生取代反应生成B，由B的结构简式可推出则A为，B发生取代反应生成C和水，结合分子式可推C的结构简式为，E发生取代反应生成HI和F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水； 【详解】（1） A为，A的化学名称2-氟-4-甲基苯胺(或3-氯-4-氨基甲苯)，B的分子式为C9H10ONF； （2） H中含氧官能团的名称为酰胺基； （3） 由分析B发生取代反应生成C和水，C的结构简式为； （4）E发生取代反应生成HI和F，E→F的反应类型为取代反应； （5） F为，F中氨基与另一反应物的羧基反应生成G和水，F→G的化学方程式为++H2O； （6）化合物ICH2CF3中，碘原子与碳原子形成p-sp3键； （7） B的同分异构体满足条件：①含有苯环，②能发生银镜反应说明含有醛基，③苯环上有两个取代基，其中一个取代基为氨基(-NH2)与苯环直接相连，结构有：、、、共12种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 38．(1) (或) 羟基、醛基 (2)间硝基苯酚(或3-硝基苯酚) (3)浓，浓，加热 (4) (5) 加成 还原 (6)18 (7) 【分析】 为间位定位基，为邻对位定位基，A先发生硝化反应生成，发生取代反应生成B，B和HNTA反应生成C，D和在碱性条件下发生取代反应生成E，结合C和苯乙醛在碱性条件下发生加成反应生成D，同时酚羟基和NaOH发生中和反应，可以推知D为，E和苯在一定条件下发生加成反应生成F，F和发生还原反应生成G，以此解答。 【详解】（1）由C的结构简式可知，C的分子式为(或)，该物质所含官能团有硝基、羟基、醛基。 （2） B的同系物M比B少一个碳原子，且官能团的相对位置保持不变，M为，名称为间硝基苯酚(或3-硝基苯酚)。 （3）已知：为间位定位基，为邻对位定位基，步骤a发生硝化反应占据对位，所需的试剂及反应条件分别为浓，浓，加热。 （4） 由分析可知，C和苯乙醛在碱性条件下发生加成反应生成D，同时酚羟基和NaOH发生中和反应，方程式为：。 （5）由分析可知，E→F，F→G的反应类型分别为加成反应、还原反应。 （6） C的同分异构体满足条件：a．苯环上有三个取代基，且能与溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；b．有机物与足量溶液反应，最多消耗，结合C的分子式可以推知其中含有2个酚羟基和1个羧基；综上所述，苯环上的取代基为2个酚羟基，另外1个取代基为 或-N=CHCOOH或-CH=N-COOH，共有3种组合，每种组合都有6种不同的位置关系，满足条件的同分异构体共有18种。 （7） CH3CHO先发生自身的加成反应生成，发生氧化反应生成，发生缩聚反应得到目标产物，合成路线为：。 39．(1) (2) (3) 2—溴丙酸 酯基 (4) 取代反应 吸收，提高产率 (5) (6)或 (7) 【分析】 根据反应流程结合反应条件及反应特点可得：A：发生取代反应生成 B：B酯化反应生成C：，C与Zn反应生成D：，D发生反应生成E：，E取代反应生成F： ，F还原反应生成G：H：。 【详解】（1）G的分子式为：； （2）在c中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，则碱性由弱到强顺序为：； （3）B的名称是： 2—溴丙酸；H中含氧官能团是：酯基； （4）A→B的反应类型是取代反应；有机物y具有碱性，作用是：吸收，提高产率； （5） E→F的化学方程式：； （6） 在C（）的同分异构体中，能发生银镜反应说明有醛基， 1mol有机物最多能消耗2molNaOH，含有酯基，可知为甲酸某酯，同时含碳溴键，在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6，说明有两个甲基，可得结构简式为：或； （7） 产物是对称结构，逆推N为，M→N可知是引入羟基，则M为。 40．(1) 1,3-丙二醇 醚键和羟基 (2) 还原反应 取代反应 (3)保护醛基，防止其被氧化破坏 (4)+H2O+HOCH2CH2CH2OH (5) 15 或 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A、B的结构简式和X的分子式可知，X的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，由C的分子式和已知信息i以及B转化为C的条件可知，C的结构简式为：，由D的分子式以及C到D的转化条件结合已知信息iii可知，D的结构简式为：，由E的分子式和D到E的转化条件并结合已知信息ii可知，E的结构简式为：，E再发生取代反应生成F，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，X的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，则X的化学名称为1,3-丙二醇，C的结构简式为：，则C中含氧官能团的名称为醚键和羟基，故答案为：1,3-丙二醇；醚键和羟基； （2）由分析可知，B→C即B分子中的硝基转化为C分子中的氨基，故为还原反应，E再发生取代反应生成F，故答案为：还原反应；取代反应； （3）由分析可知，比较A到B和D到E步骤的生成物可知，设计A→B反应的目的为保护醛基，防止其被氧化破坏，故答案为：保护醛基，防止其被氧化破坏； （4） 由分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，故D→E的化学方程式为：+H2O+HOCH2CH2CH2OH，故答案为：+H2O+HOCH2CH2CH2OH； （5） 由题干流程图可知，F的分子式为：C9H7NO3，M为F的同分异构体，满足下列条件ⅰ．含苯环，ⅱ．1mol M与足量银氨溶液反应最多能生成6mol Ag，结合O原子个数可知分子中含有3mol醛基，若苯环上两个取代基即：-CHO和-N(CHO)2有邻、间、对三种位置异构，若有三个取代基即-CHO、-CHO和-NHCHO则有6种位置异构，若有4个取代基即3个-CHO和一个-NH2，则有6种位置异构，故M一有3+6+6=15种，其中一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式为：或，故答案为：15；或； （6） 参照题干A到B的转化信息可知，可由CH3CHO和HOCH2CH2OH转化得到，而CH3CH2OH催化氧化可得CH3CHO，CH3CH2OH可先消去反应生成CH2=CH2，CH2=CH2和Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，由此分析确定合成路线为：，故答案为：。 41．(1) 2-羟基丙酸 Cu，O2，加热 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) 10 或 (7) 【分析】 (A)发生氧化反应转化为(B)，与乙醇发生酯化反应生成(C)，在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应生成(D)，与(E)反应生成(F)，在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为(G) ，发生氧化反应，氨基氧化为硝基，生成(H)，在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下转化为(I)。 【详解】（1） A的结构简式为，其系统名称为2-羟基丙酸，B的结构简式为，对比A、B的结构简式可知，A的羟基氧化为酮羰基，所以A→B反应条件为Cu，O2，加热； （2） C的结构简式为、D的结构简式为，对比C、D的结构简式可知，C转化为D实质是Br原子取代甲基上的H原子，C→D的化学方程式为； （3） D的结构简式为、分子式为C5H7BrO3，F的结构简式为、分子式为C9H9N3O2，E的分子式为C4H5N3，D转化为F分子减少一个Br原子、一个O原子，增加四个D原子、两个H原子、三个N原子，所以E的结构简式为； （4） G的结构简式为、H的结构简式为，对比G、H的结构简式可知，G转化为H的实质是氨基氧化为硝基，所以G→H的反应类型为氧化反应； （5） H的结构简式为、I的结构简式为，H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，则K的结构简式； （6）C的结构简式为，满足条件的同分异构体有、、、、、、、、、，共10种，其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为或； （7） A的结构简式为，已知，乙烯合成A的路线为。 42．(1)对甲基苯酚 (2)ClCH2CH2N(CH3)2 (3)醚键、羧基 (4)+→+HClO (5) 消去反应 (6) 8 (7)                                                           【分析】 (A)催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M) 【详解】（1） 化合物A为，其名称是对甲基苯酚； （2） 由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2； （3） (G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基； （4） 生成药物的化学方程式为：+→+HClO； （5） D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成中间产物，第二步发生消去反应生成； （6） D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为； （7） 与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，路线为：。 43．(1) 4-羟基戊酸 酮羰基和羧基 (2)氧化反应 (3)+Br2+NaOH+NaBr+2H2O (4)消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率 (5) (6)8 (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，由A的结构简式和A到B的转化条件并结合B的分子式可知，B的结构简式为：，B转化为C即羟基转化为酮羰基，则反应条件X为O2，Cu作催化剂，加热，根据G的结构简式、C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由D转化为E的反应条件并结合E的分子式可知，E的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为：，根据系统命名法，B的名称是4-羟基戊酸，根据题干路线图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酮羰基和羧基，故答案为：4-羟基戊酸；酮羰基和羧基； （2）由分析可知，B→C即羟基转化为酮羰基，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应； （3） C→D第一步反应即和Br2、NaOH反应生成、NaBr和H2O，故该反应的化学方程式为+Br2+NaOH+NaBr+2H2O，故答案为：+Br2+NaOH+NaBr+2H2O； （4）由题干合成流程图可知，E→G反应过程中生成了HBr，故K2CO3的作用为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率，故答案为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率； （5） 由题干合成流程图可知，G→H的化学方程式为，故答案为：； （6）由题干路线图可知，A的分子式为：C5H8O2，不饱和度为2，则A符合下列条件①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2即含有羧基，②能使溴的CCl4溶液褪色即含有碳碳双键，即CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2中上的一个H被-COOH取代，分别由4种、2种和2种组合，故符合条件的同分异构体共有4+2+2=8种，故答案为：8； （7） 本题采用逆向合成法，可由CH3CH=CHCH2COOH发生加聚反应，CH3CH=CHCH2COOH可由CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生消去反应制得，CH3CH(OH)CH2CH2COOH可由发生水解反应制得，据此确定由有机物A制备的合成路线为：，故答案为：。 44．(1) 丙酮 加成反应 (2) 稀硫酸、加热 (3) (4)(任写一种) (5) 【分析】 由题干合成路线图可知，由B的结构简式、A的分子式和A到B的转化信息并结合题干已知信息i，可推知A的结构简式为：，根据C的分子式可推知C的结构简式为：，根据G的结构简式、F的分子式，C和E发生加成反应，并结合已知信息iii可推知F的结构简式为：，由G、I的结构简式和H的分子式可知，H的结构简式为：，(4)根据题干E的结构简式可知其分子式为：C20H22O5，不饱和度为10，则化合物E有符合条件①含有结构，②含有酯基，③其水解产物遇FeCl3溶液显色即含有酚酯基，④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，则分子结构高度对称，据此确定其同分异构体的结构简式，(5) 根据题干已知信息i可知，以和HCHO、NH(CH3)2反应可制得：，加热后可转化为：，根据题干已知信息iii可知，可被NaBH4还原为：，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，故化合物A的化学名称为丙酮，由分析可知，C+E→F即E和发生加成反应生成，故答案为：丙酮；加成反应； （2） 由分析可知，H的结构简式为：，故G→H即酯基转化为羧基，即在酸性条件下发生水解反应，故反应条件为稀硫酸、加热；由分析可知，F的结构简式为，故答案为：稀硫酸、加热；； （3） 由分析可知，H的结构简式为：，结合I的结构简式可知H→I为H先发生分子内酯化反应形成内酯，同时发生已知信息iv的转化，故该反应的化学方程式为：，故答案为：； （4） 根据题干E的结构简式可知其分子式为：C20H22O5，不饱和度为10，则化合物E有符合条件①含有结构，②含有酯基，③其水解产物遇FeCl3溶液显色即含有酚酯基，④核磁共振氢谱显示只有3种不同化学环境的氢原子，则分子结构高度对称，则其同分异构体的结构简式有：，故答案为：(任写一种) （5） 根据题干已知信息i可知，以和HCHO、NH(CH3)2反应可制得：，加热后可转化为：，根据题干已知信息iii可知，可被NaBH4还原为：，据此分析确定合成路线为： ，故答案为：。 45．(1)氨基、醚键 (2) (3)BD (4) (5) (6) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和反应得到E为，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H，据此分析解题。 【详解】（1）根据化合物的结构简式可知，其中官能团名称是氨基、醚键。 （2）已知过程中原子利用率为，依据元素守恒可判断化合物X甲醛，结构简式是HCHO。 （3）A. 的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应，A错误； B. 根据转化关系图可判断设计的目的是为了保护羟基，B正确； C. 根据H的结构简式可判断的分子式是，C错误； D. 第（2）步中加的目的是为了与氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，D正确； 答案选BD。 （4） 根据以上分析可知由生成的化学方程式为。 （5） C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种。 （6） 以苯甲醇和为原料合成，首先用苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为。 46．(1)酰胺键、酮羰基、醚键 (2) (3)A (4)++CH3OH (5)、、、 (6) 【分析】 由反应条件和结构简式可知，D和发生取代反应生成E，则D为，C和H2发生加成反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，B和NO2BF4发生取代反应生成C，B为，A发生取代反应生成B，以此解答。 【详解】（1）化合物E含氧官能团的名称是酰胺键、酮羰基、醚键。 （2） 由分析可知，化合物C的结构简式为：。 （3） A．由分析可知，B为，A发生取代反应生成B，A正确； B．由分析可知，C为，D为，-NO2转化为-NH2需要消耗3个H2，1mol C完全转化为D需要消耗5mol H2，B错误； C．E中含有酰氨基，E在碱性条件下可转化为D，C错误； D．F中含有1个酰氨基可以和1个NaOH发生水解反应，HCl可以1个NaOH发生中和反应，苯环上的氯原子可以和1个NaOH发生取代反应生成酚羟基又会消耗1个NaOH，则1mol F最多可消耗6mol NaOH，D错误； 故选A。 （4） D和发生取代反应生成E，化学方程式为：++CH3OH。 （5） 的同分异构体符合条件：a．分子中含六元环；b．无氮氮相连的键； b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子；满足条件的同分异构体有：、、、。 （6） 丙酮和HCN发生加成反应生成，酸化得到，和HBr发生取代反应生成，和H2NCONH2反应生成，合成路线为：。 47．(1) 3,5-二甲基苯酚 CH3COCl (2)酯基、碳溴键 (3)A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率 (4) (5)++K2CO3+KBr+KHCO3 (6) 【分析】 根据A、C的结构简式知，A和B发生取代反应生成C，B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B为CH3COCl；C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，根据H的结构简式知，F为，G的分子式为C8H8Br2，F和G发生取代反应生成H，则G为；H发生取代反应生成J； 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为3,5-二甲基苯酚；通过以上分析知，B的结构简式为CH3COCl； （2）根据D中结构简式，其中的酯基和碳溴键都能发生水解反应； （3）A和B反应生成C和HCl，(C2H5)3N具有碱性，能中和HCl促进反应正向进行，提高C的产率； （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件：碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接甲基或亚甲基；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成羰基且醇的结构对称，所以符合条件的结构简式为； （5） 由分析可知G的结构为，F→H的反应为取代反应，化学方程式为：++K2CO3+KBr+KHCO3； （6） 以、和CH2=CH2为原料制备，发生水解反应然后酸化得到邻甲基苯酚，乙烯和溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,邻甲基苯酚和BrCH2CH2Br发生取代反应然后发生C生成D类型的反应得到，和发生取代反应生成，合成路线为：。 48．(1)-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)酰胺基、羟基 (3) 还原反应 取代反应 (4)sp2 (5)+HCl+H2O→+CH3COOH (6) 12 H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2 或 (7)保护氨基 【分析】 A分子式是C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结合物质的分子式及物质在反应过程中物质的碳链结构不变，可知A是间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)，其结构简式是。A与在AlCl3催化作用下发生羟基在苯环的邻位上的取代反应产生B：，B与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基-NO2被还原变为氨基-NH2，反应产生D：，D与CH3COOCH3发生-NH2上的取代反应产生E：，E与分子式为C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，F与HCl、H2O发生反应产生和CH3COOH， 再与NaOH反应产生G：，G与NaNO2/在0-5℃及H2O下反应产生分子式为C14H23NO2的位置H：，H与CH3COCl发生羟基上的取代反应产生J和HCl。 【详解】（1） 根据上述分析可知A结构简式是，其名称是间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)， （2） 根据上述分析可知E：，其中含有的官能团名称是酰胺基、羟基； （3） 根据上述分析可知C是，C与Fe、HCl发生还原反应，硝基被还原变为氨基，反应产生D：，则C→D的反应为还原反应； 根据上述分析可知E是，E与分子式是C4H10NCl的物质M发生羟基上的取代反应产生F：，故E→F的反应类型是取代反应； （4） 有机物B结构简式是，其中含有的O原子价层电子对数是4，故O原子采用sp3杂化； （5） F与HCl、H2O发生反应产生、CH3COOH，该反应的化学方程式为：+HCl+H2O→+CH3COOH； （6） M分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基-NH2，碳链结构有C—C—C—C和两种不同结构。对于C—C—C—C碳链结构，若-NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，产生4种氯代物；若-NH2连接在中间C原子上，的碳链上也有4种不同位置的H原子可以被Cl取代，又产生4种氯代物；对于碳链结构，若-NH2连接在甲基上，的碳链上有3种不同位置的H原子可以被Cl取代，能够产生3种氯代物；若-NH2连接在中间的C原子上，则碳链上只有1种位置的H原子可以被Cl取代，产生1种氯代物；故符合题意的同分异构体种类数目是4+4+3+1=12种；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl或H2NCH2CCl(CH3)2 或； （7）已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，可知：在合成路线中设计D→E、F→G的目的为保护氨基。 49．(1) 2-乙基苯酚或邻乙基苯酚 sp3 (2) 取代反应 保护酚羟基，防止被氧化 (3)+H2+ (4) (5) 13 (6) Zn，HCl 【分析】 A-B形成了碳碳双键为消去反应，B-C为碳碳双键与水的加成反应引入羟基，结合D结构可知，C为，C-D为酚羟基H被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反应，D-E为-OH氧化为酮，F-G产生了酯基，应该为酰氯与羟基形成酯基，逆推F为； 【详解】（1）A以苯酚为母体，乙基位于酚羟基邻为，该物质为2-乙基苯酚或邻乙基苯酚；B中O原子形成2个共价键且有2对孤电子对，为sp3杂化； （2）C-D为酚羟基H被取代引入新的支链得到D，该反应为取代反应；酚羟基容易被氧化，该过程酚羟基被反应，而在E→F反应又产生了酚羟基，故该过程为保护酚羟基，防止被氧化； （3） 由分析可知，E和氢气在催化剂作用下生成F，反应为+H2+； （4） G经两步反应生成H：，反应ⅰ为加成反应，结合GH结构，可知第一步生成W为，W中羟基发生消去反应生成H，则第二步反应为：；； （5） F为，同时满足以下条件的F的同分异构体： ①能发生银镜反应，则含有醛基；②能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；若取代基为-OH、-CH2CH2OH，则存在邻间对3种；若含有-OH、-CH3、-CHO，则苯环上3个不同取代基存在10种；共13种；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，则分子中结构对称且不含甲基，结构简式为； （6） 氨基容易被氧化，结合产物，则中甲基首先被氧化为羧基得到K，再将硝基还原为氨基得到J，氨基发生已知反应原理引入支链转化为产物，则：一定条件b为Zn，HCl；K的结构简式为。 50．(1) 、 酯基、碳溴键 (2)还原反应 (3) 占位，减少副产物的产生 (4) 12 (5) A 【分析】 由题干合成路线图示信息可知，根据A的分子式、C的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，由E、G的结构简式和E到F，F到G的转化条件可知，F的结构简式为：，由G、J的结构简式和G到I、I到J的转化条件并结合I的分子式可知，I的结构简式为：，由J、L的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为： ，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，故A中甲基上碳原子的杂化方式为sp3，苯环上的碳原子采用是sp2杂化，F的结构简式为：，则F中官能团的名称为酯基和碳溴键，故答案为：sp2、sp3；酯基、碳溴键； （2） 由分析可知，I的结构简式为：，则I→J即I中的硝基转化为氨基，故该反应的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应； （3） 由分析可知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为：，已知甲苯进行卤代时易获得甲基邻、对位上的取代产物，故设计该步骤的目的是占位，减少副产物的产生，故答案为：；占位，减少副产物的产生； （4） 由题干流程图可知，化合物E的分子式为：C7H5O2Br，化合物M和E互为同系物，相对分子质量比E多28即多两个CH2，则分子式为：C9H9O2Br，同时满足下列条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②能发生银镜反应即含有醛基，③苯环上有2个取代基则一个酚羟基，另个可能为：-CH2CHBrCHO、-CHBrCH2CHO、-CH(CH2Br)CHO、-CBr(CH3)CHO等四种，每一组有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的M的同分异构体一共有4×3=12种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1：1的结构简式为：，故答案为：12；； （5） 根据题干已知信息可知，由苯合成R的路线应该为如下：，故答案为：A；。 答案第116页，共124页 答案第115页，共124页 学科网（北京）股份有限公司 $$