2025届高三化学一轮复习北京市专练———有机推断大题41道

2025年北京高考一轮专练———有机推断大题41道 一、解答题 1．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ．（R表示H或烃基） ⅲ．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体） 。 a．只含有一个环的芳香族化合物； b．红外光谱显示分子内含有硝基； c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 2．（2024·北京大兴·三模）N是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②的某些性质和相似，都能与发生加成。 (1)的反应类型是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)写出符合下列条件的的同分异构体： (写出2种)。 a．在一定条件下可以发生银镜反应 b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为 (4)F与NH2OH反应生成G的过程如图。 资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺。 写出P、Q的结构简式： 、 。 (5)J含有醚键。试剂a是 。 (6)K与NaOH反应得到L的化学方程式是 。 (7)经三步反应形成，请写出中间体1和中间体2的结构简式 、 。 3．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 ⅲ． 。 (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 4．（2024·北京朝阳·三模）黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下： 已知：① ② ③ (1)A可与溶液反应，其结构简式是 。B中含有的官能团是和 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是 。 (4)H的结构简式是 。 (5)I的分子式为，能使的溶液褪色，H→J的反应类型是 。 (6)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下： 环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整： 。 5．（2024·北京·模拟预测）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： (ⅰ) (ⅱ) (ⅲ) 回答问题： (1)A的结构简式为 。A生成B的反应类型为 。 (2)B生成C的化学反应方程式为： 。 (3)E所含的官能团名称为： 。 (4)F的结构简式为： 。 (5)已知G→H的过程中生成了，则参与反应的G与的比例为： 。 (6)已知，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整(用结构简式表示其中的有机物) 。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有π键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为 。 6．（2024·北京·三模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 (1)X中含有的官能团为醚键、 。 (2)D的结构简式是 。 (3)符合下列条件的E的同分异构体有 种。 ①属于甲酸酯；②能与FeCl3溶液显紫色 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式为 。 (5)试剂b的分子式为C5H9Br，G→J的过程中会生成HBr，则K的结构简式为 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A→B和D→E的反应类型均为取代反应 b．G→J的过程中，为提高J的产率，可加入适量 c．K→L的过程中，1个羟基未参与反应，可能与分子内氢键有关 (7)F和L生成X经历如下多步反应： 已知： ①M的结构简式是 ；M到N的反应类型为 。 ②N到X过程中，断了C-O键，除生成X外，还生成 和 。 7．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ. ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。 8．（2024·北京顺义·二模）有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)A属于芳香烃，试剂是 。 (2)既有酸性又有碱性，含有的官能团是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)的反应类型是 。 (5)溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 的核磁共振氢谱有6组峰 可发生水解反应 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ⅱ．遇溶液显紫色 (7)由生成经三步反应过程： 写出(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 9．（2024·北京东城·二模）乙烯利广泛应用于农作物的增产和储存。一种制备乙烯利的方法如图。 资料：重排过程发生的机理如图。 (1)分子的空间结构名称是 。 (2)乙烯利中的化合价为，和C的电负性由大到小的顺序是 。 (3)A的结构简式是 。 (4)的名称是 。 (5)利用以下方法可测定乙烯利的纯度。 已知：ⅰ.乙烯利在的溶液中能释放乙烯，同时产生磷酸盐等； ⅱ.磷酸体系中含磷微粒的物质的量分数与溶液的关系如图所示； ⅲ.百里香酚蓝在为黄色，在为蓝色。 步骤Ⅰ：取乙烯利样品于锥形瓶中，加水溶解。 步骤Ⅱ：滴加几滴百里香酚蓝作指示剂，溶液为黄色。用溶液滴定至溶液恰好变为蓝色，消耗。杂质和乙烯利均与反应，其中乙烯利发生反应： 步骤Ⅲ：加热至无气体放出，溶液逐渐变黄；冷却至室温。 步骤Ⅳ：再用溶液滴定至溶液恰好变为蓝色，消耗。 ①步骤Ⅲ中乙烯利二钠与水反应的化学方程式是 。 ②样品中乙烯利的纯度为 （用质量分数表示，）。 10．（2024·北京昌平·二模）M在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。 已知：① ② ③ (1)A→B的反应类型是 。 (2)B中含羧基，D的结构简式是 。 (3)F中所含官能团的名称是 。 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)下列说法中正确的是 。 a．A、E均能与碳酸氢钠溶液反应 b．F中有3种化学环境不同的H原子 c．G为非极性分子 d．L与甲醇是同系物 (6)G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是 。 11．（23-24高二下·北京·期中）化合物N（）可以增强牙膏、口香糖等制品的香气，其中间体L的合成路线如下： 已知：、、、表示原子或原子团 Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 请回答： (1)B不能发生银镜反应，A→B的化学方程式是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)D→F的化学方程式是 ，F→G的反应类型是 。 (4)J的结构简式是 。 (5)K含有六原子环结构，K→L的化学方程式是 。 (6)G和L经过3步反应合成N，路线如下： 结合中间体L的合成路线，写出下列物质的结构简式：中间产物1： ，中间产物2： 。 12．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A的名称是 ，B的官能团是 。 (2)C的结构简式是 。 (3)下列关于E、F说法正确的是 。 A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体 B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化 (4)写出G→H的化学方程式 。 (5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式 。 (6)由K合成化合物P： 已知： ①M的结构简式是 。 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是 。 13．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 14．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：i． ii．R-NH2+ (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 15．（2024·北京东城·二模）广泛用于医学和农业合成的一种路线如图。 已知：ⅰ.（表示卤原子） ⅱ. (1)A为苯的同系物，A的结构简式是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)需要强碱性物质参与反应。 .从结构角度分析：由于 ，比更难解离出，故的碱性强于。 .的化学方程式是 (5)反应②中同时还生成、 、 （填结构简式）。 (6)对比①②，推测①采用低温的目的是 。 16．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为： 已知：i． ⅱ．—TMS表示 (1)A的名称是 。 (2)A→B的反应方程式是 。 (3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。 (4)F的结构简式是 。 (5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。 (6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下： ①K→L步骤中的作用是 。 ②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。 ③N→P步骤的目的是 。 17．（2024·北京丰台·二模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下 已知：ⅰ. ⅱ. (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (4)试剂a中含有的官能团有―CN、 。 (5)下列说法正确的是 。 a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇溶液发生显色反应 b．H能与溶液反应 c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物 d．I→J的过程利用了的碱性 (6)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、 。 18．（2024·北京·模拟预测）有机物G是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)A转化为B的化学方程式为 。 (4)B与E生成F的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为 。 (5)G分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G的结构简式为 。 (6)有机物D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与碳酸氢钠反应； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应。 其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 19．（2024·安徽合肥·一模）F是抗过敏药非索非那定制备的关键中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C中含氧官能团的名称为 。 (4)C生成D的化学方程式为 。 (5)D生成E的反应类型为 ；1molF最多与 molH2发生加成反应。 (6)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有两个取代基；②含有一个手性碳原子；③含有乙基 其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为 。 20．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。 已知： i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OH ii． (1)由A制备的化学方程式是 。 (2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有 种。 (3)B+C→D的化学方程式是 。 (4)官能团转化是有机反应的核心。D中 （填官能团名称，下同）和E中 相互反应生成F。 (5)G的结构简式是 。 (6)J的结构简式是 。 21．（23-24高三下·北京·开学考试）化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知：i． ii． iii．R1-COOH+ R2NH2 (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D的化学方程式为 。 (3)E→F的反应类型是 。 (4)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)化合物I的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N的一种结构简式 。 22．（2024·北京朝阳·一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： (1)A中含有的官能团是氨基、 。 (2)D→E的化学方程式是 。 (3)下列有关E的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种含氧官能团 b．为顺式结构 c．1molE最多能与2molNaOH发生反应 d．能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)F中存在2个六元环。F的结构简式是 。 (5)G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。 (6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下： ①K的结构简式是 。 ②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。 23．（2024·北京·一模）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下： 已知：i、 ii、 iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。 (1)A→B所需试剂是 。 (2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。 (5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式： 。 a．能与NaHCO3反应     b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1 (6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。 中间产物1、3的结构简式分别为 、 。 (7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 。 24．（2024·北京东城·一模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)变为F中的 。 (4)H→I过程中， Cr2＋转化为Cr3＋，则参与反应的有机化合物H与Cr2＋的物质的量之比是 。 (5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示， 。 ①L的结构简式是 。 ②试剂和条件：a是 ，c是 。 25．（2024·北京房山·一模）多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分条件已略去)。 已知： (1)A所含的官能团名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)C的结构简式是 。 (4)D→E的反应试剂和条件是 。 (5)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 。 ①含有苯环 ②遇溶液显紫色 ③与溶液反应放出 ④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1 (6)已知K的分子式为，F+K→G的方程式是 。 (7)设计反应①和反应②的目的是 。 (8)J→K的反应还可能生成高分子M，写出M的一种结构简式 。 26．（2024·北京西城·一模）化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： (1)A为芳香族化合物，A的名称是 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)E属于酯，E的结构简式是 。 (5)K中能与溶液反应的官能团有 。 a．碳碳双键    b．酯基    c．酰胺基 (6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率的定义： ①Ⅱ中，生成Q的离子方程式是 。 ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成amol D时， 。 (7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。 M的结构简式是 ，M→N的反应类型是 。 27．（2024·北京海淀·三模）由键构建键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用苯基甘氨酸中的键在作用下构建键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如图。 已知：i． ii． (1)的反应类型是 。 (2)B具有碱性，转化为的反应中，使过量可以提高的平衡转化率，的作用是 (写出一条即可)。 (3)C转化为的化学方程式为 。 (4)转化为的化学方程式为 ；生成的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式： 。 (5)已知： i. ii． ①D和在作用下得到的4步反应如图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出结构简式：中间产物1 ，中间产物3 。 ②D和转化成的过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的的物质的量之比为 。 28．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。 (1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。 (2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。 (3)F可与NaHCO3溶液反应，F的结构简式是 。 (4)生成J的反应类型是 。 (5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热 b．G可发生缩聚反应 c．化合物D、E互为同分异构体 (7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是 。 29．（2024·北京石景山·一模）3'-prenylgenistein()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 已知：(R为H或烃基) (1)D中含有的官能团是 。 (2)A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是 。 (3)E的分子式是C5H9Br。F的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B → C和D → F的反应类型均是取代反应 b．含有苯环和的D的同分异构体有4种 c．G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基 (5)G的分子式是C2H5ClO，I + G → J的化学方程式是 。I和G生成J的产率大于90%，I分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：I中的分子内氢键降低了其反应活性，在I的结构中画出存在的分子内氢键 。 (6)依据K → L的原理，K先“去保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物X，其结构简式是 。 30．（2024·北京丰台·一模）L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：i． ii．R-CH2-CH2-N(CH3)2R-CH=CH2 iii． (1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是 。 (2)检验B中官能团的试剂是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)2E + aF + 2C2H5OH，试剂a的结构简式是 。 (5)已知：，I的结构简式为 。 (6)G + J → K的反应类型是 。 (7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q 、W的结构简式 、 。 31．（2024·北京门头沟·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物。 已知：(代表烃基或原子) (1)A为苯的同系物，的化学方程式为 。 (2)的反应试剂及条件为 。 (3)的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 。 的一氯代物共有3种 在一定条件下可以生成高分子化合物 的核磁共振氢谱共有6个峰 (5)两步反应的设计目的是 。 (6)已知的转化过程分两步，转化关系如图所示。 请写出和的结构简式： 、 。 32．（2024·河南周口·二模）Isoflucypram(化合物J)是一种新型杀菌剂，主要用于防治小麦条锈病、叶枯病等，可提高谷物产量和品质。以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A转变为B的化学方程式为 。 (3)C的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)H与I反应生成J的反应类型为 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①含有手性碳原子；②含有酮羰基；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：1：3：3的同分异构体的结构简式为 。 33．（2024·北京海淀·模拟预测）Balanol是是酶一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 已知： ⅰ． ⅱ． ⅲ．不稳定，立即分解为 回答下列问题： (1)的官能团名称是 (2)的反应中的作用是 ． (3)的化学方程式是 ． (4)已知试剂能与反应，则的化学方程式是 ． (5)已知的反应中被氧化为，则与的物质的量之比为 ． (6)的化学方程式是 ． (7)下列说法正确的是 ． a．的反应中使用应过量，提高的产率 b．存在分子内氢键，且能发生显色反应 c．的反应条件是水溶液加热 (8)的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体的过程是与的加成． 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环． 请写出中间体L1的结构简式 ． 34．（2024·北京·模拟预测）Balanol是一种蛋白激酶C的抑制剂，其前体的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 。 (2)B→D的反应中K2CO3的作用是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)已知试剂H能与NaHCO3反应，则G→I的化学方程式是 。 (5)已知J→K的反应中被氧化为，则J与Na2S2O4的物质的量之比为 。 (6)N→O的化学方程式是 。 (7)下列说法正确的是 。 a. A→B的反应中NaCN使用应过量，提高B的产率 b. J存在分子内氢键，且能发生显色反应 c. O→P的反应条件是NaOH水溶液加热 (8)L→M的过程如下：其中经历了含过氧键的中间体L1，L→L1的过程是O2(O=O)与L的加成。 已知L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环。请写出中间体L1的结构简式 。 35．（23-24高三上·北京丰台·期中）螺环化合物M具有抗病毒、抗肿瘤功能，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.-CHO+-CH2-COOR+H2O Ⅱ. (1)A→B的反应类型为 。 (2)C中含有的官能团是 。 (3)酸性环境下电化学氧化法可实现B→D的一步合成，阳极区涉及到的反应有： ⅰ.Mn2+-e-=Mn3+； ⅱ. ，Mn2+可循环利用。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)试剂a的分子式为C4H5O3Cl，其结构简式为 。 (6)H分子中含有一个六元环和一个五元环。I的结构简式为 。 (7)关于J的说法正确的是 。 a．含有手性碳原子 b．能发生消去反应 c．在加热和Cu催化条件下，不能被O2氧化 d．存在含苯环和碳碳三键的同分异构体 (8)E、K中均含有“—C≡N”，K的结构简式为 。 36．（23-24高三上·北京东城·开学考试）靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y 的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。    已知： i．   (1)A 的名称是 。 (2)下列说法中，正确的是 (填序号)。 a．由A 制备B 时，需要使用浓硝酸和浓硫酸 b．D 中含有的官能团只有硝基 c．D→E 可以通过取代反应实现 (3)E→G 的化学方程式是 。 (4)I 的结构简式是 。 (5)J 在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X 和乙酸的物质的量比是 。 (6)K 中除苯环外，还含有一个五元环，K 的结构简式是 。 (7)已知： ii．   ⅲ．亚胺(  )结构中C=N 键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i 的反应。 M 与L 在一定条件下转化为Y 的一种路线如下图。      写出中间产物 1、中间产物 2 的结构简式 、 。 37．（2023·北京朝阳·二模）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，如铜催化的Huisgen环加成反应如下所示： 我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示： 已知： (1)化合物A的官能团是 。 (2)反应①的反应类型是 。 (3)关于B和C，下列说法正确的是 (填字母序号)。 a．利用质谱法可以鉴别B和C b．B可以发生氧化、取代、消去反应 c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键 (4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为 。 (5)反应②的化学方程式为 。 (6)E的结构简式为 。 (7)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：H ；I ；J    (8)聚合物F的结构简式为 。 38．（2023·北京西城·一模）维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应条件略去)。 已知：+H2N－R2→R1－CH=N－R2+H2O (1)A是芳香族化合物，其名称是 。 (2)A→B所需试剂和反应条件是 。 (3)D的官能团是 。 (4)下列有关戊糖T的说法正确的是 (填序号)。 a.属于单糖 b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基 c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体 (5)E的结构简式是 。 (6)I→J的方程式是 。 (7)由K经过以下转化可合成维生素B2。 M的结构简式是 。 39．（2023·北京丰台·一模）依匹哌唑M()是⼀种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知： i． ii．(R表示H或烃基) iii．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 ；G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。 a．1mol X与足量的Na反应可产生2mol             b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 40．（2019·北京海淀·一模）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应： + 我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示： 已知：+H2O+ (1)化合物A的官能团名称是 ；反应①的反应类型是 。 (2)关于B和C，下列说法正确的是 (填字母序号)。 a.利用质谱法可以鉴别B和C b. B可以发生氧化、取代、消去反应 c.可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键 (3)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为 。 (4)反应②的化学方程式为 。 (5)E的结构简式为 ；聚合物F的结构简式为 。 (6)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如图： 写出H、I、J的结构简式：H ；I ；J 。 41．（2020·北京西城·二模）黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下： 已知：①R—ClR—COOH ②R1CH2R2 ③RCOOR1+R2CH2COOR3+R1OH (1)A可与NaHCO3溶液反应，其结构简式是 。 B中含有的官能团是─COOH和 。 (2)C→D的化学方程式是 。 (3)E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是 。 (4)H的结构简式是 。 (5)I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，H→J的反应类型是 。 (6)由K经两步反应可得到化合物M，转化路线如下： 环己烷的空间结构可如图1或图2表示，请在图3中将M的结构简式补充完整： 。 试卷第42页，共42页 试卷第1页，共42页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)碳碳双键、 醚键 (2) (3)+CH3OH (4) 取代 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C为反式结构，则C为，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为 ， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K生成L，L与试剂b发生已知的反应原理生成M，则L为，K转化为L的过程中可吸收生成的HBr，则a会K生成HBr，结合L结构可知，a为，K与发生取代反应生成L； 【详解】（1） A为，含有醚键、碳碳双键； （2） 由分析可知，C为； （3） D中碳碳双键与甲醇发生加成反应生成E，反应为：+CH3OH； （4） 由分析可知，G的结构简式是；G中羟基氢被甲基取代生成G，故G→H的反应类型为取代反应； （5） 由分析可知，a为； （6） K为，K含有9个碳、2个氧、1个氮，不饱和度为7，X是K的同分异构体，满足下列条件： a．只含有一个环的芳香族化合物，含有苯环，苯环含6个碳不饱和度4，则此外还有3个碳；b．红外光谱显示分子内含有硝基：-NO2，此外还差2个不饱和度；c．核磁共振氢谱显示共有3组峰，则结构对称，且支链应该含碳碳叁键；结构可以为。 （7） 化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有甲醇生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：，。 2．(1)取代反应 (2)+(CH3CO)2O+CH3COOH (3)或 (4) (5)浓硝酸和浓硫酸的混合酸 (6)+NaOH+CH3COONa (7) 【分析】 由题干合成路线图可知，由A的分子式可知A的结构简式为：，由A到B的转化条件并结合D的分子式可知，B的结构简式为：，由B到D的转化条件和D的分子式可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E到F发生已知信息①反应可知，E的结构简式为：，由J的分子式和G到J的反应条件可知，J的结构简式为：，由M的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：，则试剂a为浓硝酸和浓硫酸，由L的分子式和K到L的转化条件可知，L的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，的反应方程式为：+Cl2+HCl，该反应的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （2） 由分析可知，的化学方程式为：+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案为：+(CH3CO)2O+CH3COOH； （3） 由题干流程图中F的结构简式可知，F的分子式为：C8H8O2，不饱和度为：5，则符合下列条件a．在一定条件下可以发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，b．核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为即分子中含有1个甲基的F的同分异构体有：或，故答案为：或； （4） 由题干路线图可知，F和NH2OH先加成反应生成P，则P的结构简式为：，根据信息同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺，可知Q的结构简式为：,Q经过分子重排得到G，故答案为： ；； （5）由分析可知，J含有醚键，试剂a是浓硝酸和浓硫酸的混合酸，故答案为：浓硝酸和浓硫酸的混合酸； （6） 由分析可知，K与NaOH反应得到L的化学方程式是+NaOH+CH3COONa，故答案为：+NaOH+CH3COONa； （7） 由题干信息②的某些性质和相似，都能与发生加成可知，M先和CS2、KOH作用下发生加成反应生成中间体1，则中间体1的结构简式为：，中间体1中的C=S双键极性和另一个氨基发生加成反应生成中间体2，故中间体2的结构简式为：，中间体2经过消去反应制得N，故答案为：、。 3．(1) 甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4) (5)或 (6) 保护羰基，防止羰基被还原 【分析】 由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（）与发生反应i生成B（），再转化为C（），一定条件下转化为D（），D发生反应 i生成E（），E在格氏试剂作用下生成F（），与氢气加成得到G（），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（），H发生反应iii得I（），I发生反应ii得J （），J与HCN加成得到K（），据此分析解答。 【详解】（1） 根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2） C的结构简式是； （3） 关于E（）、F（） A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体，遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误； 故选AB； （4） G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H，G→H的化学方程式为； （5） I发生反应ii得J，I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式或； （6）由K合成化合物P： K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P； ①M的结构简式是 ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基，防止羰基被还原。 4．(1) (2) (3) (4) (5)加成反应 (6)或写成 【分析】 A的分子式为C2H4O2，A能和碳酸氢钠反应，说明A中含有羧基，则A为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B能发生①的反应，B为ClCH2COOH，C为HOOCCH2COOH，C和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据G结构简式知，D发生取代反应生成E，E为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CH2OH）COOCH2CH3，E发生E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是，F结构简式为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2COOH）COOCH2CH3，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③的反应生成H，H为，J发生黄鸣龙反应生成K，根据K结构简式知，J为，I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J知I结构简式为CH3CH2OOCCH=CH2，据此解答。 【详解】（1）通过以上分析知，A的结构简式是CH3COOH，B为ClCH2COOH，B中含有的官能团是-COOH和-Cl； （2）C为HOOCCH2COOH，C和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，化学方程式为：； （3） 通过以上分析知，X的结构简式是； （4） 由分析得，H的结构简式是； （5）H和I发生加成反应生成J； （6） 由K经两步反应可得到化合物M，根据信息②③知生成的M结构简式为或写成。 5．(1) 取代反应 (2) (3)醚键，碳碳双键 (4) (5)1∶1 (6) (7) 【分析】A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，推测该步骤发生取代反应，A结构式为；由B到C，用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到具有缩酮结构的C；C到D的反应是将二甲基甲酰胺的甲酰基部分转移到双键上；根据题目中(i)提供的信息，由D到E发生反应得到具有碳碳双键的产物E：；根据(ⅱ)的提示，由E到G发生关环得到具有两个六元环的G：，随后G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，此外酸性条件下缩酮恢复至酮的结构，H为：；H到J是发生在H羰基α位的反应，最后由J到K脱去硅基，得到目标产物。 【详解】（1）A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，推测该步骤发生取代反应，A结构简式为：； （2）由B到C，是用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到缩酮，化学反应方程式为：； （3）根据已知信息提示，由D到E发生反应，得到具有碳碳双键的产物E，结构为：，故含的官能团名称为：醚键，碳碳双键； （4）根据题目中的(ⅱ)提供的信息，F中含有一个碳碳双键，同时根据产物G的结构推断出F结构简式为：； （5）由G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，G只有一个羰基与肼反应，则参与反应的G与N2H4⋅H2O的比例为：1：1； （6）H到J是发生在H羰基α位的反应，且化合物I可发生银镜反应，表明I具有醛基，根据产物J结构推断出I结构为：，H与J反应方程式为： （7）化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物为HOCH2CHO,通过加成反应形成二聚体，且该二聚体中不含有π键，有3种不同的化学环境的氢原子,推测其结构为：。 6．(1)酮羰基、羟基 (2) (3)13 (4)CH3OCH2Cl (5) (6)abc (7) 加成反应 CH3OH HCHO 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与溴发生取代反应生成，则B为；与(CH3)2SO4共热发生取代反应生成，则D为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则E为；与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，则试剂a为CH3OCH2Cl；与发生取代反应后，酸化得到，则试剂b为、J为；一定条件下转化为，则K为；与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，则L为；与发生信息反应生成，则M为；发生加成反应生成，则N为；酸化生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，分子中含有的官能团为醚键、酮羰基、羟基，故答案为：酮羰基、羟基； （2） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，E的结构简式为，E的同分异构体属于甲酸酯，能与氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体分子的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH起到所得结构，共有5+5+3=13种，故答案为：13； （4）由分析可知，试剂a的结构简式为CH3OCH2Cl，故答案为：CH3OCH2Cl； （5） 由分析可知，K的结构简式为，故答案为：； （6） a．由分析可知，A→B的反应为催化剂作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，D→E为在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，则A→B和D→E的反应类型均为取代反应，故正确； b．由分析可知，G→J的过程为与发生取代反应后，酸化得到，与发生取代反应时生成的溴化氢能与加入的(CH3CH2)3N反应，有利于平衡向正反应方向移动，提高J的产率，故正确； c．由分析可知，K→L的反应为与CH3OCH2Cl共热发生取代反应生成，分子中有1个羟基未参与反应，说明未反应的羟基与酮羰基形成了分子内氢键，不能与CH3OCH2Cl发生取代反应，故正确； （7） ①由分析可知，M的结构简式为，M到N的反应为发生加成反应生成，故答案为：；加成反应； ②由分析可知，N到X过程为酸化发生C-O键断裂生成、甲醛和甲醇，故答案为：CH3OH；HCHO。 7．(1)羰基、羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4) (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【分析】 A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为，D发生水解反应生成E为，E和试剂a发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a为，G和发生取代反应生成J为，J发生已知信息的反应得到K为，K和发生取代反应生成L为，以此解答。 【详解】（1）由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。 （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr。 （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。 （4）由分析可知，试剂a的结构简式是。 （5） ①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。 （6） F和L发生已知信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N为，M发生取代反应生成X， ①M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 8．(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)硝基、羧基 (3) (4)取代反应 (5)受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂 (6) (7) 【分析】 A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B，结合F的结构可知在甲基的邻位取代硝基，B为，B发生氧化反应生成D为，还原硝基为氨基，则E为，G与甲醇发生酯化反应生成J为，J与苯胺发生取代反应生成K为，K与Br2发生取代反应生成L为，L苯上一个H和Br断裂结合生成M(含有五元环)为； 【详解】（1） 根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂是浓硫酸、浓硝酸； （2） D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3） G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O； （4）结合分析可知，J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应； （5）溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂； （6） a. K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，故a正确； b. L为，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生水解反应，故b正确； c.F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ，碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，故c错误； 故选ab； （7） 根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。 9．(1)三角锥形 (2)O＞C＞P (3)P(OCH2CH2Cl)3 (4)1，2—二氯乙烷 (5) +H2O→Na2HPO4+CH2=CH2+HCl。 【分析】 结合重排反应的机理以及A的分子式、乙烯利的结构简式可知，PCl3与环氧乙烷发生反应生成A的结构简式为P(OCH2CH2Cl)3，的结构简式为ClCH2CH2Cl，B的结构简式为，B与HCl发生酸解反应生成乙烯利和M，M为CH3CH2Cl。 【详解】（1）分子的中心原子P的价层电子对数为，有1对孤电子对，故其空间结构名称是三角锥形。 （2）同周期元素从左至右电负性逐渐增大，故电负性：O＞C，乙烯利中的化合价为，即P对键合电子的吸引能力比O和C小，故P的电负性比和C的电负性都小，故电负性由大到小的顺序是O＞C＞P。 （3）由分析知，A的结构简式是P(OCH2CH2Cl)3。 （4）由分析知，的结构简式为ClCH2CH2Cl，名称是1，2—二氯乙烷。 （5） ①已知，乙烯利在的溶液中能释放乙烯，同时产生磷酸盐等，故步骤Ⅲ中乙烯利二钠与水反应的化学方程式是+H2O→Na2HPO4+CH2=CH2+HCl。 ②步骤Ⅳ：再用溶液滴定至溶液恰好变为蓝色，此时氢氧化钠与HCl反应，含磷微粒恰好为，由反应方程式可知，乙烯利的物质的量等于乙烯利二钠与水反应生成的HCl的物质的量，则样品中乙烯利的纯度为。 10．(1)取代反应 (2) (3)酯基 (4) (5)ab (6) 【分析】 由A的分子式知A的不饱和度为1，与氯气发生取代反应，B中含羧基，则A为CH3COOH，B为ClCH2COOH，根据信息反应①知，D为 ，根据信息反应①和羧基的性质知，E为HOOCCH2COOH，E与乙醇发生酯化反应生成F，结合K的结构简式知，F的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；结合信息反应②及G的分子式，可确定G为，J为，根据信息反应③可推知，L的结构简式为HOCH2CH2CH(CH2OH)2，L脱水生成M为五元环结构，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应类型是取代反应。 （2）由分析之知，B中含羧基，D的结构简式是。 （3）F为H5C2OOCCH2COOC2H5，所含官能团的名称是酯基。 （4） J为，根据J和K的结构简式以及信息反应②可知，J→K的化学方程式。 （5）a．A、E均含有羧基，均能与碳酸氢钠溶液反应，故正确； b．F为H5C2OOCCH2COOC2H5，F中有3种化学环境不同的H原子，故正确； c．G为，正负电中心不重合，G为极性分子，故错误； d．L与甲醇的结构不同，所含官能团羟基的个数不同，不互为同系物，故错误； 故选ab。 （6） G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是。 11．(1)2 (2) (3) 取代反应 (4) (5) (6) 【分析】 A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，A为，B与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应，C为，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，结合D、F的分子式可知，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，G为CH3COCH2COOCH2CH3，C与G加成生成M，M发生已知Ⅲ的反应，生成J，结合J的分子式可知，J为，J在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成K，K含有六原子环结构，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L。 【详解】（1） A为，A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，，化学方程式为：2； （2） 由分析得，C为； （3）D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，化学方程式为；2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，反应类型为：取代反应； （4） 由分析得，J为； （5） 由分析得，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L，化学方程式为：； （6） L为，G为CH3COCH2COOCH2CH3，二者发生加成反应生成中间产物1：，根据信息Ⅲ可知，该有机物在酸性条件下反应生成。 12．(1) 甲苯 羰基、羧基 (2) (3)AB (4)+H2O (5) (6) 保护羰基 【分析】 由有机物的转化关系可知：有机物A为甲苯（）与发生反应 i生成B（），再转化为C（），一定条件下转化为D（）发生反应 i生成E（），E在格氏试剂作用下生成F（），与氢气加成得到G（），G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H（），H发生反应iii得I（）,I发生反应ii得J （），J与HCN加成得到K（），据此分析 【详解】（1） 根据推断，A为甲苯；B（）的官能团是羰基、羧基； （2） C的结构简式是 （3） 关于E（）、F（）A．E、F都存在含酚羟基的同分异构体遇显紫色，A正确； B．因E、F含有的等效氢不一样，官能团也不一样，可以用核磁共振氢谱和红外光谱区分E和F，B正确； C．在加热和Cu催化条件下，F不能被氧气氧化，因与羟基相连碳上无氢原子，C错误；故选AB； （4）G在浓硫酸作用下消去生成碳碳双键得H， +H2O； （5） I发生反应ii得J，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式； （6） K()与乙二醇反应生成Q（），Q与氢气加成生成L（），L在酸性条件下转化成M()；M加成得到N（），失水得P；①M的结构简式是； ②综合分析合成过程，K→Q的目的是保护羰基。 13．(1)羧基或（-COOH） (2) (3) (4)2＋O2+2H2O (5) (6) 保护氨基 【分析】 由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A为，B为，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，D在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，H与I发生已知反应ⅰ生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F生成L，L与经过多步反应，生成M，据此回答。 【详解】（1） A为，所含官能团是羧基或（-COOH）； （2） 由分析知，D的结构简式是； （3） D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4） 由分析知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O2   +2H2O； （5） 由分析知，I的结构简式是； （6） 由图知P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式围为，S与T在-H2O下生成U，由U和S的结构可推知T为，U与HCl反应生成，由流程可知，的目的为保护氨基。 14．(1) (2)HBr (3) (4)+2NaOH+2CH3OH (5)bc (6) 或者 (7)3：1 【分析】 由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，故答案为：HBr； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，故答案为：+2NaOH→+2CH3OH； （5） 由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故正确； 故选bc； （6） 由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，故答案为：；或； （7） 由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，故答案为：3：1。 15．(1) (2)+NH3 +H2O (3)取代反应 (4) 乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱 +CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa +C2H5OH+NaCl (5) C2H5OH (6)防止提前水解出-NH2，影响后续合成 【分析】 由A的分子式C8H10可知，A不饱和度为4，除了苯环以外都是饱和结构，结合B的结构，可以推出A为邻二甲苯，A氧化得B，B分子式为C8H4O3，B与NH3在加热的条件下得C，C的分子式为C8H5NO2，可以知道B和NH3反应得C和H2O，C与反应得D，通过D的分子式为C11H9NO3，E的分子式为C11H10NO3Cl，可以推得D与HCl发生的是加成反应，结合E的结构式中Cl的位置，可以知道是D中的环氧结构开环与HCl发生的加成，故D的结构为，故可逆推出C的结构为，F的分子式为C11H8NO3Cl，由ALA中无碳碳双键可知，F相比E多了碳氧双键，少了2个氢原子，故F的结构简式为，参考已知i，G的结构简式为，G水解并加热脱羧（参考已知ii）得ALA·HCl； 【详解】（1） 由分析，A为邻二甲苯，结构简式为； （2） 由分析知，B和NH3在加热条件下生成C和H2O，化学方程式为： +NH3 +H2O； （3）由分析，根据C、D的结构，C→D的反应类型是取代反应； （4）a．从结构角度分析：由于乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱，故C2H5OH比H2O更难解离出H+，故C2H5ONa的碱性强于NaOH； b．参考已知i，F→G的化学方程式是+CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa  +C2H5OH+NaCl； （5） 反应②是G水解并加热脱羧得ALA·HCl，根据酯的水解，还有C2H5OH、生成； （6） 对比①②，②水解更彻底，故①采用低温的目的是防止提前水解出-NH2，影响后续合成。 16．(1)邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸） (2)+Br2＋HBr (3)或 (4) (5)苯环使羟基中的极性变强，使羟基中氢原子更活泼 (6) 氧化剂 +H2O 保护 【分析】 由反应条件可知，A和Br2发生取代反应生成B，B和氯化剂反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，则D的结构简式为，E和NaBH4发生还原反应生成F，结合F的分子式可以推知F为，F发生已知信息的反应原理得到G，G为，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，名称是邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸）。 （2） A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2＋HBr。 （3） D和发生取代反应生成E，中-OC2H5的邻位和对位H原子也可以发生取代，则在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是或。 （4） 由分析可知，F的结构简式是。 （5） G为，从结构角度解释G具有弱酸性的原因是：苯环使羟基中的O−H极性变强，使羟基中氢原子更活泼。 （6） ①M→N发生环化反应，则M为，则K→L步骤中葡萄糖中醛基被氧化为羧基； ②M→N发生环化反应，其化学方程式为：+H2O，为提高N的产率，通过除去H2O来促进反应进行； ③N→P的过程中-OH转化为-OTMS，最终贝格列净中又出现-OH，说明N→P步骤的目的是保护-OH。 17．(1) (2) (3)取代反应 (4)-F、-CHO (5)bcd (6) 【分析】 结合流程以及分子式可推知A为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代反应生成D，D和反应生成E，E与N2H4反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH而生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。 【详解】（1） 据分析，A为再酸性条件下发生水解，方程式为； （2） B为，再Cu作催化剂条件下被氧气氧化生成，方程式为； （3）据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应； （4） 试剂a为，其官能团除了-CN外还有-CHO和-F； （5） a．A的结构简式为除去苯环外不饱和度为2，只有2个C，不可能同时存在醛基和酚羟基的同分异构体，a错误； b．H中有-COOH能与溶液反应，b正确； c．H→I的过程2分子H与1分子脱水生成的分子内含有7个六元环，c正确； d．I→J的过程利用了的碱性，将生成的HCl消耗，使反应平衡正向移动，d正确。 故选bcd。 （6） E为和N2H4发生取代反应生成M，再发生异构化生成N，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。 18．(1)1，2，4-三氯苯 (2)羰基、酯基 (3)++HCl (4)消去 (5) (6) 12 【分析】 根据F的结构简式与G的分子式，以及题中所给信息可知，G的结构简式为：； 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为：1，2，4-三氯苯； （2）根据F的结构简式可知，F中的含氧官能团为：羰基，酯基； （3）根据合成路线可知，A→B的化学方程式为： ++HCl； （4）根据合成路线可知，第一步为酮羰基的加成反应生成羟基，第二步为羟基的消去反应； （5） 根据分析可知G的结构简式为：； （6）能与碳酸氢钠反应，说明含羧基；既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有酯基和醛基，则为甲酸形成的酯基；综上所述，为丁烷的二元取代物，即种类数和C4H9ab一样多(-a、-b为-COOH和HCOO-)，四个碳骨架为C-C-C-C时有8种，碳骨架为C-C(C)-C时有4种，共12种；含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 19．(1)C10H13Cl (2) (3)酮羰基、酯基 (4) (5) 氧化反应 10 (6) 9 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸钾共热发生取代反应生成，则B为；一定条件下与发生取代反应生成，15—25℃条件下在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成，一定条件下发生氧化反应生成，经多步转化。 【详解】（1） 由结构简式可知，的分子式为C10H13Cl； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3） 由结构简式可知，分子的含氧官能团为酮羰基、酯基； （4） 由分析可知，C生成D的反应为15—25℃条件下在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成、乙酸钠、氯化钠和水，反应的化学方程式为 ； （5） 由分析可知，D生成E的反应为一定条件下发生氧化反应生成；由结构简式可知，分子中的苯环、酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol F最多与10mol氢气发生加成反应； （6） A的同分异构体分子中苯环上有两个取代基，含有一个手性碳原子，含有乙基说明取代基可能为和Cl—、和CH3—、CH3CH2—和，取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的结构简式共有9种，其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为。 20．(1)2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ (2)3 (3)CH3COOC2H5+ + C2H5OH (4) 羰基 氨基 (5)或 (6) 【分析】 根据B和C反应生成D的反应条件可知该反应与信息i类似，所以B和C均为乙醇和某羧酸酯化生成的酯类，A的分子式为C2H6O，则A为C2H5OH，与C2H4O2发生酯化生成B，则C2H4O2为CH3COOH，B为CH3COOC2H5；C2H2O4中含有羧基，则其结构简式为HOOCCOOH，与乙醇发生酯化得到C为，B与C发生类型信息i的反应得到D为；F的分子式为C17H23O7N，F生成的G含有两个六元环，同时减少1个O原子、2个C原子和6个H原子，应是F中某个酯基脱去-OC2H5，结合苯环上脱去的氢原子形成乙醇，同时形成一个六元环，则G的结构简式为或；根据I和J生成K的反应条件可知该过程中发生类似信息ii的反应和与D+E生成F的反应，根据D、E、F的结构简式可知氨基和羰基反应可以得到N=C结构，根据信息ii和可知两个羟基之间脱水可以形成醚键，再结合I生成K的结构变化可知J为。 【详解】（1）A为C2H5OH，与钠单质反应可以得到乙醇钠，化学方程式为2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑； （2）B为CH3COOC2H5，含有酯基的同分异构体有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共3种； （3） B为CH3COOC2H5，C为，参考题目所给信息i可知B+C→D的化学方程式为CH3COOC2H5+ + C2H5OH； （4）对比D、E、F的结构简式可知D中羰基和E中氨基反应可以得到N=C结构，生成F； （5） 根据分析可知G为或； （6） 根据分析可知J为。 21．(1)浓硝酸、浓硫酸/ (2)++CH3COOH (3)取代反应 (4)保护氨基 (5)+ CH3COCOOH+H2O (6) 【分析】 根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F下方邻位的H被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，根据题中信息可知，试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【详解】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸/Δ。 （2） 从题中可知，两个乙酸反应生成a和水，则a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）E中肽键水解生成F，反应类型为取代反应。 （4）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （5） 根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为+ CH3COCOOH+H2O。 （6） ①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 22．(1)羧基、碳氯键 (2) (3)a、d (4) (5) (6) 1 【分析】 由流程可知，A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2个六元环，已知：，则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F为，F和反应生成G，G和肼反应生成I，G→I过程中发生取代反应和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知，I为，I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺； 【详解】（1）A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基； （2） D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E ：； （3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团，正确； b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，错误； c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1molE最多能与大于2molNaOH发生反应，错误； d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； 故选ad； （4） 由分析可知，F为：； （5） 由分析可知，I为：； （6） J为：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J发生已知反应原理：，转化为K：，K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L，L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物； ①由分析可知，K的结构简式是。 ②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2个氢，则转移2个电子，故理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。 23．(1)浓硝酸、浓硫酸 (2) (3)硝基、羧基 (4) (5) (6) 中间产物1 中间产物3 (7)40% 【分析】 A的分子式为C7H8，从D的结构简式可知，B是，C的结构简式为，C水解生成D，根据G的结构简式，结合已知信息ii，可知F的结构简式为，E的结构简式为，F到G失水发生取代反应形成环状结构，G到I发生氧化反应，I与H2O2反应生成J，J转化为K。 【详解】（1）A→B发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸； （2） B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：； （3） E的结构简式为，所含官能团的名称为：硝基、羧基； （4） F的结构简式为，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：； （5） I的结构简式为，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M是I的同分异构体，能与NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：； （6） J到K反应过程，结合题目中已知i可知，与先发生加成反应，生成中间产物1，再发生消去反应生成中间产物2，中间产物2再发生已知信息ii的反应生成中间产物3，最后中间产物3失水生成K； （7）三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H原子，核磁共振氢谱应该显示1个峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，说明K中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×=0.04mol，K的物质的量为0.04mol，0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol的K，因此产率为。 24．(1) (2) (3) 羟基 酮羰基 (4)1∶2 (5) CrO3、吡啶 Cr2＋、 【分析】 根据问题(1)中的信息，A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成，B的结构简式为。根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。根据分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为。F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F的结构简式为。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为。通过H和I的结构对面，可知H中的碳碳三键变成了碳碳双键；据此回答问题。 【详解】（1） A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，则A→B的化学方程式是。答案为。 （2） 根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。答案为。 （3）根据分析，是E中的羟基变为了F中的酮羰基。答案为羟基  酮羰基。 （4）根据分析，H中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢，被还原，加入2个氢原子，H原子的化合价为＋1价，相当于化合物H的整体化合价降低了2价，而Cr2＋转化为Cr3＋，化合价升高1价；在氧化还原反应中得失电子守恒，则H与Cr2＋的物质的量之比为1:2，答案为1:2。 （5） 分析N的结构，与I的结构类似，因此需要模仿A到I的合成路径，N的结构左右对称，可知CH≡CH与2倍的C2H4O发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成羰基，F的结构简式为，则条件a为CrO3、吡啶。F再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件b为Cr2＋、。答案为  CrO3、吡啶  Cr2＋、。 25．(1)羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6) (7)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 (8)或 【分析】 D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D为，D由C经酸性高锰酸钾氧化得来，且C中碳原子数目为9，则C为，根据B到C的反应条件，则B为，由此可知A为，E发生已知反应原理得到F为，F和K发生取代反应生成G，G为，据此分析。 【详解】（1） 由分析可知，A为，所含的官能团名称是羟基。 （2）由分析可知，A和CH2=CH2发生加成反应生成B。 （3） B和CH3I发生取代反应生成C，C为。 （4）D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E。 （5） D为，其同分异构体中满足条件：①含有苯环；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与溶液反应放出CO2，说明含有-COOH；去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为-OH、-CH2COOH，有邻间对3种结构；②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为-CH3、-COOH、-OH，有10种结构，则满足上述条件D的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为。 （6） F和K发生取代反应生成G，G为，化学方程式为：。 （7）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。 （8） J中含有-NH2和-SH，可以发生缩聚反应生成或。 26．(1)甲苯 (2) (3) (4)CH3COOCH2CH3 (5)bc (6) (7) 加成反应 【分析】 由题干合成路线图可知，根据D的结构简式和B的分子式以及B到D的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由K的结构简式和G的分子式以及G到K的转化条件可知，G的结构简式为：，由F的分子式和D、F转化为G的转化条件可知，F的结构简式为：，由E的分子式并结合题干已知信息可知，E的结构简式为：CH3COOCH2CH3，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A为芳香族化合物，A的结构简式为：，故A的名称是甲苯，故答案为：甲苯； （2） 由分析可知，B的结构简式为：，故B→D的化学方程式是，故答案为：； （3） 由分析可知，G的结构简式是，故答案为：； （4）由分析可知，E属于酯，E的结构简式是CH3COOCH2CH3，故答案为：CH3COOCH2CH3； （5）碳碳双键不能和NaOH反应，酯基和酰胺基能与NaOH溶液发生水解反应，故K中能与溶液反应的官能团有酯基和酰胺基，故答案为：bc； （6） ①由题干转化关系图可知Ⅱ中，生成Q即被Ce(OH)3+离子氧化为，根据氧化还原反应配平可得该反应的离子方程式是，故答案为：； ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，则由转化为D即，每生成1molD需失去4mol电子，故当生成amol D时，失去电子4amol，=4a×100%，故答案为：4a×100%； （7） 由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，N到G发生消去反应，故N的结构简式为：，则M转化为N是氨基与酮羰基发生加成反应形成环，故M的，由F的结构简式：，和L到M的转化条件可知，L的结构简式为：，然后D和发生加成反应生成L，故答案为：；加成反应。 27．(1)还原反应 (2)增大苯胺用量，使反应物苯胺浓度增大(苯胺具有碱性，与生成的发生中和反应，浓度减小)，使平衡正向移动，提高的转化率 (3) + H2O + CH3CH2OH (4) +KOH+KBr+H2O 或 (5) 【分析】由流程信息知，制备喹啉并内酯需先得到 和 ，A为硝基苯，经还原后得到苯胺B，苯胺与ClCH2COOC2H5发生取代反应得到C，C为 ，其在酸性条件下发生水解生成 ；丙烯和溴单质发生取代反应得到E，E为CH2=CH-CH2Br，E与甲醛反应生成F，结合信息ii知，F为CH2=CH-CH2CH2OH ，则G为CH2BrCHBrCH2CH2OH，结合信息i知，H为 ，它在NaOH醇溶液和加热条件下发生消去反应生成 。 【详解】（1）根据分析，的反应类型是还原反应； （2）C为 ，B→C的化学方程式为： + ClCH2COOC2H5 → + HCl ，因 具有碱性，增大苯胺用量，使反应物苯胺浓度增大(苯胺具有碱性，与生成的发生中和反应，浓度减小)，使平衡正向移动，提高的转化率； （3）C为 ，C→D发生酯的水解反应，化学方程式： + H2O + CH3CH2OH； （4）G为BrCH2CHBrCH2CH2OH，参考题干中的已知信息i知，G →H的化学方程式：+KOH+KBr+H2O；生成的过程中会得到少量的聚合物，其中一种的结构简式或； （5）结合(5)中信息i知， 和 在氧气的作用下可先生成中间产物1： ，化学方程式为：2 +2 + O2 2 + 2H2O，结合(5)中信息ii知， 在一定条件下可转化为中间产物2： ，然后 发生自身酯化反应得到中间产物3： ，最后 在氧气的作用下反应生成喹啉并内酯，方程式为：2 + O2 2 + 2H2O，整个过程中只有第一步和最后一步消耗O2，故理论上消耗的O2与生成的喹啉并内酯的物质的量之比为1:1。 28．(1)乙烯 (2)醛基 (3)HOOC-CH2-CH2-Br (4)酯化反应(取代反应) (5) (6)bc (7) 【分析】A化学式为C2H4，即A为乙烯（CH2=CH2），B（C2H4O）的核磁共振氢谱有两组峰，B为CH3CHO，B与 在催化剂加热的条件下反应生成，D在酸性环境下加成，结合E分子式为C10H13NO，可知E的结构为：，F（C3H5BrO2）→G（C3H6O3）→，F可与NaHCO3溶液反应，即F中有-COOH，结合F、G的分子式和物质的结构，可知F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（C7H12O4），J的结构简式为：，化合物K、L能发生银镜反应，即K、L中含有-CHO，化合物J、K属于同一类有机化合物，即K中含有酯基，结合K的分子式C3H6O2，说明K的结构简式为， J和K反应生成L和C2H5OH，结合L的分子式C8H12O5，可得L的结构简式为：，M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E（）和L（）反应得到了M，结合P的结构，可得M的结构简式为：。 【详解】（1）A的名称是：乙烯； （2）B为CH3CHO，官能团名称为：醛基； （3）由分析得，F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br； （4）与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（）； （5）J（）和K（）反应，生成L（）和C2H5OH，化学方程式为； （6）a．F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，若F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热，羧基也会被反应，不合题意，a错误； b．G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，多个G分子之前的羟基和羧基可以缩聚反应，b正确； c．D（）和E分子式均为C10H13NO，分子式相同结构不同，互为同分异构体，c正确； 故选bc； （7）由分析得，M的结构简式为：。 29．(1)醛基和羟基 (2)++ (3) (4)abc (5) +2+2HCl (6) 【分析】 由D的结构简式以及A的分子式，可知A应为，A与乙酸酐在催化剂作用下发生取代反应生成B：；B与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成C，C为：；C在稀硫酸作用下发生水解，Cl原子被羟基替换，两个羟基连在同一个碳原子上发生脱水生成醛基，因此得到D；结合K的结构简式，以及已知中反应可知H和J分别为：、；F和I均与G反应分别生成H和J，对比结构及G的分子式是C2H5ClO，可知G应为，I为；F为；结合D和F的结构简式，且E的分子式是C5H9Br，可知E应为：；K发生分子内加成反应实现关环；L发生多步取代反应生成3'-prenylgenistein。 【详解】（1）由D的结构简式可知其官能团羟基和醛基； （2） A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是：+催化剂−−−→+； （3） 由以上分析可知F为； （4）a．由以上分析可知B → C为烃基与氯气的光照取代反应，D → F为苯环的H被烃基取代的反应，反应类型为取代反应，正确； b．含有苯环和的D的同分异构体：苯环上的取代基可以是：-COOH或-OOCH，也可以是-OH和-CHO，在苯环上有邻位和间位两种位置，共有4种，正确； c．结合上述转化过程可知，G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基，正确； （5） I + G → J的化学方程式是：+2+2HCl；I中羰基氧与相邻的羟基之间可形成分子内氢键，表示为：； （6） K若先“去保护”则会引入多个酚羟基，则去保护后的物质中含两个碳碳双键和多个酚羟基，再关环的过程中可能发生两次关环反应，生成含有4个六元环的有机化合物：。 30．(1)HOCH2CH2OH (2)银氨溶液或新制氢氧化铜 (3)HOOC—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O (4) (5) (6)加成 (7) 【分析】 A的核磁共振氢谱有两组峰，则A是HOCH2CH2OH，A氧化为B，B是OHC-CHO，B氧化为D，D是HOOC-COOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，E是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + aF + 2C2H5OH，根据信息i，由F逆推，可知a是； H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为，根据信息ii，J是，根据信息iii，由L逆推，可知K是。 【详解】（1）根据以上分析，A的结构简式是HOCH2CH2OH； （2）B是OHC-CHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜； （3）D→E是HOOC-COOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是HOOC—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O； （4） E是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + aF + 2C2H5OH，根据信息息i，由F逆推，可知a是； （5） 根据题目已知，H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为； （6） 和G发生加成反应生成； （7） 根据题目已知，P发生Lewis acid反应生成Q，Q是；根据根据信息iii，由X逆推，W是。 31．(1)+HNO3(浓) +H2O (2)Cl2、FeCl3(或Fe) (3)还原反应 (4)bc (5)保护—NH2，防止被氧化 (6) CH3CHO 或 【分析】 以甲苯为起始原料合成某利尿药物M，A为苯的同系物，A的分子式为C7H8，A的结构简式为，对照A、B的分子式，A发生硝化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成K，由K的结构简式知B的结构简式为，对比B、D的分子式，B发生取代反应生成D，D与Fe/HCl发生还原反应生成E，E与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F的结构简式可知，D的结构简式为、E的结构简式为；F与CH3COOH反应生成G，G的结构简式为，G与KMnO4/H+发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与H2O反应产生J，J的结构简式为；K与J发生题给已知的第一步反应并脱去1分子H2O生成L，则L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知知N的结构简式为CH3CHO。 【详解】（1） A为苯的同系物，A为甲苯，A→B的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O。 （2） B的结构简式为，D的结构简式为，B与Cl2发生苯环上的取代反应生成D，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3(或Fe)。 （3）根据分析，D→E的反应类型为还原反应。 （4） a．A为，A的一氯代物有4种，a项错误； b．J的结构简式为，J中含羧基和氨基，J在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，b项正确； c．K的结构简式为，K中有6种不同环境的H原子，K的核磁共振氢谱有6个峰，c项正确； 答案选bc。 （5）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化。 （6） L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，N的结构简式为CH3CHO、P的结构简式为或。 32．(1)对硝基异丙基苯 (2)+Br2+HBr (3) 碳溴键、氨基 (4) (5)取代反应 (6) 10 【分析】 (A)与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成B，结合D的结构简式可知，B中的溴原子处于异丙基的邻位，即B的结构简式为，B的分子式为C9H10BrNO2、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转换为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，F的分子式为C10H11ClO，G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式 可知，G的结构简式为，(H) 与(I)反应生成(J)。 【详解】（1） A的结构简式为，其化学名称是对硝基异丙基苯； （2） (A) 与Br2在FeBr3作催化剂、40℃条件下发生取代反应生成B，结合D的结构简式可知，B中的溴原子处于异丙基的邻位，即B的结构简式为，A转变为B的化学方程式为+Br2+HBr； （3） B的结构简式为，B的分子式为C9H10BrNO2、C的分子式为C9H12BrN，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转化为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为，其所含官能团的名称为碳溴键、氨基； （4） G的分子式为C13H16ClN，F和生成G，结合H的结构简式 可知，G的结构简式为； （5） H的结构简式为、I的结构简式为、J的结构简式为，H与I反应生成J的化学方程式为++HCl，所以其反应类型为取代反应； （6） 在F的同分异构体中，同时满足题目条件的有、、、、、、、、、，共10种；其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2:2:1:3:3的同分异构体的结构简式为。 33．(1)碳溴键 (2)消耗反应生成的副产物，提高的产率 (3)+2H2 (4)++H2O (5)3∶1 (6)+3Br2+3HBr (7)bc (8) 【分析】 A和NaCN发生取代反应生成B，B在K2CO3溶液中反应生成D，结合D的结构，A为CH2BrCH2CH2Br，B为NCCH2CH2CH2Br，D发生还原反应生成E为，E经过多步反应生成F，F发生还原反应生成G为，G和H反应生成I，推出H为，I为；J在Na2S2O4溶液中生成K，K和CH3I发生取代反应生成L为，L被氧化生成M为，M和CH3I发生取代反应生成N，N和Br2发生取代反应生成O为，O在NaOH水溶液加热生成P为，P酸化生成Q为，I和Q发生酯化反应生成产物，据此解答。 【详解】（1）A为CH2BrCH2CH2Br，的官能团名称是碳溴键。 （2）B→D生成HBr，反应中K2CO3的作用是消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率。 （3） D→E的化学方程式是+2H2。 （4） 试剂H能与NaHCO3反应，则H含有羧基，则G→I的化学方程式是++H2O； （5）J→K的反应中被氧化为，羰基被还原为羟基，结合得失电子守恒，J与Na2S2O4的物质的量之比为3∶1。 （6） N→O的化学方程式是+3Br2+3HBr。 （7）a. A→B的反应中NaCN使用应适量，防止Br被完全取代，a错误；b. J存在酚羟基，属于酚类，存在分子内氢键，能发生显色反应，b正确；c. O→P为水解反应，反应条件是NaOH水溶液加热，c正确；故选bc； （8） L为，L→L1的过程是O2(O=O)与L的加成，L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，中间体L1的结构简式。 34．(1)碳溴键 (2)消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率 (3)+2H2 (4)++H2O (5)3：1 (6)+3Br2 +3HBr (7)bc (8) 【分析】 A和NaCN发生取代反应生成B，B在K2CO3溶液中反应生成D，结合D的结构，A为CH2BrCH2CH2Br，B为NCCH2CH2CH2OH，D发生还原反应生成E为，E经过多步反应生成F，F发生还原反应生成G为，G和H反应生成I，推出H为，I为；J在硫酸钠溶液中生成K，K和CH3I发生取代反应生成L为，L被氧化生成M为，M和CH3I发生取代反应生成N，N和Br2发生取代反应生成O为，O在NaOH水溶液加热生成P为，P酸化生成Q为，I和Q发生酯化反应生成产物，据此解答。 【详解】（1）A为CH2BrCH2CH2Br，的官能团名称是碳溴键。 （2）B→D生成HBr，反应中K2CO3的作用是消耗反应生成的副产物HBr，提高D的产率。 （3） D→E的化学方程式是+2H2 。 （4）试剂H能与NaHCO3反应，则H含有羧基，则G→I的化学方程式是++H2O。 （5） J→K的反应中被氧化为，碳基被还原为羟基，结合得失电子守恒，J与Na2S2O4的物质的量之比为3∶1。 （6）N→O的化学方程式是+3Br2 +3HBr。 （7）a. A→B的反应中NaCN使用应适量，防止Br被完全取代，a错误； b. J存在酚羟基，属于酚类，存在分子内氢键，能发生显色反应，b正确； c. O→P为水解反应，反应条件是NaOH水溶液加热，c正确； 故选bc； （8）L为，L→L1的过程是O2(O=O)与L的加成，L1含多于3个的六元环，且其中2个是苯环，中间体L1的结构简式。 35．(1)取代反应 (2)碳氯键(或氯原子)、羧基 (3)+4Mn3++H2O+4Mn2++4H+ (4)+NCCH2COOC2H5+H2O (5)ClCOCOOC2H5 (6) (7)ad (8) 【分析】 根据分子式可知，A为甲苯，结合C的结构可知，A和氯气发生取代反应生成B为，结合信息Ⅰ可知，D为，结合信息可知，E为，结合M的结构简式，同时H分子中含有一个六元环和一个五元环，则I中含有一个六元环和一个五元环，则I的结构简式为：，I→J为I中的羰基和氢气的加成反应，则J为，以此解题。 【详解】（1）由分析可知，A→B的反应类型为取代反应； （2）结合C的结构简式可知，C中含有的官能团是碳氯键(或氯原子)、羧基； （3） B被氧化为D，第一步反应生成Mn3+，随后Mn3+将B氧化为D，根据元素守恒可知，第二步反应为：+4Mn3++H2O→+4Mn2++4H+； （4） D为，结合信息I可知，D→E的化学方程式为+NCCH2COOC2H5→+H2O； （5）结合F和G的分子式，再结合F→G失去HCl可知试剂a为ClCOCOOC2H5； （6） 由分析可知，I的结构简式为：； （7） 由分析可知，J为， a．含有手性碳原子，a正确； b．J中含有羟基，但是羟基邻位碳上没有氢原子，则不能发生消去反应，b错误； c．J中含有羟基，且羟基碳上含有氢原子，则在加热和Cu催化条件下，能被O2氧化，c错误； d．J中苯环外含有2个不饱和度，则存在含苯环和碳碳三键的同分异构体，d正确； 故选ad； （8） 由分析可知，E为，J为，E、K中均含有“—C≡N”，再结合M的结构简式可知，K为。 36．(1)甲苯 (2)ac (3)   (4)CH3COCH3 (5)1：2 (6)   (7)       【分析】 根据E的结构简式及A、B的分子式知，A为  ，B为  ，B中甲基上的氢原子被取代生成的D可能为  (X为卤素)，D发生水解反应生成E，E发生催化氧化生成G为  ，G和I发生信息中的反应生成J，根据J的结构简式知，I为CH3COCH3，X发生信息中的反应生成K和L，K中除苯环外，还含有一个五元环，根据分子式知K为  、L为  ，K水解生成M为  ，以此解答。 【详解】（1）A为  ，A的名称是甲苯。 （2）a．由A制备B时，需要使用浓硝酸作反应物、浓硫酸作催化剂，故a正确； b．D中含有硝基和卤原子，故b错误； c．D中卤原子水解生成E中醇羟基，也属于取代反应，所以D→E可以通过取代反应实现，故c正确； 故答案为：ac。 （3） E发生催化氧化生成G为  ，E→G的化学方程式是：  。 （4）根据分析，I的结构简式是CH3COCH3。 （5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，根据碳原子守恒知，生成物中化合物X和乙酸的物质的量比是1：2。 （6） 由分析可知，K的结构简式是  。 （7） L为  ，M为  ，M、L发生信息反应ii生成中间产物1为，中间产物1羰基发生加成反应生成中间产物2为  ，中间产物2发生消去反应生成Y。 37．(1)醛基和碳溴键 (2)取代反应 (3)ab (4) (5)++H2O (6) (7) (8)或或 【分析】 由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应，以此解答。 【详解】（1）由结构简式可知，化合物A的官能团是：醛基和碳溴键。 （2） 由分析可知，A和发生取代反应生成B。 （3）a．B和C相对分子质量不同，则可利用质谱法鉴别B和C，故a正确； b．B中含有醛基、碳碳三键、羟基3种官能团，则B能发生加成、还原、氧化、取代、消去等反应，故b正确； c．C中含有醛基和碳碳三键，均能与酸性高锰酸钾，使之褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键，故c错误； 答案选ab。 （4） B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为。 （5） 根据已知信息提示可知，C生成D的反应方程式为：++H2O。 （6） 由分析可知，E的结构简式为：。 （7） 根据合成路线，可采取逆推法，由K逆推J，J为；由J逆推I，I为，由I逆推H，H为。 （8） 由分析可知，聚合物F的结构简式为：或或。 38．(1)邻二甲苯 (2)浓HNO3、浓H2SO4，加热 (3)氨基 (4)a (5) (6)+→+2C2H5OH (7) 【分析】 参照K的结构简式及F的分子式，可确定F为，J为。由此可推出A为，B为，D为，T为，E为；G为，I为。 【详解】（1） 由分析可知，A是，其名称是邻二甲苯。答案为：邻二甲苯； （2） A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4，加热。答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热； （3） D为，官能团是氨基。答案为：氨基； （4）a. 戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确； b. 戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基，b不正确； c. 戊糖T的不饱和度为1，不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确； 故选a。答案为：a； （5） 由分析可知，E的结构简式是。答案为：； （6） I()与反应→J()等，化学方程式是+→+2C2H5OH。答案为：+→+2C2H5OH； （7） 由K脱去C6H7N，则生成L的结构简式为，发生分子内加成后生成M的结构简式是。答案为：。 【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。 39．(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4) 取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为 ， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2） 由以上分析可知C为，故答案为：； （3） D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为：+CH3OH ，故答案为：+CH3OH ； （4） 由以上分析可知G为，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：；取代反应； （5） 由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6） 1mol X与足量的Na反应可产生2mol ，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图为：； （7） 化合物N()经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，Q为，与发生已知中反应生成，故答案为：；。 40．(1) 醛基和溴原子(或碳溴键) 取代反应 (2)ab (3) (4)+H2O+ (5) 或或 (6) 【分析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应； 【详解】（1）由结构可知A含有的官能团有：醛基、溴原子(或碳溴键)；对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，属于取代反应； （2）a．B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，a正确； b．B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，b正确； c．醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，c错误， 故选ab； （3） B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为； （4） 由D的分子式，可知C与脱去1分子水生成E，C中醛基与氨基反应形成C=N双键，故D为，反应方程式为：+ +H2O； （5） 对比D、E的分子式，应D中的1个−F原子被−N3替代生成E，结合G的结构可知应是含N取代基的对位−F原子被取代，故E为； （6） 醛基氧化生成H为，由K的结构可知，H与HC≡CH发生取代反应生成I为，I的羧基中的−OH被取代生成J，故J为。 41． CH3COOH -Cl HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CHO）COOCH2CH3 加成反应 或 【分析】A的不饱和度=（2×2+2-4）/2=1，A能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，说明A中含有羧基，则A为CH3COOH，A发生取代反应生成B，B能发生①的反应，B为ClCH2COOH，C为HOOCCH2COOH，C和乙醇发生酯化反应生成D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据G结构简式知，D发生取代反应生成E，E为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CH2OH）COOCH2CH3，E发生E→F为两步连续氧化反应，中间产物X可发生银镜反应，X的结构简式是CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CHO）COOCH2CH3，F结构简式为CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2COOH）COOCH2CH3，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生信息③的反应生成H为，J发生黄鸣龙反应生成K，根据K结构简式知，J为，I的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，根据J知I结构简式为CH3CH2OOCCH=CH2。据此解答。 【详解】(1)通过以上分析知，A的结构简式是CH3COOH，B为ClCH2COOH，B中含有的官能团是-COOH和-Cl； (2)C为HOOCCH2COOH，C和乙醇发生酯化反应生成D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，C→D的化学方程式是HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O； (3)通过以上分析知，X的结构简式是CH3CH2OOCCH（CH2CH2CH2CH2CHO）COOCH2CH3； (4)H的结构简式是； (5)H和I发生加成反应生成J，H→J的反应类型是加成反应； (6)由K经两步反应可得到化合物M，根据信息②③知生成的M结构简式为或写成。 答案第106页，共106页 答案第105页，共106页 学科网（北京）股份有限公司 $$