2025届高三化学备考：山西高考模拟—有机推断31道

2025年山西高考一轮专练——有机推断31道 一、解答题 1．（2024·山西太原·一模）BAY-069是目前体外活性最强的支链氨基酸转氨酶抑制剂，对治疗肺癌有关键作用，下面是合成它的路线。 已知：NBS为。 回答下列问题 (1)A→B的化学方程式为 。 (2)B中官能团名称是 、 。 (3)NBS中氮原子的杂化轨道类型为 。 (4)D的名称是 。 (5)G的结构简式为 。 (6)F→G、G→H的反应类型分别为 、 。 (7)B的含有萘环结构，官能团也相同的同分异构体有 种。 (8)中有 种核磁共振氢谱峰，该物质存在顺反异构体，写出其异构体的结构简式 。 2．（2024·河北保定·二模）二联吡啶铂（Ⅱ）配合物（H）在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题： 已知： (1)有机物的官能团的名称为 。 (2)写出的反应方程式： ，该反应的反应类型为 。 (3)试剂的结构简式为 。 (4)的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有 种。 (5)的结构为，可由频哪醇（）和四（二甲氨基）二硼合成制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为的物质，写出其结构： 。 (6)请从物质结构角度分析有机物能与反应的原因： 。 (7)下列关于有机物的说法错误的是__________（填标号）。 A．的配位数为4 B．含有手性碳原子 C．原子的杂化方式为 D．存在由轨道“头碰头”形成的键 3．（2024·山西·模拟预测）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，合成路线如下图： 已知： (ⅰ)； (ⅱ)。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B→C的反应类型是 ，G→H的反应类型是 。 (3)写出X的结构简式 。 (4)C→D反应的另一产物中碳原子的杂化类型是 。 (5)化合物G的官能团名称是 。 (6)写出I→W的化学反应方程式 。 (7)和物质G有相同的分子式且属于芳香族化合物的同分异构体还有 种，其中只有一个支链的物质的结构简式 。 4．（2024·山西晋中·模拟预测）化合物G是合成抗HIV药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如下： 已知：①―Boc为的简写；② (1)写出化合物A中的官能团名称 。D→E的反应类型是 。 (2)化合物B分子式为，B的结构简式是 ；化合物X分子式为，X的结构简式是 。 (3)满足下列条件的A的同分异构体有 种。 ①比A少一个； ②能发生银镜反应； ③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应。 请写出其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M的结构简式 。 (4)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 5．（2024·山西大同·模拟预测）化合物G是一种药物合成中间体，其一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 ，的系统命名为 。 (2)B→C的反应类型为 ；反应C→D的化学方程式为 。 (3)设计A→B的目的是 。 (4)若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X的结构简式为 ，X→G的反应类型为 。 (5)E→F的反应中，的作用是 。 (6)化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，满足以下条件的K的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2的结构简式为 （写一种）。 1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol 。 6．（2024·山西·模拟预测）物质I是制备瑞舒伐他汀的关键中间体，其某种绿色合成工艺如图所示： 已知：i． ii． iii． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，A中含氧官能团常见的检验方法与现象为 。 (2)C的化学名称为 ，D中含有官能团的名称为 。 (3)已知反应③分三步进行，第一步反应如下：，则后两步反应的反应类型依次为消去反应、 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)比A多一个碳原子的同系物的结构共有 种(不包括立体异构)，其中苯环上只含有一个取代基的物质的结构简式为 。 7．（2024·山西晋中·模拟预测）利伐沙班（J）是一种新型抗凝药物，可用于治疗下肢静脉血栓，合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)的名称为 ； (2)有机物C中的含氧官能团名称为 ； (3)D→E的化学方程式为 ； (4)E→F的反应类型为 ； (5)合成G时，中引入—Boc（叔丁氧炭基）的作用是 ； (6)化合物J的结构简式为 ； (7)化合物X为B的同分异构体，则符合下列条件的X的结构共有 种 ①遇溶液显紫色 ②分子中存在结构，但不与苯环直接相连 其中，核磁共振氢谱含有6组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶2的是 。 8．（2024·山西·模拟预测）高活性杀螨剂(化合物Ⅰ)的合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的分子式为 ，H中含氧官能团的名称为 。 (2)B→C反应的另一种产物为 ，E→F的反应类型为 。 (3)A的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为 。 ①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应； ②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连。 9．（2024·山西晋中·模拟预测）G是一种药物合成中间体。以苯和乙二酸酐为原料合成该化合物的路线如图所示： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称为 ；B的化学名称为 ；D的分子式为 。 (2)根据化合物D的结构特征，预测其可能的化学性质。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质结构简式 反应类型 a 水解反应 b O2，催化剂、加热 (3)写出B→C的化学方程式： 。 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。 ①与FeCl3溶液发生显色反应。②能够发生银镜反应。 (5)以丙烯和为原料，利用D→G的原理合成。相关步骤中涉及到醇制醛的反应，其化学方程式 。 10．（2024·山西太原·二模）维妥色替(Vistusertib，化合物G)是一种ATP竞争性的mTOR抑制剂，可用于治疗子宫内膜癌。其一种合成路线如下(Me代表甲基，Et代表乙基，Ac代表乙酰基)： 回答下列问题： (1)A中含有的官能团是 (填名称)。 (2)B的结构简式为 。 (3)写出反应E→F的化学方程式： ，该反应类型为 。 (4)在A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香烃衍生物； ②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应。 其中含有手性碳的结构简式为 。 (5)已知：①硝基苯可以在Fe粉、盐酸作用下生成苯胺； ②溴苯中溴原子邻、对位上的氢原子较易被取代； ③DMF-DMA试剂(N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，结构为)作为“一碳合成子”在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 根据以上信息，写出以苯、DMF-DMA试剂为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)： 。 11．（2024·河北·模拟预测）有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①-CH3属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基.      ②（R代表烃基）. (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 。 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 （填字母）。 a.、、    b.、、 c.、、 (4)I→J的反应产物中有一种无机酸，则I→J的化学方程式为 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为 。 ①分子中含-NO2且与苯环直接相连  ②苯环上只有2个取代基 (6)，利用以上信息，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成的路线 。 12．（2024·山西·二模）以有机物A为原料制备Q、H的合成路线如图所示。 已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：。 回答下列问题： (1)F的化学名称为 ，I中官能团名称为 。 (2)写出反应类型：④ ，⑦ 。 (3)反应⑥的化学方程式为 。 (4)A中苯环上被—H取代生成M()，M有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②遇氯化铁溶液显紫色 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 (5)设计以2-溴丁烷为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 13．（2024·山西临汾·三模）化合物是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C中含氧官能团的名称为 。 (3)下列反应类型属于取代反应的有 (填标号)。 a．    b．    c．    d． (4)①、②、③的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最弱的是 (填标号)。 (5)由的反应方程式为 。 (6)写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①遇溶液显紫色；②含-；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。 (7)参照上述合成路线，设计以、、为主要原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 14．（2024·山西晋中·二模）是一种具有促进胃动力功能的药物，其一种合成路线如图所示： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)的化学名称是 ；设计的目的是 。 (2)的反应类型为 ；中的结构简式为 。 (3)的分子式为 ；中含有官能团的名称是 。 (4)的另一种产物是水，则相应的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中能与钠发生反应的芳香化合物有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 、 。 15．（2024·山西晋中·三模）替米沙坦(化合物Ⅰ)可用于治疗轻中度高血压，具有半衰期长、化学稳定性好、安全系数高和药效持久等优点，一种合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)根据B→C的转化信息，推测化合物的结构简式为 ；该物质1个分子中采取sp²杂化的碳原子有 个。 (3)D→E的反应类型为 。 (4)由E合成F的过程中，需用NaOH溶液吸收尾气SO2和 (填化学式)。 (5)G中含有官能团的名称是 。 (6)F转变为H的化学方程式为 。 (7)化合物D也可采用如下路线进行合成： ①M的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基，无N—H键，另外该物质可发生水解反应且只有两个取代基的有 种(不考虑立体异构)。 ②本合成路线的优点是 。 16．（2024·山西晋中·二模）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗癌活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)，的反应中的作用为 。 (2)C→D反应的化学方程式为 。 (3)E的分子式为 。 (4)3-氧代异紫杉二酮中所含官能团的名称为羰基、 。 (5)化合物R是B的同分异构体，满足以下条件的R有 种(不考虑立体异构)； ①含有苯环且苯环上有两个取代基 ②能与银氨溶液发生银镜反应，并且能发生水解反应 ③能与金属钠反应放出氢气 其中一种分子的核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且遇溶液显紫色，该分子的结构简式为 (任写一种)。 17．（2024·山西晋中·模拟预测）以乙酸—4—甲基苯酚酯()为主要原料，可以合成重要的医药中间体H()，其合成线路如下： 已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：。 ②。 ③ 请回答下列问题： (1)C的化学名称为 。 (2)的反应类型相同，均属于 反应(填反应类型)，但反应条件不同，其中的反应条件为 。 (3)H中含氧官能团名称为 ，E的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)M是R的同分异构体，遇氯化铁溶液发生显色反应，则符合条件的M的结构可能有 种(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为的结构简式为 (写一种即可)。 18．（2024·山西运城·二模）是合成利尿药——吡咯他尼的中间体。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中含有的官能团是 (填名称)。 (2)的试剂和条件是 ；的反应类型是 ，其中的作用是将羧基，转化为并产生气体，写出反应的化学方程式： 。 (3)在B的芳香族同分异构体中，能被银氨溶液氧化的有 种(填字母)。 A．10种        B．11种            C．12种        D．13种 其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。 (4)参照上述合成路线，设计以、为原料合成的路线： (无机试剂任用)。 19．（2024·山西晋中·二模）I是一种重要的医药中间体，下面是合成I的一种路线。 回答下面问题： (1)A的系统名称为 ，A→B反应条件为 。 (2)写出C→D的化学方程式 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，写出K的结构简式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为 。 a．含有一个羧基、一个； b．链状化合物。 (7)已知，写出用乙烯合成A的路线 。 20．（2024·山西临汾·二模）邻羟基氮杂萘可用作医药中间体、色层分析试剂等，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，甘油的分子式为 。 (2)C与F生成G的反应类型为 。 (3)A生成B的化学方程式为 。 (4)E中官能团的名称为 。 (5)E生成F的反应条件可能为 (填标号)。 a．        b．        c．        d． (6)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有 种(考虑手性异构)。 ①含有；②能与溶液发生显色反应；③苯环上有两个取代基。 (7)根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程中的结构简式： 、 。 21．（2024·河南濮阳·二模）异硫氰酸荧光素（I）常用作诊断病毒疾病以及荧光抗体技术中的荧光材料，其一种合成路线如图所示：      回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)E→F的反应类型是 。H分子中有 个手性碳原子。 (3)H→I的另一种产物为 （填化学式）。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)M是C的同系物，M的相对分子质量比C多14。T是M的同分异构体，同时具备下列条件的T的结构有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上只有三个取代基； ②只含两种官能团，其中一种是，另一种官能团既能发生水解反应又能发生银镜反应。 其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 （填一种）。 (6)设计以苯为原料制备苯异硫氰（）的合成路线： （其他试剂任选）。 22．（2024·山西太原·一模）奥司他韦(化合物M)是目前治疗流感的常用药物，其中-一种合成路线如下： 已知：的结构简式为 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，其中含有官能团的名称是 。 (2)C的化学名称是 。 (3)反应F→G的化学方程式为 ，该反应类型是 。 (4)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①分子结构中含有，但不含碳环； ②能与饱和溶液反应产生气体。 (5)第(4)问符合限定条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。(写出两种即可) (6)二碳酸二叔丁酯是普遍使用的氨基保护剂，可以用N，N-二甲基乙二胺()除去反应体系中过量的。根据信息，判断并写出制备N， N-二甲基乙二胺时中间产物P、Q的结构简式： P 、Q 。 23．（2024·山西·一模）化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如图所示： 已知： 回答以下问题： (1)的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)物质D中含氧官能团的名称为 。 (4)D→E、F→G的反应类型分别为 。 (5)E的分子式为 。 (6)F的结构简式为 。 (7)由A制备G的合成过程中，的作用是 。 (8)芳香化合物X是B的同分异构体，可与溶液发生显色反应，1mol X可与4mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1.符合要求的X的同分异构体共有 种。 24．（2024·山西临汾·一模）丹皮酚(G)可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)E的化学名称为 。 (2)A生成B的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)D中官能团的名称为 。 (5)H中氮原子的杂化轨道类型为 ，手性碳个数为 。 (6)E转变为F的化学方程式为 。 (7)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①与溶液反应放出；②与溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 25．（2024·山西·二模）有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。 回答下列问题： (1)下列关于G的说法正确的有 (填字母)。 a．易溶于水 b．能发生银镜反应 c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应 d．既能发生加成反应也能发生取代反应 (2)苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。 (3)C→D、D→E的反应类型分别是 。 (4)X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。 ①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种 (6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。 26．（2024·山东枣庄·二模）化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q； 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 ；有机物C中官能团的名称为 。 (2)反应①中加入的作用是 ；合成路线中设计反应①和⑤目的是 。反应⑦的化学方程式为 。下列关于反应③的说法，错误的是 （填标号）。 A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化 B．反应类型为还原反应，当生成1molB时转移6mol电子 C．可以利用酸性溶液鉴别物质A和B (3)有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共 种（考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为 。 27．（2024·山西·一模）抗肿瘤药物来那度胺的一种合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)的化学名称是 。 (2)物质中所含官能团的名称为 。 (3)步骤⑦的反应类型为 。 (4)写出与足量溶液反应的化学方程式 。 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有三个取代基团 ②与溶液反应产生 ③只含两种官能团，其中一种是氮基 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2的同分异构体的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 28．（2024·福建南平·一模）化合物H属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。以下是制备化合物H的一种合成路线。 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)一定条件下，1 mol C最多能与 mol H2发生加成反应。 (3)D中所含官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)A→B的化学方程式为 。 (6)B的同分异构体有多种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有 种（不考虑立体异构）；这些同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为 （有几种，写几种）。 (7)以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线如下： ①K→L的化学方程式为 。 ②M→N的反应类型为 。 29．（2024·山西晋城·一模）化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图： 已知反应：R-ClRMgCl 回答下列问题： (1)有机物F的含氧官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)已知C→D的反应为取代反应，写出C—D反应的化学方程式： 。 (5)1分子的有机物F中手性碳原子数为 。 (6)H是的一种同分异构体，满足下列条件的H有 种(不考虑立体异构)。 ①分子中除苯环外无其他环状结构；   ②既能发生水解反应也能发生银镜反应； ③苯环上仅有一个取代基；           ④碳原子只有一种杂化方式。 (7)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。 。 30．（23-24高三上·河北石家庄·阶段练习）菜多菲(盐酸非索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OH(R1为烃基或H，R2为烃基) ⅱ．ROH+(CH3CO)2O→CH3COOR+CH3COOH(R为烃基) 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ；B的结构简式为 。 (2)E的分子式为 ；F中含氧官能团的名称是 。 (3)上述六步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (4)反应③的化学方程式为 。 (5)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH。 ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。 写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式： 。 (6)已知：①(R1、R2为烃基)；②R-CNR-COOH．以丙酮(CH3COCH3)、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选) 。 31．（2023·河北石家庄·一模）丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下： 已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基) 回答下列问题： (1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为 (写结构简式)。 (2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为 。 (3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 。 (4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为 ；E→F的反应类型为 。 (5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为 。 (6)满足下列条件的F的同分异构体M有 种(不包含立体异构)。 i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团 ii．除苯环外无其他环状结构 iii．1molM最多能消耗4molNaOH (7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选) 。 试卷第26页，共27页 试卷第1页，共27页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) (2) 硝基 氨基 (3) (4)邻甲基苯酚 (5) (6) 还原反应 取代反应 (7)13 (8) 4 【分析】 A→B、B→C均为取代反应，D的结构简式为：，G为，据此回答。 【详解】（1） A→B为取代反应，则A→B的方程式为： （2） B中官能团名称为：硝基和氨基。 （3）NBS中N的价层电子对数为4，采取sp3杂化。 （4） D为，其名称为邻甲基苯酚。 （5） F→G为硝基的还原，故G的结构简式为：； （6）F→G为硝基的还原，故为还原反应，G→H为取代反应。 （7） 含有萘环结构，官能团为硝基和氨基的结构采用定一移二的方法，共有14种，除去B的结构，则B的同分异构体共有13种。 （8） 共有4种氢，则核磁共振氢谱中有4个吸收峰，该物质存在顺反异构体，其异构体的结构简式为。 2．(1)醛基、碳溴键 (2) 取代反应 (3) (4)12 (5) (6)G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应 (7)BD 【分析】 结合C的结构简式及B→C的反应条件，可推知B为，则A→B为溴代反应，结合A的分子式，故A为； 结合E→F的结构简式，则试剂a应为；F→G发生已知条件的反应，则试剂b为。据此分析作答。 【详解】（1）根据D的结构简式，其官能团的名称为醛基、碳溴键； （2） 根据分析，A→B为溴代反应，即取代反应，反应方程式为：； （3） 根据分析，试剂b为； （4） 的同分异构体中，含有两个甲基，且含有溴原子（箭头代表溴原子的位置）：，，，，，共12种。 （5） 频哪醇（）在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为的物质，不饱和度为1，说明是两个频哪醇分子脱水成环状醚，所以的结构为：； （6）G结构中的N原子有孤电子对，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应； （7）A．根据H的结构，1个Pt结合形成四个配位键，所以配位数为4，A正确； B．根据H的结构简式，H中不含有手性碳，B错误； C．N原子的杂化方式有sp2和sp3，C正确； D．键是肩并肩形成的，D错误； 故选BD。 3．(1)氟苯(或1-氟苯) (2) 还原反应 取代反应 (3) (4)、 (5)碳氟键、碳氯键、氨基 (6) (7) 16 【分析】 根据A的分子式及D的结构简式知，A为，A发生取代反应生成B，B为，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为，H发生取代反应生成I，I为，I发生取代反应生成W； 【详解】（1） A为，化学名称是氟苯(或1-氟苯)； （2） B为，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为，B→C的反应类型是还原反应；G为，G和X发生取代反应生成H，G→H的反应类型是取代反应； （3） 由分析可知，X的结构简式； （4） C为，C→D反应的另一产物是CH3COOH，-CH3中碳原子周围有4个σ键则碳采取杂化，-COOH中碳原子周围有3个σ键则碳采取杂化； （5） 化合物G为，官能团名称是碳氟键、碳氯键、氨基； （6） I为，I发生取代反应生成W，I→W的化学反应方程式； （7） G为，属于芳香族化合物即含苯环的同分异构体，只有一种取代基时，结构有，有两种取代基时，结构有、，有三种取代基时，结构有、、共16种，其中只有一个支链的物质的结构简式为。 4．(1) 羧基、氨基 还原反应 (2) (3) 16 (4)HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl 【分析】 结合题干，化合物B分子式为，A含羧基，则A与乙醇发生酯化反应生成化合物B ，化合物B中氨基的一个H原子被取代生成化合物C，化合物C中C-O键断裂后，C原子与-CH2Cl成键生成化合物D，化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，化合物E中羟基与氯原子间脱去HCl后形成环氧结构生成化合物F，根据化合物F、G的结构，化合物X分子式为，则X为； 【详解】（1）由A结构可知，化合物A中的官能团名称为羧基、氨基；化合物D的羰基被还原为羟基生成化合物E，为还原反应； （2） 由分析可知，B 的结构简式是、X的结构简式是； （3）满足下列条件的A的同分异构体： ①比A少一个，则除苯环外含有2个碳；②能发生银镜反应，含有醛基；③与溶液不能发生显色反应，但能发生水解反应，且水解反应的产物之一可以与溶液发生显色反应，则水解生成酚羟基；若苯环取代基为-OOCH、-CH2NH2，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NHCH3，存在邻间对3种；若苯环取代基为-OOCH、- NH2、-CH3，苯环上3个不同取代基存在10种；共16种； 其中核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的M，则结构对称，结构简式为：； （4）HOOCCH2CH2COOH发生A转化B的反应生成C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，再发生C转化为D的反应引入氯原子生成CH2ClCOCH2CH2COCH2Cl，羰基还原为羟基得到产物CH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl，故流程为：HOOCCH2CH2COOHC2H5OOCCH2CH2COOC2H5CH2ClCOCH2CH2COCH2ClCH2ClCHOHCH2CH2CHOHCH2Cl。 5．(1) 醚键、酚羟基 1、3-丙二醇 (2) 还原反应 +ClCH2COCl+HCl (3)保护醛基 (4) 消去反应 (5)和HCl反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物 (6) 6 【分析】A中醛基发生反应转化为B，B中硝基还原为氨基得到C，C中氨基氢发生取代反应生成D，D中醚键转化为醛基得到E，E生成F，F引入新的支链得到G； 【详解】（1） 由结构可知，C中含氧官能团的名称为醚键、酚羟基；的系统命名为1、3-丙二醇。 （2） B中硝基还原为氨基得到C，为还原反应；C中氨基氢被ClCH2COCl取代生成D，反应C→D的化学方程式为+ClCH2COCl+HCl； （3）A中醛基转化为醚键，在后续反应中又转化为醛基，故设计A→B的目的是保护醛基； （4） 若F→G的反应经历F→X→G的过程，已知X的分子式为，则X为F中醛基和CH3CH2NH2反应生成羟基的过程，X结构简式为，X→G的反应为消去羟基生成碳碳双键的反应，类型为消去反应； （5）E→F的反应中生成HCl，HCl可以和反应，降低HCl浓度，促进反应正向进行，利于生成F产物； （6） 化合物K是A的同系物且化合物K比化合物A多一个碳原子，则K除苯环外含有2个碳、4个氧、1个氮；1mol K的同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应，可以生成2mol ，则分子中含有2个羧基；则苯环上取代基为-NH2、-COOH、-COOH，苯环上3个取代基中2个相同，则共6种情况；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2，则结构对称，结构简式为。 6．(1) 与新制氢氧化铜共热，有砖红色沉淀产生或与银氨溶液水浴加热，有银镜产生(合理即可) (2) 2-甲基丙酸乙酯或异丁酸乙酯 酮羰基和氰基 (3)加成反应 (4) (5) 17 【分析】 A的分子式C7H5OF，B的结构简式，可推断出A的结构简式：；H的分子式C15H14N3SO2F，结合G、I的结构简式，可推断出H的结构简式：，然后根据问题分析解答。 【详解】（1） 根据信息i可知，A为，检验其中醛基的方法：与新制氢氧化铜共热，有砖红色沉淀产生(或与银氨溶液水浴加热，有银镜产生)。 （2）C的化学名称为甲基丙酸乙酯或异丁酸乙酯。由D的结构可知，含有的官能团为酮羰基和氰基。 （3） 反应③分三步进行，根据第一步反应产物可知，要得到，应该先发生消去反应生成，再自身加成即可。 （4） G的结构简式：，H的结构简式：，反应⑥的化学方程式： （5） 比A多一个碳原子的同系物(即含有相同的官能团)，可见除了，还有一个碳原子，可能有三种情况，①苯环上只有一个支链：，只有一种结构；②苯环上有两个取代基：和；和，各有3种结构；③苯环上有三个取代基：，有10种结构，故共有17种结构。苯环上只含有一个取代基的物质的结构简式：。 7．(1)2-溴乙醇 (2)羟基、酰胺键 (3)+HNO3+H2O (4)还原反应 (5)保护氨基 (6) (7) 16 【分析】 物质A与反应生成的物质B为；与反应生成的物质C为；发生题目中的已知反应生成物质D，D为；物质D发生硝化反应生成物质E ；物质E与发生还原反应生成物质F ，F经过后续反应生成I，I与发生取代反应生成产物J。 【详解】（1） 的名称为2-溴乙醇； （2） 有机物C为，含氧官能团名称为羟基、酰胺键； （3） 物质D发生硝化反应生成物质E，化学方程式为+HNO3+H2O； （4）根据分析，E→F的反应类型为还原反应； （5） 根据合成路线，F→I中引入氨基，因此中引入—Boc（叔丁氧炭基）的作用是保护氨基； （6） 根据分析，化合物J的结构简式为； （7） B为，化合物X为B的同分异构体，遇溶液显紫色，羟基直接连在苯环上，分子中存在结构，但不与苯环直接相连，若苯环上存在两个侧链：-OH、-CH2CH2NH2，有3种结构；若苯环上存在两个侧链：-OH、-CHNH2CH3，有3种结构；若苯环上存在三个侧链：-OH、-CH2NH2、-CH3，有10种结构；故符合要求的X的结构共有16种；其中，核磁共振氢谱含有6组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶2的是。 8．(1) C9H10OFN 酰胺基 (2) H2O 取代反应 (3) (4)++H2O (5) 12 【分析】 A发生取代反应生成B，由B的结构简式，结合A的分子式可推出则A为，B与发生取代反应生成C和水，结合分子式可推C的结构简式为，C在红磷、I2、CH3COOH的条件下生成D，D在KOH溶液中生成E，E与ICH2CF3发生取代反应生成HI和F，结合分子式可推知F为，F与在一定条件下发生取代反应生成G和水，G与NaH、THF、0℃下生成H，H在m-CPBA、0℃下反应生成I，据此回答。 【详解】（1） B为，故分子式为C9H10OFN；H为，含氧官能团的名称为酰胺键； （2） 由分析知，B与发生取代反应生成C和水；由分析知，E与ICH2CF3发生取代反应生成HI和F； （3） 由分析知，A的结构简式是； （4） 由分析知，F与在一定条件下发生取代反应生成G和水，方程式为++H2O； （5）化合物B的同分异构体中满足①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应； ②分子中含有-NH2且-NH2与苯环直接相连的有、、、，共12种，其中，核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。 9．(1) 羰基、羧基 苯乙酸 (2) NaOH、加热 、C2H5OH (3)+C2H5OH+H2O (4) 13 (5) 【分析】 苯与在氯化铁作用下发生取代反应生成A，A中酮羰基在一定条件下发生还原反应生成B。B与乙醇发生酯化反应生成C，C经系列转化生成D，D与溴化剂发生取代反应生成E，E与F反应生成G，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其官能团为羰基和羧基；由B的结构简式可知其名称为：苯乙酸；由D的结构简式可知其分子式为：； （2） D中含有酯基在NaOH、加热条件下发生水解反应生成和C2H5OH；D中含有醛基，可与氧气发生催化氧化反应生成； （3） B与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：+C2H5OH+H2O； （4） B的同分异构体满足①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②能够发生银镜反应说明含有醛基，若苯环上有两个取代基则为-OH和-CH2CHO，在苯环上有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个取代基则为-OH、-CH3、-CHO，在苯环上有10种位置，共13种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为； （5） 丙烯与水发生加成反应生成1-丙醇，1-丙醇经催化氧化生成丙醛；丙醛与DBBA在CH2Cl2作用下生成2-溴丙醛；2-溴丙醛与反应生成。合成路线为：。 10．(1)羧基、羰基 (2) (3) +2+2HCl 取代反应 (4) 17 (5) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B，B为：；B与DMF-DMA反应生成C，C与在加热、HOAc作用下生成D，D与POCl3发生取代反应生成E，E与X发生取代反应生成F，结合F的结构简式及X的分子式可知X为：；F与甲胺发生取代反应生成G，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其官能团为羧基和羰基； （2） 由以上分析可知B为：； （3） E与X发生取代反应生成F，反应方程式为：+2+2HCl； （4）A的同分异构体满足①属于芳香烃衍生物，说明含苯环结构； ②既能发生银镜反应，又能与饱和碳酸氢钠溶液反应，可知含醛基和羧基。 若苯环上只有一个取代基则为：，1种；若苯环上两个取代基可以是-COOH和-CH2CHO或-CHO和-CH2COOH两组，各有邻、间、对三种结构，6种；若苯环上三个取代基则为：-COOH、-CH3、-CHO，在苯环上有10种位置；共有17种结构；其中含有手性碳的结构简式为； （5） 苯与液溴在溴化铁催化作用下生成溴苯，溴苯与浓硝酸，在浓硫酸催化作用下发生硝化反应生成，在Fe、盐酸作用下发生还原反应生成，与DMF-DMA试剂发生流程中转化生成，合成路线为：。 11．(1) 酰胺基和碳氯键 4 (2) 加成反应 (3)a (4)3+POCl3 3+H3PO4 (5) 15 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A的分子式和D的结构简式并结合已知信息①可知，A的结构简式为：，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，与Cl2在FeCl3作用下生成，与SOCl2作用生成，由E、G的结构简式和F的分子式可知，F的结构简式为：，由G的结构简式和N的分子式可知，N的结构简式为CH2=CHCOOH，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干流程图中E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酰胺基和碳氯键，已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故H与足量H2反应的产物中含有4手性碳原子即图中★所表示的碳原子均为手性碳原子，故答案为：酰胺基和碳氯键；4； （2） 由分析可知，F的结构简式为，F→G即+CH2=CHCOOHG，该反应的反应类型为加成反应，故答案为：； 加成反应； （3）由分析可知，结合题干已知信息①可知，反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为、、，故答案为：a； （4） 由题干流程图I、J的结构简式和I到J的转化条件，结合I→J的反应产物中有一种无机酸信息可知，I→J的化学方程式为：3+POCl3 3+H3PO4，故答案为：3+POCl3 3+H3PO4； （5） 由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2NCl ，M是G的同分异构体，则符合下列条件①分子中含-NO2且与苯环直接相连，②苯环上只有2个取代基则两个取代基分别为：-NO2和-CHClCH2CH3；-NO2和-CH2CHClCH3；-NO2和-CH2CH2CH2Cl；-NO2和-CCl(CH3)2；-NO2和-CH(CH2Cl)CH3等五组，每一组又有邻间对三种位置异构，故符合条件的M的结构一共有5×3=15种，其中核磁共振氢谱图中峰面积比为的结构简式为，故答案为：15；； （6） 本题采用逆向合成法即根据题干流程图中J+F转化为K的信息可知，可由和ClCH2CH2Cl转化得到， 根据本题题干信息可知，可由经Fe、HCl还原得到，可由发生硝化反应制得，CH2=CH2和Cl2催化加成即可得到ClCH2CH2Cl，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 12．(1) 对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 酯基、碳碳双键 (2) 消去反应 加聚反应 (3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O (4) 13 (5)CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3 【分析】 (A)在加热条件下和氢氧化钠溶液发生水解生成(D)CH3COONa、(E) ，和稀硫酸反应生成(F)，与足量氢气在催化剂、加热条件下反应生成(G)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，(I)CH3COOCH=CH2在稀氢氧化钠溶液、加热条件下反应生成(B)CH3CHO和(D)CH3COONa，CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成(Q)。 【详解】（1） F的结构简式为，其化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，I的结构简式为CH3COOCH=CH2，其官能团名称为酯基、碳碳双键； （2） 反应④是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(H)，反应⑦是CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成； （3）反应⑥为CH3CHO转化为CH3COONa，其化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O （4） 满足条件的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)、②三个侧链 (羟基有4种不同的位置)、(羟基有4种不同的位置)、(羟基有2种不同的位置)，共13种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为； （5） 以2-溴丁烷为原料制备的合成路线为CH3CHBrCH2CH3CH2=CHCH2CH3。 13．(1)4-甲基-2-溴苯胺(2-溴-4-甲基苯胺也给分) (2)酰胺基、羧基 (3)ac (4)③ (5)+CH3Cl +HCl (6) (7)+ 【分析】 A与CH3COOH发生取代反应生成B()，B经氧化生成C()，C第一步和水发生取代反应反应生成胺与羧酸盐，第二步发生还原反应，D经取代反应生成E，E与CH3OH经酯化反应生成F，F经取代生成G()，G发生加成生成H，据此分析解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A的名称为4-甲基-2-溴苯胺(2-溴-4-甲基苯胺)； （2）根据C的结构简式可知C中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基； （3）据分析可知，发生取代的步骤有、、，综上所述故选ac； （4）甲基为推电子基团，Br原子为吸电子基团，Br会降低了N原子电子云密度，故③的碱性最弱； （5） D经取代反应生成E，方程式为：+CH3Cl +HCl； （6）①遇溶液显紫色，说明含有酚羟基； ②含-； ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1，说明含有5中化学环境的H； 综上所述符合的同分异构体为：； （7） 与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，发生加成反应生成，路线为：+。 14．(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 保护羟基，避免其被氧化 (2) 取代反应 (CH3)2NCH2CH2Cl (3) C11H15NO2 醚键、羧基 (4) (5) 14 【分析】 B氧化为C，由题给信息可知，C和HI发生取代反应生成D，由E逆推，C为、D为；由信息②可知，F中含有-CH=NOH，根据F的分子式，可知F为，G为，W为。 【详解】（1） 的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚；由于酚中的羟基极易被氧化，B又与氧化剂发生反应，故A→B的意义是将—OH转化为—OCH3保护起来，避免其被氧化。 （2） C（）转化为D（）属于取代反应，由结构简式可推出的结构简式为。 （3）由的结构简式可知，其分子式为；中含有醚键和羧基两种官能团。 （4） G（）、（）发生取代反应生成和水，反应方程式为 （5） 由化学性质及分子组成可知，分子中含有-OH，当-OH直接连接在苯环上时，另外两个碳原子可形成一个乙基，对应同分异构体有3种，也可形成2个甲基，对应同分异构体有6种，当羟基连接在侧链上时，如果苯环上只有一个取代基时，则取代基为，可形成两种同分异构体，当苯环上有2个取代基时，取代基分别为，可形成3种同分异构体，共有14种同分异构体；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为、。 15．(1)丁腈 (2) 7 (3)取代反应 (4)HCl (5))氰基、碳溴键或溴原子 (6) (7) 12 该合成中，部分步骤采用电化学反应，无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂 【分析】 A和乙醇发生加成反应生成B，B和发生取代反应生成C，根据题中所给B、C的结构简式，可知物质的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E，根据元素守恒，E生成F得过程中生成SO2和HCl；F和G发生取代反应生成H和HBr；H发生水解反应生成I。 【详解】（1）根据A的键线式，A的结构简式为CH3CH2CH2CN，A的名称是丁腈； （2） 根据题中所给B、C的结构简式，可知物质的结构简式为。苯环、羧基中的碳原子均为sp²杂化，采取sp²杂化的碳原子有7个。 （3）D→E是D羧基中的OH被Cl原子代替，反应类型为取代反应； （4）依据题中所给E、F的结构和反应试剂以及提示一种气体为SO2，可推知另一种气体为HCl，需用NaOH溶液吸收尾气SO2和HCl。 （5）根据G的结构简式，可知G中含有官能团的名称是氰基、碳溴键或溴原子； （6） F和G发生取代反应生成H和HBr，反应的化学方程式为； （7） ①还原生成M，则M的结构简式为；符合条件的M的同分异构体有12种，即、、、、、、、、、、、。 ②该合成中，部分步骤采用电化学反应，无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂。 16．(1) 3,5-二羟基苯甲醛 吸收生成的HCl，推动反应平衡右移 (2)+H2 (3)C14H19O2Br (4)碳碳双键、羟基 (5) 12 【分析】 A发生取代反应生成B，B与乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合生成C，C与氢气发生加成反应生成D，分子式为C11H14O3，不饱和度为5，可得D为，D发生已知信息反应生成E，据此作答。 【详解】（1） A，化学名称为3,5-二羟基苯甲醛；A与CH3Cl发生取代反应生成B，反应中产生HCl，因此碳酸钾可以吸收生成的HCl，推动反应平衡右移，故答案为：3,5-二羟基苯甲醛；吸收生成的HCl，推动反应平衡右移。 （2） C为，D为，C→D反应的化学方程式为：+H2，故答案为：+H2。 （3） E为，分子式为C14H19O2Br，故答案为：C14H19O2Br。 （4） 3-氧代异紫杉二酮为，所含官能团的名称为羰基、碳碳双键、羟基，故答案为：碳碳双键、羟基。 （5） 化合物R是B的同分异构体，满足①含有苯环且苯环上有两个取代基；②能与银氨溶液发生银镜反应，并且能发生水解反应，说明含有甲酸酯（-OOCH）的基团；③能与金属钠反应放出氢气，说明含有羟基，综合信息可知，即苯环上有两个取代基为：-OOCH和-CH2CH2OH，有3种；- CH2OOCH和-CH2OH，有3种；-OOCH和-CH(OH)CH3，有3种；- CH(CH3)OOCH和-OH，有3种；共有12种； 其中一种分子的核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，遇溶液显紫色说明含有酚羟基，即为，故答案为：12；。 17．(1)对羟基苯甲醛 (2) 取代反应 Br2，光照 (3) 羟基、酯基 (4)++H2O (5) 9 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，光照条件下与溴发生取代反应生成，则B为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到，在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成，与甲醇钠发生取代反应生成，则E为；催化剂作用下与HOOCCH2COOH发生信息②反应生成，三溴化硼作用下发生信息③反应生成，则G为；浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成，则R为。 【详解】（1） 由结构简式可知，的名称为对羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛； （2） 由分析可知，A→B的反应为光照条件下与溴发生取代反应生成和溴化氢，C→D的反应为在溴化铁做催化剂条件下与液溴发生取代反应生成和溴化氢，故答案为：取代反应；Br2，光照； （3） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、酯基；E的结构简式为，故答案为：羟基、酯基；； （4） 由分析可知，G+R→H的反应为浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成和水，反应化学方程式为++H2O，故答案为：++H2O； （5） 由分析可知，R的结构简式为，R的同分异构体M遇氯化铁溶液发生显色反应，说明M分子中含有酚羟基，同分异构体的结构可以视作乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被羟基取代所得结构，分别为3、2、3、1，共有9种，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为1：2：6：1的结构简式为、，故答案为：9；或。 18．(1) 对氯甲苯(或4-氯甲苯) 碳氯键、羧基 (2) 浓硝酸、浓硫酸，加热 取代(或酯化)反应 2 (3) D (4) 【分析】 根据流程可知，被酸性高锰酸钾氧化为。 【详解】（1） 的化学名称为对氯甲苯(或4-氯甲苯)；B是，含有的官能团是碳氯键、羧基； （2） 根据E与F的结构简式知，发生了硝化反应，试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸，加热；是羧基与醇羟基发生了取代（或酯化）反应；根据原子守恒以及的作用是将羧基转化为并产生气体得到化学方程式为：2； （3） 能被银氨溶液氧化，说明有醛基，如果苯环上有两个取代基，即与，有邻间对三种同分异构体，如果苯环上有三个取代基，即、与，则有10种同分异构体，即共有13种同分异构体，故选D；其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为； （4） 根据逆推法，需要制取，再结合流程可得：。 【点睛】苯环上有三个不同的取代基，如果三个取代基不同，共有10种同分异构体；如果三个取代基中有两个相同，共有6种同分异构体；如果三个取代基都相同，共有3种同分异构体。 19．(1) 2-羟基丙酸 Cu，O2，加热 (2) (3) (4)氧化反应 (5) (6) 10 或 (7) 【分析】 (A)发生氧化反应转化为(B)，与乙醇发生酯化反应生成(C)，在(C2H5)2O、Br2、30℃条件下发生取代反应生成(D)，与(E)反应生成(F)，在N2H4‧H2O、C2H5OH、75℃条件下转化为(G) ，发生氧化反应，氨基氧化为硝基，生成(H)，在K2CO3、CH3I、CH3CN、65℃条件下转化为(I)。 【详解】（1） A的结构简式为，其系统名称为2-羟基丙酸，B的结构简式为，对比A、B的结构简式可知，A的羟基氧化为酮羰基，所以A→B反应条件为Cu，O2，加热； （2） C的结构简式为、D的结构简式为，对比C、D的结构简式可知，C转化为D实质是Br原子取代甲基上的H原子，C→D的化学方程式为； （3） D的结构简式为、分子式为C5H7BrO3，F的结构简式为、分子式为C9H9N3O2，E的分子式为C4H5N3，D转化为F分子减少一个Br原子、一个O原子，增加四个D原子、两个H原子、三个N原子，所以E的结构简式为； （4） G的结构简式为、H的结构简式为，对比G、H的结构简式可知，G转化为H的实质是氨基氧化为硝基，所以G→H的反应类型为氧化反应； （5） H的结构简式为、I的结构简式为，H到I的过程中会发生反应，导致H合成I时会生成I的一种同分异构体K，则K的结构简式； （6）C的结构简式为，满足条件的同分异构体有、、、、、、、、、，共10种，其中核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为6：1：1的分子的结构简式为或； （7） A的结构简式为，已知，乙烯合成A的路线为。 20．(1) 氯丙烯 (2)加成反应 (3) (4)(酚)羟基、硝基 (5)b (6)9 (7) 【分析】 由流程可知，丙烯和氯气高温发生取代反应引入氯原子生成A：CH2=CHCH2Cl，A和溴单质或氯气单质加成生成B ：CH2ClCHClCH2Cl或CH2BrCHBrCH2Cl，B发生取代反应引入羟基得到甘油（CH2OHCHOHCH2OH）；甘油一定条件转化为C；结合G结构、D分子式可知，D为苯酚（），D发生硝化反应生成E：，E中硝基还原为氨基得到F：；C、F发生加成反应生成G，G在硫酸条件下加热生成H，H生成J。 【详解】（1）由分析可知，A为CH2=CHCH2Cl，化学名称是氯丙烯，甘油为CH2OHCHOHCH2OH，分子式为； （2）由分析可知，C、F发生生成G，反应后不饱和度减小，为加成反应； （3） A和溴单质或氯气单质加成生成B ：CH2ClCHClCH2Cl或CH2BrCHBrCH2Cl，反应为：； （4） 由分析可知，E为，含有酚羟基、硝基； （5）E中硝基还原为氨基得到F，需要加入还原剂，故选b； （6）化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件 (考虑手性异构)： ①含有；②能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外还含有一个取代基，若为-CH2CH2CONH2，则存在邻间对3种；若为-CH(CH3)CONH2，存在邻间对3种，由于连接甲基的碳为手性碳，则存在3×2=6种；共9种； （7） 中氨基和发生C、F生成G的反应原理生成Y：，Y成环得到Z：。 21．(1)硝基、羧基 (2) 取代反应 2 (3) (4) (5) 16 (6)（合理即可） 【分析】 A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式可知B为，B发生水解反应生成C，C发生取代反应生成D，D和间苯二酚发生反应生成E，E和(CH3CO)2O发生取代反应生成F，F发生水解反应生成G，G发生还原反应生成H，H和CSCl2发生取代反应生成I，以此解答。 【详解】（1）C中含氧官能团的名称为硝基、羧基。 （2） 由分析可知，E→F的反应类型是取代反应，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，H分子中有2个手性碳原子，位置为。 （3）H和CSCl2发生取代反应生成I，结合原子守恒可知另一种产物为HCl。 （4） A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式可知B为，方程式为：。 （5）M是C的同系物，M的相对分子质量比C多14，T是M的同分异构体，满足条件：①苯环上只有三个取代基； ②只含两种官能团，其中一种是，另一种官能团既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明其中含有甲酸酯的结构；取代基有两种组合：第一种情况为、、，有10种；第二种情况为、、，有6种，共有16种。 （6） 苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成苯胺，苯胺和CSCl2发生取代反应生成，合成路线为：。 22．(1) 碳碳双键、羧基 (2)1，3-丁二烯 (3) 取代反应 (4)8 (5)、 (6) 【分析】根据A的分子式及B的结构简式知，A发生酯化反应生成B，则A为CH2=CHCOOH，B和C发生加成反应生成D，根据D的结构简式知，C为，D和氨气发生取代反应生成E，E中氨基和碳碳双键发生加成反应、碘发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生消去反应生成H，H发生一系列反应生成M，据此分析结合各小问具体问题解题。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCOOH，其中含有官能团的名称是碳碳双键和羧基，故答案为：CH2=CHCOOH；碳碳双键和羧基； （2）由分析可知，C的结构简式为：，则其化学名称是1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯； （3）由题干合成路线图可知，F中氮氢键的氢被-Boc取代生成G，则反应F→G的化学方程式：，该转化的反应类型是取代反应，故答案为：；取代反应； （4）B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，需同时满足下列条件：a.分子结构中含有-CF3，但不含碳环；b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，共有8种，故答案为：8； （5）第(4)问符合限定条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为即4种氢原子，个数比为1：1：1：2，符合条件的同分异构体的结构简式为：、，故答案为：、； （6）由P的分子式和生成P的转化条件可知，P为HOCH2CH2NH2中-NH2与HCl反应生成P，故P的结构简式为：HOCH2CH2NH3Cl，由Q的分子式和P到Q的转化条件，以及Q和(CH3)2NH转化的产物可知，P分子中的-OH被SOCl2中的Cl所取代，故Q的结构简式为：ClCH2CH2NH3Cl，故答案为：HOCH2CH2NH3Cl；ClCH2CH2NH3Cl。 23．(1)苯甲醛 (2) (3)醚键、羟基、羰基 (4)氧化反应；加成反应 (5)C17H14O4 (6) (7)保护B分子中的2个羟基 (8)4 【分析】根据A的分子式为C6H6O3，B的分子式为C8H8O4，可知A与乙酸发生取代反应生成B和水，则B的结构简式为，分析C生成D可知，发生的反应为，C先与苯甲醛加成后消去得到D，由此可知B发生取代反应得到C，C的结构简式为，D是脱掉2个H原子生成E，因此D发生氧化反应得到E，E发生取代反应得到F，E的分子式为C17H14O4，F的分子式为C15H10O4，分析可知F的结构简式为， G的分子式为C15H12O4，则F和H2加成得到H，H的结构为。 【详解】（1）的化学名称是苯甲醛，故答案为：苯甲醛。 （2）B的结构简式为，C的结构简式为，由B生成C的化学方程式为： ，故答案为： 。 （3）根据D的结构可知，含氧官能团的名称为醚键、羟基、羰基，故答案为：醚键、羟基、羰基。 （4）根据上述分析可知D→E的反应类型为：氧化反应，F→G的反应类型为：加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应。 （5）根据上述分析可知E的分子式为C17H14O4，故答案为：C17H14O4。 （6）根据上述分析可知F的结构简式为，故答案为：。 （7）B的结构中有2个羟基， 最终G的结构中也有2个羟基，因此在合成过程中，的作用是保护B分子中的2个羟基，故答案为：保护B分子中的2个羟基。 （8）根据条件，芳香化合物X可与FeCl3溶液发生显色反应，可以判断分子中有苯酚的结构，1molX可与4molNaOH反应，可知分子中含有的酚羟基或羧基或酯基。其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3:2:2:1，说明该分子对称，苯环上有两个或4个取代基。符合条件的同分异构体有：，共有4种，故答案为：4。 24．(1)1，3-苯二酚(或间苯二酚) (2)氧化反应 (3) (4)羟基、氨基 (5) sp2杂化 2 (6)+CH3COOH +H2O (7) 6    【分析】A分子式为C7H8O，B的分子式为C7H6O，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B()，A为；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B()，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C()再进一步还原为D， E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知F的结构简式为 ，F()生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。 【详解】（1）E的结构简式，根据系统命名法为1，3-苯二酚(或间苯二酚)，故答案为：1，3-苯二酚(或间苯二酚)； （2）A()发生氧化反应生成了B()，故答案为：氧化反应； （3）B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，故答案为：； （4）D结构简式为，含有官能团：羟基、氨基，故答案为：羟基、氨基； （5）H()中苯环上的碳、碳氮双键中的碳均采取sp2杂化，饱和碳均采取sp3杂化，N原子参与碳氮双键的形成采取sp2杂化；根据饱和碳炼油四个不同的原子或原子团为手性碳，可知H中含有2个手性碳，故答案为：sp2；2； （6）E()和乙酸作用生成F( )，反应的化学方程式为+CH3COOH+H2O，故答案为：+CH3COOH+H2O； （7）G的结构简式为，分子式为C9H10O3，同分异构体中与碳酸氢钠反应放出气体说明有-COOH，与氯化铁显色说明有酚羟基，苯环上有2个取代基，结构有以下几种： （位置有邻间对）和 （位置有邻间对，）共6种，符合核磁共振氢谱峰面积比为3:2:2:1:1:1的是 ，故答案为：6；。 25．(1)d (2) FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键 (3)还原反应、取代反应 (4)+NaOH+NaCl (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。 【详解】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误； b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误； c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误； d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确； 故选d； （2） 由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键； （3） 由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应； （4） 由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl； （5） 由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：； （6） 由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。 26．(1) 对硝基苯甲醚（或4-硝基苯甲醚） 醚键、酰胺基 (2) 提供碱性环境，有利于反应正向进行 保护酚羟基，防止羟基被氧化 （或） A (3) 15 、 【分析】 与CH3I在碳酸钾作用下发生取代反应生成，C的结构简式为、分子式为C9H11NO2，B的分子式为C7H9NO，即B、C的分子式相差2个C、2个H、1个O，而另一种反应物为CH3COCl，所以B到C为CH3CO-取代苯环对位氨基上的氢原子，即B的结构简式为，A的分子式为C7H7NO3，结合A到B的反应条件可知，A的结构简式为，(C)在BBr3/乙醚作用下转化为(D)，根据题中信息II：，由反应⑧和G的结构简式可知F的结构简式为，E的分子式为C12H14NO3Br 、F的分子式为C12H13NO3，对比E、F的分子式可知，反应⑦是E去掉1个HBr成环生成F，所以E的结构简式为，发生消去反应和取代反应生成(Q)。 【详解】（1） 根据以上分析可知，A的结构简式为，所以A的化学名称为对硝基苯甲醚(或4-硝基苯甲醚)；C的结构简式为，所以C中含有的官能团的名称为醚键、酰胺基； （2） 反应①是转化为，对比与的结构简式可知，反应过程中CH3I断裂碳碘键、断裂氧氢键，生成的同时还生成HI，所以碳酸钾的作用是提供碱性环境，消耗生成的HI有利于反应正向进行；经过以上分析可知反应②的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，反应①把-OH转化为-OCH3、反应⑤把-OCH3转化为-OH，所以合成路线中设计反应①和⑤目的是保护酚羟基，防止羟基被氧化；经过以上分析可知，E的结构简式为、F的结构简式为，反应⑦是E去掉1个HBr成环生成F，其反应的化学方程式为+K2CO3→(或+HBr）；反应③为转化成A．氨基(-NH2)的N形成了3个单键和一对孤电子对，价层电子对数为4，中心N原子采取sp3杂化；硝基(-NO2)的N与O形成了两个N=O双键，还有N与碳原子形成的一个单键，价层电子对数为3，中心N原子采取sp2杂化，所以反应前后N原子的杂化方式发生了变化，故A 错误； B．硝基转化为氨基为还原反应，-NO2中的氮元素化合价为+3价、-NH2中的氮元素化合价为-3价，所以当生成1molB时转移6mol电子，故B正确； C．B为，其中的氨基能被酸性KMnO4溶液氧化，A为不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别物质A和B，故C正确； 故答案为：A； （3） D的结构简式为，同时含有苯环和硝基的同分异构体有①1个侧链：、(打星号的碳原子为手性碳，该分子存在2种手性异构)②2个侧链：(邻、间、对3种) (邻、间、对3种)③3个侧链：(硝基有2种不同的位置)、(硝基有3种不同的位置)、(硝基有1种不同的位置)，符合要求的同分异构体共有1+2+3+3+2+3+1=15种；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6:2:1的同分异构体的结构简式为、。 27．(1)2-甲基-3-硝基苯甲酸 (2)硝基、酰胺基 (3)还原反应 (4)+2NaOH→+NaBr+CH3OH (5) 16 、 (6) 【分析】B到C为Br原子取代甲基上的氢原子，由C的结构简式可以推出B的结构简式为，则A的结构简式为，结合F和G的结构简式可以推出D的结构简式为，G发生反应得到H，H发生还原反应得到最终产物。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A的名称为2-甲基-3-硝基苯甲酸； （2）根据H的结构简式可知含有的官能团为硝基、酰胺基； （3）步骤⑦是硝基变为了氨基，发生的是还原反应； （4）C的结构为，酯基和溴原子都能与NaOH溶液反应，化学方程式为+2NaOH→+NaBr+CH3OH； （5）B的结构简式为，其同分异构体苯环上有三个取代基，与溶液反应产生，说明有-COOH，只含两种官能团，其中一种是氨基，说明有两个-COOH，还有一个C原子，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2，说明为对称结构，满足条件的同分异构体为、； （6）根据流程中的反应⑥，要得到，则需要得到，再继续结合反应⑤逆推则需要得到和，根据给出的原料，可由发生反应③类型得到，可由发生反应④类型得到，整个合成过程为：。 28．(1)对甲基苯酚(或对甲苯酚或4-甲基苯酚) (2)4 (3)羟基、酮羰基(或羰基)、碳氯键 (4) (5)++CH3COOH (6) 14 (7) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 加成反应(或还原反应) 【分析】 由流程图可知，A和在浓磷酸存在条件下加热，发生取代反应，生成B，B与C6H5NO2在AlCl3存在时加热反应生成C，C与HCHO在HCl条件下反应生成D，D与NaCN发生取代反应生成E，根据E、G结构的不同，可知E与在碱性条件下发生信息中的反应生成G，G与I2/H2SO4(aq)在DMSC条件下生成H。 【详解】（1）根据A分子结构可知：甲基位于酚羟基的对位，所以A物质的名称为对甲基苯酚(或对甲苯酚或4-甲基苯酚)； （2）C分子中的苯环及羰基都可以与H2发生加成反应，则一定条件下，1 mol C最多能与4 mol H2发生加成反应； （3）根据D物质结构简式可知D物质分子中含有的官能团名称为羟基、酮羰基(或羰基)、碳氯键； （4） 根据E、G结构的不同，结构题目已知信息的反应，可知F分子中在Br-对位上连接一个醛基-CHO，其结构简式是； （5） 根据流程图可知A与CH3COOCOCH3在浓磷酸存在条件下加热，发生取代反应，产生B和CH3COOH，该反应的方程式为++CH3COOH； （6） B的同分异构体有多种，其中能发生水解反应，说明含有酯基；还能发生银镜反应，说明含有醛基，则分子中含有甲酸的酯基结构。故既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有、、、，共有14种不同结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为。 （7）乙醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO，CH3CHO在碱性条件下发生信息中的反应产生CH3CH=CH-CHO，然后该物质与H2在Ni催化下加热，发生还原反应产生CH3CH2CH2CH2OH。 K→L的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ②M与H2在一定条件下发生加成反应产生N，因此M→N的反应类型是加成反应，物质与氢气的加成反应也属于还原反应，故该反应的类型为加成反应(或还原反应)。 29．(1)酮羰基、醚键 (2) (3)消去反应 (4)+ + (5)1 (6)7 (7) 【分析】 A()发生信息所示反应生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)为，与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()，与在K2CO3、CH3CN作用下生成E，与在甲苯作用下生成F()。 【详解】（1） 有机物F为，其含氧官能团名称为酮羰基、醚键； （2） A()发生信息所示反应生成B()，在TsOH作用下生成C(C9H9Cl)为； （3） 在TsOH作用下生成 的反应为醇羟基的消去反应； （4） 与在催化剂/THF作用下发生取代应生成D()， C—D反应的化学方程式为+ +； （5） 连有4个不同的原子或原子团的碳为手性碳原子，分子中标记为“1”的碳原子为手性碳原子，所以1分子的有机物中手性碳原子数为1； （6） 既能发生水解，又能发生银镜反应，说明含有-OOCH，碳原子仅有一种杂化方式为sp2杂化，由此可知满足条件的同分异构体为，共7种； （7） 合成的路线。 30．(1) 2-甲基丙烯酸乙酯 (2) C16H21O3Cl 酯基、羰基、羟基 (3)③④⑤⑥ (4)+→+CH3COOH (5) 5 (6) 【分析】 B分子式为C12H16O2，B和LiAlH4反应生成C，根据信息ⅰ，可知B是，逆推可知A是；C和乙酸酐反应生成D，D和反应生成E；由E逆推，可知D是；由E、G的结构简式可知F为。 【详解】（1） A是，化学名称是2-甲基丙烯酸乙酯；B分子式为C12H16O2，B和LiAlH4反应生成C，根据信息ⅰ，可知B是； （2） 根据E的结构简式，E的分子式为C16H21O3Cl；F是，含氧官能团的名称是酯基、羰基、羟基； （3）上述六步反应中，①是加成反应，②是还原反应，③是取代反应，④是取代反应，⑤是取代反应，⑥是取代反应，属于取代反应的是③④⑤⑥。 （4） 反应③是和乙酸酐反应生成和乙酸，反应的化学方程式为+→+CH3COOH； （5）ⅰ．分子结构中含有苯环； ⅱ．能发生银镜反应，1molH最多消耗2molNaOH，H含有； ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰，说明结构对称；符合条件的的同分异构体有、，共5种； 符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：6：6的同分异构体的结构简式为。 （6） 丙酮和HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，水解为，和乙醇发生酯化反应生成，合成路线。 31．(1) (2)保护碳碳双键，防止其发生加成反应 (3) (4) 邻苯二甲酸 取代反应 (5)2++2CH3OH (6)16 (7) 【分析】丙烯醛与HCl发生加成反应生成，A与氢气加成生成，再NaOH醇溶液加热条件下生成D；E与甲醇能发生酯化反应，且苯环上只有两种氢，结合E的分子式可知E为 ，E与甲醇反应生成 ，D与F发生信息中反应生成甲醇和 ， 聚合生成DPA树脂，据此分析解答。 【详解】（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此再与HCl发生加成反应时除生成外，还有 生成，故答案为： ； （2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键，防止其发生加成反应； （3）3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为 ，故答案为： ； （4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应(取代反应)生成F，故答案为：邻苯二甲酸；取代反应； （5） 与 发生信息中反应，产物中含有2各碳碳双键，则两者按照2：1反应，反应方程式为：2++2CH3OH，故答案为：2++2CH3OH； （6）i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ii．除苯环外无其他环状结构；iii．1molM最多能消耗4molNaOH，则苯环上应直接连接2个-OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个-OOCH和一个乙基，2个-OOCH邻位时，乙基有2种位置，2个-OOCH间位时，乙基有3种位置，2个-OOCH对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能：-OOCH、-OOCCH3、-CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共16种，故答案为：16； （7） 由题中信息可知 可由乙醛和乙醇发生A→B的转化生成，乙醛可由乙醇催化氧化生成，乙醇可由乙烯与水加成得到，则合成路线为：，故答案为：。 答案第68页，共68页 答案第67页，共68页 学科网（北京）股份有限公司 $$