2025届高三化学备考：云南高考模拟练习—有机推断22道

2025年云南高考一轮专项练习——有机推断22道 一、解答题 1．（2024·云南·模拟预测）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线： 已知：①② 回答下列问题： (1)D的化学名称是 。 (2)L中的含氧官能团名称为 。 (3)的反应类型是 。 (4)L的分子式为 。 (5)反应的化学方程式为 。 (6)在K的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； ①是苯的二取代产物且含有甲基 ②含有碳碳三键 ③能与反应放出气体 写出一种核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式 。 (7)参照上述合成路线，以乙酸和为原料，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 2．（2024·云南昆明·三模）我国科学家一直积极探索研制对抗COVID-19病毒的有效药物，近期成功合成抗病毒新药Ebselen，其合成路线如图所示： 已知：氨基（）具有强还原性。 请回答下列问题： (1)有机物B的名称为 。 (2)B→C分两步完成，应先进行 （填反应类型）反应，再进行 （填反应类型）反应。证明C中含的方法是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)H的结构简式为 。 (5)B的芳香族同系物中，其中相对分子质量比B大14的结构有 种。 (6)由苯和乙酸酐合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。 已知：。 M生成N的反应类型为 ，N生成苯乙烯的反应条件为 。 3．（2024·云南昆明·三模）贝格列净（）是一种小分子降糖药．其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B生成C的反应类型为 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型为 。 (3)B中含氧官能团的名称为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)属于酚类的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。 (6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在羧基的间位．参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备医药中间体的合成路线 （其他原料和试剂任选）。 4．（2024·云南·模拟预测）高聚物G是一种合成纤维，由A与F为原料制备，合成路线如图所示： 已知：酯能被还原为醇。 回答下列问题： (1)B的名称是 ，B生成C的反应类型为 。 (2)E分子中碳原子的杂化类型为 ，最多可以消耗 的。 (3)F的核磁共振氢谱显示有 种不同化学环境的氢，峰面积之比为 。 (4)写出的化学方程式： 。 (5)C的同分异构体，符合下列要求的有 种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸钠溶液反应产生气体 ②只有1种官能团 ③苯环上有2个取代基 (6)认真观察如图所示有机反应机理，该反应会有碳负离子生成，碱拔掉碳上的氢，得到碳负离子，离去基团离去，形成双键。一般来说，碳上连有 会容易发生该反应。 5．（2024·云南曲靖·二模）化合物是一种治疗风湿性关节炎、骨关节炎疼痛等疾病的药物。由甲苯合成的一种路线如下： 回答下列问题： (1)由的反应条件是 ，的名称是 。 (2)C中含氮官能团的名称是 ，的反应类型为 。 (3)与足量氢气完全加成后所得产物的一个分子中含有 个手性碳原子。 (4)根据共价键的极性与有机反应的关系，猜想E与足量溶液混合可能发生反应的离子方程式为 。 (5)的反应方程式为 。 (6)的结构简式为 。 (7)吡啶（）是类似于苯的芳香化合物，有机物C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； （ⅰ）含有吡啶环；        （ⅱ）含有甲基； 6．（2024·云南·模拟预测）有机化合物J是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下图所示，部分反应条件省略。 已知：+R2COOH。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 ，B→C要经过多步反应，而不是采取一步氧化的原因是 。 (2)C中最多有 个原子共平面。 (3)E→F的反应方程式为 。 (4)F→G的反应类型为 。 (5)J中含氧官能团的名称是 ，J中有 个手性碳原子。 (6)的同分异构体有多种，任写一种符合下列条件的同分异构体的结构简式： (不考虑立体异构)。 a．除苯环外无其他环，苯环上只有一个取代基；b．含；c．核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1。 (7)设计以、为原料合成高分子化合物的路线 (无机试剂任选)。 7．（2024·云南楚雄·二模）柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路线如下： 已知：。 (1)有机物A的名称是 ；有机物B的官能团的名称是 。 (2)有机物C中碳原子的杂化方式有 ；D→E的反应类型为 。 (3)写出B→D的化学方程式： ；G的结构简式为 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2∶2∶2∶1：1的结构简式为 。 (5)根据上述信息，以为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成： 。 8．（2024·云南曲靖·一模）磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、 已知：① ② (1)C的化学名称为 。 (2)A中含氧官能团的名称为 。 (3)E中碳原子的杂化方式有 种。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)X是B的同分异构体，符合下列条件的X有 种； ①含有六元碳环和“”；②1molX与足量溶液反应生成2mol，其中，核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。 (6)以上合成路线中反应用到了易爆物质，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后的方法需要经历中间物质Z()，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇()和(无机试剂任选)，设计合成物质Z的路线 。 9．（2024·云南昆明·二模）有机物W是合成抗肿瘤药物“盐酸埃克替尼”的重要中间体。合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B的结构简式为 。 (2)D生成E的反应类型为 ，有机物E所含官能团名称为硝基、 、 ，有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成 (填“聚合物”“配位化合物”或“超分子”)。 (3)F与G反应生成W的化学方程式为 。参照上述合成路线，利用与反应合成W的类似物，的结构简式为 。 (4)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的有机物的结构简式为 (不考虑立体异构，任写一种即可)。 i．遇溶液显色；ii．能发生银镜反应；iii．含有两个手性碳原子。 10．（2024·云南·二模）决奈达隆(Dronedarone，即化合物J)是一种抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。以下为其合成路线之一： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B也可由苯酚经两步反应制备，第②步反应的试剂和条件分别是 。 (3)C在NaHCO3条件下成环，接着在NaBH4作用下转化为D，则D的结构简式为 。 (4)E转变为F的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有碳碳双键、羟基、醚键、 (填官能团名称)。 (6)H生成I的反应类型为 。 (7)L是比C的相对分子质量少14的同系物，符合下列条件的L的同分异构体M有 种(不考虑立体异构)。 ①含有结构； ②苯环上只有3个取代基且相邻； ③1molM与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2气体。 其中，核磁共振氢谱显示7组峰，且峰面积比为4：2：2：1：1：1：1的同分异构体结构简式为 。 11．（2024·云南大理·二模）褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下(部分反应条件已省略)： 已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应： 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，C中含氧官能团的名称为 ，C分子是否为手性分子： (填“是”或“否”)。 (2)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因 。 元素 H C O 电负性 2.1 2.5 3.5 (3)E→F过程中，反应i的化学方程式为： 。 (4)J的结构简式为 ，其中氮原子的杂化轨道类型为 。 (5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式 。 i．含有3个六元环，其中1个是苯环； ii.含有结构，不含键； iii.含有4种不同化学环境的氢原子。 (6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。① ；② ；③ 。 12．（2024·云南曲靖·一模）舒林酸K是一个活性极小的前体药，进入人体后代谢为有活性的硫化物，能够抑制环氧酶，具有镇痛、抗炎和解热作用。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)E转化为F的化学方程式为 。 (5)G中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (6)J的结构简式为 。 (7)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有苯环；②取代基数目与D相同；③能与反应，且能在碱存在并加热的条件下水解生成NH3，其中在酸性条件下水解产物核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 13．（2024·云南·一模）有机物G是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)F中含氧官能团的名称为 、 。 (3)A转化为B的化学方程式为 。 (4)由C与D反应生成E的化学方程式为 。 (5)B与E生成F的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为 。 (6)G分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G的结构简式为 。 (7)有机物D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与碳酸氢钠反应；②既能发生银镜反应又能发生水解反应； 其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 14．（2024·云南昆明·三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 ，D→E的化学方程式为 。 (3)中碳原子的杂化类型为 ；酮基布洛芬中含有的手性碳原子有 个。 (4)B在NaOH水溶液加热，酸化后生成有机物M，写出在一定条件下M生成高聚物的化学反应方程式 。 (5)H为酮基布洛芬的同分异构体，其中核磁共振氢谱有8组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。 ①含的酯类化合物     ②两个苯环上还有一个取代基 (6)以和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备的一种合成路线 。 15．（2024·云南·模拟预测）化合物F是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以A()为原料合成F的路线如下图： 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称是 ；C→D的反应类型是 ；Y的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．有机物A能发生酯化反应 B．有机物C中含酰胺基 C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子 (3)C可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为 。 (4)G的相对分子质量比A大14，符合下列条件的G的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，写出满足谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1的一种结构简式 。 i属于芳香族化合物；    ii．具有与A相同的官能团。 (5)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选) 。 16．（2024·新疆·三模）非洛地平是一种降血压药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)物质Ⅱ的官能团是 (填名称)，Ⅲ的分子式是 ，非洛地平有 个手性碳原子。 (2)Ⅳ→Ⅴ的反应类型是 。 (3)在催化剂、加热条件下，1molⅦ最多能与 mol发生加成反应。 (4)写出Ⅵ→Ⅶ的化学方程式： 。该反应实际分两步进行，第一步是加成反应，第二步是 反应。 (5)在Ⅰ的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。(已知连有—OH的结构不稳定) ①含三种官能团；②苯环直接与、连接；③苯环上有3个取代基；④只有一个环。 (6)以苯为原料制备苯甲醛，设计合成路线 (其他试剂自选)。 17．（2024·新疆乌鲁木齐·三模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)和中含氮官能团的名称为 ；反应的反应类型为 。 (2)A与反应生成的化学方程式为 ；该反应的目的是 。 (3)苯胺中的氮原子含有孤对电子，这些电子可以与质子结合，形成阳离子，从而使其呈现碱性。已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性最强的为 (填标号)。 a．　　　b．　　　c． (4)是一种叠氮化试剂，结构如图，其中发生杂化的原子的杂化轨道类型为 。 (5)已知吡啶()和苯在结构上非常相似，都存在。的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (6)参照如图合成路线，设计以苯胺()为原料合成的路线 (无机、有机试剂任选)。 18．（2024·新疆·二模）化合物E是某药物中间体，其一种合成路线如下所示： 已知：i.TsCl为； ii.R-NHR-NH-R′、。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，B中含氧官能团的名称为 。 (2)反应④的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)反应③的化学方程式为 。 (5)E中碳原子的杂化方式有 种。 (6)化合物M与互为同分异构体，满足下列条件的M有 种(不考虑立体异构)。 a．属于芳香化合物   b．含有-NH2   c．能与NaHCO3溶液反应 其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计一条以和H2C=CH-CH=CH2为原料合成的路线。 19．（2024·新疆喀什·二模）吡咯他尼是一种利尿药，可用于治疗水肿、高血压症。有机物K是制备吡咯他尼的中间体，K的一种制备流程如图： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，C中官能团有 (填名称)。 (2)A→B的反应试剂和条件是 ；I→J的反应类型是 。 (3)J→K的反应中，另一种生成物的化学式为 ，其分子的立体构型为 。 (4)写出H→I的化学方程式： 。 (5)在C的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应但不含氧氯键的结构有 (不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 20．（2024·新疆乌鲁木齐·二模）有机物M是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 。 (2)E+N→M的反应类型为 。 (3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)设计F→G和H→I两步反应的目的为 。 (5)N的沸点高于I的原因为 。M中手性碳原子的数目为 (6)化合物W的分子组成比化合物C少一个CH2 原子团，同时满足下列条件的化合物W的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ①属于芳香族化合物②与NaHCO3溶液反应产生CO2③遇FeCl3溶液能发生显色反应；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，设计由乙醛为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 21．（2024·新疆·一模）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种。以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下： 已知：①是最简单的二苯乙炔类化合物 ② 回答下列问题： (1)A的名称为 。C中含有的官能团名称是 。 (2)D的结构简式为 。⑤的反应条件是 。 (3)反应①到反应⑦中属于取代反应的有 个。 (4)⑦的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中能同时满足如下条件的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是 (写结构简式)。 条件：①属于芳香化合物；②能发生银镜反应；③有三个甲基 (6)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线 。 22．（23-24高三上·云南昆明·阶段练习）三蝶烯(英语：Triptycene)是一种由蒽和苯炔通过狄尔斯-阿尔德反应合成的芳香烃。三蝶烯及其衍生物因其独特的结构在分子机器等领域有广泛的应用，羟基三蝶烯(Ⅰ)的一种合成路线如图所示：      回答下列问题： (1)有机物A的名称为 ，F中含氧官能团的名称为 。 (2)在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是 。 (3)C的结构简式为 ，设计①、④两步的目的是 。 (4)由D→E的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①、②、③的B的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出符合下列所有条件的B的同分异构体的结构简式： 。 ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③遇溶液显紫色；④苯环上的一氯代物只有两种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(  )是重要的精细化工中间体。已知：  ，写出由苯甲醚(  )与乙酰氯()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。 试卷第2页，共22页 试卷第1页，共22页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)对硝基苯甲醇 (2)酯基、硝基 (3)消去反应 (4)C18H15N3O4 (5)CH3COOCH3++H2O (6) 6 （任写一种） (7) 【分析】 A发生硝化反应生成B，B转化为C，由C的结构可推知硝化时取代位在甲基的对位，则B为，C生成D，D生成对硝基苯甲醛，则C应该为水解生成D，D为，再氧化得到对硝基苯甲醛；F与甲醇在浓硫酸催化下加热生成G，G与H在碱的作用下加热发生已知①类似的反应生成I，结合F的分子式可推知F为CH3COOH，G为CH3COOCH3，H为，I生成J，J转化为K，可推知I→J与卤素单质加成后再通过J→K消去反应完成碳碳双键到碳碳三键的转化。 【详解】（1）由分析可知，D为对硝基苯甲醇； （2）由L结构可知，L中的含氧官能团名称为酯基、硝基； （3）由分析可知I→J与卤素单质加成引入2个卤素原子，再通过J→K消去反应完成碳碳双键到碳碳三键的转化，故为消去反应。 （4）由L结构可知，L的分子式为C18H15N3O4。 （5） 由分析可知，G为CH3COOCH3，H为，G与H在碱的作用下加热发生已知①类似的反应生成I，故反应的化学方程式为：CH3COOCH3++H2O； （6） 能与反应放出气体，说明含有羧基；是苯的二取代产物且含有甲基，有两条侧链，含有碳碳三键，综合以上要求有机物可以含有和甲基，两个侧链邻、间、对有3种结构；也可以含有羧基和，两个侧链邻、间、对有3种结构，所以符合条件的同分异构体共有6种结构。符合核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为或任写一种。 （7） 在NaOH水溶液中加热水解生成，氧化得到，与乙酸发生酯化反应得到，在碱作用下加热得到，合成路线为。 2．(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (2) 氧化反应 还原反应 加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含-COOH (3) (4) (5)14 (6) 还原反应(或加成反应） 浓硫酸/加热 【分析】 根据C的结构简式知，A中甲基邻位氢原子被硝基取代生成B，B为，B先发生氧化反应生成，然后硝基发生还原反应生成氨基，得到C，C中氨基与盐酸反应生成D，D与NaOH反应生成E，F发生取代反应生成G，G和H发生取代反应生成Ebselen，根据H的分子式及Ebselen的结构简式可知，H为。 【详解】（1） 根据B的结构简式和含苯环物质命名规则，命名为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)； （2） 由信息分析可知，B→C两步反应中，先发生氧化甲基生成，然后发生硝基还原反应生成氨基，得到C，故答案为①氧化反应②还原反应；检验-COOH利用其酸性，加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含—COOH，故答案为：③加入NaHCO3溶液，若产生气泡证明C中含-COOH； （3） 对比D、E的结构简式，得出D→E的化学方程式为：； （4） 根据分析可知，H的结构简式为：； （5） B的芳香族同系物中，其中分子量比B大14的结构比B多一个-CH2-，若苯环上有1个支链，有-CH2CH2NO2和有2种结构；若苯环上有2个支链，有和两种情况，每种情况有3种结构，合计有6种结构；若苯环上有3个支链，即2个-CH3和1个-NO2，有6种结构，所以共有14种结构； （6） 苯和乙酸酐生成M的结构简式为：，对比M和苯乙烯结构，可知M→N为酮基与H2的加成反应，N的结构简式为：，N→苯乙烯为消去反应，故M生成N的反应类型为还原反应(或加成反应）, N生成苯乙烯的反应条件为：浓硫酸/加热。 3．(1)还原反应 (2) (3)醚键、酮羰基 (4) (5) 9 (6) 【分析】 A和发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C和发生反应生成D，D和BBr3发生取代反应生成E，E和发生取代反应生成贝格列净，结合D和贝格列净的结构简式可以推知E为，以此解答。 【详解】（1）B生成C的反应中，B中的羰基变成了C中的亚甲基，则该反应为还原反应。 （2）C中含有苯环和甲基，碳原子的轨道杂化类型为。 （3）由B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基。 （4） 由分析可知，E的结构简式为。 （5） 的同分异构体属于酚类，则苯环上的取代基为-OH、-CH2CH3，有邻、间、对3种位置关系，若苯环上的取代基为-OH、-CH2、-CH2，共有6种位置关系，则满足条件的同分异构体有9种，其中核磁共振氢谱蜂面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为、。 （6） 发生取代反应生成，发生氧化反应生成，和发生取代反应生成，合成路线为：。 4．(1) 邻苯二甲酸(或1，2-苯二甲酸) 取代反应(或酯化反应) (2) 4 (3) 3 (或) (4) (5)12 (6)强的吸电子基团 【分析】 从E的结构简式可知D是；A分子式为C8H10，A经过转化到D过程中取代基的相对位置不变从而确定A是；被高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸，故B为，和甲醇发生酯化反应生成C，Cw为，C被还原为D为，和F发生缩聚反应生成高分子化合物G，G是。 【详解】（1） B结构简式为，名称为：邻苯二甲酸(或1，2-苯二甲酸)；B生成C即和甲醇发生酯化反应生成C，该反应类型为取代反应（或酯化反应），故答案为：邻苯二甲酸(或1，2-苯二甲酸)；取代反应(或酯化反应)； （2） E的结构简式，苯环中的碳、醛基中的碳原子均采取sp2杂化；根据关系式可知最多可以消耗4的，故答案为：sp2；4； （3） F为利用等效氢法判断F中含有三种氢，氢原子个数分别为2、4、4，所以F的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为(或)，故答案为：3；(或)； （4） D为，和F发生缩聚反应生成高分子化合物G，G是，反应的化学方程式为：，故答案为：； （5） C为的同分异构体， ①与碳酸钠溶液反应产生气体，②只有1种官能团③苯环上有2个取代基说明含有2个取代基组合有、、、，每种组合在苯环上有3种位置的异构，满足条件的有机物共种，故答案为：12； （6）从图所示有机反应机理，可知该反应会有碳负离子生成，碱拔掉碳上的氢，得到碳负离子，离去基团离去，形成双键。一般来说，碳上连有强的吸电子基团会容易发生该反应，故答案为：强的吸电子基团。 5．(1) 液溴/Fe 对溴甲苯 (2) 氨基 取代反应 (3)3 (4) (5) (6) (7)30 【分析】 D和发生取代反应生成F，根据F的分子式，由G的结构简式逆推，可知F是。 【详解】（1）由是甲苯苯环上的1个H原子被溴原子代替，甲苯和液溴在铁做催化剂的条件下反应生成B和HBr，反应条件是液溴/Fe；的名称是对溴甲苯； （2） C中含氮官能团的名称是氨基，是取代C分子中氨基上的1个H原子生成D和HBr，反应类型为取代反应。 （3） 与足量氢气完全加成后所得产物，一个分子中含有3个手性碳原子（*标出）。 （4） 与足量溶液混合生成、NaCl，发生反应的离子方程式为。 （5） 是发生取代反应生成和HCl，反应的反应方程式为； （6） 根据H的分子式分析，G中酰胺键发生水解反应生成H，的结构简式为； （7）（ⅰ）含有吡啶环；（ⅱ）含有甲基；满足条件的C的同分异构体含有3个取代基—F、-Cl、-CH3,3个取代基在吡啶环上的位置有30种。 6．(1) 甲苯 对酚羟基进行保护 (2)15 (3) (4)取代反应 (5) 羟基、醚键 3 (6) (7) 【分析】 根据A的分子式及B的结构简式可知A为甲苯，通过一系列反应得到D；结根据题给信息，结合已给分子式和H的结构简式，可知E为，结合F和H的结构简式，可知G的结构简式为，则F到G的反应类型为取代反应；D和H经过两步反应得到J，据此分析解答； 【详解】（1）根据分子式可知A为甲苯。由B转化为C，需要把甲基氧化为醛基，而酚羟基极易被氧化，则由B合成C过程中需要对酚羟基进行保护； （2） C的结构为,苯环平面与醛基平面可能一起共面，羟基中H原子也可能与苯环共面，即所有原子都可共平面，共15个原子可能共面； （3） E为，结合已知信息，的反应方程式为； （4）由分析可知F到G的反应类型为取代反应； （5）根据J的结构简式，含氧官能团的名称为羟基、醚键；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，J中有3个手性碳原子，即左边连羟基的碳原子、中间四边形上方的2个碳； （6） 的同分异构体除苯环外无其他环，苯环上只有一个取代基、含、核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：2：1，说明其侧链有3个碳原子，且有一个碳碳双键，硝基连在侧链的C上，有两种位置可连，故满足条件的同分异构体有：； （7） 根据题中信息可知，以为原料合成高分子化合物的路线为：。 7．(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3) ++HI (4) 13 (5) 【分析】 (A)与(CH3CO)2O在AlCl3、加热条件下反应生成(B)，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)，在LiAlH4作用下被还原为(E) ，与SOCl2发生取代反应，由Cl原子取代羟基生成(F)，与NaCN反应生成(G)，在HCl/H2O、加热条件下生成(H)，在PPA作用下生成(J)。 【详解】（1） 有机物A的结构简式为，其名称是苯酚；有机物B的结构简式为，其官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基； （2）有机物C的结构简式为，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D的结构简式为、E的结构简式为，D→E的过程是D中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为还原反应； （3） B的结构简式为、D的结构简式为，与(C) 在碳酸钾作用下生成(D)， B→D的化学方程式为++HI；的分子式为C16H16Cl2O、G的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中的氯原子被-CN取代生成G，所以G的结构简式为； （4） B的结构简式为，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异构体有①两个侧链(邻、间、对3种)②三个侧链(甲基有4种不同的位置)、(甲基有4种不同的位置)、(甲基有2种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为； （5） 由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原子，所以以为原料，合成的路线如下。 8．(1)丙酮 (2)羟基、羧基 (3)2 (4)+C2H5OH+H2O (5) 12 (6)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O 【分析】 由流程可知，A和乙醇发生酯化反应生成B，B和丙酮发生已知反应①原理生成D，结合D结构可知，B为；D转化为E，E发生取代反应引入-N3生成F，F最终转化为磷酸奥司他韦； 【详解】（1）由C结构可知，C为丙酮； （2）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为羟基、羧基； （3）E中饱和碳原子为sp3杂化；碳碳双键碳、羰基碳、苯环碳为sp2杂化，故碳原子的杂化方式有2种。 （4） A和乙醇发生酯化反应生成B：，反应为+C2H5OH+H2O； （5） B：，不饱和度为3、含有5 氧、9个碳；X是B的同分异构体，符合下列条件： ①含有六元碳环和“”；②1molX与足量溶液反应生成2mol，则含有2个羧基，2个羧基、1个环的不饱和度已经为3； 若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有4个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有2个位置，若两个羧基处于图示位置关系，则CH3O-有3个位置，因此满足条件的X有3+4+2+3=12种，其中核磁共振氢谱有5组峰，则结构对称，为。 （6） 根据已知反应②原理可以使用1，3-丁二烯：CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH2OH合成六元环，通过氧化羟基转化为羧基得到，再和和发生酯化反应生成Z：，故流程可以为：CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH++H2O。 9．(1) 乙二醇 (2) 硝化反应或取代反应 酯基 醚键 超分子 (3) (4)(任写一种) 【分析】 结合B的分子式和D的结构简式可知，B的结构简式为：，E→F为E和氢气发生的还原反应，结合F的分子式可知，F为，以此解题。 【详解】（1） 根据A结构简式可知，A的化学名称为：乙二醇；由分析可知，B的结构简式为； （2）根据流程可知，D生成E的是D中苯环上发生的硝化反应，反应类型为硝化反应或取代反应；根据E的结构简式可知，有机物E所含官能团名称为硝基、酯基、醚键；有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成超分子； （3） 由分析可知，F为，F→W发生的是取代反应，方程式为：；参考F→W的路线，再结合与结构上的不同可知，为； （4） i．遇溶液显色，说明其中含有酚羟基；ii．能发生银镜反应，说明其中含有醛基；另外还含有两个手性碳原子，则满足条件的C的同分异构体有：(任写一种). 10．(1)对硝基苯酚 (2)浓硝酸、浓硫酸，加热 (3) (4)： (5)羰基、硝基 (6)还原反应 (7) 9 【分析】A是对硝基苯酚，发生取代反应得到B，继续发生取代反应得到C，C在NaHCO3条件下成环，接着在NaBH4作用下转化为D，结合D的分子式推出D的结构简式，对比E和F的结构，可知C8H7O2Cl的结构简式为，发生的是取代反应，除了生成F还有HCl生成；对比H个J的结构，可知I的结构简式为，H到I发生的是还原反应。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A的名称为对硝基苯酚； （2）由图可知，第②步反应为苯环上的硝化反应，试剂和条件分别是浓硝酸、浓硫酸，加热； （3）由上述分析可知，D的结构简式为； （4）E转化为F的化学方程式为：； （5）根据G的结构简式可知，其含有的官能团有碳碳双键、羟基、醚键、羰基、硝基； （6）H到I是硝基转化为氨基，为还原反应； （7）C的结构简式为，L比其相对分子质量少14，即L除了苯环外还有5个碳原子，L的同分异构体含有含有结构；苯环上只有3个取代基且相邻；1molM与足量NaHCO3溶液反应产生2molCO2气体，说明第3个取代基有两个-COOH，且连在3个C上，同分异构体有，，，，，，，，，共9种。其中核磁共振氢谱显示7组峰，且峰面积比为4：2：2：1：1：1：1的同分异构体结构简式为。 11．(1) 加成反应 酯基 否 (2)羧基中氧氢元素电负性差值较大，因此羧基中O-H键比C-O键更容易断裂，所以羧基与氨基难生成酰胺 (3)+NaOH+CH3CH2OH (4) (5) (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，氯化汞作用下乙炔与氯化氢发生加成反应生成CH2=CHCl，则A为CH2=CHCl；CH2=CHCl与氰化钠发生取代反应生成CH2=CHCN，则B为CH2=CHCN；CH2=CHCN与发生加成反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；一定条件下发生分子内取代反应生成，则E为；在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化生成，与反应生成， 在甲酸中共热转化为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，则I为；与碱石灰共热反应生成，则J为；与乙酸酐发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，B→C的反应为CH2=CHCN与发生加成反应生成，分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，含氧官能团为酯基，故答案为：加成反应；酯基；否； （2）由于酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，因此羧基与氨基难生成酰胺，故答案为：羧基中氧氢元素电负性差值较大，因此羧基中O-H键比C-O键更容易断裂，所以羧基与氨基难生成酰胺； （3）由分析可知，E→F发生的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化生成，则反应i的化学方程式为+NaOH→+CH3CH2OH，故答案为：+NaOH→+CH3CH2OH； （4）由分析可知，J的结构简式为，分子中饱和氮原子的杂化方式为sp3杂化，故答案为：；sp3； （5）H的同分异构体含有3个六元环，其中1个是苯环，分子中含有结构，不含键，则含有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为，故答案为：； （6）由题给信息可知，以二氯甲烷和乙醇为原料合成的合成步骤为二氯甲烷和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2CH2NH2；NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，浓硫酸作用下CH3CH2OH和HOOCCH2COOH共热发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；一定条件下CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和H2NCH2CH2CH2NH2发生取代反应生成， 则①为NaCN、②为H2NCH2CH2CH2NH2、③为HOOCCH2COOH，故答案为：NaCN；H2NCH2CH2CH2NH2；HOOCCH2COOH。 12．(1)邻二甲苯或1，2-二甲苯 (2)氧化反应 (3)氨基、羧基 (4) (5)2 (6) (7) 10 或 【分析】 A生成B是发生硝化反应，观察C的结构可知硝基的取代位置，故B的结构简式为，B经过酸性高锰酸钾氧化为C，C与H2发生还原反应生成D，D的分子式为C8H7NO4，对比C的分子式C8H5NO6可知，是硝基被还原为氨基，D的结构简式为，D的氨基被取代生成E，根据E的分子式为C8H5FO4和F的分子式为C12H13FO4，可知E与乙醇反应生成酯，F的结构简式为：，据此作答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称是邻二甲苯或1，2-二甲苯，故答案为：邻二甲苯或1，2-二甲苯。 （2）根据分析可知B生成C的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3）根据D的结构简式，可知含有官能团的名称为：氨基、羧基，故答案为：氨基、羧基。 （4）根据分析可知F的结构简式为：，因此E转化为F的化学方程式为：，故答案为：。 （5）G中形成四个单键的碳原子是sp3杂化，形成双键的碳原子是sp2杂化，苯环上的碳原子也是sp2杂化，G中碳原子的轨道杂化类型有2种，故答案为：2。 （6）观察I的结构，可知J中的MgBr这部分加水之后掉下来产生羟基，因此J的结构简式为：，故答案为：。 （7）D的结构简式，要求：①含有苯环，说明苯环保留下来；②取代基数目与D相同，说明仍有3个取代基；③能与反应说明存在羧基，能在碱存在并加热的条件下水解生成NH3说明含有酰胺基，因此有苯环上连接的基团为-OH、-COOH、-CONH2,采用“定二移一法”， 上取代上-CONH2有4种，上取代上-CONH2有4种，上取代上-CONH2有2种共10种；其中在酸性条件下水解产物核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比的同分异构体的结构简式为或，故答案为10；或。 13．(1)1,2,4-三氯苯 (2) 羰基 酯基 (3)++HCl (4)++ (5)消去 (6) (7) 12 【分析】 根据F的结构简式，G的分子式，题中所给信息可知，G的结构简式为：； 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为：1,2,4-三氯苯； （2）根据F的结构简式可知，F中的含氧官能团为：羰基，酯基； （3）根据合成路线可知，A→B的化学方程式为： ++HCl； （4）C和D反应是酯和醛的反应，反应方程式为： ++; （5）根据合成路线可知，第一步为酮羰基的加成反应生成羟基，第二步为羟基的消去反应； （6） 根据分析可知G的结构简式为：； （7）能与碳酸氢钠反应，说明含羧基；既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有酯基和醛基，则为甲酸形成的酯基； 综上所述，为丁烷的二元取代物，即种类数和C4H9ab一样多(-a、-b为-COOH和HCOO-)，四个碳碳架为C-C-C-C时有8种，碳架为C-C(C)-C时有4种，共12种； 含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 14．(1)取代反应 (2) 羧基 ++HCl (3) sp3、sp2 1 (4)n+(n-1)H2O (5) (6) 【分析】A和氯气发生取代反应生成B，根据C的分子式知，B中氯原子被-CN生成C，C的结构简式为，C中羧基上的-OH被氯原子取代生成D，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，该反应为取代反应，E中亚甲基上的1个氢原子被甲基取代生成F，F水解生成酮基布洛芬。 【详解】（1）由分析可知，A和氯气发生取代反应生成B； （2）C的结构简式为，含有的含氧官能团为羧基；D生成E的方程式为； （3）中碳原子有饱和碳原子，采用sp3杂化，碳氧双键上的碳原子采用sp2杂化；分子中连有4个不同原子或原子团的C为手性C，故酮基布洛芬中含有1个手性碳原子，即连羧基的碳原子； （4）B在NaOH水溶液加热，酸化后生成有机物，在一定条件下可以发生缩聚反应，化学反应方程式为n+(n-1)H2O； （5）H为酮基布洛芬的同分异构体，其分子结构中含有的酯类化合物，还含有酯基，另外还有2个C原子，根据其中核磁共振氢谱有8组峰，说明有8种等效氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶2∶1∶1∶1，说明为对称结构，满足条件的结构简式为； （6）以和苯为原料制备，根据C→D→E的反应知，发生氧化反应生成，然后发生类似C→D→E这样的反应生成，最后酮羰基和H2加成可得目标产物，合成路线为。 15．(1) 邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛 取代反应或酯化反应 (2)CD (3) (4) 17 (写一种即可) (5) 【分析】由D的结构简式以及B、C的分子式，结合信息可知，A的结构简式为，B为，C为，X为CH3OH，对比D、E的结构可知，D→E发生取代反应，可知Y的结构简式为，E与在酸性条件下生成氯吡格雷，由原子守恒可知，还有乙二醇生成，据此答题； 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛；根据分析可知C→D的反应类型是取代反应或酯化反应；Y的结构简式为； （2）由分析可知，A的结构简式为，不能发生酯化反应，故A错误；B．由分析可知，C的结构简式为，分子中不含酰胺基，故B错误；C．由结构简式可知，分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，则碳原子的杂化方式共有2种，故C正确；D．由结构简式可知，有机物E、F分子中均有一个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故正确；故选CD； （3）可在一定条件下发生缩聚反应，反应的化学方程式为 ； （4）G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，若苯环上有1个取代基，取代基为，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，均有邻、间、对3种结构，共有6种；若苯环上有3个取代基，取代基为—Cl、—CH3、—CHO，可以视作邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛分子中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的结构简式共有17种，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 ，故答案为：17；； （5）在NaCN/NH4Cl条件下反应生成，然后在酸性条件下得到，最后在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到，合成路线流程图为：。 16．(1) 硝基、酰胺基 1 (2)还原反应 (3)5 (4) 消去反应 (5)20 (6) 【分析】 与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成Ⅱ，先后在一定条件下生成的Ⅲ转化为Ⅳ，然后在Fe/HCl作用下生成Ⅴ的转化为Ⅵ，先加成后消去生成Ⅶ，在和t﹣BuOH作用下生成。 【详解】（1） 物质Ⅱ的官能团为硝基和酰胺基。Ⅲ的分子式为。非洛地平中画的为手性碳； （2） 在Fe/HCl作用下生成的Ⅴ，去氧加氢为还原反应。 （3） 在催化剂、加热条件下，1molⅦ中苯环消耗3mol，环外1mol碳碳双键消耗1mol，1mol酮羰基消耗1mol，所以最多能与5mol发生加成反应； （4） Ⅵ→Ⅶ的化学方程式： 对比结构简式可知Ⅳ先醛基加成后消去生成Ⅶ； （5） 在Ⅰ的芳香族同分异构体中，同时具备题中条件的结构为两种，一种是含有、和，共有10种，分别为；另一种是含有、和，类似上述位置，共有10种。 （6） 根据Ⅰ→Ⅱ硝基取代苯环上的氢，Ⅳ→Ⅴ氨基取代硝基，Ⅴ→Ⅵ醛基取代氨基，以苯为原料制备苯甲醛的合成路线为：。 17．(1) 酰胺基(酰胺键) 、氨基 取代反应 (2) 保护氨基 (3) (4)sp、sp2 (5)5 (6) 【分析】A中氨基发生取代反应生成C和CH3COOH，C中苯环上的氢原子被氯原子取代生成D，D发生水解反应得到E，E发生反应生成F，F中氨基发生取代反应生成G，G发生反应生成H，H发生取代反应生成I，I发生一系列反应生成唑草酮； 【详解】（1）D中含氮官能团为酰胺键，E中含氮官能团为氨基；是苯环上发生了硝化反应，以及氨基上的H原子被取代，即反应的反应类型为取代反应； （2） A与B反应得到C和CH3COOH，化学方程式为：；该反应的目的是保护氨基； （3）电负性F＞Cl＞C，则极性F-C＞Cl-C＞C-C，XCH2NH2中C-X键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为b＜c＜a，即碱性最强的是a； （4）根据的结构，两侧的氮原子连有一个双键，采用sp2杂化，中间的氮原子连有2个双键，采用sp杂化； （5）C的同分异构体中符合下列条件： ①分子骨架为，且R结构中含有一个“-CHO”和一个“-CH3”，C的不饱和度是5，的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，除了和醛基外不含其它双键或环； ②分子中有一个手性碳原子，-F可能在支链上:，有1种位置异构；可能在-环上，有4种位置异构：(F在苯环上另外3个位置均可以)；所以符合条件的结构简式有5种； （6） 以苯胺为原料合成，根据E→F→G→H的合成路线知，发生E→F→G→H类型的反应生成，合成路线为。 18．(1) 甲苯 硝基、羧基 (2)取代反应 (3) (4) (5)3 (6) 17 (7) 【分析】 根据A分子式以及硝化反应的产物知A是，即甲苯，根据B分子式可知，B是，根据C分子式知C是，反应②是酯化反应，反应③是取代反应，反应④发生已知ii的反应， 【详解】（1）根据分析知，A的名称为甲苯；B中含氧官能团的名称为硝基、羧基； （2）根据反应④中反应物与产物的结构简式知，反应类型为取代反应； （3） 根据反应④中反应物与产物的结构简式知，D的结构简式为 （4） 反应③发生了取代反应，化学方程式为 （5）苯环上的C原子以及酮羰基上的C原子是sp2杂化，氰基上的C原子是sp杂化，其余C原子是sp3杂化，所以E中碳原子的杂化方式有3种； （6） 能与NaHCO3溶液反应,说明有羧基，则可能只有一个取代基，也可能有两个取代基，一个-NH2与一个-CH2COOH，有邻间对三种，也可以是一个-COOH与一个-CH2NH2，也有邻间对三种，也可能有三个取代基，一个-NH2与一个-CH3以及一个-COOH，有10种同分异构体，所以总共有17种同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 （7）根据题干中合成路线，以及逆推法，可以得到： 19．(1) 甲苯 羧基和碳氯键 (2) 液氯、FeCl3 还原反应 (3) H2O V形 (4) (5) 13 【分析】 由题干合成流程图可知，根据A、D的结构简式和C到D的反应条件可知，C的结构简式为：，由B到C的反应条件可知，B的结构简式为：，据此分析结合各小问具体情况解题。 【详解】（1） 由题干流程图中A的结构简式可知，A的名称是甲苯，由分析可知，C的结构简式为：，故C中官能团有羧基和碳氯键，故答案为：甲苯；羧基和碳氯键； （2） 由分析可知，B的结构简式为：，故A→B的反应试剂和条件是液氯、FeCl3，由题干流程图中I、J的结构简式可知，I→J即硝基转化为氨基，该反应的反应类型是还原反应，故答案为：液氯、FeCl3；还原反应； （3）由题干流程图中J、K的结构简式和J到K的转化条件并根据质量守恒可知，J→K的反应中，另一种生成物的化学式为H2O，H2O中心原子O周围的价层电子对数为：2+=4，根据价层电子对互斥理论可知，其分子的立体构型为V形，故答案为：H2O；V形； （4） 由题干流程图中H、I的结构简式和H到I的转化条件可知，H→I的化学方程式为：，故答案为：； （5） 由分析可知，C的结构简式为：，在C的芳香族即含有苯环同分异构体中，能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，但不含氧氯键则苯环上的取代基有-Cl、-CHO和-OH三种，有10种不同的位置异构，或者-Cl和-OOCH，有三种位置异构，即一共有10+3=13种；其中核磁共振氢谱显示有3组峰且峰面积之比为2∶2∶1，即含有3种等效氢，且每种等效氢的原子个数之比为2∶2∶1，则符合条件的同分异构休的结构简式为：，故答案为：13；。 20．(1)醛基、羟基 (2)加成反应 (3) (4)降低氯原子被取代在苯环对位的可能性，提高产率 (5) N中含羟基，能形成分子间氢键，所以沸点较高 2 (6) 13 (7) 【分析】A通过加成反应生成B，B中醛基被氧化成羧基得到C，C中羟基催化氧化成醛基得到D，D与乙醇发生酯化反应生成E；根据N回推可知F为，F与硫酸取代生成G（），G与氯气取代生成H，H水解去掉磺酸基生成I（） ，I水解生成N，N与E反应生成M； 【详解】（1）B中官能团名称为：羟基、醛基； （2）E中醛基处发生加成得到M，即E+N→M为加成反应； （3）C中羟基催化氧化成醛基得到D，化学方程式为：； （4）设计F→G和H→I两步反应的目的为用磺酸基占据甲基的对位，使G→H的过程中，Cl尽可能取代甲基邻位的H，降低氯原子被取代在苯环对位的可能性，提高产率； （5）N为 ，I为，N中含羟基，能形成分子间氢键，所以沸点较高；M中手性碳原子有2个，位置如图：； （6）化合物W的分子组成比化合物C少一个CH2 原子团，①属于芳香族化合物，即存在苯环，②与NaHCO3溶液反应产生CO2，即存在羧基，③遇FeCl3溶液能发生显色反应，即存在酚羟基；当苯环上有两个取代基时，取代基为-OH、-CH2COOH，有3种结构，当苯环上有三个取代基时，取代基为-OH、-CH3、-COOH，有10种结构，即符合条件的W的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为； （7）参考A→C的过程，2分子CH3CHO在H+作用下发生反应生成，被氧化为，合成路线图为：。 21．(1) 乙苯 羟基 (2) KOH、乙醇、加热 (3)3 (4)++HI (5) 6 和 (6) 【分析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，C的结构为，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E发生消去反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为；A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为。 【详解】（1）A为，名称为乙苯；C的结构简式为，含有的官能团为羟基； （2）由分析可知D的结构简式为，反应⑤为卤代烃发生消去反应，反应条件是KOH、乙醇、加热； （3）根据流程分析反应①⑥⑦属于取代反应，故取代反应有3个； （4）由分析可知F的结构为：，反应⑦为取代反应，化学方程式为+→+HI； （5）B的结构简式为，其同分异构体①属于芳香化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③有三个甲基，说明共有4个取代基，三个为甲基，一个为醛基；满足条件的同分异构体有、、、、、共6种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1：2：3：6的是和； （6）根据题目中反应反应⑦，要得到，需要和，苯乙烯先加成再消去可得；甲苯发生反应⑥原理可得，故合成路线图为。 22．(1) 对甲基苯酚 羧基、羟基 (2)①②④ (3)    保护酚羟基 (4)  +H2O   +CH3COOH (5) 6    (6)   【分析】根据框图可知：①A-B发生酯化反应，②B-C发生取代反应，生成C  ，在酸性高锰酸钾作用下，发生氧化反应生成D，则D的结构简式为  ，④在酸性条件下加热水解生成E，在Fe和HCl的条件下，发生还原反应生成F。 【详解】（1）有机物A  的名称为对甲基苯酚，F中含氧官能团的名称为羧基、羟基。故答案为：对甲基苯酚；羧基、羟基； （2）由分析，在①~⑧各步反应中属于取代反应类型的是①②④。故答案为：①②④； （3）C的结构简式为  ，设计①、④两步的目的是保护酚羟基。故答案为：  ；保护酚羟基； （4）D的结构简式为  ，④在酸性条件下加热水解生成E，由D→E的化学方程式为  +H2O   +CH3COOH。故答案为：  +H2O   +CH3COOH； （5）由B的结构简式为  ，B的同分异构体有多种，仅符合下列条件①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，除酚羟基外，另一种取代基可能为-CH2CH2CHO,或-CH(CH3)CHO，两种取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，B的芳香族同分异构体有2×3=6种(不考虑立体异构)；又满足①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，取代基为苯环的对位；②能发生银镜反应说明有醛基；③遇FeCl3溶液显紫色说明苯环上有酚羟基，所以符合条件的同分异构体的结构简式为：  。 故答案为：6；  ； （6）由苯甲醚(  )与乙酰氯(CH3COCl )制备4—甲氧基乙酰苯胺的合成路线为：  ；故答案：  。 答案第50页，共50页 答案第49页，共50页 学科网（北京）股份有限公司 $$