2025届高三化学过关专题训练----有机推断题

2025届高三化学过关专题训练----有机推断题 1．（23-24高一下·湖南·期末）以淀粉为主要原料模拟合成其他重要化工原料的流程如图所示，据图回答下列问题。 已知：①烃E是一种基础化工原料，标准状况下密度为1.25 g/L。 ②；两个羟基连在同一个碳原子上不稳定。 ③G能使溴水褪色；H有果香味。 (1)A的结构简式为 ，乳酸分子中的官能团的名称为 ，②的反应类型为 。 (2)写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)： 反应① ；反应③ 。 (3)下列说法正确的是 (填标号)。 a． 淀粉、油脂、蛋白质和纤维素都属于天然高分子 b． D可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液 c． B、C和G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d． A→B的反应类型为水解反应 e． B和F属于同系物，D和G也属于同系物 (4)等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为 。 (5)久置的H自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，该聚合物的结构简式为 。 2．（23-24高二下·广东广州·期末）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：−CH=N−     请回答下列问题： (1)化合物G的官能团名称是 。 (2)下列说法不正确的是______。 A．化合物A能与发生显色反应 B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是 。 (4)已知D→E的转变经历了加成和消去的过程，请写出总的化学方程式 。(无需标明反应条件) (5)研究小组在实验室用苯甲醇为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出任意一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②1H−NMR谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 3．（22-23高二下·上海·期末）温室气体资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)A与X反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则X为 ，该步骤的反应类型是 。 (2)化合物E的分子式为 ，它的芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱显示有四种不同类型的氢，且个数之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 (3)根据化合物E的结构特征，预测其可能的化学性质，并加以验证，完成下表。 序号 反应结构 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 碳碳三键 或 加成反应 b 氧化反应 (4)C到D的化学方程式为 。 (5)I中的手性碳原子有 个。 (6)选用A的同系物和X为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 4．（23-24高二下·吉林·期末）有机物A相对分子质量为28；E为制造隐形眼镜的功能高分子材料。其合成路线如图。请按要求回答下列问题。 (1)A的结构简式为： ，A的官能团名称： 。 (2)B→C的化学方程式： ； (3)A→B的反应类型： ；C→D的反应类型： ；该步可能产生的副产物的结构简式： ； (4)请从E的结构特点及其与水分子产生的相互作用的角度，解释：“E有很好的亲水性和吸水性，还易与水分子相互作用，形成网状结构的凝胶，使隐形眼镜更柔软”即E适合做隐形眼镜材料理由： 。 5．（23-24高一下·北京·期末）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。 【应用一】合成聚氯乙烯和用作汽油抗震剂的 (1)A有两种同分异构体，结构简式分别是 。 (2)B→D的反应类型是 (3)E的结构简式是 (4)M→的反应方程式是 。 【应用二】除用乙烯合成乙醇外，我国科学家开发了基于煤基合成气生产乙醇的路线。乙醇可用作燃料，用于生产医药、化妆品、酯类等。 (5)Q分子中的官能团的名称是 。 (6)生成乙酸乙酯的化学方程式是 。 (7)下列说法正确的是 。 a．可循环利用 b．乙醇属于烃类物质，可添加在汽油中作燃料 c．属于醇的结构有4种 (8)加氢生成和，反应的 。 6．（23-24高二下·福建福州·期末）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为： 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为，写出1种符合要求的X的结构简式 。 7．（23-24高二下·吉林白城·阶段练习）药物瑞德西韦对新型冠状病毒有明显抑制作用；F是该药物合成的关键中间体，其合成路线如图。 已知：R—OHR—Cl。 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)B中所含官能团的名称是 。由B生成C反应的化学方程式为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)E中含两个Cl原子，则E的结构简式为 。 (5)G是C的同分异构体，并与C具有相同官能团的二取代芳香化合物，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 、 。 (6)设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 8．（23-24高一下·广东江门·期末）基于可再生资源获得产品是绿色化学的研究热点。 Ⅰ．餐厨垃圾在酶的作用下可获得乙醇，进一步反应可制备有机物和高分子材料，转化关系如下： 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；E的结构简式为 。 (2)写出反应的化学方程式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A可以与银氨溶液发生反应 B．B在16℃以下可凝结成类似冰一样的晶体 C．E可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．反应②不能达到原子利用率100% (4)化合物F是乙醇的同系物，相对分子质量比乙醇大28，且含2个甲基。写出F可能的结构简式： 。 (5)参考原合成路线，写出以丙醇(CH3CH2CH2OH)为原料合成塑料聚丙烯()的合成路线： 。(示例：ABC) Ⅱ．莽草酸是制备磷酸奥司他韦的原料，可由食品香料八角茴香中提取，其结构如图： (6)根据其结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 —OH CH3COOH —OOCCH3 酯化反应    —COONa 中和反应 9．（23-24高二下·湖北黄冈·阶段练习）肉桂酸甲酯()又称-苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂和食用香精，同时也是重要的有机合成原料。现拟用下列流程合成肉桂酸甲酯： 已知： a． b．同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基 c．C、F、G均能发生银镜反应 d．(R、R′表示烷基或氢原子) 按要求回答下列问题： (1)G分子中官能团的名称为 。 (2)反应②的反应类型为 。 (3)按要求写出化学反应方程式： E→F： 。 G与银氨溶液反应： 。 (4)物质X(分子式为)与D互为同系物。X的同分异构体种类繁多，其中一种核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶2∶2，则用系统命名法命名的名称为 ；另一种不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则的结构简式为 。 (5)有机物Y是肉桂酸甲酯的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，已知0.1mol的Y可与足量新制氢氧化铜反应生成28.8g砖红色沉淀，则Y共有 种(不考虑立体异构)；其中分子结构中含有手性碳原子的同分异构体结构简式是 (任写一种)。 10．（23-24高二下·湖北十堰·阶段练习）由苯合成的流程如下： 回答下列问题： (1)A中碳原子的2p轨道重叠形成 中心 电子大键。 (2)C的名称是 ；G中官能团有 (填名称)。 (3)A→B的反应类型是 ；的作用是 。 (4)写出E→G的化学方程式： 。 (5)在D的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且氯直接连在苯环上的结构有 种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。 11．（23-24高二下·湖北襄阳·阶段练习）颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下： 十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90％。主要合成步骤如下： 已知： 回答下列问题： (1)I的名称为 ；J的官能团名称为 。 (2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 、 。 (3)K的同分异构体中，写出一种同时满足下列条件的 。 ①能与溴的溶液发生加成反应且无环状结构；②能发生水解反应；③能发生银镜反应。 (4)罗宾逊改进的合成路线其优势在于 。 (5)K的结构简式为 。 (6)维尔施泰特合成法中，由A到B的合成路线被省略，请根据所学的有机化学知识设计完成该合成路线(无机试剂任选) 。 12．（23-24高一下·广西梧州·期末）聚丙烯酸乙二醇酯是一种良好的水溶性涂料，其合成路线加下： 已知：。 回答下列问题： (1)④的反应类型为 ，的名称为 。 (2)反应④的化学方程式为 。 (3)的结构简式为 。 (4)下列有关物质的叙述正确的是 (填字母)。 a．化合物和互为同系物 b．煤的干馏是指在空气中加强热使其分解 c．化合物中最少有6个原子在同一平面上 (5)中含氧官能团的名称为 ，是的同系物，比多一个碳原子，的同分异构体有 种。 (6)以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯()，请补充完整合成环乙二酸乙二酯的路线 (其他无机试剂任选)。 (请用以下方式表示：。) 13．（23-24高一下·四川泸州·期末）乙酸丙烯酯常用作溶剂、黏合剂、有机合成中间体。用石油裂解气（含乙烯、丙烯等）为原料生产乙酸丙烯酯的合成路线如下： 回答下列问题： (1)乙酸丙烯酯的分子式为 ，含有的官能团名称为 。 (2)物质B为，则化合物A的结构简式为 ；①的反应类型是 。 (3)②与③的反应类型相同，则②反应的化学方程式为 。 (4)下列说法正确的是 。 a．丙烯能形成高分子化合物 b．石油的裂解是物理变化 c．等物质的量的A、C与足量钠反应，可生成等量的 d．③反应包含极性键、非极性键的断裂和形成 (5)G是F（乙酸丙烯酯）的同分异构体，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有羧基（），不含甲基（），则G的结构简式为 。 14．（23-24高二下·北京·期末）香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。 已知： ①； ② ③ (1)A中官能团是 。 (2)的反应类型是 。 (3)化合物F能与溶液发生显色反应，其结构简式是 。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是 。 (4)D→聚合物E的化学方程式是 。 (5)D→G的过程经历了如下三步反应，写出中间产物2和G的结构简式。 中间产物2： ；G： 。 (6)已知，将下列G→K的流程图补充完整： 。 15．（23-24高二下·广东佛山·期末）3-羟基丁内酯可制备抗逆转病毒蛋白酶抑制剂安普那韦，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的名称为 。 (2)写出反应②的化学方程式 。 (3)反应③、④的反应类型为 、 。 (4)反应⑥除生成化合物ⅶ外，生成物还有 和。 (5)化合物x为ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，x的结构有 种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6：1：1的结构简式为 (写出一种)。 (6)化合物y可通过以下合成路线得到： →中间体1→中间体2→ ①中间体1的结构简式为 。 ②中间体2为化合物ⅱ～ⅶ中的 (填物质标号)。 16．（23-24高二下·浙江湖州·期末）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）： 已知： 回答下列问题： (1)物质G所含官能团的名称为 。 (2)A的结构简式为 。 (3)写出由B、E制备F的方程式 。 (4)下列说法正确的是______。 A．Ⅰ的化学式为 B．在水中的溶解度：C>D C．能与盐酸反应 D．从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是消去、加成 (5)（呋喃）是一种重要的化工原料，请写出符合下列条件的同分异构体 。 ①能够发生银镜反应；②不存在的结构。 (6)甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据题中所给信息和流程图，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴苯甲酸（）的路线（无机试剂任选） 。 17．（23-24高二下·北京·期末）聚酰亚胺是重要的特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去)： 已知： i．A、E、F均为苯的同系物； ii．发生苯环上的取代反应时，甲苯主要得到邻对位取代产物，苯甲酸(酯)主要得到间位取代产物； ⅲ．CH3COOH+CH3COOH(R代表烃基) (1)该聚酰亚胺所含官能团有酰胺基和 。 (2)B的含氮官能团只有硝基，A→B三步转化的试剂如下，正确的顺序为 。 ①浓H2SO4，浓HNO3  ②KMnO4  ③C2H5OH，浓H2SO4 写出③的化学方程式 。 (3)试剂a应具有的化学性质是 。 (4)D的结构简式是 。 (5)E的核磁共振氢谱有4组峰，E→F的化学方程式是 。 (6)I的结构简式是 。 (7)J的结构简式是 。 18．（23-24高二下·江苏扬州·期末）化合物Ⅰ是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：(i)     (ⅱ) (1)C分子中碳原子的轨道杂化类型为 。 (2)B→C的反应类型为取代反应，则另一产物的结构简式为 。 (3)从元素电负性角度解释的①、②位碳氯键中，②位碳氯键更易断裂的原因是 。 (4)D的某种同分异构体同时满足下列条件，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。 ①磺酸基(-SO3H)直接连在苯环上 ②核磁共振氢谱图中只有4组峰，其面积之比为 (5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、羧基 加成反应 (2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3COOH+  +2H2O (3)bc (4)1∶2∶1 (5) 【分析】 淀粉在酯存在条件下，与水加热，发生水解反应产生A是葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO；葡萄糖在酒化酶作用下发生分解产生B是乙醇，结构简式是CH3CH2OH；乙醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C是CH3CHO，CH3CHO在加热条件下发生催化氧化产生D是乙酸CH3COOH，CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应产生E是CH2=CH2，CH2=CH2与Br2水发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液共热发生取代反应产生F是，CH3CH2OH与在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生酯和H2O。葡萄糖在乳酸菌作用下反应产生乳酸，乳酸在催化剂存在条件下加热发生消去反应产生G是CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生H具有果香味，则H是酯：CH2=CH-COOC2H5。 【详解】（1）根据上述分析可知A是葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO； 根据乳酸分子结构可知：乳酸分子中含有的官能团的名称为羟基、羧基； 根据图示可知反应②是CH2=CH2与Br2水发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，故反应类型是加成反应； （2）根据反应流程图可知：反应①是CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO和H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； 反应③是CH3CH2OH与在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生酯和H2O，酯化反应与酯的水解反应互为可逆反应，则该反应的化学方程式为：2CH3COOH+  +2H2O； （3）a．油脂是小分子化合物，不属于高分子化合物，a错误； b．根据上述分析可知D是乙酸，结构简式是CH3COOH，该物质具有酸性，能够与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应产生可溶性Cu(CH3COO)2、H2O，反应产生的溶液中含有Cu2+，因此蓝色溶液，b正确； c．根据上述分析可知：B是CH3CH2OH；C是CH3CHO；G是CH2=CH-COOH，这三种物质都具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，c正确； d．根据上述分析可知：A是葡萄糖，A在酒化酶作用下发生分解反应产生乙醇和CO2，反应类型是分解反应，而不是水解反应，d错误； e．根据上述分析可知：B是乙醇CH3CH2OH，乙醇属于饱和一元醇；F是乙二醇，乙二醇属于饱和二元醇，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物；D是乙酸CH3COOH，乙酸属于饱和一元羧酸；G是丙烯酸CH2=CH-COOH，丙烯酸属于不饱和一元羧酸，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物，d错误； 故合理选项是bc； （4） 根据上述分析可知：D是乙酸CH3COOH，乙酸与钠按1：1的物质的量关系反应产生CH3COONa、H2；乳酸分子中含有的1个羟基和1个羧基都可以与钠发生反应，因此乳酸与钠按1∶2关系发生反应产生和H2；G是丙烯酸CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH与Na反应产生CH2=CH-COONa、H2，因此等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为1∶2∶1； （5） H是CH2=CH-COOC2H5，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下自身会发生聚合反应得到弹性较好的线型聚合物聚丙烯酸乙酯，其结构简式是。 2．(1)羧基和醚键 (2)BC (3)(CH3)2NCH2CH2Cl (4)+HONH2+H2O (5) (6) 【分析】 A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发生取代反应生成D，C为(CH3)2NCH2CH2Cl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子式知，F为，E发生取代反应生成F，E为，据此分析解题。 【详解】（1）由题干合成流程图可知，化合物G的官能团名称是羧基和醚键，故答案为：羧基和醚键； （2）A．由题干化合物A的结构简式可知，化合物A中含有酚羟基，则能与FeCl3发生显色反应，A正确； B．由题干化合物A的结构简式可知，化合物A中含有酚羟基，酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即A→B的转变不可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现，B错误； C．由题干合成路线图可知，在B+C→D的反应中生成了HCl，HCl与K2CO3反应，从而使得上述平衡正向移动，即K2CO3不是作催化剂，C错误； D．由题干依托比利的结构简式可知，依托比利中含有氨基和酰胺基，故可在酸性或碱性条件下发生水解反应，D正确； 故答案为：BC； （3）由分析可知，化合物C的结构简式是(CH3)2NCH2CH2Cl，故答案为：(CH3)2NCH2CH2Cl； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，已知D→E的转变经历了加成和消去的过程，结合D的结构简式和D到E的转化条件可知，该转化的总的化学方程式为：+HONH2+H2O，故答案为：+HONH2+H2O； （5） 苯甲醇即催化氧化可得到:，催化氧化可得到，根据题干流程图中G到H的转化信息可知，和SOCl2反应可得到，据此分析确定该合成路线为：，故答案为：； （6） 由题干信息可知，D的分子式为：C11H15NO2，不饱和度为：5，任意一种同时符合下列条件①分子中含有苯环，②1H−NMR谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，则化合物D的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 3．(1) 加成反应 (2) (3) ，或催化剂、加热（或酸性高锰酸钾溶液） （或） (4) (5)2 (6) 【分析】A为与X反应生成的B为，该反应的原子利用率为100%，则X为甲醛，C为苯，与在催化剂作用下发生取代反应生成D，D为溴苯()，溴苯与B发生取代反应生成的E为，E与H2发生加成反应生成的F为，F发生氧化反应生成的G为，G与在一定条件下发生反应生成H( )、I( )，据此解答。 【详解】（1）A为与X反应生成的B为，该反应的原子利用率为100%，则X为，该反应类型为加成反应； （2） E为，分子式为；该物质不饱和度为6，芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱显示有四种不同类型的氢，且个数之比为的结构中含有苯环、甲基、碳碳三键，则符合条件的结构简式有(任写1种)； （3） E为，结构中含有的官能团为碳碳三键、醇羟基，故可发生碳碳三键的加成反应，及的氧化反应，可以在或催化剂、加热条件下与发生氧化反应生成，或与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成； （4） C为苯，与在催化剂作用下发生取代反应生成的D为溴苯()，反应化学方程式为：； （5） I 为，手性碳原子为标注的碳原子，有2个； （6） 和结构中含有与H、I相同的官能团结构特征：羟基和酸酐键，采用逆合成分析法，它们是由与在、加热条件下反应生成的，是由与在催化剂条件下发生氧化反应生成的，是与在Pd、加热条件下发生加成反应生成的，是由原料A的同系物与X()合成的，故合成路线为：。 4．(1) CH2=CH2 碳碳双键 (2) (3) 加成反应 取代反应(酯化反应) (4)E结构中的羟基不仅增大了材料的亲水性和吸水性，而且分子中的羟基和羰基等官能团与水之间产生氢键等作用，形成网状结构的凝胶，使隐形眼镜更柔软 【分析】 根据题中信息，有机物A相对分子质量为28，而最简单的烃的含氧衍生物是HCHO，式量为30，则不合，那么A中含C、H两种元素的烃，A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，A与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成B，B的结构简式为BrCH2CH2Br，B在NaOH水溶液条件下发生水解反应，生成C，C的结构简式为HOCH2CH2OH，C在浓H2SO4加热条件下与发生酯化反应，生成D(C6H10O3)，D的结构简式为，D在一定条件下发生加聚反应，生成E，E的结构简式为； 【详解】（1）由上述分析可知，A为乙烯，A的结构简式为CH2=CH2，该结构中官能团为碳碳双键； （2）由上述分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2Br，C的结构简式为HOCH2CH2OH，B在NaOH水溶液条件下发生水解反应，则B→C的化学方程式为； （3） 由上述分析可知，A为乙烯，A与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成B为BrCH2CH2Br，C的结构简式为HOCH2CH2OH，C在浓H2SO4加热条件下与发生酯化反应生成D为，所以C→D的反应类型为取代反应(酯化反应)；该步可能为1分子C和2分子发生酯化反应，产生的副产物的结构简式； （4） 由上述分析可知，E的结构简式为，E结构中的羟基不仅增大了材料的亲水性和吸水性，而且分子中的羟基和羰基等官能团与水之间产生氢键等作用，形成网状结构的凝胶，使隐形眼镜更柔软。 5．(1)CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2 (2)加成反应 (3)CH2=CHCl (4) (5)羧基 (6) (7)ac (8)2:1 【应用一】丁烷A裂解生成的B为乙烯，M为乙烷，乙烯和氯气发生加成反应生成的D为1，2-二氯乙烷，由PVC可逆推出E的结构简式为CH2=CHCl，乙烷和氯气发生取代反应生成氯乙烷和W氯化氢，据此回答； 【应用二】乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成的N为乙醛，乙醛继续被氧化生成的Q为乙酸，CO和H2加热催化剂作用下转化为CH3OH，分子间脱水转化为CH3OCH3，与CO反应转化为CH3COOCH3，与H2反应转化为CH3CH2OH和CH3OH，CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应转化为乙酸乙酯，据此作答； 【详解】（1）A的分子式为C4H10，是丁烷，丁烷有两种同分异构体，分别是正丁烷和异丁烷，其结构简式为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2； （2）B为乙烯，B→D的反应是乙烯和氯气发生的加成反应； （3）由PVC的结构可逆推出E的结构简式为CH2=CHCl； （4）M是乙烷，乙烷和氯气发生取代反应生成氯乙烷，其化学方程式为：； （5）Q为乙酸，官能团是羧基； （6）乙酸和乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢生成乙酸乙酯，其方程式为：； （7）a．CH3OH可循环利用，重新得到CH3OCH3，a正确； b．乙醇属于烃的衍生物，可添加在汽油中作燃料，b错误； c．因为-C4H9有4种同分异构体，所以C4H10O属于醇的结构有4种，c正确； 故选ac。 （8）1mol乙酸甲酯和氢气加成生成1mol乙醇和1mol甲醇，增加了4mol氢原子，故1mol乙酸甲酯需要2mol的氢气，故n(H2)：n(CH3COOCH3)=2：1。 6．(1)苯甲醛 (2) 加成反应 取代反应 (3) (4)+ (5)、、、 【分析】 由信息①可知A应含有醛基，且含有7个C原子，A的结构简式为，A和CH3CHO发生信息①反应生成B，B的结构简式为，B发生氧化反应生成C，C的结构简式为，C与Br2发生加成反应生成D，D的结构简式为，D在KOH醇溶液加热条件下，发生消去反应再酸化生成E，E的结构简式为，E与乙醇发生酯化反应生成F，F的结构简式为，G为甲苯的同分异构体，则G含有7个碳、不饱和度为4，对比F、H的结构简式可知，G的结构简式为； 【详解】（1） A的结构简式为，为苯甲醛； （2） C的结构简式为，D的结构简式为，由C和溴加成生成D发生加成反应；E的结构简式为，F的结构简式为，由E中羧基发生酯化反应生成F为取代反应；答案为：加成反应，取代反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） 由分析可知，G的结构简式为，F和G发生加成反应生成H，化学方程式为：+； （5） F的结构简式为，芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则分子中应含有2个甲基，且为对称结构，可能结构有、、、 。 7．(1)苯酚 (2) 硝基、(酚)羟基 ++HCl (3)取代反应 (4) (5) (6) 【分析】 根据后续产物的结构可知A中应含有苯环，再结合A的分子式可知A应为；A发生硝化反应生成B，根据D的结构简式可知硝基应位于酚羟基的对位，所以B为；根据C的分子式以及后续产物可知B中酚羟基上的氢原子被-COCH3取代得到C，则C为；D与SOCl2在催化剂作用下发生题目所给信息反应生成E，E中含有两个氯原子，则E为，E再与A反应得到F。 【详解】（1） A为，A的名称是苯酚； （2） B为，B中所含官能团的名称是硝基、(酚)羟基，B和乙酰氯发生取代反应生成C，由B生成C反应的化学方程式为++HCl； （3）由C生成D的反应类型为取代反应； （4） 通过以上分析知，D中两个羟基被氯原子取代生成E，则E的结构简式为； （5） C为，G是C的同分异构体，并与C具有相同官能团的二取代芳香化合物，说明含有硝基和酯基，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为、； （6） 由、SOCl2为原料制备，与H2发生加成得，再与SOCl2发生取代可得，其合成路线为。 8．(1) C4H8O2 (2) (3)AB (4)、 (5)CH3CH2CH2OHCH3 CH=CH2 (6) H2 加成反应 —COOH NaOH 【分析】 经过Cu和O2催化氧化得到A，A经过氧化得到B，则A的结构简式为，B的结构简式为，B和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成C，则C的结构简式为，乙醇在浓硫酸加热170℃发生消去反应生成乙烯，乙烯在一定条件下发生加聚反应生成E，则E的结构简式为，据此解答。 【详解】（1） C的结构简式为，其分子式为C4H8O2，根据分析可知，E的结构简式为，故答案为：C4H8O2；； （2）反应①为乙醇催化氧化为乙醛的反应，其化学方程式为 ，故答案为： ； （3）A．A为乙醛，其结构中含有醛基，可以和银氨溶液发生银镜反应，故A正确； B．B为，其在16℃以下可凝结成类似冰一样的晶体，即冰醋酸，故B正确； C．E的结构简式为，分子中不含有不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误； D．反应②为乙醛氧化为乙酸的反应，化学方程式为，其原子利用率100%，故D错误； 故选AB； （4） 化合物F是乙醇的同系物，相对分子质量比乙醇大28，则F分子式为，其结构含2个甲基，则F可能是2-丁醇、2-甲基丙醇，其结构简式为、，故答案为：、； （5） 在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，在一定条件发生加聚反应生成，故答案为：CH3CH2CH2OHCH3 CH=CH2； （6）有机物分子中的不饱和键可以和氢气发生加成反应生成饱和键，乙酸是酸，可以和氢氧化钠发生中和反应生成对应的乙酸钠和水，故答案为：H2；加成反应；-COOH；NaOH。 9．(1)碳碳双键、醛基 (2)氧化反应 (3) +2NaOH+2NaCl+H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (4) 1，4-二乙(基)苯 (5) 12 【分析】 (A)CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成(B)CH3CH2OH，CH3CH2OH与氧气在铜作催化剂、加热条件下反应生成(C)CH3CHO；(D)与氯气在光照条件下发生取代反应生成(E)，在氢氧化钠溶液中加热反应生成(F)，与CH3CHO 发生如信息a所示的反应生成(G)，与银氨溶液加热反应后酸化生成(H)，与甲醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂的条件下共热发生酯化反应生成。 【详解】（1）H与甲醇在浓硫酸作催化剂和吸水剂的条件下共热发生反应生成，则H的结构简式为，G与银氨溶液加热反应后酸化生成(H)，则G的结构简式为，由G的结构简式可知，其分子中官能团的名称为碳碳双键、醛基； （2）A的分子式C2H4，则A的结构简式为CH2=CH2，CH2=CH2与水在催化剂作用下发生加成反应生成(B)CH3CH2OH，CH3CH2OH与氧气在铜作催化剂、加热条件下发生醇的催化氧化转化为(C)CH3CHO，即反应②的反应类型为氧化反应； （3） G的结构简式为，由信息a、结合C的结构简式CH3CHO可知，F的结构简式为，D的分子式C7H8，则D的结构简式为，由D转化为E的条件可知，E的结构简式为，则E→F的化学方程式为+2NaOH+2NaCl+H2O；G与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O； （4） D的结构简式为，物质X(分子式为)与D互为同系物，X的同分异构体种类繁多，其中一种核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶2∶2，则X1分子对称性高，有2个甲基，为对二乙苯，用系统命名法命名的名称为1，4-二乙(基)苯；另一种不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则中与苯环直接相连的碳原子上没有H原子，其结构简式为； （5） 有机物Y是肉桂酸甲酯的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，0.1mol的Y可与足量新制氢氧化铜反应生成28.8g砖红色沉淀，28.8g砖红色沉淀为0.2molCu2O，则1molY中有2mol醛基，则符合要求的Y有：(甲基邻、间、对3种位置)、(除了邻位，还有间、对位，共3种)、(除了邻位，还有间、对位，共3种)、(除了邻位，还有间、对位，共3种)，即共有3×4=12种(不考虑立体异构)；其中分子结构中含有手性碳原子的同分异构体结构简式为(或其他合理答案）。 10．(1) 6 6 (2) 对氯甲苯(4-氯甲苯) 碳氯键、酮羰基 (3) 取代反应 作催化剂 (4) (5) 13 【详解】（1）苯环中碳原子的2p轨道重叠形成6中心6电子大键； （2）C的名称是对氯甲苯，G中官能团有碳氯键、酮羰基； （3）比较反应物和产物可知，发生了取代反应，副产物为HI，是催化剂； （4）比较反应物和产物，发生取代反应，副产物为氯化氢； （5） 符合条件的同分异构体有13种，苯环上有2个取代基，为氯原子、甲酸酯基(3种)；苯环上有3个取代基，为醛基、羟基、氯原子(10种)。在核磁共振氢谱上，甲酸酯基、氯原子位于苯环对位时为3组峰，结构简式为：。 11．(1) 甲胺 羰基、羧基 (2) 加成反应（或还原反应） 氧化反应 (3) (4)合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升 (5) (6) 【分析】 A经过系列反应生成B，B与(CH3)2NH发生加成反应生成C，C在Na/EtOH作用下生成D，D与Br2发生加成反应生成E，E反应生成F，F经过系列反应生成G，G最后与CrO3反应生成颠茄酮。罗宾逊改进合成思路，H、I、J反应生成K，K发生信息中的反应生成颠茄酮，则K的结构简式为。 【详解】（1）根据I的结构简式可知，其名称为甲胺。J中官能团名称为羰基、羧基。 （2）根据C和D的结构简式可知，C发生加成反应生成D（或还原反应），G生成颠茄酮的过程中羟基转化为羰基，反应类型为氧化反应。 （3） K的同分异构体能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应且无环状结构，说明其中含有碳碳双键，能发生水解反应，说明含有肽键或者酯基，能发生银镜反应说明含有醛基，K的不饱和度为5，则其同分异构体中可以含有2个酯基，一个肽键和2个碳碳双键，结构简式可以为。 （4）罗宾逊改进的合成路线优势在于合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升。 （5） K发生信息中的反应生成颠茄酮，则K中羰基两侧中的羧基被 H取代生成颠茄酮，K为。 （6） A中酮羰基加氢还原生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成，合成路线为。 12．(1) 酯化反应(或取代反应) 丙烯酸 (2) (3) (4) (5) 羟基、酯基 3 (6) 【分析】 煤与水高温得到和，在催化剂的作用下得到乙烯和丙烯；乙烯与溴加成得到，则B的结构简式为，水解得到乙二醇，乙二醇与发生酯化反应得到，由可知为，发生加聚反应得到，则F的结构简式为，据此解答。 【详解】（1）反应④为酸和醇的酯化反应 (或取代反应)；由分析可知的结构简式为，其名称为丙烯酸，故答案为：酯化反应 (或取代反应)；丙烯酸； （2）乙二醇与发生酯化反应得到，由可知为，故反应为：，故答案为 （3） 发生加聚反应得到，故为，故答案为：； （4）a．乙烯和丙烯互为同系物，a正确； b．煤的干馏是在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭(或半焦)、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，b不正确； c．丙烯中至少有6个原子在同一平面上，如图所示：，c正确； 故选ac； （5）中的含氧官能团名称为：羟基、酯基，是的同系物，比多一个碳原子分子式为的同分异构体有3种：丁烯()、丁烯()、甲基丙烯[]，故答案为：羟基、酯基；3； ； （6） 由产物逆推，和溴水反应生成，根据题目信息，在氢氧化钠溶液加热条件下生成，氧化成，和发生酯化反应生成环乙二酸乙二酯。 故合成路线为：。 13．(1) 酯基、碳碳双键 (2) 取代反应 (3) (4)c (5) 【分析】石油裂解得到乙烯和丙烯，乙烯与水在催化剂条件下反应生成乙醇，乙醇与氧气在Cu作催化剂条件下生成乙醛，乙醛继续被氧化呈乙酸；丙烯与氯气在500℃下发生取代生成CH2=CHCH2Cl，该物质在碱性条件下发生水解反应得到CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成乙酸丙烯酯，由此分析回答； 【详解】（1）由乙酸丙烯酯的结构简式可知其分子式为，由结构简式可知其含有的官能团为酯基、碳碳双键； （2）由分析可知，A为乙醇，结构简式为；由反应CH2=CHCH3与Cl2反应得到CH2=CHCH2Cl可知，该反应类型为取代反应； （3）反应③为取代反应，②与③的反应类型相同，则②反应的化学方程式为； （4） a．丙烯能形成高分子化合物聚丙烯，结构简式为，a错误； b．石油裂解是化学变化，b错误； c．由分析可知，B、D分别为乙醇和乙酸，乙醇含有一个羟基、乙酸含有一个羧基，故等物质的量的乙醇、乙酸与足量的钠反应，可生成等量的，c正确； d．③为酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成酯基和水，只有极性键的断裂和形成，d错误； 故选c； （5）G是F（乙酸丙烯酯）的同分异构体，G可使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，又含有羧基，不含有甲基，则G的结构为。 14．(1)羧基(或—COOH) (2)取代反应 (3) (4) (5) (6)I为：、J为： 【分析】 A可以和Cl2在红磷作用下生成，则A为乙酸，结构简式为，和Na2CO3溶液反应，生成羧酸盐，则B为，B和NaCN发生取代反应生成，结合已知①的反应，与乙醇经酸化后生成D，则D的结构简式为，结合已知反应②D与乙二醇发生了酯交换的聚合反应，该反应方程式为，所以E的结构简式为，F经过一定条件生成，结合F的分子式以及F能与FeCl3发生显色反应，可知F的结构简式为，与发生第一步加成反应，中间产物为 ，发生消去反应，中间产物为，脱去一分子乙醇形成G，则G为，据此解答。 【详解】（1）A为，其官能团名称为羧基，故答案为：羧基； （2） 由→反应可知，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由分析可知F的结构简式为，其同分异构体，属于芳香族化合物且为醇类物质的结构简式是，故答案为：；； （4） 由分析可知D→E的化学方程式为； （5） 由分析可知中间产物2为，G为，故答案为：； （6） G经过足量NaOH之后发生酯的水解反应生成，经过酸化后生成J，则J为，J和SOCl2发生已知信息的反应生成K，故答案为：；。 15．(1)1，3—丁二烯 (2)+2NaOH+2NaBr (3) 加成反应 氧化反应 (4)HClO (5) 10 (6) ⅵ 【分析】 由有机物的转化关系可知，与溴水发生加成反应生成，则ⅱ为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，与氯化氢发生加成反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则ⅴ为；先与氢氧化钠溶液反应，后酸化得到，与CH3COOCl发生取代反应生成，经多步转化得到。 【详解】（1）由化合物ⅰ的键线表达式可知，其名称为1，3—丁二烯，故答案为：1，3—丁二烯； （2） 由分析可知，反应②为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠，反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr，故答案为：+2NaOH+2NaBr； （3） 由分析可知，反应③为与氯化氢发生加成反应生成，反应④为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成， 故答案为：加成反应；氧化反应； （4） 由分析可知，反应⑥为与CH3COOCl发生取代反应生成、次氯酸和水，故答案为：HClO； （5） ⅲ的同分异构体x能发生银镜反应，说明x分子中含有羟基、醛基，或含醚键、醛基，或含有甲酸酯基，若含有羟基和醛基，同分异构体的结构可以视作丙烷分子中的氢原子被羟基、醛基取代所得结构，有CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、CH2OHCH(CH3)CHO、(CH3)2COHCHO，共有5种；若含有醚键和醛基，则有CH3OCH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO，共3种； 若含有甲酸酯基，可能为甲酸丙酯、甲酸异丙酯，共有2种，则符合条件的同分异构体共有5+3+2=10种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6：1：1的结构简式为，故答案为：10；； （6） 由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则中间体1为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则中间体2为；浓硫酸作用下共热发生分子间酯化反应生成； ①由分析可知，中间体1的结构简式为，故答案为：； ②由分析可知，中间体2和ⅵ的结构简式都为，故答案为：ⅵ。 16．(1)醚键、碳碳双键 (2) (3) (4)CD (5)、、、 (6) 【分析】 C为甲苯，与浓硫酸磺化反应生成D，D与生成E，结合E的分子式可知其结构为；A的分子式为，与取代生成B，B与E进一步生成F，结合F的结构可知A为，B为。 【详解】（1）根据物质G的结构可知，所含官能团为醚键、碳碳双键。 （2） 根据分析，A的结构简式为。 （3） B和E取代反应生成F和HCl，化学方程式为。 （4）A．根据Ⅰ的结构可知，其化学式为，A错误； B．C为甲苯，不溶于水；D为对甲基苯磺酸，易溶于水，因此在水中的溶解度：C<D，B错误； C．属于胺类物质，具有碱性，可以与盐酸反应生成盐和水，C正确； D．有机物F转化为中间体时消去的是溴原子和，发生的是消去反应；中间体与呋喃生成有机物G时，中间体中的碳碳三键与呋喃中的两个双键发生成环反应，属于加成反应，D正确； 答案选CD。 （5） 根据呋喃的结构可知，不饱和度为3，其同分异构体符合条件：①能够发生银镜反应，说明含有醛基；②不存在的结构，则含有碳碳三键或者一个双键及环状结构，则符合条件的结构为、、和。 （6） 根据题干信息，甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯两种产物，则甲苯先与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，对甲基苯磺酸再与溴反应生成，最后结合已知信息，在一定条件下消去磺酸基生成，进一步通过酸性高锰酸钾溶液氧化甲基可生成。 17．(1)酯基 (2) ②③①或②①③ +C2H5OH+H2O或+C2H5OH+H2O (3)还原性 (4) (5)+2CH3C1+2HCl (6) (7) 【分析】 由有机物的转化关系和题给信息可知，经发生氧化反应、酯化反应、硝化反应或氧化反应、硝化反应、酯化反应、硝化反应制得，则A为、B为；与适宜的还原剂a发生还原反应生成，则D为；催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成核磁共振氢谱有4组峰的，则E为、F为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则G为；发生脱水反应生成，则I为；一定条件下与发生缩聚反应生成，则J为；受热转化为。 【详解】（1） 由结构简式可知，所含官能团有酰胺基和酯基，故答案为：酯基； （2） 由分析可知，A→B三步转化为经发生氧化反应、酯化反应、硝化反应或氧化反应、硝化反应、酯化反应、硝化反应制得，发生氧化反应的试剂为高锰酸钾，发生硝化反应的试剂为浓硫酸和浓硝酸，发生酯化反应的试剂为乙醇和浓硫酸，则加入试剂的正确的顺序为②③①或②①③，其中试剂③参与反应的化学方程式为+C2H5OH+H2O或+C2H5OH+H2O，故答案为：②③①或②①③；+C2H5OH+H2O或+C2H5OH+H2O； （3） 由分析可知，具有还原性的试剂a参与的反应为与适宜的还原剂a发生还原反应生成，故答案为：还原性； （4） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （5） 由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成核磁共振氢谱有4组峰的和氯化氢，反应的化学方程式为+2CH3C1+2HCl，故答案为：+2CH3C1+2HCl； （6） 由分析可知，I的结构简式为，故答案为：； （7） 由分析可知，J的结构简式为，故答案为：。 18．(1)sp2、sp3 (2) (3)有机物中，氧的电负性大于碳，②位碳氯键中C的正电性比①更大，反应活性更强，碳氯键更易断裂 (4)或 (5) 【分析】 A与Zn、HCl发生反应生成B，B与反应生成C，结合C的结构可知A→B的反应为还原反应，则B的结构简式为：，G与反应生成H，结合I的结构以及已知ii可知H的结构简式为：，则G→H发生的是取代反应，H发生已知ii的反应可生成I，据此解答。 【详解】（1）C分子中含有苯环，含有肽键，碳原子的轨道杂化类型为sp2，含有甲基，碳原子的轨道杂化类型为sp3，故答案为：sp2、sp3； （2） B→C的反应为：，则另一产物的结构简式为，故答案为：； （3） 从元素电负性角度解释的①、②位碳氯键中，②位碳氯键更易断裂的原因是：有机物中，氧的电负性大于碳，②位碳氯键中C的正电性比①更大，反应活性更强，碳氯键更易断裂； （4） D的分子式为C6H9O3N2F，D的某种同分异构体，磺酸基(-SO3H)直接连在苯环上，核磁共振氢谱图中只有4组峰，其面积之比为，则符合条件的结构有：、(任写1个)； （5） 甲苯和浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生硝化反应，生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对硝基苯甲酸，此顺序不能调换，若先用酸性高锰酸钾氧化，再发生硝化反应，根据已知(i)的反应，则羧基和硝基处在间位，不符合题意；对硝基苯甲酸，发生还原反应，生成对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸和发生取代反应生成，在氯化铝、160-170℃条件下发生反应生成目标物质，故合成路线流程图： 。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$