2025届高三化学一轮复习有机推断大题有机合成特训

有机推断大题有机合成特训 1．（2023 广东一模）化合物 H 是一种抗过敏药物，其合成路线如图： 已知：R1—CH＝CH2+CH2＝CH—R2R1—CH＝CH—R2+H2C＝CH2。 回答下列问题： （1）C 中含氧官能团的名称为 。 （2） ⑥的反应类型为 。 （3） 下列有关说法正确的是 （填标号）。 a．A 的名称为丙烯 b．反应③的原子利用率为 100% c．F 能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d．G 易溶于水 （4） 已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。 （5） 写出 E 的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。 （6） 芳香族化合物 M 与 H 互为同分异构体，写出一种满足下列条件的 H 的结构简式： （任写一种）。 i. 苯环上有三个取代基； ii. 能与 FeCl3 溶液发生显色反应； iii. 核磁共振氢谱确定分子中有 12 个化学环境相同的氢原子。 （7） 参照上述合成路线，设计以 和 为原料合成 的路线（无机试剂任选）。 2．（2023 鹰潭二模）A 为重要的有机化工原料，B 分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯（PC）和有广泛用途的内酯 E 的路线： 已知：i： （R′、R″为氢 原子或烃基） ii：RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）请回答下列问题： （1）A 的名称为 。 （2）反应①的反应类型为 。 （3）C 分子含有的官能团是 。 （4） 化合物甲的分子式为 。 （5） 反应④的方程式为 。 （6）E 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是 。 （7）X 是 E 的同分异构体，符合下列条件的 X 的结构简式是 。 ①1 mol X 能与足量银氨溶液生成 4 mol Ag ②X 中核磁共振氢谱中出现 3 组吸收峰，峰面积比为 1:1:3 （ 8 ） 以 物 质 B 为 原 料 选 用 必 要 的 无 机 试 剂 经 过 以 下 3 步 反 应 合 成 CH3COCH2CH(CH3)2。 写出中间产物 1 和中间产物 2 的结构简式： 中间产物 1 ；中间产物 2 。 3．（2023 山东省实验二模）西柚味食品添加剂异诺卡酮（J）的一种合成路线如图： 已知： 回答下列问题： （1）A 中含氧官能团的名称是 ；符合下列条件的 A 的同分异构体有 种。 ①能发生水解反应 ②1 mol 物质与足量的银氨溶液反应产生 4 mol Ag ③含有六元碳环，不含—O—O—结构 （2）C+D→E 的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 （3）F 先经两次加成反应，再进行消去反应可获得 G，第二次加成反应产物的结构简式为 ；设计 G→H 的目的是 ；用“*”标出 H 中所有的手性碳原子 。 （4）已知：R1COR2 R1CH2R2。根据上述信息，写出由 H 经 I 合成异诺卡酮（J）的合成路线。 4．（2023 浙江）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： （1） 化合物 B 的含氧官能团名称是 。 （2） 下列说法不正确的是 。 A．化合物 A 能与 FeCl3 发生显色反应 B．A→B 的转变也可用 KMnO4 在酸性条件下氧化来实现 C．在 B+C→D 的反应中，K2CO3 作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 （3） 化合物 C 的结构简式是 。 （4） 写出 E→F 的化学方程式 。 （5） 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 N﹣苄基苯甲酰胺 （）利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。 （6） 写出同时符合下列条件的化合物 D 的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②1H﹣NMR 谱和 IR 谱检测表明：分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基 （ ）。 ( L )5．（2023 人大附中三模）不对称分子梳 M 是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。 ⅰ． ⅱ． （1）A 中不含环状结构，A 分子中含有的官能团有 。 （2） E→F 的反应类型是 。 （3） 下列说法中正确的是 （填字母）。 a. 化合物 D 的同分异构体共有 5 种 b. 化合物 A、B、E 均能使酸性 KMnO4 褪色 c. 化合物 E 的沸点低于化合物 F d. 化合物 G、I 中均含手性碳原子 （4） F+G→I 的化学方程式是 。 （5） 化合物 J 的结构简式为 。 （6） 聚合物 L 的结构简式为 。 （7） 分子梳 M 的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度” （分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某 M 样品的核磁共振氢谱 中，主链上所有 a 处 H 原子与梳齿中 b 处 H 原子的两组信号峰面积比 1∶0.46，则梳齿 2 的密度为 。 6．（2023 济南三月）化合物 J 是合成抑郁症药物的一种中间体，利用曼尼希（Mannich）反应合成 K 的路线如图所示： 已知：①曼尼希（Mannich）反应 （R＝烃基，H）； ②R1COR2 R1CH(OH)R2 或 R1COOR2 R1CH2OH（R＝烃基）； ③Et 代表乙基，属于芳香族化合物。回答下列问题： ( ） )（1 化学名称是 ，F 中所含官能团的名称是亚氨基、 。 （2）B 的结构简式为 ，B 只有一个侧链且是六元芳香化合物的同分异构体数目有 种。 （3） D→E 需要在足量 K2CO3 条件下进行，该化学方程式为 ，I→J 的反应类型是 。 （4） 综合上述信息，写出由 和 制备 的合成路线（其 他试剂任选）。 7．（2022 济宁一模）一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A→B 的反应类型为 ， 其反应的化学方程式是 。 （2）H 分子含氧官能团的名称为 ，E 的一种同分异构体具有反式 结构且能发生银镜反应，该同分异构体的结构简式是 ，该合成路线中乙二醇的作用是 。 （3）F 的结构简式是 ；符合下列条件的 F 的同分异构体有 种。 ①遇 FeCl3 溶液显紫色 ②每摩尔有机物最多与 2 mol Na2CO3 或 2 mol Na 反应 ③核磁共振氢谱有 5 组峰且峰面积之比为 9∶6∶2∶2∶1 （4）结合上述信息，写出由 和制备 的合成路线。 8．（2023 厦门二检）以 CO2 为原料生产系列高附加值产品 A～I 的合成路线如图。 回答下列问题： （1） A→B 的反应类型为 。 （2） B→C 的化学方程式为 。 （3）E 的名称为 ，E→F+G 的原子利用率为 100%，试剂 X 为 ． （4）F+G→H 过程中使 HSCH2COOH 有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。 ①HSCH2COOH 结合水相中 H+能力比 J 强的原因是 。 ②H+能从+H2SCH2COOH 传递到 J 的醇羟基氧上的原因是 。 （5）D 和 H 通过酯交换缩聚合成 I，H 的结构简式为 。 ( ① 可与 NaHCO 3 溶液反应 ② 核磁共振氢谱如图 ③含有手性碳原子 其结构简式 为 。 （ 7 ） 以 D 和葡萄糖 [ CH 2 OH(CHOH) 4 CHO] 为原料（其他无机试剂任选 ）， 制备工程 )（6）C 的一种同分异构体同时满足： 塑料 的合成线路。 9．（2023 唐山模拟）已知： ① ②RBr RMgBr 乙醚 由 CH3CHO 为原料（无机试剂任选），设计制备有机物的合成路线。、 、 10.已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O ② 以乙醛为原料，综合上述制备路线，设计合成制备化合物 的合成路线（其他溶剂及无机试剂任选）。 11.（2023 长沙一中模拟）化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如图所示（部 分反应条件已省略）： 已知：①R1CH＝CHR2 R1COOH+R2COOH； ② 参考 G 的合成路线，设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料（其他试剂任选），制备的合成路线。 12.（2023 滁州一模）布洛芬是一种解热镇痛类，非甾体抗炎药。有机物 A 为原料合成 布洛芬的路线如图。 已知： 用 HCHO、CH3CHO 和为原料合成 ，请写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 13.（2023 齐齐哈尔一模）化合物 G 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图： 照上述合成路线，设计以 和 为原料制备 的合成路线（其他无机试剂和两碳以下的有机试剂任用）。 14.（2023 临汾一模） 以黄樟素（）为原料，经过其同分异构体 N 可制备 L（）。已知：①R1CH＝CHR2R1CHO+R2CHO②R3CHO HCOOR3 分别写出制备 L 时，中间产物 N、P、Q 的结构简式 、 、 。 15.（2023 重庆模拟）2022 年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面作出贡献的科学家，某课题组结合反应原理，设计如图路线合成一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物 M。 已知：R1-Br R1-N3 ；R1-N3 + 根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯 为原料，设计 的合成路线。 16. （2023 湖南模拟）有机合成帮助人们发现和制备一系列药物、香料、染料、催化剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。有机化合物 H 是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示： 已知：2CH3CHO CH3CH＝CHCHO+H2O 根据题目中相关知识，以 和 E 为原料（无机试剂任选），设计合成有 机物 ，写出合成路线。 【参考答案】 1、 （1）羰基、酯基 （2）消去反应 （3）ac （4） （5） （6） （7） 2、 （1）2﹣丙醇 （2）氧化反应 （3）羰基、羟基 （4）C4H8O2 （5） （6） （7）OHCCH(CH3)OCH(CH3)CHO （8） （或 ） 3、 （1）醛基；23 （2） 酯化反应或取代反应 （3） ；保护酮羰基不被还原； （4） 4、 （1）羟基、醛基 （2）BC （3）ClCH2CH2N(CH3)2 （4） （5） （6） 5、 （1）碳碳双键、醛基 （2）加成反应 （3）bcd （4） （5） （6） （7）0.92 6、 （1）丙烯酸乙酯；碳氟键、羟基 （2） ； 10 （3） ； 还原反应 （4） 7、 （1） 取代反应 （2） 醚键； ；保护酮羰基 （3） ；4 （4） 8、 （1）取代反应 （2） （3） 异丙苯； O2 （4） ①二者都含有亲水基-羟基，但 J 的憎水基基团较大，其水溶性不如 HSCH2COOH好；②HSCH2COOH 也能溶于有机相，且 O－H 键键能大于 S－H 键键能，导致 J 结合氢离子的能力更强； （5） （6）CH3CH(OH)COOH； （7） 9. 10、 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3C≡ CH3CH=CHCHO CCHO → 催化剂 11.CH3COOCH2CH3 CH3CH2ONa CH3COCH2COOCH2CH3DMF 1)CH3CH2ONa/CH3CH2OH2)CH CH Br 3 2 1) OH 2) H+ 12. 13. 14. 15. 16. 学科网（北京）股份有限公司 $$