2025届贵州高三化学高考一轮专项训练——有机推断24道

2025年贵州高考一轮专项训练——有机推断24道 一、解答题 1．（2024·贵州贵阳·模拟预测）是一种抗肿瘤药物，其合成路线如下图所示，回答下列问题(部分反应条件已略去)。 已知：“Et”代表乙基；“DMF”代表N，N-二甲基甲酰胺。 (1)化合物A的分子式为 。 (2)由D转化为E的反应类型为 ，化合物G中含氧官能团的名称为 。 (3)化合物B中手性碳原子有 个。- (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)A的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有 种(考虑立体异构)。 ①与含有相同的官能团，“”与苯环直接相连。②苯环上有2个取代基。 写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的结构简式 。 (6)补全合成的路线 。 2．（2024·贵州·模拟预测）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①。 ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ，C中官能团的名称为 。 (2)H→I的反应类型为 ，G的结构简式为 ，其碳原子的杂化方式为 。 (3)J→K的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有 种(不考虑立体异构)。 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 3．（2024·贵州六盘水·模拟预测）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知：(R1和R2为烃基) (1)A中所含官能团名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)的化学名称为 ，B与C生成D的反应类型为 。 (4)F和J反应生成K的化学方程式为 。 (5)G的同分异构体中，满足以下条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构体)。其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。 ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体； ②分子中没有环状结构。 (6)以乙炔(C2H2)和苯胺()为原料，结合上述合成路线，设计一条合成的路线(无机试剂任选) 。 4．（2024·贵州毕节·模拟预测）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过如图所示方法合成： 请回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)物质C中属于杂化类型的原子有 个。用在如图所示中标出物质C中的手性碳 。 (4)E中官能团的名称为 ，写出D→E的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ．分子中含有两个苯环(两个苯环间由亚甲基连接)。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 5．（2024·贵州·模拟预测）有机物K是合成药物尿多灵的中间体。一种以芳香族化合物为原料合成K的路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)G的名称为 ；K中含有的官能团名称为 。 (2)B→C的反应试剂和条件是 。 (3)写出D→F的化学方程式： ，反应类型为 。 (4)F的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种(不含立体异构)。 ①与溶液发生显色反应； ②能发生水解反应和银镜反应； ③属于芳香族化合物且只有一个环状结构。 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为 。 (5)根据流程，写出以甲醇和丙酮为原料，制备叔丁醇()的合成路线： 。 6．（2024·贵州贵阳·三模）某药物中间体G的合成路线如图1所示： 回答下列问题： (1)A→B的反应方程式为 。 (2)D的化学名称为 。D→E的反应类型为 。 (3)A中混有C可用 (写出试剂和除杂方法)除杂。 (4)1 mol E最多可以与 mol NaOH完全反应。 (5)二元取代芳香族化合物H是F的同分异构体，H满足下列条件： ①能发生银镜反应 ②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1 ③不与溶液反应 则符合上述条件的H共有 种(不考虑立体异构)。 (6)以为原料合成的路线如图2所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 7．（2024·贵州·三模）有机物I的合成路线如图所示， (1)有机物F的名称为 。I中含氧官能团的名称为 ，条件1可能为 。 (2)B→C的反应过程包含两个反应，反应类型分别为 ，G的结构简式为 。观察I的分子结构，判断是否存在顺反异构体？ (填“是”或“否”)。 (3)下面关于有机物E的描述正确的是 (填序号)。 A．能使酸性高锰酸钾褪色 B．属于酯类，且可与银氨溶液反应 C．1mol E最多可以与5mol 发生加成反应 (4)写出C与新制的悬浊液反应的化学方程式： 。 (5)满足下列条件的B的同分异构体有 种。 ①结构中含有苯环 ②可与反应生成气体 ③苯环上有三个取代基 8．（2024·贵州毕节·三模）屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。K的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 回答不列问题： (1)化合物E中含氧官能团的名称是 、羧基。 (2)的反应类型是 。 (3)化合物D的名称是 。基态N原子核外电子的空间运动状态有 种。 (4)1molK最多能与 mol的NaOH反应。 (5)引入B物质的作用是 。 (6)写出的化学方程式是 。 (7)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有 （不考虑立体异构）。 ①含有苯环；②能与溶液发生反应产生气泡； 其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是 。 9．（2024·贵州黔东南·三模）妥卡替尼是一种高效的、选择性的HER2抑制剂，合成妥卡替尼的某种中间体(G)的合成路线如图： 已知： ①DMF-DMA指N，N-二甲基甲酰胺二甲缩醛，其结构简式：。 ②((白色沉淀)(第二步转化与苯酚的类似)。 回答下列问题： (1)化合物G中含氧官能团的名称为 、 ；C的分子式为 。 (2)已知：的名称为2-氨基-1-丙醇，则化合物D的系统命名为 。 (3)化合物B→C的反应类型为 。 (4)上述路线中，化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为 。 (5)化合物K为化合物A的同分异构体，满足下列条件的化合物K的结构有 (不包括A)种。 ①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团 其中与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为 、 。 10．（2024·贵州遵义·三模）化合物(H)是一种可治疗癌症药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)由A生成B的反应类型为 。 (2)C的化学名称是 。 (3)由D生成E的化学反应方程式为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)H中的含氧官能团名称为 ，其中N原子的杂化轨道类型为 。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。 (ⅰ)能发生银镜反应；(ⅱ)苯环上含有两个取代基。 a．3种    b．6种    c．7种    d．9种 其中，谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 、 。 11．（2024·贵州黔东南·三模）一种烃的衍生物A，相对分子质量为138，遇FeCl3溶液显紫色，能与NaHCO3溶液反应放出气体。以A为原料可以制备一种催吐剂的中间体J，其合成路线如图所示。(注：部分条件已省略) 请回答下列问题： (1)A沸点低于的理由为 。 (2)写出E→F的化学方程式 。 (3)D中的含氧官能团的名称为 。 (4)以下各步骤转化中不属于取代反应的有 填序号)。 a． A→B     b． D→E      c． F→G      d． H→I (5)满足下列条件的G的同分异构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①不含碳氧双键               ②只含有3种常见的官能团 ③遇FeCl3溶液显紫色          ④苯环上有两个取代基 (6)参照以上合成路线，若以为原料制备 (其他试剂自选)，则其合成路线为 。 12．（2024·贵州黔南·二模）化合物是鞘氨醇激酶抑制剂，口服能显著降低肿瘤的生长，其合成路线如图所示： (1)用系统命名法命名化合物A为 ，的反应类型是 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)的结构简式为 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)化合物是的同分异构体，能同时满足下列3个条件的有 种。 ①苯环上只有2个取代基；②其酸性条件下的水解产物之一能与溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (6)写出发、和为原料制备的合成路线流程图： (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 13．（2024·贵州贵阳·二模）化合物G是合成一种治疗脑血管疾病的药物中间体，其中一种合成路线如下所示。 回答下列问题： (1)化合物的名称为 ；A→B的反应类型为 。 (2)有机物B中，碳原子的轨道杂化方式有 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)写出E→G的化学反应方程式 。 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上有两个取代基；②遇氯化铁溶液会发生显色反应。 (6)利用以上合成线路中的相关信息，写出以溴乙烷和苯酚为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 14．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的合成路线如图所示(部分条件已省略)： 回答下列问题： (1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。 (2)ⅡⅢ的反应类型为 ，的名称为 。 (3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。 (4)写出ⅤⅥ反应的化学方程式 。 (5)化合物Ⅷ的结构简式为 。 (6)结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是 。 (7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。 15．（2024·贵州黔西·一模）化合物H是镇静催眠药，其合成路线如图： 已知：（“Boc—”表示）。 请回答： (1)化合物H的分子式为 ，D→E的反应类型是 。 (2)化合物A的结构简式是 ，化合物E的结构简式是 。 (3)G与足量反应的产物，含有 个手性碳原子。 (4)写出F→G的化学方程式： 。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。 ①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ②能与显色 ③含有骨架片段 (6)以1，3-丁二烯为原料结合题中信息，设计该化合物的合成路线 （用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。 16．（2024·贵州贵阳·一模）莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下： 已知：傅—克酰基化反应：。 回答下列问题： (1)的反应类型为 。 (2)F发生水解反应，新生成的含氧官能团是 。 (3)的化学方程式为 ，其中的名称为 。 (4)B的结构简式为 。 (5)A分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。 ①含有萘环()且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键 (6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A()的路线。(其他无机试剂任选) 。 17．（2024·贵州·三模）氨布洛芬(G)是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，D的官能团名称为 。 (2)下列关于E的说法正确的是 (填序号)。 a．E比苯甲酸在水中的溶解性更好 b．能发生取代、氧化、加成等反应 c．1mol E与足量的反应产生1mol d．该分子中有2个手性碳原子 (3)写出F→G的化学方程式： 。 (4)已知H为比A少1个碳原子的A的同系物，则符合条件的H有 种，其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为3∶1的结构简式为 。 (5)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺()为原料合成有机中间体甲苯甲酰胺()的合成路线图 (无机原料任选)。 18．（23-24高三下·辽宁锦州·阶段练习）伯舒替尼(J)是一种激酶抑制剂，可用于治疗成人慢性粒细胞性白血病。其一种合成路线如图。请回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 ，设计A→B、G→H的目的为 。 (2)物质B中所含官能团的名称为 ，C的结构简式为 。 (3)的化学名称为 。 (4)D→E的反应方程式为 。 (5)K比化合物少两个H原子，K的芳香族同分异构体中，符合下列条件的结构有 种，核磁共振氢谱图上只有3组峰的结构简式为 (写一种即可)。 a．苯环上有4个取代基    b．与苯环直接相连    c．能与氯化铁溶液发生显色反应 (6)是一种新型的整合酶链转移抑制剂，设计以、为含碳原料制备的合成路线(其他无机试剂或溶剂等任选)。 19．（2024·青海海东·二模）屈恶昔康(F)可治疗骨关节炎，其合成路线如图，回答下列问题： (1)A的名称为 ；B中官能团的名称为 。 (2)A→B所用的试剂X为 (填名称)，该反应的反应类型为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出D→E的化学方程式： 。 (5)已知化合物H是E的同分异构体，则符合下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰(氢原子数之比为4∶2∶2∶1∶1)的结构简式为 (填1种即可)。 ①苯环上有三个取代基，其中两个为—CH2CN②能发生银镜反应 (6)写出以和乙二酸为原料合成的路线 (其他无机试剂任选)。 20．（2024·贵州·一模）药中间体G（）的一种合成路线如图所示。 已知：①（代表烃基）； ②（R代表烃基）； ③ 回答下列问题： (1)A的名称为 ；D中所含官能团的名称为 (2)B→C的反应类型为 ；F→G的化学方程式为 (3)E分子中含有手性碳个数为 。 (4)同时满足下列条件的A的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a．能发生银镜反应    b．与金属钠反应产生氢气 其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为 （写出一种即可）。 (5)结合题目信息，以丙酮、为原料，设计制备的合成路线（用流程图表示，无机试剂，有机溶剂任选）： 。 21．（2024·贵州贵阳·一模）有机物G是多种药物和农药的合成中间体，如图是G的一种合成路线： 已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：； ②羟醛缩合反应原理：。 回答下列问题： (1)试剂X的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。 (2)D的结构简式为 ；的反应类型为 。 (3)试写出反应的化学方程式为 。 (4)有机物与A的关系为 ，H有多种同分异构体，其中含有六元碳环结构的同分异构体有 种(不含立体异构，且H除外)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为 。 22．（2024·贵州贵阳·一模）药物M常用于治疗消化道疾病，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。 (2)药物M中含氧官能团的名称为 。 (3)写出B→D的化学方程式 。 (4)对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。 序号 反应类型 反应形成的中间结构 第一步 加成反应 ① 第二步 ② (5)符合以下条件的D的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为 （任写一个）。 ①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种 ②含有硝基并直接与苯环相连 (6)某研究小组利用以上合成线路信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。其中试剂一和试剂二的化学式分别为 、 。 23．（2024·广西·模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)由A生成C的反应类型是 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是 (5)符合下列条件的B的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。 ①分子中含环状结构      ②核磁共振氢谱显示2组峰 (6)L中氮原子的杂化方式为 。 (7)1，3-二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。 24．（2024·贵州·模拟预测）化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对-茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)： 已知：＋ (为或烷基) 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是 。 (2)的结构简式是 。 (3)由生成经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式 。 (4)根据Ⅰ的结构，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是 键(选填“”或“”)。 (5)根据合成路线，指出这步反应在合成中的作用是 。 (6)根据化合物的结构，不能发生的反应是 (选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)。 (7)化合物有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①加入溶液发生显色反应；②与溶液反应有气体放出。 其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是 。 试卷第2页，共22页 试卷第1页，共22页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)C9H7O4N (2) 还原反应 醚键和酰胺基 (3)2 (4) (5) 8 (6) 【分析】观察A和B的结构可以看出A与溴单质在CHCl3的条件下发生加成反应得到了B，B经过在DMF条件下与Et3N反应生成C，对比C和D的结构，C的支链断了碳溴键和碳氢键，支链由碳碳双键转变成碳碳三键，对比D与E的结构，发生变化的是苯环上的硝基转化成氨基，生成既去氧又加氢，发生了还原反应；F与HCONH2在催化剂作用下发生反应生成G，对比G和H的结构可以看出发生反应的部分是G中的酮羰基；最后E和H取代反应生成了W。 【详解】（1）由的结构简式可以得出分子式是C9H7O4N； （2）对比D和E的结构简式可知，D生成E既去氧又加氢，在有机反应中有机物加氢或去氧发生的是还原反应，故该反应属于还原反应；观察G的结构简式可知，G中的含氧官能团有醚键和酰胺基； （3）如图所示()，“*”处的碳原子为手性碳原子，有2个手性碳原子； （4）对比F和G的结构简式可知，1分子F在反应过程中脱去了1个“-OCH2CH3”和2个“H”，1分子HCONH2脱去1个“O”和1个“H”，这些脱下的基或原子可组成1个CH3CH2OH和1个H2O，据此写出化学方程式为： ； （5）根据题意可知符合条件的同分异构体中，除了苯环外，还可能含有如下3组结构。①“-NO2”和“”；②“-NO2”和“”；③“-NO2”和“”，每组结构在苯环上有邻、间、对三种位置，共组合出9种物质，去掉A本身，则符合条件的A的同分异构体有8种。 核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为2:2:2:1的结构简式为； （6）对比反应物和所合成产物的结构，需要在的苯环上与酯基相连碳原子的邻位增加含有氮原子的侧链，再与HCONHCH3然后成环，再结合生成物的环状结构与F到G的反应成环流程，推断出合成的前一步中间产物应该是，再结合在Pd/C催化下，H2能将硝基转化为氨基，推断可以得到前一步的中间产物是，由发生硝化反应可以得到，所以可以得出和HCONHCH3合成路线为：。 2．(1) 酸性KMnO4溶液 酮羰基、羧基 (2) 消去反应 sp2、sp3 (3)+ H2O (4)6 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与反应生成，则A为；与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成，则D为；与SOCl2发生取代反应生成，氯化铝作用下发生取代反应生成，与C2H5MgBr反应生成，则G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则H为；浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，一定条件下发生氧化反应生成，则J为；乙醇钠作用下先发生加成反应，后发生消去反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A为，苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，甲苯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则可用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯；由结构简式可知，的官能团为酮羰基和羧基，故答案为：酸性KMnO4溶液；酮羰基和羧基； （2） 由分析可知，H→I的反应为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水；G的结构简式为，分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故答案为：消去反应；sp2、sp3； （3） 由分析可知，J→K的反应为乙醇钠作用下先发生加成反应，后发生消去反应生成，反应的化学方程式为+ H2O，故答案为：+ H2O； （4） 由分析可知，D的结构简式为，D的同分异构体仅含有、和苯环，说明同分异构体的结构可以视作均三甲苯、连三甲苯、偏三甲苯分子中苯环上的氢原子被取代所得结构，共有1+2+3=6种，故答案为：6； （5） 由题给信息可知，以苯和为主要原料制备的合成步骤为与苯反应生成，与Zn—Hg、盐酸发生还原反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，氯化铝作用下发生取代反应生成，合成路线为。 3．(1)碳碳双键、羟基 (2) (3) 2，2-二甲基丙酸甲酯 取代反应 (4) (5) 8 (6) 【分析】 对比A和D的结构简式可知，A与HBr发生取代反应生成B，B为：；C的结构简式为：；D在酸性条件下发生分子加成反应生成E，E的结构简式为：；E发生已知中反应生成F，G与发生取代反应生成和CH3OH，经两步转化生成J，J中环上所连甲基与F中醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为碳碳双键、羟基； （2） 由以上分析可知C的结构简式为：； （3） 的化学名称为2，2-二甲基丙酸甲酯；B为：；C的结构简式为：；两者发生取代反应生成D，反应方程式为：2++2HBr； （4） J中环上所连甲基与F中醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成K，反应方程式为：； （5） G()的同分异构体中，满足①能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含羧基；②分子中没有环状结构，结合G的不饱和度可知除羧基外，还有碳碳双键，则除羧基外的碳骨架结构有：、、，三种骨架结构上共有8种氢可被-COOH取代，则符合的结构简式共8种。其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1为：； （6） C2H2与HBr发生加成反应，与苯胺发生取代反应生成，根据流程中E→F的反应可知：可转化生成，合成路线为：。 4．(1)溴苯 (2) (3) 4 (4) 醚键、氰基 +NaCN→+NaBrO (5)3 (6) 【分析】 从A到B的过程发生取代反应，可推测X的结构简式为，从B到C发生还原反应，结合D的分子式可推出D的结构简式为，从D到E发生取代反应，E到产物发生氰基的水解。 【详解】（1）根据A的结构简式可知物质A的名称叫溴苯； （2） 根据分析可知试剂X的结构简式为； （3） 物质C中苯环上的碳原子属于杂化，有2个饱和碳原子属于杂化，O原子连接2个键，还有2对孤电子对，故O原子的价层电子对数为4，也属于杂化，故物质C中属于杂化类型的原子有4个；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故物质C中的手性碳原子位置为； （4） 根据E的结构简式可知E中官能团的名称为醚键、氰基；从D到E发生取代反应，故反应方程式为：+NaCN→+NaBrO； （5）Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有HCOO-； Ⅱ．分子中含有两个苯环(两个苯环间由亚甲基连接)，则含有。故根据对称结构可知符合该两个条件的满足下列条件的B的同分异构体有3种； （6） 从到目标产物需要引入-COOH，故用逆合成分析法可知引入-COOH需要引入-CN，引入-CN需要-OBr，引入-OBr需要-OH，引入-OH需要引入卤素原子。故可知合成路线为： 。 5．(1) 苯酚 羟基、酯基 (2)NaOH溶液，加热 (3) ：； 取代反应（或酯化反应） (4) 16 (5) 【分析】 由D得结构简式可知，A中含有苯环且苯环上只有1个取代基，结合A的分子式可知，A为，A与Br2发生加成反应生成B，B为，B生成C，C与O2催化氧化得到D，即C为，根据 和K的结构式可知，F为：，结合J的分子式，可得J为，根据D和F的分子式，可知E为CH3OH，I与Mg在Et2O的作用下生成J，结合I的分子式可得I为，G与H2在催化剂作用下生成H，H与浓盐酸反应生成I，结合G的分子式，即G为 ，H为。 【详解】（1） G为，名称为苯酚；K中含有的官能团为：羟基、酯基； （2） B为，B中Br被羟基取代生成C（），反应试剂和条件是：NaOH溶液，加热； （3） D与E为CH3OH发生酯化反应生成F（），化学方程式为：； （4） F（）的同分异构体满足①与溶液发生显色反应，即存在酚羟基； ②能发生水解反应和银镜反应，即存在；③属于芳香族化合物且只有一个环状结构；当存在三个取代基时，三个取代基为：-OH、、-CH=CH2存在10种结构，当存在2个取代基时，取代基为-OH、,或-OH、，共存在6种结构，即符合条件的F的同分异构体为16种； 其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为的有机物结构简式为：； （5） 甲醇与HCl发生取代反应生成CH3Cl，与Mg在Et2O的作用下生成CH3MgCl，CH3MgCl与丙酮反应，且酸性水解后得到叔丁醇，合成路线如图：。 6．(1)+Cl2 +HCl (2) 邻羟基苯甲酸 取代反应 (3)氢氧化钠溶液、分液 (4)3 (5)12 (6) 【分析】 苯与在催化下发生取代反应产生氯苯，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与HCl作用，反应产生苯酚，与NaOH作用，然后通入，在一定条件下反应产生，然后通入HCl反应产生D：，D与发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G，据此分析解答。 【详解】（1） A是苯，苯与在催化下发生取代反应产生氯苯、HCl，该反应的化学方程式为+Cl2 +HCl。 （2） 根据上述分析可知D的结构简式是，命名为邻羟基苯甲酸。 （3） 苯不溶于NaOH溶液，能够与NaOH溶液反应产生可溶性而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液。 （4） E是，羧基需要消耗1 mol NaOH，与苯环相连的酯基需要2 mol NaOH，则1 mol E最多需要与3 mol NaOH完全反应。 （5） 根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(—COO—)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：、、、，共12种。 （6） 与在催化下发生甲基邻位上的取代反应产生，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生，与CH3COCl发生取代反应产生M是。与酸性溶液发生氧化反应，被氧化产生—COOH，反应产生N是，N与异构化反应产生，故M是，N是。 7．(1) 2-羟基苯甲酸甲酯(邻羟基苯甲酸甲酯) 酯基、羟基、羰基、硝基 氯气、光照 (2) 取代反应(水解反应)、氧化反应 是 (3)AC (4) (5)10 【分析】 观察A和B的结构可知，A在光照的条件下与氯气发生取代反应产生B，B中的碳氯键先发生取代反应(水解反应)生成羟基，羟基发生氧化反应生成醛基，E的分子式为C10H9NO3，不饱和度为7，结合C的分子式C7H5NO3，不饱和度为6，通过反应条件可知C和D发生羟醛缩合产生E，F是由邻羟基苯甲酸与甲醇反应所得，F与乙酸酐发生取代反应产生G为，H的分子式为C9H6O3，不饱和度为7，结合分析E、H的不饱和度和分子式，通过I的结构可知，I中右下方带有苯环的结构来自于E，左上方带有苯环的结构来自于H，且由于右下方结构中的不饱和度变为6（1个苯环4个不饱和度，1个羰基1个不饱和度，1个硝基1个不饱和度），说明E中含有双键，反应的位置如图，可推出E为，H为，D为丙酮，据此作答。 【详解】（1）酯的命名为：某酸某酯，因此有机物F的名称为：2-羟基苯甲酸甲酯(或邻羟基苯甲酸甲酯)；I中含氧官能团的名称为：酯基、羟基、羰基、硝基；苯环上的甲基取代反应，发生的条件为氯气、光照，区别于苯环上取代反应的条件，液氯、铁作催化剂，故答案为：2-羟基苯甲酸甲酯(或邻羟基苯甲酸甲酯)；酯基、羟基、羰基、硝基；氯气、光照。 （2） 根据分析可知发生的步骤为，反应类型为：取代反应(水解反应)、氧化反应；根据以上分析可知G为；存在顺反异构是要有碳碳双键，连接在同一个碳原子上的基团不相同，观察I的分子结构，只有1个碳碳双键，但是满足顺反异构的条件，因此存在顺反异构体，故答案为：取代反应(水解反应)、氧化反应；；是。 （3） E的结构为， 据此可知： A．含有的碳碳双键可以能被酸性高锰酸钾氧化，而导致酸性高锰酸钾褪色，故A正确； B．结构中没有酯基，有羰基、硝基和碳碳双键，不属于酯类，没有醛基不能与银氨溶液反应，故B错误； C．1mol E含有1mol碳碳双键能与1mol H2发生加成反应，1mol苯环可以与3mol H2发生加成反应，1mol羰基能与1mol H2发生加成反应，共有5mol能与1mol H2发生加成反应，故C正确； 故答案为：AC。 （4） C中含有醛基能与新制的悬浊液反应，反应为：，故答案为：。 （5） B为，题意为：①结构中含有苯环；②可与反应生成气体，说明含有羧基；③苯环上有三个取代基；说明苯环上的三个取代基可以为：-COOH、-Cl、-NH2，苯环上三个取代基，共10种，故答案为：10。 8．(1)醚键、羟基 (2)加成反应 (3) 氨基乙酸（或“甘氨酸”） 5 (4)3 (5)保护（酚）羟基 (6)+2+2HCl，或者+2BnCl+2HCl； (7) 17 【分析】A反应转化为B，B转化为C，C与D发生加成反应生成E，E与F转化为G，G与H转化为I，I转化为J，J最终转化为K，据此回答。 【详解】（1）化合物E中含氧官能团的名称是醚键、羟基、羧基； （2）根据分析可知，C→E的反应类型是加成反应； （3）化合物D的名称是氨基乙酸（或“甘氨酸”），基态N的电子排布式为1s22s22p3，原子核外电子的空间运动状态等于原子轨道数目，有5种； （4）1molK最多能与3mol的NaOH反应，2mol的酚羟基消耗2molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH； （5）引入B物质的作用是：保护（酚）羟基，防止D中的羧基与酚羟基发生酯化反应； （6） A→C的化学方程式是：+2+2HCl，或者+2BnCl+2HCl； （7） 化合物F有多种同分异构体，满足①含有苯环；②能与NaHCO3溶液发生反应产生气泡，含有羧基的同分异构体有17种，若取代基只有一个时，结构有，若取代基有2种时，结构有、，若取代基有3种时，结构有(数字代表羧基取代位置，下同)、、共17种；其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是。 9．(1) 醚键 羟基 (2)2-甲基-2-氨基-1-丙醇 (3)还原反应 (4) (5) 9 【分析】 如图A()与DMF-DMA反应生成B，B在H2，Pd/C作催化剂的条件下生成C()，有B的分子式和已知反应可推知B为，C与和D()反应生成E（），E与F()生成G，据此回答。 【详解】（1） 化合物G的结构为，中含氧官能团的名称为醚键、羟基；C的结构为，分子式为； （2） 由的名称为2-氨基-1-丙醇可知，化合物D的结构为，系统命名为2-甲基-2-氨基-1-丙醇； （3）化合物B→C的反应中，硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应； （4） 化合物C→E的反应中除E外的另一有机产物的结构简式为。 （5）化合物K为化合物A的同分异构体，满足下①结构中含有苯环 ②苯环上只有3个氢原子且与A含有相同的官能团，中苯环上含有三和取代基，共有10种，减去本身A那一种，故化合物K的结构有9种；由已知，与溴单质反应，只能取代在氨基的领位和对位，则与溴单质只能按物质的量之比为1∶1发生反应的同分异构体的结构简式为和。 10．(1)取代反应 (2)异丙胺(或2-丙胺) (3) (4) (5) 酰胺基、醚键 sp3 (6) b 【分析】 由题干合成路线图可知，根据A的分子式和B的结构简式并结合题干已知信息可知，A的结构简式为：，由E、G的结构简式和E到G的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则由A生成B即发生题干已知信息反应，该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （2）由题干路线图中C的结构简式可知，C的化学名称是异丙胺或者2-丙胺，故答案为：异丙胺或者2-丙胺； （3） 由题干转化信息可知，由D生成E的化学反应方程式为：，故答案为：； （4） 由分析可知，F的结构简式为，故答案为：； （5）由题干路线图中H的结构简式可知，H中的含氧官能团名称为酰胺基和醚键，其中N原子周围均有4个价层电子对，则其杂化轨道类型为sp3，故答案为：酰胺基和醚键；sp3； （6） 已知化合物B的分子式为：C8H7OCl，不饱和度为5，则其同时满足条件(ⅰ)能发生银镜反应即含有醛基，(ⅱ)苯环上含有两个取代基，则两个取代基为：-Cl和-CH2CHO，或者-CHO和CH2Cl两组，然后每一组又有邻间对三种位置异构，即符合条件的同分异构体一共有6种，其中，谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、，故答案为：b；；。 11．(1)形成分子间氢键，使沸点更高；而A(邻羟基苯甲酸)形成分子内氢键，沸点较低 (2)+HNO3(浓) +H2O (3)羧基、(酚)羟基 (4)c (5) 12 (6) 【分析】 根据题干信息以及流程，可推出有机物A为邻羟基苯甲酸()由流程可知，A发生磺化反应在酚羟基邻位引入—SO3H得到B()，B和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入氯原子得到C，结合D简式，可知C在硫酸作用下失去—SO3H得到D()，D和甲醇发生酯化反应生成E()，E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F()，F中硝基被还原为氨基得到G，G中酚羟基、氨基和ClCH2COCl发生取代反应得到H，H中氨基氢和CH3I发生取代反应在N原子上引入甲基生成I，Ⅰ中酯基转化为羧基得到J； 【详解】（1） 对羟基苯甲酸()形成分子间氢键，使沸点更高；而A(邻羟基苯甲酸)形成分子内氢键，沸点较低； （2） E→F为硝化反应﹐根据上述分析，方程式为+HNO3(浓) +H2O ； （3）根据结构简式可知，D中含氧官能团为羧基、(酚)羟基； （4）根据上述分析，F→G为还原反应，不属于取代反应； （5） G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构；①②不含碳氧双键，有3种常见的官能团，可以为碳氯键、硝基、羟基等；③FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；④苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为—CCl(NO2)CH3、—CH(NO2)CH2Cl、—CHClCH2NO2、—CH2CHCl(NO2)，每种情况均存在邻间对3种情况，共12种情况。其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2∶2∶1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式为； （6） 中硝基还原为氨基，再和ClCH2COCl发生取代反应成环得到， 再和―碘甲烷发生取代反应﹑生成产物，反应为：。 12．(1) 3,5-二甲基苯酚 取代反应 (2)酯基、碳溴键 (3) (4) (5) 6 (6) 【分析】A()与B在(C2H5)3N作用下反应生成C()，C在一定条件下发生取代反应生成D()，D与发生取代反应生成E()，E中的酯基先在NaOH溶液中水解，再用稀HCl酸化生成F()，F与在K2CO3作用下发生取代反应生成G()，G与在NaHCO3作用下发生取代反应生成H()，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为：，以羟基连接的碳原子为起点对苯环上的碳原子进行编号，两个甲基位置分别为3、5，则用系统命名法命名化合物A为3,5-二甲基苯酚，由分析可知，G与在NaHCO3作用下发生取代反应生成H，则G→H的反应类型是取代反应； （2）D()中官能团的名称为酯基、碳溴键； （3）由分析可知，F的结构简式为； （4）D()与发生取代反应生成E()和NaBr，则D→E反应的化学方程式：； （5）C()的分子式为C10H12O2，化合物M是C的同分异构体，能同时满足下列3个条件：①苯环上只有2个取代基；②其酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则M中含有酯基，且酸性条件下的水解产物之一含有酚羟基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，综合3个条件和分子式可知，M是甲酸苯酯()苯环上的氢原子被丙基(-C3H7)取代后的产物，因苯环上有邻、间、对3种等效氢，丙基(-C3H7)有正丙基和异丙基2种结构，则符合条件的M有种。其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，即有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为6∶2∶2∶1∶1，则该结构为苯环上的对位氢原子被异丙基取代的产物，其结构简式为：； （6） 中的酯基先在NaOH溶液中水解，再用稀HCl酸化得到，发生题干C→D反应机理得到，与发生题干G→H反应机理得到；CH2=CH2与Br2/Cl4加成得到CH2BrCH2Br，最后与CH2BrCH2Br发生取代反应生成，则合成路线为：。 13．(1) 2-溴丙烷 取代反应 (2)sp2 、sp3 (3)氨基、（酚）羟基 (4) (5) 12 (6) 【分析】 由题给信息知，A与发生取代反应得到B，B与NaNO2反应生成C，结合D分子式C10H15NO及对比C和E的结构知，D为，结合F的分子式C4H10ClN及对比E和G的结构变化知，F的结构简式为，据此作答。 【详解】（1） 即CH3CH(Br)CH3，结构中含3个碳原子，溴连在中间的碳原子上，故其化学名称为2-溴丙烷；A与发生取代反应得到B，A→B的反应类型为取代反应，故答案为：2-溴丙烷；取代反应。 （2） B中碳原子分两类：苯环上的碳原子属于sp2杂化，其它的均属于sp3杂化，故答案为：sp2 、sp3。 （3） D为，官能团有两种：连在苯环左侧的氨基和连在苯环右侧的（酚）羟基，故答案为：氨基、（酚）羟基。 （4） E为，F为，二者反应生成G和HCl，，E→G的化学反应方程式：，故答案为：。 （5） B为，在B的同分异构体，苯环上有两个取代基，遇氯化铁溶液会发生显色反应说明含有酚羟基，即其中1个取代基为-OH，可知另外1个取代基为，有4种，两个取代基在苯环上的位置有3种，因此共有种，题中要求含有手性碳即C原子连接4个不同的基团，符合的结构简式为：，故答案为：12；。 （6） 根据题中的信息可知，以溴乙烷和苯酚为原料合成的合成路线为：，故答案为：。 14．(1) 1 6 (2) 取代反应 甲胺 (3) 羟基和羧基 sp2、sp3 (4)+CH3NH2+2H2O (5) (6)保护醇羟基不被破坏 (7) 【分析】 由题干合成流程图可知，根据V和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简式为：，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1个手性碳原子，即，分子中有6种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6组峰，故答案为：1；6； （2） 由题干流程图可知，ⅡⅢ即++HBr，故反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺； （3） 由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3； （4） 由分析可知，Ⅵ的结构简式为：，故ⅤⅥ反应的化学方程式为：+CH3NH2+2H2O，故答案为：+CH3NH2+2H2O； （5） 由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为，故答案为：； （6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出ⅠⅡ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答案为：保护醇羟基不被破坏； （7） 由题干流程图中ⅠⅡ反应信息可知，该合成路线图中i的结构简式为：，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的转化信息可知，ii的结构简式为：，故答案为：；。 15．(1) 还原反应 (2) (3)4 (4) (5)（任选3种） (6) 【分析】根据C的结构简式、A的分子式知，A为，A中甲基被氧化生成B为，B发生取代反应生成C，C中氯原子被取代生成D，同时生成HCl；根据G的结构简式、E的分子式结合已知中给出的转化过程，D中硝基被还原生成氨基，则E为，E发生取代反应生成F，结合F的分子式知，F为，F发生水解反应生成G，G发生取代反应生成H，同时生成H2O。 【详解】（1）由H的结构简式可知，H的分子式为：；D中硝基被还原生成氨基生成E（），D→E为还原反应； （2）由分析得，A的结构简式为：；E的结构简式为：； （3）G与足量H2反应的产物如图，共含有4个手性碳原子； （4）F发生水解反应生成G，化学方程式为： ； （5）D的同分异构体同时满足下列条件： ①谱显示只有4种不同化学环境的氢原子 ②能与显色，即含有酚羟基； ③含有骨架片段，结构对称，符合条件的结构简式为：； （6）以1，3-丁二烯合成，1，3-丁二烯和溴发生1，4-加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化生成，和氨气发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。 16．(1)氧化反应 (2)羧基 (3) +ClCH2COOH+HCl 氯乙酸 (4) (5)4 (6) 【分析】 A在NaBH4作用下生成B()，与H2NCSNH2、HBr作用生成的C与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成的E与一水合氨反应生成F，F与过氧化氢作用生成G莫达非尼。 【详解】（1） F的结构简式为，其与过氧化氢作用生成G，G的结构简式为，对比两者结构简式可知，此反应类型为氧化反应； （2） F的结构简式为， 水解时断裂酰胺基的碳氮键形成羧基，则F中新生成的含氧官能团为羧基； （3） C的结构简式为，与ClCH2COOH发生取代反应生成D，D的结构简式为，所以C→D的化学方程式为：+ClCH2COOH+HCl。其中的名称为氯乙酸； （4） A的分子式为C13H10O，B的分子式为C13H12O，比较二者的分子式，B比A多2个H，则A→B是还原反应，则B的结构简式应为； （5） A的结构简式为，同分异构体满足条件：①含有萘环()且环上只含一个侧链；②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键；考虑萘环的对称性，环上只含一个侧链，则符合条件的A的同分异构体有：、、、，共4种； （6） A中含有酮羰基，结合新信息，苯的酰基化反应可引入羰基；结合D→E，可引入酰卤；甲苯氧化可生成苯甲酸，由此可得合成路线：。 17．(1) 取代反应 酯基和氯原子 (2)bc (3) (4) 8 (5) 【分析】A和发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl2条件下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl2反应生成F为酰氯，F和NH2CH2CH2OH生成G，据此分析解题。 【详解】（1）A→B的反应类型为取代反应，D中含有官能团为酯基和氯原子； （2）E的烃基比苯甲酸的烃基大，因此E比苯甲酸在水中的溶解性小，a错误；E能发生酯化反应、溴代反应等取代反应，苯环上连有烷烃基能被氧化，苯环能发生加成反应，b正确；1个羧基能和一个碳酸氢根离子反应生成1个二氧化碳，c正确；该分子中只有一个手性碳，d错误； （3）F到G发生取代反应，方程式为； （4）H为比A少1个碳原子的A的同系物，则除去苯环外还有三个碳原子构成取代基，则有以下可能：1个取代基有2种结构；2个取代基团则是由1个甲基1个乙基构成邻间对3种结构；三个取代基有3种结构，则满足条件的有2+3+3=8种；其中核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为3∶1的结构简式为； （5）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（）为原料合成的合成路线图可以为； 18．(1) 取代反应 保护酚羟基 (2) 硝基、醚键 (3)2―溴丙烷 (4) (5) 16 (6) 【分析】 A发生取代反应生成B，根据B和C的分子式及反应条件可知，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D；F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，I取代生成J。 【详解】（1）根据分析，A→B的反应类型为取代反应；设计A→B、G→H的目的是保护酚羟基； （2） 物质B中所含官能团的名称：硝基、醚键；C的结构简式：； （3） 的化学名称：2―溴丙烷； （4） D→E的反应方程式：； （5） 由题意可知，化合物的分子式为，则K的分子式为，由给定条件知，K的芳香族同分异构体的结构中含有1个、1个和2个，全部连在苯环上，分情况讨论如下：①两个甲基处于对位()时，的位置有1种，即，在上的位置只有3种，符合条件的结构有3种；②两个甲基处于邻位()时，的位置有2种，即和，在上的位置有3种，在上的位置有3种，符合条件的结构共有6种；③两个甲基处于间位()时，的位置有3种，即、和，在上的位置有2种，在上的位置有3种，在上的位置有2种，符合条件的结构共有7种；综合上述三种情况分析，符合条件的结构共有16种；核磁共振氢谱图上只有3组峰即分子内有3种氢原子的结构简式为。 （6） 参考合成路线B→C与氢气发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生取代反应生成，参考合成路线联苯-联苯醚生成，具体合成路线如下：； 19．(1) 甲苯 羧基 (2) 酸性高锰酸钾 氧化反应 (3) (4) (5) 18 或者或者或者 (6) 【分析】 A被酸性高锰酸钾氧化为B，B在一定条件下转化为C，C反应生成D，D发生取代反应转化为E，E最后生成F，据此回答。 【详解】（1）①A的名称为甲苯； ②B中官能团的名称为羧基； （2）①A→B所用的试剂X为酸性高锰酸钾，将甲基氧化为羧基； ②该反应的反应类型为氧化反应； （3） 根据分析可知D的结构简式为； （4） D→E的化学方程式：； （5）①取代基为2个-CH2CN和-CH2OOCH的有6种，取代基为2个-CH2CN和-OCH2CHO的有6种，取代基为2个-CH2CN和-CH(OH)CHO的有6种，共18种； ②其中核磁共振氢谱有五组峰(氢原子数之比为4∶2∶2∶1∶1)的结构简式为：或者或者或者； （6） 被氧化为，一定条件下转化为，最后在乙二酸、浓硫酸加热情况下转化为，路线如下：。 20．(1) 丙酸乙酯 氨基、酯基、羟基 (2) 加成反应 (3)2 (4) 12 或。 (5) 【分析】 根据A的分子式为C5H10O2可知不饱和度为1， 已知①可知A中含有酯基， C与D发生的反应为已知②，C的结构简式为：， B的分子式为C8H14O3可知不饱和度为2，结合已知①可得B的结构简式为：，A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，D发生的是已知③生成E，E脱水后产生F，结合F可知E为，F发生取代反应产生G，据此作答。 【详解】（1）A的结构简式为：CH3CH2COOCH2CH3，A的名称为丙酸乙酯，D中所含官能团的名称为氨基、酯基、羟基，故答案为：丙酸乙酯；氨基、酯基、羟基。 （2） B→C的反应类型为羰基的加成反应；F→G的化学方程式为： + +HCl，故答案为：加成反应； +  +HCl。 （3） E为，含有手性碳个数为2，如图，故答案为：2。 （4） A的分子式为：C5H10O2，同分异构体满足能发生银镜反应说明含有醛基，满足与金属钠反应产生氢气说明含有羟基，因此含有1个醛基，1个羟基，根据“定一移一”可知，当主链有四个碳时，、 共有8种，主链有3个碳时，、共有4种，故A的同分异构体有12种；其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为：或，故答案为：10；或。 （5） 结合题目信息可知，合成路线为：，故答案为：。 21．(1) 醋酸或乙酸 醛基、羟基、碳溴键 (2) 取代反应 (3)+H2O (4) 同系物 5 【分析】 结合A的组成及B的结构简式，可知A为，试剂X为，B与氯气发生取代反应生成C，C发生水解生成D，结合D的组成及E的结构简式可知D为：，D发生取代反应生成E，E与CH3ONa发生取代反应生成F，F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，G的结构简式为：。据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知试剂X为，名称为醋酸或乙酸；由E的结构简式可知其所含官能团为醛基、羟基、碳溴键； （2） 由以上分析可知D为：；D发生取代反应生成E； （3） F与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成G，反应方程式为：+H2O； （4） 有机物H与A结构相似，组成上相差1个CH2，互为同系物；若六元碳环上只有一个取代基，则有-CH2OH和-OCH3两种，若有两个取代基则为-OH和-CH3，在环上可有邻位和间位和同一碳原子上三种位置，共5种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰的同分异构体的结构简式为。 22．(1)对甲基苯酚 (2)醚键、酰胺基 (3) (4) 消去反应 (5) 8 (6) 【分析】 (A) 催化氧化为(B) ，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M)。 【详解】（1） 化合物A为，其名称是对甲基苯酚； （2） 药物M的结构简式为，其中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基； （3） 与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，对比、结构可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，所以B→D的化学方程式为； （4） D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成； （5） D为，符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为； （6） 与试剂一H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K) ；在催化剂作用下与氧气反应生成(R) ，与SOCl2反应生成(Q) ；与反应生成，所以其中试剂一和试剂二的化学式分别为H2NOH、SOCl2。 23．(1)4-硝基溴苯或对硝基溴苯 (2)取代反应 (3) (4)保护氨基 (5) 4 或或或 (6)sp2、sp3 (7) 【分析】由框图可知，A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（），D与E（）发生取代反应生成F（）和HCl，G（）与反应生成H（），保护-NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将-NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。 【详解】（1）A为，名称为4-硝基溴苯或对硝基溴苯； （2）根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应； （3）根据分析，E的结构简式为； （4）根据分析，G转化为H的目的是保护氨基； （5）B为，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有、、、，共4种； （6）L中以单键相连的N为sp3杂化，有双键相连的N为sp2杂化； （7）要合成，需要用和反应合成，由还原得到，由与COCl2反应得到，因此合成路线为。 24．(1)醚键、醛基 (2) (3)＋ (4) (5)保护酚羟基 (6)水解反应 (7) 13 【分析】B与氢气加成反应生成C，结合D的结构，可以判断B中只有碳碳双键与氢气加成，可以得到C的结构是，根据已知信息可以得到G经过①和②生成H的结构为。 【详解】（1）根据A的结构可以得到A中的官能团是醚键、醛基。 （2）结合B与D的结构可以得到B与氢气加成时只有碳碳双键发生加成生成C，所以C的结构是。 （3）由生成经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为＋。 （4）由于碳碳双键中的键不如稳定，发生加成反应时，Ⅰ的碳碳双键断裂的是键。 （5）对F、G的结构进行分析，是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构左边苯环上原位置的酚羟基再次出现，所以这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。 （6）根据化合物的结构，J中含有的官能团是醚键、羰基、酚羟基、醇羟基，所以J可以发生酯化反应和消去反应，不能发生水解反应。 （7）F的同分异构体满足两个条件：①加入溶液发生显色反应，说明F中含有酚羟基；②与溶液反应有气体放出，说明F中含有羧基。F中苯环上可以有两条支链和，两条支链在苯环上邻、间、对3种结构；F中苯环上还可以有三条支链、、，苯环上三条不同支链共有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体结构简式是 答案第54页，共55页 答案第55页，共55页 学科网（北京）股份有限公司 $$