内容正文:
认识有机化合物
2019人教版高中化学必修二第七章第一节
学习目标
(1)通过认识有机化合物中碳原子的成键特点,从微观的化学键视角探析有机化合物的分子结构。
(2)通过认识有机化合物的同分异构现象,从分子结构的多样性角度探析有机化合物性质的多样性。
(3)通过认识烷烃的命名法和同系物的概念,从物质分类的角度辨识各类有机化合物的结构和性质特点。
(4)以烷烃的代表物--甲烷的结构和性质为模型,认知烷烃的结构和性质。
一.有机化合物中碳原子的成键特点
下图中有机物在组成上有什么相同之处?
1.有机化合物
定义:绝大多数_____的化合物。如:CH4、C6H12O6、C2H5OH等。
思考:含碳的化合物一定是有机物吗?
以下除外:CO、CO2、H2CO3 、碳酸盐、碳酸氢盐、SiC、CaC2、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐为无机物。
有机化合物的组成元素:_________________________________
思考:人类目前发现和合成的物质已经超过1亿种,其中绝大多数都是有机物,为什么有机物的种类会如此繁多?
含碳
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
(2)思考碳原子具有怎样的结构和成键特点?
2.碳原子的成键特点
(1)请写出碳的原子结构示意图,甲烷的电子式和结构式。
H
H
•
•
•
•
H
C
•
•
•
•
H
H─C─H
H
─
─
H
碳原子与其他原子共用4对电子,形成4个共价键的特点
“碳四价”原则 → 认识有机化合物的角度
2
4
C
+6
探究碳原子成键数目
(1)用2个相连的碳原子,氢原子数目任选,拼出你认为合理的有机物,并说明理由。
C
─
C
H
H
H
H
H
H
C
─
─
C
H
H
H
H
─
─
─
─
H
H
C
C
─
─
─
─
─
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
─
─
─
─
─
─
先关注碳原子,搭建碳骨架,再按照“碳四价”原则,补充连接其他原子
(2)用3个碳原子拼接你认为合理的有机物的碳骨架。
探究碳的骨架有哪些连接方式?
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
链状
环状
?
C
C
C
C
C
C
C
C
(3)用4个碳原子,以碳碳单键相连,拼接你认为合理的有机物的骨架。
思考与讨论
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
①碳原子最外层有4个电子,易形成4个共价键;
②碳原子间可形成单键、双键、三键;
③碳原子间可形成碳链或碳环;
课堂练习1
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
?
C
二.烷烃
1.烷烃的结构
(1)甲烷的分子结构示意图与分子结构模型
分子式 电子式 结构式 球棍模型 空间构型 空间充填模型
H
H
•
•
•
•
H
C
•
•
•
•
H
H─C─H
─
H
─
H
CH4
①5个原子不在同一平面
②4个C─H键
③分子中的4个C—H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等
正四面体型
思考与讨论
与甲烷结构相似的有机化合物还有乙烷、丙烷、丁烷,试写出丁烷的结构式并总结这类有机物的组成和分子结构特点?
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数
结构式
2
3
4
H─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
①元素组成上只含碳、氢两种元素
②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合
③碳原子的剩余价键均与H结合,化合价达到饱和
(1)烷烃的定义
烃分子中碳原子之间都以单键相结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
①碳碳单键可旋转
② 碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状
思考:通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?
(2)烷烃的通式
再写出乙烷、丙烷、丁烷的分子式,然后分析链状烷烃的分子式有什么书写规律?
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
①结构相似、相差一个或若干个CH2的原子团
②烷烃的通式:CnH2n+2 (n≥1)
H─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
课堂练习2
(1)下列属于链状烷烃的是________(填字母)。
A.C2H4 B.C3H4 C.C4H8 D.C5H12 E.C7H14 F.C9H20
?
D F
C8H18
C4H10
86
(2)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为____________。
(3)相对分子质量为58的链状烷烃分子式为__________。
(4)某链状烷烃分子中含6个碳原子,则该链状烷烃的相对分子质量为_____。
(3)结构简式
结构简式:省略C−H键,把同一碳原子上的H合并,省略横线上C−C键。
CH3CH3
CH3CH2CH2CH3
C
─
─
C
H
H
H
H
─
─
─
─
H
H
C
C
─
─
─
─
─
CH2═CH2
HC≡CH
CH3CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
─
CH3CH(CH3)CH3
注意:省略单键,但双键、三键不能省略
练习:写出下列有机物的结构简式
H─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─C─C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C ─ C ─ C─H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
─
H
H─C─H
─
对于某些的链状烷烃,用正、异、新来命名,如下:
(4)烷烃的命名
根据含碳原子的个数(n),称某烷。其中碳原子个数的表示方法为:
n≦10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
n>10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
相应汉字数字,如C17H36,n=17,就称为十七烷
CH3CH2CH2CH2CH3
─
CH3
CH3CH2CHCH3
─
CH3
CH3CCH3
─
CH3
无支链
正戊烷
带一支链
异戊烷
带二支链
新戊烷
如:正丁烷(____________________)和异丁烷(___________________)
同分异构体:_______________________________。
同分异构现象:______________________________________________。
(5)同分异构体
问题:正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式都是C5H12,请问它们是同一物质吗?_____________________________________。
不是,它们的结构不同
化合物有相同的分子式,但有不同结构的现象
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
─
CH3
CH3CH2CHCH3
─
CH3
CH3CCH3
─
CH3
具有同分异构现象的化合物
课堂练习3
3.下列物质互为同分异构体的是( )
?
C
解析:A项为丙烷与丁烷,A错;B项都是异戊烷,书写顺序不同,是同一物质,B错;C项为正戊烷和新戊烷,C对;D项为一氯丙烷和一溴丙烷,不同物质,D错。
A. CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3
B. CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3CH2CH(CH3)CH3
C. CH3(CH2)3CH3与CH3C(CH3)2CH3
D. CH3CH2CH2Cl与CH3CH2CH2Br
B.CH3CH3与CH3CH(CH3)CH3
练习:下列各组物质中互为同系物的是( )
(6)同系物
定义:结构相似(同类物质),分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
特点:相同点---通式相同、结构相似、化学性质相似;
不同点---分子式不同、组成上相差一个或若干CH2原子团
C. 与
CH2═CH2
CH2
CH2
CH2
?
B
A.CH3CH3与CH2═CHCH3
D.CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)CH3
课堂练习4
4.下列有关说法正确的是( )
?
A.石墨和金刚石互为同位素
C
B.乙烷和丙烷互为同素异形体
C.CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体
D.12C和13C互为同系物
解析:同位素(质子数相同,中子数不同的原子);同素异形体(同一元素形成的不同单质);同分异构体(相同分子式,不同结构的化合物);同系物(结构相似,组成上差1个或n个CH2的化合物)
课堂练习5
5.下列关于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的叙述不正确的是( )
?
A.均能用通式CnH2n+2来表示
D
B.它们互为同系物
C.CH3CH2CH2CH3与异丁烷互为同分异构体
D.分子中的碳原子都在同一条直线上
解析:考查烷烃的通式、同系物、同分异构体、有机物分子的空间构型。
2.烷烃的性质
生活中我们接触过哪些烷烃?想一想烷烃可能具有哪些性质?
(1)烷烃的物理性质
名称 结构简式 常温时状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度 水溶性
甲烷 CH4 气 ─182 ─164 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 ─183.3 ─88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 ─189.7 ─42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 ─138.4 ─0.5 0.579 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 ─130 36.1 0.626 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.778 不溶
气
液
固
逐渐升高
小于1
①烷烃均为难溶于水的无色物质;
②其熔点、沸点一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态。
1─4
5─16
>16
(2)烷烃的化学性质
①稳定性:在通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但物质的稳定性是相对的,在特定条件下,烷烃也会发生某些反应。
②可燃性--氧化反应,烷烃在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成水和二氧化碳,并放出大量的热。
甲烷燃烧的实验现象:_________________________________
甲烷燃烧的化学方程式:_____________________________
烷烃化学方程式:____________________________________________
明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热
CH4+2O2 CO2 + 2H2O
点燃
CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O
点燃
烷烃是很好的燃料
生活中甲烷、丙烷、丁烷、煤油、石蜡等的应用实例
分解反应
需要隔绝空气
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2═CH2 + CH3CH3
高温
C16H34 C8H16(辛烯) + C8H18(辛烷)
高温
利用烷烃的分解,在石油炼制中可得到一系列重要的化工基本原料和燃料
③分解反应:烷烃在较高温度下会发生分解(______________)
取代反应
【实验7-1】--甲烷与氯气反应
实验步骤:取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气被消耗
试管壁有油状液滴
生成气体溶于水使试管内压强减小
试管中液面上升
生成不溶于水的液体
取代反应
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
H─C─H
H
H
+ H─Cl
光照
+ Cl─Cl
一氯甲烷:无色气体
二氯甲烷:难溶于水、
比水重的无色液体
H─C─Cl
H
H
H─C─Cl
H
H
+ H─Cl
光照
+ Cl─Cl
H─C─Cl
Cl
H
特点:是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子。。
取代反应
三氯甲烷又叫氯仿:
无色不溶于水、密度比水大的液体,常用作有机溶剂
四氯甲烷又叫四氯化碳:
无色不溶于水密度比水的
液体,常用作有机溶剂、
灭火剂
H─C─Cl
Cl
H
+ H─Cl
光照
+ Cl─Cl
H─C─Cl
Cl
Cl
H─C─Cl
Cl
Cl
+ H─Cl
光照
+ Cl─Cl
Cl─C─Cl
Cl
Cl
取代反应3
Cl2与CH4反应生成了五种产物:____________________________。其中____最多。有机产物中只有______在常温下是气体,其他均为液体。
CH4+Cl2 CH3Cl + HCl
光照
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2 + HCl
光照
CH2Cl2+Cl2 CHCl3 + HCl
光照
CHCl3+Cl2 CCl4 + HCl
光照
CHCl3
HCl
CH3Cl
CH2Cl2
CCl4
HCl
CH3Cl
课堂练习6
6.下列应属于取代反应的是( )
?
解析:取代反应的特点,上一下一,有进有出。
D
CH4 C + 2H2
高温
A.
2 HI + Cl2 ═ I2 + 2HCl
B.
C6H5─H+ C2H5Cl C6H5─C2H5 + HCl
一定条件
C.
CH2═CH2 +Br2 CH2BrCH2Br
CCl4
D.
(2) 烷烃在光照下均能与Cl2发生取代反应。( )
(1) C3H8的熔、沸点和密度均比C6H14的低。( )
(3) CH4、C2H6均能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4) 烷烃很稳定,不能发生分解反应。( )
(5) 点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸。( )
(6) 点燃甲烷前不需要验纯。 ( )
课堂练习7-正误判断
?
√
√
×
×
√
×
小结
谢 谢
Lavf57.62.100
$$