2025届高三化学一轮复习训练 有机化合物的组成与结构

2025届高三化学一轮复习训练---有机化合物的组成与结构 一、单选题 1．下列有机物的系统命名正确的是（　　） A．3，4-甲基苯酚 B．2-甲基-1，3-二戊醇 C．2-乙基-1-丁烯 D．2，5-二甲基-4-乙基己烷 2．芳樟醇( )是常用的香料，下列有关芳樟醇说法正确的是（　　） A．分子式为 B．分子中所有碳原子共平面 C．在铜催化下被 氧化为醛 D．与溴的 溶液反应，产物仅有两种 3．下列关于的说法错误的是 A．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上 B．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 C．在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应 D．在醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少 4．化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是（　　） A．用生石灰脱燃煤中的硫，最终硫可转变为CaSO4 B．用作信息高速公路的石英光导纤维是一种新型有机高分子材料 C．净水池中加入活性炭有吸附色素和除异味的作用 D．作反应容器涂层的聚四氟乙烯能抗酸、碱，耐腐蚀 5．我国科学家制备了一种新型脂肪族聚酯Z，反应如下（未配平）： 下列说法正确的是 A．化合物Z可以降解 B．Y具有亲水性 C．X中的所有原子共面 D．Y中含有四种官能团 6．迈克尔加成反应与分子内的羟醛缩合反应联合起来构建环，称为罗宾森环化反应。已知：为迈克尔加成反应。下列说法正确的是 A．M分子中所有原子可能共平面 B．可用过氧化氢溶液鉴别P和Q C．含醛基、四元环和手性碳原子的N的同分异构体有5种 D．和在乙醇钠条件下反应可得到 7．根据实验目的设计方案并进行实验，观察到相关现象，下列方案设计、结论均正确的是（　　） 实验目的 方案设计 现象 结论 A 探究金属、的金属性强弱 将金属、分别切成体积相等的颗粒，投入蒸馏水中 金属与水反应更加剧烈 的金属性强于 B 判断的化学键类型 将固体溶于水，进行导电性实验 溶液可导电 中含有离子键 C 探究浓硝酸与炭在加热条件下能否反应 将红热的木炭投入浓硝酸中 产生红棕色气体 炭与浓硝酸在加热条件下反应生成 D 探究有机物中官能团之间的影响 分别向丙烯酸乙酯（）和α-氰基丙烯酸乙酯[]中滴入水 前者无明显现象，后者快速固化 氰基活化双键，使其更易发生加聚反应 A．A B．B C．C D．D 8．异戊二烯()是合成橡胶的重要原料，关于异戊二烯的说法正确的是 A．与1，3-丁二烯互为同系物 B．与液溴1∶1加成的产物有2种 C．形成的聚合物中没有双键 D．难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 9．聚乙二醇具有优良的润滑性、保湿性，在化妆品、制药等行业中有着广泛的应用。工业上通过以下途径可以制备聚乙二醇。下列说法中错误的是（　　） 乙烯 乙二醇聚乙二醇 A．环氧乙烷与乙醛互为同分异构体 B．步骤①的原子利用率为100% C．环氧乙烷中所有原子可能共平面 D．乙烯和乙二醇都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 10．某临床常用的抗病毒药物其中间体结构简式如下图所示，下列关于该有机物的说法错误的是（　　） A．分子式为 C16H28N2O4 B．该有机物能使 FeCl3 溶液显紫色 C．该有机物既能与酸反应又能与碱反应 D．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色 11．M是一种香料，其合成路线之一如图（已知：）。下列说法正确的是（　　） A．Y分子中所有原子共平面 B．M中碳原子的杂化类型均为 C．X→Y的条件是NaOH水溶液、加热 D．Z的结构简式为 12．大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是（　　） A．分子中有4种官能团 B．在空气中可发生氧化反应 C．能与NaHCO3溶液反应 D．常温下能与Br2发生取代反应和加成反应 13．2022年9月国产药物氯巴占片获批上市，氯巴占的分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．分子中不含手性碳原子 B．分子中氧原子有孤电子对 C．氯巴占的分子式为：C16H14ClN2O2 D．氯巴占可以发生加成反应、取代反应 14．由合成环状碳酸酯的一种反应机理如图所示。下列说法错误的是 A．化合物3是该合成环状碳酸酯反应的催化剂 B．反应②中涉及极性键的断裂与形成 C．总反应为 D．化合物1的阳离子体积大，所含离子键较弱，其常温下可能为液态 15．DaplilloninB(DaNB)是一种生物碱，具有新颖的多环骨架结构(如图所示，其中Me代表甲基)。下列关于DaNB分子说法错误的是 A．DaNB分子能发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应等 B．1molDaNB分子与H2发生加成反应，最多消耗3molH2 C．DaNB分子中含7个手性碳原子 D．DaNB分子中N原子上有孤对电子，能与酸反应 16．格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如图： 下列说法不正确的是（　　） A．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 D．X中碳原子的杂化轨道类型为sp3和sp2 17．化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如图： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子位于同一平面上 B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同 C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子 D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生 18．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得 下列说法错误的是（　　） A．雷琐苯乙酮至少7个碳原子同一平面. B．两分子苹果酸的一种脱水缩合产物是： C．伞形酮可发生取代、加成、水解、氧化、还原反应 D．可用FeCl3溶液来检验伞形酮和雷琐苯乙酮 19．那格列奈是一种血糖调节剂，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是（　　） A．有2种官能团 B．分子中有4个手性碳原子 C．能与溶液反应产生 D．能发生取代、加成、水解反应，但不能发生消去反应 20．淀粉水解的最终产物A可发生如下反应，下列说法不正确的是 A．A的分子式为 B．C分子中含有两种官能团 C．氧化剂1、2均可用 D．化合物E可形成分子内氢键 二、综合题 21．一种可降解聚合物P的合成路线如图： 已知：ⅰ. ⅱ. +2ROH +2HCl(R为烃基) 回答下列问题： （1）路线图中C的还原产物的官能团名称是　 　。 （2）E→F中反应①和②的反应类型分别是__；D→E的第①步化学方程式为__。 （3）F的结构简式为　 　。 （4）聚合物P的结构简式是　 　。 （5）A的同分异构体中，含苯环的共有__种。 （6）参照上述合成路线，设计以乙醇为原料，制备C6H10N2O2(含有1个六元环，核磁共振氢谱显示有3组峰，峰面积之比为3：1：1)的合成路线(无机试剂任选)　 　。 22． （1）Ⅰ、锂一磷酸氧铜电池正极的活性物质是可通过下列反应制备： 。 写出基态的电子排布式：　 　。 （2）P、S元素第一电离能大小关系为　 　，原因是　 　。 （3）氨基乙酸铜分子结构如图所示，碳原子的杂化方式为　 　，基态碳原子核外电子有　 　种运动状态。 （4）在硫酸铜溶液中加入过量KCN，生成配合物，则1mol该配合物含有键的数目为　 　(表示阿伏加德罗常数的值)。 （5）Ⅱ、苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗的物质的量与生成的物质的量相等。请回答下列问题： A的分子式为　 　。 （6）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与溶液反应生成，还能与溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是　 　，满足上述条件的A的结构可能有　 　种。 （7）A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基。B能发生如图所示转化。 回答下列问题： ①C→E的反应类型为　 　。 ②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为　 　。 ③F可发生的化学反应类型有　 　(填字母)。 A取代反应B．加成反应C．消去反应D．加聚反应 23．聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下： 已知： i．有机物可用键线式表示，如 可表示为 （1）A—B的化学方程式为　 　。 （2）D的结构简式为　 　。 （3）E中含有的含氧官能团为　 　 。 （4）G—H的反应类型为　 　。 （5）I—K的化学方程式为　 　。 （6）下列说法正确的是　 　填字母序号）。 a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为 c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 d.1 mol H最多能与2 molNaOH反应 （7）乳酸乙酯 是合成 的中间体。下图是某同学设计的合成乳酸乙酯的流程。 请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）　 　。 24．化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成（Ph代表苯基，部分反应条件略去）： 已知： ⅰ） ⅱ）RMgX易与含活泼氢化合物（HY）反应： HY代表H2O、ROH、RNH2、RC＝CH等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为 　 　、　 　。 （2）E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为 　 　。 （3）H的结构简式为 　 　。 （4）E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 　 　（填标号）。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 　 　种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式 　 　。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 　 　（其他试剂任选）。 25．α-苯基丙烯酸可用于合成人造龙涎香，现以甲苯为原料，按下列方法合成(从F开始有两条合成路线) 已知：①CH3CH2Br＋NaCN CH3CH2CN＋NaBr ②CH3CH2CN CH3CH2COOH 完成下列填空： （1）写出反应④的反应类型是　 　反应；写出反应①所需试剂与条件是 　 　。 （2）写出C的结构简式：　 　。 （3）写出一种符合下列条件的F的同分异构体　 　。 ①氧原子不与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气；④有5种不同氢原子。 （4）检验E是否完全转化为F的方法是　 　。 （5）路线二与路线一相比不太理想，理由是　 　。 （6）利用已知条件，设计一条由 制备 的合成路线。　 　 (合成路线的表示方法为 ) 答案解析部分 1．【答案】C 【解析】【解答】A.3，4-甲基苯酚的碳骨架为：，命名为：3，4-二甲基苯酚，A不符合题意； B.2-甲基-1，3-二戊醇的碳骨架为：，命名为：2-甲基-1，3-戊二醇，B不符合题意； C.2-乙基-1-丁烯的碳骨架为：，命名正确，C符合题意； D.2，5-二甲基-4-乙基己烷的碳骨架为：，根据支链编号最小原则，乙基应是取代在3号碳上，命名为：2，5-二甲基-3-乙基己烷，D不符合题意； 故答案为：C。 【分析】依据有机物的系统命名法。 2．【答案】A 【解析】【解答】A．根据碳原子形成四个共价键的原则可知，芳樟醇的分子式为 ，故A符合题意； B．与羟基相连的的碳原子采用sp3杂化，使与之相连的甲基上的碳和亚甲基上的碳和它不在同一平面上，故B不符合题意； C．与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故不能在铜催化下发生氧化反应，故C不符合题意； D．与溴的 溶液发生加成反应，可能是双键分别被加成，或是双键都被加成，产物应该有三种，故D不符合题意； 故答案为：A。 【分析】B.单键可以任意旋转，因此并不是分子中所有的碳原子都在同一平面中； C.醇的催化氧化反应的发生要求与羟基相连的碳原子上有氢原子； D.加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子，在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合，得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。 3．【答案】B 【解析】【解答】A．分子中有类似于甲基结构的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A不符合题意； B．分子含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，B符合题意； C．分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应，燃烧可发生氧化反应，与氢气加成也属于还原反应，C不符合题意； D．在醇溶液中加热会发生消去反应转化为，反应前手性碳原子（用*表示如图）：，反应所得的产物中手性碳原子（）所以数目减少，D不符合题意； 故答案为：B。 【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面； B、酯基可以氢氧化钠反应； C、酯基可以发生水解，苯环可以发生加成反应，羟基可以发生氧化反应，有机反应中加氢去氧为还原反应； D、手性碳原子指的是一个碳原子周围连接四个完全不相同的结构。 4．【答案】B 【解析】【解答】A．煤燃烧过程中硫元素转化为二氧化硫，二氧化硫与生石灰反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙与氧气反应生成硫酸钙，故A不符合题意； B．石英光导纤维成分为SiO2，属于传统无机非金属材料，故B符合题意； C．活性炭具有吸附性，能吸附色素和除异味，故C不符合题意； D．聚四氟乙烯性质稳定，具有很好的抗酸、碱，耐腐蚀，故D不符合题意； 故答案为：B。 【分析】A、氧化钙和二氧化硫反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙和氧气反应生成硫酸钙； B、二氧化硅不是含碳化合物，为无机非金属材料； C、活性炭具有吸附性，可以除去色素和异味； D、聚四氟乙烯性质温度，不和酸、碱反应。 5．【答案】A 6．【答案】D 7．【答案】D 【解析】【解答】A.将金属Na、Ca分别切成体积相等的颗粒，投入蒸馏水中，分别发生反应：2Na+2H2O=2NaOH+H2↑；Ca+2H2O=Ca(OH)2+H2↑，由于NaOH易溶于水，会迅速扩散到溶于中，反应继续进行；而Ca(OH)2微溶水，反应产生Ca(OH)2覆盖在金属表面，阻止反应的进行，导致Ca与水的反应速率比Na与H2O反应的缓慢，因此不能比较金属Na、Ca的金属性强弱，故A不符合题意； B.AlCl3固体溶于水，AlCl3电离产生Al3+、Cl-，由于溶液中有自由移动的离子，因此能够导电，但不能判断其物质中含有离子键，故B不符合题意； C.浓硝酸具有不稳定性，在加热时会发生分解反应：4HNO32H2O+4NO2↑+O2↑，反应产生的NO2也会产生红棕色气体，而不能证明C与浓硝酸反应产生NO2，故C不符合题意； D.分别向丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOCH2CH3)和α-氰基丙烯酸乙酯[CH2=C(CN)COOCH2CH3]中滴入水，前者无明显现象，后者快速固化，说明氰基活化双键，使其更易发生加聚反应，产生高聚物，可以用于探究有机物中官能团之间的影响，故D符合题意； 故答案为：D 【分析】A.从金属活动性判断，钙的金属性强于钠，但是钠和钙与水反应时，氢氧化钙微溶于水阻碍反应进行，导致速率降低； B.判断是否含有离子键，可利用熔融的氯化铝进行是否导电判断； C.浓硝酸受热时也分解成二氧化氮，无法确定是浓硝酸与木炭反应得到； D.根据加入水后固化说明发生价加聚反应，主要是氰基活化双键。 8．【答案】A 【解析】【解答】A．异戊二烯与1，3-丁二烯的结构相似，分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，A符合题意； B．与液溴1∶1加成的产物有 、 、 共3种，B不符合题意； C．形成的聚合物为，有双键，C不符合题意； D．根据相似相溶，该有机物易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，D不符合题意； 故答案为：A。 【分析】B.2个碳碳双键化学环境不同，发生1，2-加成有2种，也可以发生1，4-加成； C.聚异戊二烯的链节中含一条碳碳双键； D.根据相似相溶原理分析。 9．【答案】C 【解析】【解答】A．环氧乙烷与乙醛的分子式都为C2H4O，但结构不同，所以二者互为同分异构体，A不符合题意； B．步骤①的产物只有一种，所以原子利用率为100%，B不符合题意； C．环氧乙烷中，2个C原子都与4个原子以单键相连，从而构成四面体结构，所有原子不可能共平面，C符合题意； D．乙烯分子中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，乙二醇分子中羟基碳原子上连有氢原子，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D不符合题意； 故答案为：C。 【分析】A.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体； B.步骤①的产物只有环氧乙烷； C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征； D.乙烯中的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化；乙二醇中的羟基能被酸性高锰酸钾氧化。 10．【答案】B 【解析】【解答】A． 的分子式为C16H28N2O4，A不符合题意； B． 结构中不存在酚羟基，则不能使 FeCl3 溶液显紫色，B符合题意； C． 中含有氨基、酯基、肽键，则能与酸反应生成盐，能在碱溶液中完全水解，C不符合题意； D． 中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，则能使溴的四氯化碳溶液褪色，D不符合题意； 故答案为：B 【分析】该有机物含有酯基、碳碳双键、氨基和肽键，结合酯类、烯烃、胺以及多肽化合物的性质解答该题。 11．【答案】D 【解析】【解答】A、Y中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共面，故A错误； B、M中酯基上的碳原子采用sp2杂化，故B错误； C、X发生消去反应生成Y，条件是NaOH醇溶液、加热，故C错误； D、Y和Z已知反应生成W，结合Y和W的结构简式可知，Z为 ，故D正确； 故答案为：D。 【分析】A、饱和碳原子具有甲烷的结构特征； B、双键碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化； C、X→Y发生消去反应； D、Y和Z发生已知反应生成W。 12．【答案】B 【解析】【解答】A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有羟基、羰基两种官能团，A不符合题意； B．该物质分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，因而能发生氧化反应，B符合题意； C．由于碳酸的酸性比苯酚酸性强，所以该物质不能与NaHCO3溶液反应，C不符合题意； D．在常温下该物质能与Br2发生取代反应，但是不能与其发生加成反应，D不符合题意； 故答案为：B。 【分析】A.该分子中含有酚羟基、羰基； B.酚羟基易被空气氧化； C.-COOH能和NaHCO3溶液反应； D.苯环上酚羟基的邻位、对位的氢原子可以与溴发生取代反应，但无碳碳双键。 13．【答案】C 【解析】【解答】A．分子中只有-CH3、-CH2-中碳原子连接4个原子，但至少连有2个相同的原子(氢原子)，所以不含手性碳原子，A不符合题意； B.1个分子中含有2个氧原子，且都含有2个孤电子对，B不符合题意； C．氯巴占分子中含有16个C、2个N、2个O、1个Cl，不饱和度为11，则H原子数应为13个，分子式为C16H13ClN2O2，C符合题意； D．氯巴占分子中含有苯环，可以发生加成反应、取代反应，羰基也能发生加成反应，Cl原子、-CH3、-CH2-等可以发生取代反应，D不符合题意； 故答案为：C。 【分析】A.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子； B.每个O原子形成2个共价键且每个O原子含有2个孤电子对； D.该物质含有苯环，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应。 14．【答案】A 15．【答案】C 16．【答案】A 【解析】【解答】A、 CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料得到的是(CH3)3COH，不能得到Z，故A错误； B、Y分子中含有手性碳原子，如图用“*”标记：，Z中含有手性碳原子，如图用“*”标记：，故B正确； C、Z中含有羟基，羟基与水分子间能形成氢键，因此Z易溶于水，故C正确； D、X中甲基上的碳原子采用sp3杂化，醛基上的碳原子采用sp2杂化，故D正确； 故答案为：A。 【分析】A、 CH3COCH3、CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，与水反应生成(CH3)3COH； B、手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子； C、Z含有的羟基能与水分子间形成氢键； D、X中饱和碳原子采用sp3杂化，双键碳原子采用sp2杂化。 17．【答案】D 【解析】【解答】A．X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A不符合题意； B．Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B不符合题意； C．X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C不符合题意； D．X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物CH3CH2CH2CH2I产生，D符合题意； 故答案为：D。 【分析】A.X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子。 B.Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化。 C.手性碳原子与4个不同原子或原子团相连。 D.X分子开环时，HI中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上。 18．【答案】D 【解析】【解答】A．苯环及苯环直接相连的碳原子一定共面，由雷琐苯乙酮的结构可知，其中至少有7个碳原子共面，故A不符合题意； B．由苹果酸的结构可知其含两个羧基和一个羟基，两分子的苹果酸中彼此的羧基和羟基可发生两次酯化反应生成 ，故B不符合题意； C．伞形酮中含有酯基、碳碳双键、酚羟基，酯基可发生取代、水解反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，加成氢气的反应也是还原反应，故C不符合题意； D．两者均含酚羟基，不能用氯化铁检验，故D符合题意； 故答案为：D。 【分析】A.根据结构简式即可找出共面的碳原子 B.根据苹果酸结构进行酯化即可得到产物 C.根据伞形酮的结构式判断出官能团即可判断发生的反应 D.氯化铁可以用来区分含有酚羟基和不含酚羟基的有机物，但是两者均含有酚羟基不能用来区分 19．【答案】B 20．【答案】C 21．【答案】（1）酯基、氨基 （2）加成反应、取代反应|2 +O2 2 +2H2O （3） （4） （5）18 （6）CH3CH2OH CH3CHO 【解析】【解答】(1)C的还原产物为 ，其官能团为酯基、氨基；(2) 根据已知给出的信息，E→F中反应①和②的反应类型分别是加成反应、取代反应，D→E的第①步根据条件可知为醇羟基的催化氧化，化学方程式为 2 +O2 2 +2H2O；(3) F的结构简式为 ；(4) 聚合物P的结构简式为 ；(5) A的结构简式为： ，其含苯环的同分异构体中，醇的同分异构体有4种，酚的同分异构体有9种，醚的同分异构体有5种，共有18种；(6)以乙醇为原料，制备C6H10N2O2，含有1个六元环，需首先引入醛基，再引入N和环，参照D→E→F→G的过程，合成路线为CH3CH2OH CH3CHO 。 【分析】此题利用有机合成流程考查有机物结构推断、官能团、有机方程式书写、同分异构体数目确定、合成路线设计。C被还原生成 ，所以C的结构简式为： ，B和浓硝酸发生取代反应生成C，所以B的结构简式为： ， A和羧酸生成酯B，所以A的结构简式为： ， 和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D， D的分子式为C8H9O2Na，可知D的结构简式为 ， 根据D反应生成E的条件，结合E的分子式知，E的结构简式为： ， E发生一系列反应生成F，根据题给信息知，F的结构简式为： ，两个F分子中的氨基和羧基脱水缩合形成一个新的六元环，因此G的结构简式为： ， G和 反应生成P，P的结构简式为： 。 22．【答案】（1）[Ar]3d9 （2）P>S；P原子3p轨道半充满，结构物定，不易失电子 （3）sp3、sp2；4 （4）8NA （5）C9H8O4 （6）醛基、酚羟基、羧基；2 （7）酯化反应(或取代反应)；；A、B 【解析】【解答】（1）Cu2+核外有27个电子，根据核外电子排布规律，基态Cu2+的电子排布式是[Ar]3d9。 （2）P原子3p轨道半充满，结构物定，不易失电子所以P、S元素第一电离能大小关系为P>S。 （3）单键碳杂化方式为sp3、双键碳杂化方式为sp2， 中既有单键碳又有双键碳，所以碳原子的杂化方式为sp3sp2；碳原子核外有4个电子轨道，所以基态碳原子核外电子有4个空间运动状态。 （4）CN-存在C、N叁键，叁键中有2个π键，所以1mol该配合物含有的π键是8mol，数目为8NA。 （5）A的相对分子质量为180，碳元素的质量分数为60%，则碳原子个数为＝9，又因为A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等，所以A中氢原子个数与氧原子个数之比为2∶1，设A中氧原子个数为x，则氢原子个数为2x，2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式为C9H8O4。 （6）由题给条件可知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团，且彼此相间，满足题述条件的A的结构有2种。 （7）根据题给框图知，B中含有酯基，又C的相对分子质量为60，且能与乙醇发生酯化反应，可推出C为CH3COOH，从而进一步可推出B为，D为，F为。 ①C→E为CH3COOH与C2H518OH的酯化反应，也属于取代反应。 ②与浓溴水反应时溴原子取代苯环上—OH邻、对位上的氢原子，则主要产物的结构简式为。 ③有酚羟基，可以和溴水发生取代反应，苯环可以和氢气发生加成反应，没有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，没有碳碳双键，不能发生加聚反应，A、B项正确。 【分析】（1）铜为29号元素，失去2电子后剩余27个电子； （2）第一电离能从左到右减小； （3）杂化轨道=中心原子成键电子对数+孤电子对数，若杂化轨道数=2，为sp杂化，杂化轨道数=3，为sp2杂化，杂化轨道数=4，为sp3杂化； （4）σ键即配对原子个数，即每一个共价键中必定含有一个σ键；π键即不饱和键，即每一个共价键中除了σ键以外的就是π键； （5）相对分子质量和碳元素的质量分数，可以确定碳原子的物质的量，计算原子数，再结合氧气的物质的量和二氧化碳的物质的量确定分子式； （6）结合题干信息，可以知道A含有醛基、羧基和酚羟基； （7） ① C转化为E的过程为酯化反应； ② D含有酚羟基，溴和酚羟基发生取代反应时只能取代在羟基的邻位或对位； ③ F含有酚羟基，可以发生取代反应和加成反应。 23．【答案】（1） （2） （3）羰基、羟基 （4）取代反应 （5） （6）abc （7） 【解析】【解答】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析(1) A—B的化学方程式为 (2)D的结构简式为 (3)E结构式 中含有的含氧官能团为羰基、羟基(4)G—H的反应类型为取代反应(5) I—K的化学方程式为 (6)下列说法正确的是abc。 a．A分子中所有碳原子均在同一平面 a项正确 b．C的结构简式为 b项正确 c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 c项正确 d.1 mol H最多能与1 molNaOH反应 d项不正确(6)M-P的合成路线 【分析】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析 24．【答案】（1）羟基；醛基 （2）邻二甲苯（或1，2﹣二甲苯） （3） （4）bc （5）4；HC≡CCH（NH2）CH2CH2CH2C≡CH、HC≡CCH2CH（NH2）CH2CH2C≡CH、HC≡CCH（CH2NH2）CH2CH2C≡CH、HC≡CCH（CH2CH2NH2）CH2C≡CH （6）。 【解析】【解答】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 （2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 （3）根据分析，H的结构简式为 （4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 （5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。 （6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如。 【分析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。 25．【答案】（1）还原(或加成)；液溴、光照 （2） （3） （4）取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F （5）H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率 （6） 【解析】【解答】(1)反应④是E中的醛基被还原成羟基，所以是还原（加成）反应；由上面的分析可知反应①是 转化为 ，所以需要液溴、光照。(2)由上述分析可知C为 。(3)F的分子式为C11H14O3，不饱和度是5，说明除了苯环还含有1个双键或者环。要求能发生银镜反应，说明含有-CHO或者-OOCH。要求1mol该物质与足量钠反应产生1mol氢气，说明含有-OH或者-COOH，但如果含有-COOH，因为F的不饱和度只有5，则不可能含有-CHO或者-OOCH，所以写出的F的同分异构体不含有-COOH，而是含有2个-OH。因为F只有3个氧原子，2个-OH有2个O，所以写出的F的同分异构体不可能还有-OOCH，所以含有的是-CHO。所以写出的F的同分异构体含有的碎片有：苯环、2个-OH、1个-CHO、4个C。又因为要求氧原子不与苯环直接相连，有5种不同氢原子，所以写出的F的同分异构体是 。(4)E转化为F，是醛基转化为羟基，只要检验是否还存在醛基即可，即取样，加入新制氢氧化铜，加热煮沸如无砖红色沉淀出现，说明E已完全转化为F。(5) H既有羟基又有羧基，在浓硫酸作用下发生消去反应同时，H物质分子内或分子间还会生成酯类副产物，影响产率。(6) 由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH，所以合成路线是 【分析】根据“以甲苯为原料”，可知C7H8为 ，反应①为取代反应，结合题给信息可知，A结构简式为 ，A发生信息①的反应，则B结构简式为 ，B发生水解反应生成C，结合信息②和C分子式可知，C结构简式为 ，根据D分子式与E的结构可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D结构简式为 ，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生水解反应生成H，F发生消去反应生成G，G发生水解反应生成α-苯基丙烯酸，H发生消去反应生成α-苯基丙烯酸。由 制备 ，可通过消去、取代将-Br转移到与苯环直接连接的碳原子上，再通过信息①、②反应，使之转化为-COOH。 学科网（北京）股份有限公司 $$