2025届高三化学一轮复习专练——有机推断33道解析版

2025年湖北高考一轮专项练习——有机推断33道 一、解答题 1．（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一种合成丹皮酚及其衍生物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D和G反应生成H分2步进行，反应类型依次为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）； ①与溶液反应放出；②与溶液显色 (4)A的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 (5)G中官能团的名称为 ，F生成G的过程中，可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为 。 (6)H中手性碳原子的个数为 。 2．（2024·湖北·模拟预测）索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)E中的含氧官能团为 (填名称)。C→E的反应类型是 。 (2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于3，请写出B→C的化学方程式 。 (3)D的熔点比邻硝基苯酚的高，主要原因为 。 (4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①分子中所有碳原子轨道杂化类型相同； ②1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。 (5)的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为 。 (6)综合上述信息，以和为原料制备的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M、N、Z的结构简式分别为 、 、 。 3．（2024·湖北武汉·一模）艾氟康唑(化合物K)是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：①Boc为； ②。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团有羟基、 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)H→I的化学方程式为 。 (6)E的同分异构体能同时满足以下3个条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积比为2：1：1：1：1的结构简式为 。 ①含有手性碳原子； ②含醛基和酯基； ③苯环上有3个取代基且氟原子均与苯环直接相连。 4．（2024·湖北·三模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 ；化合物B的官能团名称为 ；化合物C→D的反应类型为 。 (2)写出化合物B到C的化学方程式 。 (3)化合物E转化为F的另一种产物是 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性比化合物D弱 B．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 C．化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子 D．化合物G既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 (5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。 ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。 (6)检验F中溴原子需要用到的试剂为 。 5．（2024·湖北·一模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。 (2)D的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。 (3)G中官能团的名称为： 。 (4)H中手性碳原子的个数为 个。 (5)反应④的化学方程式为： 。 (6)已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，则I可能的结构有 种。 (7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为 。 6．（2024·湖北荆州·三模）新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)D中含有的官能团名称是 。 (2)A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为 。 (3)G→H的反应类型是 。 (4)C与E反应生成F的化学反应方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与反应放出气体；③1molB最多能与2molNaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。 (6)某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。(不考虑成环情况) 7．（2024·湖北·三模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i ii． 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)D的名称为 。 (3)E→F实现了 到 的转化(填官能团的名称)。 (4)F→G的反应类型为 ；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 (5)F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式： 。 8．（2024·湖北武汉·模拟预测）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下 回答下列问题： (1)按照系统命名法，B的名称为 。 (2)D中所含官能团的名称为 。 (3)G的结构简式为 。 (4)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。 (5)H→J分2步进行，反应类型依次为 、 。 (6)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。 ①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。 (7)J检测氟离子时，J转化为释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O转换为Si-F的原因： 。 9．（2024·湖北襄阳·一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图 已知： ① ② 回答下列问题： (1)物质A的系统命名法名称为 。 (2)反应条件D应选择 （填标号） a．/        b．Fe/HCl                c．NaOH/        d．/ (3)写出H的结构简式 ，B→C的反应类型是 。 (4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式 。 (5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有 种。 ①含吡啶（）环 ②能水解 ③能发生银镜反应 ④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1 (6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物 。（反应条件请写在箭头的上下如：中间产物写在对应的横线上） _______→__________→__________ 10．（2024·湖北·模拟预测）有机物H是一种用于治疗慢性肾病的药物，其合成路线如下： 已知：①＋→ ②R1COOR2 R1CH2OH 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中发生还原反应的官能团的名称是 ，D中发生氧化反应的官能团的名称是 。 (3)E与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 。 (4)F分子中可能共平面的碳原子数最多为 。 (5)F→G涉及两步反应，已知第一步反应为加成反应，则第二步反应为 。 (6)M的结构简式为 。 (7)F有多种同分异构体，同时满足下列条件的F的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子结构中含有-NH2和苯环(无其他环)。 b．能与NaHCO3溶液发生反应产生气体。 11．（2024·湖北·模拟预测）次甲霉素是一种常用抗生素，其中间体化合物G的合成路线如下图所示。 注：Ts—表示：，回答下列问题： (1)B的名称为 。 (2)E中官能团的名称为 。 (3)TsCl可活化羟基，则D→E的反应方程式为 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)芳香族化合物I是H的同分异构体，1mol化合物I与Na反应最多生成(标准状况下)，且化合物I的核磁共振氢谱显示3组峰，其结构简式为 。 (7)参照上述合成路线，以2，4，7-辛三醇为原料合成(无机试剂任选) 。 12．（2024·福建龙岩·模拟预测）化合物是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 (填标号)。 a．还原剂    b．催化剂    c．氧化剂 (3)C→D中发生反应的官能团名称 ，F→G反应方程式为 。 (4)E中相同官能团的反应活性：① ②(填“>”“<”或“=”)，解释的作用 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中的2种结构简式 。(不考虑立体异构)。 ①含有苯环  ②可以发生银镜反应  ③分子内含有4种化学环境的氢原子。 (6)综合上述信息，以苯乙烯和光气及其他无机试剂为的合成路线如下： 请写出X、Y的结构简式。X：   Y： 。 13．（2024·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如下。 已知：①Et表示乙基 ② 回答下列问题： (1)G中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B-C第一步的化学反应方程式为 。 (4)H-1的反应中加入的作用是 。 (5)F的同分异构体中，满足下列要求的有 种。 ①含有； ②结构中含有六元环； ③1mol F与足量反应，消耗2mol 。 其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为 。（写一种即可） (6)以对甲基苯酚和为原料，设计的合成路线 。（其他无机试剂任选） 14．（2024·湖北·二模）化合物J是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮，以化合物A为原料合成该化合物的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中最多有 个原子共平面。 (2)化合物E的名称是 。 (3)反应⑥反应类型为 ，J中无氧官能团的名称为 。 (4)H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X，该反应的化学方程式为 。 (5)F的同系物K，相对分子质量比F大28，满足下列条件的K的同分异构体有 种，写出上述同分异构体的水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1的结构简式 (写出一种即可)。 ①能发生水解反应，水解后只生成两种产物； ②水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与溶液发生显紫色反应。 (6)一种制备的合成路线如下： N的结构简式为 。 15．（2024·湖北武汉·二模）西地平是一种用于治疗白血病的药物，其合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)A中吡啶环上取代基的名称为 、 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应Ⅳ的化学方程式为 。 (4)反应Ⅰ～Ⅴ中，不属于取代反应的是 。 (5)苯分子中含有大键，可记为(右下角“6”表示6个原子，右上角“6”表示6个共用电子)，杂环化合物咪唑结构如图，其分子中的大键可表示为，则其结合质子能力更强的氮原子是 (填“①”或“②”)。 (6)有机物W为G的同分异构体，其分子结构中仍含有吡啶环，且两取代基的种类不变，则W可能的结构有 种(不含G)。 (7)已知：，则为主要原料，其他试剂自选，设计物质A的三步合成路线 。 16．（2024·湖北武汉·模拟预测）化合物G是合成药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。 (2)B→C的过程中，氧化得到的官能团是 (填名称)。 (3)F中有 个手性碳原子。 (4)F→G的化学方程式为，则X的结构简式为 。 (5)的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑立体异构和结构)；其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)以、乙醇为含碳原料，利用上述合成路线中“C→”的原理，合成化合物H()。 已知：RCH2COOH ①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为 。 ②最后一步转化中，反应物的结构简式为 。 17．（2024·湖北武汉·二模）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果．J的两条合成路线如图所示．回答下列问题： 已知：i．（R代表烃基）； ⅱ．易被氧化。 (1)A中官能团的名称为 。 (2)的化学方程式为： 。 (3)反应中的作用是 。 (4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式： 。 ①含有的芳香族化合物； ②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基； ③苯环上一氯代物有2种 (5)的反应类型是 。 (6)的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式： 。 (7)以苯胺（）和乙二酸为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线 。 18．（2024·湖北黄冈·二模）F为生产医药布洛芬的原料之一，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B中官能团名称： 。 (2)的反应类型为： 。 (3)F的手性碳原子有 个。 (4)B的同分异构中满足下列条件的有 种。 a．含有两个    b．可发生银镜反应    c．苯环上有三个取代基 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 (5)设计由制备的合成路线(依据题中流程分析)。 。 19．（2024·湖北武汉·二模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。 已知 回答下列问题: (1)B→C的反应类型是 。 (2)C中官能团的名称是 。 (3)D的结构简式为 。 (4)F中有 个手性碳原子。 (5)A的同分异构体中，遇溶液显色的共有 种。 (6)以苯、乙烯和为含碳原料，利用上述原理，合成化合物。 ①相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应，其化学方程式为 。 ②最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为 。 20．（2024·湖北·二模）G是某药物中间体，一种合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 回答下列问题： (1)中B的杂化类型是 。 (2)B中官能团名称是 。 (3)C→E的反应类型是 ，C→E中，增大，反应速率 (填“增大”“减小”或“不变”)。 (4)写出E→F的化学方程式： 。 (5)T是D的同系物，T的相对分子质量比D多14。T的单官能团且能发生银镜反应的同分异构体有 种(不包括立体异构)，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、丙酮为原料制备，设计合成路线(其他试剂自选)： 。 21．（2024·湖北·模拟预测）芝麻酚(F)是优越的低毒抗氧化剂，也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C中存在的官能团名称为 。 (3)实验结果表明，B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)G是D的同分异构体，其中符合下列条件的G有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应； ②含有酰胺基。 (6)由B合成F的另一种路径如下： ①B→X的化学方程式为 。 ②Y的结构简式为 。 22．（2024·湖北武汉·二模）化合物G是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团名称为 。 (2)X的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)B可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为 。 (5)Y的结构简式为 。 (6)A含有碳氧双键的同分异构体的数目为 ，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为 。 23．（2024·湖北·三模）贝诺酯(J)是一种治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)用习惯命名法命名，的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)写出的化学方程式 。 (4)的结构简式为 。 (5)从AG经历了④⑤⑥三步，而不将A直接硝化的原因是 。 (6)G的沸点是279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(沸点是215℃)，其原因是 。 (7)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①含有苯环； ②1molD能与足量NaHCO3溶液反应，产生标准状况下CO244.8L。 其中苯环上的核磁共振氢谱图中只有2组峰的同分异构体的结构简式是 。 24．（2024·湖北·一模）抗肿瘤药物舒尼替尼的一种合成路线如图所示： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A的名称是 ，C含有的官能团名称是 ． (2)D的结构简式是 ． (3)写出的化学方程式 ，反应类型是 ． (4)F的分子式为，它的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）． ①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有键 ②能和新制银氨溶液反应产生银镜        ③能与溶液发生显色反应 (5)舒尼替尼还可以通过以下路径获得，请写出M的结构简式 ． 25．（2024·河南新乡·三模）一种新型镇静催眠药茚地普隆(F)的合成路线如图，请回答下列问题： 已知：①DMFDMA的结构简式为。 ②。 (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)B的化学式为 。 (3)多原子分子中各原子若在同一平面，且有相互平行的p轨道，则p电子可在多个原子间运动，形成离域π键，如苯分子中的离域π键可表示为，则(噻吩)中的离域π键可表示为 。 (4)A有多种同分异构体，符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①与溶液发生显色反应        ②含有―SH结构 (5)试剂H可通过如下流程制得。 ①写出反应的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 ②写出K的结构简式： ，K分子所含元素的第一电离能由大到小的顺序为 。 26．（2024·河南·三模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et为乙基)： 回答下列问题： (1)G中官能团的名称是 ；单质R是 (填化学式)。 (2)D＋E→F的反应类型是 。G易溶于水，其原因是 。 (3)B＋C→D的化学方程式为 。 (4)0.1mol F最多能与 g NaOH反应。 (5)T是G的同分异构体，T也含有2个—COOH、1个，T有 种结构(不包括立体异构)。其中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1∶2∶2∶4的结构简式为 。 (6)E的合成路线如下： ①相对分子质量比有机物甲多14的同系物名称是 。 ②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。 a．分子中含10个键    b．能发生加聚反应    c．能使溴水褪色    d．碳原子共直线 27．（2024·湖北黄石·一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y()，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)的反应类型为 。 (3)丙炔与足量酸性溶液反应生成的有机物为 。(填结构简式) (4)的化学方程式为 。 (5)E与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 (6)芳香族化合物X与I互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。则符合条件的X有 种(不考虑立体异构)。 其中核磁共振氢谐显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为： (任写一种即可)。 (7)2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用，是合成其他有机化合物的重要中间体。请以F为原料完成以下合成路线： 。 28．（2024·湖北·三模）颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下： 十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90％。主要合成步骤如下： 已知： 回答下列问题： (1)I的名称为 ；J的官能团名称为 。 (2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为 、 。 (3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳 键断裂(填“σ”或“π”)。第②步反应方程式为 。 (4)颠茄酮的分子式为 。K的结构简式为 。 (5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式 。 ①属于酰胺类物质 ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2 ③能使溴的四氯化碳溶液褪色 29．（2024·湖北·二模）化合物G（4－甲基－3－环己烯甲腈）是一种重要的化工原料，以丙烯和乙炔为主要原料的一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物F的名称是 。 (2)化合物C中的官能团名称为 ，C→D的反应类型为 。 (3)化合物D中最多有 个原子共平面，化合物G核磁共振氢谱图中有 组峰。 (4)A→B的化学方程式为 。 (5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有 种（不考虑立体异构体，羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定）。 ①分子中无环状结构        ②能使溴水褪色 (6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯（），请完成下列合成路线： 30．（2024·湖北·二模）培美曲塞是一种抗叶酸制剂，主要用于恶性胸膜间皮瘤的治疗。培美曲塞的前体M（）的一种合成路线如下： 已知： (1)A中σ键和π键数目之比为 ，E的名称是 。 (2)实现F→G的转化的方程式为 。 (3)H分子一定在一条直线上的碳原子数为 。 (4)为了实现K→M的转化，反应分为三步，已知第一步是取代反应，第二步的反应类型是 。 (5)F与过量完全加成后获得产物N，符合下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）数目为 。 ①含六元碳环； ②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH； ③与溴原子相连的碳原子为杂化 (6)的一种合成路线如图。已知P为，写出中间产物Q的结构简式 。 31．（2024·湖北·一模）文拉法辛（化合物G）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E中手性碳原子有 个。 (4)F中官能团的名称为 。 (5)C发生消去反应生成的烯烃被足量酸性溶液氧化后的产物是 和 （写结构简式）。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.能发生银镜反应 b.遇溶液显紫色 (7)以丙酮、、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，相关步骤涉及到氢气参与反应，其化学方程式为 。 32．（23-24高三上·北京·期末）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如下： (1)A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D→E中，发生取代反应，该反应的化学方程式为 。 (4)反应①②将转换为(异氰基)有如下两个作用。 ①保护。否则，D直接与反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 (填字母)。 a．M分子间存在氢键 b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰 c．若D或F与充分反应得到或G，则均生成 ②将转化为可以提高的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。 (5)H与反应的化学方程式为 。 (6)J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物、的结构简式分别为 、 。 33．（22-23高三下·山东烟台·期中）H是制备抗癌药物库潘尼西的重要中间体，其一种合成路线如下：    已知： I．  X=卤素原子，R1=烃基，R2，R3=H或烃基 Ⅱ．   Ⅲ．  ，R=H，烃基：R=H，烃基 回答下列问题： (1)A中含氧官能团有 种；B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)符合下列条件的C的同分异构体有 种。 ①含有酚羟基  ②氨基与苯环直接相连  ③含有四种化学环境的氢 (3)D的结构简式为 ；C+E→F的反应类型为 ；检验H中是否含有G所用的试剂为 。 (4)根据上述信息，写出以环己醇、甲醛为主要原料制备的合成路线。 试卷第20页，共31页 试卷第21页，共31页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)加成反应、消去反应 (2) (3)13 (4)5 (5) 醚键、羟基、羰基 (6)2 【分析】 A分子式为C7H8O，B的分子式为C7H6O，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B，则A为；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D， E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知F的结构简式为 ，F()生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。 【详解】（1） D()和G()通过先加成，生成，后消去最后得到H()，故答案为：加成反应、消去反应。 （2） B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，故答案为：。 （3） F( )的同分异构体中，同时满足①与溶液反应放出，说明含有羧基；②与溶液显色，说明含有酚羟基，符合条件的取代基为：-COOH、-OH、-CH3，共有10种，或是- CH2COOH、- OH，共有3种，因此符合的同分异构体共有13种，故答案为：13。 （4） A的对称性如图；，因此有5种等效氢，核磁共振氢谱的吸收峰有5组，故答案为：5。 （5） G的结构简式为，所含官能团为醚键、羟基、羰基，F()与CH3I发生取代反应生成G()，变化的位置是酚羟基，因此具有相同官能团的有机物副产物为，故答案为：醚键、羟基、羰基；。 （6） 连接四个不同的基团的碳原子为手性碳原子，因此H()中手性碳原子如图，手性碳原子的个数为2个，故答案为：2。 2．(1) 硝基、酰胺基、醚键 取代反应 (2)+3CH3NH2+2CH3NH3Cl (3)D(对硝基苯酚)易形成分子间氢键，邻硝基苯酚存在分子内氢键，使得熔点低于D (4) (5) (6) SOCl2 【分析】 A()与SOCl2发生反应生成B()，B()与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C()；C()与D()在碳酸钾，DMF条件下发生取代反应生成E()；E()与H2发生还原反应生成F()，F与G、CH2Cl2发生加成反应生成H()，根据原子守恒推知G为，据此分析解答。 【详解】（1）由E的结构简式可确定E中含氧官能团有硝基、酰胺基、醚键。C→E的反应类型是取代反应。 （2） B()与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成C()，在酸性条件下不稳定，的反应中HCl、-COCl均与CH3NH2反应，反应的方程式为+3CH3NH2+ 2CH3NH3Cl。 （3） D可以形成分子间氢键，邻硝基苯酚存在分子内氢键，分子内氢键降低物质的熔沸点。使得熔点低于D()。 （4） ()的一种同分异构体同时满足分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；即C原子采取sp2杂化，含两个苯环，不含饱和碳原子；该物质完全水解最多消耗，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数比为，含有三个-NH2处于对称间位置，F中含有两个-NH2处于对称位置，含有1个直接连在两个苯环上，满足条件的物质结构为：。 （5） F()与G、CH2Cl2发生加成反应生成H()，根据的分子式为推知G为。 （6） 以和为原料制备，对比原料和目标产物的结构要引入两个官能团，由题目中转化迁移可知应将与溴单质加成引入两个溴原子，在碱的醇溶液条件下水解生成1，3-环己二烯，该物质被酸性高锰酸钾氧化为己二酸，己二酸与SOCl2反应后的产物再与CH3NH2在甲醇、THF条件下发生取代反应反应生成，由合成路线可知M、N、Z的结构简式分别为、、SOCl2 。 3．(1)间二氟苯(或1，3-二氟苯) (2) (3)硝基和酯基 (4)加成反应 (5)+H2O； (6) 6 、 【分析】 A与液溴在铁作催化剂时发生取代反应生成B，B与Mg在I2存在条件下反应生成C，C与D反应生成E，依据E的结构简式可知D的结构简式为，E与CH3CH2NO2反应生成F，F在1)H2，Pb、2)Boc2O条件下转化为G，G在NaBH4作用下转化为H，H在一定条件下转化为I，I与在K2CO3作用下转化为J，J经过一系列反应转化为K，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可判断其化学名称为间二氟苯(或1，3-二氟苯)； （2） 根据已知信息，对比C、E的结构简式，结合D的分子式C4H6O4可知D的结构简式为； （3）根据F的结构简式可知F中含氧官能团有羟基、硝基和酯基； （4）E与CH3CH2NO2反应生成F，根据结构简式可知E中羰基转化为羟基，因此E→F的反应类型为加成反应； （5） 根据H、I的结构简式可知反应后还有水生成，则H→I的化学方程式为+H2O； （6） 要满足题给3个条件，则苯环上的3个取代基分别为－F、－F、，其同分异构体为：(有2种位置)、 (有3种位置)、(有1种位置)，则满足条件的同分异构体的数目有2+3+1=6种，其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰而积比为2：1：1：1：1的同分异构体为、。 4．(1) 苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应 (2) (3)HCl (4)BD (5)或 (6)NaOH水溶液、硝酸、硝酸银 【分析】A与乙酸发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为。B在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为，F发生取代反应生成G：。 【详解】 （1）根据第一步反应可以确定A的结构为，命名为苯胺。B 的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D的是酰胺基发生水解，反应类型为取代反应或水解反应。 （2）根据流程B到C是硝化反应，反应方程式为 （3）E到F是E中N—H断裂，BrCH2COCl中C—Cl断裂，所以E转化为F的另一种产物是HCl 。 （4）A．D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，选项A错误； B．根据流程A中氨基先被反应，后到D又生成，则A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，选项B正确； C．B与足量H2加成后的产物为不含手性碳原子，选项C错误； D．化合物G中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 ，选项D正确； 故选BD。 （5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比为1是醛基，则苯环其余位置要对称，所以可得化合物B的同分异构体的结构简式为或 。 （6）检验F中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。 5．(1)（强碱）水溶液，加热 (2) 加成反应 (3)羟基、酯基 (4)3 (5) (6)16 (7) 【分析】A水解生成B，B氧化生成C，C和丙酮发生已知中的反应生成D，则D的结构简式为，E和反应生成F，F还原为G，G和D反应生成H。 【详解】（1）反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH水溶液，条件为加热。 （2）根据分析可知，D的结构简式为。反应⑤是D中的碳碳双键的加成反应。 （3）G中含有的官能团有羟基和酯基。 （4）连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H中连羟基的碳原子、连羟基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3个。 （5）反应④是E中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生成乙醇，反应的化学方程式为：+2C2H5OH。 （6）已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，苯环上若有两个取代基，则一个为羟基，另一个为-COCH2CH3或-CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为-COCH3，3个取代基在苯环上有10种不同位置，所以共有16种。 （7）根据给出的已知方程式，合成，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔3个碳原子、共有7个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。 6．(1)醚键、醛基 (2)O>C>H (3)取代反应 (4)+HCl (5)、 (6) 【分析】 A与甲醇发生取代反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D与苯胺生成E，C与E成环生成F，F水解生成G，G与发生取代生成H。 【详解】（1） D为，含有的官能团名称为醚键、醛基； （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为O>C>H； （3）由分析知，G→H的反应类型为取代反应； （4） C与E反应生成F的化学反应方程式+HCl； （5）B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸羧基或甲酸某酯基；②能与反应放出气体，说明含羧基；③1molB最多能与2molNaOH反应，说明含1个羧基，1个甲酸某酯基；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明有2个等效甲基，则符合要求的结构：、； （6） 第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M为醇类有机物：CH3CH2OH；第二步氨基与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：。 7．(1)+Br2+HBr (2)一氯乙酸 (3) 酮羰基 羟基 (4) 消去反应 (5) 15 【分析】 由题干合成路线图可知，根据E的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由A到B的转化条件和B的分子式并结合E的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件并结合C的分子式可知，C的结构简式为：，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：ClCH2COOH，由F的分子式和E到F的转化条件，并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：， B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （2）由分析可知，D的结构简式为：ClCH2COOH ，故D的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中E的结构简式可知，E→F实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基； （4） 由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中G的结构简式：，则F→G的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：消去反应；； （5） 由题干中F的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F的同分异构体能同时满足以下三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6即含有两个甲基的结构简式为：，故答案为：15；。 8．(1)１－碘丙烷 (2)羰基 (3) (4)+3H2O+3H+HOOCCH2COOH++ (5) 加成反应 消去反应 (6) 5 (7)Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。 【分析】 A与反应转化为C，依据A、C的结构简式，可确定B为CH3CH2CH2I；C与D发生取代反应，生成和NH3；在AICl3、DCM作用下，发生取代反应，生成和CH3OH，由F、H的结构简式及G的分子式，可确定G的结构简式为，H与I发生加成、消去反应生成J等。 【详解】（1）A中亚氨基上的一个H原子被B中的丙基替代生成C和HI，所以为取代反应，故B的名称为1-碘丙烷； （2）D中官能团含有羰基，故答案为：羰基； （3） 由解析可知，G的结构式为； （4） 已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH，I为，在酸性条件下生成HOOCCH2COOH、CH3OH等，所以离子方程式为： +3H2O+3H+→HOOCCH2COOH++ （5）H上的—CHO首先与I物质发生加成反应，然后加成生成的羟基与邻位H原子发生脱水消去反应，形成碳碳双键，故答案为：加成反应，消去反应； （6） I（）的同分异构体中，同时满足题意条件的有机物可能为： 、  HC≡C-CH2-CH2-NO2、O2N-C≡C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2、，共5种，符合题意的同分异构体为，故答案为：5种， （7） J检测氟离子时，J转化为，Si—O键断裂，O的电负性小于F，则形成Si－O键更稳定，所以F的原子半径比O小，所以Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定。故答案为：Si－F键比Si－O键短，键能大，键更稳定 9．(1)2-硝基甲苯 (2)b (3) 氧化反应 (4) (5)3 (6) 【分析】 由F结构简式知，A和氯气发生取代反应在甲基对位引入氯原子得到B，B被酸性高锰酸钾氧化为C，结合E化学式可知，C中硝基被还原为氨基得到E，F发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G，G发生已知反应①原理生成H，H中-CONH2转化为-CN得到I，I和J反应生成K，K转化为L，结合L结构简式以及J化学式可知，J为、K为。 【详解】（1）物质A的系统命名法名称为2-硝基甲苯； （2）C中硝基被还原为氨基得到E，因此反应条件D应选择Fe/HCl，故选b； （3） 根据分析知，H的结构简式，B→C的反应类型是氧化反应； （4） 由流程结合分析可知，F发生已知反应②原理引入-SO3H得到，然后和氨水反应生成G，故F生成G的第二步反应的方程式为： ； （5） 有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，则M比A多2个-CH2-，则M化学式为C9H11NO2，符合下列条件的M的芳香同分异构体：能水解，则含有酯基；能发生银镜反应，则含有醛基；有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称；存在、、共3种情况； （6） 乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为，醛基氧化为羧基得到，然后发生已知①原理转化为，发生H生成I的原理转化为，再发生K生成L的原理得到产物，故流程为：。 10．(1)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸) (2) 酯基 羟基 (3) (4)9 (5)消去反应 (6) (7)16 【分析】 A发生取代反应得到B，根据D的结构可知：B发生取代反应得到C，C为：，D发生氧化反应得到E，E发生取代反应得到F，根据题中信息，F中醛基先发生加成反应，生成羟基，羟基的位置再经过消去反应得到G，G与M参照已知信息①反应得到H，根据G和H的结构，M为：。 【详解】（1）A的化学名称是：邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)； （2）C中酯基被还原为羟基，故发生还原反应的官能团的名称是酯基，D中羟基被氧化为醛基，故发生氧化反应的官能团的名称是：羟基； （3） E与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为：； （4）苯环上的碳原子共平面，与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，侧链的甲氧基通过单键与苯环相连，碳原子可能与苯环共平面，故F分子中可能共平面的碳原子数最多为6+2+1=9个： （5）根据分析，F→G涉及的第二步反应为：消去反应； （6） 根据分析，M的结构简式为：； （7） F的同分异构体满足：分子结构中含有-NH2和苯环(无其他环)， 能与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明还含有-COOH，则满足条件的结构简式为：（数字代表甲基的位置）、 、 ，、 （各包含邻、间、对3种），共16种。 11．(1)2-戊炔 (2)醚键、碳碳双键 (3)+TsCl+TsOH+HCl (4)氧化反应 (5) (6) (7) 【分析】 根据A、C结构简式可知B为，名称为2-戊炔，C发生还原反应生成D，D与TsCl反应生成E，根据E的结构简式可知产物还有TsOH、HCl，E发生氧化反应生成F，根据H的结构简式和G的分子式，可推知G为，据此分析。 【详解】（1）根据分析，B为，名称为2-戊炔； （2）根据E的结构简式，E中官能团的名称为醚键、碳碳双键； （3） TsCl可活化羟基，根据分析，D→E的反应方程式为+TsCl+TsOH+HCl； （4）E→F的反应类型为氧化反应； （5） 根据分析，G的结构简式为； （6） H的分子式为，芳香族化合物I是H的同分异构体，I含有1个苯环，1mol化合物I与Na反应最多生成(标准状况下)，则I还含有3个羟基，核磁共振氢谱显示3组峰，其结构简式符合要求的有； （7） 2，4，7-辛三醇为，发生氧化反应，羟基转化为酮羰基，再发生题中E到F的反应得到，再发生还原反应得到，合成路线为： 。 12．(1) (2)c (3) 硝基、(酮)羰基 +ClCOCH2Cl +HCl (4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 (5)、 (6) 【分析】 A与反应生成B，根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz-Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G经多步反应生成H； 【详解】（1） 由分析知，A的结构简式为。 （2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，答案选c； （3） 对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、(酮)羰基；F与ClCOCH2Cl反应生成G，F为，化学方程式为+ClCOCH2Cl +HCl。 （4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz-Cl的作用保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应； （5） E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有4种化学环境的氢原子，则高度对称，符合下列条件的E的同分异构体有：、。 （6） 综合上述信息，以苯乙烯和光气为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，故X为，Y为。 13．(1)酯基，酰胺基 (2)氧化反应 (3) (4)选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键 (5) 12 或 (6) 【分析】 A在过氧化氢和SeO2的条件下发生氧化反应生成B，B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C为，C与F发生已知②的反应，生成G，据此作答。 【详解】（1）观察有机物G的结构可知，除羟基和醚键外的含氧官能团为酯基，酰胺基，故答案为：酯基，酰胺基。 （2）根据分析可知A→B的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。 （3） B生成C为两步反应，第一步主要是酯基的水解即，而后进行酸化，得到C，故答案为：。 （4）H-I是对碳碳三键进行加成变为碳碳双键，因此加入的作用是选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键，故答案为：选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键。 （5） F的分子式为C8H13NO4，不饱和度为3，同分异构体要求满足①含有；②结构中含有六元环，说明这个不是苯环；③1mol F与足量反应，消耗2mol ，说明含有2个羧基，那也就是一个环为一个不饱和度，一个羧基为一个不饱和度，也就是六元环形成的环己烷，剩余的基团有：-COOH、-COOH、-NH2，第一种：，氨基接上去后有3种；第二种：，氨基接上去后有4种；第三种：，氨基接上去后有2种；第四种：，氨基接上去后有4种；满足条件的同分异构体共有12种，其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1的结构简式为：或，故答案为：12；或。 （6） 根据题中合成路线可知以对甲基苯酚和设计的合成路线为：，故答案为：。 14．(1)13 (2)间苯二酚 (3) 取代反应 碳碳双键 (4)+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH (5) 4 或 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，光照条件下与氯气发生取代反应生成，则B为；与氰化钠发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，则E为；催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成和乙醇，氢氧化钠作用下与发生取代反应生成；酸性条件下发生水解反应生成，则N为；与发生取代反应生成，催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成。 【详解】（1） 分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中最多有13个原子共平面，故答案为：13； （2） 由分析可知，E的结构简式为，名称为间苯二酚，故答案为：间苯二酚； （3） 由分析可知，反应⑥为氢氧化钠作用下与发生取代反应生成、溴化钠和水；由结构简式可知，含有的无氧官能团为碳碳双键，故答案为：取代反应；碳碳双键； （4） 由分析可知，H为催化剂，F和G反应生成I和另一种有机物X的反应为催化剂作用下与HC(OC2H5)3反应生成和乙醇，反应的化学方程式为+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH，故答案为：+HC(OC2H5)3+3CH3CH2OH； （5） F的同系物K，相对分子质量比F大28，说明K分子比F分子多2个碳原子，K的同分异构体能发生水解反应，水解后只生成两种产物，水解产物均只有4种不同化学环境的等效氢原子，且都能与氯化铁溶液发生显紫色反应说明同分异构体分子中含有2个苯环、1个酚酯基、1个酚羟基，可以视作2个甲基取代了分子中苯环对称位置上的氢原子，共有4种，其中水解产物核磁共振峰面积比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：或； （6） 由分析可知，N的结构简式为，故答案为：。 15．(1) 羧基 三氟甲基 (2) (3) (4)Ⅱ和Ⅲ (5)① (6)9 (7) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应得到B，则B为，对比D、F的结构简式，可以知道E为，D与E发生取代反应得F，F与G发生取代反应得H。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其中吡啶环上取代基的名称为羧基、三氟甲基； （2） A和甲醇发生酯化反应生成B，因此B的结构简式为； （3） 由D和F结构可知，E为，则反应Ⅳ的化学方程式为； （4）反应Ⅰ～Ⅴ中，反应Ⅰ是酯化反应，属于取代反应，反应Ⅳ是D与E发生取代反应得F，反应V是F与G发生取代反应得H，反应Ⅱ有碳氮双键的形成，反应Ⅲ有碳氧双键的断裂，一定不属于取代反应； （5）①号N原子单电子参与形成大键，①号N原子有孤对电子，故①结合质子能力更强(或②号N原子孤对电子参与形成大键，②号N原子没有孤对电子) （6）将其中一个取代基定在吡啶环上N的邻位，另一个取代基在剩下的四个位置得到的结构都不同，有4种不同结构，将其中一个取代基定在吡啶环上N的间位，另一个取代基在剩下的四个位置得到的结构都不同，也有4种不同结构，将其中一个取代基定在吡啶环上N的对位，另一个取代基在剩下的四个位置得到的结构除去对称的，有2种不同结构，故将和在吡啶环上移动，取代吡啶环上的五个氢中的两个，共可得到10种不同的结构，因此G的符合条件的同分异构体W可能的结构有9种(不含G本身)。 （7） A中的羧基可以由氰基水解得到，根据已知信息，氰基可以取代卤原子得到，吡啶环和苯环性质相似，可以结合高中化学有机知识，根据苯的溴代，利用溴单质和反应，在N的邻位引入溴原子便于后续氰基取代，故设计物质A的合成路线为。 16．(1)消去反应 (2)羰基 (3)3 (4)C2H5OH (5) 10 HCOOCBr(CH3)CH3 (6) CH2BrCOOH+C2H5OHCH2BrCOOC2H5+H2O 【分析】由A和B的结构简式可知，A发生消去反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和BrCH2COOC2H5发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生消去反应和取代反应得到G，以此解答。 【详解】（1）由A和B的结构简式可知，A发生消去反应生成B。 （2）由B和C的结构简式可知，B→C的过程中，氧化得到的官能团是羰基。 （3） 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，F中有3个手性碳原子，位置为：。 （4）F→G的化学方程式为，结合F和G的结构简式及原子守恒可知，X为C2H5OH。 （5）BrCH2COOC2H5的同分异构体中，与其具有相同官能团即酯基和溴原子，若该酯为CH3COOC2H5，溴原子取代其中的H原子有2种（除去BrCH2COOC2H5），若该酯为CH3CH2COOCH3，溴原子取代其中的H原子有3种，若该酯为HCOOCH2CH2CH3，溴原子取代其中的H原子有3种，若该酯为HCOOCH(CH3)CH3，溴原子取代其中的H原子有2种，综上所述，满足条件的同分异构体有2+3+3+2=10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为的结构简式为HCOOCBr(CH3)CH3。 （6） 乙醇先发生氧化反应转化为CH3COOH，CH3COOH和Br2发生取代反应生成CH2BrCOOH，CH2BrCOOH和C2H5OH发生酯化反应生成CH2BrCOOC2H5，和CH2BrCOOC2H5发生C生成D的反应原理得到，发生消去反应生成。 ①相关步骤涉及到酯化反应，其化学方程式为CH2BrCOOH+C2H5OHCH2BrCOOC2H5+H2O； ②最后一步转化中，反应物的结构简式为。 17．(1)硝基、氨基 (2)+HNO3(浓)+H2O (3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化 (4) (5)取代反应 (6)或或等（任写一种，其他合理答案也可） (7) 【分析】 根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故答案为：硝基、氨基； （2） 由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O； （3） 由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故答案为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化； （4） 已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有－NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基，即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种，即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：等； （5）由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （6） 由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有：、或者等； （7） 本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：。 18．(1)羰基 (2)还原反应 (3)1 (4) 16 (5) 【分析】 根据A的结构简式、B的分子式以及C的结构简式可知，A发生取代反应生成B为，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D先发生酮羰基的还原反应生成羟基，再发生取代反应引入溴原子生成E，据此分析解答。 【详解】（1） 由分析知，B的结构简式为，B中官能团名称为羰基。 （2）的反应加氢去氧的反应，反应类型为还原反应。 （3）手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，由F的结构简式可知F的手性碳原子有1个。 （4） B的结构简式为，B的同分异构中满足下列条件，a．含有两个；b．可发生银镜反应，含有醛基；c．苯环上有三个取代基；第一种情况：三个取代基分别为：-CHO、-CH3、-CH2CH3，共10种（用定二移一书写）；第二种情况：三个取代基分别为：- CH2CHO、-CH3、-CH3，共6种（用定二移一书写）；综上所述，符合的同分异构体共16种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为。 （5） 根据C生成D的反应，由与在AlCl3的作用下生成，发生D到E的反应生成，发生E到F的反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，故合成路线为。 19．(1)还原反应 (2)羧基、醚键 (3) (4)2 (5)9 (6) CH2=CH2+HBrCH3CH2Br 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，则D为；与CH3Br发生题给信息反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由分析可知，B→C的反应为与盐酸和铁共热发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （2） 由结构简式可知，的官能团为羧基和醚键，故答案为：羧基、醚键； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由结构简式可知，F分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，故答案为：2； （5）A的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，同分异构体可以视作乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有9种，故答案为：9； （6） 由题给有机物的转化关系可知，以苯、乙烯和为含碳原料合成化合物的合成步骤为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷；催化剂作用下苯与发生取代反应生成，与盐酸和铁共热发生还原反应生成，在PPA作用下发生取代反应生成，与溴乙烷发生题给信息反应生成； ①由分析可知，相关步骤涉及到烯烃制卤代烃的反应为催化剂作用下乙烯与溴化氢共热发生加成反应生成溴乙烷，反应的化学方程式为CH2=CH2+HBrCH3CH2Br，故答案为：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br； ②由分析可知，最后一步转化中与卤代烃反应的有机物的结构简式为，故答案为：。 20．(1) (2)醛基、碳溴键 (3) 加成反应 增大 (4) (5) 14 和 (6) 【分析】 先和HBr发生加成反应生成，再加入NaBH4将醛基还原为羟基得到C，C和D发生加成反应生成E，E和Mg反应生成F，F和先加成后水解为。 【详解】（1）中B的杂化类型是； （2）B中的官能团是醛基和碳溴键； （3）C→E的反应类型是加成反应，作催化剂，增大，反应速率增大； （4） E→F的化学方程式是； （5）T的分子式为，不饱和度为2，只含一种官能团，同分异构体必有1个环和1个醛基。可以看成下列烃分子的1个氢原子被醛基取代： a、b、c、d、e依次得到1、4、4、3、2种，共14种。E中环上1个氢被醛基取代，产物有4组峰且峰面积比为1∶1∶2∶6的结构简式为和。 （6）设计合成路线：取代，与镁反应，与丙酮反应并水解得到目标产物： 。 21．(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚) (2)醚键、硝基 (3)1号位的空间位阻比较大 (4)还原反应 (5)6 (6) 【分析】 A（）与CH2Cl2发生取代反应生成B（），与硝酸发生硝化反应生成C()，与氢气还原生成D（），与硫酸反应生成E（），与水、Cu离子作用生成F（） 【详解】（1）A含两个酚羟基，名称是邻苯二酚(或1，2-苯二酚)； （2） C()中存在的官能团名称为醚键、硝基； （3）实验结果表明，B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因：从空间阻角度考虑，因为1号位空间位阻大； （4）C→D的反应类型是将硝基还原为氨基，故答案为还原反应； （5）G是D的同分异构体，①能与溶液发生显色反应含酚羟基； ②含有酰胺基有6种， （6） B（）与HCHO反应生成X，X发生催化氧化生成Y，推知B生成醇，方程式为，Y生成对应的醛； 22．(1)羟基、羰基 (2)苯甲醛 (3)取代反应或酯化反应 (4) (5) (6) 6 【分析】 A（）在NaOH、H2O条件下与试剂X （）生成B（），B发生消去反应生成C（），C与氢气发生加成反应生成D（）与试剂Y（）反应生成E（），多步反应生成F（）在浓硫酸条件下生成G（），据此分析 【详解】（1） B（）中含有的官能团名称为羟基、羰基； （2）根据分析可知，X的名称为：苯甲醛； （3）F→G的反应类型为：分子内脱水，是取代反应； （4） B（）可形成分子内氢键，其形成分子内氢键结构示意图为； （5） 根据，逆推D（）与试剂Y反应生成E（），试剂Y的结构简式为； （6） A（）含有碳氧双键的同分异构体，数目为6种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为9∶1的结构为。 23．(1)对硝基苯酚 (2)取代反应 (3)+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O (4) (5)保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化 (6)G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键 (7) 10 或或 【分析】 由题干合成路线图可知，化合物A即  ， 与CH3I反应生成的E为甲基与苯环形成的醚，E发生硝化反应生成F，化合物F与浓HI反应生成G即对硝基苯酚，设计该步反应的目的是保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化，G在Fe、HCl作用下硝基被还原为氨基，生成H，据已知信息并比较HJ的结构简式和H到I的转化条件可知I的结构简式为：，另外A在一定条件下转化为B，B经酸化后得到C，C和(CH3CO)2O发生取代反应后得到D，I与物质D通过酯化反应生成贝诺酯，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中G的结构简式可知，用习惯命名法命名，的名称为对硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚； （2）由题干路线图可知，即C+(CH3CO)2OD+CH3COOH，则该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由题干路线图可知，的化学方程式为：+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O，故答案为：+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O； （4） 由分析可知，的结构简式为，故答案为：； （5）浓硝酸、浓硫酸具有强氧化性，酚羟基具有较强的还原性，若将A直接硝化则将破坏酚羟基，故从AG经历了④⑤⑥三步，而不将A直接硝化的原因是保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化，故答案为：保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化； （6）由题干路线图可知，G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键，导致G的沸点是279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(沸点是215℃)，故答案为：G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键； （7） 由题干路线图中D的结构简式可知，D的分子式为：C9H8O4，不饱和度为6，则满足下列条件①含有苯环；②1molD能与足量NaHCO3溶液反应，产生标准状况下CO244.8L即为=2mol，说明分子含有2个羧基，则若苯环上只有1个取代基即-CH(COOH)2，若含有2个取代基即：-COOH和-CH2COOH则有邻间对三种位置异构，若含有3个取代基即：-COOH、-COOH和-CH3则有6种位置异构，即D的同分异构体一共有1+3+6=10种，其中苯环上的核磁共振氢谱图中只有2组峰的同分异构体的结构简式是或或，故答案为：10；或或。 24．(1) 对氟苯胺 酰胺基、碳氟键、酮羰基 (2) (3) ++H2O 取代反应 (4) 6 (5) 【分析】 A反应转化为B，B与硫酸反应为C，C与反应转化为D，D与CH3CH2ONa转化为E，E与H转化为I，H为，据此回答。 【详解】（1）A的名称是对氟苯胺，C含有的官能团名称是酰胺基、碳氟键、酮羰基； （2） 根据分析可知，D的结构简式是； （3） 根据分析可知，F→H的化学方程式：++H2O，反应类型是取代反应； （4） F的分子式为C8H9NO3，它的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有N−H键②能和新制银氨溶液反应产生银镜，含有醛基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基的同分异构有6种，分别为，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:3的结构简式为； （5） 根据F与E转化为M，M与H2NCH2CH2N(CH2CH3)2转化为I，则M的结构简式为：。 25．(1)酮羰基 (2) (3) (4)3 (5) 取代反应 N>O>H>C 【分析】 由流程 ，A和DMFDMA发生反应引入支链得到B，B中支链成环转化为C，C又和DMFDMA转化为D，D转化为E，E和H转化为产品F； 【详解】（1）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为酮羰基； （2）由B结构简式可知，B化学式为：； （3） (噻吩)中的离域π键为4个碳原子、1个硫原子形成的，每个碳提供1个p电子、1个硫原子提供2个p电子，形成离域π键可表示为； （4）A含有6个碳、1个氧、1个硫、不饱和度为4；其同分异构体符合以下条件： ①与溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环不饱和度为4；②含有―SH结构，则苯环上存在2个取代基，分别为-OH、-SH，存在邻间对3种情况； （5） ①由流程可知，反应为M中氨基氢被取代生成N和乙酸的反应，化学方程式：，该反应的反应类型为取代反应； ②N发生A生成B的反应原理生成K，则K的结构简式：；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故K分子所含元素的第一电离能由大到小的顺序为N>O>H>C。 26．(1) 氨基、羧基 (2) 加成反应 G中氨基、羧基与水形成氢键 (3)+→+KBr (4)20 (5) 8 (6) 1-丙醇或2-丙醇 ad 【分析】有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是，发生取代反应生成B，B与C发生取代反应生成D和KBr，D与E发生加成反应生成F，F在强碱的水溶液加热后酸化得到G，G与氢氧化钠反应生成谷氨酸钠； 【详解】（1）根据结构简式可知，G中官能团名称为氨基和羧基；有机物B比有机物A多了一个溴原子，故单质R是； （2）根据D、E、F的结构简式分析可知，D→F的反应类型为加成反应；G易溶于水的原因是有氨基、羧基，可与水形成氢键； （3） 副产物为KBr，B＋C→D的化学方程式为+→+KBr； （4）F分子含2个酰胺基、3个酯基，0.1mol F最多消耗0.5mol NaOH，质量为20g； （5） 先写戊二酸的结构，共4种：、、、，依次取代1个氨基，符合条件的结构有：3种、1种、3种、1种(本身除外)，共有8种同分异构体；其中核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶4的结构简式为； （6）有机物甲为乙醇，相对分子质量大14的醇为丙醇，即1-丙醇或2-丙醇或正丙醇、异丙醇； 有机物乙为丙烯酸()，分子中含8个键，a错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能使溴水褪色，b、c正确；碳原子不共直线，d错误；答案选ad。 27．(1)碳碳三键、羧基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6) 13 和（任写一种） (7) 【分析】 由图知，丙炔于氯气在光照条件下生成A，A的结构为，A与NaCN在加热条件下生成B()，B在酸性条件下生成C()，C与C2H5OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，D的结构简式为，D与HI发生加成反应生成E，苯甲醛F和G发生反应生成H，由F和H可推知G为CH3CHO，H和H2发生加成反应生成I，I与E发生加成反应生成Y，据此回答。 【详解】（1） C的结构简式为，官能团的名称为碳碳三键、羧基； （2）由分析知，的反应类型为加成反应； （3）丙炔与足量酸性溶液反应生反应，碳碳三件被氧化，生成二氧化碳和乙酸，二氧化碳为无机物，故有机物为； （4） 由分析知，苯甲醛F和G发生反应生成H，由F和H可推知G为CH3CHO，的化学方程式为 （5） E与F在催化下也可以发生偶联反应，反应过程为，产物的结构简式为； （6） 芳香族化合物X与I互为同分异构体，I的结构简式为，且具有完全相同的官能团，则由三种情况，一个支链时，由，两个支链时，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，三个支链时共六种，一共13种；其中核磁共振氢谐显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为和； （7） 2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用，是合成其他有机化合物的重要中间体，以F为原料完成以下合成路线为。 28．(1) 甲胺 酮羰基(或羰基)、羧基 (2) 还原反应(或加成反应) 氧化反应 (3) π (4) (5)或等 【详解】（1）I中的官能团为氨基，名称为甲胺；根据J的结构简式，J中官能团名称为酮羰基、羧基； （2）C分子中引入2个H原子，少了1个碳碳双键生成D， C→D属于加成反应；G→颠茄酮，羟基变为羰基，反应类型氧化反应。 （3） σ键的键能大于π键，B→C转化的第①步反应中，B的碳碳π键断裂。第①步是加成反应，产物为，第②步是与(CH3)2NH发生取代反应生成和HBr，反应方程式为。 （4） 根据颠茄酮的结构简式，颠茄酮的分子式为。根据题目信息，K生成颠茄酮为脱羧反应，由颠茄酮逆推，可知K的结构简式为。 （5） ①属于酰胺类物质，含有酰胺键；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2，说明含有三个等效的甲基；③能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键，符合条件的颠茄酮的同分异构体有或。 29．(1)丙烯腈 (2) 碳碳三键、羟基 消去反应 (3) 9 6 (4)2+O22+2H2O (5)10 (6)HO CH2 CH2 CH2 CH2OHCH2=CHCH=CH2 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CH=CH2与水发生加成反应生成，则A为；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，则B为；与乙炔发生加成反应生成，则C为；在浓硫酸中共热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则E为；催化剂作用下乙炔与氢氰酸发生加成反应生成CH2=CHCN，则F为CH2=CHCN；CH2=CHCN与共热发生加成反应生成。 【详解】（1）由分析可知，F的结构简式为CH2=CHCN，名称为丙烯腈，故答案为：丙烯腈； （2）由分析可知，C的结构简式为，官能团为碳碳三键、羟基；C→D的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，故答案为：碳碳三键、羟基；消去反应； （3）由结构简式可知，分子中碳碳三键为直线结构、碳碳双键为平面结构，则由三点成面可知，分子中最多有9个原子共平面；分子中含有6种类型的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，故答案为：9；6； （4）由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； （5）B的同系物H的相对分子质量比B大14，分子中无环状结构，能使溴水褪色说明H分子的分子式为C4H8O，含有的官能团为醛基，或碳碳双键和羟基，或碳碳双键和醚键，其中官能团为醛基的结构有2种；由羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定可知，官能团为碳碳双键和羟基的结构有4种；官能团为碳碳双键和醚键的结构有4种，则符合条件的结构共有10种，故答案为：10； （6）由题给有机物的转化关系可知，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯的合成步骤为催化剂作用下乙炔与甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，催化剂作用下HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸中共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2与乙炔共热发生加成反应生成，合成路线为HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。 30．(1) 3:2 对溴甲苯（4-溴甲苯） (2) (3)6 (4)加成反应 (5)7 (6) 【分析】 由A分子式可知A为乙炔，乙炔与发生取代反应生成B()，B与环氧乙烷发生开环加成反应再经酸化生成C()；结合H的结构及D的分子式可知D为甲苯；D与溴单质在溴化铁催化下发生对位取代反应生成E()，E被氧化生成F()，F与甲醇发生酯化反应生成G()，C与G发生取代反应生成H，H与氢气发生加成反应生成I()，I中醇羟基发生催化氧化反应生成J()，J与HBr发生取代反应生成K：K与反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A为CH≡CH，碳碳三键为1个σ键和3个π键，还有两个碳氢σ键，所以σ键和π键数目之比为3:2。E的结构简式为，名称为对溴甲苯。 （2） F与甲醇发生酯化反应生成G，反应方程式为：； （3） 如图所示，考虑三键和苯环，在一条直线上的碳原子数为6。 （4） K→M的反应过程中首先K中溴原子所连基团与中羰基邻位碳上的氢发生取代反应，然后同侧氨基与K中醛基发生已知信息中加成反应，再发生醇消去反应生成M； （5） F（）与过量氢气发生加成产物为：，①含六元碳环；②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH，则N含有1个羧基和溴原子或一个-OOCH和溴原子；③与溴原子相连的碳原子为杂化，即为饱和碳原子； 若为羧基，则在碳环上的位置有：共3种，分别为同一碳上、邻位碳上、间位碳上，若为-OOCH，则在碳环上的位置有：共4种(分别为同一碳上、邻位碳上、间位碳上、对位碳上)，共计7种。 （6） Q经脱乙醇生成，可知Q为；与P反应生成Q，结合Q与结构可知P为。 31．(1)对羟基苯甲醛 (2)氧化反应 (3)1 (4)醚键、氨基 (5) (6)13 (7)+2H2 【分析】 由有机物的转化关系可知，与(CH3)2SO4发生取代反应生成，则A为；与先发生加成反应、后酸性条件下发生水解反应生成，与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成，一定条件下先溴代、后与氰化钠反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则F为；在甲醛和甲酸作用下转化为。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛； （2） 由分析可知，C→D的反应为与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成，故答案为：氧化反应； （3） 由结构简式可知，E分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （4） 由分析可知，F的结构简式为，官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键、氨基； （5） 浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，与足量酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成和，故答案为：；； （6）B的同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有醛基和酚羟基，同分异构体的结构可以视作是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上和甲基上的氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，故答案为：13； （7） 由有机物的转化关系可知，以丙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的合成路线为：，则涉及到氢气参与反应的化学方程式为+2H2，故答案为：+2H2。 32．(1)羧基 (2) (3) (4) bc 结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性 (5) (6) 【分析】 由A的分子式为，水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，确定结构简式为，由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为，可推断C结构简式为，根据A、C结构及B分子式，确定B结构简式为，D与反应生成E()，分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是发生取代反应，则E结构简式为。根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物为，为。由I()与反应生成J的结构，可确定I的结构为，结合分子式及反应条件，采用逆推到，确定H为，G为。 【详解】（1）由信息A的水溶液能使石蕊溶液变红，说明溶液有酸性，则结构中含有羧基； 故答案为：羧基； （2）由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为，可推断C结构简式为； 故答案为：； （3）D与反应生成E()，分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是发生取代反应，则E结构简式为，反应方程式为； 故答案为：； （4） D直接与反应得到的M，结构中含有一个五元环，且与H互为同分异构体，可确定M的结构简式为。 a．M分子中不含有与N、O直接相连的H原子，分子间不存在氢键，a错误； b．M的结构中，五元环中与N原子相连的2个碳原子位置相同，另2个碳原子位于N原子间位也相同，故M结构中有5种不同环境的H原子，故核磁共振氢谱有5组吸收峰，b正确； c．D或F与反应得到或G，发生的是取代反应，1分子D或F断下的2个H原子与断下来的2个Br原子结合生成2个，若D或F与充分反应得到或G，则均生成，c正确； 答案选bc； 结构中N原子带部分负电荷，而结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性； 故答案为：；bc；结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性； （5） 由上述分析可知，H为，结构中含有酯基官能团，在碱性溶液中发生水解反应，H与反应的化学方程式为； 故答案为：； （6） 根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物为，为； 故答案为：；。 33．(1) 3    (2)6 (3)    取代反应 新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液 (4)   【分析】由产物H以及已知Ⅲ可逆推出G的结构简式为：  ，再结合已知Ⅱ可推出F的结构简式为：  ，结合C、D、E的分子式以及已知I可推出E、D、C的结构简式为：  、  、，结合B到C的反应条件可推出B的结构简式为：  ，结合A到B的反应条件可推出A的结构简式为：  。 【详解】（1） 由分析知A的结构简式为，含有三种含氧官能团醛基、醚键和酯基。B的结构简式为，与氢氧化钠反应的实质是酯基与氢氧化钠的反应，故方程式为：    。 （2）C的结构简式为，符合条件的同分异构体有：、 、  、、  、共6种。 （3）由分析可知D的结构简式为，由已知I可推出C+E→F的反应类型为取代反应，可通过检验G中的醛基来证明H中含有G，可选择新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液来证明醛基。 （4）由产物和已知Ⅲ可逆推出中间产物HCHO和,故正确的合成路线为： 。 答案第70页，共70页 答案第69页，共70页 学科网（北京）股份有限公司 $$