2025届福建高三化学一轮复习专项训练——有机推断37道

2025年福建高考一轮复习专项训练——有机推断37道 一、解答题 1．（2024·福建泉州·模拟预测）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂； ②。 回答下列问题： (1)中含有官能团的名称为 。 (2)与反应得到和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号) a．        b．        c． (5)的结构简式为 。 (6)存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。 (7)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则的结构简式为 。 2．（2024·福建厦门·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线： 已知： (1)由苯制备物质，最好应先引入 (填“乙基”或“硝基”)；物质中的含氧官能团的名称为 。 (2)的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与溶液反应的同分异构体有 种。 (3)的化学反应方程式为 。 (4)主要经历先 后 两种反应类型，的另一种产物的结构简式为 。 (5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下： 吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则原子的孤电子对位于 轨道；柯氏试剂化学式为，该步反应的另一种产物为，则结构简式为 。 3．（2024·福建泉州·模拟预测）芝麻酚(F)是良好的低毒抗氧化剂，也是合成治疗高血压、肿瘤等药物的重要中间体。其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)C中存在的官能团名称为 。 (3)实验结果表明，B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因为 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)G是D的同分异构体，其中符合下列条件的G有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应； ②含有酰胺基。 其中氢核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。 (6)由B合成F的另一种路径如下： ①B→X的化学方程式为 。 ②Y的结构简式为 。 4．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J能发生水解反应且可以发生银镜反应； ②J的谱峰面积之比为； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。（写出其中一种） (4)请写出G到H的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的部分合成路线如下： 基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 ②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。 5．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ. ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。 6．（2024·福建福州·三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一、以碘甲烷()、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，合成阿伏苯宗的路线如下。 写出合成路线中M、N、Q的结构简式：M ；N ；Q 。 7．（2024·福建三明·三模）阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等疾病。以下是阿普唑仑(G)的一种合成路线。 (1)A的名称为 。(有机物命名时官能团的优先顺序：) (2)步骤②的反应类型为 。C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为 。 (3)D中含氧官能团的名称是 。 (4)步骤③的化学方程式为 。从电负性角度分析③中主要产物不是的原因是 。 (5)M是D的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 (写一种)。 ①含有两个苯环 ②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag ③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1 (6)利用以上合成路线的相关信息，将下列合成路线补充完整① 、② 。 。 8．（2024·福建龙岩·模拟预测）化合物是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)DMP试剂在B→C转化中的作用为 (填标号)。 a．还原剂    b．催化剂    c．氧化剂 (3)C→D中发生反应的官能团名称 ，F→G反应方程式为 。 (4)E中相同官能团的反应活性：① ②(填“>”“<”或“=”)，解释的作用 。 (5)符合下列条件的E的同分异构体有多种，请写出其中的2种结构简式 。(不考虑立体异构)。 ①含有苯环  ②可以发生银镜反应  ③分子内含有4种化学环境的氢原子。 (6)综合上述信息，以苯乙烯和光气及其他无机试剂为的合成路线如下： 请写出X、Y的结构简式。X：   Y： 。 9．（2024·山东潍坊·二模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的名称是 ；B→C的化学方程式为 。 (2)已知硝化反应中包含如下基元反应：。中碳原子的杂化方式为 。 (3)反应条件X应选择 （填标号）。 a．            b．             c．                 d．、/加热 (4)F中的官能团名称为酯基、 ；G的结构简式为 。 (5)满足下列条件的H的同分异构体有 种。 ①有、-OH、3种结构 ②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰 (6)化合物H的另一种合成路线如下： N的结构简式为 。 10．（2024·福建福州·模拟预测）非罗考昔(化合物L)是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下(部分皮应条件略去)： (1)化合物G的官能团名称 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (4)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 11．（2024·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成路线如下： 已知：①表示为Bn- (1)D中含氧官能团有醚键、 (写名称)。 (2)的反应类型为 。 (3)的化学方程式 。 (4)从化学平衡角度解释中 的作用 。 (5)根据化合物BnCl的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 产物的结构简式 反应类型 a H， Ni， 加热 加成反应 b 取代反应 (6)W是A 的同分异构体，满足下列条件的W有 种。 ① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上 ② 能与 溶液反应 ③环上只有两个取代基 其中核磁共振氢谱，峰面积比3∶2 ∶1的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 12．（2024·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，E的官能团名称为 。 (2)C的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。 (3)合成过程中需控制F与以物质的量比1：1反应，目的为 。 (4)G→H第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (5)N是F的同分异构体，14.6gN与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)，N的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 13．（2024·福建厦门·三模）抗心律失常药物盐酸决奈达隆(Ⅰ)的合成路线如下。 (1)的反应类型为 。 (2)同时生成。 ①D中官能团的名称是 。 ②吸电子能力：1号基团 2号基团(填“>”或“<”)。 (3)的化学方程式为 。 (4)G的同分异构体中符合以下条件的有 种。 ①含有苯环和硝基。 ②遇溶液显紫色。 ③该有机物具有两性。 (5)结合平衡移动原理说明中的作用为 。 (6)I中3号N的杂化类型为，4号N的杂化类型为 ；更易与结合的为 N(填“3号”或“4号”)，原因是 。 14．（2024·福建龙岩·三模）下图是降压药主要成分尼卡地平的一种合成路线。 已知： 请回答下列问题： (1)的反应类型是 。 (2)I中含氧官能团的名称是 。 (3)与J合成尼卡地平的过程中会生成，合成过程中通常还会加入少量吡啶()，主要目的是 。 (4)的结构简式是 。 (5)的化学反应方程式是 。 (6)同时符合下列条件的芳香族化合物的结构有 种(不考虑立体异构)。 a．比H多1个碳原子和4个氢原子，且与不直接相连 b．苯环上只有2个取代基 c．该物质最多消耗 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为的结构简式为： (任写一种)。 (7)参照以上信息，由甲基丙醛及必备的试剂制备化合物Z的路线如下： ①甲基丙醛分子中2号碳上的H比3号碳上的更活泼，从结构角度解释 。 ②化合物结构简式是 。 15．（2024·福建莆田·三模）盐酸阿比朵尔H具有良好的抗病毒活性，其中一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的官能团有酯基和 。 (2)反应I分两步完成，X为中间产物。从电负性视角预测中间产物X，其结构简式为 ，第二步反应的类型为 。 (3)反应III的目的是 。 (4)请写出反应IV的化学方程式： 。 (5)反应VI是取代反应，试剂C5N2H14的结构简式为 。 (6)盐酸阿比朵尔H中H+与碱性强的氮原子形成配位键，H+与 号N结合(填“1”或“2”)。 (7)J是B的同分异构体，请写出一种符合下列所有条件的J的结构简式： 。 a.能与金属Na反应产生H2 b.有且仅有两种官能团 c.有1个6元碳环 d.核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1 (8)设计以乙烯为原料合成A的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 已知：++ 16．（2024·辽宁沈阳·三模）斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基碳上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为 。 (4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式 。 (5)J中含有 个手性碳原子。 (6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式 。 a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 17．（2024·福建宁德·三模）化合物是一种在外力作用前完全化学惰性但是在施加外力后可以进行化学降解的新型高分子，其合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)反应Ⅰ的反应类型是 。 (2)化合物的酸性比 (填“强”或“弱”)。 (3)化合物的官能团为碳碳三键、 (写名称)。 (4)化合物D中碳原子的杂化类型为杂化、 。 (5)化合物的结构简式为 。 (6)反应Ⅱ的第一步反应化学方程式为 。 (7)是的同分异构体，写出同时满足下列条件的结构简式 (写一种)。 ①的核磁共振氢谐有三组峰，峰面积比为3∶2∶1； ②1molX能与恰好完全反应； ③含有两个环。 (8)参考上面流程设计以和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 18．（2024·福建漳州·三模）褪黑素在调节昼夜节律及睡眠等方面可发挥重要作用，其中间体(H)设计合成路线如下(部分反应条件省略)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)D的官能团名称为 。 (3)D→E的化学方程式为 ，请结合电负性解释用酯而不用羧酸和胺直接反应生成酰胺的原因 。 (4)E→F的反应类型为 。 (5)由H构成的晶体中存在的微粒间作用力有___________(填标号)。 A．范德华力 B．离子键 C．非极性共价键 D．金属键 (6)C的同分异构体中，满足下列条件的有 种，写出该同分异构体的结构简式 (只写一种)。 ①能与溶液发生显色反应，含，无键； ②核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为。 19．（2024·福建漳州·三模）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨基酮类化合物I的合成路线如下： 已知：①； ② 回答下列问题： (1)M中官能团的名称为 。 (2)B→C为加成反应，N的结构简式为 。 (3)判断物质在水中的溶解度：C D(填“>”或“<”)。 (4)设计步骤D→E和G→H的目的是 。 (5)E→F反应的化学方程式为 。 (6)H→I的反应类型为 。 (7)M的同分异构体中，能够与溶液反应生成，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4：1：1的结构简式为 。 20．（2024·福建泉州·一模）我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的键在氧气作用下构建键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。 已知：①F的核磁共振氢谱有3组峰。 ② ③ROH++HBr (1)K中官能团的名称为 。 (2)C→D的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)I→J的化学方程式为 。 (5)E的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基； ②能发生水解反应和银镜反应； ③结构中既无氮氧键也无醚键。 (6)M是E的同系物，分子量比E少14，M有三种显两性的二元取代苯的同分异构体，通过蒸馏的方法分离，其中最先被蒸出来的是 (写出结构简式)。 (7)E和K反应得到L的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)： 已知：。 结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。 21．（2024·福建·模拟预测）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下： 已知：i．X ii．与苯结构相似，六元环中存在共轭大键，具有芳香性。 回答下列问题： (1)A中官能团名称为 ，C的化学名称为 。 (2)E中碳原子的杂化方式有 种。 (3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式 ，A→B、F→G的反应类型分别为 、 。 (4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．含有和两个直接相连的六元环 b．两个六元环上均只有一条侧链，- SCH2CH2F与连接 c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 其中含有手性碳原子的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。 22．（2024·湖南常德·一模）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)F→G的化学方程式为 。 (4)已知中键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．   b．    c． (5)DPPA是一种叠氮化试剂，其结构为：其中杂化轨道类型为的原子有 个。 (6)C的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且R结构中含有一个“”和一个“” ②分子中有一个手性碳原子 (7)参照上述合成路线，设计以苯胺为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 23．（2024·福建·三模）利用环化反应合成天然产物callitrisic acid的部分合成路线如下。 (1)A中含有的官能团名称为 。 (2)B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，B的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 ；不能用酸性溶液替换的原因是 。 (4)D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为 。 (5)E→F发生了傅克酰基化反应，其反应机理如下（―R为烃基）。 ①i中形成的化学键类型为 。 ②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是 。 (6)F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的。 已知： MVK的结构简式为 。 ②以和MVK为原料合成，路线 。 24．（2024·福建福州·二模）以异胡薄荷醇为原料制备合成青蒿素的中间体G的路线如下： 已知：①代表 ② ③(，烷基) (1)G中所含官能团名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)反应Ⅱ的反应类型是 。 (4)反应Ⅲ的化学方程式为 。 (5)反应Ⅵ中试剂X为 。 (6)同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构) ①能发生银镜反应 ②含有六元环且环上只有两个取代基 ③核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：1 (7)参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成的路线(无机试剂任选) 。 25．（2024·福建龙岩·二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下： (1)丙酮()与水互溶的原因是 。 (2)A转化为B的原子利用率为100%，B的结构简式为 。 (3)从理论上讲，E与反应也能得到G。试分析：设计E→F步骤的目的是 。 (4)写出D→E第(1)步的化学反应方程式 。 (5)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体。写出一种满足下列条件的同分异构体 。(填结构简式) ①含有苯环，能发生银镜反应 ②1mol该物质能与4mol NaOH反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 (6)写出以为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 26．（23-24高三下·甘肃酒泉·阶段练习）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用在航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。有机物M是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成M的路线图如下： 已知：。 回答下列问题： (1)芳香族化合物A的名称是 ；X的结构简式为 ，D中官能团的名称是 。 (2)E→F的反应类型是 ，G的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)下列方法或试剂不能用于区别E、W的是___________(填字母)。 A．酸性溶液 B．核磁共振氢谱仪 C．质谱仪 D．溴的溶液 (4)反应B→C的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为，能发生水解反应和银镜反应的有 种(不含立体异构)。 (6)写出满足下列条件的G的芳香族同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与溶液发生显色反应； ③1 mol该物质最多能与8 mol NaOH反应。 27．（2024·福建莆田·二模）H是合成新型冠状病毒肺炎口服药S-217622的原料之一，它的一种合成路线如下： 已知：酰胺在一定条件下能发生水解反应。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，A→B的反应类型为 。 (2)C中官能团的名称为 。 (3)A与相比，前者键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前者s轨道成分较大，键长较短；二是 。 (4)已知C转化为E的化学方程式为，D分子中不存在羧基，D的结构简式为 。 (5)写出F→G的化学方程式 。 (6)H有多种同分异构体，写出1种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①分子中含有均三嗪环()； ②环上只有一个支链； ③核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为3∶1。 28．（2024·福建泉州·一模）恩格列净是治疗2型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路线如下： 已知：+RCOOH 回答下列问题： (1)B分子含有的官能团名称为 (2)反应Ⅰ在 （填“酸性”、“中性”或“碱性”）条件下进行，有利于提高B的产率。 (3)反应Ⅱ生成两种有机物，一种为C，另一种产物的结构简式为 。 (4)易水解：。反应Ⅲ的化学方程式为 。 (5)V的反应类型为 。反应V还生成：，若反应中Si的化合价不变，则中三种元素按电负性由大到小排列为 。 (6)芳香族化合物G是C的同分异构体，请写出符合下列条件的G的结构简式 （任写一种）。 ①能与溶液反应产生气体 ②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1。 29．（2024·福建龙岩·一模）下列是合成一种用于治疗消化不良和胃轻瘫等胃肠道疾病药物I的路线。 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)酸性比较：A B(填“>”“<”或“=”)，请从物质结构角度分析原因 。 (3)F的结构简式是 。 (4)写出B+C→D的化学方程式 。 (5)参照上述信息，利用对二甲苯及必要的无机试剂制备化合物Z的路线如下： ①物质X的结构简式为 。 ②已知X→Y过程中，C-C-C键角变小，则Y→Z的反应类型为 。 (6)化合物G的同分异体满足以下条件的有 种；一任写其中一种的结构简式 。 i．能与FeCl3发生显色反应   ii．能与NaHCO3反应         iii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6。 30．（2024·福建厦门·一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星。 回答下列问题： (1)C中含氧官能团名称是 。 (2)化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，则化合物a的结构简式为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为 。(写出一种即可) (5)某研究小组设计以和为原料合成的路线如图。 (a)化合物Ⅱ的结构简式为 。 (b)写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。 (c)写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。 31．（2024·湖南长沙·一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示： 已知：①； ②； ③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。 回答下列问题： (1)化合物B中含氧官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 ，其分子中杂化的C原子个数是 ；F到G的反应类型为 。 (3)D的同分异构体J满足下列条件： ①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应； ②J的谱如图所示； ③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况； ④J含有环状结构。 请写出J的结构简式： 。 (4)请写出G到H的化学方程式 。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将萃取剂由正已烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为NaOH，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。 。 32．（2024·福建南平·一模）化合物H属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。以下是制备化合物H的一种合成路线。 已知：。 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)一定条件下，1 mol C最多能与 mol H2发生加成反应。 (3)D中所含官能团的名称为 。 (4)F的结构简式为 。 (5)A→B的化学方程式为 。 (6)B的同分异构体有多种，其中既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有 种（不考虑立体异构）；这些同分异构体中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为 （有几种，写几种）。 (7)以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线如下： ①K→L的化学方程式为 。 ②M→N的反应类型为 。 33．（23-24高三下·河北张家口·开学考试）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)水杨酸的系统名称为 ；其沸点低于的理由为 。 (2)写出D的结构简式 。 (3)写出E→F的化学方程式 。 (4)H中的含氧官能团的名称为 。 (5)以下各步骤转化中不属于取代反应的有 (填序号)。 a．A→B            b．D→E            c．F→G        d．G→H            e．H→I (6)满足下列条件的G的同分异构有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 。 ①有3种常见的官能团    ②溶液显紫色    ③苯环上有两个取代基 (7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为 。 34．（2024·四川巴中·一模）盐酸罗替戈汀(G)是一种用于治疗帕金森病的药物，G的一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)B的名称是3-甲氧基苯乙酰氯，则A的名称是 。 (2)D的结构简式为 ，的反应类型是 。 (3)分子中键和键数目之比为 ，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，F分子中有 个手性碳，G的含氧官能团名称是 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体X同时满足下列条件，其结构有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，能使溴水褪色； ②能在酸性条件下发生水解，两种水解产物中所含碳原子数之比为。 X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是 。 35．（23-24高三下·北京·开学考试）抗溃疡药奥美拉唑合成路线如下． 已知：的某些性质和相似，都能与发生加成． (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应试剂及条件是 ；C中所含官能团名称为：硝基、 。． (3)C→D的化学方程式是： 。 (4)D→E过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为 。 (5)一定条件下，E与过量反应形成高分子，每形成1mol该高分子的同时，还会产生某种小分子产物，其物质的量为 mol．E的比值越大，则高分子的分子量越 ．（填“大”或“小”）。 (6)Ⅰ的结构简式是 。 (7)下列有关J的说法正确的是 （填序号）。 a．分子式是       b．能使酸性溶液褪色 c．核磁共振氢谱有6组峰    d．具有碱性    e．能与溶液反应 (8)E经三步反应形成F，请写出中间体1和中间体2的结构简式 、 。 36．（2024·福建·一模）第三代小分子肺癌治疗物奥希替尼的部分合成路线如下： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B反应时，若浓度过高，可能生成副产物的结构简式为 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)C→D反应的化学方程式为 。 (5)E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有 种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是 。 (6)已知电子云密度越大越有利于芳香亲电取代反应，关于F→G的反应： ①化合物F为平面形结构，五元环(吡咯环)上电子数为 。 ②化合物G的结构简式为 。 ③化合物F中吡咯环更易发生芳香亲电取代反应的原因是 。 37．（23-24高三上·福建龙岩·期末）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。 (4)V的化学方程式为 。 (5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： ①属于芳香族化合物且能与发生显色反应； ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。 则F的结构简式为 。 (6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。 ①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。 ②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(填“>”“<”或“=”)。 (7)参照上述合成路线，设计由和制备的合成路线 。 试卷第20页，共37页 试卷第1页，共37页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3) (4)b、c、a (5) (6) (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与B（乙酸酐）发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F，F与CH3COCOOH发生取代反应生成G，G在DPPA作用下发生取代反应生成H，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成唑草酮。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基。 （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基。 （3） 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应为：，故答案为：。 （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a。 （5） 根据分析可知， G的结构简式为，故答案为：。 （6） C为，满足条件为①分子骨架为，且能发生银镜反应，说明含有一个醛基，②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1，说明含有甲基，可能得结构简式为：，故答案为：。 （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为：一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，可知M为，故答案为：。 2．(1) 乙基 醚键和羧基 (2) 4-羟基丁醛 6 (3)+O2 +H2O (4) 加成反应 取代反应 CH3CH2OH (5) p 【分析】 A在Fe/HCl作用下发生还原反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和OHCCH2CH2CH2OH先发生加成反应再发生消去反应生成D，丙醛和乙醛在碱性条件下发生已知信息的反应原理得到F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比D、H、P的结构简式可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸，生成Q，据此回答下列问题。 【详解】（1）甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化，硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化，结合A的结构简式，可知最好先引入乙基；根据结构分析可知Q中的含氧官能团为醚键和羧基。 （2） 主链上有4个碳原子，根据系统命名的方法可知为4-羟基丁醛。能与溶液的化合物分为羧酸和酯两类，属于羧酸的有HOOCH2CH2CH3、；属于酯的有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共有6种。 （3） 根据分析可知，F为，F在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，化学方程式为：+O2 +H2O。 （4） 由分析可知，D先与H中羰基之间发生加成反应，得到，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应，P在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸的反应生成Q，另一产物为乙醇(CH3CH2OH)。 （5）①根据分子中所有原子共平面，可知氮原子采取sp2杂化，氮原子上的孤电子未参与杂化，形成的是p轨道； ②柯氏试剂M的化学式为：C9H11NO，该步反应的另一种产物是水，对比吲哚、红色的玫瑰吲哚结构可推知M的结构简式为：。 3．(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚) (2)醚键、硝基 (3)1号位的空间位阻比较大 (4)还原反应 (5) 6 (6) 【分析】 A与CH2Cl2发生取代反应生成B，B与硝酸发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为，C与氢气还原生成D，D与硫酸反应生成E，E与水、Cu离子作用生成F。 【详解】（1）A含两个酚羟基，名称是邻苯二酚(或1，2-苯二酚)。 （2） C()中存在的官能团名称为醚键、硝基。 （3）实验结果表明，B→C过程中2号位取代产物多于1号位取代产物，从物质结构的角度解释原因：从空间阻角度考虑，因为1号位空间位阻大。 （4）C→D的反应类型是将硝基还原为氨基，故答案为还原反应。 （5） G是D的同分异构体，①能与溶液发生显色反应含酚羟基；②含有酰胺基；满足条件的同分异构体有6种：，其中氢核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为。 （6） B与HCHO反应生成X，X发生催化氧化生成Y，推知B生成醇，方程式为，Y生成对应的醛。 4．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) ＋2NaOH→＋NaF＋H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) NaNO2溶液、H2SO4 【分析】 A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C，C发生取代反应生成D，根据B、D的结构简式可知C的结构简式为，D与一水合氨反应生成E，E转化为F，F发生卤代反应生成G，G发生卤代物水解生成H，H在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）由B的结构简式可知，化合物B中含氧官能团的名称为酯基。 （2） 由分析知，C的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F中Cl原子被F原子取代，故F到G的反应类型为取代反应。 （3） 由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、。 （4） G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为＋2NaOH→＋NaF＋H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由或换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化。 （5） 对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第三步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基；第四步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为；，①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为；②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为NaNO2溶液、H2SO4。 5．(1)羰基、羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4) (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【分析】 A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为，D发生水解反应生成E为，E和试剂a发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a为，G和发生取代反应生成J为，J发生已知信息的反应得到K为，K和发生取代反应生成L为，以此解答。 【详解】（1）由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。 （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr。 （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。 （4）由分析可知，试剂a的结构简式是。 （5） ①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。 （6） F和L发生已知信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N为，M发生取代反应生成X， ①M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 6．(1)加成反应 (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) CH3OH 【分析】 A与H2在催化剂存在下发生加成反应生成B，B与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH发生酯化反应生成D，D成环生成E；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【详解】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B； （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4） G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5） G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6） 对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：，故MNQ分别为：、、CH3OH。 7．(1)4-硝基氯苯或对硝基氯苯 (2) 还原反应 4 (3)羰基、酰胺基 (4) 氧的电负性大于碳，羰基为吸电子基团，与羰基相连碳氯键的极性更强 (5)或或或 (6) 【分析】 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成；根据步骤⑤，和P2S5反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 【详解】（1）根据A的结构简式，A的名称为对硝基氯苯； （2） 步骤②是B分子中去掉2个H原子生成C，反应类型为还原反应。C与氢气完全加成后的产物中手性碳原子个数为4(*标出)。 （3）根据D的结构简式，含氧官能团的名称是羰基、酰胺基； （4） 步骤③是和ClCH2COCl发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式为。氧的电负性大于碳，羰基为吸电子基团，与羰基相连碳氯键的极性更强，所以③中主要产物不是。 （5） ①含有两个苯环；②1mol M发生银镜反应时可生成4mol Ag，含有2个醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且面积之比为4∶4∶2∶1，说明结构对称，符合条件的D的同分异构体为或或或 （6） 根据步骤③，苯胺和CH3COCl发生取代反应生成，根据步骤⑥，与CH3CONHNH2反应生成。 8．(1) (2)c (3) 硝基、(酮)羰基 +ClCOCH2Cl +HCl (4) ＜ 保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应 (5)、 (6) 【分析】 A与反应生成B，根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz-Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G经多步反应生成H； 【详解】（1） 由分析知，A的结构简式为。 （2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，答案选c； （3） 对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、(酮)羰基；F与ClCOCH2Cl反应生成G，F为，化学方程式为+ClCOCH2Cl +HCl。 （4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz-Cl的作用保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应； （5） E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有4种化学环境的氢原子，则高度对称，符合下列条件的E的同分异构体有：、。 （6） 综合上述信息，以苯乙烯和光气为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，故X为，Y为。 9．(1) 苯乙酸 ++2HCl (2) (3)c (4) 酰胺基、碳氯键 (5)7 (6) 【分析】 A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与在NaH存在下反应生成C（C13H16O2），C与HNO3在H2SO4加热反应生成D，由D的结构简式知，C的结构简式为，D发生还原生成E，E发生已知ⅱ的反应生成F（C20H20NO3Cl），F的结构简式为，F发生已知ⅲ的反应生成G，G的结构简式为，G发生已知ⅰ的反应生成H（C19H19N3O），H的结构简式为。 【详解】（1） 根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl； （2） 已知硝化反应中包含如下基元反应：，中与—NO2相连的碳原子为sp3杂化、其余碳原子为sp2杂化； （3）D发生还原生成E，H2在Pd存在下能将D还原为E，故选c； （4） F()中的官能团名称为酯基、酰胺基、碳氯键；据分析可知，G的结构简式为； （5） 据分析可知，H的结构简式为，H的分子式为C19H19N3O，H的同分异构体①有、-OH、3种结构和②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰，故3个N原子形成3个—NH2并连接在同一个饱和碳原子上，—OH的位置为图中数字，即符合条件的同分异构体有7种； （6） 发生还原反应生成的M为 ，M与反应生成的N为，N发生已知ⅲ的反应生成H。 10．(1) 醚键、羧基 (2)异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯） (3)AC (4) NaOH水溶液，加热 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1） 化合物G 的官能团名称为：醚键、羧基，化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性，故答案为：醚键、羧基；。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯），故答案为：异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为4：1，C正确； 故选AC。 （4） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，加热；最后一步反应中，有机反应物为，故答案为：；NaOH水溶液，加热；。 11．(1)酰胺键、硝基 (2)取代反应 (3) (4)K2CO3与 I 中生成的 HCl 反应，促进 I 反应正向进行，提高 B 的产率 (5) NaOH溶液，加热 (6) 21 或 【分析】A到B发生取代反应，B到C发生苯环上的溴代反应，C到D发生氨基上的取代反应，D到E先发生硝基的还原反应，再发生加成、消去反应，E到F发生取代反应，F到G发生取代反应，G到H发生取代反应。 【详解】（1）D中含氧官能团有醚键、酰胺键、硝基； （2）的反应类型为取代反应； （3） 根据原子守恒，的化学方程式： （4）反应I除了生成B，还生成HCl ，K2CO3与I中生成的HCl反应，促进I反应正向进行，提高 B 的产率； （5） BnCl与H在Ni催化、加热条件下发生加成反应，得到；BnCl在NaOH溶液、加热条件下发生取代反应生成； （6） 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上，能与 溶液反应，说明含有羧基，说明两个取代基是-COOH和-CH2OH或者-COOH和-OCH3或者-CH2COOH和—OH。-COOH在1号碳上时，再写-CH2OH或-OCH3，有4种结构，-CH2COOH 在1号碳上时，再写—OH 有2种结构，-COOH在2号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有6种结构，-CH2COOH 在2号碳上时，再写—OH 有3种结构，羧基在3号碳上时，再写-CH2OH或者-OCH3共有4种结构，-CH2COOH 在3号碳上时，再写—OH 有2种结构，共21种；其中核磁共振氢谱，峰面积比3：2 ：1的同分异构体的结构简式是或。 12．(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基 (2)强于 (3)保护羟基 (4) 取代反应 (5) 9 (6) 【分析】 A是甲苯经过硝化反应得到B，结合D的结构可知B是对硝基甲苯，再经过酸性氧化得到C即对硝基苯甲酸；C→D是Cl原子取代了羧基中的羟基部分,是取代反应；另一条路线百年蔗即纤维素先水解得到葡萄糖再与H2通过加成反应得到E己六醇，分子内脱水后得到F，结合F和H的结构和G的分子式可推断G的结构简式为。 【详解】（1）结合以上分析可知B的名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)，E是己六醇官能团名称为羟基。 （2）C为对硝基苯甲酸，因硝基为吸电子基，使羧基中羟基的O-H的电子云分布不均匀，相比于苯甲酸更易解离出，故其酸性强于苯甲酸。 （3）合成过程中控制F与以物质的量比1：1反应，目的为保护其中的一个羟基。 （4）G→H第②步为G在硝化后在NaOH水溶液中水解反应的化学方程式 (或与水反应也可)，该反应的反应类型为取代反应。 （5）14.6gN即为0.1mol与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)即为0.2mol ，可知结构中应有2个羧基，还有碳原子4个，且为饱和碳原子，结构如下： 共9种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1的结构简式为 。 （6） 参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油()为起始原料制备的合成路线： 13．(1)取代反应 (2) 酮羰基、酚羟基 < (3)++NaOH+NaCl+H2O (4)10 (5)醋酸中和反应生成的氨水，使平衡正移，提高产率 (6) 4号 4号N上有孤电子对，能以配位键结合 【分析】 根据C的结构简式可知，A为CH3CH2CH2CH2COOH，B为CH3CH2OH，A与B发生酯化反应生成C，C与反应转化为D，E与反应转化为F，F转化为G，D与G反应转化为H，H多步反应转化为I，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，A+B→C的反应类型为取代反应； （2）①D中官能团的名称是酮羰基、酚羟基； ②吸电子能力：1号基团小于2号基团； （3） E→F的化学方程式为：++NaOH+NaCl+H2O； （4）①含有苯环和硝基，②遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③该有机物具有两性，含有氨基，所以同分异构体中含有-NH2、-NO2、-OH，先固定一种基团，设固定基团-NH2，则当-NO2处于-NH2的邻位时，-OH可以有四种位置（除-NH2、-NO2以外的四个位置都可以），当-NO2处于-NH2的间位时，-OH可以有四种位置（除-NH2、-NO2以外的四个位置都可以），-NO2处于-NH2的对位时，-OH可以有两种位置（两边对称，所以是4/2=2种），因为固定-NO2和固定-OH和固定-NH2是重复的，所以一共是4+4+2=10种同分异构体； （5）D+G→H中CH3COOH的作用为：醋酸中和反应生成的氨水，使平衡正移，提高产率； （6）I中3号N的杂化类型为 sp2，4号N的杂化类型为sp3杂化，更易与H+结合的为4号N，原因是：4号N上有孤电子对，能以配位键结合H+。 14．(1)加成反应 (2)酯基、羰基 (3)吡啶显碱性，可与反应，促进与反应向右进行，提高产率 (4) (5)＋NH3→＋H2O (6) 30 (7) 醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断 【分析】 A为乙醛，在碱性条件下反应生成B的分子式比A大一倍，则为加成反应，生成的B的结构简式为，在Cu的催化下与氧气在加热条件下发生氧化反应生成C为，与试剂a反应后酸化得到D为，为醛基的银镜反应，故试剂a为银氨溶液，与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成E为，与氨气反应生成F；G为苯甲醛，反应生成H，H与I反应生成，结合H的分子式及中硝基的位置可知，H为，F与反应生成J，推知F为，J与K反应生成尼卡地平，结合K的分子式，推知K为； 【详解】（1） A为乙醛，在碱性条件下反应生成B的分子式比A大一倍，生成的B的结构简式为，则为加成反应，故答案为：加成反应； （2） I的结构简式为，含有的含氧官能团为羰基、酯基，故答案为：羰基、酯基； （3）K与J合成尼卡地平的过程中会生成HCl，合成过程中通常还会加入少量吡啶，吡啶显碱性，会与生成的HCl反应，促进K与J反应向右进行，提高产率，故答案为：吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进K与J反应向右进行，提高产率； （4） J与K反应生成尼卡地平，结合K的分子式，推知K为，故答案为：； （5） E→F的化学反应方程式为：＋NH3→＋H2O，故答案为：＋NH3→＋H2O （6）比H多1个碳原子和4个氢原子，故分子式为C8H9NO3，为芳香族化合物且需要符合以下条件， N与O不直接相连，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多消耗3molNaOH；符合的条件的取代基可以为-OH和-N(CH3)COOH、-OH和-NHCOOCH3、-OH和-CH2NHCOOH、-OH和-CH2NHOOCH、-OH和HCOOCH(NH2)-、-OH和-CH2OOCNH2、-CH2OH和-OOCNH2、-OCH3和-OOCNH2、-OH和-OOCCH2NH2、-OH和-OCH2OCNH2，位置上有邻间对位，故共有3×10=30种，故答案为：30； 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3的结构简式为：，故答案为：； （7）由于醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断，因此2−甲基丙醛分子中2号碳上的H比3号碳上的更活泼，故答案为：醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断； 2−甲基丙醛分子中醛基是吸电子基，导致2号碳上的键极性更大，容易断，可以与另一个2−甲基丙醛分子中醛基发生加成反应，得到Y，结构简式为：，故答案为。 15．(1)酮羰基 (2) 消去反应 (3)保护酚羟基 (4)+2Br2→+2HBr (5) (6)1 (7)、 (8)CH2=CH2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5 【分析】 有机物的转化关系可知，与CH3NH2发生加成反应生成中间产物，则X为，再发生消去反应生成，与反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，与溴发生取代反应生成，则E为；与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，则C5N2H14为；与氯化氢反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团有酯基和酮羰基，故答案为：酮羰基； （2） 由题意可知，反应I为与CH3NH2发生加成反应生成中间产物，再发生消去反应生成，故答案为：；消去反应； （3） 由结构简式可知，和分子中都含有酚羟基，则反应III的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基； （4） 由分析可知，反应IV为与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+2Br2→+2HBr，故答案为：+2Br2→+2HBr； （5） 由分析可知，试剂C5N2H14的结构简式为，故答案为：； （6） 由结构简式可知，中1号氮原子的杂化方式为sp3杂化、2号氮原子的杂化方式为sp2杂化，sp3杂化氮原子的碱性强于2号氮原子，结合氢离子的能力强于2号，故答案为：1； （7） B的同分异构体J分子中有1个6元碳环，仅有两种官能团，能与金属钠反应产生氢气说明J分子中含有羟基或羧基，则符合核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1的结构简式为、，故答案为：、； （8） 由有机物的性质和题给信息可知，以乙烯为原料合成A的合成步骤为催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙酸，浓硫酸作用下乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，催化剂作用下乙酸乙酯发生分子间取代反应生成，合成路线为CH2=CH2C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5。 16．(1)丙烯酸甲酯 (2)加成反应 (3)产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂 (4) (5)4 (6)、（任意一个即可） (7) 【分析】 由图知，A(H2C=CHCOOCH3)与(HS-CH2COOCH3)发生加成反应生成B()，B在碱性条件下生成C()，C与HCN发生加成反应D()，D在POCl3条件下发生消去反应生成E()，E在HCl/CH3COOH条件下发生水解反应生成F（），F在SOCl2条件下脱水生成G，由分子式得到G为，G与H(C4H4O)反应生成I，由I和H的分子式推出H为，I再反应生成J，据此回答。 【详解】（1）由酯的命名规则知，A(H2C=CHCOOCH3)的化学名称是丙烯酸甲酯； （2）由分析知，A→B的反应类型为加成反应； （3） 由已知得，B→C中，产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂，故还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K()； （4） 已知H为五元环结构，由分析知，H的结构简式为； （5） J()的结构简式中含*的为手性碳，共含有4个手性碳原子； （6） 满足a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子，4个条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式有、； （7） 根据上述信息，以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线为。 17．(1)加成反应 (2)强 (3)羧基 (4)杂化、杂化 (5) (6) (7)、、、、、、、、、、、等 (8) 【分析】 与Br2发生加成反应生成B，B与KOH/乙醇加热反应后加H2SO4酸化生成C，C与CH3OH在浓硫酸存在下发生酯化反应生成D，D与在一定条件下发生题给已知①的反应生成E，结合E的分子式知，E为，E与H2发生加成反应生成F，F为，F与LiAlH4发生题给已知②的反应生成G，G经一系列反应得到H。 【详解】（1） 反应Ⅰ为与Br2/H2O发生加成反应生成B。 （2）由于—Br是吸电子基团，使得HOOCCHBrCHBrCOOH的羧基中羟基的极性大于HOOCCH2CH2COOH的羧基中羟基的极性，HOOCCHBrCHBrCOOH更易电离出H+，故HOOCCHBrCHBrCOOH的酸性比HOOCCH2CH2COOH强。 （3）由C的结构简式知，C的官能团为碳碳三键、羧基。 （4）化合物D为H3COOCC≡CCOOCH3，两个甲基碳原子为sp3杂化、两个碳碳三键碳原子为sp杂化、两个酯基的碳氧双键碳原子为sp2杂化。 （5） 根据分析，化合物E的结构简式为。 （6） 反应Ⅱ的第一步反应为+4KOHKOOCC≡CCOOK+2KBr+4H2O。 （7） E的分子式为C10H12O5，不饱和度为5，X是E的同分异构体，1molX能与2molNaHCO3恰好完全反应，1个X中含2个羧基，X中含两个环、核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1，说明含2个甲基且结构对称性高，符合条件的同分异构体的结构简式为、、、、、、、、、、、等。 （8） 对比与和H3COOCC≡CCOOCH3的结构，可利用题给已知①构建碳骨架，即与H3COOCC≡CCOOCH3一定条件下反应生成，与H2反应生成，发生题给已知②的反应得到，故合成路线为。 18．(1) (2)酯基、氨基 (3) 由于电负性，羧基中氢氧键极性大于碳氧键极性，故羧基的氢氧键比碳氧键更易断裂，较难生成酰胺基 (4)取代反应 (5)BC (6) 4 【分析】 由A和C的结构简式可推知B的结构简式是，C中的被H2还原得到-NH2生成物质D，D经催化剂作用得到分子内酰胺键生成物质E，同时生成CH3CH2OH；E中的酯基经酸式水解变成羧基，得到物质F，后续经与反应，及先后与HCOOH和NaOH反应，最终得到物质H。 【详解】（1） 据分析，B的结构简式为。 （2） D的结构简式是，含有的官能团名称为酯基、氨基。 （3） D→E为D分子内氨基与酯基反应成酰胺基，反应的化学方程式为：；由于电负性O>C>H，O-C键的极性比O-H键弱，O-H键更容易断裂，故不用羧酸和胺直接反应生成酰胺。 （4）据分析，E→F反应中酯基水解，为取代反应。 （5） H()的结构中含有Na+，其构成的晶体属于离子晶体，则该晶体中存在的微粒间作用力有离子键及碳原子间形成的非极性共价键，故选BC。 （6） C的分子式为，不饱和度为4，其同分异构体能与溶液发生显色反应，且含，无键，说明分子中含有苯环、酚羟基和氨基。扣除苯环剩下4个碳，不饱和度为0.又因核磁共振氢谱峰面积之比为，可知含2个对称的甲基和2个对称的亚甲基。由此推得碳骨架结构可为或，剩余4个氧，需含酚羟基，又因为无键，由对称结构可得至少含2个酚羟基，另外2个氧原子可插入亚甲基与苯环或亚甲基与甲基之间，故总共含有以下4种结构。 19．(1)碳碳双键、酯基 (2) (3)＞ (4)保护羰基 (5)+CH3NH2→+CH3OH (6)加成反应＞ (7) 【分析】 (A)与(M)发生加成反应生成(B)，与(N) 发生加成反应生成(C) ，在碱作用下转化为(D)，与在酸性条件下转化为(E)，与CH3NH2反应生成(F)，在LiAlH4作用下还原为(G)，在酸性条件下转化为(H)，在碱性条件下转化为(I)。 【详解】（1） M的结构简式为，其官能团的名称为碳碳双键、酯基； （2） B的结构简式为、C的结构简式为，N的分子式为C4H6O，对比B、C的结构简式，结合N的分子式且B+N→C为加成反应，可知N的结构简式为； （3） C的结构简式为、D的结构简式为，C分子比D分子多一个醛基，可增强其与水之间的氢键，提高其在水中的溶解度，故在水中的溶解度C＞D； （4） D的结构简式为、E的结构简式为、G的结构简式为、H的结构简式为，经过D→E和G→H，D的酮羰基先反应后恢复，目的是防止E→F的过程中酮羰基与氨基之间发生以及F→G的过程中酮羰基被还原，即保护了酮羰基； （5） E的结构简式为，结合题中信息①，E→F反应的化学方程式为+CH3NH2→+CH3OH； （6） H的结构简式为、I的结构简式为，H→I的反应为H中氮氢键断裂，与碳碳双键发生加成反应，即反应类型为加成反应； （7） M的结构简式为、分子式为C4H6O2，能够与溶液反应生成的同分异构体中有羧基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4：1：1的结构简式为。 20．(1)碳碳双键、醚键 (2)苯胺显碱性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D (3)取代反应 (4)BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH+KBr+H2O (5)18 (6) (7) 【分析】 由B的结构简式可知A→B为苯A为苯的硝化反应， B→C的反应条件结合C的分子式可知，C的结构简式为，C与ClCH2COOC2H5反应生成D，结合D的分子式可知，D为，D在酸性条件下水解得到E，可知F有3种等效氢，结合其分子式可知，F为丙烯CH2=CH-CH3，F与Br2反应得到G，结合G的分子式可知，G为CH2=CH-CH2Br，G与甲醛在一点条件下生成H，结合已知信息②和H的分子式可知，H为CH2=CH-CH2CH2OH，H与Br2加成得到I，I为CH2BrCHBrCH2CH2OH，根据信息③可知，J为，J发生消去反应得到K，E、K、O2在一定条件下生成L，据此解题。 【详解】（1）由K的结构简式可知官能团的名称为碳碳双键、醚键； （2）C与ClCH2COOC2H5反应生成D，通常要加入稍过量的C，可能的原因是：苯胺显碱性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D； （3）F甲基上的H被Br取代得到G，反应类型为取代反应； （4） I为CH2BrCHBrCH2CH2OH，根据信息③反应得到J（），化学方程式为：BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH+KBr+H2O； （5）E的同分异构体中同时满足下列条件：①苯环上有2个取代基； ②能发生水解反应和银镜反应，即存在结构或或； ③结构中既无氮氧键也无醚键， 满足条件的取代基组合为：-NH2和-CH2OOCH、-CH2NH2和、-NHCH3和、-CH2OH和、-OH和-CH2NHOCH、-OH和，每种都存在邻、间、对，符合条件的同分异构体共18种； （6） M是E的同系物，分子量比E少14，即少1个-CH2-原子团，M有三种显两性的二元取代苯的同分异构体，为、、，蒸馏是通过混合物中组分沸点不同进行分离的，能形成分子内氢键，沸点较低，首先被分离出； （7） 依据中间产物前后两种物质的结构简式和题目信息，可推出其结构简式为。 21．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯) (2)3 (3) 取代反应 氧化反应 (4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可) (5) 【分析】 结合A的分子式和B的结构简式：，以及AB的反应条件可知，A为；(C)与CH3CN在四氢呋喃、加热条件下生成(D) ；与在CuCl作用下生成(E)，与CH3I反应生成(F)，在MnO2、100℃条件下转化为(G)，在H2O2、35℃条件下转化为(H)。 【详解】（1）A的分子式为C7H5OF，B的结构简式为，据A的分子式、B的结构简式以及AB的反应条件可知，A的结构简式为，其官能团的名称为醛基、碳氟键；C的结构简式为，其名称为2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)； （2） E的结构简式为，其中苯环上的碳原子采取sp2杂化、双键碳原子采取sp2杂化、碳氮三键的碳原子采取sp杂化、饱和碳原子采取sp3杂化，所以该分子中碳原子的杂化方式有3种； （3） E和F的结构简式分别为、，对比E和F的结构简式可知，与CH3I反应转化为的过程中另一生成物为HI，其电子式为：；A的结构简式为、B的结构简式为，与发生取代反应生成，所以A→B的反应类型分别为取代反应；F和G的结构简式分别为、，对比F和G的结构简式可知， F→G的反应类型为去氢的氧化反应； （4） 含有和两个六元环，则环外还含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链，已知-SCH2CH2F与连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或(共8种)，每一组在苯环上都有邻、间、对三种位置，则一共有8×3=24种结构；其中含有手性碳原子的结构简式为(苯环上侧链在邻位或间位均可)； （5） 首先在浓硫酸、加热的条件下乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后在CuCl的条件下和反应生成目标产物，其具体流程为：。 22．(1)碳氟键、氨基 (2) 保护氨基 (3)＋CH3COCOOH+H2O (4)b、c、a (5)13 (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，一定条件下转化为，与CH3COCOOH发生取代反应生成，DPPA作用下发生取代反应生成，一定条件下与CF2HCl发生取代反应生成，经多步转化生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的官能团为碳氟键、氨基，故答案为：碳氟键、氨基； （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，和分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3） 由分析可知，F→G的反应为与CH3COCOOH发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为＋CH3COCOOH+H2O，故答案为：＋CH3COCOOH+H2O； （4） 元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：b、c、a； （5）由结构简式可知，DPPA中双键氧原子不参与杂化，单键氧原子为sp3杂化，苯环上的碳原子和不带电荷的氮原子的杂化方式为sp2杂化，带电荷氮原子为sp杂化，则杂化轨道类型为sp2杂化的原子有13个，故答案为：13； （6） C的同分异构体分子的分子骨架为，且R结构中含有一个醛基和一个甲基，则分子中有一个手性碳原子的同分异构体可以视作下图分子中*所示碳原子上的氢原子被氟原子取代所得结构：，共有3种，故答案为：3； （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为。 23．(1)碳碳双键 (2) (3) 氧化反应 氧化性过强，生成对苯二甲酸 (4) (5) 配位键 羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与反应 (6) 【分析】 B与C互为同分异构体，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1，结合A的结构简式可知，A发生氧化反应生成B为，C发生氧化反应生成D，D和SOCl2发生取代反应生成E，以此解答。 【详解】（1）A中含有的官能团名称为碳碳双键。 （2） 由分析可知，B为。 （3）由分析可知，C发生氧化反应生成D，不能用酸性KMnO4溶液替换CrO3的原因是：氧化性过强，生成对苯二甲酸。 （4） D→E为取代反应，同时生成HCl和，其化学方程式为：。 （5）①i中Cl原子含有孤电子对，AlCl3中Al含有共轨道，二者形成的化学键类型为配位键； ②傅克酰基化反应较难生成多元取代产物的原因是羰基具有吸电子作用，使苯环电子云密度减小，难以与RCO+反应。 （6） ①F→G发生了鲁滨逊增环反应，是通过迈克尔加成反应和羟醛缩合两步完成的，MVK和发生加成反应生成R，MVK的结构简式为； ②和乙醇发生酯化反应生成，发生迈克尔加成反应得到，和反应生成，合成路线为：。 24．(1)羰基、醚键 (2) (3)取代反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】由已知②，反应I中A的碳碳双键发生加成，羟基连接在端基碳上，故B为，B和BnCl发生取代反应，羟基上的氢原子被Bn取代得到C，C催化氧化得D，D发生取代得E，E→F参考已知③是先加成再消去，最后F碳碳双键与氢气发生加成反应得G。 【详解】（1）由G的结构简式，G中所含官能团羰基、醚键； （2）根据分析，B的结构简式为； （3）由分析，反应Ⅱ是B羟基上的氢原子被Bn取代，反应类型是取代反应； （4）反应Ⅲ是C催化氧化得D，化学方程式为：； （5）反应Ⅵ是F碳碳双键与氢气发生加成反应得G，故试剂X为氢气； （6）A的分子式为C10H18O，不饱和度为2，能发生银镜反应，说明有醛基，含有六元环说明其余碳原子都饱和，核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：1，考虑有两个甲基化学环境相同，为异丙基，除醛基外还有一个单独的化学环境的氢，说明有三级碳原子，考虑到六元环上只有两个取代基，则同时满足条件的A的同分异构体的结构简式为； （7）目标产物可以由两分子丙醛发生题干中E→F的反应得到，丙烯可由反应I得到1-丙醇，1-丙醇催化氧化得丙醛，故设计路线如下：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 。 25．(1)丙酮与水之间形成氢键；丙酮与水都是极性分子，符合“相似相溶”原理 (2) (3)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应 (4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O (5)或 (6) 【分析】根据C的分子式及D的结构简式知，C中氢原子被溴原子取代生成D，C为，根据D的结构简式知，A发生加成反应生成B为，B和CO、H2O反应是生成C，D中溴原子发生水解反应然后酸化得到E，E和丙酮发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，以此解答。 【详解】（1）丙酮与水互溶的原因是：丙酮与水之间形成氢键；丙酮与水都是极性分子，符合“相似相溶”原理。 （2）由分析可知，A发生加成反应生成B为。 （3）设计E→F步骤的目的是：保护羟基或使特定位置的羟基发生反应。 （4）D中溴原子、氯原子及羧基发生水解反应然后酸化得到E，第(1)步的化学反应方程式为：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O。 （5）化合物G中含有酯基，在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物为，其多种同分异构体，满足条件：①含有苯环，能发生银镜反应，说明其中含有醛基；②1mol该物质能与4mol NaOH反应，说明其中含有酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1；综上所述，苯环上的取代基为2个-OOCH和1个-CH3，满足条件的同分异构体为或。 （6）和Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成，和发生加成反应生成，和CO、H2O发生反应生成，和H2O发生加成反应生成，和发生酯化反应生成，合成路线为： 。 26．(1) 苯甲酸 CH3CH2OH 酯基、氨基 (2) 取代反应 2 (3)D (4)+2HNO3(浓) +2H2O (5)12 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、X为CH3CH2OH、B为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成；催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成，则G为；一定条件下发生脱水反应生成，则W为；催化剂作用下与发生水解反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为苯甲酸；X的结构简式为CH3CH2OH；由结构简式可知，的官能团为酯基、氨基，故答案为：苯甲酸；CH3CH2OH；酯基、氨基； （2） 由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与一氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢；G的结构简式为，分子中氢原子的类型为2，则分子的核磁共振氢谱有2组峰，故答案为：取代反应；2； （3） A．由结构简式可知，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，而不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液能鉴别和，故不符合题意； B．由结构简式可知，和的氢原子类型不同，核磁共振氢谱的组峰数目不同，则用核磁共振氢谱能鉴别和，故不符合题意； C．由结构简式可知，和的分子式不同，相对分子质量不同，则用质谱仪能鉴别和，故不符合题意； D．由结构简式可知，和均不能与溴的四氯化碳溶液反应，则用溴的四氯化碳溶液不能鉴别和，故符合题意； 故选D； （4） 由分析可知，B→C的反应为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程为+2HNO3(浓) +2H2O，故答案为：+2HNO3(浓) +2H2O； （5）C的同分异构体中苯环上含有3个取代基，其中2个为硝基，能发生水解反应和银镜反应说明同分异构体分子中的取代基为2个硝基和1个甲酸酯基，可以视作二硝基乙苯分子中乙基上的氢原子被HCOO—取代所得结构，共有12种，故答案为：12； （6） 由分析可知，G的结构简式为，G的芳香族同分异构体能发生银镜反应，能发生水解反应，其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该物质最多能与8mol氢氧化钠反应说明同分异构体分子中含有4个酚酯基，结构简式为，故答案为：。 27．(1) 4-氯甲苯(或对氯甲苯) 取代反应 (2)碳氯键、氨基 (3)A分子内形成大键()，氯原子上的孤电子对向苯环偏移 (4) (5) (6) 【分析】对比(A)、(C)结构简式的异同，结合A到B的反应条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃可知， A到B的转变化为硝基取代苯环上甲基的邻位H，所以B的结构简式为；E的结构简式为、G的结构简式为，对比E、G的结构简式，结合E转化成F的反应条件：浓硫酸、浓硝酸，可知E转化成F的反应为硝基取代苯环上氯原子的邻位H，所以F的结构简式为。 【详解】（1） A的结构简式为，其化学名称是4-氯甲苯(或对氯甲苯)；A的结构简式为、C的结构简式为，对比A、C结构简式的异同，结合A到B的反应条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃可知，A到B的转变化为硝基取代苯环上甲基的邻位H，B的结构简式为，所以A→B的反应类型为取代反应； （2） C的结构简式为，其含有的官能团的名称为碳氯键、氨基； （3） 与相比，前者C-Cl键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前者s轨道成分较大，键长较短；二是分子内形成大π键()，氯原子上的孤电子对向苯环偏移； （4） 已知C转化为E的化学方程式为，即+ D→+CH3COOH，据反应质量守恒以及C、E的结构简式，结合D分子中不存在羧基，所以D的结构简式为； （5） F的结构简式为、G的结构简式为，所以F→G的的化学方程式为； （6） H的结构简式为、分子式为C8H8N3Cl，分子中含有均三嗪环()，环外应还有5个C、1个Cl，两个双键或一个三键，又环上只有一个支链、核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为3:1，所以符合要求的同分异构体的结构简式为或。 28．(1)羰基、醚键 (2)碱性 (3) (4) (5) 还原 C＞H＞Si (6) 【分析】 A中氟原子发生取代反应引入支链得到B，B发生已知反应原理得到C：，C中羧基发生取代引入氯原子得到D，D中氯原子发生取代得到E，E中羰基被反应转化得到F； 【详解】（1）由B结构可知，B含有羰基、醚键； （2）A中氟原子发生取代反应引入支链得到B，结合质量守恒可知，还生成HF，HF和碱反应利于反应Ⅰ正向进行，故选碱性； （3）B发生已知反应原理得到C，结合已知反应原理可知，反应生成和苯甲酸； （4）易水解生成二氧化硫和氯化氢，氯化氢和羧基发生取代引入氯原子，反应为：； （5）E中羰基被反应转化得到F，反应为去氧的反应，故为还原反应；中Cl显-1价，反应中Si的化合价不变，则中与Si相连的H显-1价，所以电负性H＞Si；乙基中C为-4价，H为+1价，所以电负性C＞H；所以中三种元素按电负性由大到小排列为C＞H＞Si； （6）C为：，分子中除苯环外，含有5个碳、4个氧、不饱和度为3；芳香族化合物G是C的同分异构体，则含有苯环，符合下列条件：①能与溶液反应产生气体，则含有羧基；②核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为6∶3∶2∶1，则应该含有2个甲基且结构对称，则可以为：。 29．(1)对甲基苯酚(或对甲苯酚) (2) < 甲基为给电子基团，醛基为吸电子基团， B中的O-H键极性更大，容易断裂 (3) (4) (5) 取代反应 (6) 2 或 【分析】 B、C反应生成D，由D逆推，可知C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是；D与H2NOH反应生成E，E还原生成F，根据题目信息，由F逆推，D是。 【详解】（1）根据A的结构简式，可知A的名称是对甲基苯酚； （2）甲基为给电子基团，醛基为吸电子基团， B中的O-H键极性更大，容易断裂,所以酸性比较：A<B； （3）F、H反应生成I，由I的结构简式逆推，可知F是； （4）和ClCH2CH2N(CH3)2反应生成和HCl，反应的化学方程式为； （5）①发生催化氧化生成，X→Y过程中，C-C-C键角变小，则与氢气发生加成反应生成，与SOCl2发生取代反应生成； 根据以上分析，物质X的结构简式为。 ②与SOCl2发生取代反应生成，反应类型为取代反应； （6）i．能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基； ii．能与NaHCO3反应，说明含有羧基； iii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比1：1：2：6，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有、，共2种。 30．(1)羰基、酯基 (2) (3)取代反应 (4) 12 或者 (5) 氢氧化钠的水溶液加热 +H2O 【分析】 化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为； (5)由B生成C的转化，可推出合物Ⅱ是， Ⅱ发生水解反应生成，发生催化氧化生成，据此回答。 【详解】（1）根据C的结构简式，可知C中含氧官能团名称是羰基、酯基； （2） 化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为； （3）F→G是F中苯环上去掉1个氯原子、亚氨基去掉1个 H原子，形成C-N键，反应类型为取代反应； （4） ①a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2倍物质的量的Na反应，说明含有1个羧基和1个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12种； ②其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为：或者； （5） ①根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为； ②先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热； ③反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式：+H2O。 31．(1)酯基 (2) 5 取代反应 (3)、 (4) 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好 NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化 (5) 【分析】A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C发生取代反应生成D，与一水合氨反应生成E，转化为F，发生卤代反应生成G，发生卤代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。 【详解】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基； （2）在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成，C为的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F为发生卤代反应生成G，F到G的反应类型为取代反应； （3）由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由1H-NMR谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、； （4）G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化； （5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基; 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为。 32．(1)对甲基苯酚(或对甲苯酚或4-甲基苯酚) (2)4 (3)羟基、酮羰基(或羰基)、碳氯键 (4) (5)++CH3COOH (6) 14 (7) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 加成反应(或还原反应) 【分析】 由流程图可知，A和在浓磷酸存在条件下加热，发生取代反应，生成B，B与C6H5NO2在AlCl3存在时加热反应生成C，C与HCHO在HCl条件下反应生成D，D与NaCN发生取代反应生成E，根据E、G结构的不同，可知E与在碱性条件下发生信息中的反应生成G，G与I2/H2SO4(aq)在DMSC条件下生成H。 【详解】（1）根据A分子结构可知：甲基位于酚羟基的对位，所以A物质的名称为对甲基苯酚(或对甲苯酚或4-甲基苯酚)； （2）C分子中的苯环及羰基都可以与H2发生加成反应，则一定条件下，1 mol C最多能与4 mol H2发生加成反应； （3）根据D物质结构简式可知D物质分子中含有的官能团名称为羟基、酮羰基(或羰基)、碳氯键； （4） 根据E、G结构的不同，结构题目已知信息的反应，可知F分子中在Br-对位上连接一个醛基-CHO，其结构简式是； （5） 根据流程图可知A与CH3COOCOCH3在浓磷酸存在条件下加热，发生取代反应，产生B和CH3COOH，该反应的方程式为++CH3COOH； （6） B的同分异构体有多种，其中能发生水解反应，说明含有酯基；还能发生银镜反应，说明含有醛基，则分子中含有甲酸的酯基结构。故既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有、、、，共有14种不同结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式为。 （7）乙醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO，CH3CHO在碱性条件下发生信息中的反应产生CH3CH=CH-CHO，然后该物质与H2在Ni催化下加热，发生还原反应产生CH3CH2CH2CH2OH。 K→L的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O； ②M与H2在一定条件下发生加成反应产生N，因此M→N的反应类型是加成反应，物质与氢气的加成反应也属于还原反应，故该反应的类型为加成反应(或还原反应)。 33．(1) 2-羟基苯甲酸 形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低 (2) (3) (4)酯基、醚键、肽键(或酰胺基) (5)c (6) 12 (7) 【分析】 由流程可知，A发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO3H得到B，B和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入氯原子得到C，结合D化学式，可知C在硫酸作用下失去-SO3H得到D：，D和甲醇发生酯化反应生成E，E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，F中硝基被还原为氨基得到G，G中酚羟基、氨基和ClCH2CHOCl发生取代反应得到H，H中氨基氢和CH3I发生取代反应在N原子上引入甲基生成I，I中酯基转化为羧基得到J。 【详解】（1） 水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸； 形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低； （2） 由分析可知，D为； （3） E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应为：； （4）由H结构可知，H含有酯基、醚键、酰胺基； （5）由分析可知，a．A→B为取代反应；b．D→E为酯化反应，属于取代反应；c．F→G为还原反应；d．G→H为取代反应；e．H→I为取代反应；故选c； （6） G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构：①有3种常见的官能团，可以为酯基、碳氯键、氨基、酰胺基、硝基等，②溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为-CCl(NO2)CH3、-CH(NO2)CH2Cl、-CHClCH2NO2、-CH2CHCl(NO2)，每种情况均存在邻间对3种情况，共12种情况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式为。 （7） 中硝基还原为氨基，再和ClCH2CHOCl发生取代反应成环得到，再和一碘甲烷发生取代反应生成产物，反应为：。 34．(1)3-甲氧基苯乙酸 (2) 取代反应 (3) 1 羟基 (4) (5) 8 【分析】 D与反应生成E，根据E的结构简式逆推，可知D是； 【详解】（1）根据B的名称是3-甲氧基苯乙酰氯，可知A的名称是3-甲氧基苯乙酸； （2）D与 反应生成E，根据E的结构简式逆推，可知D是；是E分子醚键上的甲基被H原子代替，所以反应类型是取代反应； （3） 单键是键，双键中有1个键和1个键，分子中键和键数目之比为，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，分子中有1个手性碳(*标出)，G的含氧官能团名称是羟基。 （4） 是与SOCl2反应，A中-OH被-Cl代替，反应的化学方程式为。 （5） ①含有苯环，能使溴水褪色，说明含有不饱和键；②能在酸性条件下发生水解，说明含有酯基，两种水解产物中所含碳原子数之比为，说明一种水解产物是苯酚，符合条件的结构简式为、、、、、、、，共8种。 X的一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子，X的结构简式是。 35．(1) (2) 浓硝酸、浓硫酸，加热 醚键、酰胺基 (3) (4)1:3 (5) n+2 小 (6) (7)bcd (8) 【分析】 根据A的分子式可知A中含有苯环、醚键和氨基，氨基可与反应，结合C的结构简式可知，A为，A与反应生成乙酸和B：，B到C反应为硝化反应引入硝基，C到D的反应中肽键在碱性条件下水解，生成D为，D到E为硝基被还原为氨基，E通过反应生成F；根据L的结构简式及K的化学式可知，K为，SOCl2在有机化学中通常与醇作用，生成氯代烃，故J为，结合H的结构简式以及I到J的反应条件可知，I到J发生的是酯类的水解，故I为。 【详解】（1） 由分析可知，A为； （2）B到C反应为硝化反应引入硝基，反应试剂及条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热；C结构可知，含有的官能团为硝基、醚键、酰胺基； （3） C到D的反应中肽键在碱性条件下水解，生成D，反应为：； （4） D到E为硝基被还原为氨基，可表示为，该反应中，氧化剂为-NO2，还原剂为Fe，则氧化剂和还原剂的物质的量之比为1：3。 （5） E为，结合题中已知反应，E与过量反应形成高分子的同时有小分子HCl生成，该高分子以封端，则反应方程式为，每形成1mol该高分子的同时还会产生小分子的HCl，其物质的量为（n+2）mol；相对分子质量大于，则与E的比值越大，高分子的分子量越小。 （6） 由分析可知，I为：； （7） a．J为，分子式为C9H13NO2，错误；    b．分子中含有羟基，能使酸性溶液褪色，正确； c．分子结构不对称，根据J结构简式可知其核磁共振氢谱有6组峰，正确；     d．J中含有醇羟基，故具有碱性，正确；     e．醇羟基不与碳酸钠反应，错误； 故选bcd； （8） 已知：的某些性质和相似，都能与发生加成，则E上的一个氨基先与CS2发生加成生成，中另一个氨基再与CS2发生加成反应，生成，再发生消去反应生成F。 36．(1)硝基、醚键 (2) (3)还原反应 (4)+HNO3+H2O (5) 11 (6) 6 电子数相同，原子数更少，电子云密度更大；N原子电负性大，具有吸电子作用 【分析】由合成路线图可知：A→B为苯环上连的氟原子被-OCH3取代，B→C为被还原为，结合反应条件浓硝酸浓硫酸知C→D为硝化反应，结合H可知D为：，E→F是氨基中的氢原子被甲基取代，由H倒推可知G为。 【详解】（1）B中含氧官能团的名称为硝基、醚键 （2）A→B反应时，若浓度过高，可能两个氟原子均被取代，生成副产物的结构简式为； （3）B→C为被还原为，B→C的反应类型为：还原反应； （4）C→D反应的化学方程式为：+HNO3+H2O （5）E的同分异构体中只有一个环且是苯环的有：（还有间位、对位）、（还有间位、对位）、、共11种，其中含有氰基且核磁共振氢谱中峰面积之比为2：2：2：1的结构简式是； （6）化合物F为平面形结构，4个C原子各提供一个，N原子提供一对孤电子对，五元环(吡咯环)上电子数为6，化合物G的结构简式为 ；已知电子云密度越大越有利于芳香亲电取代反应，化合物F中吡咯环更易发生芳香亲电取代反应的原因是电子数相同，原子数更少，电子云密度更大；N原子电负性大，具有吸电子作用。 37．(1) (2)羰基、酯基 (3) 3-溴丙烯 取代反应 (4)+KOH→+CH3CH2OH (5)或 (6) 上有孤对电子能与形成配位键 < (7) 【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成A，A与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B，B通过Ⅲ发生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐，据此回答。 【详解】（1）根据反应可知，A为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3； （2）根据分析可知，B中所含官能团名称为羰基和酯基； （3）①的系统命名为3-溴丙烯； ②Ⅲ的反应类型为取代反应； （4）V为酯基在KOH溶液下发生水解，对应的化学方程式为：+KOH→+CH3CH2OH； （5）根据题意可知，属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9:6:2:2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物为或者； （6）①分析结构可知，米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为氨基； ②其能与苯磺酸反应的原因是−NH2上有孤对电子能与H+形成配位键； ③米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点； （7）由和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：。 答案第84页，共85页 答案第85页，共85页 学科网（北京）股份有限公司 $$