2025届高三化学一轮复习 2024年江西模拟——有机推断43道

2024年江西高考一轮复习专项训练——有机推断43道 一、解答题 1．（2024·江西宜春·模拟预测）有机化合物G()是一种用于治疗功能性消化不良的药物。一种制备G的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 (系统命名法)；D中所含官能团的名称为 。 (2)F的结构简式为 ；反应②的反应类型为 。 (3)A~G中含手性碳的有机物有 个。 (4)反应①的化学方程式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积之比为1：1：2：2：2：6的结构简式为 (任写一种)。 a．苯环上连有一个取代基。 b．可发生银镜反应。 c．可发生水解反应。 (6)参考上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线： 。 2．（2024·江西·模拟预测）以甲苯、苯酚为原料合成的路线如下： 回答下列问题： (1)D中官能团有 (填名称)，A的名称是 。 (2)D→E的反应类型是 ，该反应中NaOH的作用是 。 (3)写出B+E→F的化学方程式： 。 (4)常温下，下列试剂中不能与D反应的是 (填字母)。 a．饱和溴水   b．H2/Ni   c．新制的Cu(OH)2浊液 (5)已知：羟基连接在碳碳双键上的结构不稳定，易发生重排生成醛基。G是E的芳香族同分异构体，其中只有苯环一种环状结构，苯环上连有两个取代基，且能与NaOH反应的结构有 (不考虑立体异构，填字母)。 a．9种   b．12种   c．15种   d．18种 其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为 (写一种即可)。 (6)已知：硝基苯在铁、盐酸作用下会生成苯胺。参照上述合成路线，以苯甲醇、B为原料合成，设计合成路线： (其他无机试剂任选)。 3．（2024·河北石家庄·模拟预测）安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物，由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下： 已知：①C的核磁共振氢谱有4组峰，D有3组峰； ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由C生成D的反应类型是 。 (2)D的结构简式是 ，F的结构简式是 。 (3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是 。 (4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X中不含其他环状结构，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有 种，其中核磁振氢谱有3组峰，峰面积之比为3：2：2的化合物的结构简式为 。 (5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线： (无机试剂任选)。 4．（2024·江西吉安·模拟预测）马来酸依那普利是治疗高血压长效药。一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物C中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大π键。 (2)D中含氧官能团的名称是 。A的系统命名法名称是 。 (3)1个E分子含 个手性碳原子。在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应；第二步是 （填反应类型）。 (4)写出A→B的化学方程式： 。 (5)在A的芳香族同分异构体中，遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有 种，其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之比为1：1：2：6的结构简式为 （写一种即可）。 (6)参照上述合成路线，以苯胺（）和为原料合成，设计合成路线： （其他无机试剂任选）。 5．（2024·江西·模拟预测）化合物H是一类具有抗菌、消炎作用的药物，其合成路线如图。 已知：有机物A遇溶液能发生显色反应，且其核磁共振氢谱中有4组峰。 回答下列问题： (1)化合物A的名称为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (3)A的一种同系物的分子式为，核磁共振氢谱峰面积之比为，其结构简式为 (写1种)。 (4)B→C为Fries重排。Fries重排机理如下。 ①中间体Ⅱ中Al原子的杂化方式为 。 ②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时，因反应位点的不同，还会生成(M)，L和M的沸点较高的是 ，原因是 。 ③反应A→B为取代反应，写出此反应的化学方程式： 。 ④利用Fries重排可合成肾上腺素，合成路线如下。 N的结构简式为 。 6．（2024·江西南昌·三模）以胍盐离子液体为催化剂合成化合物G的路线如下： (1)化合物G中杂化的碳原子数目之比为 ，B中官能团名称为 。 (2)过程中还可能经历，其中物质X与C互为同分异构体，X的结构简式为 。 (3)的反应过程中加入溶液可以提高F的产率，其原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。 能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰。 (5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为： 。 (6)已知：①；②，(写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 7．（2024·江西九江·三模）最近Bill Morandi课题组报告了一种Rh催化实现C—C键断裂的反应。其反应通式如下： 利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。 已知： Ⅰ.Ph-代表 Ⅱ. (1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C的反应类型为 。 (2)化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，则E的结构简式为 ，其中碳原子的杂化方式为 。 (3)D→F的化学方程式为 。 (4)化合物H是G的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．分子中有两个不共边的六元碳环；                b．能水解，不能发生银镜反应； c．苯环上只有两个取代基。 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线 (无机试剂和有机溶剂任选)。 8．（2024·江西赣州·二模）有机化合物H是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A分子中所含官能团的名称为 ，D生成E的反应类型为 。 (2)的结构简式为，则其化学名称是 。 (3)A～E中含有手性碳原子的化合物是 (填序号)。化合物G中的C原子的杂化方式有 种。 (4)化合物F的结构简式为 。 (5)由C生成D的化学方程式为 。 (6)仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应，W共有 种(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 9．（2024·江西·模拟预测）有机物H的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的名称是 ，E中官能团有 （填名称）。 (2)在水中溶解度：B C（填“大于”“小于”或“等于”），其原因是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)在E的芳香族同分异构体中，含有碳氯键，且能发生银镜反应的结构有 种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。 (5)结合上述流程，以环己醇为原料合成，设计合成路线： （其他无机试剂自选）。 10．（2024·江西宜春·三模）有机物I的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，其合成路线如下图所示： 已知：(R为烃基或H原子) (1)B的红外光谱图中，有 个振动吸收峰；D的质谱图中，质荷比的最大值为 。 (2)检验E中碳碳双键需要的试剂为 。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为 。 (3)D→E涉及到的反应类型有 和 。 (4)设计反应①和反应②的目的是 ，G的结构简式为 。 (5)反应③的化学方程式为 。 (6)与H具有相同官能团的芳香异构体有 种。 (7)以乙烯为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。 11．（2024·江西·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下： 已知： i． ii．（R表示H或烃基） iii．试剂b的结构简式为 (1)A分子中含有的官能团名称是 。 (2)C为反式结构，其结构简式是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)K转化为L的过程中，可吸收生成的，则试剂a的结构简式是 。 (6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。 a．与足量的反应可产生     b．核磁共振氢谱显示有3组峰 (7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中O→W过程中有生成，写出P、W的结构简式 、 。 12．（2024·江西景德镇·二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产权的小分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011年在我国上市。埃克替尼的问世，标志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib的合成路线如图所示，回答相关问题。 (1)B中含有的官能团名称为 。C生成D的反应类型为 。 (2)解释A生成B的反应中的作用 (DMF作溶剂，不参与反应)。 (3)B生成C所需的试剂为 。 (4)写出A与足量的NaOH反应的化学方程式 。 (5)写出Y的化学名称 。 (6)写出G的结构简式 。 (7)A的同分异构体中满足下列条件的有 种。 ①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6；④不含过氧键(O—O)。 13．（2024·江西·二模）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 ；B分子中碳原子的杂化方式为 ； (2)C→D的反应类型为 G的结构简式为 ，J中官能团的名称为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含苯环；②苯环上只有两种取代基：和 (5)根据上述信息，写出以苯和为主要原料制备的合成路线： 。 14．（2024·江西·二模）有机物(Ⅰ)是治疗心动过速的一种药物，某合成路线如下： 已知：结构不能稳定存在，会失去H2O转化为。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 ；E分子中含氧官能团的名称为 。 (3)F→G的反应类型为 。 (4)G→H的化学反应方程式为 。 (5)满足下列条件的E的同分异构体有 种(不含立体异构)；其中苯环上一溴代物有两种的结构简式为 (任写一种)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化；④除苯环外无其他环状结构。 (6)参照上述合成路线，设计以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线： (其他无机、有机试剂任用)。 15．（2024·江西·二模）化合物H可用于治疗血栓性疾病和心血管疾病，其一种合成路线如下： 已知：，其中R、R＇为氢或烃基。 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 ，其分子中官能团的名称为 。 (4)D→E反应中有与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (5)M是G的芳香族同分异构体，1molM与足量NaHCO3溶液反应生成44.8L(标准状况下)CO2，M有 种(不含立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以乙酸和为原料制备的合成路线流程图： (其他无机试剂任用)。 16．（2024·江西上饶·二模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如图： 已知： i． ii． (1)H分子中含氧官能团的名称是 。 (2)A物质能使的溶液褪色，B物质能发生银镜反应，A→B的反应类型是 ，B的化学名称是 。 (3)C→D的化学方程式是 。 (4)G的结构简式是 。 (5)D的同分异构体中，能发生水解反应，含有碳碳双键的结构共有 种(不含立体异构)，其中存在顺反异构体的结构简式为 。 (6)以甲苯和为原料合成设计合成路线 (无机试剂任选)。 17．（2024·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，B的名称为 ； (2)的化学方程式为 ； (3)I中含氧官能团的名称为 ； (4)的反应类型为 ； (5)鉴别F和G可选用的试剂为________（填选项字母）； A．溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．溶液 (6)有机物W是D的同系物，且具有以下特征： i．比D少4个碳原子；    ⅱ．含甲基且能发生银镜反应 符合上述条件的W有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为的W的结构简式为 。 18．（2024·江西·模拟预测）化合物M是一种药物合成的中间体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示(部分反应条件略去)： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)B的结构简式为 ；C的化学名称为 。 (2)Q是F的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物，能与溶液反应。 ②1 mol Q最多能与2 mol Na反应。 ③核磁共振氢谱中有5组吸收峰。 (3)G中官能团的名称为 ；H的分子式为 (4)根据化合物M的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的有机产物的结构简式 反应类型 a NaOH溶液，加热 水解反应 b 足量，催化剂、加热 (5)参照上述合成路线和信息，以乙醛和为原料(无机试剂任选)合成，并根据所设计的合成路线分析下列问题。 ①除外，合成路线中涉及的含手性碳的物质的结构简式为 。 ②从乙醛出发，最后一步反应的化学方程式为 。 19．（2024·江西·模拟预测）有机物M可用于治疗冠心病、高血压等心血管疾病，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物A中，—OH为取代基，A的化学名称为 . (2)B中官能团的名称为 . (3)写出B→C的化学方程式： ，该反应类型为 . (4)D与F之间可相互转变：，根据此信息，下列关于的说法不正确的是________（填字母）. A．能发生银镜反应 B．能发生加聚反应 C．能与NaOH溶液反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)X的结构简式为 . (6)分子中只含一种官能团，且能发生银镜反应和水解反应的B的芳香族同分异构体有 种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的B的同分异构体的结构简式为 （写一种）. (7)已知：（、、、为烃基或H），写出以、和为原料制备的合成路线流程图： （无机试剂和有机溶剂任用）. 20．（2024·江西南昌·二模）有机物(分子式)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图： 回答下列问题： (1)有机物中，存在 中心 电子的大键。 (2)B的结构简式为 。 (3)D中官能团的名称为 。 (4)由生成的反应类型为 。 (5)由生成为取代反应，其化学方程式为 。 (6)是的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。 (7)参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。 21．（2024·黑龙江·模拟预测）文拉法辛(化合物G)是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E中手性碳原子有 个。 (4)F中官能团的名称为 。 (5)C发生消去反应生成的烯烃被足量酸性溶液氧化后的产物是 和 (写结构简式)。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种，写出其核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：2：2：2：1的一种同异构体的结构简式为 。 a．能发生银镜反应        b．遇溶液显紫色 (7)以丙酮、、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，相关步骤涉及到氢气参与反应，其化学方程式为 。 22．（2024·江西萍乡·二模）新型药物H()在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示为该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产该药物： (1)有机物A→B的反应类型是 ；D分子中氮原子的杂化类型为 。 (2)C的结构简式是 ；有机物G的分子式为 。 (3)由D生成E的反应方程式是 。 (4)已知吡啶()结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基； ②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键； ③能与溶液反应生成。 其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2的结构简式为 (任写一种)。 (5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯()到的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 23．（2024·江西宜春·模拟预测）某学习小组按照以下路线合成药物氯氮平。 已知： 根据合成路线，回答下列问题： (1)化合物C的名称是 。 (2)E中含氧官能团名称是 。 (3)G的结构简式是 ，化合物G中N的杂化形式是 。 (4)H经两步反应得到氯氮平，其反应类型依次为 。 (5)写出B→C的化学方程式 。 (6)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有 种(不考虑立体异构) ①分子中含一个五元环②分子中含有一个 在符合条件的同分异构体中谱表明有四组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式是 。 24．（2024·北京朝阳·一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： (1)A中含有的官能团是氨基、 。 (2)D→E的化学方程式是 。 (3)下列有关E的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种含氧官能团 b．为顺式结构 c．1molE最多能与2molNaOH发生反应 d．能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)F中存在2个六元环。F的结构简式是 。 (5)G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。 (6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下： ①K的结构简式是 。 ②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。 25．（2024·江西·一模）非罗考昔（化合物L）是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下（部分反应条件略去）： (1)化合物D的分子式为 ，化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 (2)已知羧基中羟基被氯取代称之为酰氯，则化合物B的名称为 。 (3)化合物X为Ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱只有2组峰，则X的官能团结构简式为 。 (4)从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物K中，碳原子采取的杂化方式有：，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的σ键与π键的个数之比为 (5)基于上述反应原理，利用、、合成 a．从出发，第一步的化学方程式为 。 b．相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c．最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 26．（2024·江西南昌·一模）溴代二氟甲基芳醚广泛存在于各类生物活性化合物中。近日，上海有机所卿凤翎课题组首次报道了一种通过苯酚、二氟卡宾前体（CH3）3SiCF2Br和CuBr的三组分氧化偶联反应，合成了一种溴代二氟甲基芳醚衍生物。 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，I的分子式为 。 (2)C的化学名称为 ，E中官能团的名称为 。 (3)由D生成E的反应类型为 。 (4)由F生成G的反应方程式为 。 (5)化合物C的酸性比X的酸性 （填“强”或“弱”），原因为 。 (6)H的同分异构体中，同时满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②1mol化合物最多消耗3molNaOH; ③存在的结构且官能团不在同一个环上 请写出其中苯环上有4种不同化学环境氢的结构简式 。 27．（2024·江西新余·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知：（ⅰ） （ⅱ） 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 (2)由B生成C的反应类型是 。 (3)写出由G生成H的化学方程式： 。 (4)写出I的结构简式： 。 (5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 ⅰ）只含两种官能团且不含甲基； ⅱ）含结构，不含C＝C＝C和环状结构。 (6)设计由甲苯和制备的合成路线（无机试剂任选） 。 28．（2024·江西九江·二模）帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团有羟基、 ；D的化学名称为 。 (2)反应①的化学反应方程式为 。 (3)反应②的反应类型为 。 (4)H结构简式为 。 (5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有 种（不考虑立体异构）， ①含但不含②不含碳、氮三元杂环 其中含有手性碳原子的结构简式为 。 (6)参照上述流程，以苯甲醛和，为原料（其他试剂任选）合成，写出合成路线 。 29．（2024·江西九江·二模）有机物H是治疗胃肠炎、细菌性痢疾等药物的合成中间体，其合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)的化学方程式为 。 (3)化合物F中的官能团名称为 、 。 (4)试剂X含有醛基，分子式为，则其结构简式为 ，中涉及两步反应，反应类型分别为 、消去反应。 (5)化合物H中氮原子的杂化类型为 。 (6)化合物D一定条件可转化为M()，M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 a．能使溴的四氯化碳溶液褪色 b．能与溶液反应 c．苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。 30．（2024·山西·二模）有机物G的结构简式为，G是合成药物奥美拉挫的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。 回答下列问题： (1)下列关于G的说法正确的有 (填字母)。 a．易溶于水 b．能发生银镜反应 c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应 d．既能发生加成反应也能发生取代反应 (2)苯转化为A的反应条件与试剂是 ；写出B所含有的官能团名称 。 (3)C→D、D→E的反应类型分别是 。 (4)X能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。 (5)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 。 ①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2种 (6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成，设计其合成路线 。 31．（2024·江西鹰潭·一模）米格列奈可用于治疗糖尿病，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ．+ (1)1molA能与溶液反应生成气体，A中官能团的名称为 。 (2)B中碳原子的杂化方式为 。 (3)C→E的化学反应方程式 。 (4)生成G的反应为加成反应，试剂a的化学名称为 。 (5)I→J的反应类型为 。 (6)F+J→米格列奈的过程中，会生成M，M与米格列奈互为碳链异构的同分异构体，则M的结构简式是 。 (7)是合成高分子的重要材料，由合成的路线如下图： 写出Q、R的结构简式：Q ，R ；写出i的反应条件：i 。 32．（23-24高三下·江西赣州·阶段练习）炔酰胺(I)是一种新型扁桃酰胺类杀菌剂，可抑制菌丝生长和孢子的形成。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)H的化学名称为 ，Ⅰ中含氧官能团的名称为 。 (2)A→B的反应类型为 ，B→C过程中有 个碳原子杂化方式发生变化。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F在条件(1)下发生反应的化学方程式为 。 (5)同时符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ⅰ)苯环上有3个取代基     ⅱ)能发生银镜反应     ⅲ)溶液发生显色反应 33．（2024·江西·一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。 (1)A→B的反应类型为 ，化合物H的含氧官能团名称为 。 (2)根据化合物G的分子式(C8H6OCl2)，请写出过程的化学方程式 ；在该反应过程中化合物H的稳定性较差，原因可能为 。 (3)化合物C中吡啶环上N原子的杂化方式为 ，其孤电子对占据 轨道。 (4)化合物D的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为 (写一种)。 ①芳香族化合物且能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基 ③结构中含有一个手性碳原子 (5)参照合成路线，请设计以和甲醇为原料合成的路线 。 34．（2024·山东·一模）化合物H是一种合成精神类药物盐酸舍曲林的中间体，其合成路线如图： 已知：①(ArH指芳香化合物) ② (1)B的化学名称是 ，的反应类型是 ，C中含氧官能团的名称是 。 (2)反应的化学方程式为 。 (3)G中含有11种不同化学环境的氢原子，则G的结构简式为 。 (4)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有4个取代基  ②遇溶液显紫色 ③与溶液反应放出气体  ④核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为 (5)设计以和苯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)： 。 35．（2024·江西上饶·一模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是 。 (2)F分子中所含官能团名称是 。J分子中含有 个手性碳原子。 (3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为 。 (4)的结构简式为，中加入是为了与反应中产生的 (填结构简式)结合。 (5)H的分子式为，的反应类型为 。 (6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 36．（2024·江西宜春·模拟预测）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，大部分存在于各种天然植物的生物碱中，因其具有多样的生物活性，被广泛地应用于农药、医药、化工等重要领域。一种喹啉酮衍生物M的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B→C的反应类型为 ，F中官能团的名称是 。 (3)A→B、D→E的过程中回流的目的是 。 (4)E的结构简式为 。 (5)写出一定条件下，G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。 (6)在M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有两个取代基； ②含和两种官能团。 写出其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： (任写一种)。 37．（2024·江西·模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i)+R′CH2NO2 ii) +R′OH 回答下列问题： (1)化合物A中碳的2p轨道形成 中心 电子的大π键。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构) a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。 (7)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线 (无机试剂任选)。 38．（23-24高三上·广东江门·阶段练习）多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线： 已知：RNH2＋＋2H2O 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，A侧链上的碳原子的杂化类型有 。 (2)由B生成D的反应类型为 。 (3)E中含氧官能团的名称为 ，E→F反应的方程式为 。 (4)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有 种(考虑碳碳双键的顺反异构)。 ⅰ．除苯环外不含其他的环状结构； ⅱ．能发生银镜反应。 (5)G的结构简式为 。 (6)结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线 (其他无机试剂任选)。 39．（2023·陕西宝鸡·二模）布帕伐醌是羟基萘醌类抗原虫药，广泛应用于有机合成和医药研发的中间体，一种布帕伐醌的合成路线如图所示。    回答下列问题： (1)B的分子式为 ，布帕伐醌中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 ，D的结构简式为 。 (3)下列试剂能与有机物E反应的是 (填字母)。 a．NaOH溶液            b．溶液            c．溶液 (4)E→F反应的化学方程式为 。 (5)C的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 (写一种)。 ①含有六元碳环； ②能与溶液反应； ③核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为9∶4：4∶2∶1∶1∶1∶1∶1。 (6)参照上述合成路线，设计以C为起始原料制备  的合成路线： (无机试剂任用)。 40．（2023·河北·三模）紫罗兰酮(H)是一类环化的异戊二烯酮，广泛分布于水果、蔬菜中，具有多种生物活性，其抗癌活性是当前研究的热点。    已知：   ②手性碳是指连有四个不同原子或原子团的碳原子。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)C中含氧官能团的名称为 ；H与H2完全加成后，产物分子中有 个手性碳。 (4)由F经两步反应才能生成G，则第二步的反应类型是 。 (5)写出由B生成C的化学方程式： 。 (6)M是H的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的M的结构简式： 。 ①含有苯环结构； ②能与NaOH反应； ③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：6：2：2：1。 (7)结合题中信息，写出以甲苯和乙酰乙酸乙酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 41．（2023·全国·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。 (3)D中官能团的名称为 、 。 (4)E与F反应生成G的反应类型为 。 (5)F的结构简式为 。 (6)I转变为J的化学方程式为 。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。 42．（2023·安徽黄山·二模）化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：   已知： i.   ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。 回答下列问题： ； (1)A中官能团名称为 ， C的化学名称为 。 (2)E中碳原子的杂化方式有 种。 (3)写出E→F的转化过程中另一生成物的电子式 。 (4)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构) a含有和两个直接相连的六元环 b．两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接 c．可以使溴的四氯化碳溶液褪色 其中含有手性碳原子的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线 (无机试剂及不超过两个碳的有机试剂任选)。 43．（2022·浙江杭州·模拟预测）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图： 已知：R1COR2+RCH2COR′ 请回答： (1)X的结构简式为 。E的结构简式为 。 (2)下列说法正确的是 。 A．－SH的性质类似于－OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应 B．化合物C中有一个手性C原子，所有原子可以在同一平面上 C．化合物F可发生还原反应、加聚反应、水解反应 D．的结构中，4个C和2个S的杂化方式均相同 (3)根据题中信息，写出Y在NaOH溶液中反应化学反应方程式 。 (4)写出所有符合下列条件的化合物C的同分异构体： 。 ①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种 ②IR光谱显示结构中含“－CN”和“C=S”结构； ③1H－NMR谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1：6：6。 (5)请以化合物CH2=CH2、为原料，设计化合物的合成路线： (无机试剂任选)。 试卷第38页，共38页 试卷第1页，共38页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．(1) 2，6-二甲基苯酚 醚键、酮碳基 (2) 氧化反应 (3)4 (4) (5) 12 (或) (6)(其他合理答案也可) 【分析】 A与B()在NaOH的条件下发生反应生成C，由C的结构结合A的分子式，可推知A的结构简式为，C在NaCr2O7和H2SO4的条件下发生氧化生成D，D与NH2OH在HCl、C2H5OH的条件下发生反应，生成E，E在H2/Ni下发生加成反应生成F，由F的分子式可推知F为，F与HCl反应生成G（） 【详解】（1） 由分子式和合成信息可知A的结构简式为，A的化学名称为2，6-二甲基苯酚；D中所含官能团的名称为醚键、酮碳基； （2） 根据G的结构简式可推断出F的结构简式为；根据C→D的变化可知，反应②为氧化反应； （3）A~G中B、C、F、G中含手性碳 （4） 反应①的化学方程式为 （5） D的分子式为C11H14O2.其同分异构体满足苯环上连有一个取代基，可发生水解反应，说明含有酯基；可发生银镜反应，说明是甲酸酯，结构有12种，如图所示(碳骨架)：、、、、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：6的结构简式为、. （6） 参考题给合成路线和信息，以和为原料制备的合成路线为。 2．(1) )醛基、(酚)羟基 甲苯 (2) 取代反应 中和副产物HI，提高产率 (3)+H2O (4)b (5) c 、、，(写其中一种即可) (6) 【分析】 由A到B反应条件及结合F结构简式可推出B结构简式为；C在一定条件下生成D，D→E过程甲基取代了D中酚羟基上的氢原子，最后E和B先发生加成反应、后发生消去反应生成F，据此回答。 【详解】（1）D中含有-OH、-CHO，其名称为(酚)羟基、醛基，A名称为甲苯； （2）由合成路线可知D到E过程为甲基取代了酚羟基中的氢原子，则D→E的反应类型是取代反应；该过程会生成产物碘化氢，即氢氧化钠作用为中和副产物HI，提高产率； （3） 由分析可知该过程方程式为+H2O； （4）a．D中酚羟基常温能与饱和溴水发生取代反应，a不符合题意； b．苯环和醛基与氢气的加成反应需要加热条件，b符合题意； c．虽醛基与新制的Cu(OH)2浊液反应需要加热，但新制的Cu(OH)2浊液含有氢氧化钠常温下能与酚羟基反应，c不符合题意； 故选b。 （5） 能与氢氧化钠反应的有机物有酸、酯、酚，苯环上有两个取代基时，则有邻、间、对三种位置结构。若含有-COOH时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有HCOO-时，另一个取代基为-CH3，有3种结构；若含有酚羟基-OH时，另一个取代基有三种情况-CH2CHO、和-O-CH=CH2，每种情况有3种结构，所以共有9种；综上共有15种；核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式应含有1个-CH3，且分子呈对称，即有、、满足； （6） 由信息可知，苯甲醇先催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛与B再经加成、消去反应，最后还原硝基生成氨基得到，则合成路线为：。 3．(1) 甲苯 氧化反应 (2) (3)+NaOH+NaCl (4) 4 (5) 【分析】 结合A的分子式可知A为，A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，B为：；B与苯在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C，C为：；C与硝酸发生反应，对比分子组成可知C中脱2个H，增加1个O发生氧化反应生成D，D的结构简式应为：；D与反应生成E，E在硫酸作用下与甲醇发生开环加成反应生成F，F的结构为：；F发生酯基水解，再经酸化得到G，据此分析解答。 【详解】（1）A→B的反应是A和氯气在光照条件下发生的取代反应，A的分子式为C7H8且属于芳香烃，故A为甲苯； （2） 由以上分析可知：D的结构简式应为：；F的结构简式为：； （3） B为，B在碱性条件下发生水解反应生成苯甲醇和氯化钠，反应方程式为：+NaOH+NaCl； （4） E的分子式为C16H14O3，X是E的同分异构体，含有两个苯环且在酸性条件下水解只生成一种有机物，满足条件的X有：、、、共4种；其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3 :2: 2的结构简式为。 （5） 用逆合成原理，结合A→B→C的反应条件和反应原理，由甲烷先制得一氯甲烷，再一氯甲烷由制得甲苯，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，最后再氧化即可，合成路线为：    4．(1) 6 6 (2) 酯基、羰基 2-苯基乙醇 (3)2 (4)消去反应 (5)9 (6)或 【分析】 从A到B发生醇与溴化氢的取代反应；B到C发生加成反应；C到D发生取代反应；在D→E转化中，如果D与的反应看成两步反应，第一步是加成反应即氨基上的H原子加成在羰基的氧原子上生成羟基，那么第二步反应即醇羟基的消去反应生成碳氮双键；E中碳氮双键与氢气发生加成反应，再与马来酸反应得到目标物质 。 【详解】（1）苯环含6中心6电子大键。 （2）由D的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酯基和羰基，A的系统命名是2-苯基乙醇。 （3） E分子含2个手性碳原子，如图用*号表示。 D与ii有机物的反应可看作第一步：氨基与酮基加成生成羟基；第二步：消去羟基生成氮碳双键。 （4） 醇与溴化氢发生取代反应，另一产物为水。故反应方程式为： （5） 同分异构体含（酚）羟基，若苯环含2个取代基，则有1个羟基、1个乙基，有3种结构；若苯环含3个取代基，则有2个甲基、1个羟基，共有6种结构；符合条件的同分异构体有9种。其中，有四组峰的结构高度对称，如图所示：或。 （6）利用D到E原理设计合成路线第一步，催化氧化；第二步，加成和消去；第三步，选择性加成反应，最终生成目标产物： 。 5．(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) (2) 羟基和酮羰基 取代反应 (3) (4) M L能形成分子内氢键，M无法形成分子内氢键，分子内氢键使得沸点降低，沸点相差较大(答案合理即可) 【分析】 由于有机物A遇溶液能发生显色反应，且其核磁共振氢谱中有4组峰，故A为，A与在反应生成B，由B得分子式可推知，B为，B在的条件下加热发生重排C，可推知C为，C与、HCl反应生成D，D与在条件下生成E，E与在一定条件下生成F，F在I2、DMSO、H2SO4条件下发生反应生成G，G在酸性条件下反应生成H，据此回答。 【详解】（1） 化合物A为，名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)； （2）由图知，D中含氧官能团的名称为羟基和酮羰基，由分析知，D→E的反应类型为取代反应； （3） A 的同系物中含有酚羟基，分子式为C7H8O，核磁共振氢谱峰面积之比为，其结构简式为； （4） ①根据Ⅱ的结构可知，其中铝的价层电子对数为4，其杂化方式为；②对比L和M的结构可知，L可以形成分子内氢键，沸点较低，而M形成分子间氢键，沸点较高；③由分析知，反应A→B的反应的化学方程式；④根据流程可知，在氯化铝的作用下与发生取代反应，生成。 6．(1) 羰基、碳碳双键 (2) (3)中和消去反应生成的，降低浓度促进反应正向进行 (4)或 (5)甲胺>氨>苯胺 (6) 【分析】由图知，A与苯甲醛先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，D在GIL下成环生成E，E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，KOH中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F产率，F加热生成G。 【详解】（1） 化合物G中sp杂化的C原子是-CN中的C，数目为2，苯环上的C均为sp2杂化，共18个，化合物G中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1∶9；B为，官能团名称为羰基、碳碳双键； （2） 对比B、C、D的结构可知，B碳碳双键与加成生成C，C中碳氧双键与加成生成D，B→D过程中还可能经历B→X→D，B中碳氧双键先与加成生成X，X中的碳碳双键再与加成生成D，X的结构为：； （3）E发生消去反应生成F，同时有HCN生成，加入KOH溶液，中和生成的HCN，降低HCN浓度促进反应正向进行； （4） C的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-CONH-R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2个峰和4个峰，即等效氢的数目分别为2、4，符合条件的结构为或； （5）由于氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为甲胺>氨>苯胺； （6） CH3CHO与CH3COCH3先在GIL下反应，产物在加热的条件下生成CH3COCH=CHCH3，CH3COCH=CHCH3和CH3CN在GIL的条件下生成CH3COCH2CH(CH3)CH2CN，CH3COCH2CH(CH3)CH2CN与H3O+反应CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH，生成，CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH与H2在Ni作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH，HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成，合成路线图为：。 7．(1) NaOH水溶液，加热 氧化反应 (2) (3) (4) 12 、、、、、(6种任意选择一种即可) (5) 【分析】 由图知，A在NaOH水溶液，加热的条件下发生取代反应生成B，B和氧气在铜作催化剂的条件下发生氧化还原反应生成C，同推知C为，C与发生已知反应生成D和E，由已知反应通式可推知D为，E为，D在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F，可推知F为，F在发生已知反应Ⅱ生成G，可推知G为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，步骤①的试剂和条件为NaOH水溶液，加热；B→C的反应类型为氧化反应； （2） 由于化合物E具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3组峰，由分析知，E的结构简式为，其中碳原子的杂化方式为； （3） 由分析知，D→F发生消去反应，化学方程式为； （4） 化合物H是G的同分异构体，同时满足：a．分子中有两个不共边的六元碳环；b．能水解，不能发生银镜反应；c．苯环上只有两个取代基的同分异构体共有，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，共12种； 在稀硫酸条件下水解，其产物中遇溶液显紫色的结构简式为、、、、、(6种任意选择一种即可)； （5） 参照上述反应路线，以和为原料，设计合的路线。 8．(1) (酚)羟基、醚键 取代反应 (2)硫酸二甲酯 (3) E 3 (4) (5)+NaCN+NaCl (6) 17 、(任写一种) 【分析】 由题干有机物H的合成路线图可知，根据C的结构简式和C到D的转化条件并结合D的分子式可知，D的结构简式为：，由E、G的结构简式可知，F的结构简式为：BrCH2CH2CH2Cl，(6)已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，据此分析解题。 【详解】（1） 由合成路线图中A的结构简式可知，A分子中所含官能团的名称为(酚)羟基、醚键，由分析可知，D的结构简式为：，比较D、E的结构简式可知，D生成E的反应类型为：取代反应；故答案为：(酚)羟基、醚键；取代反应； （2） 的结构简式为是H2SO4和两分子CH3OH生成的无机含氧酸酯，则其化学名称是硫酸二甲酯，故答案为：硫酸二甲酯； （3）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合分析和路线图中A~E的结构简式可知，A～E中含有手性碳原子的化合物是E，化合物G中的C原子的杂化方式有：苯环上的sp2杂化，-CN上的sp杂化和其他碳原子采用sp3杂化，一共有3种，故答案为：E；3； （4）由分析可知，化合物F的结构简式为BrCH2CH2CH2Cl，故答案为：BrCH2CH2CH2Cl； （5） 由分析可知，D的结构简式为：，故C到D转化的反应方程式为：+NaCN+NaCl，故答案为：+NaCN+NaCl； （6） 已知B的分子式为：C8H10O2，则仅含一种官能团的芳香化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应即含有2个酚羟基，则若含有3个取代基即-OH、-OH和-CH2CH3，共有6种位置关系，若含有4个取代基即2个-OH和2个-CH3，则有11种位置异构，即W共有6+11=17种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为：、，故答案为：17；、(任写一种)。 9．(1) 环戊醇 羧基和碳氯键 (2) 大于 B即环戊醇能与水分子间形成分子间氢键，而C即1-氯环戊烷不能 (3)+22+CuLiCl2 (4) 13 (5) 【分析】 由题干合成路线图可知，A即环戊酮被NaBH4还原为B即环戊醇，B与SOCl2发生取代反应生成1-氯环戊烷，C在Li、CuBr作用下生成D，E中羧基上的羟基被SOCl2中的Cl取代生成F，D和F发生取代反应生成G，G与Br2在HOAc作用下生成H，(4)由题干流程图可知，E的分子式为：C7H5O2Cl，在E的芳香族同分异构体中，含有碳氯键，且能发生银镜反应即为甲酸酯或者含有醛基，则苯环上取代基为-Cl、-OOCH，则有邻、间、对三种位置异构，若含有醛基则取代基为：-OH、-Cl和-CHO则有10种位置异构，即符合条件的同分异构体一共有3+10=13种，(5) 本题采用逆向合成法，根据卤代烃水解可得到醇可知，可由在NaOH水溶液中加热水解得到，根据流程图中G到H的转化信息可知，可由和Br2在HOAc作用下制得，催化氧化即可得到，由此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1） 由题干合成路线图可知，B的结构简式为，则B的名称是环戊醇，E的结构简式为：，则E中官能团有羧基和碳氯键，故答案为：环戊醇；羧基和碳氯键； （2） 由题干合成路线图可知，B的结构简式为，C的结构简式为：，由于B能与水分子间形成氢键，导致在水中溶解度：B大于C，故答案为：大于；B即环戊醇能与水分子间形成分子间氢键，而C即1-氯环戊烷不能； （3） 根据题干合成流程图可知，的化学方程式为：+22+CuLiCl2，故答案为：+22+CuLiCl2； （4） 由题干流程图可知，E的分子式为：C7H5O2Cl，在E的芳香族同分异构体中，含有碳氯键，且能发生银镜反应即为甲酸酯或者含有醛基，则苯环上取代基为-Cl、-OOCH，则有邻、间、对三种位置异构，若含有醛基则取代基为：-OH、-Cl和-CHO则有10种位置异构，即符合条件的同分异构体一共有3+10=13种，其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为：，故答案为：13；； （5） 本题采用逆向合成法，根据卤代烃水解可得到醇可知，可由在NaOH水溶液中加热水解得到，根据流程图中G到H的转化信息可知，可由和Br2在HOAc作用下制得，催化氧化即可得到，由此分析确定合成路线为： ，故答案为：。 10．(1) 5 44 (2) 溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸、溴水(酸性高锰酸钾溶液) 5-苯基-2-戊烯醛 (3) 加成反应 消去反应 (4) 保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应 (5) (6)13 (7) 【分析】 C为乙炔HC≡CH，与B为发生加成反应生成A，C与水发生加成反应生成D，甲醛与苯甲醛发生加成生成E，E发生已知信息反应生成F为，碳碳双键与氢气发生加成生成G为，根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为； 【详解】（1） B为，化学键有C=O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收。D为，相对分子质量为44，因此质荷比的最大值为44。 （2） 方法一：E为，由于醛基仅与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，因此，取少量E溶液于试管中，加入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色说明含有碳碳双键。 方法二：取少量E溶液于试管中、加入新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液(排除醛基的干扰)，然后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明含有碳碳双键。E为3-苯基丙烯醛，则与其互为同系物的的名称为5-苯基-2-戊烯醛(需要指明苯基和碳碳双键的位置)。 （3） 乙醛与苯甲醛先发生加成反应，再发生消去反应，生成，因此D→E涉及到的反应类型有加成反应和消去反应。 （4） 醛基、碳碳双键、苯环均可以与氢气发生加成反应，但是苯环与氢气加成所需条件较高，而醛基与氢气很容易加成，因此设计反应①和反应②的目的是保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应。和乙二醇发生信息中的反应生成F为，F和氢气发生加成反应、根据G的分子式知，G为。 （5） 根据题干的已知信息“有机物1的链节中含有苯环和六元环”，则有机物I的结构简式为，因此，反应③的化学方程式。 说明：方程式书写错误，这样，两个是独立存在的，发生反应后，不能得到产物。 （6）H为苯丙醛，若苯环上连接1个侧链的结构还有1种同分异构体[]；若苯环上连接2个侧链，可能是—CHO和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)，也可能是和(两个侧链处于邻位、间位、对位，有3种结构)；若苯环上连接3个侧链，是—CHO、、，(当两个处于邻位时，—CHO有2种位置；当两个处于间位时，—CHO有3种位置；当两个处于对位时，—CHO有1种位置)，综上所述，与H具有相同官能团的芳香异构体有13种。 （7） 与溴水加成生成，水解生成；与水加成生成，被氧化生成，两分子发生羟醛缩合反应(先加成再消去)生成，和在无水HCl作用下，生成，与氢气加成生成，水解生成，因此，以乙烯为原料，其它无机试剂任选，合成正丁醛的路线为。 11．(1)碳碳双键、醚键 (2) (3)+CH3OH (4)取代反应 (5) (6) (7) 【分析】 A与发生加成反应生成B，结合B的结构简式可知A应为；B发生消去反应生成C，C在甲醇，Et3N作用下生成D，结合已知反应可知D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，E和H发生反应生成I，对比E和I的结构以及H的分子式可知H为：，H由G和反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为， G由F和氨气反应得到，结合F的分子式及G的结构可知F为，I在一定条件下生成J，J分子脱水生成K，K为，K与发生取代反应生成L，L为，L与试剂b发生已知中反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A应为，含有碳碳双键和醚键两种官能团，故答案为：碳碳双键、醚键； （2） 由以上分析可知C为，故答案为：； （3） D为，D与甲醇发生加成反应生成E，E为：，反应方程式为： ，故答案为：； （4） 由以上分析可知G为，H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代反应，故答案为：取代反应； （5） 由以上分析可知试剂a为，故答案为：； （6） 1mol X与足量的Na反应可产生2molH2，可知X中含有羟基或羧基，根据E的不饱和度可知X中含有一个碳碳双键或一个环结构或一个羧基；若核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种，且含羧基的链式结构氢原子数也多余三种，均不符合要求，则X应为环状高度对称结构，符合的结构只有六元环，如图所示：，答案：； （7） 化合物N经过多步反应可制备试剂b，W与 反应生成试剂b，结合试剂b的结构可知W为，Q→W过程中有CH3OH生成，结合流程中信息可知Q在HCl、DMSO作用下发生水解产生醛基，醛基与-SH发生脱水生成W，则Q到W的中间产物为，与发生已知中反应生成，故答案为：、。 12．(1) 酯基、醚键 还原反应 (2)与HCl反应，使平衡正向移动，增大产率 (3)浓硝酸和浓硫酸 (4)+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O (5)甲酰胺 (6) (7)4 【分析】 由流程可知，A和X发生取代反应生成B，B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，C中硝基还原为氨基得到D，D成环转化为E，E引入氯原子得到F，F和G减去HCl生成产品，结合产品结构可知，G为； 【详解】（1） B，含有醚键、酯基；C中硝基还原为氨基得到D，为还原反应； （2）A生成B的反应同时生成HCl，碳酸钾能与HCl反应，促使平衡正向移动，增大产率； （3）B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，反应条件为：浓硝酸和浓硫酸； （4） A中酚羟基、酯基均会与氢氧化钠反应分别生成-ONa、-COONa和乙醇、水，其与足量的NaOH反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O； （5）Y化学式为CH3NO，Y和D中氨基、酯基反应生成碳氮双键和酰胺基得到E，同时生成水、乙醇，则Y结构为HCONH2，为甲酰胺； （6） 由分析可知，G为：； （7）A分子中除苯环外含有3个碳、4个氧、不饱和度为1；其同分异构体中满足下列条件： ①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，则为甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，则分子结构对称；④不含过氧键(O—O)；其结构可以为：，共四种。 13．(1) 酸性溶液 、 (2) 还原反应 酮羰基 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】 结合A的分子式及C的结构简式可知A为，A与B发生开环加成反应生成C，C在Zn-Hg催化作用下与HCl发生还原反应生成D，D的结构简式为：；D与SOCl2发生取代反应生成E，E在AlCl3作用下发生分子内取代反应生成F，F与C2H5MgBr发生反应生成G，结合G的分子式及F的结构简式可知G为：，G与氢气发生加成反应生成H，H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，I发生已知②中反应生成J，J为：；J在C2H5ONa作用下发生脱水反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1） A为，其能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此可用酸性高锰酸钾溶液检验苯中含有甲苯； B分子中碳原子的杂化方式为、。 （2） 由分析知，C→D的反应类型为还原反应； G的结构简式为为 ；J中官能团的名称为酮羰基。 （3）H为：，H在浓硫酸作用下发生消去反应生成I，H→I的化学方程式为+H2O。 。 （4） D的结构简式为：；其同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构，结合组成可知除苯环和－OOCCH3外，该结构中还含有3个甲基，符合的结构有： (编号代表－OOCCH3位置)，共6种。 （5） 苯与发生流程中A到B的转化生成，发生C到D的转化生成，与SOCl2发生取代反应生成，在氯化铝作用下反应生成，由此得合成路线：。 14．(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚) (2) 羧基、(酚)羟基 (3)取代(酯化)反应 (4) (5) 16 或 (6)(或其他合理答案) 【分析】 由题干合成路线图可知，B发生取代反应生成C，根据C结构简式知，A为，B为；C发生水解反应然后酸化得到D，结合D分子式知，D为；1molD和1mol丙二酸在吡啶、苯胺中反应生成 1molE、1molH2O和1molCO2，且E能与溴水发生加成反应，说明E中含有碳碳不饱和键，根据原子守恒知，E为，E发生加成反应生成F，根据F分子式知，F为，F和甲醇发生酯化反应生成G为；根据H结构简式知，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯酚(4-甲基苯酚)，故答案为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)； （2） 由分析可知，D的结构简式为，由题干路线图中E的结构简式：，则E分子中含氧官能团的名称为羧基和羟基，故答案为：；(酚)羟基和羧基； （3） 由分析可知，F的结构简式为：，G的结构简式为：，F→G 即F和甲醇发生酯化反应生成G，该反应的反应类型为取代反应(或者酯化反应)，故答案为：取代反应(或者酯化反应)； （4） 由分析可知，G的结构简式为：，则G→H的化学反应方程式为，故答案为：； （5） 已知E的分子式为：C9H803，不饱和度为6，则E同时满足条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能发生水解反应即含有酯基；③能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化即含有醛基或者甲酸酯基；④除苯环外无其他环状结构，则若含有2个取代基即-OH、-CH=CHOOCH，或者-OH、两组，每一组有邻间对三种位置异构，若含有三个取代基即-OH、-OOCH和-CH=CH2，则有10种位置异构，即E的同分异构体共有2×3+10=16种；其中苯环上一溴代物有两种即苯环上两种氢原子的结构简式为：或，故答案为：16；或； （6） 已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为苯甲酸，但A的酚羟基也能被氧化，根据题干路线图中信息可知，可将酚羟基转化为酯基后再氧化，然后将酯基再水解，从而保护羟基不被破坏，据此分析可以确定以A为原料制备对羟基苯甲酸()的合成路线为：(或其他合理答案)，故答案为：(或其他合理答案)。 15．(1)对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) (2)还原反应 (3) 醚键、氨基 (4) (5) 10 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据D的结构简式、A的分子式以及题干已知信息可知，A的结构简式为：，由A到B的转化信息和B的分子式可知，B的结构简式为：，由D的结构简式和B+C转化为D的转化条件可知，C的结构简式为：， 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：，则A的化学名称为对甲基苯甲酸或者4-甲基苯甲酸，故答案为：对甲基苯甲酸或者4-甲基苯甲酸； （2）由题干路线图可知，E在NaBH4作用下还原为F，即该反应的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3） 由分析可知，C的结构简式为：，其分子中官能团的名称为：氨基和醚键，故答案为：；氨基和醚键； （4） 由题干路线图中D→E为D中的酮羰基与苯环上烃基邻位上的H发生加成后再消去得到E的反应机理可知，该过程中有与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为，故答案为：； （5） 根据G的分子式为：C9H8O4，不饱和度为：=6，M是G的芳香族同分异构体，1molM与足量NaHCO3溶液反应生成44.8L即=2mol(标准状况下)CO2，即M中含有2个-COOH，则若只含有1个取代基则有：，若含有2个取代基即-CH2COOH和-COOH，则有邻、间、对三种，若含有三个取代基即：-COOH、-COOH和-CH3则有6种位置关系，即符合条件的M一共有1+3+6=10种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为：，故答案为：10；； （6） 由题干路线图中E到F的转化信息可知，可由被NaBH4还原制得，根据题干D到E的转化信息可知，可由在POCl3左右下转化而得，根据题干B+C转化为D的转化信息可知，可由CH3COCl和转化生成，根据题干信息可知，CH3COOH与SOCl2作用转化得到CH3COCl，据此分析确定合成路线流程图为： ，故答案为：。 16．(1)酰胺基 (2) 氧化反应 丙烯醛 (3) (4) (5) 4 (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下CH3CH=CH2发生氧化反应生成CH2=CHCHO，则A为CH3CH=CH2、B为CH2=CHCHO；催化剂作用下CH2=CHCHO与氧气发生催化氧化反应生成CH2=CHCOOH，则C为CH2=CHCOOH；浓硫酸作用下CH2=CHCOOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，则D为CH2=CHCOOCH3；与发生取代反应生成，则F为；与Br2CH2COOH发生取代反应生成，则G为；与氨分子发生信息反应生成，发生信息反应生成，经多步转化生成，则L为；与CH2=CHCOOCH3发生加成反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，的含氧官能团为酰胺基，故答案为：酰胺基； （2）由分析可知，A→B的反应为一定条件下CH3CH=CH2发生氧化反应生成CH2=CHCHO，CH2=CHCHO的名称为丙烯醛，故答案为：氧化反应；丙烯醛； （3）由分析可知，C→D的反应为浓硫酸作用下CH2=CHCOOH与甲醇共热发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3和水，反应的化学方程式为，故答案为：； （4） 由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （5） D的同分异构体能发生水解反应说明同分异构体分子中含有酯基，含有碳碳双键的结构简式为HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、、CH3COOCH=CH2，共有4种，其中HCOOCH=CHCH3存在顺反异构体，故答案为：4；HCOOCH=CHCH3； （6） 由有机物的转化关系可知，以甲苯和为原料合成的合成步骤为光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与发生题给信息反应生成，合成路线为。 17．(1) 对溴乙苯 (2)+ CH3OH (3)羟基、酯基 (4)加成反应 (5)D (6) 13 或 【分析】 由有机物的转化关系可知，溴化铁作用下与溴发生取代反应生成，则A为、B为；与镁、乙醚反应生成，则C为；催化剂作用下与反应生成，则D为；多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成，在醇溶剂中与硼氢化钠发生还原反应生成，则F为；一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，则G为；发生信息ⅲ反应生成，则H为；浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为；B的结构简式为，名称为对溴乙苯，故答案为：；对溴乙苯； （2） 由分析可知，D→E的反应为多聚磷酸作用下共热发生取代反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+ CH3OH，故答案为：+ CH3OH； （3） 由结构简式可知，的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基； （4） 由分析可知，F→G的反应为一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （5） 由分析可知，F、G的结构简式分别为、，由结构简式可知，F和G均不能与溴水、氯化铁溶液反应，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色；G分子中含有羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，而F分子不能与碳酸氢钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶液鉴别F和G，故选D； （6） 由分析可知，D的结构简式为，D的同系物W比D少4个碳原子，含甲基且能发生银镜反应，说明W分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如下图数字所示位置的氢原子被甲酸酯基所得结构：、、、，共有13种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为、，故答案为：13；或。 18．(1) 邻二甲苯（或1，2-二甲苯） (2)2 (3) 羟基、酰胺基 C8H4O3 (4) 、 还原反应或加成反应 (5) CH3CHOHCOOH、CH3CHOHCONH2 CH3CHOHCONH2＋＋H2O 【分析】 苯与CH3Cl在FeCl3作用下发生取代反应生成B为甲苯，甲苯在氯气光照下发生取代反应生成D为，D与足量CaCO3悬浊液反应生成E为苯甲醛，E在1)HCN、2)H2O/H+条件下转化为F为，F与NH3反应生成G；苯与CH3Cl在FeCl3作用下发生取代反应生成C为，C在V2O5作催化剂、加热条件下与氧气反应生成H，H与G在一定条件下反应生成M，据此解答。 【详解】（1） 根据以上分析可知B的结构简式为；C为，其化学名称为邻二甲苯（或1，2-二甲苯）； （2） F为，F的分子式为C8H8O3，Q是F的同分异构体，同时满足条件①属于芳香族化合物，能与溶液反应，含有羧基。②1 mol Q最多能与2 mol Na反应，还含有1个羟基。③核磁共振氢谱中有5组吸收峰，则满足要求的同分异构体有、，即两种； （3）根据G的结构简式可判断其官能团的名称为羟基、酰胺基；依据H的结构简式可知其分子式为C8H4O3； （4） 化合物M中含有酰胺基，能与NaOH溶液在加热条件发生水解反应，生成的有机产物为和；M与足量在催化剂、加热条件下发生加成反应或还原反应，生成的有机产物为； （5） ①由上述合成路线和题中信息②可知，乙醛与HCN发生加成反应后再水解可得CH3CHOHCOOH，然后CH3CHOHCOOH和NH3反应得CH3CHOHCONH2，一定条件下CH3CHOHCONH2与反应生成，所以除外，合成路线中涉及的含手性碳的物质的结构简式为CH3CHOHCOOH、CH3CHOHCONH2； ②从乙醛出发，最后一步反应的化学方程式为CH3CHOHCONH2＋＋H2O。 19．(1)邻羟基苯甲酸（2-羟基苯甲酸） (2)酯基、羧基 (3) 取代（酯化）反应 (4)C (5) (6) 18 或或或（任写一种） (7) 【分析】 B和甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为；C在碱性条件下反应生成D，D与H2加成反应生成E，结合M的结构简式和X的化学式，可以推出X的结构简式为。 【详解】（1）有机物A中，－OH为取代基，则A的化学名称为邻羟基苯甲酸（2－羟基苯甲酸）； （2）由B的结构简式可知，B中官能团为酯基、羧基； （3） B和甲醇发生酯化反应生成C，化学方程式为，该反应为酯化反应或取代反应； （4） D与F之间可相互转变：，则和CH3CH2CHO可相互转化： A．和CH3CH2CHO可相互转化，含有醛基，能发生银镜反应，A项正确； B．中含有碳碳双键，能发生加聚反应，B项正确； C．和CH3CH2CHO与NaOH溶液均不能发生反应，C项错误； D．中含有碳碳双键、羟基，CH3CH2CHO中含有醛基，故二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确； 答案选C； （5） 由分析可知，X的结构简式为； （6） B的芳香族同分异构，分子中只含一种官能团，且能发生银镜反应和水解反应，则含有酯基，且有甲酸酯基，当苯环上的取代基为－OOCH、－OOCH、－CH3时，有6种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－CH2OOCH时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－OOCCH3时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－OOCH、－COOCH3时，有3种同分异构体；当苯环上的取代基为－CH(OOCH)2时，有1种同分异构体；当苯环上的取代基为时，有1种同分异构体；当苯环上的取代基为时，有1种同分异构体，共18种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的B的同分异构体的结构简式为或或或； （7） 和(CH3CO)2O发生酯化反应生成，CH3CH=CH2和H2O发生加成反应生成，发生催化氧化生成，和在碱性条件下发生题给已知反应生成，则合成路线为。 20．(1) 4 6 (2) (3)羟基、羰基 (4)消去反应 (5) (6) 2 或 (7) 【分析】 由B得分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知B为，结合A到B的反应可知，A为，C在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成D，D与反应生成E，结合E的分子式可推知E为，E反应生成F，F发生消去反应生成G，G与发生取代反应生成H，据此回答。 【详解】（1） 有机物中，存在4中心6电子的大键； （2） 由分析知，B的结构简式为； （3） D（）中官能团的名称为羟基和羰基； （4）由分析知，由生成发生消去反应； （5） 由生成为取代反应，其化学方程式为； （6） 是的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有和两种； （7） 参照上述反应路线，以和为原料制备的合成路线为。 21．(1)对羟基苯甲醛 (2)氧化反应 (3)1 (4)醚键、氨基 (5) (6) 13 (7)+2H2 【分析】 由有机物的转化关系可知，与(CH3)2SO4发生取代反应生成B为，则A为；与先发生加成反应、后酸性条件下发生水解反应生成C为，与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成D为，一定条件下先溴代、后与氰化钠反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则F为；在甲醛和甲酸作用下转化为，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为对羟基苯甲醛，故答案为：对羟基苯甲醛； （2） 由分析可知，C→D的反应为与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成，故答案为：氧化反应； （3） 由结构简式可知，E分子中含有如图所示的1个手性碳原子：，故答案为：1； （4） 由分析可知，F的结构简式为，官能团为醚键和氨基，故答案为：醚键、氨基； （5） 浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，与足量酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成和，故答案为：；； （6） B的同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液显紫色说明同分异构体分子中含有醛基和酚羟基，同分异构体的结构可以视作是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上和甲基上的氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：2：2：2：1的一种同异构体的结构简式，故答案为：13；； （7） 由有机物的转化关系可知，以丙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的合成路线为：，则涉及到氢气参与反应的化学方程式为+2H2，故答案为：+2H2。 22．(1) 取代反应(或酯化反应) (2) (3) 8 （任写一种） (4) 【分析】 A与CH3OH发生酯化反应生成B，结合B的分子式可知B的结构为，B先在加热的条件下雨NaOH、CH3OH反应，再与H+反应得到C，结合C的分子式和D的结构，可知C的结构为；C与（COCl）2反应生成D，D与在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，E先与CH3MgBr（1eq）反应，再与H+反应生成F，F与在强碱下反应生成G，G先水解再与H+反应得到H。 【详解】（1）A与CH3OH发生酯化反应生成B；D中含有2个σ键，1个孤电子对，属于sp2杂化； （2） 由分析得，C的结构简式为；由G的结构简式可得G的分子式为； （3） D与在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，化学方程式为：； （4） ①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基，即必有或，且有两个取代基，②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键，③能与溶液反应生成，说明必有羧基，有时，取代基为2个-COOH，共有6中结构，其中一种为A，有时，取代基为-COOH、-NO2，共3种结构，即符合条件的A的同分异构体有8种，其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2的结构简式为（任写一种）； （5） 甲苯先被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与（COCl）2反应生成，与甲苯在AlCl3作催化剂的条件下反应生成，合成路线图为：。 23．(1)邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯 (2)酯基、硝基 (3) 、 (4)加成反应、消去反应 (5) (6) 16 【分析】 由题干流程图可知：对比D、F、H的结构简式可知，甲苯发生甲基的邻位硝化反应、甲基氧化为羧基生成A，A中硝基还原为氨基生成B，故A为、B为，根据C的分子式、反应条件可知，B和甲醇发生酯化反应生成C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成G为，G中硝基发生还原反应生成H中氨基，H发生加成反应先生成，再发生消去反应生成氯氮平，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，化合物C的结构简式为：，故化合物C的名称是邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯，故答案为：邻氨基苯甲酸甲酯或2-氨基苯甲酸甲酯； （2） 由分析可知，E的结构简式为：，故E中含氧官能团名称是酯基、硝基，故答案为：酯基、硝基； （3） 由分析可知，G的结构简式是，化合物G中N的杂化形式有：-NO2上的sp2，和-NH-上的sp3，故答案为：；sp2、sp3； （4） 由分析可知，H发生加成反应生成：，再发生消去反应生成氯氮平，故答案为：加成反应；消去反应； （5） 由分析可知，B的结构简式为：，C的结构简式为：，则B→C的化学方程式为：，故答案为：； （6） F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：①分子中含一个五元环，②分子中含有一个-NH2，可以看作是、、中1个氢原子被-NH2替代，而上述三个分子中化学环境不同的氢原子依次有3种、6种、6种，还可以是，符合条件的同分异构体共有3+6+6+1=16种，在符合条件的同分异构体中1H-NMR谱表明有四组峰，峰面积之比为1：1：2：2的结构简式是，故答案为：16；。 24．(1)羧基、碳氯键 (2) (3)a、d (4) (5) (6) 1 【分析】 由流程可知，A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2个六元环，已知：，则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F为，F和反应生成G，G和肼反应生成I，G→I过程中发生取代反应和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知，I为，I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺； 【详解】（1）A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基； （2） D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E ：； （3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团，正确； b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，错误； c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1molE最多能与大于2molNaOH发生反应，错误； d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； 故选ad； （4） 由分析可知，F为：； （5） 由分析可知，I为：； （6） J为：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J发生已知反应原理：，转化为K：，K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L，L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物； ①由分析可知，K的结构简式是。 ②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2个氢，则转移2个电子，故理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。 25．(1) (2)异丁酰氯（或甲基丙酰氯） (3)（或） (4)AC (5) NaOH水溶液， 【分析】A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【详解】（1）根据D的结构D的分子式为；化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性 （2）由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或甲基丙酰氯） （3）I的分子式为C4H8O，Ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱只有2组峰，则为对称结构为：，X的官能团结构简式为：（或） （4）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为，C正确； 故选AC。 （5）该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，；最后一步反应中，有机反应物为。 26．(1) C14H9O3F2Br (2) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 羧基、醚键 (3)氧化反应 (4) (5) 弱 甲基是推电子基，使O-H的电子向氢原子偏移，减弱了O-H键的极性，使酚羟基的氢离子越难电离 (6) 9 【分析】由C可知A中含苯环，则A只能是甲苯，A→B是苯的溴代反应，所以B是溴苯，由E可知，C中甲基被氧化为羧基，根据C→D的条件知，CH3I不是氧化剂，氧化甲基一定是步骤D→E，故D为，比较E和F的分子式，F比E少了OH，多了Cl，故F为； 【详解】（1）由分析知A为甲苯，结构简式为，由I的结构简式，得I的分子式为C14H9O3F2Br； （2）C为对甲基苯酚或4-甲基苯酚，E中官能团的名称为羧基、醚键； （3）由分析，由D生成E的反应类型为氧化反应； （4）根据F的结构简式和G的结构简式差异，同时结合X的分子式，可以知道X为苯酚，由F生成G的反应方程式为； （5）对甲基苯酚酸性小于苯酚，因为甲基是推电子基，使O-H的电子向氢原子偏移，减弱了O-H键的极性，使酚羟基的氢离子越难电离； （6）H除了苯环以外只有1个不饱和度，且除苯环以外只有1个C原子，3个O原子，能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酚羟基，1mol化合物最多消耗3molNaOH，如果三个氧原子都是羟基中的氧原子，只剩下一个碳原子无法做到不饱和度也为1，故考虑一个酚羟基一个酯基，且酯水解后产生酚羟基，这样1mol化合物最多消耗3molNaOH，所以分子中苯环上只有羟基和甲酯两个基团，再利用对称性可以得到满足条件的同分异构体一共9种，其中苯环上有4种不同化学环境氢的结构简式为。 27．(1) 氟苯 碳氟键、硝基 (2)还原反应 (3) (4) (5)5 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与锌、盐酸发生还原反应生成，则C为；与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应转化为，酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生取代反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则X为；与共热发生取代反应生成，则I为；氯化铝作用下共热发生取代反应生成。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，故答案为：氟苯；碳氟键、硝基； （2）由分析可知，由B生成C的反应为；与锌、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应； （3）由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为，故答案为：； （4）由分析可知，I的结构简式为，故答案为：； （5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡CC≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br，共有5种，故答案为：5； （6）由题给信息可知，由甲苯和制备的合成步骤为甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成，与共热发生取代反应生成，氯化铝作用下共热发生取代反应生成，合成路线为。 28．(1) 硝基、醛基 3-溴丙烯（3-溴-1-丙烯） (2) (3)还原反应 (4) (5) 7 (6) 【分析】 根据B与NaBH4发生还原反应生成C，结合C的分子式可知，C比B多2个H，则可推知C为，在一定条件下与D反应生成E，结合E的结构简式及D的分子式可推知D为，E与F在DMA作用下反应生成G，结合G的结构简式及F的分子式可推知F为，E和F发生取代反应生成G，G为，由G和H的分子式可知G发生还原反应生成H，硝基转化为氨基， H为，H发生取代反应生成I，以此解答。 【详解】（1） A中含氧官能团有羟基、硝基、醛基；D为，化学名称为：3-溴丙烯（3-溴-1-丙烯）。 （2） A和发生取代反应生成B，化学方程式为：。 （3）由分析可知，反应②的反应类型为还原反应。 （4） 由分析可知，H为。 （5） F的同分异构体符合要求： ①含但不含②不含碳、氮三元杂环；满足条件的同分异构体为CH3CH2NHCH=CH2、CH2=CHCH2NHCH3、CH3CH=CHNHCH3、CH2=C(CH3)NHCH3、、、共7种，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，其中含有手性碳原子的结构简式为。 （6） 先发生还原反应生成，和HBr发生取代反应生成，和CH3NHCH3发生取代反应生成，合成路线为：。 29．(1)邻二氯苯或1，2-二氯苯 (2)+CH2Cl2+2HCl (3) 氨基 醚键 (4) 加成反应 (5)sp3 (6) 48 或或或 【分析】 由A的分子式和B的结构简式可知A发生水解反应生成B，A的结构简式为，B在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C为，C和CH2=CHCN发生加成反应生成D，E发生还原反应生成F，试剂X含有醛基，分子式为，F和X先发生加成反应再发生消去反应生成G，则X为，G发生加成反应生成H，据此解答。 【详解】（1） 由分析可知A为，名称是邻二氯苯或1，2-二氯苯。 （2） 由分析可知，B在碱性条件下和CH2Cl2发生取代反应生成C，化学方程式为：+CH2Cl2+2HCl。 （3）化合物F中的官能团名称为氨基、醚键。 （4） 由分析可知，试剂X的结构简式为，中涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、消去反应。 （5）化合物H中氮原子形成3个共价键和1个孤电子对，杂化类型为sp3。 （6） M的同分异构体中，同时满足条件：a．能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b．能与溶液反应，说明其中含有-COOH；c．苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个-OH、-CH2CH=CHCOOH；2个-OH、-CH=CHCH2COOH；2个-OH、-C(COOH)=CHCH3；2个-OH、-CH(COOH)CH=CH2；2个-OH、-CH=C(COOH)CH3；2个-OH、-CH2C(COOH)=CH2；2个-OH、-C(CH3)=CHCOOH；2个-OH、-C(CH2COOH)=CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8=48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为、、、。 30．(1)d (2) FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键 (3)还原反应、取代反应 (4)+NaOH+NaCl (5) (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为；乙醇钠作用下与甲醇发生取代反应生成，则C为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则D为；一定条件下与乙酸发生取代反应生成，经多步转化得到，与生成，则X为。 【详解】（1）a．由结构简式可知，G分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误； b．由结构简式可知，G分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误； c．由结构简式可知，G分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误； d．由结构简式可知，G分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确； 故选d； （2） 由分析可知，苯转化为A的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢；B的结构简式为，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；硝基、碳氯键； （3） 由分析可知，C→D的反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，D→E的反应为一定条件下与乙酸发生取代反应生成和水，故答案为：还原反应；取代反应； （4） 由分析可知，X的结构简式为，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl； （5） 由分析可知，D的结构简式为，的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2种的结构简式为，故答案为：； （6） 由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应生成，合成路线为。 31．(1)羧基、碳碳双键 (2)sp2、sp3 (3)+ CH3OOCCH2CH2COOCH3+H2O (4)1，3-丁二烯 (5)还原反应 (6) (7) LiAlH4 【分析】 根据题意可知：A的结构为，B的结构为，C的结构为，D为，E为，F为，G为，I为，J为。 【详解】（1）根据上述分析，可知A中官能团为羧基和碳碳双键。 （2）根据上述分析，B中碳原子有单键碳和双键碳，故其杂化方式为：sp2和sp3。 （3）根据上述分析可知，C至E的化学方程式为：++H2O。 （4）根据G的结构可知，发生的反应为二烯烃和单烯烃的加成成环反应，根据逆推可知试剂a为1，3-丁二烯 （5）根据反应试剂和反应前后的分子式变化可知，I至J发生的反应为还原反应。 （6）根据F的结构可知，该反应的另一种产物为： （7）由题干可知该合成路线为： 根据上述可知，Q为，R为，i为LiAlH4。 32．(1) 3-氯丙炔 酰胺基、醚键 (2) 取代反应 1 (3) (4)+2NaOH+NaBr+2H2O (5)20 【分析】 A到B发生取代反应，氯原子被-CN取代，B到C发生还原反应，氰基生成氨基，由C与F反应生成G，根据G的结构简式和F的分子式，确定F的结构简式为：，推出E的结构简式为：，由已知信息得出D的结构简式为：，G与H发生取代反应得到I，推出H的结构简式为。 【详解】（1）H的结构简式为，名称为3-氯丙炔；Ⅰ中含氧官能团的名称为酰胺基、醚键； （2）A到B反应中氯原子被-CN取代，发生取代反应；B到C发生还原反应，-CN生成-CH2-NH2，-CN中C原子由sp杂化变成sp3杂化，1个碳原子的杂化方式发生改变； （3） 经过以上分析D的结构简式为：； （4） E的结构简式为：，F的结构简式为，Br原子在条件(1)氢氧化钠溶液加热下发生取代反应，被-OH取代，反应的方程式为：+2NaOH+NaBr+2H2O； （5） D的结构简式为：，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应说明有醛基存在，溶液发生显色反应说明有酚羟基存在，结构有，同一苯环上有三个不同取代基的同分异构体有10种，共20种同分异构体。 33．(1) 加成反应 酰胺基 (2) H在碱性条件下不稳定，容易水解成相应的胺 (3) sp2 sp2杂化 (4) 6种 、 (5) 【分析】 A与发生加成反应生成B，B与D在一定条件下生成E，E中硝基经还原反应转化为氨基，得到F，F在题给条件下转化为H，对比F和H的结构及G的组成可知G为：；H与I发生取代反应生成最终产物，据此分析解答； 【详解】（1）由以上分析可知A→B的反应类型为加成反应；化合物H的含氧官能团名称为酰胺基； （2） G为：，过程的化学方程式；H中含有酰胺基，在碱性条件下不稳定，容易水解成相应的胺； （3）化合物C中吡啶环上N原子形成双键，采用sp2杂化，其孤电子对占据sp2杂化轨道； （4） ①芳香族化合物且能发生银镜反应，说明含苯环，且含有醛基； ②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基； ③结构中含有一个手性碳原子，结合D的组成可知该手性碳原子结构为：，然后两个氨基连在苯环上，结合定一动一法，可知氨基在邻位时，另一个氨基有四种位置如图：，氨基在间位时，另一个氨基有两种位置如图：，共六种符合要求；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：1：1：2：2：4的结构为、； （5） 可由通过流程中C到D的转化实现，可由与甲醇发生酯化反应得到；可由发生硝化反应生成，合成路线为：。 34．(1) 1，2-二氯苯 加成反应 羧基和羰基 (2) +H2O (3) (4)4 (5) 【分析】 由A的分子式并结合信息②和E→F的反应可知，A为，结合A→B的反应条件及B的分子式和D的结构简式可推知B的结构简式为，结合信息①和D的结构简式可推知C的结构简式为，由C→D的反应条件并结合D的结构简式和C的分子式可推知C→D发生与H2的加成反应；由D→E的反应条件及D的结构简式和E的分子式可推知D→E发生分子内成环的酯化反应，E的结构简式为，E→F发生信息②反应得到F，由F→G的反应条件，G→H的反应条件，结合G的分子式和H的结构简式可推知G的结构简式为。 【详解】（1）由B的结构简式可知B的化学名称为1，2-二氯苯，的反应类型属于加成反应，由C的结构简式可知其含氧官能团为羧基和羰基； 故答案为：1，2-二氯苯；加成反应；羧基和羰基； （2） 根据D和E的结构可知D→E反应的化学方程式为 +H2O； （3） 由分析可知G的结构简式为 ； （4） D的结构简式为，D的同分异构体中满足：①苯环上有4个取代基；②遇FeCl3溶液显紫色，说明结构中含酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出气体，说明结构中含羧基；④含有四种化学环境的氢，且个数比为6：2：1：1，说明具有对称结构，且含有两个地位相同的-CH3，则满足条件的结构有：、、、，共有4种； （5） 根据信息②，先将OHCCH2CH2COOH与H2加成后分子内脱水得，转化为，加氢后得目标产物：。 35．(1)、杂化 (2) 氨基、羟基 1 (3) (4) (5)取代反应 (6)或 【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl2、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取代反应引入2个环得到I，H的分子式为C10H7F，则H为，I最终转化为J。 【详解】（1）A分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：、杂化； （2）根据F的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4个不同的原子(或原子团)。J分子中含有1个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1； （3）经历的过程，中间体X的分子式为C9H7O2C1，结合BD结构可知，X为，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH； （4））(Boc)2O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(CH3)3COCOOH促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH； （5）由分析可知，G中羟基和H（）发生取代反应引入2个环得到I， G→I的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （6）同时满足下列条件的D的同分异构体： 既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则结构对称；故结构可以为，故答案为：。 36．(1)苯丙酸 (2) 取代反应 酯基、氨基 (3)使原料充分反应，提高原料的利用率 (4) (5)+2NaOHCH3CH2OH+ (6) 18 邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种 【分析】A和甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，B和ClCOCl在AlCl3作用下发生取代反应生成C，C和硝酸钾在浓硫酸作用下反应生成D，D和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，E发生还原反应生成F，F在对甲基苯磺酸、甲醇作用下发生反应生成G和甲醇，G在NaBH4作用下反应生成M。 【详解】（1）根据A的结构简式得到A的化学名称是苯丙酸；故答案为：苯丙酸。 （2）A到B是发生酯化反应，B和ClCOCl在AlCl3作用下发生反应生成C和HCl，则B→C的反应类型为取代反应，根据F的结构简式得到F中官能团的名称是酯基、氨基；故答案为：取代反应；酯基、氨基。 （3）A→B、D→E都是酯化反应，可逆反应，因此A→B、D→E的过程中回流的目的是使原料充分反应，提高原料的利用率；故答案为：使原料充分反应，提高原料的利用率。 （4） D到E是发生酯化反应，因此E的结构简式为；故答案为：。 （5） 在一定条件下，G与足量NaOH溶液反应的化学方程式：+2NaOHCH3CH2OH+；故答案为：+2NaOHCH3CH2OH+。 （6） 在M的同分异构体中，同时满足①苯环上有两个取代基；②含和两种官能团；则有和−CH2CH2CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有和−CH(CH3)CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有和−CH2CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有和−CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有和−CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有和−CH(CHO)CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；共18种结构；其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式：邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种；故答案为：18；邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种或邻、间、对任意一种。 37．(1) 6 6 (2)还原反应 (3)甲醛 (4)保护羟基 (5) (6) 4 (7) 【分析】 苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H，据此分析解题。 【详解】（1）A为苯，苯的大π键为6中心6电子，故答案为6；6。 （2）有分析可知，B中羰基被还原生成C，故答案为还原反应。 （3）据分析可知，试剂X为甲醛，故答案为甲醛。 （4） D中羟基和反应得到E，保护羟基，故答案为保护羟基。 （5） E生成F的化学反应方程式为，故答案为。 （6） C为，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为，故答案为4；。 （7） 以和为原料，设计合成的路线可以为，故答案为。 38．(1) C8H5O2N4 sp、sp2杂化 (2)加成反应 (3) 酮羰基 (4)6 (5) (6) 【分析】 A( )与 在THF、CDI、MgCl2作用下发生取代反应，生成B( )和KHCO3；B与C( )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应，生成D( )；由D的结构简式、F的分子式，可确定F的结构简式为 ；由G的分子式及F的结构简式，可确定G为 。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为 ，则其分子式为：C8H5O2N4，A侧链上，-CN中的碳原子的价层电子对数为2，发生sp杂化、-COOH中碳原子的价层电子对数为3，发生sp2杂化。 （2） 由B( )生成D( )时，B与C( )在C2H5OH/OH-作用下发生加成反应。 （3） E的结构简式为 ，含氧官能团的名称为酮羰基。E( )与H2发生加成反应，生成F( )，反应的方程式为 。 （4）C的同分异构体中，同时满足以下两个条件：” i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜反应”的有机物，分子中含有苯环、-CHO、-CH=CH-，可能是苯环上连有1个取代基-CH=CH-CHO(有顺反异构体，2种)、-C(CHO)=CH2；可能是苯环上连有2个取代基，-CHO、-CH=CH2分别位于苯环的邻、间、对位，共3种，所以共有6种(考虑烯烃的立体异构) 。 （5） 由分析可知，G的结构简式为 。 （6） 以 和 为原料制备 时，需将 转化为HOCH2CH=CHCH2OH，也就是应将 与Br2发生1，4-加成，再水解，所以合成路线为 。 39．(1) (酮)羰基、羟基 (2) 取代反应    (3)ac (4) (5)  或   (6)   【分析】 A发生醇的催化氧化生成B，则A为  ，B发生取代反应生成C，C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，D为  ，D中酯基发生水解反应生成E，E为  ，F发生取代反应生成G，发生卤代烃的水解反应生成布帕伐醌。 【详解】（1）B的分子式为，布帕伐醌中含氧官能团的名称为(酮)羰基、羟基； （2）F发生取代反应生成G和HBr，F→G的反应类型为取代反应；根据分析可知D的结构简式为  ； （3）有机物E为  ，含有羧基具有弱酸性，能与NaOH溶液、溶液反应，故选ac； （4）E→F反应的化学方程式为  ； （5）①含有六元碳环；②能与溶液反应说明含有羧基；③核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为9∶4：4∶2∶1∶1∶1∶1∶1说明一个碳原子上连接3个甲基，满足条件的C的同分异构体为  或  ； （6）由逆推法，制备  需  发生缩聚反应得到，由C发生酯的水解生成  ，再与HBr发生加成反应生成  ，最后发生卤代烃的水解反应生成  ，合成路线：  。 40．(1)2-甲基-1，3-丁二烯或异戊二烯 (2)或 (3) 酯基、酮羰基 3 (4)消去反应 (5)或   (6)或或或   (7)   【分析】由已知信息推测，C→D的过程中，第一步发生水解反应，第二步发生脱羧反应，推出D为；对比F和的结构简式可知，F→G为羟醛缩合反应，应该先发生加成反应，后发生消去反应，以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称是2-甲基-1，3-丁二烯或异戊二烯； （2）由分析可知，D的结构简式为； （3）根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮羰基；H与H2完全加成后，产物的结构简式为，图中标有“*”的碳原子连接4个不同原子或原子团，即有3个手性碳； （4）根据流程可知，F→G为羟醛缩合反应，先加成后消去； （5）B生成C发生取代反应、消去反应，化学方程式为或； （6）由题给信息可知，符合条件的同分异构体中含有苯环、酚羟基，而且结构高度对称，符合条件的M的结构有、、、； （7）甲苯在光照条件下转化为苄基氯(或苄基溴)，参考已知信息①，设计合成线路如下：。 41．(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (2)2 (3) 氨基 羟基 (4)取代反应 (5)Cl-CH2CH2N(CH3)2 (6)+H2O+HCl+N2↑ (7) 9 【分析】 根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。 （2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。 （3） 根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。 （4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。 （5）根据分析，有机物F的结构简式为Cl-CH2CH2N(CH3)2。 （6） 有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。 （7） 连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、   、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。 42．(1) 醛基、碳氟键 2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯) (2)3 (3) (4) 24 (苯环上侧链在邻位或间位均可) (5) 【分析】结合A的分子式和B的结构简式，以及AB的反应条件可知A为；根据A的结构简式可知知道其中的官能团的名称，根据化合物E中碳原子的成键特征可以知道其中碳的杂化方式，以此解题。 【详解】（1）由分析可知A为，则A中官能团名称为醛基、碳氟键；根据C的结构简式可知化学名称为：2-甲基丙酸乙酯(异丁酸乙酯)； （2）根据E的结构简式可知，其中饱和碳的杂化方式为sp3杂化，苯环上的和碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳氮三键中的碳是sp杂化，一共3种杂化方式； （3）对比E和F的结构简式可知，其转化过程中另一生成物为HI，其电子式为：； （4）含有和两个六元环，则核外含有6个碳原子，可以使溴的四氯化碳溶液褪色说明侧链上含有碳碳双键，两个六元环上均只有一条侧链， - SCH2CH2F与 连接，则另一个支链上含有4个碳原子且含有1个碳碳双键，则可以理解为苯环上两个支链，一个支链为，另一个支链为：或或或或或或或，每一组在苯环上都有邻、间、对三个位置，则一共有24中结构，其中含有手性碳原子的结构简式为； （5）首先在浓硫酸和加热的条件上乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，随后根据信息i乙酸乙酯和CH3CN反应生成，最后CuCl的条件下和生成产物，具体流程为：。 43．(1) HSCH2CH2CH2SH (2)AD (3)+2NaOH+2NaCl (4)、、 (5) 【分析】 A分子结构为：，与X()发生取代反应生成B()，与发生取代反应生成C()，再与Y（）反应生成D()，在硫酸和条件下生成E()，E在吡啶生成和六氢吡啶条件写，最后生成F。 【详解】（1） X的结构简式为：；E的结构简式为。 （2）A. －SH的性质类似于，含有的化合物在一定条件下能发生缩聚反应，故X一定条件下可发生缩聚反应，A正确； B. 化合物C中有一个手性C原子，但是有4个饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，B错误； C. 化合物F含有碳碳双键和酮基，可发生加氢还原反应和加聚反应，但不能发生水解反应，C错误； D. 的结构中，4个C和2个S都含有4个价层电子对，杂化方式均为，D正确； 故选AD。 （3） Y的结构简式为：，在溶液中发生水解反应，方程式为：+； （4） 根据条件，符合条件的化合物C的同分异构体有： 、、。 （5） 根据题目信息，以化合物CH2=CH2、为原料，合成路线为： 。 答案第102页，共103页 答案第103页，共103页 学科网（北京）股份有限公司 $$