专题17 有机化学基础综合题-备战2025年高考化学真题题源解密（新高考通用）

专题十七 有机化学基础综合题 考情概览：解读近年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 2024年真题研析：分析命题特点，探寻常考要点，真题分类精讲。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 必备知识速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 最新模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 纵观近几年的高考题，对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度保持不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。 考向一 有机合成路线推断综合题 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 命题分析 分析2024年高考化学试题可以看出，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。考查有机物结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 试题精讲 考向一 有机合成路线推断综合题 1．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C生成D的反应类型为 。 （4）由E生成F的化学方程式为 。 （5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 （6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 （7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 2．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 4．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A．      B． C．      D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。 （3）化合物IV的含氧官能团名称为 。 （4）由化合物V制备VI时，生成的气体是 。 （5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 6．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 7．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 （2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 （3）的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 8．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。 （3）H的结构简式为 。 （4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a．   b．   c．     d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①含有手性碳      ②含有2个碳碳三键     ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 9．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 10．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为 、 ； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)； ①    ②    ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。 11．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 （2）G中含氧官能团的名称为 和 。 （3）J→K的反应类型为 。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 考向一 有机合成路线推断综合题 1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）由A生成B的化学方程式为_______。 （3）反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 （4）F中含氧官能团的名称是_______。 （5）H生成I的反应类型为_______。 （6）化合物J的结构简式为_______。 （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。 2．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）D的化学名称为_______。 （4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。 （5）H的结构简式为_______。 （6）由I生成J的反应类型是_______。 （7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。 3．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 （3）D中官能团的名称为_______、_______。 （4）E与F反应生成G的反应类型为_______。 （5）F的结构简式为_______。 （6）I转变为J的化学方程式为_______。 （7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： （2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 5．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。 （4）E中含氧官能团的名称为_______。 （5）由G生成H的反应类型为_______。 （6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。 （7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 6．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 7．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：    回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 8．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。    9．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ①     ②     ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 10．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。 （3）写出C与/反应产物的结构简式_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）H中含氧官能团的名称是_______。 （6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。 （7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 11．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 12．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 1．根据反应条件推断可能的官能团及反应 （1）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 （2）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 （3）“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 （4）“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 （5）“O2/Cu、△”为醇羟基的催化氧化(反应物含—CH2OH或) （6）“Cl2(Br2)/Fe”为苯环上的取代反应 （7）“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 （1）能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 （2）能使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或是苯的同系物(连接苯环的碳原子上有氢原子)。 （3）遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 （4）加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质分子中含有—CHO。 （5）加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 （6）加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 （1）醇的氧化产物与结构的关系 （2）由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 （3）由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。 （4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据关键数据推断官能团的数目 （1）—CHO； （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2； （3）2—COOHCO2，—COOHCO2； （5）RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr)　　　 　 　　　(Mr＋42) 5．根据描述推断有机物结构示例 序号 题给叙述 推断结论 （1） 芳香化合物 该化合物含有苯环 （2） 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 （3） 某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯) （4） 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 （5） 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 （6） 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 （7） 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是元羧酸，一个分子中含有个—COOH （8） 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1 (9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为 g·mol－1 6．根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 1．（2024届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. （1）B分子所含官能团的名称为 。D→E反应所需试剂及条件为 。 （2）H的结构简式为 。 （3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。 （4）3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。 （5）已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以为原料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。设计的合成路线为 。 2．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： （1）A中含有的官能团是氨基、 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）下列有关E的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种含氧官能团 b．为顺式结构 c．1molE最多能与2molNaOH发生反应 d．能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。 （5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。 （6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下： ①K的结构简式是 。 ②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。 3．（2024届·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）A的名称为 。 （2）C→D的反应类型为 。 （3）E中含氧官能团的名称是 。 （4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 （5）F→G的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①有两个苯环，能发生银镜反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 （7）已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用） 4．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。 已知： ①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰 ②代表烃基) 请回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）B分子的VSEPR模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。 （3）已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为 。 （4）F分子内含有六元环，其结构简式是 。 （5）写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式 。 （6）有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。   a．能与新制反应                       b．不含醚键 其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为： 。 （7）以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线 。 5．（2024届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： （1）中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 （2）苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 （3）下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 （4）的结构简式为 。 （5）同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； （6）参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 6．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。 （2）满足下列条件的C的同分异构体有 种。 a．苯环上有两个取代基  b．能发生银镜反应  c．能发生水解反应 （3）C生成D的化学方程式为 。 （4）下列关于的说法不正确的是_____。 A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键 B．有机物F中所有碳原子一定共平面 C．该反应过程有键的断裂和键的形成 D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种 （5）化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。 所用试剂 反应生成的新结构 反应类型 的溶液 ① 加成反应 溶液 ② ③ （6）参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。 基于你设计的路线，回答下列问题。 ①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 ②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！11 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题十七 有机化学基础综合题 考情概览：解读近年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 2024年真题研析：分析命题特点，探寻常考要点，真题分类精讲。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 必备知识速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 最新模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 纵观近几年的高考题，对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度保持不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力。考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。 考向一 有机合成路线推断综合题 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 命题分析 分析2024年高考化学试题可以看出，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识。考查有机物结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。 试题精讲 考向一 有机合成路线推断综合题 1．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C生成D的反应类型为 。 （4）由E生成F的化学方程式为 。 （5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。 （6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。 （7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)； ②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 【答案】（1）硝基 （2） （3）取代反应 （4）+P(OC2H5)3→+C2H5Br （5）4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) （6）鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I （7）9 【分析】根据流程，有机物A在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B的分子式和有机物A的结构可以得到有机物B的结构为；有机物B发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧化为羟基，得到有机物C；有机物C发生取代反应得到有机物D，根据有机物D的分子式可以推出有机物D为；有机物D与NBS发生取代反应得到有机物E，根据有机物E的分子式可以推出有机物E为；有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F与有机物G发生反应得到有机物H，结合有机物H的结构、有机物G的分子式和小问5的已知条件可以得到有机物G的结构为；最后，有机物H与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题： 【解析】（1）根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基； （2）根据分析，有机物B的结构简式为：； （3）根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应； （4）根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3→+C2H5Br； （5）有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)； （6）对比有机物H和有机物I的结构可以看出，有机物I中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H和有机物I的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I； （7）对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 2．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 【答案】（1）取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 （2）5 （3）D分子中同时存在—OH和 （4）酯基 （5） （6）3和4 （7）、 【分析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 【解析】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液) （2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d （3）bc （4）+ （5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生 【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。 （2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 （3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 （4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 （5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。 （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。 4．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： （1） 化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。 A．      B． C．      D． （2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。 （3）化合物IV的含氧官能团名称为 。 （4）由化合物V制备VI时，生成的气体是 。 （5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。 【答案】（1） AD （2）8 （3）酚羟基、醚键、醛基 （4）CO2 （5）提高化合物Ⅷ的转化率 【分析】I的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II，故I的结构为；化合物V转化为化合物VI发生脱羧反应，有CO2生成； 【解析】（1）由分析，I的结构简式为，由化合物I制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、D都是烃与氯气发生取代反应，B是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C是C2H4Cl2发生消去反应，故选AD； （2）化合物Ⅲ为，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，共8种； （3）化合物IV的结构为，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基； （4）对比化合物V和化合物VI的结构，化合物VI比化合物V少一个碳原子两个氧原子，由化合物V制备VI时，生成的气体是CO2； （5）化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。 5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。 【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应 （3） （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 （6）酰胺基 （7）6 【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【解析】（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 （2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 （3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 （4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 （5）由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 （7）I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 【点睛】第（7）问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、和氧原子，三者共有种排列方式，则符合条件的同分异构体共有6种。 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 6．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 回答下列问题： （1）Ⅰ的结构简式是 。 （2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。 （3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是 。 （4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。 （5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。 （6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。 （7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1） （2）醚键 酰胺基 （3）取代反应 作氧化剂 （4）＜ （5）+NaOH+CH3OH （6） （7） 。 【分析】 反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。 【解析】（1） Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。 （2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 （3） Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 （4）Ⅴ中比离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。 （5） Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。 （6） 根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。 （7） 根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：。 7．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： （1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。 （2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。 （3）的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。 （4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。 （5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 【答案】（1）羰基 （2） （3）消去反应 N(CH3)3 （4） （5） 【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。 【解析】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。 （2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。 （3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。 （4）由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。 （5）结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线： 8．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： i) ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。 （1）A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 （2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。 （3）H的结构简式为 。 （4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a．   b．   c．     d． （5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式 。 ①含有手性碳      ②含有2个碳碳三键     ③不含甲基 （6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】（1）羟基 醛基 （2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯) （3） （4）bc （5）4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH （6）： 【分析】有机物A中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C；有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E，D中的氨基变为E中的Cl，E发生已知条件i的两步反应与有机物C作用最终生成有机物G；有机物G在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H最终发生已知条件i的反应生成目标化合物I。 【解析】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。 （2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。 （3）根据分析，H的结构简式为。 （4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等）发生反应，b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。 （5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4种。 （6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。 9．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。 （2）C+D→F化学方程式为 。 （3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。 （4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 （5）C→E的合成路线设计如下： 试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。 【答案】（1） 取代反应 （2）+ （3）醛基 1 （4） （5）NaOH G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E 【分析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。 【解析】（1）由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应； （2） 由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+； （3）由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：； （4）D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：； （5）C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的-CH2OH会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。 10．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为 、 ； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)； ①    ②    ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。 【答案】（1）6 （2）醛基 醚键 （3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 （4）①③② （5）； （6） 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 【解析】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； （2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； （3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②； （5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； （6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 11．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 （2）G中含氧官能团的名称为 和 。 （3）J→K的反应类型为 。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】（1） （2）(酚)羟基 羧基 （3）取代反应 （4）6 （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH （6） 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 考向一 有机合成路线推断综合题 1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R-COOHR-COClR-CONH2 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）由A生成B的化学方程式为_______。 （3）反应条件D应选择_______(填标号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl    c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 （4）F中含氧官能团的名称是_______。 （5）H生成I的反应类型为_______。 （6）化合物J的结构简式为_______。 （7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10    b．12    c．14    d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。 【答案】（1）邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) （2）+Cl2+HCl （3）b （4）羧基 （5）消去反应 （6） （7）d 【分析】根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构，有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)。 （2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为+Cl2+HCl。 （3）根据分析，有机物C发生生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。 （4）有机物F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。 （5）有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰基，故答案为消去反应。 （6）根据分析可知有机物J的结构简式为。 （7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17种，分别为：(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结结构，则该物质为。 2．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知： 回答下列问题： （1）A中含氧官能团的名称是_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）D的化学名称为_______。 （4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。 （5）H的结构简式为_______。 （6）由I生成J的反应类型是_______。 （7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（1）醚键和羟基 （2） （3）苯乙酸 （4） （5） （6）还原反应 （7）13 【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 【解析】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 （2）根据分析，有机物C的结构简式为。 （3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。 （4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 （5）根据分析，有机物H的结构简式为。 （6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。 （7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 3．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。 （3）D中官能团的名称为_______、_______。 （4）E与F反应生成G的反应类型为_______。 （5）F的结构简式为_______。 （6）I转变为J的化学方程式为_______。 （7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)； ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚) （2）2 （3）氨基 羟基 （4）取代反应 （5） （6）+H2O+HCl+N2↑ （7）9 【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。 【解析】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。 （2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。 （3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。 （4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。 （5）根据分析，有机物F的结构简式为。 （6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。 （7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、   、、、、 、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。 4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 路线二： （2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。 【答案】（1）2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基 （2）2 ② 2 【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。 路线二： 根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。 【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；； （2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。 5．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)： 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C的结构简式为_______。 （3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。 （4）E中含氧官能团的名称为_______。 （5）由G生成H的反应类型为_______。 （6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。 （7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。 a)含有一个苯环和三个甲基； b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。 【答案】（1）3-氯丙烯 （2） （3）+H2O （4）羟基、羧基 （5）取代反应 （6） （7） 10     、 【解析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为；D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为；F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为；I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为；据此作答。 （1）A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。 （2）根据分析，C的结构简式为。 （3）E的结构简式为，F的结构简式为，E生成F的化学方程式为+H2O。 （4）E的结构简式为，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧基。 （5）G的结构简式为，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H；答案为：取代反应。 （6）根据分析，I的结构简式为。 （7）E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。 考向二 有机合成路线推断与设计路线综合题 6．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) （2）或氧气 （3）浓硫酸，加热    、，加热(或酸性溶液)     (或  ) （4）CD （5）  和      【分析】①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【解析】（1）化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3）根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    。故答案为：    。 7．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：    回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 【答案】（1）π （2）7 （3）乙酸 丙酮 （4） （5）   ab 【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【解析】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； （2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； （3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； （4）由分析可知，G为，故答案为：； （5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（  ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：  ；ab。 8．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。    【答案】（1）对 （2）羧基 （3）2+O22+2H2O （4）3 （5）取代 （6） 【分析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 【解析】（1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 9．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ①     ②     ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） （2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键 （4） （5）②>③>① （6）4 （7） 【解析】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。 （2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 （3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 （4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。 （5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。 （6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。 （7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。 10．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。 （3）写出C与/反应产物的结构简式_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）H中含氧官能团的名称是_______。 （6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。 （7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。 【答案】（1）苯甲醇 （2）消去反应 （3） （4） （5）硝基、酯基和羰基 （6） （7）           5 【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。 （1）由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇； （2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应； （3）根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到； （4）由分析，E的结构简式为； （5）H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基； （6）C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：； （7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。 11．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）醚键     醛基 （2） 取代反应     加成反应 （3） （4） （5）  5     （6）1 （7） 【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。 （1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。 （2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。 （3）由分析可知，B的结构简式为。 （4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。 （5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。 （6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。 （7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。 12．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ.、 Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 【答案】（1）     浓硫酸，加热     2 （2）     取代反应     保护酚羟基 （3）     CH3COOC2H5     +Br2+HBr （4）6 （5） 【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。 （1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种； （2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基； （3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr； （4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种； （5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。 1．根据反应条件推断可能的官能团及反应 （1）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 （2）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 （3）“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。 （4）“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 （5）“O2/Cu、△”为醇羟基的催化氧化(反应物含—CH2OH或) （6）“Cl2(Br2)/Fe”为苯环上的取代反应 （7）“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应。 2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 （1）能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 （2）能使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或是苯的同系物(连接苯环的碳原子上有氢原子)。 （3）遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 （4）加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质分子中含有—CHO。 （5）加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 （6）加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 （1）醇的氧化产物与结构的关系 （2）由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 （3）由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速解题。 （4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 （5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4．根据关键数据推断官能团的数目 （1）—CHO； （2）2—OH(醇、酚、羧酸)H2； （3）2—COOHCO2，—COOHCO2； （5）RCH2OHCH3COOCH2R。 (Mr)　　　 　 　　　(Mr＋42) 5．根据描述推断有机物结构示例 序号 题给叙述 推断结论 （1） 芳香化合物 该化合物含有苯环 （2） 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 （3） 某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯) （4） 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 （5） 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 （6） 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 （7） 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是元羧酸，一个分子中含有个—COOH （8） 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1 (9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为 g·mol－1 6．根据转化关系推断有机物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示： 上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则： ①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。 ②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。 ③A分子中含—CH2OH结构。 1．（2024届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知：ⅰ. ⅱ. （1）B分子所含官能团的名称为 。D→E反应所需试剂及条件为 。 （2）H的结构简式为 。 （3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。 （4）3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰的是 (写结构简式)。 （5）已知具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以为原料，结合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成。设计的合成路线为 。 【答案】（1）醛基、酯基 乙醇，浓硫酸，加热 （2） （3） （4）9种 （5） 【分析】 A和甲酸乙酯发生取代反应生成B和乙醇，B氧化生成D，D发生酯化反应生成E，由E逆推，可知D是C2H5OOCCH2COOH，根据信息ⅰ，F在一定条件下生成G，G是；根据信息ⅱ，G反应生成H，H是，H在浓硫酸作用下生成3-四氢呋喃甲醇。 【解析】（1）根据B的结构简式，B分子所含官能团的名称为醛基、酯基。D→E是C2H5OOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成E，反应所需试剂及条件为乙醇，浓硫酸，加热。 （2） 根据以上分析，H是。 （3） 由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为。 （4）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，能发生水解反应说明含有酯基，甲酸酯有4种、乙酸酯由2种、丙酸酯有1种、丁酸酯有2种，共9种；其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC(CH3)3。 （5） 用还原为,在浓硫酸作用下合成，发生催化氧化生成，合成路线为。 2．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)： （1）A中含有的官能团是氨基、 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）下列有关E的说法正确的是 (填序号)。 a．含有3种含氧官能团 b．为顺式结构 c．1molE最多能与2molNaOH发生反应 d．能使酸性KMnO4溶液褪色 （4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。 （5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。 （6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下： ①K的结构简式是 。 ②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 molH2O2。 【答案】（1）羧基、碳氯键 （2） （3）a、d （4） （5） （6） 1 【分析】由流程可知，A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2个六元环，已知：，则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F为，F和反应生成G，G和肼反应生成I，G→I过程中发生取代反应和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知，I为，I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺； 【解析】（1）A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基； （2）D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E ：； （3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团，正确； b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，错误； c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1molE最多能与大于2molNaOH发生反应，错误； d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； 故选ad； （4）由分析可知，F为：； （5）由分析可知，I为：； （6）J为：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J发生已知反应原理：，转化为K：，K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L，L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物； ①由分析可知，K的结构简式是。 ②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2个氢，则转移2个电子，故理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。 3．（2024届·安徽合肥·三模）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图： 回答下列问题： （1）A的名称为 。 （2）C→D的反应类型为 。 （3）E中含氧官能团的名称是 。 （4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 （5）F→G的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。 ①有两个苯环，能发生银镜反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 （7）已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用） 【答案】（1）N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺 （2）还原反应 （3）酮羰基、羟基 （4） （5） （6）3 （7） 【分析】 A到B的反应为在AlCl3的作用下，与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为生成，再发生消去反应生成E，E到F是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应； 【解析】（1） A为，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺； （2）C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3） 根据结构简式可知，E中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基； （4） D→E反应经两步进行，第一步反应为D发生反应生成X，X的结构简式为，X再发生消去反应生成E； （5） F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式是； （6） E为，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有； （7） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在ACl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 4．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物 PC。 已知： ①有机物 A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰 ②代表烃基) 请回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）B分子的VSEPR模型为 ，分子中的键角是否都相等？ (填“是”或“否”)。 （3）已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为 。 （4）F分子内含有六元环，其结构简式是 。 （5）写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式 。 （6）有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。   a．能与新制反应                       b．不含醚键 其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为： 。 （7）以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线 。 【答案】（1）丙酮 （2）平面三角形 否 （3）加成反应 （4）   （5）   （6）7 HCOOCH2CH2CH3 （7）   【分析】根据A的分子式C3H6O，且核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮  ，B的分子式CH2O，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知反应②可知E反应生成F   和C2H5OH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。 【解析】（1）A的化学名称为丙酮； （2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR模型为平面三角形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全相同； （3）根据分析可知C+D→E的反应类型为加成反应； （4）F分子的结构简式是   ； （5）H和I发生缩聚反应合成PC的化学方程式是  ； （6）能与新制反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成的酯基，有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、  、  、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共7种，结合可发生水解反应，可知分子结构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式，为HCOOCH2CH2CH3； （7）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到  ，再与氢气加成反应得到    ，合成路线为  。 5．（2024届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： （1）中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 （2）苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 （3）下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 （4）的结构简式为 。 （5）同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； （6）参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】（1）硝基、酯基 还原反应 （2）+2CH3Cl+2HCl （3）abc （4） （5）14 （6） 【分析】 由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为，根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，苯环上的一氯代物有2种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，已知可知G脱水生成H(C10H2O6)，再结合P的结构倒推出H为。 【解析】（1）由结构简式可知，中官能团的名称是硝基、酯基，过程中硝基转化为氨基，发生还原反应。 （2） 由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为：+2CH3Cl+2HCl。 （3） a．由分析可知A为，苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确； b．由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确； c．E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确； d．C中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误； 故选abc。 （4） 由分析可知，H的结构简式为。 （5）B的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH，若苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；若苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14种。 （6） 和发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 6．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下： 请回答下列问题： （1）A的名称是 ，B中含有的官能团名称是： 。 （2）满足下列条件的C的同分异构体有 种。 a．苯环上有两个取代基  b．能发生银镜反应  c．能发生水解反应 （3）C生成D的化学方程式为 。 （4）下列关于的说法不正确的是_____。 A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键 B．有机物F中所有碳原子一定共平面 C．该反应过程有键的断裂和键的形成 D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种 （5）化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。 所用试剂 反应生成的新结构 反应类型 的溶液 ① 加成反应 溶液 ② ③ （6）参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。 基于你设计的路线，回答下列问题。 ①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 ②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为 。 【答案】（1）对甲基苯酚 酯基 （2）6 （3）+HCl+HCHO+H2O （4）BD （5） 水解反应 （6）3：2：2：2：1 +2Br2+2HBr 【分析】由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生构型转化生成，与甲醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成，与氰化钠发生取代反应生成，碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，一定条件下转化为。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为对甲基苯酚，的含氧官能团为酯基，故答案为：对甲基苯酚；酯基； （2）C的同分异构体苯环上有两个取代基，能发生银镜反应和发生水解反应说明同分异构体分子中还有苯环和甲酸酯基，同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，也可以视作是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得结构，共有3种，则符合条件的结构共有6种，故答案为：6； （3）由分析可知，C生成D的反应为与甲醛先发生加成反应中间产物、中间产物后与氯化氢发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+HCl+HCHO+H2O，故答案为：+HCl+HCHO+H2O； （4）A．红外光谱可用于检验有机物分子中的官能团或化学键，则可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键，故正确； B．由结构简式可知，有机物F分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有碳原子不一定共平面，故错误； C．由分析可知，E→F的反应为碱性条件下与乙醛先发生加成反应反应中间产物、中间产物后发生消去反应生成，则反应过程有键的断裂和键的形成，故正确； D．由结构简式可知，有机物E分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、酮羰基中双键碳原子和苯环上的碳原子的杂化方式为sp2杂化、—CN中三键碳原子的杂化方式为sp杂化，共有3种，故错误； 故选BD； （5）由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，故答案为：；；水解反应； （6）由合成路线及条件可知，以苯、溴和为原料制备的合成步骤为苯与丙酸酐发生取代反应生成核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：2：1的，一定条件下发生构型转化生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，则最后一步取代反应的化学方程式为+2Br2+2HBr，故答案为：3：2：2：2：1；+2Br2+2HBr。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！11 学科网（北京）股份有限公司 $$