3-2-3 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇、酚 第二课时 酚 茶与茶多酚 纯净的茶多酚为白色无定形的结晶状物质，提取过程中由于少量茶多酚氧化聚合而呈现淡黄色至褐色，略带茶香，有涩味；易溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮等；在pH值2～7稳定，在光照或pH值>8的条件下易于氧化聚合。 茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。 茶多酚 1. 了解苯酚的分子组成和结构； 2. 了解苯酚的物理性质； 3. 掌握苯酚的化学性质。 学习目标 1’ 阅读课本P61-64页的内容，回答下列问题： 1. 苯酚是最简单的酚类化合物，也是一种重要的有机化工原料，其分子模型如图所示，写出苯酚的分子式、结构简式、官能团。 2. 苯酚有哪些化学性质？ 3. 醇、酚的结构有什么差异？ 问题导学 8’ 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的。 酚的定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物。 分子式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 共面特点 C6H6O C6H5OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 点拨精讲 23’ 一、苯酚的组成与结构 羟基 (—OH) 颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么处理？ 立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封！！！ 二、苯酚的物理性质 性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？ CH3CH2—OH H—OH ① 与金属发生置换反应 —OH ② 取代反应 ③ 消去反应 ④ 氧化反应 ①氧化反应 基团之间相互影响 氧化、取代、加成 —OH —OH —OH ②取代反应 ③加成反应 同 异 预测 回顾乙醇、水与钠反应的现象，指出水分子中羟基上的氢原子与乙醇分子中羟基上的氢原子谁活波？苯酚上羟基的氢原子呢？ 乙醇与钠 浮、熔、游、响、红 水与钠 先沉、后浮、不熔、不响 羟基的活性：H—OH > C2H5—OH 【实验3-4】实验内容 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 三、苯酚的化学性质 【实验3-4】实验内容 实验现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 溶液变混浊 溶液变澄清 溶液重新变混浊 1. 苯酚的弱酸性 电离方程式： 结论：苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环对—OH的影响使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，呈弱酸性。（故苯酚俗称石炭酸） 三、苯酚的化学性质 (1)苯酚和氢氧化钠溶液反应 (2)苯酚和金属钠反应 (3)苯酚钠和盐酸反应 结论：酸性上，盐酸 > 苯酚 思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其酸性强弱？ 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 + H2O OH ONa + NaOH + H2↑ OH ONa + 2Na (苯酚钠) + NaCl ONa OH + HCl ——强弱探究 实验现象：溶液变浑浊 可能是Na2CO3? 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 (4)苯酚钠溶液中通入CO2 + NaHCO3 ONa OH + CO2 + H2O 酸性强弱：H2CO3 > C6H5OH 向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生。 ——强弱探究 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生。 实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。 ——强弱探究 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 + NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 酸性强弱：C6H5OH > HCO3- 【结论】酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色！！ 几种常用指示剂的变色范围 ——强弱探究 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的弱酸性 【资料卡片】 已知H2CO3的 Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 苯酚的Ka=1.3×10-10 C2H5OH C6H5OH 酸性 NaOH Na 原因 无 有 不反应 反应 反应温和 反应较剧烈 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 思考：羟基会不会影响与其相连的苯环的活性呢？ 性质对比：乙醇和苯酚的化学性质 实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象 实验现象 实验原理 应用 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 三、苯酚的化学性质 2. 苯酚的取代反应 实验内容 向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象 实验现象 实验原理 应用 有白色沉淀产生 (２,４,６－三溴苯酚) 反应灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定 1molC6H5OH~3molBr2 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 三、苯酚的化学性质 2. 苯酚的取代反应 类别 苯 苯酚 结构简式 溴化 反应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 一元取代 三元取代 思考与讨论：苯和苯酚取代反应的比较 Br OH Br Br 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 实验现象 实验原理 三、苯酚的化学性质 3. 苯酚的显色反应 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。 实验现象 实验原理 苯酚遇FeCl3溶液变紫色 6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 配合物 检验酚羟基存在的方法： (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 三、苯酚的化学性质 3. 苯酚的显色反应 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。 ＋3H2 Ni △ OH OH （环己醇） ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （苦味酸） △ 三、苯酚的化学性质 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 四、苯酚的用途 苯酚的酸性 苯酚的取代反应 苯环影响—OH上的H —OH影响苯环上的H 分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，影响物质的化学性质。 官能团决定有机物的性质 基团相互影响 课堂小结 1’ 1.下列物质中属于酚类的是 B 2. 漆酚是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是 A. 可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B. 可以使酸性KMnO4溶液褪色 C. 可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D. 可以跟溴水发生取代反应和加成反应 C 当堂检测 12’ 3. 莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物—达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是 A.莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物 B. 莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 莽草酸遇FeCl3溶液显紫色 D. 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol B 1mol双酚A，能与___mol Br2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是______________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________。 4 出现白色沉淀 溶液变紫色 4. 在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。60年代以来就被用于制造塑料（奶）瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料（奶粉）罐内侧涂层。BPA无处不在，从矿泉水瓶、医疗器械到及食品包装的内里，都有它的身影。但BPA也能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A（BPA）的婴儿奶瓶。 $$