内容正文:
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醇 酚
3-2-2 醇的化学性质
1、掌握以乙醇的化学性质——消去反应和取代反应;
2、理解有机反应过程中有机物的断键或成键情况;
3、掌握实验制乙烯的原理及注意事项。
结合必修2所学知识,阅读课本P59-60页的内容,思考回答下问题:
1、写出乙醇与乙酸反应方程式并注明反应类型。
2、乙醇能与哪些物质发生取代反应,且反应过程中有机物如何断键或成键?
3、乙醇的消去反应与卤代烃的消去反应有何不同?
【学习目标】1′
【问题导学】10′
酸性KMnO4溶液
乙 醇
酸性K2Cr2O7溶液
乙 醇
2、氧化反应
(3) 被强氧化剂氧化
紫红色褪去
溶液由橙色变为绿色
☆得氧或失氢是氧化,失氧或得氢是还原☆
【思考讨论】所有醇类都能直接被过量酸性KMnO4溶液或被酸性K2Cr2O7氧化成酸吗?
—CH2OH结构的醇
【点拨精讲】20′
反应原理:CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
醇能使酸性高锰酸钾褪色,但不与溴水反应。
H
H
H
H
H
C
C
OH
浓H2SO4
1700C
+ H2O
(分子内脱水)
在碳链中引入C=C
3、消去反应
H
H
H
H
C
C
反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
H−C−C−O−H
H
H
H
H
C=C
H
H
H
H
断键位置:
脱去 —OH 和与 —OH 相邻的碳原子上的1个H
5
乙醇与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合?
浓硫酸的作用是什么?
放入几片碎瓷片作用是什么?
为何使液体温度迅速升到170℃?
温度计的位置?
混合液颜色如何变化?为什么?
NaOH溶液的作用?
防止暴沸
催化剂和脱水剂
防止在140℃时生成乙醚
逐渐变黑。浓硫酸与乙醇作用生成碳单质,导致溶液变黑
除去乙烯中混有的SO2、CO2、乙醇蒸气,排除性质检验干扰
温度计水银球要置于反应液
先加乙醇后加浓硫酸
6
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。
作用:引入碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C。
【思考与讨论】比较溴乙烷与乙醇发生的消去反应的异同?
写出下列化学反应方程式
CH3—CH2—CH—CH3
OH
浓硫酸
△
浓硫酸
△
CH2—CH2—CH2—CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+ H2O
CH2=CH-CH=CH2
+ 2H2O
思考:下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应吗?
CH3CH2OH + HOCH2CH3
浓硫酸
140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
乙醚或二乙醚
(1)分子间脱水
(2)酯化反应
断键情况:酸脱羟基,醇脱氢
反应程度:可逆反应
乙醚是无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂。乙醚本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
4、取代反应
CH3—C—OH + H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
O
O
小结:“有机三角”
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
①
②
③
④
⑤
⑥
C2H5—Br + NaOH → C2H5—OH + NaBr
水
△
C2H5—OH + HBr → C2H5—Br + H2O
△
(3)与HX(浓的氢卤酸)反应
R—OH + HX → R—X + H2O
△
通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。
乙醇 溴乙烷
溴乙烷 乙醇
思考:为什么喝酒有的人会脸红,有的人会脸白?哪一种人容易伤肝?
C2H5OH
乙醇
乙醇脱氢酶
CH3CHO
乙醛
乙醛脱氢酶
CH3COOH
乙酸
CO2、H2O
肝脏
氧化
脸红的人没有第2种酶,在肝脏缓慢氧化
脸白的人2种酶都没有,直接靠肝脏缓慢氧化,易伤肝
醇的化学性质
RCH2CH2OH
Na
置换
RCH2CH2ONa +H2
RCOOH
浓H2SO4,△
酯+H2O
取代
HX
△
卤代烃
浓H2SO4
△
醚+H2O
浓H2SO4
△
消去
烯烃+H2O
氧化
O2 ,点燃
CO2 +H2O
O2
Cu /Ag,△
RCH2CHO + H2O
KMnO4(H+)
或K2Cr2O7(H+)
RCH2COOH
R
【课堂小结】1′
12
C
2、下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是
A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3 C.(CH3)3COH D.(CH3)2COHCH2CH3
B
【当堂检测】13′
1、丙烯醇(CH2=CH-CH2OH)可发生的化学反应有
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A.只有①②③ B.只有①②③④
C.①②③④⑤ D.只有①③④
3、既可发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是
A.2-甲基-1-丁醇 B.2,2-二甲基-1-丁醇
C.2-甲基-2-丁醇 D.2,3-二甲基-2-丁醇
A
4、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为 种 ;试分别写出其结构简式
。
7
CH3CH=CH2、
CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
5、向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比为
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
D
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