内容正文:
第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醇 酚
3-2-1 醇的结构、分类、命名和性质
【学习目标】1′
【问题导学】10′
1、了解醇的分类、命名和醇的物理性质;
2、掌握乙醇结构与其部分化学性质——置换反应和氧化反应;
3、理解有机反应过程中有机物的断键或成键情况。
阅读课本第57-59页的内容,思考回答下问题:
1、醇、酚有何区别?
2、甲烷、乙烷等烃类不溶于水,但甲醇、乙醇为何易溶于水?且它们的沸点为何比对应的烷烃高?
3、结合必修2所学,乙醇催化氧化反应过程中有机物的断键或成键情况。
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
OH
CH3
OH
一、醇、酚的区别
OH
CH2
【点拨精讲】20′
3
(2) 编号
(1) 选主链
(3) 写名称
选含—OH的相连的碳原子的最长碳链为主链,称某醇
从离—OH最近的一端起编
取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)
3 2 1
1,2 - 丙二醇
主链名称
官能团的个数
官能团的位置
(学以致用)写出下列物质名称
2,3—二甲基—3—戊醇
CH3—CH—C—CH3
CH3
CH2—CH3
OH
二、简单醇的命名
一元醇:只含一个羟基
二元醇:含两个羟基
多元醇:多个羟基
(1) 根据羟基的个数
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O
饱和二元醇通式:CnH2n+2O2
HOCH2CH2OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
(2) 根据羟基所连烃基的种类
1,2,3—丙三醇
(甘油)
(苯甲醇)
三、醇的分类
乙二醇(二元醇)
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和
不饱和
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 -88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 -42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 -0.5
表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点
对比表格中的数据,得出下列醇沸点的变化规律?
四、醇的物理性质
6
① 饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。
② 碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
③ 相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。
原因:醇分子间形成了氢键,使其沸点偏高。
(2) 溶解性:低级醇(碳原子数较少的醇)可与水以任意比例混溶。
原因:羟基数目增多,使得醇分子间形成的氢键增多增强,沸点升高。
原因:甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
四、醇的物理性质
(1) 沸点
(3) 密度:一般一元醇的密度比水的密度小。
7
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃。甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产,也可作为车用燃料。
乙醇(CH3CH2OH)是无色、特殊香味、具有挥发性液体,沸点为78℃,易溶于水,本身良好的有机溶剂
五、常见的醇类
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
8
分子式:
结构式:
结构简式:
CH3CH2OH
或 C2H5OH
C2H6O
1、乙醇的组成和结构
官能团名称:
官能团结构:
羟基
—OH
2、乙醇化学性质
(1) 置换反应(与活泼金属Na、K、Ca反应)
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
①处O—H键断开
(2) 氧化反应
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
①燃烧:
六、醇的化学性质
②催化氧化
2Cu + O2 == 2CuO
△
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
△
红色变为黑色
总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。
R2—C—O—H
R1
H
2
生成醛或酮
+ 2H2O
—C=O
R1
R2
2
Cu
△
①-③位断键
+ O2
★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。
(2) 氧化反应
黑色铜丝又变为红色,液体产生特殊气味(乙醛的气味)
【练习】下列醇能发生催化氧化写出化学方程式,并总结醇催化氧化的规律
(1) CH3CHCH3
(3) CH3—C—CH2—OH
CH3
CH3
(2) CH3—C—OH
CH3
CH3
OH
2 + O2 → 2CH3—C—CH3 + 2 H2O
=
O
Cu
△
2 + O2 → 2CH3—C—CHO + 2 H2O
Cu
△
CH3
CH3
★催化氧化规律小结 :
(—OH所在碳上没有H),则不能催化氧化
R1
R3
(3) R2—C—OH
(2) 2 CH—OH + O2
R2
R1
Cu或Ag
△
(1) 2R—CH2—OH + O2
Cu或Ag
△
(—OH所在碳上有2个H),去氢氧化为醛
O
=
2R—C—H + 2H2O
(—OH所在碳上有1个H),去氢氧化为酮
O
=
2R1—C—R2 + 2H2O
一、醇、酚的区别
二、醇的命名、分类
三、醇的物理性质
1、溶解性:低级醇(碳原子数较少的醇)能与水互溶;
2、沸点:较高,且羟基数目越多的醇,沸点越高;
3、密度:一般一元醇的密度小于水。
四、乙醇组成与分子结构、化学性质
Na
置换
CH3CH2ONa + H2↑
氧化
O2 , 点燃
CO2 +H2O
断①键
断①③键
O2
Cu /Ag ,△
CH3CHO + H2O
KMnO4(H+)
或K2Cr2O7(H+)
CH3COOH
【课堂小结】1′
1、写出下列物质的名称(用系统命名法)
①
2—甲基—1—丙醇
CH2OH
CH2OH
CH2
1,3—丙二醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
②
2、婴儿用的一次性纸尿片中,有一层能吸水保水的物质。下列高分子中有可能被采用的是
B
【当堂检测】13′
3、分子式为C4H10O的醇能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是
A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH
B
5、
4、A、B、C三种醇与足量的钠完全反应,在相同条件下产生相同气体的H2,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为 。
2:1:3
15
$$