3.2 醇 酚 第二课时 酚 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃的衍生物 第二节　醇 酚 第二课时 酚 1 茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明， 茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。 茶多酚 茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。常喝茶可以抗氧化，可以解生物碱。 一.苯酚的结构与物理性质 苯酚的组成和结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，苯酚是最简单的一元酚。 分子式： 结构简式： 官能团： 共面特点： 或 或C6H5OH C6H6O 羟基(—OH) 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 2.苯酚的物理性质 色、态 气味 熔点 溶解性 毒性 无色①晶体 有特殊气味 43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂② 有毒，对皮肤有腐蚀性③ ①放置时间较长的苯酚部分被空气中的氧气氧化成对苯醌，往往呈粉红色。 苯酚应严格密封保存。 ②室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶。 ③如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 二.苯酚的化学性质 分析苯酚的结构，预测苯酚可能具有哪些化学性质？ —OH 苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。 CH3CH2—OH H——OH 异 同 ①与金属发生置换反应 —OH ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 氧化、取代、加成 基团之间相互影响 预测： 氧化、取代、加成 — 实验3—4   实验现象 结论 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 常温下，苯酚微溶于水 苯酚具有酸性 苯酚的酸性比盐酸弱 1.弱酸性(苯酚俗称石炭酸) ＋H＋ ①电离方程式： ＋NaOH → ＋H2O ②与碱反应： ③与活泼金属反应： 2 ＋2Na→ +H2↑ ④与酸碱指示剂： 苯酚的酸性极弱，不能使指示剂变色 苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验验证其与碳酸酸性强弱？ ＋NaCl ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3 酸性：HCl﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3- ＋Na2CO3 → ＋ NaHCO3 ⑤与盐反应： 已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ；苯酚的Ka=1.3×10-10 实验现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同的原因 CH3CH2OH -OH -OH 羟基与链烃基直接相连 比水缓和 无 羟基与苯环直接相连 比水剧烈 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+ —OH CH2OH COOH 与Na反应的产物是什么？ 1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol 3mol 2mol 1mol 实验3—5   现象 结论 原理 应用 有白色沉淀生成 苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚 三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 2.取代反应 类别 苯 苯酚 结构简式 溴的状态 反应条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 FeBr3作催化剂 不需催化剂 -Br 2,4,6-三溴苯酚 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 6mol 3.显色反应 实验3-6   实验现象 结论 反应原理 应用 溶液显紫色 苯酚能与FeCl3反应，使溶液显紫色 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色，可用于检验酚类或Fe3+的存在 无色晶体 对-苯醌 （粉红色晶体） 4.氧化反应 三.苯酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，排放前必须经过处理。 5. 缩聚反应： 酚醛树脂 OH n + nHCHO CH2— + nH2O OH n 催化剂 △ 单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如:水、氨等分子）的反应 苯酚和苯的混合物 加入NaOH溶液 水层：苯酚钠、NaOH 分液 通入CO2 分液 含苯酚废水 加入苯，振荡 分液 有机层：苯 苯酚 NaHCO3 水 思考：从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层? 提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。苯酚在下层。 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。如何从废水中回收苯酚？ OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 苦味酸，黄色炸药 苯酚的硝化反应 拓展： 2,4,6－三硝基苯酚 苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 18 $$