作业(二)脂肪烃和芳香烃-2024年高二化学暑假作业（鲁科版）

高二化学(配LK版) 脂肪烃和芳香烃 知识点1 烃类的组成、结构与性质 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.(双选)某烃的结构简式如下,下列说法不 正确的是 ( ) CH3 CH2 CH C􀪅 C2H5 C CH􀜁 A.1mol该烃完全燃烧消耗11molO2 B.与氢气完全加成后的产物中含2个 甲基 C.1mol该烃完全加成消耗2molBr2 D.分子中一定共平面的碳原子有6个 知识点2 烃类的转化规律 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 2.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚 丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。 (1)请写出A~E的结构简式。 A: ,B: , C: ,D: , E: 。 (2)请写出②③⑥各步反应的化学方程式。 ② ③ ⑥ 1.下列说法不正确的是 ( ) ①CH3—CH􀪅CH2 和CH2 􀪅CH2 的最 简式相同 ②CH≡CH和C6H6 含碳量相同 ③丁二烯和丁烯互为同系物 ④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低 ⑤标准状况下,11.2L己烷所含的分子数 为0.5NA(NA 为阿伏加德罗常数的值) ⑥能够快速、微量、精确地测定相对分子质 量的物理方法是核磁共振氢谱法 A.①②⑥ B.②③④ C.②③⑥ D.③⑤⑥ 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —5— 2.(2024·江西上饶检测)某烃不与溴水反 应,但能使酸性 KMnO4 溶液褪色,在Fe 存在下与Cl2 反应,能生成2种一氯代物, 则该烃是 ( ) A.CH≡C—CH3 B.对二甲苯 C. 􀜏 􀜏 􀜍 H3C C2H5 D. 􀜏 􀜏 􀜍 CH3 C2H5 3.苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其 结构如图所示。下列关于苎烯的说法正确 的是 ( ) 􀜏􀜏 􀜏 􀪅 A.分子中共含有4个碳碳双键 B.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 而使溴的四氯化碳溶液褪色 C.一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.属于含有极性键和非极性键的非极性 分子 4.(双选)(2024·南昌高二检测)我国科学家 在点击化学领域取得了重要突破,如图是 利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3- 三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法 正确的是 ( ) A.有机物A属于芳香烃 B.有机物B中有4个碳原子共线 C.有机物A中最多有6个碳原子共平面 D.有机物C中不可能所有原子共平面 5.近年来食品安全问题成为社会各界日益关 注的焦点话题。某机构曾对15个鱼样本 进行化验,结果发现11个样本中含有孔雀 石绿。孔雀石绿是化工产品,具有较高毒 性,长期服用容易致癌、致畸,对人体有害。 其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿 的说法错误的是 ( ) A.孔雀石绿的分子式为C23H25N2Cl B.该物质属于芳香族化合物 C.该物质结构中采取sp3 杂化的碳原子有 6个 D.孔雀石绿结构中苯环上的一氯代物有 5种 6.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图,按 要求填空。 (1)甲、乙、丙属于 (填字母)。 A.同系物 B.同位素 C.同分异构体 D.同素异形体 (2)甲中共平面的原子最多有 个。 (3)与乙分子式相同的有机物,且属于炔烃 的有 种。 (4)乙发生加聚反应的化学方程式为 。 (5)丙的二氯代物有 种(不考虑立 体异构)。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —6— 高二化学(配LK版) 1.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授 予研究“点击化学”的科学家。下图所示化 合物是“点击化学”研究中的常用分子。关 于该化合物,说法不正确的是 ( ) A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应 C.能使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 2.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与 酮式互变异构原理的是 ( ) CH2 C O 􀪅􀪅 R 酮式 􀜩􀜨􀜑 CH C􀪅 OH R 烯醇式 (R为 烃基或氢) A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B. 􀜁 OH 可 与 H2 反 应 生 成 􀪅 OH C. 􀜏􀜏 O O 􀪅􀪅 OCH3 水解生成 O 􀪅 D. O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 中存在具有分子内氢键的异 构体 易错 有机化合物的共线、共面问题 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 某有机化合物的结构简式如图所示。下列 关于该有机化合物分子结构的说法正确 的是 ( ) 􀜏 􀜏 􀜍 CH CH􀪅 C C􀜁 CH2 CH3 CH3 A.最多有18个原子在同一平面内 B.最多有4个碳原子在一条直线上 C.最多有12个碳原子在同一平面内 D.所有原子都可能在同一平面内 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 有机物的共线、共面问题分析 (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。 如苯乙炔: 􀜏􀜏 􀜏 􀜁 ,所有原子共平面。 (2)平面与平面、直线、立体结构连接 ①审准题目要求 题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少” “所有原子”“碳原子”等限制条件。 ②碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C” 为轴旋转。 ③恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙 烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构 及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子 共面、共线的问题。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —7— 标注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子 团,因此含有4个手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双 键,因此能使Br2 的CCl4 溶液褪色,C正确;分子中双键碳 原子为sp2 杂化,饱和碳原子为sp3 杂化,D正确。故选B。 3.C 光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯 环上的氢,A错误;分子中除苯环上羟基,其他羟基不与氢 氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环 加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键 均 可 断 裂, C正确;橙皮苷不与 NaOH 醇溶液发生消去反应,故多羟 基六元环不可形成π键,D错误;故选C。 [易错清零] D C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,故 A错误;羧酸含有—COOH,剩余为丁基,丁基有4种,故 分子组成是C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有4种,故 B错误;醇含有—OH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组 成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种,故C错误;分 子式为C3H6Cl2 的有机物可以看作C3H8 中的两个 H被 两个Cl取 代,两 个 Cl取 代 一 个 C上 的 H,有 两 种,为 CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,分别取代两个C 上 的 H,有 两 种,为 CH2Cl—CH2—CH2Cl、CH2Cl— CHCl—CH3,共有4种,故D正确。 作业(二) 脂肪烃和芳香烃 [知识巩固]———跟踪训练 1.BC 该有机物的分子式为C8H12,1mol该烃完全燃烧消 耗O2 的物质的量为 8+124 mol=11mol,A正确;该分 子 与 氢 气 完 全 加 成 后 的 产 物 为 CH3CH2CH2CH (CH2CH3)CH2CH3,含有3个甲基,B不正确;该分子含 有1个 C C􀪅 和1个—C≡C—,1mol该烃完全加成 消耗3molBr2,C不正确;含有 C C􀪅 和—C≡C—,结 合乙烯和乙炔的结构判断,分子中一定共平面的碳原子有 6个,D正确。 2.解析 ①为CH≡CH 与 HCl的加成反应;②为CH2 􀪅 CHCl的加聚反应;③为乙炔与 HCN的加成反应;④为丙 烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙 烯基乙炔 与 HCl的 加 成 反 应;⑦为 CH2 􀪅CCl—CH 􀪅 CH2 的加聚反应。 答案 (1)CH2 􀪅CH—Cl CH2 􀪅CH—CN CH2 􀪅 CH—C≡CH CH2 C􀪅 Cl CH CH2􀪅 􀰷CH2 C Cl CH􀪅 CH2􀰻 (2)②nCH2􀪅CHCl 催化剂 → 􀰷CH2 CH􀰻 Cl ③CH≡CH+HCN →CH2􀪅CHCN ⑥CH2􀪅CH—C≡CH+HCl → CH2 C􀪅 Cl CH CH2􀪅 [知能训练] 1.D ①CH3—CH􀪅CH2 和CH2 􀪅CH2 的最简式相同,均 是CH2,正确;②CH≡CH 和C6H6 的 最 简 式 相 同,均 是 CH,二者含碳量相同,正确;③丁二烯含有2个碳碳双键, 和丁烯不互为同系物,错误;④正戊烷、异戊烷、新戊烷的 沸点逐渐降低,正确;⑤标准状况下,己烷不是气态,不能 适用于气体摩尔体积,错误;⑥能够快速、微量、精确地测 定相对分子质量的物理方法是质谱法,错误。 2.C 该烃不与溴水反应,故可排除A项;在Fe存在的条件 下,苯的同系物与Cl2 反应,发生苯环上的取代反应,B项 的烃只能得到1种 一 氯 代 物,C项 的 烃 得 到2种 一 氯 代 物,D 项 的 烃 得 到 4 种 一 氯 代 物;又 苯 环 侧 链 烷 基 (—CH3,—C2H5)中与苯环直接相连 的 碳 原 子 上 有 氢 原 子,所以苯环侧链烷基能被酸性 KMnO4 溶液氧化,从而 使酸性KMnO4 溶液褪色,故C项符合题意。 3.C 4.BD 有机物A中含有C、H、O3种元素,故不属于烃,故 A错误;有机物B中最多有4个碳原子共线,如图标注的 4个碳原子: 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 4 HC OH C 3 C􀜁 2 CH3 1 ,故B正确;苯环是平面结 构,有机物A中的7个碳原子全部共平面,故C错误;有机 物C中含有甲基和乙基,故有机物C中所有原子不可能共 平面,故D正确。 5.C 6.解析 (1)由 结 构 简 式 可 知,甲、乙、丙 的 分 子 式 都 为 C5H8,分子式相同,结构不同的有机物互为同分异构体。 (2)碳碳双键中的碳原子和与不饱和碳原子相连的原子在 同一平面上,由甲的结构简式可知,有10个原子一定共平 面,由三点成面可知,甲基中有1个氢原子可能共平面,则 共平面的原子最多有11个。 (3)分子式为C5H8 的炔烃有1-戊炔、2-戊炔和3-甲基-1- 丁炔,共3种。 (4)乙分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应 生成高 聚 物 ,反 应 的 化 学 方 程 式 为 催化剂 → 。 (5)由丙的结构简式可知,丙的一氯代物有如图 所 示2种 结 构,其 中 形 成 的 二 氯 代 物 有 如 图 所示3种结构, 形成的二氯代物有如 图 所示1种结构,共4种。 答案 (1)C (2)11 (3)3 (4) 催化剂 → (5)4 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —84— 高二化学(配LK版) [真题体验] 1.B 该化合物含有苯环,含有碳碳三键都能和氢气发生加 成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;该物质含 有羧 基 和 C O 􀪅􀪅 N ,因 此 1 mol该 物 质 最 多 能 与 2molNaOH反应,故B错误;该物质含有碳碳三键,因此 能使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色,故C正确;该物质含 有羧基,因 此 能 与 氨 基 酸 和 蛋 白 质 中 的 氨 基 反 应,故 D正确。 2.B 根据图示的互变原理,具有羰基的酮式结构可以发生 互变异构转化为烯醇式,这种烯醇式具有的特点为与羟基 相连接的碳原子必须有双键连接,这样的烯醇式就可以发 生互变异构,据此原理分析下列选项。 水可以写成 H—OH 的形式,与CH≡CH 发生加成反应 生成CH2 CHOH,烯醇式的CH2 CHOH 不稳定转 化为酮式的乙醛,A不符合题意;CH≡C—CH2OH中,与 羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与酮 式互 变 异 构,B符 合 题 意; 􀜏􀜏 O O 􀪅􀪅 OCH3 水 解 生 成 􀜏􀜏 OH 和CH3OCOOH, 􀜏􀜏 OH 可 以 发 生 互 变 异构转化为 O 􀪅 ,C不符合题意; O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 可以发生 互变异构转化为 OH 􀪅 O 􀪅􀪅 ,即可形成分子内氢键,D不符 合题意。 [易错清零] B 苯环中6个C、4个 H,双键上2个C、2个 H,三键上 2个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个 H可共面,最 多21个原子共面,故 A错误;碳碳三键为直线结构,则最 多有4个碳原子在同一直线上,故B正确;苯环为平面结 构,碳碳三键为直线结构,碳碳双键为平面结构,单键可以 旋转,则所有碳原子可能在同一平面上,即最多有13个碳 原子在同一平面内,故C错误;甲烷是空间的正四面体结 构,所有原子不可能在同一平面内,故D错误。 作业(三) 卤代烃 [知识巩固]———跟踪训练 1.B 所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳 原子,不能 发 生 消 去 反 应,A错 误; CH3C CH3 CH3 CH2Cl中 与Cl相连的碳原子的邻位C上没有 H,不能发生消去反 应,C错误; 􀜏 􀜏 􀜍 CH2Br中与Br相连的碳原子的邻位 C上没有 H,不能发生消去反应,D错误。 2.C 甲同学使卤代烃水解,但在加热、冷却后没有用稀硝酸 酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成AgOH,再转化为黑 色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的浅黄色,不利于观察实验 现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反 应使卤代烃中的卤素原子变成离子,但不是所有的卤代烃 都能发生消去反应,所以此法也有局限性。 [知能训练] 1.B (CH3)2C􀪅CHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不 能与AgNO3 溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发 生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。 2.BD 对比反应物 和目标产物 的结构,反应过程 中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。反应① 为环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2 的取代反应 为例,则A为 ,反应②为卤代烃的消去反应,反 应条件是NaOH的醇溶液、加热,则B为 ,反应③为 与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Br2 的加成反应为例,则C为 ,A、C错误,B正确;只 要反应体系中存在 ,向其中加入酸性KMnO4 溶液,溶 液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检 验反应是否完全,D正确。 3.B X与NaOH的醇溶液发生反应生成 Y、Z的过程中有 机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳 架结构为 CC C C C ,其与氯原子相连的碳原子的相 邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而 推知有机物 X的结 构 简 式 为 CH3 CH CH3 CH Cl CH3 或 CCH3 CH3 Cl CH2 CH3 ,则有机物X用NaOH的水溶液处 理可得到 CH3 CH CH3 CH OH CH3 或 CCH3 CH3 OH CH2 CH3。 4.C 1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反 应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故 A正 确;气体a通过水除去乙醇,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明 生成了烯烃,说明1-溴丁烷与 NaOH 乙醇溶液发生消去 反应,故B正确;1-溴丁烷与NaOH水溶液发生取代反应, 生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但溴离子也可以 被酸性高锰酸钾溶液氧化,②中现象不能说明1-溴丁烷与 NaOH水溶液发生取代反应,故C错误;溶液a中含有乙 醇,气体b中含丁醇,均能使酸性高 锰 酸 钾 溶 液 褪 色,故 D正确。 5.D 根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和 Na一起反应,相 当于—CH2CH3 和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2 两两组 合 及 自 身 组 合,共 6 种: 、 、 、 、 、 ,对 照 后 可 发 现,不 可 能 得 到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —94—