内容正文:
高二化学(配SJ版)
第一部分 温故知新
有机物的结构特点和研究方法
知识点一 科学家怎样研究有机物
1.(2023·江苏南通高二期末)8.8g有机物
C在足量O2中充分燃烧后,将混合气体依
次通过足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸和
碱石灰的质量分别增加7.2g和17.6g,
经检验最终剩余气体为 O2。已知有机物
C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列
有关有机物C的说法错误的是 ( )
A.含有C、H、O三种元素
B.分子式为C4H8O2
C.可能含有酯基
D.有两种可能结构
知识点二 有机物中碳原子的成键特点
1.两类碳原子
(1)饱和碳原子:与四个原子形成共价键
(单键)的碳原子。
(2)不饱和碳原子:成键原子数小于4的碳
原子。
2.共价键类型与空间结构的关系
共价键
碳原子轨道
的杂化方式
空间结构
甲烷 单键 sp3 正四面体
乙烯 碳碳双键 sp2 平面形
乙炔 碳碳三键 sp 直线形
苯
介于单 键 与
双键之 间 的
特殊化学键
sp2 平面正六边形
2.以下有关碳原子的成键特点的说法不正确
的是 ( )
A.在有机化合物中,碳原子一般以四个共用
电子对与另外的原子形成四个共价键
B.在有机化合物中,碳元素只显-4价
C.在烃中,碳原子之间既可形成链状,又
可形成碳环
D.碳原子既可形成有机化合物,也可形成
无机物
—1—
知识点三 有机化合物的同分异构现象
3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正
确的是 ( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属
于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2
属于官能团异构
C. CH
Cl
H
Cl
与 CH
Cl
Cl
H
属于对映异构
D.
CH3
OH 和
H3C OH 属于
位置异构
知识点四 有机化合物的分类方法
4.(2023·武汉高二联考)下列有机化合物的
类别与所含官能团都正确的是 ( )
选项 物质 类别 官能团
A CH3—O—CH3 醚 C O C
B
CH2OH
酚 —OH
C
OC
O
H
醛 —CHO
D CH3CH2CH2COOH 羧酸
C
O
知识点五 有机化合物的命名
1.烷烃的命名
选主链
选定分子中最长的碳链为主链,按主
链中碳原子数目称某烷
编序号
选主链中离支链最近的一端为起点
编号
写名称
取代基在前,用阿拉伯数字标明其位
置,相同取代基合并,用“二、三”等
数字表示取代基个数
2.烯烃、炔烃的命名
选主链
选含双键或三键的最长碳链为主链,
称为“某烯”或“某炔”
编序号
从距离双键或三键最近的一端给主
链上的碳原子依次编号定位
写名称
用阿拉伯数字标明双键或三键的位
置,用“二”“三”等表示双键或三键
的个数
3.烃的衍生物的命名与烷烃的命名原则上
相似。
5.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。
下列有机物命名正确的是 ( )
—2—
高二化学(配SJ版)
A.CH3CHCH2CH3
CH2CH3
2-乙基丁烷
B.CH3CHBr2 二溴乙烷
C.CH3CHCH
CH3
CH2 2-甲基丁烯
D.
CH2OH
苯甲醇
1.(2024·银川高二检测)下列对有机化合物
的分类结果正确的是 ( )
A.乙烯、苯、环己烷均属于不饱和烃
B.苯、环戊烷、环己烷均属于芳香烃
C.乙烯、乙炔均属于烯烃
D. 、 、 均属于环烷烃
2.下列各组物质不互为同分异构体的是 ( )
A. CCH3
CH3
CH2 OH
CH3
和
CH3 CH
CH3
CH
OH
CH3
B.
CH3
Cl 和
H3C
Cl
C.CO(NH2)2和NH4CNO
D. COOH
CCH3 CH2
和HCOOCH2CH2CH3
3.(2023·山西大同高二期
中)人工合成信息素可用于
诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分
子结构如图所示,关于该化合物的说法正
确的是 ( )
A.σ键与π键数目之比是6∶1
B.碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3
C.存在3个手性碳原子
D.具有一定的挥发性
4.下列对于有机物的系统命名中正确的是
( )
A.2-甲基-3-乙基丁烷 B.2-甲基-3-丁烯
C.4-甲基-2-戊炔 D.1,4,5-三甲苯
5.(2024·浙江镇海中学高二月考)氯吡格雷
可用于抑制血小板聚集,其合成路线如图
所示。下列说法错误的是 ( )
A.氯吡格雷的核磁共振氢谱图中有11组峰
B.R分子中所有氧原子与所有碳原子可
能处于同一平面上
C.M的一溴代物有10种(不考虑立体异构)
D.1molW最多可以消耗2molNa
6.有机物 M(只含C、H、O三种元素中的两
种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要
用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香
精,是我国批准使用的香料产品,其沸点为
148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提
纯有机物 M,然后借助李比希法、现代科
学仪器测定有机物 M的分子组成和结构,
具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图所示,仪器a的名称是
,图中虚 线 框 内 应 选 用 右 侧 的
(填“仪器x”或“仪器y”)。
—3—
步骤二:确定 M的实验式和分子式
(2)利用李比希法测得4.4g有机物 M 完
全燃烧后产生CO28.8g和 H2O3.6g。
①M的实验式为 。
②已知 M 的密度是同温同压下二氧化碳
密度的2倍,则 M的相对分子质量为
,分子式为 。
步骤三:确定 M的结构简式
(3)M 的核磁共振氢谱如图1所示,图中
峰面积之比为1∶3∶1∶3;M的红外光谱
如图2所示。
M中官能团的名称为 ,M 的结构
简式为 (填键线式)。
1.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简
式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错
误的是 ( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应
2.(2023·福建卷)抗癌药物 CADD522的
结构如图。关于该药物的说法错误的是
( )
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2 的CCl4 溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2 和sp3
3.(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中,
其结构简式(未考虑立体异构)如图所示:
关于橙皮苷的说法正确的是 ( )
A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均
可断裂
C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均
可断裂
D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上
可形成π键
4.(2022· 山 东 卷,改 编)已 知 苯 胺
(
NH2 ,液体,—NH2呈碱性)、苯
甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于
—4—
高二化学(配SJ版)
水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸
混合溶液的 流 程 如 下。下 列 说 法 正 确
的是 ( )
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相
同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③
获得
D.①、②、③均为两相混合体系
易错 同分异构体的书写及数目判断
(2024·南昌模拟)下列物质在给定条件下
的同分异构体数目正确的是 ( )
A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B.分子组成是C5H10O2 属于羧酸的同分
异构体有5种
C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构
体有3种
D.C3H6Cl2 有4种同分异构体
(1)记忆法:记住一些常见有机物的同分异构体数目,如:
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原
子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有
5种同分异构体。
(2)基元法:如丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊
醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,
四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如
CH4 的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4 的一氯
代物也只有1种。
(4)等效氢法:是判断同分异构体数目的重要方
法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
—5—
高二化学(配SJ版)
参考答案
第一部分 温故知新
作业(一) 有机物的结构特点和研究方法
[知识巩固]———跟踪训练
1.D 2.B 3.C 4.A 5.D
[知能训练]
1.D 环己烷( )分子中的碳碳键全部是单键,属于
饱和烃,故A错误;环戊烷( )、环己烷( )不
含有苯环,不属于芳香烃,属于脂环烃,故B错误;乙炔中
含有碳碳三键,属于炔烃,故C错误;环戊烷、环丁烷、乙基
环己烷均属于环烷烃,故D正确。
2.D A、B、C三个选项中两种物质的分子式相同、结构不
同,互为同分异构体;D项中 COOH
CCH3 CH2
的分子式为
C4H6O2,HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2,二者
分子式不同,不互为同分异构体。
3.D 单键都是σ键,一个双键中含有一个σ键和一个π键,
由题图可知,该物质分子中含有1个CO,1个CC,20
个C—H,10个C—C,2个C—O,则σ键与π键数目之比
是17∶1,A错误;由题图可知,该物质中的碳原子一部分
形成双键,一部分形成单键,则碳原子的杂化方式有sp2、
sp3,B错误;手性碳原子是与四个各不相同的原子或原子
团相连的碳原子,该物质分子中含有2个手性碳原子,如
图所示(用“*”标记): ,C错误;根据题
干信息,人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,说明
人工合成信息素具有一定的挥发性,能被害虫通过嗅觉器
官察觉,D正确。
4.C 碳链选取错误,正确名称为2,3-二甲基戊烷,故 A错
误;主链选取要包含碳碳双键在内,官能团的位次最小,名
称为3-甲基-1-丁烯,故B错误;主链官能团的位次最小,名
称为4-甲基-2-戊炔,故C正确;支链编号之和要最小,名
称为1,3,4-三甲苯,故D错误。
5.C 氯吡格雷分子中有11种处于不同化学环境的氢原子,
则其核磁共振氢谱图中有11组峰,A正确;R中碳原子均
是饱和的碳原子,具有甲烷的四面体构型,且单键可以旋
转,R中氧原子与碳原子可能处于同一平面,B正确;M 分
子中有12种处于不同化学环境的氢原子,则 M 的一溴代
物有12种,C错误;1molW分子中含有2mol羟基,最多
可以消耗2molNa,D正确。
6.解析 (2)①由题目可知,8.8gCO2含碳元素的质量是
2.4g,3.6gH2O中含氢元素质量是0.4g,根据反应中元
素守恒,4.4g有机物 M含碳元素的质量是2.4g,含氢元
素质量是0.4g,含氧元素的质量是1.6g,则有机物 M分
子中C、H、O原子个数比为2.412∶
0.4
1 ∶
1.6
16=2∶4∶1
,则
有机物M的实验式是C2H4O。②由pV=nRT 得,同温同
压下气体密度与气体的摩尔质量成正比。已知 M 的密度
是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则 M 的相对分子质
量为2×44=88,即(C2H4O)n 的 相 对 分 子 质 量 是88,则
n=2,则有机物 M的分子式是C4H8O2。(3)由图2的红
外光谱判断有机物 M中含有的官能团是羟基、酮羰基;由
峰面积之比是1∶3∶1∶3可知,M中含有两个甲基,则 M
的结 构 简 式 是 CH3CH(OH)COCH3,则 其 键 线 式
是 O
OH
。
答案 (1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)①C2H4O ②88 C4H8O2
(3)羟基、酮羰基 O
OH
[真题体验]
1.D 由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有
不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正
确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基
共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和
羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子
结构中的羧基和酰胺基都能与 NaOH反应,1mol该物质
最多可与2molNaOH反应,D错误。
2.B 分子中有肽键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以
水解,A正 确; 标
注*这4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团,
因此为手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,因此能
使Br2 的CCl4 溶液褪色,C正确;分子中双键碳原子为sp2
杂化,饱和碳原子为sp3 杂化,D正确。
3.C 光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯
环上的氢,A错误;分子中除苯环上羟基,其他羟基不与氢
氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环
加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C
正确;橙皮苷不与NaOH醇溶液发生消去反应,故多羟基
六元环不可形成π键,D错误。
4.C 由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中
加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺
盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相Ⅰ中加入氢
氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品
①;向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到
废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于
水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗
品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为
苯甲酸,经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。
苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠
溶液反应,故A错误;由分析可知,得到苯胺粗品①的分离
方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结
晶、过滤、洗涤,获取两者的操作方法不同,故B错误;由分
析可知,苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,故
C正确;由分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相
混合体系,故D错误。
[易错清零]
D C4H10为丁烷,有正丁烷与异丁烷两种同分异构体,故
A错误;羧酸含有—COOH,剩余为丁基,丁基有4种,故
分子组成是C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有4种,故B
错误;醇含有—OH,剩余为丁基,丁基有4种,故分子组成
是C4H10O属于醇的同分异构体有4种,故C错误;分子
式为C3H6Cl2 的有机物可以看作C3H8 中的两个 H被两
—94—
个Cl取代,两个Cl取代一个C上的 H,有两种,为CH3—
CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,分 别 取 代 两 个 C上 的
H,有 两 种,为 CH2Cl—CH2—CH2Cl、CH2Cl—CHCl—
CH3,共有4种,故D正确。
作业(二) 脂肪烃和芳香烃
[知识巩固]———跟踪训练
1.B
2.解析 ①为CH≡CH 与 HCl的 加 成 反 应;②为CH2
CHCl的加聚反应;③为乙炔与 HCN的加成反应;④为丙
烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙
烯基乙 炔 与 HCl的 加 成 反 应;⑦为 CH2CCl—CH
CH2的加聚反应。
答案 (1)CH2CH—Cl CH2CH—CN
CH2CH—C≡CH CH2 C
Cl
CH CH2
CH2 C
Cl
CH CH2
(2)②nCH2CHCl
催化剂
→ CH2 CH
Cl
③CH≡CH+HCN →CH2CHCN
⑥CH2CH—C≡CH+HCl →
CH2 C
Cl
CH CH2
[知能训练]
1.D ①CH3—CHCH2和CH2CH2的最简式相同,均是
CH2,正确;②CH≡CH和C6H6的最简式相同,均是CH,
二者含碳量相同,正确;③丁二烯含有2个碳碳双键,和丁
烯不互为同系物,错误;④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点
逐渐降低,正确;⑤标准状况下,己烷不是气态,不能适用
于气体摩尔体积,错误;⑥能够快速、微量、精确的测定相
对分子质量的物理方法是质谱法,错误。
2.C 该烃不与溴水反应,故可排除A项;在Fe存在的条件
下,苯的同系物与Cl2反应,发生苯环上的取代反应,B项
的烃只能得到一种一 氯 代 物,C项 的 烃 得 到 两 种 一 氯 代
物,D 项 的 烃 得 到 四 种 一 氯 代 物;又 苯 环 侧 链 烷 基
(—CH3,—C2H5)中与苯环直接相连的碳原子上 有 氢 原
子,所以苯环侧链烷基能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使
酸性KMnO4溶液褪色,故C项符合题意。
3.C
4.B 有机物A中含有C、H、O三种元素,故不属于烃,故A
错误;有机物B中最多有4个碳原子共线,如图标注的4
个碳原子:
4
HC
OH
C
3
C
2
CH3
1
,故B正确;苯环是平面结构,
有机物A中的7个碳原子全部共平面,故C错误;有机物
C中含有甲基和乙基,故有机物C中所有原子不可能共平
面,故D错误。
5.C
6.解析 (1)由 结 构 简 式 可 知,甲、乙、丙 的 分 子 式 都 为
C5H8,分子式相同,结构不同的有机物互为同分异构体。
(2)碳碳双键中的碳原子和与不饱和碳原子相连的原子在
同一平面上,由甲的结构简式可知,有10个原子一定共平
面,由三点成面可知,甲基中有1个氢原子可能共平面,则
共平面的原子最多有11个。
(3)分子式为C5H8的炔烃有1 戊炔、2 戊炔和3 甲基 1
丁炔,共3种。
(4)乙分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应
生成高 聚 物 ,反 应 的 化 学 方 程 式 为
催化剂
→ 。
(5)由丙的结构简式可知,丙的一氯代物有如图 所
示2种 结 构,其 中 形 成 的 二 氯 代 物 有 如 图
所示3种结构, 形成的二氯代物有如
图 所示1种结构,共4种。
答案 (1)C (2)11 (3)3 (4)
催化剂
→
(5)4
[真题体验]
1.B 该化合物含有 苯 环,含 有 碳 碳 三 键 都 能 和 氢 气 发 生
加成反应,因此 该 物 质 能 发 生 加 成 反 应,故 A正 确;该
物质含有羧基和 C
O
N ,因此1mol该物质最多 能
与2molNaOH反应,故B错误;该物质含有碳 碳 三 键,
因此能使溴 水 和 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色,故 C正 确;该
物质含有羧 基,因 此 能 与 氨 基 酸 和 蛋 白 质 中 的 氨 基 反
应,故D正确。
2.B 根据图示的互变原理,具有羰基的酮式结构可以发生
互变异构转化为烯醇式,这种烯醇式具有的特点为与羟基
相连接的碳原子必须有双键连接,这样的烯醇式就可以发
生互变异构,据此原理分析下列选项。
水可以写成 H—OH 的形式,与CH≡CH 发生加成反应
生成CH2 CHOH,烯醇式的CH2 CHOH 不稳定转
化为酮式的乙醛,A不符合题意;CH≡CH—CH2OH 中,
与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与
酮式互变异构,B符合题意;
O
O
OCH3
水解生成
OH
和CH3OCOOH,
OH
可 以 发 生 互 变
异构转化为
O
,C不符合题意;
O
O
可以发生
互变异构转化为
OH O
,即可形成分子内氢键,D不
符合题意。
—05—