作业(五) 羧酸羧酸衍生物-2024年高二化学暑假作业（苏教版）

高二化学(配SJ版) 羧酸 羧酸衍生物 知识点一 羧酸 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.物理性质 (1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数 较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳 原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度 迅速减小,甚至不溶于水。 (2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一 元羧酸的沸点逐渐升高。与相对分子质量 相近的其他有机化合物相比,羧酸的沸点 较高,因为羧酸分子之间存在氢键。 2.化学性质 羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。 由于受氧原子电负性较大等因素的影响, 当羧酸发生化学反应时,羧基结构中易断 裂的两个部位的化学键如图所示: R C O 􀪅􀪅 􀜛 ② 􀜛 O 􀜛 ① 􀜛 H 。 (1)酸的通性 ①处(O—H)断裂时,易电离出 H+,使羧 酸表现出酸性。羧酸是一种有机酸,其酸 性比 H2CO3 强,但仍属于弱酸。羧酸能使 紫色石蕊溶液变红,可与活泼金属、碱、碱 性氧化物、部分盐等反应。 (2)酯化反应 ②处(C—O)断裂时,羧基中的—OH易被 取代。如: CCH3 O 􀪅􀪅 OH +H18OC2H5 浓硫酸 △􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3 C O 􀪅􀪅 18OC2H5+H2O 。 1.研究表明,柠檬酸是需氧生物体内普遍存 在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式 如图: 关于柠檬酸的说法中不正确的是 ( ) A.柠檬酸的分子式是C6H8O7 B.柠檬酸中有2种不同的含氧官能团 C.1mol柠檬酸能和4molNaOH发生反应 D.柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈 知识点二 酯 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体。 酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于有 机溶剂。 2.化学性质(以CH3COOC2H5 为例) (1)在稀硫酸存在的条件下水解的化学方 程式为: CH3COOC2H5+H2O 稀H2SO4 △􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3COOH +C2H5OH。 (2)在NaOH存在的条件下水解的化学方 程式为: CH3COOC2H5+NaOH △ →CH3COONa +C2H5OH。 2.某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质 X,其 结 构 如 图 所 示。下 列 说 法 不 正 确 的是 ( ) O 􀪅􀪅 O 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —71— A.X易溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.X完全燃烧后生成CO2 和 H2O的物质 的量之比为1∶1 D.分子式为C5H10O2 且能与NaHCO3 溶 液反应生成气体的物质有5种 知识点三 胺 酰胺 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.胺 (1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形 成的化合物,一般可写作R—NH2。 (2)化学性质:胺类化合物具有碱性,能与 大多数酸反应生成盐。如苯胺能与盐酸反 应,化学方程式如下: 􀜏 􀜏 􀜍 NH2 苯胺 +HCl → 􀜏 􀜏 􀜍 NH3Cl 苯胺盐酸盐 2.酰胺 (1)定义:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所 替代得到的化合物。酰胺的结构一般表示 为 CR O 􀪅􀪅 NH2 ,其中的 CR O 􀪅􀪅 叫做 酰基, C O 􀪅􀪅 NH2 叫做酰胺基。 (2)化学性质 ①在盐酸存在并加热的条件下水解: RCONH2 + H2O + HCl △ → RCOOH +NH4Cl; ②在NaOH存在并加热的条件下水解: RCONH2+NaOH △ →RCOONa+NH3↑。 3.120℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时, 会产生致癌物丙烯酰胺,其结构简式如下,它 可看作丙烯酸中的—OH被—NH2 取代的 产物,下列有关叙述不正确的是 ( ) O 􀪅 H2N CH2 􀪅 A.其化学式为C3H5NO B.它能使酸性KMnO4 溶液褪色 C.分子中含有肽键,故属于酰胺类高分子 化合物 D.它能发生加聚反应生成高分子化合物 1.已知有机化合物A只由C、H两种元素组 成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量 一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、 E有如下转化关系: 下列说法不正确的是 ( ) A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B.D中含有的官能团为羧基,利用物质D 可以清除水壶中的水垢 C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名 称为乙酸乙酯 D.B+D →E的化学方程式为CH3CH2OH +CH3COOH →CH3COOC2H5 2.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构 简式如图所示。下列说法正确的是( ) A.1mol该物质与足量饱和 NaHCO3 溶 液反应,可放出22.4LCO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应,消耗二者物质的量之比为5∶1 C.1mol该物质最多可与2molH2 发生 加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —81— 高二化学(配SJ版) 3.我国科学家合成了一种高能量密度材料, 所需主要原料为草酰二肼(结构如图所 示)。下列有关草酰二肼的说法错误的是 ( ) H2N N H O 􀪅􀪅 O 􀪅􀪅 N H NH2 A.分子中含有两种官能团 B.具有碱性 C.分子式为C2H6N4O2 D.与联二脲 (H2N C O 􀪅􀪅 NH NH C O 􀪅􀪅 NH2 ) 互为同系物 4.(2024·浙江衢州高二质检)化合物“E7974” 具有抗肿瘤活性,结构简式如图,下列有关该 化合物的说法不正确的是 ( ) A.分子中含有4个手性碳原子 B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C.该物质可以发生加成反应、水解反应、 酯化反应 D.1mol该物质最多可以和3molNaOH 反应 5.(2024·西安高二检测)如图是天冬氨酰苯 丙氨酸甲酯(aspartame)的结构简式。下列关 于aspartame的说法不正确的是 ( ) H2N CH CH2COOH C O 􀪅􀪅 NH CHCH2 COOCH3 􀜏􀜏 􀜏􀜏 􀜍 A.是芳香族化合物 B.分子中含有的官能团有氨基、羧基、酯 基、酰胺基 C.既能与NaOH反应,也能与 HCl反应 D.1molaspartame最多能与2molNaOH 反应 6.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具 有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸 (A)是这种饮料中的主要酸性物质。已 知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中, B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列 问题: (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 。 (2)苹果酸不能发生的反应有 (填 序号)。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应 (3)B的结构简式: , C的结构简式: , F的分子式: 。 (4)写出A→D的化学方程式: 。 1.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功 效,其有效成分结构如下。下列有关该物 质的说法错误的是 ( ) A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面 C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —91— 2.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产 物,相关叙述错误的是 ( ) ① OH O 􀪅 + HO H+ → O O 􀪅 ② OH O 􀪅 + 􀜏 􀜏 H+ → O O 􀪅 A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 3.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草 纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分 之一的结构简式如图。下列说法正确的是 ( ) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1mol该物质最多消耗9molNaOH 易错 酯化反应与酯的水解反应的比较 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 某有机物的结构简式如图所示,下列关于 该有机物的说法错误的是 ( ) 􀜏 􀜏 􀜍 HOOC OH CHH2C 􀪅 OOC 􀜏 􀜏 􀜍 OH OOCH CHH2C 􀪅 A.该有机物的分子式为C19H12O8 B.1mol该有机物最多可与8molH2发生 加成反应 C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2 种有机物 D.1mol该有机物与NaOH溶液反应,最 多消耗7molNaOH 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH+C2H5OH 催化剂 △􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3COOC2H5+H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 溶液 催化剂的 其他作用 吸水、提高CH3COOH 和C2H5OH的转化率 NaOH 中和酯水 解生成的羧酸、提 高酯的水解效率 加热方式 酒精灯加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —02— 高二化学(配SJ版) [易错清零] D 有机物A中所含的官能团有碳碳双键和—CHO,二者 均能使酸性KMnO4 溶液、溴水褪色,A、B错误;先加银氨 溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性,溴水与碱能发生反应使之褪色,不一定是含有 碳碳双键,C错误;先用新制Cu(OH)2 悬 浊 液 能 检 验 出 —CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性,所以先酸化,再 加入溴水,溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,D正确。 作业(五) 羧酸 羧酸衍生物 [知识巩固]———跟踪训练 1.C 2.D 3.C [知能训练] 1.D 由题意可知 A为乙烯,根据流程图可知,B为乙醇,C 为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。 B+D →E的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH+CH3COOH 浓硫酸 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3COOCH2CH3+H2O,D错误。 2.D A未标明是标准状况下,A错误;等量的该物质消耗Na与 NaOH的物质的量之比为6∶1,B错误;1mol该物质最多 可与1molH2 发生加成反应,C错误;该分子中含有碳碳 双键和醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化,D正确。 3.D 分子中含有氨基、酰胺基两种官能团,A正确;分子中 含有氨基,具有碱性,B正确;由草酰二肼的结构简 式 可 知,其分子式 为 C2H6N4O2,C正 确;草 酰 二 肼 与 联 二 脲 (H2N C O 􀪅􀪅 NH NH C O 􀪅􀪅 NH2 )分 子 式 相 同,结 构 不 同,二者互为同分异构体,D错误。 4.A 化 合 物 “E7974”含 有 的 手 性 碳 原 子 如 图 ,共3个,A不 正 确;分 子 中 含有饱和碳原子和双键碳原子,故有sp2、sp3 两种杂化方 式,B正确;该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应, 含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反 应,C正 确;分 子 中 含 有2个 酰 胺 基、1个 羧 基,均 能 与 NaOH溶 液 反 应,故1mol该 物 质 最 多 可 以 和3mol NaOH反应,D正确。 5.D 由于分子中含有苯环,所以属于芳香族化合物,A正 确;分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团,B 正确;羧基能与NaOH反应,氨基能与 HCl反应,C正确; 羧基、酯基和酰胺基都能与 NaOH 反应,1molaspartame 最多能与3molNaOH反应,D错误。 6.(1)羧基、羟基 (2)①③ (3)HOOC—CH􀪅CH—COOH HOOC C O 􀪅􀪅 CH2 COOH C8H8O8 (4)2HOOC CH OH CH2 COOH 浓硫酸 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 HOOC CH2 CH C O 􀪅􀪅 O CH CH2 COOH C O 􀪅􀪅O +2H2O [真题体验] 1.B 藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此,其可以发生水解 反应,A正确;藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳 原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿 香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;藿 香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此,其含有2种含 氧官能团,C正确;藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因 此,其能与溴水发生加成反应,D正确。 2.C 反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生 成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A 正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成 乙 酸 异 丙 酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯 的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的 碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱 和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面 体 结 构 可 知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C错 误;两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙 酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸 异丙酯,D正确。 3.B 该有机物中含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;该有 机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属 于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反 应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手 性碳原子,在该有机物结构中, 标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C错误;该物质 中含有7mol酚羟基,2mol羧基,2mol酯基,则1mol该 物质最多消耗11molNaOH,D错误。 [易错清零] A 该有机物的分子式应为C19H14O8,A项错误;1mol该 有机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键,故最多可与8mol H2发生加成反应,B项正确;该有机物在酸性条件下水解 生成 􀜏 􀜏 􀜍 HOOC OH OH CHH2C 􀪅 和 HCOOH,C项 正 确;1mol 该有机物含有2mol酚酯基,可与4molNaOH反应,含有 2mol酚羟基,可与2molNaOH反应,含有1mol羧基,可 与1molNaOH 反应,故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D项正确。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —35—