作业(四) 醛酮-2024年高二化学暑假作业（苏教版）

高二化学(配SJ版) 醛 酮 知识点一 醛的化学性质 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.醛的加成反应 (1)原理 CR O 􀪅􀪅 δ- H δ+ + A δ+ B δ- → CR OA H B (2)加成的物质:H2、HX、HCN、NH3、氨 的衍生物、醇类等。 (3)乙醛的加成反应 2.醛的还原反应:CH3CHO+H2 催化剂 △ → CH3CH2OH。 3.醛的氧化反应 (1)可燃性 CnH2nO+ 3n-1 2 O2 点燃 →nCO2+nH2O (2)催化氧化 2CH3CHO+O2 催化剂 △ →2CH3COOH (3)强氧化剂 ①能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ②能使溴水褪色。 (4)银镜反应 ①现象:产生光亮银镜; ②反 应:RCHO+2Ag(NH3)2OH △ → 2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O。 (5)与新制氢氧化铜悬浊液反应 ①现象:产生砖红色沉淀; ② 反 应:RCHO+2Cu(OH)2+NaOH △ →RCOONa+Cu2O↓+3H2O。 1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构 简式为 ,下列关于A的说法不正 确的是 ( ) A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.1molA只能与1molH2 发生加成反应 D.检验A中官能团的一种方法:先加入足 量的新制Cu(OH)2,加热,酸化后再加 溴水 知识点二 酮 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.酮的结构 2.丙酮的物理性质:无色有特殊气味的易挥 发液体,与水以任意比互溶。 3.丙酮的化学性质 (1)氧化反应 ①能够燃烧; ②不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 氧化。 (2)还原反应 CH3 C O 􀪅􀪅 CH3+H2 催化剂 → CH3 CH OH CH3 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —31— (3)加成反应 2.已知β 紫罗兰酮的结构简式为 􀜏􀜏 H3C CH3 CH CHCCH3􀪅 O 􀪅􀪅 CH3 ,下列关于该 有机物的说法正确的是 ( ) A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾 溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 1.下列物质中既不属于醛,也不属于酮的是 ( ) A. 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CHO B.CH3 O C O 􀪅􀪅 H C.CH2􀪅CH—CHO D.CH3 C O 􀪅􀪅 CH3 2.下列说法正确的是 ( ) A.凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B.乙醛能发生银镜反应,体现了醛具有氧 化性 C.在加热和有催化剂的条件下,醇都能被 空气中的O2 氧化,生成对应的醛 D.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于浸制 生物标本 3.某饱和一元醛发生银镜反应,可得21.6g 银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成 7.2g水,则该醛可能是 ( ) A.乙醛 B.丙醛 C.甲醛 D.丁醛 4.乙烯酮(CH2􀪅C􀪅O)在一定条件下能与 含活泼氢的化合物发生加成反应: CH2􀪅C􀪅O+H ↑ A ↓ →CH3 C O 􀪅􀪅 A,则其与 下列试剂发生加成反应时所生成的产物不 正确的是 ( ) A.与NH3加成生成 CH3 C O 􀪅􀪅 NH2 B.与 H2O加成生成 CH3 C O 􀪅􀪅 OH C.与CH3OH加成生成 CH3 C O 􀪅􀪅 CH2OH D.与CH3COOH加成生成 CH3 C O 􀪅􀪅 O C O 􀪅􀪅 CH3 5.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生 加成反应,所得产物经水解可得醇: R C O􀪅 H(R″) +R'MgX → CR R' OMgX H(R″) 水解 → CR R' OH H(R″) 若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3, 可选用的醛或酮与格氏试剂是 ( ) A.H C O 􀪅􀪅 H 与 CH3CH2CHMgX CH3 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —41— 高二化学(配SJ版) C.CH3CHO与 CH3CHMgX CH3 D.CH3 C O 􀪅􀪅 CH3 与CH3CH2MgX 6.已知:醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH2CHO+RCH2CHO 一定条件 → RCH2CH OH CHCHO R △ → RCH2CH C􀪅 R CHO , 兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特 的 新 鲜 水 果 的 清 香。 由 枯 茗 醛 ( 􀜏􀜏 􀜏C O 􀪅 H CH CH3 CH3 )合成兔耳草醛 的路线如下: 枯茗醛 丙醛 一定条件→ A △ → B H2 Ni/△→ C O2 Cu/△→ 兔耳草醛 (C13H18O) (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有 组 峰;A→B的反应类型是 。 (2)B中含有的官能团是 (写结构 式);检验B中含氧官能团的试剂是 。 (3)写出C→兔耳草醛的化学方程式: 。 (4)写出枯茗醛发生银镜反应的化学方程 式: 。 1.(2022·浙江6月卷)染料木黄酮的结构如 图,下列说法正确的是 ( ) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH HO O 􀜏􀜏 O 􀪅􀪅 􀜏 􀜏􀜏 􀜏􀜏 OH A.分子中存在3种官能团 B.可与 HBr反应 C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可 消耗4molBr2 D.1mol该物质与足量 NaOH溶液反应, 最多可消耗2molNaOH 2.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒 药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。 已知:R—Br Zn → R' O 􀪅􀪅 R″ → H2O → OH RR'R″ (1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应: ① O 􀪅􀪅 的羰基相邻碳原子上的C—H 键极性强,易断裂,原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物,与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —51— (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a.F存在顺反异构体 b.J和K互为同系物 c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化 (5)L分子中含有两个六元环。L的结构 简式是 。 (6)已知:R1 O 􀪅􀪅 R2 􀜩􀜨􀜑 R1 OH 􀪅 R 2 ,依 据D→E的原理,L和 M 反应得到了P。 M的结构简式是 。 易错 醛基的检验 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 有机物A是一种重要的化工原料,其结构 简式为 ,下列检验 A中官能团的 试剂和顺序正确的是 ( ) A.先加酸性 KMnO4 溶液,再加银氨溶 液,微热 B.先加溴水,再加酸性KMnO4 溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2 悬浊液, 微热,酸化后再加溴水 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 醛基的定性与定量检验方法 (1)定性检验 (2)定量检验 ①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液 反应时,量的关系如下: 1mol C O 􀪅􀪅 H ~2molAg; 1mol C O 􀪅􀪅 H ~1molCu2O。 ②甲醛发生氧化反应时可理解为 CH O 􀪅􀪅 H 氧化 → HO C O 􀪅􀪅 OH(H2CO3),所以甲醛分子中相当 于有两个 C O 􀪅􀪅 H ,当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系: 1mol CH O 􀪅􀪅 H ~4molAg; 1mol CH O 􀪅􀪅 H ~4molCu(OH)2~2mol Cu2O。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —61— 答案 (1)5 消去反应 (2) C C􀪅 、 C O 􀪅􀪅 H 银氨溶液(或新制氢氧化铜悬 浊液) (3)2 􀜏 􀜏 􀜍 CH3 OH +O2 Cu △ →2 􀜏 􀜏 􀜍 CH3 CHO +2H2O (4) 􀜏􀜏 􀜏C O 􀪅 H CH CH3 CH3 + 2Ag (NH3 )2OH △ → 􀜏 􀜏 􀜍 CH H3C H3C COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O [真题体验] 1.B 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和 碳碳双 键,共 四 种 官 能 团,A 错 误;含 有 碳 碳 双 键,能 与 HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有四种邻位或对位 H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消 耗单质溴5mol,C错误;分子中含有3个酚羟基,所以最 多消耗3molNaOH,D错误。 2.解 析 A 中 含 有 羧 基,结 合 A 的 分 子 式 可 知 A 为 CH2BrCOOH;A与乙醇发生酯化 反 应,B的 结 构 简 式 为 CH2BrCOOCH2CH3;D与2 戊酮发生加成反应生成E, 结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 CHO ,E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构 简式为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 O 􀪅􀪅 ,D→F的整个过程为羟醛缩合反 应,结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知 G中含有酮羰基,说明F中的碳碳双键与 H2 发生加成反应 生成G,G的结构简式为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O 􀪅􀪅 ;B与G发生已知 信息的反应生成J,J为 ;K在 NaOH溶液中发生水解反应生成 , 酸化得到 ;结合题中信息可知 L分 子 中 含 有 两 个 六 元 环,由 L 的 分 子 式 可 知 中羧基与羟基酸化时发生酯 化反应,L的结构简式为 ;由 题意可知L和 M 可以发 生 类 似 D→E的 加 成 反 应 得 到 , 发生酮式与烯醇式互 变 得 到 , 发生消去反应得到P, 则 M的结构简式为 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O2N O 􀪅􀪅 。 答 案 (1)CH2BrCOOH + CH3CH2OH 浓 H2SO4 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑􀜑 CH2BrCOOCH2CH3+H2O (2)醛基 (3)①羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰 基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ② 􀜍􀜍 􀜏􀜏 OHO 􀪅􀪅 (4)ac (5) (6) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O2N O 􀪅􀪅 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —25— 高二化学(配SJ版) [易错清零] D 有机物A中所含的官能团有碳碳双键和—CHO,二者 均能使酸性KMnO4 溶液、溴水褪色,A、B错误;先加银氨 溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液 仍显碱性,溴水与碱能发生反应使之褪色,不一定是含有 碳碳双键,C错误;先用新制Cu(OH)2 悬 浊 液 能 检 验 出 —CHO,但发生反应之后的溶液仍显碱性,所以先酸化,再 加入溴水,溴水褪色说明分子中含有碳碳双键,D正确。 作业(五) 羧酸 羧酸衍生物 [知识巩固]———跟踪训练 1.C 2.D 3.C [知能训练] 1.D 由题意可知 A为乙烯,根据流程图可知,B为乙醇,C 为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。 B+D →E的 化 学 方 程 式 为 CH3CH2OH+CH3COOH 浓硫酸 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 CH3COOCH2CH3+H2O,D错误。 2.D A未标明是标准状况下,A错误;等量的该物质消耗Na与 NaOH的物质的量之比为6∶1,B错误;1mol该物质最多 可与1molH2 发生加成反应,C错误;该分子中含有碳碳 双键和醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化,D正确。 3.D 分子中含有氨基、酰胺基两种官能团,A正确;分子中 含有氨基,具有碱性,B正确;由草酰二肼的结构简 式 可 知,其分子式 为 C2H6N4O2,C正 确;草 酰 二 肼 与 联 二 脲 (H2N C O 􀪅􀪅 NH NH C O 􀪅􀪅 NH2 )分 子 式 相 同,结 构 不 同,二者互为同分异构体,D错误。 4.A 化 合 物 “E7974”含 有 的 手 性 碳 原 子 如 图 ,共3个,A不 正 确;分 子 中 含有饱和碳原子和双键碳原子,故有sp2、sp3 两种杂化方 式,B正确;该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应, 含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反 应,C正 确;分 子 中 含 有2个 酰 胺 基、1个 羧 基,均 能 与 NaOH溶 液 反 应,故1mol该 物 质 最 多 可 以 和3mol NaOH反应,D正确。 5.D 由于分子中含有苯环,所以属于芳香族化合物,A正 确;分子中含有氨基、羧基、酯基和酰胺基4种官能团,B 正确;羧基能与NaOH反应,氨基能与 HCl反应,C正确; 羧基、酯基和酰胺基都能与 NaOH 反应,1molaspartame 最多能与3molNaOH反应,D错误。 6.(1)羧基、羟基 (2)①③ (3)HOOC—CH􀪅CH—COOH HOOC C O 􀪅􀪅 CH2 COOH C8H8O8 (4)2HOOC CH OH CH2 COOH 浓硫酸 △ 􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 HOOC CH2 CH C O 􀪅􀪅 O CH CH2 COOH C O 􀪅􀪅O +2H2O [真题体验] 1.B 藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此,其可以发生水解 反应,A正确;藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳 原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿 香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;藿 香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此,其含有2种含 氧官能团,C正确;藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因 此,其能与溴水发生加成反应,D正确。 2.C 反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生 成了乙酸异丙酯和水,因此,①的反应类型为取代反应,A 正确;反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成 乙 酸 异 丙 酯,该反应的原子利用率为100%,因此,该反应是合成酯 的方法之一,B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的 碳原子,其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱 和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面 体 结 构 可 知,乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,C错 误;两个反应的产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙 酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸 异丙酯,D正确。 3.B 该有机物中含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;该有 机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属 于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反 应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手 性碳原子,在该有机物结构中, 标有“*”为手性碳,则一共有4个手性碳,C错误;该物质 中含有7mol酚羟基,2mol羧基,2mol酯基,则1mol该 物质最多消耗11molNaOH,D错误。 [易错清零] A 该有机物的分子式应为C19H14O8,A项错误;1mol该 有机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键,故最多可与8mol H2发生加成反应,B项正确;该有机物在酸性条件下水解 生成 􀜏 􀜏 􀜍 HOOC OH OH CHH2C 􀪅 和 HCOOH,C项 正 确;1mol 该有机物含有2mol酚酯基,可与4molNaOH反应,含有 2mol酚羟基,可与2molNaOH反应,含有1mol羧基,可 与1molNaOH 反应,故1mol该有机物最多消耗7mol NaOH,D项正确。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —35—