作业(三) 醇酚-2024年高二化学暑假作业（苏教版）

高二化学(配SJ版) 醇 酚 知识点一 醇 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 醇 饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH 官能团:—OH 分子结构特点:有O—H和C—O,—OH 直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 主 要 化 学 性 质 与金属钠反应,生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应,生成卤代烃 脱水反 应(乙醇) 140℃分子间脱水生成乙醚 (属于取代反应) 170℃分子内脱水生成乙烯 (属于消去反应) 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 氧化反应:被氧化剂氧化为醛或酮;在 空气中能够燃烧 酯化反应:与羧酸反应生成酯 (反应可逆;条件一般是浓硫酸、加热) 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 1.下列有机物中,既能发生催化氧化反应又 能发生消去反应,且消去产物中存在同分 异构体的是 ( ) A.CH3—OH B.CH3CH CH3 OH C.CH3CH2CCH3 CH3 OH D.CH3CHCH2CH3 OH 知识点二 酚 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 酚 官能团:—OH(羟基) 分子结构特点:—OH直接与苯环相连 主 要 化 学 性 质 弱酸性:苯酚与NaOH反应,生成苯 酚钠和水 取代反应:苯酚与浓溴水反应,生成 2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 显色反应:苯酚与FeCl3 溶液作用显 紫色,可以检验苯酚的存在。酚类物 质一般都可以与FeCl3 作用显色 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀮠 􀮢 􀮡 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁 􀪁􀪁 2.(2024·石家庄高二检测)含苯酚的工业废 水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在 1g·L-1以上的工业废水需进行相关处理 从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如 下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 含苯酚的 工业废水 苯 过程Ⅰ→有机层 NaOH溶液 过程Ⅱ→水层 CO2 静置、分液→苯酚 (1)可用 (填试剂名称)检验苯酚 的存在。 (2)过程Ⅰ为 、 ,过程Ⅱ 为 。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方 程式为 。 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应,而苯 的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响,使得酚羟基部分电离显弱 酸性。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —9— 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋(2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响,使得甲苯与硝酸反应生成 2,4,6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与饱和溴水反 应生成2,4,6-三溴苯酚。 1.乙醇分子中存在不同的化学键,如图: H ⑤ C H H ④ C ③ H H ② O ① H 。关于乙醇 在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( ) A.乙醇和钠反应,键①断裂 B.在铜催化下和O2反应,键①③断裂 C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂 D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂 2.(2024·苏州高二检测)化合物甲、乙、丙可 发生转化:C3H8O(甲) Cu/O2 △→C3H6O (乙) 氧化 →C3H6O2(丙)。下列说法错误的是 ( ) A.甲的结构只有1种 B.甲可能为 CH3CHCH3 OH C.乙的结构简式为CH3CH2CHO D.丙能使紫色石蕊溶液变红色 3.(2024·北京高二检测)能证明苯酚分子中 羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢 原子活泼的事实是 ( ) A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应,而乙 醇不能 B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇 不能 C.常温下,苯 酚 微 溶 于 水,而 乙 醇 与 水 互溶 D.苯酚有毒,而乙醇无毒 4.苯酚常用于医疗器械的消毒,实验小组用 苯酚进行了如下实验。 步骤1:常温下,分别取1g苯酚晶体于3 支试管中,分别向其中加入5mL蒸馏水, 充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2:向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶 液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离 子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。 步骤3:取第二支试管中的上层清液,向其 中滴 加 少 量 浓 溴 水,振 荡,无 白 色 沉 淀 产生。 步骤4:向 第 三 支 试 管 中 加 入 足 量5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向 其中通入足量CO2,溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是 ( ) A.步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解 度小于20g B.步骤2说明基团结合在一起时会产生 相互影响 C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学 反应 D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成 苯酚和NaHCO3 5.(2023·济南高二检测)已知:醛或酮可与 格氏试剂(R'MgX)发生如下反应: CR O 􀪅􀪅 H+R'MgX → CR OMgX R' H 水解 → CR OH R' H 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —01— 高二化学(配SJ版) 由乙醇合成CH3CH􀪅CHCH3(2 丁烯) 的流程如下: 下列说法错误的是 ( ) A.③发生氧化反应,⑥发生消去反应 B.CH3CH􀪅CHCH3 存在顺反异构 C.P的分子式为C4H10O D.2-丁烯与Br2 以1∶1加成可得三种不 同产物(不考虑立体异构) 6.实验室用环己醇( OH )与85%磷 酸共热制取环己烯( 􀜍 ),制备装置如 图所示(加热及夹持装置略)。 实验药品的物理性质: 名称 密度/ (g·mL-1) 熔点 /℃ 沸点 /℃ 溶解性 环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水 环己烯 0.81 -103 83 不溶于水 85% H3PO4 1.68 42.35 213 (失水) 易溶 于水 已知:环己醇能与水形成二元共沸物(含水 80%),其沸点为97.8℃。 Ⅰ.实验原理 (1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相 似,请用化学方程式表示: 。 (2)该 反 应 有 副 反 应 发 生 (产 物 为 O ),反应的化学方程式为 。 Ⅱ.制备粗产品 (3)在圆底烧瓶中加入20mL(9.6g)环己 醇、10mL85% H3PO4、几片碎瓷片,用电 热包均匀缓慢加热。85% H3PO4在反应 中的作用是 ;碎瓷片的 作用是 。 Ⅲ.粗产品提纯 (4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要 转移到蒸馏烧瓶中,并加入少量的无水氯 化钙进一步蒸馏,此时温度计下端的水银 球应插在蒸馏烧瓶的 位置,温度 计显示的温度应为 。 1.(2023·浙江1月卷)七叶 亭是一种植物抗菌素,适 用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正 确的是 ( ) A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可 消耗2molBr2 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应, 最多可消耗3molNaOH 2.(2022·山东卷)γ-崖柏素具 天然活性,有酚的通性,结构 如图。关于γ-崖柏素的说法 错误的是 ( ) A.可与溴水发生取代反应 B.可与NaHCO3 溶液反应 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.与足量 H2 加成后,产物分子中含手性 碳原子 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —11— 易错 醇类的两个反应规律 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ②CH3 CH2 CH OH CH3 ③CH3 CH CH3 CH2 OH ④ CCH3 CH3 OH CH3 分析其结构特点,用序号回答下列问题: (1)其中能与钠反应产生H2 的有 。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。 (3)能被氧化成酮的是 。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 (1)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连 的碳原子上的氢原子的个数有关。 (2)醇的消去规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻 的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子 时,才可以发生消去反应,生成不饱和键。表示为 浓 H2SO4 170℃→ C C􀪅 +H2O ,CH3OH、 CCH3 CH3 CH2OH CH3 、 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CH2OH 等结构的 醇不能发生消去反应。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —21— 高二化学(配SJ版) [易错清零] B 苯环中6个C、4个 H,双键上2个C、2个 H,三键上2 个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个 H可共面,最多 21个原子共面,故 A错误;碳碳三键为直线结构,则最多 有4个碳原子在同一直线上,故B正确;苯环为平面结构, 碳碳三键为直线结构,碳碳双键为平面结构,单键可以旋 转,则所有碳原子可能在同一平面上,即最多有13个碳原 子在同一平面内,故C错误;甲烷是空间的正四面体结构, 所有原子不可能在同一平面内,故D错误。 作业(三) 醇 酚 [知识巩固]———跟踪训练 1.D 2.解析 (2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液 可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚 与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水 层,则过程Ⅱ为分液。 答案 (1)FeCl3溶液 (2)萃取 分液 分液 (3) 􀜏 􀜏 􀜍 ONa+CO2+H2O → 􀜏 􀜏 􀜍 OH +NaHCO3 [知能训练] 1.D 与乙酸发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢,键①断裂, 故D错误。 2.B 由甲、乙、丙的相互转化关系可知,甲是能氧化为醛的 醇,则甲为CH3CH2CH2OH,乙为丙醛,丙为丙酸。由上 述分析可知,甲只有1种结构能实现上述转化,A项正确、 B项错误。 3.B 苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯 酚,说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢 原子变得活泼,A项不符合题意;苯酚能与氢氧化钠溶液 反应,而乙醇不能,说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子 中羟基上的氢原子变得较活泼,B项符合题意;常温下,苯 酚微溶于水,而乙醇与水互溶,这与羟基上的氢原子的活 泼性无关,C项不符合题意;苯酚有毒,而乙醇无毒,与羟 基上的氢原子的活泼性无关,D项不符合题意。 4.C 常温下,向含1g苯酚晶体试管中,加入5mL蒸馏水, 振荡后溶液变浑浊,则100mL(即100g)水中溶解的苯酚 质量小于20g,A正确;苯和醇与三氯化铁均不反应,苯酚 遇FeCl3溶液显紫色,说明基团结合在一起时会产生相互 影响,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚, 2,4,6 三溴苯酚易溶于苯酚,不溶于水,苯酚过量,浓溴水 少量,看不到白色沉淀,应加入过量的浓溴水才可以看到 白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易 溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>HCO-3 ,则再通入足 量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。 5.D N为CH3CHO,P为 CH3CH2 CH OH CH3 ,据此分析解 题。反应③中,CH3CH2OH 转化为CH3CHO,发 生 氧 化 反应,反 应⑥中,CH3CH2 CH OH CH3 转 化 为 CH3CH 􀪅CHCH3,发生消去反应,A正确;2-丁烯与Br2 以1∶1 加成,只能生成一种产物,D错误。 6.(1) OH 85%H3PO4 △ → 􀜏 +H2O (2)2 OH 85%H3PO4 △ → O +H2O (3)作催化剂、脱水剂 防止暴沸 (4)支管口处 83℃ [真题体验] 1.B 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双 键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳 碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共 平面,B正确;酚羟基含有两个邻位 H可以和溴发生取代 反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多 消耗单质溴3mol,C错误;分子中含有2个酚羟基,含有1 个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4mol NaOH,D错误。 2.B 由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭 体系,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外,该分 子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚 可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏 素的环上有可以被取代的 H,故γ-崖柏素可与溴水发生取 代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3 溶液反应,γ-崖柏 素分子中没有可与 NaHCO3 溶液反应的官能团,故其不 可与NaHCO3 溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中有一个 异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共 面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖 柏素与足量 H2 加成后转化为 ,产物分 子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子), D正确。 [易错清零] 解析 (1)所 有 的 醇 都 能 与 活 泼 金 属 钠 反 应 产 生 H2; (2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,① 和③符合题意;(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团 “ CH OH ”,②符合题意;(4)若与羟基相连的碳原子 的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时, 可以得到两种产物,②符合题意。 答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)② 作业(四) 醛 酮 [知识巩固]———跟踪训练 1.C 2.B [知能训练] 1.B 2.D 能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定为醛,A错 误;乙醛能发生银镜反应,体现了醛具有还原性,B错误; 在加热和有催化剂(如铜)的条件下,与羟基所连的碳原子 上有氢原子的醇可被空气中的O2 氧化,生成对应的醛或 酮,C错误。 3.D 21.6g银 的 物 质 的 量 n(Ag)= 21.6g108g·mol-1 = 0.2mol,根据醛发生银镜反应时物质的量关系 R—CHO ~2Ag可知,饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃 烧时,生 成 水 的 质 量 为7.2g,n(H2O)= 7.2g 18g·mol-1 = 0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通 式CnH2nO得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。 4.C 5.D A项,二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,不符 合题意;B项,二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3, 不符合题意;C项,二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2, 不符合题意;D项,二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3, 符合题意。 6.解析 (1)枯茗醛除醛基外,分子中上下对称,其对称位置 的氢原子是等效的,故其核磁共振氢谱有5组峰;A→B的 过程中A脱去了一个 H2O生成B,B中多了一个碳碳双 键,所以反应类型是消去反应。 (2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛 基,结构式为 C C􀪅 、 C O 􀪅􀪅 H ,其中含氧官能团为醛 基,检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 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