作业(六) 卤代烃-2024年高二化学暑假作业（苏教版）

高二化学(配SJ版) 卤代烃 知识点一 卤代烃的化学性质 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 取代反应与消去反应的对比 取代反应 消去反应 卤代烃结 构特点 一般是1个碳原子上 只有1个—X 与卤素原子所连碳 原子相邻的碳原子 上有氢原子 反应 实质 , —X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团 由 C X 变 成 —OH 碳骨架不变,官能团 由 C X 变 成 C C􀪅 或—C≡ C—,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去 反应,又能发生水解反应的是 ( ) A.CH3Cl B.CH3CHCH3 Br C.H3C C CH3 CH2Cl CH3 D. 􀜏 􀜏 􀜍 CH2Br 知识点二 卤代烃中卤素原子的检验 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.检验流程 2.加 入 稀 硝 酸 酸 化 是 为 了 中 和 过 量 的 NaOH,防止NaOH与 AgNO3反应,产生 棕褐色的Ag2O沉淀。 2.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学 分别设计了如下方案。甲同学:取少量卤 代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后 加入AgNO3 溶液,若有浅黄色沉淀生成, 则为溴代烃;乙同学:取少量卤代烃,加入 NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸 酸化,再加入AgNO3 溶液,若有浅黄色沉 淀生成,则为溴代烃。下列关于甲、乙两位 同学的实验评价正确的是 ( ) A.甲同学的方案可行 B.乙同学的方案可行 C.甲、乙两位同学的方案都有局限性 D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃 的性质一样 1.卤代烯烃(CH3)2C􀪅CHCl能发生的反 应有 ( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —12— 2.(2023·合肥高二检测)以环戊烷为原料制 备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙 述正确的是 ( ) A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别为取代反应、消去 反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热, 光照 D.加入酸性 KMnO4溶液,若溶液褪色则 可证明 已完全转化为 3.有机物X的分子式为C5H11Cl,用 NaOH 的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的 两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得 到2 甲基丁烷。若将有机物X用NaOH 的水溶液处理,则所得有机产物的结构简 式可能是 ( ) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. CCH3 CH3 OH CH2 CH3 C. CHCH3 CH3 CH2 CH2 OH D. CCH3 CH3 CH3 CH2OH 4.(2023·北京高二期末)某小组探究1 溴 丁烷与 NaOH 在不同溶剂中发生取代反 应和消去反应的产物。 ①将气体a依次通入水、酸性KMnO4溶液 中,溶液褪色。 ②取溶液b,酸化,滴加酸性KMnO4溶液, 溶液褪色。 已知: 物质 1 溴丁烷 1 丁烯 1 丁醇 乙醇 沸点/℃ 100~104 -6.3 118 78 下列说法不正确的是 ( ) A.①中水的作用是吸收乙醇 B.①中现象可说明1 溴丁烷与NaOH乙 醇溶液发生消去反应 C.②中现象可说明1 溴丁烷与NaOH水 溶液发生取代反应 D.推 测 溶 液 a和 气 体 b 均 能 使 酸 性 KMnO4溶液褪色 5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单 地 表 示 为 2R—X+2Na →R—R+ 2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和 Na一 起反应不可能得到的产物是 ( ) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 6.已知苯可以进行如下转化: 回答下列问题: (1)反应①的反应类型为 ,化合物 A的化学名称为 。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —22— 高二化学(配SJ版) (2)化合物B的结构简式为 , 反应②的反应类型为 。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯: 。 1.(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转 化,下列说法不正确的是 ( ) CH 催化剂↓ (C3H6)n Z CH3 Br2 光照←C3H5BrX CH2􀪅 Br2 CCl4 →C3H6Br2 Y A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH􀪅CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 CH2 CH CH3 2.(2022·河北卷)舍曲林(Sertraline)是一 种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治 疗抑郁症,其合成路线之一如下: 已知: (ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或 原子团的碳原子 (ⅱ) C R1 R2 O􀪅 1)NH2R' 2)H2,Pd/C(或NaBH4) → R1 R2 NHR' (ⅲ) C R1 H O􀪅 + H2C R2 COR 回答下列问题: (1)①的反应类型为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)写出一种能同时满足下列条件的D的 芳香族同分异构体的结构简式 。 (a)红外光谱显示有C􀪅O键; (b)核磁共振氢谱有 两 组 峰,峰 面 积 比 为1∶1。 (4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反 应步骤为 、 (填反应步骤 序号)。 (5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成 与I互为同分异构体的两种副产物,其中 任意一种的结构简式为 (不考虑 立体异构)。 (6)W 是一种姜黄素类似物,以香兰素 ( 􀜏􀜏 􀜏HO H3CO CHO )和环己烯( 􀜍􀜍 ) 为原料,设计合成 W 的路线(无机及两个 碳以下的有机试剂任选)。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —32— 易错 卤代烃制备与有机合成 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关 系,下列说法错误的是 ( ) A.反应①②③分别为取代反应、取代反 应、加成反应 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 C.W 在 一 定 条 件 下 可 发 生 反 应 生 成CH≡C—CH2OH D.由X经三步反应可制备甘油 2.已知二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成 路线如下: A Cl2、光照 ① →B Cl2、室温 ②加成→CH2Cl —CHCl—CH2Cl NaOH、醇 ③ →C Cl2、室温 ④ →D NaOH、醇 ⑤ →E→ N (CH3)2CH (CH3)2CH C O 􀪅􀪅 SNa ⑥ → N (CH3)2CH (CH3)2CH C O 􀪅􀪅 SCH2CCl CHCl(二氯烯丹)􀪅 D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型:反应①是 ,反应③是 ,反应⑥是 。 (2)写出下列物质的结构简式: A. , E. 。 (3)写出反应③的化学方程式: 。 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH􀪅CH2+Br2 →CH3CHBrCH2Br; CH3—CH􀪅CH2+HBr 催化剂 → CHCH3 Br CH3; CH≡CH+HCl 催化剂 △ →CH2􀪅CHCl 。 (2)取代反应 CH3CH3+Cl2 光 →CH3CH2Cl+HCl; 􀜏 􀜏 􀜍 +Br2 FeBr3 → 􀜏 􀜏 􀜍 Br+HBr↑; C2H5OH+HBr △ →C2H5Br+H2O。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —42— 高二化学(配SJ版) 有机合成 知识点一 构建碳骨架 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋􀪋 1.碳链的增长 (1)炔烃与 HCN加成 CH≡CH HCN 催化剂→CH2􀪅CHCN 丙烯腈 H2O,H+ △ → CH2􀪅CHCOOH 丙烯酸 (2)醛或酮与 HCN加成 C R H O􀪅 HCN 催化剂→ C R H OH CN 羟基腈 H2 催化剂→ C R H OH CH2 NH2 氨基醇 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上, 带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子 (α H)受羰基吸电子作用的影响,具有一 定的活泼性。分子内含有α H的醛在一 定条件下可发生加成反应,生成β 羟基 醛,该产物易失水,得到α,β 不饱和醛。 CH3 C O 􀪅􀪅 H +C α H3CHO 催化剂 → CCH3 OH β C α H2CHO H 催化剂 △ → CH3—C β H􀪅C α HCHO+H2O。 2.碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 C R' R″ CH􀪅 R KMnO4 H+ → C R' R″ O􀪅 + HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CH KMnO4 H+ →RCOOH。 (3)芳香烃 􀜏 􀜏 􀜍 CH R R' KMnO4 H+ → 􀜏 􀜏 􀜍 COOH 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原 子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3.碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键,且两个双 键被一个单键隔开。 􀜏 􀜏 + 􀜍􀜍 COOH △ → 􀜍􀜍 COOH (第尔斯-阿尔德反应的加成原理) (2)环酯 COOH COOH + HOCH2 HOCH2 浓硫酸 △􀜩 􀜨􀜑􀜑􀜑 O CO 􀪅 CO 􀪅 O CH2 CH2 +2H2O。 (3)环醚 HOCH2CH2OH 一定条件 → O +H2O。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —52— 作业(六) 卤代烃 [知识巩固]———跟踪训练 1.B 2.C [知能训练] 1.B (CH3)2C􀪅CHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不 能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发 生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。 2.B 对比反应物 和目标产物 的结构,反应过程中 不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。反应①为 环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2的取代反应为 例,则A为 ,反应②为卤代烃的消去反应,反应 条件是 NaOH 的醇溶液、加热,则B为 ,反 应③为 与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Br2 的加成反应为例,则C为 ,A、C错误,B正确;只 要反应体系中存在 ,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶 液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检 验反应是否完全,D错误。 3.B X与NaOH的醇溶液发生反应生成 Y、Z的过程中有 机物的碳架结构未变;由2 甲基丁烷的结构可推知X的 碳架结构为 C C C C C ,其与氯原子相连的碳原子的 相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从 而推知有机物 X的 结 构 简 式 为 CH3 CH CH3 CH Cl CH3 或 CH3 C CH3 Cl CH2 CH3 ,则有机物 X用 NaOH 的水溶 液 处 理 可 得 到 CH3 CH CH3 CH OH CH3 或 CH3 C CH3 OH CH2 CH3 。 4.C 1 溴丁烷与 NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去 反应,乙醇易溶于水,则①中水的作用是吸收乙醇,故A正 确;气体a通过水除去乙醇,酸性高锰酸钾溶液褪色,说明 生成了烯烃,说明1 溴丁烷与 NaOH 乙醇溶液发生消去 反应,故B正确;1 溴丁烷与 NaOH 水 溶 液 发 生 取 代 反 应,生成的丁醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色,但溴离子也 可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,②中现象不能说明1 溴丁 烷与NaOH水溶液发生取代反应,故C错误;溶液a中含 有乙醇,气体b中含丁醇,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色, 故D正确。 5.D 根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相 当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两 两 组 合 及 自 身 组 合,共 6 种: 、 、 、 、 、 ,对 照 后 可 发 现,不 可 能 得 到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 6.解析 (1)反应①为加成反应,生成的A为 ,为环己 烷。(2)环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成B ( Cl),B再发生消去反应生成 􀜍 。(3)苯 的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,油层在上层的 为苯,油层在下层的为溴苯。 答案 (1)加成反应 环己烷 (2) Cl 消去反应 (3)加入水,油层在上层的为苯,油层在下层的为溴苯 [真题体验] 1.B 乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3 个原子共 平 面,则 丙 烯 分 子 中,两 个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A 正确;由分析可知,X的 结 构 简 式 为 CH2 Br CH CH2􀪅 ,B 不正确;Y(CH3 CH Br CH2 Br )与 足 量 KOH 醇 溶 液 共 热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C 正 确;聚 合 物 Z 为 􀰷CH CH3 CH2􀰻 ,则 其 链 节 为 CH2 CH CH3 ,D正确。 2.解析 A在 KMnO4 作用下,甲基被氧化为羧基,得到B 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl Cl COOH ,B中羧基上的—OH被SOCl2 中的Cl 取代得到C,C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3 环 境发生消去反应得到D,D中羰基在 COOC2H5 COOC2H5 和乙酸 酐共同作用下生成碳碳双键得到E,E在一定条件下脱去 酯基生成F,F中的碳碳双键加氢得到G,G与SOCl2 反应 得 到 H ( 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 COCl Cl Cl ),H 脱 去 HCl 得 到 I( 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 O 􀪅 Cl Cl ),I中的 羰 基 发 生 已 知(ⅱ)的 反 应 得到目标产物舍曲林。 (1)据分析,①是 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl Cl 中的甲基被 KMnO4 氧化为 羧基,反应类型是氧化反应。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —45— 高二化学(配SJ版) (2)据 分 析,B的 结 构 简 式 是 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl Cl COOH ,名 称 是 3,4-二氯苯甲酸。 (3)从D的结构简式可知,其分子式为C13H8Cl2O,能满足核 磁共振氢谱两组峰,且峰面积比为1∶1的结构应是高度 对称结构,又含有C􀪅O,则该芳香族同分异构体的结构 简式为: 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl O 􀪅􀪅 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 Cl 。 (4)手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳,题给合成 路线中涉及手性碳原子的物质是 G( )、H( )、 I( )和Sertraline( ), 则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生 成,即路线⑥和⑨。 (5)据分析,H→I是 H中的羰基上的Cl与苯环消去 HCl, 形成一个环,化学方程式为: 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 COCl Cl Cl AlCl3 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 O 􀪅 Cl Cl +HCl;当该羰基上的Cl与苯环上的 其 他 氢 原 子 消 去,则 得 到 I 的 同 分 异 构 体,有 和 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O 􀪅 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 Cl Cl 。 (6)根 据 题 给 信 息 (ⅲ),目 标 物 质 W 可 由 2 个 􀜏 􀜏 􀜍 HO H3CO CHO 与1个 O 􀪅􀪅 合成,故设计合成路线 如下: 答案 (1)氧化反应 (2)3,4-二氯苯甲酸 (3) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 Cl O 􀪅􀪅 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 Cl (4)⑥ ⑨ (5) 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 COCl Cl Cl AlCl3 → 􀜍􀜍 􀜏􀜏 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 O 􀪅 Cl Cl +HCl 或 􀜍􀜍 􀜏􀜏 O 􀪅 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 Cl Cl (6) [易错清零] 1.B 根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得,X为 CH3CH􀪅CH2,Y为ClCH2CH􀪅CH2,Z为 HOCH2CH 􀪅CH2,W 为 HOCH2CHBrCH2Br,反应①②③分别为取 代反应、取代反应、加成反应,A正确;反应②为卤代烃的 水解反应,条件为 NaOH 的水溶液并加热,B错误;W 在 一定 条 件 下 可 发 生 卤 代 烃 的 消 去 反 应 生 成 CH≡ C—CH2OH,C正确;可由X通过如下三步反应制备甘油: CH3CH􀪅CH2 Cl2 高温 →ClCH2CH􀪅CH2 Cl2 →ClCH2CHClCH2Cl NaOH/水 △ →HOCH2CH(OH)CH2OH,D正确。 2.解析 此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl— CH2Cl,从而逆向推出B为CH2Cl—CH􀪅CH2、A为CH3— CH􀪅CH2;由反应⑥E与 N (CH3)2CH (CH3)2CH C O 􀪅􀪅 SNa 发生取 代反应得到二氯烯丹可推知,E为CH2Cl—CCl􀪅CHCl,D的 消去产物E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,D为 CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再进一步联系反应③,可推知C为 CH2Cl—CCl􀪅CH2。 答案 (1)取代反应 消去反应 取代反应 (2)CH3—CH􀪅CH2 CH2Cl—CCl􀪅CHCl (3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOH 醇 △ →CH2Cl—CCl􀪅CH2 +NaCl+H2O 作业(七) 有机合成 [知识巩固]———跟踪训练 1.A 2.B 3.B [知能训练] 1.D ①中反应使碳碳双键断裂,碳链缩短;②中反应生成苯 甲酸,碳链缩短;③中反应使碳碳键断裂,碳链缩短;④中 反应生成乙酸钠和甲醇,碳链缩短;⑤中反应生成溴代烃, 碳链长度不变。 2.B 甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为甲基上引入氯 原子,故A错误;卤代烃水解为醇,酯水解为酸和醇,烯烃 与水发生加成反应生成醇,醛与氢气发生还原 反 应 生 成 醇,故B正确;碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧 化,不能得到CH2􀪅CH—COOH,故C错误;原料与足量 NaOH溶液反应后,加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸, 得不到目标产物,故D错误。 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 􀪋 —55—