内容正文:
脂肪烃和芳香烃
知识点一 烃类的组成、结构与性质
1.某烃的结构简式如下,下列说法不正确的是
( )
CH3 CH2 CH C
C2H5
C CH
A.1mol该烃完全燃烧消耗11molO2
B.与氢气完全加成后的产物中含2个甲基
C.1mol该烃完全加成消耗3molBr2
D.分子中一定共平面的碳原子有6个
知识点二 烃类的转化规律
2.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚
丙烯腈和氯丁橡胶。请回答下列问题。
(1)请写出A~E的结构简式。
A: ,B: ,
C: ,D: ,
E: 。
(2)请写出②、③、⑥各步反应的化学方程式。
② 。
③ 。
⑥ 。
1.下列说法不正确的是 ( )
①CH3—CHCH2和CH2CH2的最简
式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③丁二烯和丁烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下,11.2L己烷所含的分子数
为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
⑥能够快速、微量、精确的测定相对分子质
量的物理方法是核磁共振氢谱法
A.①②⑥ B.②③④
C.②③⑥ D.③⑤⑥
—6—
高二化学(配SJ版)
2.(2024·江西上饶检测)某烃不与溴水反
应,但能使酸性 KMnO4溶液褪色,在 Fe
存在下与Cl2反应,能生成两种一氯代物,
则该烃是 ( )
A.CH≡C—CH3
B.对二甲苯
C.
H3C C2H5
D.
CH3
C2H5
3.苎烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其
结构如图所示。下列关于苎烯的说法正确
的是 ( )
A.分子中共含有4个碳碳双键
B.可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
而使溴的四氯化碳溶液褪色
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.属于含有极性键和非极性键的非极性
分子
4.(2024·南昌高二检测)我国科学家在点击
化学领域取得了重要突破,如图是利用点
击化学法设计的一种新型的1,2,3-三唑类
杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确
的是 ( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物B中有4个碳原子共线
C.有机物A中最多有6个碳原子共平面
D.有机物C中所有原子可能共平面
5.近年来食品安全问题成为社会各界日益关
注的焦点话题。某机构曾对15个鱼样本
进行化验,结果发现11个样本中含有孔雀
石绿。孔雀石绿是化工产品,具有较高毒
性,长期服用容易致癌、致畸,对人体有害。
其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿
的说法错误的是 ( )
A.孔雀石绿的分子式为C23H25N2Cl
B.该物质属于芳香族化合物
C.该物质结构中采取sp3杂化的碳原子有
6个
D.孔雀石绿结构中苯环上的一氯代物有
5种
6.甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图,按
要求填空。
(1)甲、乙、丙属于 (填字母)。
A.同系物 B.同位素
C.同分异构体 D.同素异形体
(2)甲中共平面的原子最多有 个。
(3)与乙分子式相同的有机物,且属于炔烃
的有 种。
(4)乙发生加聚反应的化学方程式为
。
(5)丙的二氯代物有 种(不考虑立
体异构)。
—7—
1.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授
予研究“点击化学”的科学家。如图所示化
合物是“点击化学”研究中的常用分子。关
于该化合物,说法不正确的是 ( )
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4 溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
2.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与
酮式互变异构原理的是 ( )
CH2 C
O
R
酮式
CH C
OH
R
烯醇式
(R
为烃基或氢)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B.
OH
可与H2反应生成
OH
C.
O
O
OCH3
水解生成
O
D.
O
O
中存在具有分子内氢键的异
构体
易错 有机化合物的共线共面问题
某有机化合物的结构简式如图所示。下列关
于该有机化合物分子结构的说法中正确的是
( )
CH CH C C CH2 CH3
CH3
A.最多有18个原子在同一平面内
B.最多有4个碳原子在一条直线上
C.最多有12个碳原子在同一平面内
D.所有原子都可能在同一平面内
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯
乙炔:
,所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所
有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为
轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、
乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结构及键
的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、
共线的问题。
—8—
个Cl取代,两个Cl取代一个C上的 H,有两种,为CH3—
CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,分 别 取 代 两 个 C上 的
H,有 两 种,为 CH2Cl—CH2—CH2Cl、CH2Cl—CHCl—
CH3,共有4种,故D正确。
作业(二) 脂肪烃和芳香烃
[知识巩固]———跟踪训练
1.B
2.解析 ①为CH≡CH 与 HCl的 加 成 反 应;②为CH2
CHCl的加聚反应;③为乙炔与 HCN的加成反应;④为丙
烯腈的加聚反应;⑤为两个乙炔分子的相互加成;⑥为乙
烯基乙 炔 与 HCl的 加 成 反 应;⑦为 CH2CCl—CH
CH2的加聚反应。
答案 (1)CH2CH—Cl CH2CH—CN
CH2CH—C≡CH CH2 C
Cl
CH CH2
CH2 C
Cl
CH CH2
(2)②nCH2CHCl
催化剂
→ CH2 CH
Cl
③CH≡CH+HCN →CH2CHCN
⑥CH2CH—C≡CH+HCl →
CH2 C
Cl
CH CH2
[知能训练]
1.D ①CH3—CHCH2和CH2CH2的最简式相同,均是
CH2,正确;②CH≡CH和C6H6的最简式相同,均是CH,
二者含碳量相同,正确;③丁二烯含有2个碳碳双键,和丁
烯不互为同系物,错误;④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点
逐渐降低,正确;⑤标准状况下,己烷不是气态,不能适用
于气体摩尔体积,错误;⑥能够快速、微量、精确的测定相
对分子质量的物理方法是质谱法,错误。
2.C 该烃不与溴水反应,故可排除A项;在Fe存在的条件
下,苯的同系物与Cl2反应,发生苯环上的取代反应,B项
的烃只能得到一种一 氯 代 物,C项 的 烃 得 到 两 种 一 氯 代
物,D 项 的 烃 得 到 四 种 一 氯 代 物;又 苯 环 侧 链 烷 基
(—CH3,—C2H5)中与苯环直接相连的碳原子上 有 氢 原
子,所以苯环侧链烷基能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使
酸性KMnO4溶液褪色,故C项符合题意。
3.C
4.B 有机物A中含有C、H、O三种元素,故不属于烃,故A
错误;有机物B中最多有4个碳原子共线,如图标注的4
个碳原子:
4
HC
OH
C
3
C
2
CH3
1
,故B正确;苯环是平面结构,
有机物A中的7个碳原子全部共平面,故C错误;有机物
C中含有甲基和乙基,故有机物C中所有原子不可能共平
面,故D错误。
5.C
6.解析 (1)由 结 构 简 式 可 知,甲、乙、丙 的 分 子 式 都 为
C5H8,分子式相同,结构不同的有机物互为同分异构体。
(2)碳碳双键中的碳原子和与不饱和碳原子相连的原子在
同一平面上,由甲的结构简式可知,有10个原子一定共平
面,由三点成面可知,甲基中有1个氢原子可能共平面,则
共平面的原子最多有11个。
(3)分子式为C5H8的炔烃有1 戊炔、2 戊炔和3 甲基 1
丁炔,共3种。
(4)乙分子中含有碳碳双键,一定条件下能发生加聚反应
生成高 聚 物 ,反 应 的 化 学 方 程 式 为
催化剂
→ 。
(5)由丙的结构简式可知,丙的一氯代物有如图 所
示2种 结 构,其 中 形 成 的 二 氯 代 物 有 如 图
所示3种结构, 形成的二氯代物有如
图 所示1种结构,共4种。
答案 (1)C (2)11 (3)3 (4)
催化剂
→
(5)4
[真题体验]
1.B 该化合物含有 苯 环,含 有 碳 碳 三 键 都 能 和 氢 气 发 生
加成反应,因此 该 物 质 能 发 生 加 成 反 应,故 A正 确;该
物质含有羧基和 C
O
N ,因此1mol该物质最多 能
与2molNaOH反应,故B错误;该物质含有碳 碳 三 键,
因此能使溴 水 和 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色,故 C正 确;该
物质含有羧 基,因 此 能 与 氨 基 酸 和 蛋 白 质 中 的 氨 基 反
应,故D正确。
2.B 根据图示的互变原理,具有羰基的酮式结构可以发生
互变异构转化为烯醇式,这种烯醇式具有的特点为与羟基
相连接的碳原子必须有双键连接,这样的烯醇式就可以发
生互变异构,据此原理分析下列选项。
水可以写成 H—OH 的形式,与CH≡CH 发生加成反应
生成CH2 CHOH,烯醇式的CH2 CHOH 不稳定转
化为酮式的乙醛,A不符合题意;CH≡CH—CH2OH 中,
与羟基相连接的碳原子不与双键连接,不会发生烯醇式与
酮式互变异构,B符合题意;
O
O
OCH3
水解生成
OH
和CH3OCOOH,
OH
可 以 发 生 互 变
异构转化为
O
,C不符合题意;
O
O
可以发生
互变异构转化为
OH O
,即可形成分子内氢键,D不
符合题意。
—05—
高二化学(配SJ版)
[易错清零]
B 苯环中6个C、4个 H,双键上2个C、2个 H,三键上2
个C,亚甲基上1个C,甲基上1个C、1个 H可共面,最多
21个原子共面,故 A错误;碳碳三键为直线结构,则最多
有4个碳原子在同一直线上,故B正确;苯环为平面结构,
碳碳三键为直线结构,碳碳双键为平面结构,单键可以旋
转,则所有碳原子可能在同一平面上,即最多有13个碳原
子在同一平面内,故C错误;甲烷是空间的正四面体结构,
所有原子不可能在同一平面内,故D错误。
作业(三) 醇 酚
[知识巩固]———跟踪训练
1.D
2.解析 (2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液
可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚
与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水
层,则过程Ⅱ为分液。
答案 (1)FeCl3溶液
(2)萃取 分液 分液
(3)
ONa+CO2+H2O →
OH +NaHCO3
[知能训练]
1.D 与乙酸发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢,键①断裂,
故D错误。
2.B 由甲、乙、丙的相互转化关系可知,甲是能氧化为醛的
醇,则甲为CH3CH2CH2OH,乙为丙醛,丙为丙酸。由上
述分析可知,甲只有1种结构能实现上述转化,A项正确、
B项错误。
3.B 苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯
酚,说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢
原子变得活泼,A项不符合题意;苯酚能与氢氧化钠溶液
反应,而乙醇不能,说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子
中羟基上的氢原子变得较活泼,B项符合题意;常温下,苯
酚微溶于水,而乙醇与水互溶,这与羟基上的氢原子的活
泼性无关,C项不符合题意;苯酚有毒,而乙醇无毒,与羟
基上的氢原子的活泼性无关,D项不符合题意。
4.C 常温下,向含1g苯酚晶体试管中,加入5mL蒸馏水,
振荡后溶液变浑浊,则100mL(即100g)水中溶解的苯酚
质量小于20g,A正确;苯和醇与三氯化铁均不反应,苯酚
遇FeCl3溶液显紫色,说明基团结合在一起时会产生相互
影响,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6 三溴苯酚,
2,4,6 三溴苯酚易溶于苯酚,不溶于水,苯酚过量,浓溴水
少量,看不到白色沉淀,应加入过量的浓溴水才可以看到
白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易
溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>HCO-3 ,则再通入足
量CO2可生成苯酚和NaHCO3,D正确。
5.D N为CH3CHO,P为 CH3CH2 CH
OH
CH3 ,据此分析解
题。反应③中,CH3CH2OH 转化为CH3CHO,发 生 氧 化
反应,反 应⑥中,CH3CH2 CH
OH
CH3 转 化 为 CH3CH
CHCH3,发生消去反应,A正确;2-丁烯与Br2 以1∶1
加成,只能生成一种产物,D错误。
6.(1) OH
85%H3PO4
△
→
+H2O
(2)2 OH
85%H3PO4
△
→ O +H2O
(3)作催化剂、脱水剂 防止暴沸
(4)支管口处 83℃
[真题体验]
1.B 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双
键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳
碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共
平面,B正确;酚羟基含有两个邻位 H可以和溴发生取代
反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多
消耗单质溴3mol,C错误;分子中含有2个酚羟基,含有1
个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4mol
NaOH,D错误。
2.B 由题中信息可知,γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭
体系,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外,该分
子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚
可与溴水发生取代反应,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏
素的环上有可以被取代的 H,故γ-崖柏素可与溴水发生取
代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3 溶液反应,γ-崖柏
素分子中没有可与 NaHCO3 溶液反应的官能团,故其不
可与NaHCO3 溶液反应,B错误;γ-崖柏素分子中有一个
异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共
面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ-崖
柏素与足量 H2 加成后转化为 ,产物分
子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),
D正确。
[易错清零]
解析 (1)所 有 的 醇 都 能 与 活 泼 金 属 钠 反 应 产 生 H2;
(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①
和③符合题意;(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团
“ CH OH ”,②符合题意;(4)若与羟基相连的碳原子
的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,
可以得到两种产物,②符合题意。
答案 (1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
作业(四) 醛 酮
[知识巩固]———跟踪训练
1.C 2.B
[知能训练]
1.B
2.D 能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定为醛,A错
误;乙醛能发生银镜反应,体现了醛具有还原性,B错误;
在加热和有催化剂(如铜)的条件下,与羟基所连的碳原子
上有氢原子的醇可被空气中的O2 氧化,生成对应的醛或
酮,C错误。
3.D 21.6g银 的 物 质 的 量 n(Ag)= 21.6g108g·mol-1
=
0.2mol,根据醛发生银镜反应时物质的量关系 R—CHO
~2Ag可知,饱和一元醛的物质的量为0.1mol;醛完全燃
烧时,生 成 水 的 质 量 为7.2g,n(H2O)=
7.2g
18g·mol-1
=
0.4mol,则 H的物质的量为0.8mol,根据饱和一元醛通
式CnH2nO得2n=8,解得n=4,则该醛为丁醛。
4.C
5.D A项,二者反应后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3,不符
合题意;B项,二者反应后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3,
不符合题意;C项,二者反应后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2,
不符合题意;D项,二者反应后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3,
符合题意。
6.解析 (1)枯茗醛除醛基外,分子中上下对称,其对称位置
的氢原子是等效的,故其核磁共振氢谱有5组峰;A→B的
过程中A脱去了一个 H2O生成B,B中多了一个碳碳双
键,所以反应类型是消去反应。
(2)根据B的结构可知B中含有的官能团是碳碳双键和醛
基,结构式为 C C 、 C
O
H ,其中含氧官能团为醛
基,检验醛基可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
—15—